JPS5822021B2 - アリ−ルオキシカルボン酸アリ−ルエステル類の製造法 - Google Patents
アリ−ルオキシカルボン酸アリ−ルエステル類の製造法Info
- Publication number
- JPS5822021B2 JPS5822021B2 JP10305976A JP10305976A JPS5822021B2 JP S5822021 B2 JPS5822021 B2 JP S5822021B2 JP 10305976 A JP10305976 A JP 10305976A JP 10305976 A JP10305976 A JP 10305976A JP S5822021 B2 JPS5822021 B2 JP S5822021B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- naphthol
- carboxylic acid
- acid
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 18
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- -1 aryl phosphite Chemical compound 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZWXQSGFZHRDNB-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound BrC1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 XZWXQSGFZHRDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLCREIGYJAKSOX-UHFFFAOYSA-N Cl.C=1C=CC=CC=1OP(O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1OP(O)OC1=CC=CC=C1 PLCREIGYJAKSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBGTSMUBPSZKC-UHFFFAOYSA-N OP(O)O.Cl.Cl Chemical compound OP(O)O.Cl.Cl RLBGTSMUBPSZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- SPWIGXLHZUNYSD-UHFFFAOYSA-N phenyl dihydrogen phosphite hydrochloride Chemical compound Cl.OP(O)OC1=CC=CC=C1 SPWIGXLHZUNYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007867 post-reaction treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、写真薬、香料、染料中間体の原料として重要
なアリールオキシカルボン酸アリールエステル類の有利
な製造方法に関するものである。
なアリールオキシカルボン酸アリールエステル類の有利
な製造方法に関するものである。
本発明の目的とする、エステル類は、アリールオキシカ
ルボン酸とフェノール類を脱水することにより得られる
が、通常のエステル類合成法である強酸を触媒とする方
法はカルボン酸の分解を伴うため使用できず脱水剤とし
て、三塩化燐、オキシ塩化燐、五塩化燐などを使用する
方法が行なわれている。
ルボン酸とフェノール類を脱水することにより得られる
が、通常のエステル類合成法である強酸を触媒とする方
法はカルボン酸の分解を伴うため使用できず脱水剤とし
て、三塩化燐、オキシ塩化燐、五塩化燐などを使用する
方法が行なわれている。
しかしながら、これらの公知の方法では製品に着色がみ
られ、製造工程に手間を要し、又フェノール類を溶媒を
かねて大過剰に使用するため廃水中のフェノール類の除
去など反応後の処理が極めて厄介であり、工業的に有利
と言えない。
られ、製造工程に手間を要し、又フェノール類を溶媒を
かねて大過剰に使用するため廃水中のフェノール類の除
去など反応後の処理が極めて厄介であり、工業的に有利
と言えない。
このようなことから本発明者らは該エステル化反応につ
いて、くわしく検討した結果、製品の着色の原因は主と
してアリールオキシカルボン酸が一部分解して生成する
オキシ体による（ナフトール類の場合顕著である。
いて、くわしく検討した結果、製品の着色の原因は主と
してアリールオキシカルボン酸が一部分解して生成する
