JPH0853B2 - γ−ジャスモラクトンを含有する風味付け組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はγ−ジャスモラクトンを
含有する風味付け組成物に関する。

【０００２】

【従来技術】式：

【化２】

【０００３】を有する化合物γ−ジャスモラクトンは香
料として知られている。より詳細には、γ−ジャスモラ
クトンはジャスミン油中に存在する多くの成分の１つと
して知られている。例えばこのラクトンは、Agric. Bio
l.Chem. 45巻11号、2639乃至2640頁（1981年）に記載
されている。前記文献に記載されているように化合物ジ
ャスモン、メチルジャスモネート（jasmonate ）及びγ
−ジャスモラクトンと名付けられたジャスモノイド類は
ジャスミンの花の精油（ジュスミン油）中の主な芳香物
質である。前記文献はγ−ジャスモラクトンの新規な合
成に関するものなので、この文献中にはこれらのジャス
モノイドの芳香および香りの特性についてはごく簡単に
しか記載されていない。

【０００４】油化学（Yukagaku）32巻（1983年）２号、
82乃至87頁には、序文で、ジャスミン油から単離される
３つの化合物、シス−ジャスモン、メチルジャスモネー
トおよびγ−ジャスモラクトンはジャスミン香料として
価値を有する化合物であると記載されている。しかし、
この文献の要点は、これらの化合物が出発化合物として
１−（ｐ−トリルスルホニル）−シス−３−ヘキセンを
もとにして製造されている事実にある。

【０００５】さらに、ダーウェント社のアブストラクト
Ｄ23、90-110482/15には、１−シアノ−３−ヒドロキシ
−シス−６−ノネン及びラクトン化から製造されるγ−
ジャスモラクトンは香料として有用であると報告されて
いる。

【０００６】上記の引用文献をまとめると、γ−ジャス
モラクトンはジャスミン油の重要な主な芳香成分として
知られており、そしてその特性のために香料用に用いら
れている。食料品等に風味を与えるために用いられる風
味付け組成物中に、γ−ジャスモラクトンを用いること
はこれらの文献中に何ら示唆されていない。

【０００７】さらにAgri. Cult. Biol. Chem. 44巻７
号、1535乃至1543頁（1980年）には、ペパーミント油の
８つの主な構成成分、すなわち、メントール、メント
ン、１，８−シネオール、メンチルアセテート、イソメ
ントン、プレゴン（pulegone）、ピペリトン及び３−オ
クタノールの他に約 300の他の成分が少量及び微量の揮
発性成分としてペパーミント油に存在すると記載されて
いる。これらの微量成分の１つが約0.0001重量％の含量
で存在するγ−ジャスモラクトンである。前記文献の15
39頁、右欄には、シス−及びトランス−ローズオキシド
及びγ−及びδ−ジャスミンラクトンはこのペパーミン
ト油の芳香にローズ様及びジャスミン様ノートを付与す
ると記載されている。

【０００８】英国特許第７４３，８４５号には、油（脂
肪）を含む食料品、特にマーガリン、ショートニング、
調理油等を製造する方法が記載され、その記載による
と、少量の、４乃至１４の炭素原子を有する脂肪族γ−
ヒドロキシカルボン酸のラクトンをその食料品に混合し
ている。本質的には、その油（脂肪）を含む食料品に、
好ましくは８乃至１２の炭素原子を有する飽和γ−ヒド
ロキシカルボン酸のラクトンを混合する。実際に有用で
あり、前記特許明細書に例示されている前記ラクトンの
特定の代表は、飽和脂肪酸であるγ−ヒドロキシ酪酸、
γ−ヒドロキシオクタン酸、γ−ヒドロキシノナン酸、
γ−ヒドロキシデカン酸、γ−ヒドロキシウンデカン酸
及びγ−ヒドロキシドデカン酸の、ラクトンである。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、不飽和
ラクトンのγ−ジャスモラクトンが風味化合物自体又は
風味付け組成物中の成分としての用途に特に適し、食料
品及び飲料の果物様特性を付与し、増大し又は改良する
のに特に適していることを見出だした。

