JPH03204839A - １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造方法 - Google Patents
１，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造方法Info
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- JPH03204839A JPH03204839A JP2171079A JP17107990A JPH03204839A JP H03204839 A JPH03204839 A JP H03204839A JP 2171079 A JP2171079 A JP 2171079A JP 17107990 A JP17107990 A JP 17107990A JP H03204839 A JPH03204839 A JP H03204839A
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- Japan
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- dihydroxy
- acid
- naphthoic acid
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- naphthoic
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、写真薬、染料、顔料の中間体とじて有用な１
．４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル
の製造方法に関するものである。
．４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル
の製造方法に関するものである。
〈従来技術〉
多環式オキシカルボン酸アリールエステルの製造法とし
ては、多環式オキシカルボン酸とフェノール類又はアル
コール類とを脱水反応させることにより得られるが、通
常のエステル類合成法である強酸を触媒とする方法は、
カルボン酸の分解を伴うため使用できず、脱水剤として
、三塩化燐、オキシ塩化燐、五塩化燐などを使用する方
法が行われている。しかしながら、これらの公知の方法
では製品に着色がみられ、製造工程に手間を要し、また
フェノール類を溶媒をかねて大過剰に使用するため、廃
水中のフェノール類の除去など反応後の処理が極めて煩
雑であり、工業的に有利な方法とは言えない。
ては、多環式オキシカルボン酸とフェノール類又はアル
コール類とを脱水反応させることにより得られるが、通
常のエステル類合成法である強酸を触媒とする方法は、
カルボン酸の分解を伴うため使用できず、脱水剤として
、三塩化燐、オキシ塩化燐、五塩化燐などを使用する方
法が行われている。しかしながら、これらの公知の方法
では製品に着色がみられ、製造工程に手間を要し、また
フェノール類を溶媒をかねて大過剰に使用するため、廃
水中のフェノール類の除去など反応後の処理が極めて煩
雑であり、工業的に有利な方法とは言えない。
上記問題を解決する方法として特公昭５８−２２０２１
号公報、特開昭６４−４５３４１号公報において、反応
剤としてトリアリール亜リン酸エステルを用いる方法が
提案されているが、これら公知の方法では、相当量の副
生成物の生成が起因し、目的物を高純度で製造すること
は困難であった。
号公報、特開昭６４−４５３４１号公報において、反応
剤としてトリアリール亜リン酸エステルを用いる方法が
提案されているが、これら公知の方法では、相当量の副
生成物の生成が起因し、目的物を高純度で製造すること
は困難であった。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、１．４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ
酸アリールエステルを、工業的に有利な方法によって、
高純度・高収率で製造する方法を提供する事である。
酸アリールエステルを、工業的に有利な方法によって、
高純度・高収率で製造する方法を提供する事である。
〈課題を解決するための手段〉
本発明の方法は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ
酸とトリアリール亜リン酸エステルとを反応させて下記
一般式（Ｉ） Ｕ■ （Ｒ，、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、低級アルキ
ル基又はハロゲン原子を表わす）で表される１、４−ジ
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルを製造す
る方法において、有機酸又は無機酸から選ばれた酸触媒
の存在下に行うことを特徴とする１、４−ジヒドロキン
−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造方法である。
酸とトリアリール亜リン酸エステルとを反応させて下記
一般式（Ｉ） Ｕ■ （Ｒ，、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、低級アルキ
ル基又はハロゲン原子を表わす）で表される１、４−ジ