オキシ体による（ナフトール類の場合顕著である。
）こと、およびこのアリールオキシカルボン酸の分解は
使用する上記脱水剤との接触により促進されるものであ
ることを見出した。
使用する上記脱水剤との接触により促進されるものであ
ることを見出した。
発明者らはこれらの所見をもとに、このアリールオキシ
カルボン酸類の分解を防ぐため更に種々研究した結果フ
ェノール類と三塩化燐との反応により得られるアリール
亜燐酸エステルを反応剤として、使用すれば、他の触媒
を用いずとも反応が極めてスムーズに進行し、しかも品
質、得量等にも一段とすぐれた結果が得られることを見
出し本発明を完成するに至った。
カルボン酸類の分解を防ぐため更に種々研究した結果フ
ェノール類と三塩化燐との反応により得られるアリール
亜燐酸エステルを反応剤として、使用すれば、他の触媒
を用いずとも反応が極めてスムーズに進行し、しかも品
質、得量等にも一段とすぐれた結果が得られることを見
出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
一般式
（式中Ｒ１は水素又はメチル基、鳥、は水素、ハロゲン
原子又はメチル基をあられし、Ｒ３は水素又はハロゲン
原子をあられす。
原子又はメチル基をあられし、Ｒ３は水素又はハロゲン
原子をあられす。
）であられされるアリールオキシカルボン酸アリールエ
ステル類を製造するに際しアリールオキシカルボン酸又
はそのアルキルエステルと、三塩化燐１モルに対して少
なくとも２モルのフェノール類を反応せしめて得られる
アリール亜燐酸エステルとを反応させることからなるア
リ−オキシカルボン酸アリールエステル類の製造法であ
る。
ステル類を製造するに際しアリールオキシカルボン酸又
はそのアルキルエステルと、三塩化燐１モルに対して少
なくとも２モルのフェノール類を反応せしめて得られる
アリール亜燐酸エステルとを反応させることからなるア
リ−オキシカルボン酸アリールエステル類の製造法であ
る。
以下本発明についてくわしく説明する。
本発明で使用するアリールオキシカルボン酸はベンゼン
系もしくは、ナフタリン系のもので、２−オキシ安息香
酸、４−オキシ安息香酸、２−オキシ−３−メチル安息
香酸、２−オキシ−４−メチル安息香酸、１−ナフトー
ル−２−カルボン酸１４−クロール−１−ナフトール−
２−カルボン酸。
系もしくは、ナフタリン系のもので、２−オキシ安息香
酸、４−オキシ安息香酸、２−オキシ−３−メチル安息
香酸、２−オキシ−４−メチル安息香酸、１−ナフトー
ル−２−カルボン酸１４−クロール−１−ナフトール−
２−カルボン酸。
４−ブロム−１−ナフトール−２−カルボン酸。
１−ナフトール・−４−カルボン酸、２−ナフトール−
１−カルボン酸、２−ナフトール−３−カルボン酸、６
−クロール−２−ナフトール−３−カルボン酸６−ブロ
ム−２−ナフトール−３−カルボン酸８よびそれらのメ
チル、エチル、プロピルエステルなどが好適のものとし
て挙げることができる。
１−カルボン酸、２−ナフトール−３−カルボン酸、６
−クロール−２−ナフトール−３−カルボン酸６−ブロ
ム−２−ナフトール−３−カルボン酸８よびそれらのメ
チル、エチル、プロピルエステルなどが好適のものとし
て挙げることができる。
亜燐酸エステルとして使用できるものは三塩化燐１モル
に対して少なくとも２モルのフェノール類を反応させた
ものであり、フェノール類としてフェノール、クレゾー
ル類、クロールフェノール類などが挙げられる。
に対して少なくとも２モルのフェノール類を反応させた
ものであり、フェノール類としてフェノール、クレゾー
ル類、クロールフェノール類などが挙げられる。
三塩化燐に対するフェノール類のモル比は少なくとも２
モル比以上が必要であり、２モル比以下の使用では本発
明の効果は少なく品質の低下と収率の低下がみられる。
モル比以上が必要であり、２モル比以下の使用では本発
明の効果は少なく品質の低下と収率の低下がみられる。
この反応で得られるアリール亜燐酸エステル、ジアリー
ル亜燐酸エステルクロリド、モノアリール亜燐酸エステ
ルジクロリドの単独もしくは混合物の形で得られるもの
である。
ル亜燐酸エステルクロリド、モノアリール亜燐酸エステ
ルジクロリドの単独もしくは混合物の形で得られるもの
である。
アリールオキシカルボン酸とアリール亜燐酸エステルの
反応温度は通常９０〜１２０℃である。
反応温度は通常９０〜１２０℃である。
反応が終了すればこれに水を加えて結晶を析出させ、濾
過、水洗することにより目的のエステルを得ることがで
きる。
過、水洗することにより目的のエステルを得ることがで
きる。
得られる目的物は公知の方法で得られるものと比べ純度
が高く著しく外観が改善されている。
が高く著しく外観が改善されている。
又公知の方法よりフェノール類の使用量が少なくてすむ
ので反応工程より排出するフェノール廃水が著しく減少
