JPH08507074A - ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンの製造方法 - Google Patents
ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
錫またはチタン触媒及びある種の溶媒の存在下において、４，４′−スチルベンジカルボン酸を２−アミノフェノール化合物と反応させることによる、４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン化合物の改良された製造方法が開示される。
Description
【発明の詳細な説明】ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンの製造方法
本発明は、錫またはチタン触媒及びある種の溶媒の存在下において４，４′−
スチルベンジカルボン酸と２−アミノフェノール化合物とを反応させることによ
る４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン化合物の製造方法に関
する。
未置換及び置換４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン化合物
は、種々の高分子化合物、特に繊維形成性合成ポリマー中において螢光増白剤ま
たは増白剤として有用な公知の物質組成である。米国特許第4,921,964号は、あ
る種の溶媒及び触媒の存在下におけるスチルベンジカルボン酸ジアルキルエステ
ルと種々の２−アミノフェノール化合物との反応によるビス（２−ベンゾオキサ
ゾリル）スチルベン化合物の製造を開示している。米国特許第3,412,089号は、
４，４′−スチルベンジカルボン酸は融点が高く、しかも多くの溶媒に対して溶
解性が限られているため、４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベ
ン化合物の製造に４，４′−スチルベンジカルボン酸を使用すると一般には満足
のいく結果が得られないことを教示している。この米国特許第3,412,089号は、
反応媒体として相当量の強燐酸脱水剤、例えば、ピロ燐酸及びポリ燐酸を使用す
れば、４，４′−スチルベンジカルボン酸を用いてそれをある種の２−アミノフ
ェノールと反応させることによって４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）
スチルベン化合物を製造できることを開示している。４，４′−スチルベンジカ
ルボン酸を使用する他の公知の方法は、最初に塩化チオニル、オキシ塩化燐及び
三塩化燐のような塩素化剤を用いて４，４′−スチルベンジカルボ
ン酸をその二塩化物に転化するものである。燐酸脱水素剤または塩素化剤は共に
腐食性が高いため、耐腐食性材料でできた装置を使用しなければならない。さら
に、このような脱水素剤及び塩素化剤を使用すると、次の工程で塩基性材料を使
用しなければならない。
本発明者は、錫またはチタン触媒とある種の溶媒の存在下で４，４′−スチル
ベンジカルボン酸を２−アミノフェノール化合物と反応させる簡易な一段法によ
って、高純度及び高収率で４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベ
ン化合物が得られることを見出した。従って、本発明は式
を有する４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン化合物の製造方
法であって、錫またはチタン触媒及び200℃より高い沸点を有する不活性有機溶
媒の存在下において、４，４′−スチルベンジカルボン酸を式
を有する１種またはそれ以上の２−アミノフェノール化合物と反応させることを
含んでなる方法を提供する。（両式中、Ｒ1は独立に水素、炭素数12以下のアル
キル基及び炭素数12以下のアルコキシ基を示す）。Ｒ1は好ましくは水素または
炭素数４以下のアルキル、特にメチルを表す。生成物４，４′−ビス（２−ベン
ゾオキサゾリル）スチルベンは濾過によって単離でき、単離後の純度はさらに精
製せずに使用できるほど充分なものである。
使用できる不活性有機溶媒の例としては、ナフタレン；アルキル
置換ナフタレン化合物、例えば、メチルナフタレン及びジメチルナフタレン；ハ
ロゲン化ナフタレン、例えば、クロロナフタレン；ビフェニル；芳香族エーテル
、例えば、ジフェニルエーテル；芳香族アルカン、例えば、ジフェニルエタンな
どが挙げられる。好ましい溶媒は合計11〜20個の炭素原子を含むアルキル置換ナ
フタレンである。溶媒の使用量は重要ではない。しかしながら、４，４′−スチ
ルベンジカルボン酸と２−アミノフェノール反応体の総重量に対する溶媒の重量
比は２：１〜10：１の範囲が代表的である。
この方法は代表的には200〜300℃、好ましくは220〜260℃の温度範囲で実施す
る。圧力は通常は重要な操作条件ではないので、方法は通常、周囲圧力または密
封反応器中で生じる中高圧、すなわち、自己発生圧力において実施する。
本発明の新規方法において有用な有機錫及び有機チタン触媒化合物は、公知の
エステル化、ポリエステル化、アルコーリシス及びアシドリシス触媒である。こ
れらの化合物は米国特許第3,585,208号及びそこに引用された参考文献に記載さ
れている。製造される有機チタン化合物は、合計20個以下の炭素原子を含むチタ
ンアルコキシドである。適当な有機チタン触媒の具体例は、チタンテトライソプ
ロポキシド及びアセチルチタントリイソプロポキシドである。有機錫化合物は、
例えばジブチル錫オキシドのようなジヒドロカルビル錫オキシドから選ぶことが
できる。使用できる有機チタン及び有機錫触媒の量は通常、存在する４，４′−
スチルベンジカルボン酸のモルに基づき約５〜20モル％の範囲である。
本発明の方法をさらに以下の例によって説明する。例１
４，４′−スチルベンジカルボン酸（13.4ｇ，0.05モル）、２−アミノフェノ
ール（12.5ｇ，0.115モル）、チタンテトライソプロ
ポキシド （2.0mL）及びメチルナフタレン（100ml）の混合物を300mLの３つ口フ
ラスコ中で220℃、230℃、240℃、250℃及び260℃の各温度において１時間加熱
した。低沸点溶剤を100℃未満で連続的に留去した。反応混合物を150℃に冷却し
た後、攪拌しながらキシレン （100mL）を添加した。生成物を80℃において濾取
し、温キシレン（４×50mL）、メタノール（２×50mL）及びアセトン（２×50mL
）で洗浄し、純粋な生成物ビス−（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンが収率
95％で得られた。例２及び３
等モル量の２−アミノ−４−メチルフェノール及び２−アミノ−４−第３ブチ
ルフェノールを用いて、例１の操作を繰り返して、４，４′−ビス（５−メチル
−２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン及び４，４′−ビス（５−ｔ−ブチル−
２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンが収率90〜95％で得られた。
本発明を特に、その好ましい実施態様に関して詳述したが、本発明の精神及び
範囲内においてその変形及び変更が可能なことはいうまでもない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．式 （式中、各Ｒ1は水素、炭素数12以下のアルキル及び炭素数12以下のアルコキシ から独立して選ばれる）を有する４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）ス チルベン化合物の製造方法。錫またはチタン触媒及び200℃より高い沸点を有す る不活性有機溶媒の存在下において、４，４′−スチルベンジカルボン酸を式 を有する１種またはそれ以上の２−アミノフェノール化合物と反応させることを 含んでなる。 ２．220〜260℃の範囲の温度において実施する請求の範囲第１項に係る方法。 ３．チタンアルコキシド触媒及び200℃より高い沸点を有する不活性有機溶媒 の存在下、220〜260℃の範囲の温度において４，４′−スチルベンジカルボン酸 を式 を有する４，４′−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン化合物の製造方 法。 （式中、各Ｒ1は水素、炭素数４以下のアルキル及び炭素数12以下のアルコキシ から独立して選ばれる）を有する１種またはそれ以上の２−アミノフェノール化 合物と反応させることを含んでなる方法。 ４．前記溶媒が炭素数11〜20のアルキル置換ナフタレンである請求の範囲第３ 項に係る方法。
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