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルを製造す
る方法において、有機酸又は無機酸から選ばれた酸触媒
の存在下に行うことを特徴とする１、４−ジヒドロキン
−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造方法である。
以下本発明の方法を詳しく説明する。
本発明に用いるトリアリール亜リン酸エステルは、前記
した特公昭５８−２２０２１号公報或いは、特開昭６４
−４５３４１号公報に記載された公知の方法によって製
造することができる。具体的には三塩化リン１モルに対
し少なくとも３モルのフェノール類を反応せしめて得ら
れるトリアリール亜リン酸エステル類であり、ここで用
いるフェノール類としては、フェノール、ハロゲン化フ
ェノール類、アルキルフェノール類（アルキル基は炭素
数１〜２０）が挙げられる。
した特公昭５８−２２０２１号公報或いは、特開昭６４
−４５３４１号公報に記載された公知の方法によって製
造することができる。具体的には三塩化リン１モルに対
し少なくとも３モルのフェノール類を反応せしめて得ら
れるトリアリール亜リン酸エステル類であり、ここで用
いるフェノール類としては、フェノール、ハロゲン化フ
ェノール類、アルキルフェノール類（アルキル基は炭素
数１〜２０）が挙げられる。
本発明の特徴は、前記の通り１．４−ジヒドロキン−２
−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エステルとを反応
させるに当たり、触媒としてを機酸又は無機酸を用いる
ことにある。
−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エステルとを反応
させるに当たり、触媒としてを機酸又は無機酸を用いる
ことにある。
本発明に使用される酸触媒としては、具体的には下記一
般式（ｎ）、（ＩＩＩ）、 ０３Ｈ （Ｒ，、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素
数１〜１０までの低級アルキル基、）＼ロゲン原子、ニ
トロ基、スルホン酸基、カルボキシル基、ヒドロキシル
基、アルコキシ基を表す。）で表される芳香族スルホン
酸類、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の炭素数
１〜１０までの脂肪族スルホン酸類等のを機酸、及び硫
酸、硝酸等の無機酸、無水塩化亜鉛、塩化鉄−１塩化ス
ズ、三フッ化硼素等のルイス酸が挙げられる。中でもｐ
−トルエンスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸が好
マシく用いられる。
般式（ｎ）、（ＩＩＩ）、 ０３Ｈ （Ｒ，、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素
数１〜１０までの低級アルキル基、）＼ロゲン原子、ニ
トロ基、スルホン酸基、カルボキシル基、ヒドロキシル
基、アルコキシ基を表す。）で表される芳香族スルホン
酸類、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の炭素数
１〜１０までの脂肪族スルホン酸類等のを機酸、及び硫
酸、硝酸等の無機酸、無水塩化亜鉛、塩化鉄−１塩化ス
ズ、三フッ化硼素等のルイス酸が挙げられる。中でもｐ
−トルエンスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸が好
マシく用いられる。
これらの酸触媒の使用量は、１．４−ジヒドロキシ−２
−ナフトエ酸１モルに対し、０．０１〜０．５ モル、
好ましくは０．０５〜０．３ モルで使用される。
−ナフトエ酸１モルに対し、０．０１〜０．５ モル、
好ましくは０．０５〜０．３ モルで使用される。
また、トリアリール亜リン酸エステルは１．４ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸１モルに対して、０．９〜３．５
モル、好ましくは１．５〜３．０ モルの範囲で使用さ
れる。
キシ−２−ナフトエ酸１モルに対して、０．９〜３．５
モル、好ましくは１．５〜３．０ モルの範囲で使用さ
れる。
反応温度は、９０℃以下、好ましくは４０〜８５℃の範
囲で実施される。
囲で実施される。
なお、本発明の反応は、無溶媒系が好ましいが、有機溶
媒等の存在下でも好適に反応することができる。用いる
ことのできる溶媒の具体例としては、フェノール類、ク
レゾール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチル−
ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチ
ル−インブチルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン
類が例示される。
媒等の存在下でも好適に反応することができる。用いる
ことのできる溶媒の具体例としては、フェノール類、ク
レゾール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチル−
ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチ
ル−インブチルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン
類が例示される。
本発明の方法によって得られた１、４−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸アリールエステルの取り出しく単離）は
、公知の方法によって実施される。
２−ナフトエ酸アリールエステルの取り出しく単離）は
、公知の方法によって実施される。
しかし、本発明者らは次のような方法によるとより短時
間で高品質の目的物が単離できることを見出した。すな
わち、反応マスをメタノール−水の混合溶媒に排出し、
加温撹拌し、冷却して、結晶を析出させ、濾過、水洗、
乾燥する方法である。
間で高品質の目的物が単離できることを見出した。すな
わち、反応マスをメタノール−水の混合溶媒に排出し、
加温撹拌し、冷却して、結晶を析出させ、濾過、水洗、
乾燥する方法である。
〈発明の効果〉
本発明の方法によれば、副生成物の生成が少なく、高純
度、高収率で目的とするエステルを工業的に有利に製造
することができる。
度、高収率で目的とするエステルを工業的に有利に製造
することができる。
〈実施例〉
以下実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明は、以下の実施例によって限定されるも
のではない。
するが、本発明は、以下の実施例によって限定されるも
のではない。
実施例１
撹拌機付き容量１１の反応器に、トリフェニルホスファ
イト （以下、ＴＰＰと称す）２４１ｇと１゜４−ジヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸（以下、ＡＯＨと称す）５９
．５ｇ、Ｐ−トルエンスルホン酸（以下ＰＴＳと称す）
６．６ｇを仕込み、８０℃まで加熱昇温し、８０℃で５
時間反応を行った。内容物は、褐色透明の液状となり、
反応は完結した。この間液体クロマトグラフによる未反
応ＡＯＨ分析を実施し、反応終点を判定した。
イト （以下、ＴＰＰと称す）２４１ｇと１゜４−ジヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸（以下、ＡＯＨと称す）５９
．５ｇ、Ｐ−トルエンスルホン酸（以下ＰＴＳと称す）
６．６ｇを仕込み、８０℃まで加熱昇温し、８０℃で５
時間反応を行った。内容物は、褐色透明の液状となり、
反応は完結した。この間液体クロマトグラフによる未反
応ＡＯＨ分析を実施し、反応終点を判定した。
次いで、内容物を８０℃で、１２００ｇのメタノール−
水混合液（メタノール濃度１６．７重量％）に滴下し、
５０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、析出物を濾別
し、さらに水洗し、目的とする１、４−ジヒドロキン−
２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下ＯＮＨと称すＨ
ＯＯｇ（乾煙前）を得た。分析の結果から１００ｇ中の
固形分は８０ｇであり、又液体クロトマドグラフによる
組成分析の結果、ＯＮＨの純度は９２．５ ％であり、
副生成物（４−（１４′ −ジヒドロキシ −２′
−ナフトイル）−オキシ−１−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸フェニルエステル）は７，５％であった。
水混合液（メタノール濃度１６．７重量％）に滴下し、
５０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、析出物を濾別
し、さらに水洗し、目的とする１、４−ジヒドロキン−
２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下ＯＮＨと称すＨ
ＯＯｇ（乾煙前）を得た。分析の結果から１００ｇ中の
固形分は８０ｇであり、又液体クロトマドグラフによる
組成分析の結果、ＯＮＨの純度は９２．５ ％であり、
副生成物（４−（１４′ −ジヒドロキシ −２′
−ナフトイル）−オキシ−１−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸フェニルエステル）は７，５％であった。
実施例２
Ａ Ｏ８５９，５ｇに対し、Ｔ Ｐ Ｐ１７１．８ｇ
（Ｔ Ｐ Ｐ／ＡＯＨモル比 １．９ モル比）及びＰ
Ｔ５６．６ｇを仕込み、実施例１と同様に反応を行ない
、ＯＮＨ７９ｇ（収率；９６．７％）を得た。液体クロ
マトグラフによる組成分析の結果は表−１に記載した。
（Ｔ Ｐ Ｐ／ＡＯＨモル比 １．９ モル比）及びＰ
Ｔ５６．６ｇを仕込み、実施例１と同様に反応を行ない
、ＯＮＨ７９ｇ（収率；９６．７％）を得た。液体クロ
マトグラフによる組成分析の結果は表−１に記載した。
実施例３
ＡＯＨ５９，５ｇに対し、ＴＰＰ ２４１ｇ（ＴＰＰ
／ＡＯＨモル比２．６７モル比）及びベンゼンスルホン
酸６．０ｇを仕込み、実施例１と同様に反応を行なって
、ＯＮＨ７９，５ｇ（収率、 ９７．３％〉を得た。
／ＡＯＨモル比２．６７モル比）及びベンゼンスルホン
酸６．０ｇを仕込み、実施例１と同様に反応を行なって
、ＯＮＨ７９，５ｇ（収率、 ９７．３％〉を得た。
液体クロマトグラフによる組成分析の結果は表１に記載
した。
した。
実施例４
ＡＯＨ５９，６ｇに対し、ＴＰＰ ２４１ｇ （ＴＰ
Ｐ／ＡＯＨモル比 ２．６７モル比）及びメタンスルホ
ン酸３．７ｇを仕込み、実施例１と同様に反応を行ない