させることができるので有利である。
ので反応工程より排出するフェノール廃水が著しく減少
させることができるので有利である。
以下に、実施例をあげて本発明を説明するが文中特記し
ない限りすべての部は重量によるものであるとする。
ない限りすべての部は重量によるものであるとする。
実施例 １
反応器にウリフェニル亜燐酸エステル３１０部を入れ、
６０℃に加温する。
６０℃に加温する。
この中に１−ナフトール２−カルボン酸２８２部を攪拌
しながら加えていく。
しながら加えていく。
当初粘調な液状であるが、次に１００℃迄昇温すると液
は透明度を増してきてさらさらになる。
は透明度を増してきてさらさらになる。
３時間この温度で反応を続ける。内容物は透明な均−液
になり、薄層クロマトグラフィーで反応の進行状態を追
跡すると１−ナフトール−２−カルボン酸のスポットは
極めてうずくなり更に反応時間を延長しても減少しなく
なる。
になり、薄層クロマトグラフィーで反応の進行状態を追
跡すると１−ナフトール−２−カルボン酸のスポットは
極めてうずくなり更に反応時間を延長しても減少しなく
なる。
この段階で内容物を６０℃に冷却し、水７００部をゆっ
くり注入し結晶を析出させる。
くり注入し結晶を析出させる。
４０℃に冷却後沢過し、水５００部で洗浄する。
次に５０℃で乾燥し白色の１−ナフトール２−カルボン
酸フェニールエステル３８５部（ｍｐ・９５．０〜９５
．５°Ｃ）が得られる。
酸フェニールエステル３８５部（ｍｐ・９５．０〜９５
．５°Ｃ）が得られる。
これは理論収率９７％に相当する。
実施例 ２
反応器に溶融したフェノール２８２部を仕込み三塩化燐
１３７．５部を５０〜６０℃で滴下する。
１３７．５部を５０〜６０℃で滴下する。
ＨＣｌガスがさかんに発生するこれを吸収塔に導きやや
ガス発生が収まったら内容物の温度を１００℃まで上昇
させ２時間反応を続ける。
ガス発生が収まったら内容物の温度を１００℃まで上昇
させ２時間反応を続ける。
Ｈ（Ｊ’ガスの発生がみられなくなったら反応を終了す
る。
る。
この段階で内容物はトリフェニール亜燐酸ニス７−ルを
主体とし、未反応のフェノール、ジフェニル亜燐酸クロ
リド、モノフェニル亜燐酸クロリドを少量混合しており
未反応の三塩化燐は認められなかった。
主体とし、未反応のフェノール、ジフェニル亜燐酸クロ
リド、モノフェニル亜燐酸クロリドを少量混合しており
未反応の三塩化燐は認められなかった。
内容物を６０℃に放冷ししたのち１−ナフトール２−カ
ルボン酸２８２部を攪拌しながら加えていく。
ルボン酸２８２部を攪拌しながら加えていく。
このあと実施例１と全く同様の操作を行う。
１−ナフトール−２−カルボン酸フェニルエステルの針
状結晶３８０部（ｍｐ・９３．０〜９５．０℃）が得ら
れた。
状結晶３８０部（ｍｐ・９３．０〜９５．０℃）が得ら
れた。
実施例 ３
実施例１において１−ナフトール−２−カルボン酸２８
２部の代りに２−ナフト−・ルー１−カルボン酸２８２
部を使用する。
２部の代りに２−ナフト−・ルー１−カルボン酸２８２
部を使用する。
仕込方法反応条件は実施例１と同じく行い２−ナフトー
ル−１−カルボン酸フェニルエステル（ｍｐ ８４．０
〜８６．６°Ｃ）を３７５部得た。
ル−１−カルボン酸フェニルエステル（ｍｐ ８４．０
〜８６．６°Ｃ）を３７５部得た。
これは理論収率９５％に相当する。
実施例 ４
実施例２において１−ナフトール−２−カルボン酸２８
２部の代りに１−ナフトール４−クロル−２−カルボン
酸３４４部を使用しその他の原料仕込方法反応条件は実
施例２と同じに行う。
２部の代りに１−ナフトール４−クロル−２−カルボン
酸３４４部を使用しその他の原料仕込方法反応条件は実
施例２と同じに行う。
１−ナフトール−４−クロル−２−カルボン酸フェニー
ルエステル（ｍｐ１１７．５〜１１９．９°Ｃ）４３０
部が得られた。
ルエステル（ｍｐ１１７．５〜１１９．９°Ｃ）４３０
部が得られた。
実施例 ５
反応器にＰ−クレゾール３２４部を仕込み三塩化リン１
３７．５部を５０〜６０°Ｃで滴下する。
３７．５部を５０〜６０°Ｃで滴下する。
次に内温を１００℃まで昇温し塩酸ガスをできるだけ反
応系外に放出す。
応系外に放出す。
内容物を６０℃に放冷したのち２−ナフトール−３−カ
ルボン酸２８２部を仕込む。
ルボン酸２８２部を仕込む。
反応の当初はカルボン酸が懸濁する状態で反応内容物は
粘調であるが、内温を１００℃に上げ３時間攪拌を続け
ると遂に、淡かつ黄色の透明液になり反応を終了する。
粘調であるが、内温を１００℃に上げ３時間攪拌を続け
ると遂に、淡かつ黄色の透明液になり反応を終了する。
内容物を６０℃に冷却したのち、実施例１と同じ後処理
を行い、黄色ノ結晶で２−ナフトール−３−カルボン酸
−Ｐ−メチルフェニルエステル（ｍＰ・９０．５°Ｃ）