、ＯＮ Ｈ７７ｇ （収率；９４．３％）を得た。液体
クロマトグラフによる組成分析の結果は表−１に記載し
た。
Ｐ／ＡＯＨモル比 ２．６７モル比）及びメタンスルホ
ン酸３．７ｇを仕込み、実施例１と同様に反応を行ない
、ＯＮ Ｈ７７ｇ （収率；９４．３％）を得た。液体
クロマトグラフによる組成分析の結果は表−１に記載し
た。
実施例５
Ａ Ｏ８５９，６ｇに対し、ＴＰＰ ２４１ｇ （ＴＰ
Ｐ／ＡＯＨモル比 ２．６７モル比）及びＰＴ３６．６
ｇ。
Ｐ／ＡＯＨモル比 ２．６７モル比）及びＰＴ３６．６
ｇ。
さらに溶媒としてメチルイソブチルケトン１３Ｄｄを加
え、実施例１と同様の条件で反応させた。反応終点を確
認後、減圧下でメチルイソブチルケトンを留去した後、
実施例１と同様の操作を行ない、０ＮＨ７５，０ｇ （
収率； ９１．８％）を得た。液体クロマトグラフによ
る組成分析結果は表−１に記載した。
え、実施例１と同様の条件で反応させた。反応終点を確
認後、減圧下でメチルイソブチルケトンを留去した後、
実施例１と同様の操作を行ない、０ＮＨ７５，０ｇ （
収率； ９１．８％）を得た。液体クロマトグラフによ
る組成分析結果は表−１に記載した。
比較例Ｉ
Ａ Ｏ８５９，６ｇに対し、ＴＰＰ ２４１ｇ （Ｔ
ＰＰ／ＡＯＨモル比 ２．６７モル比）を仕込み、その
他は実施例１と全く同様に反応を行ない ＯＮ Ｈ６１
ｇ（収率、７４．７％）を得た。液体クロマトグラフに
よる組成分析の結果は表−１に記載した。
ＰＰ／ＡＯＨモル比 ２．６７モル比）を仕込み、その
他は実施例１と全く同様に反応を行ない ＯＮ Ｈ６１
ｇ（収率、７４．７％）を得た。液体クロマトグラフに
よる組成分析の結果は表−１に記載した。
比較例２
Ａ Ｏ８５９，６ｇに対し、Ｔ Ｐ Ｐ２Ｓ５．３ｇ
（Ｔ Ｐ Ｐ／ＡＯＨモル比 ２．０モル比）を仕込み
、１１０℃に加熱昇温し、１０時間反応を行なった。つ
いで、内容物を５０℃まで冷却後、３００ｍ１の水を滴
下し、冷却して室温下５時間放置後、析出物を濾別し、
水洗乾燥してＯＮＨ７２ｇを得た。液体クロマトグラフ
による組成分析の結果を表−１に記載した。
（Ｔ Ｐ Ｐ／ＡＯＨモル比 ２．０モル比）を仕込み
、１１０℃に加熱昇温し、１０時間反応を行なった。つ
いで、内容物を５０℃まで冷却後、３００ｍ１の水を滴
下し、冷却して室温下５時間放置後、析出物を濾別し、
水洗乾燥してＯＮＨ７２ｇを得た。液体クロマトグラフ
による組成分析の結果を表−１に記載した。
（以下余白）
表−１
＊副生成物とは、主として実施例１に記載した副生成物
を意味する。
を意味する。
（以下余白）
実施例６
撹拌機付き容量１１の反応器に、ＴＰＰ２４１ｇと八〇
８５９．６ ｇ 、及び３−ニトロ−４−クロロベン
ゼンスルホン酸９．０ ｇを仕込み、５０℃まで加熱昇
温し、５０℃で５時間反応を行った。内容物は、褐色透
明の液状となり、反応は完結した。この間液体クロマト
グラフによる未反応ＡＯＨ分析を実施し、反応終点を判
定した。
８５９．６ ｇ 、及び３−ニトロ−４−クロロベン
ゼンスルホン酸９．０ ｇを仕込み、５０℃まで加熱昇
温し、５０℃で５時間反応を行った。内容物は、褐色透
明の液状となり、反応は完結した。この間液体クロマト
グラフによる未反応ＡＯＨ分析を実施し、反応終点を判
定した。
次いで、内容物を５０℃で、１２００ｇのメタノール水
混合液（メタノール濃度１６．７重量％）に滴下し、５
０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、析出物を濾別し
さらに水洗し、目的とする１、４−ジヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル（以下ＯＮＨと称すＨＯＯ
ｇ（乾燥前）を得た。分析の結果から１０ｆＩｇ中の固
形分は８０ｇであり、又液体クロトマドグラフによる組
成分析の結果、ＯＮＨの純度は９４．５ ％であり、副
生成物（４−（１’４゛ −ジヒドロキシ −２″−ナ
フトイル）−オキソ−１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
フェニルエステル）は５．５ ％であった。
混合液（メタノール濃度１６．７重量％）に滴下し、５
０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、析出物を濾別し
さらに水洗し、目的とする１、４−ジヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フェニルエステル（以下ＯＮＨと称すＨＯＯ
ｇ（乾燥前）を得た。分析の結果から１０ｆＩｇ中の固
形分は８０ｇであり、又液体クロトマドグラフによる組
成分析の結果、ＯＮＨの純度は９４．５ ％であり、副
生成物（４−（１’４゛ −ジヒドロキシ −２″−ナ
フトイル）−オキソ−１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
フェニルエステル）は５．５ ％であった。
実施例７
撹拌機付き容量１βの反応器に、ＴＰＰ２４１ｇと１．
４−ジヒドロ十ノー７−メチルー２−ナフトエ酸く以下
、メチル−ＡＯＨと称す）６３．６ｇ、Ｐトルエンスル
ホン酸６．６ｇを仕込み、８０℃まで加熱昇温し、この
温度で５時間反応を行った。内容物は、褐色透明の液状
となり反応は完結した。
４−ジヒドロ十ノー７−メチルー２−ナフトエ酸く以下
、メチル−ＡＯＨと称す）６３．６ｇ、Ｐトルエンスル
ホン酸６．６ｇを仕込み、８０℃まで加熱昇温し、この
温度で５時間反応を行った。内容物は、褐色透明の液状
となり反応は完結した。
この間、液体クロマトグラフによる未反応メチルＡＯＨ
分析を実施し、反応終点を判定した。
分析を実施し、反応終点を判定した。
次いで、内容物を８０℃で、１２００ｇのメタノール水
混合液（メタノール濃度１６．７重量％〉に滴下し、５
０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、析出物を濾別し
、さらに水洗後乾燥し、目的とする１４−ジヒドロキシ
−７−メチル−２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下
メチル−ＯＮＨと称ス）８２．３ｇ（収率、 ９６．０
％）を得た。液体クロトマドグラフによる組織分析の
結果はメチル−０ＮＨの純度は ９２．０％であった。
混合液（メタノール濃度１６．７重量％〉に滴下し、５
０℃で３時間撹拌後、室温まで冷却し、析出物を濾別し
、さらに水洗後乾燥し、目的とする１４−ジヒドロキシ
−７−メチル−２−ナフトエ酸フェニルエステル（以下
メチル−ＯＮＨと称ス）８２．３ｇ（収率、 ９６．０
％）を得た。液体クロトマドグラフによる組織分析の
結果はメチル−０ＮＨの純度は ９２．０％であった。
（以下余白）
Claims (7)
- （１）１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とトリア
リール亜リン酸エステルとを反応させて下記一般式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立に、水素原子、低級ア
ルキル基又はハロゲン原子を表わす） で表される１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリ
ールエステルを製造する方法において、有機酸又は無機
酸から選ばれた酸触媒の存在下に行うことを特徴とする
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステ
ルの製造方法。 - （２）酸触媒が、芳香族スルホン酸又は脂肪族スルホン
酸から選ばれる請求項１に記載の方法。 - （３）酸触媒が、ｐ−トルエンスルホン酸又はクロロニ
トロベンゼンスルホン酸である請求項１に記載の方法。 - （４）１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸１モルに
対して、トリアリール亜リン酸エステルを０．９〜３．
５モル用いる請求項１に記載の方法。 - （５）１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸１モルに
対して、酸触媒を０．０１〜０．５モル用いる請求項１
に記載の方法。 - （６）１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とトリア
リール亜リン酸エステルとを９０℃以下の反応温度で反
応させることを特徴とする請求項１に記載の方法。 - （７）反応温度が、４０〜８５℃である請求項６に記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16600689 | 1989-06-27 | ||
| JP1-166006 | 1989-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03204839A true JPH03204839A (ja) | 1991-09-06 |
Family
ID=15823141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2171079A Pending JPH03204839A (ja) | 1989-06-27 | 1990-06-27 | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03204839A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030005A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-01-29 | Johoku Kagaku Kogyo Kk | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
| WO2006022252A1 (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. | アミノチアゾール誘導体の製造法及び製造中間体 |
| US8586761B2 (en) | 2004-08-23 | 2013-11-19 | Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate |
-
1990
- 1990-06-27 JP JP2171079A patent/JPH03204839A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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