４１１部（９８％）が得られた。
を行い、黄色ノ結晶で２−ナフトール−３−カルボン酸
−Ｐ−メチルフェニルエステル（ｍＰ・９０．５°Ｃ）
４１１部（９８％）が得られた。
実施例 ６
反応器にトリフェニル亜リン酸エステル３１０・部を入
れておき６０℃に加温する。
れておき６０℃に加温する。
この中にサリチル酸２０７部をを攪拌しながら加えてい
く。
く。
次に１００℃まで昇温すると液は透明になる。
この温度で３時間攪拌したのち放冷する。
６０℃で水８００部をゆっくり注入し結晶を析出させる
。
。
２０℃に冷却し、析出する結晶を濾過、充分水洗後、低
温乾燥し、サリチル酸フェニルエステル（ｍｐ・４３°
Ｃ）２９０部を得た。
温乾燥し、サリチル酸フェニルエステル（ｍｐ・４３°
Ｃ）２９０部を得た。
実施例 ７
反応器にフェノール２８２部を溶かしておき、三塩化リ
ン１３７．５部を５０〜６０℃で滴下する１除々に１０
０℃に昇温し、２時間この温度で攪拌する。
ン１３７．５部を５０〜６０℃で滴下する１除々に１０
０℃に昇温し、２時間この温度で攪拌する。
内容物を放冷、６０℃になったらＯ−クレソチン酸２２
８部を加える。
８部を加える。
１００℃に昇温し、３時間反応させる。
このあと実施例６と同様の操作を行い、２−オキシ−３
−メチル安息香酸フェニルエステル（ｍｐ・４８，０℃
）３１４部が得られる。
−メチル安息香酸フェニルエステル（ｍｐ・４８，０℃
）３１４部が得られる。
実施例 ８
１例７でフェノールの代りにＰ−クロルフェノール３８
６部を使用し、亜リン酸エステルを作り、この中にサリ
チル酸メチルエステル２２８部を攪拌しながら加える。
６部を使用し、亜リン酸エステルを作り、この中にサリ
チル酸メチルエステル２２８部を攪拌しながら加える。
１００°Ｃに昇温し、３時間反応させたのち、実施例６
と同様の操作を行った。
と同様の操作を行った。
サリチル酸−Ｐ−クロルフェニルエステル（ｍｐ・７２
°Ｇ）３４０部が得られた。
°Ｇ）３４０部が得られた。
比較例
反応器に溶融したフェノール２８２部、三塩化リン１３
７．５部を攪拌しておき、この中に、１−ナフトール−
２−カルボン酸２８２部を加えていく。
７．５部を攪拌しておき、この中に、１−ナフトール−
２−カルボン酸２８２部を加えていく。
次に昇温に入り、１００℃に３時間反応させる。
当初かなり粘度の高いペースト状から、さらさらした状
態になる。
態になる。
６０℃に冷却後、水７００部をゆっくり注入し、結晶を
析出させる。
析出させる。
４０℃に冷却後、濾過し、大量の水で洗浄した。
得られた結晶５０℃で乾燥する。
かつ色の１−ナフトール−２−カルボン酸フェニルエス
テル３０９部（ＭＰ・８９〜９３°Ｃ）が得うれ、この
ものは、薄層クロマトによりα−ナフトールを含有して
いた。
テル３０９部（ＭＰ・８９〜９３°Ｃ）が得うれ、この
ものは、薄層クロマトによりα−ナフトールを含有して
いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ１は水素又はメチル基、Ｒ２は水素、））ロゲ
ン原子又はメチル基をあられし、Ｒ８は水素又はハロゲ
ン原子をあられす。 ）であられされるアリールオキシカルボン酸アリールエ
ステル類を製造するに際し、アリールオキシカルボン酸
又はそ、のアルキルエステルと三塩化燐１モルに対して
少くとも２モルのフェノール類を反応せしめて得られる
アリール亜燐酸エステルとを、反応させることからなる
アリールオキシカルボン酸アリールエステル類の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10305976A JPS5822021B2 (ja) | 1976-08-27 | 1976-08-27 | アリ−ルオキシカルボン酸アリ−ルエステル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10305976A JPS5822021B2 (ja) | 1976-08-27 | 1976-08-27 | アリ−ルオキシカルボン酸アリ−ルエステル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5328139A JPS5328139A (en) | 1978-03-16 |
| JPS5822021B2 true JPS5822021B2 (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=14344093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10305976A Expired JPS5822021B2 (ja) | 1976-08-27 | 1976-08-27 | アリ−ルオキシカルボン酸アリ−ルエステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822021B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61293952A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキシベンゾエ−ト及びその製造方法 |
| JP4592158B2 (ja) * | 2000-07-19 | 2010-12-01 | 城北化学工業株式会社 | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
-
1976
- 1976-08-27 JP JP10305976A patent/JPS5822021B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5328139A (en) | 1978-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0714897B2 (ja) | 立体障害性ヒドロキシフエニルカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JPS6021600B2 (ja) | ２‐カルボキシエチル（フエニル）ホスフイン酸の製法 | |
| US4303776A (en) | Bis(4-hydroxyphenyl sulfonylphenyl) bisphenyl disulfones and useful resins based thereon | |
| JPS5822021B2 (ja) | アリ−ルオキシカルボン酸アリ−ルエステル類の製造法 | |
| JPS61236787A (ja) | 環状有機りん化合物及びその製法 | |
| JPS638346A (ja) | 生物学的に活性な化合物への中間体の製造方法 | |
| JP3884784B2 (ja) | アシル置換レゾルシノールを製造する方法 | |
| DE3130628C2 (ja) | ||
| JPH05238990A (ja) | １，４，５，８−テトラキス（ヒドロキシメチル）ナフタレン誘導体およびその製造方法 | |
| CA2161219C (en) | Process to prepare p-alkyl- and p-arylsulphonylbenzoic acid derivatives | |
| JPH0825935B2 (ja) | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンおよびその製造方法 | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| AU2720301A (en) | Novel process for the preparation of alpha-(2-4-disulfophenyl)-n-tert-butylnitrone and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| JPH08507074A (ja) | ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンの製造方法 | |
| JPH03204839A (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの製造方法 | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| US948084A (en) | Esters of diglycollic acid and preparation of same. | |
| JP2758945B2 (ja) | ポリヒドロキシベンゾフェノン類の製造方法 | |
| US12291497B2 (en) | 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane-7,7′-diol | |
| JPH04210660A (ja) | ジベンゾイルメタンの製造法 | |
| US8193112B2 (en) | Catalysts for the polymerization of cyclic esters | |
| JP4182271B2 (ja) | ナフトエ酸アリールエステル誘導体の製造方法 | |
| KR930003757B1 (ko) | 치환된 β-페닐아크릴산의 제조방법 | |
| JPS63255259A (ja) | 非対称スルホンの製造方法 | |
| KR100228919B1 (ko) | 벤조페논유도체의 제조방법 |