【００１０】γ−ジャスモラクトンの感覚刺激特徴とし
ては、果物様の、花のような、未熟成の（green ）、ク
リーム様の、甘い、うまみのある（juicy ）、そして桃
及び熱帯果物に関連したものである。

【００１１】従って本発明は、γ−ジャスモラクトン自
体の又は、食料品等の果物様特性を付与し、増大し又は
改良するための風味付け組成物の１成分の形態での使用
に関する。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明によって風味を与
えられ得る食料品の例は ａ）果物飲料、 ｂ）甘味菓子及びキャンディー等の菓子、 ｃ）果物の様な特性を有すべき食品、 ｄ）歯磨ペースト等の歯洗浄製品、 ｅ）タバコ製品及び ｆ）医薬品 である。

【００１３】上記のように、γ−ジャスモラクトンはい
くつかの他の風味化合物を含有する風味付け組成物に混
合し得る。γ−ジャスモラクトンと共に用いられ得る風
味化合物は本技術分野でよく知られており、例えば、S.
Arctanderによる、Perfumeand Flavor Materials of N
atural Origin（1969年、エリザベス社、米国ニュージ
ャージー州）、T.E. Furiaらによる CRC Fenaroli's Ha
ndbook of Flavor Ingredients、２版（1975年、CRC プ
レス・インク、クリーブランド）及びH.B. Heathによる
Source Book of Flavors（1981年、アビ・パブリッシン
グ・カンパニー・インク、コネチカット州ウエストポー
ト）に記載されている。

【００１４】風味付け組成物中又は風味を与えられた製
品中に用いることができるγ−ジャスモラクトンの量は
広い範囲にわたり、例えば風味物質を混合する製品、風
味付け組成物の他の成分の性質や量そして所望の効果に
依存する。従って非常に広範な範囲しか示せないが、し
かし、それとは別に、γ−ジャスモラクトンを用いるこ
とが可能である十分な情報を当業者に提供することは可
能である。ほとんどの場合は、明らかに観察される効果
を得るためには、風味付け組成物中わずか 0.1重量％で
十分である。通常、γ−ジャスモラクトンの 0.01 乃至
10重量％の範囲の量が風味付け組成物において用いられ
る。

【００１５】本発明の風味付け組成物又はγ−ジャスモ
ラクトン自体を用いて風味を与えた製品中のその濃度は
その組成物又は、その製品中に用いられる化合物の量に
比例してより低くなりそしてその量に依存する。

【００１６】γ−ジャスモラクトンは、本技術分野にお
いて公知の方法で製造される。γ−ジャスモラクトンの
合成の例は、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ ＣｈｉｍｉｃａＡｃ
ｔａ、６１巻、分冊３（１９７８年）、８７号、９９０
乃至９９７頁に記載されており、この方法ではアクロレ
インと、出発試薬としてのマグネシウム及び１−ブロモ
ヘキサ−３−エンから製造したグリニャード試薬を用い
る多工程合成を用いている。

【００１７】γ−ジャスモラクトンのその他の合成につ
いては、J. Org. Chem. 45巻、 237-240頁（1980年）に
記載され、その方法は、γ−（トリメチルシロキシ）ブ
チロニトリル及び、出発物質としてのマグネシウムと１
−ブロモヘキサ−３−エンから製造したグリニャード試
薬を使用する多工程合成を用いる方法である（前記文
献、図II）。

【００１８】さらに他の製造方法が油化学、36巻（1987
年）、５号、 362-365頁に記載されており、その方法で
は、γ−ジャスモラクトンは、１，１−ジエトキシ−シ
ス−７−デセン−４−オールからジョーンズ酸化反応に
より88％の収率で製造され、そして油化学37巻（1988
年）、１号、19乃至22号に記載され、その方法では、γ
−ジャスモラクトンはメチル−６−ホルミル−４−オキ
ソヘキサノエートから製造されている。

【００１９】例えば果物の風味を与えるためにγ−ジャ
スモラクトンを用いることは下記の実施例により例示す
るが、それに限定されるものではない。実施例で用いら
れているγ−ジャスモラクトンは下記で表されるいわゆ
るステッター（Stetter ）反応により製造した。

【００２０】

【化３】

【００２１】

【実施例】実施例１ アプリコット風味付け組成物を下記の配合に従って調製
した。

【００２２】

【００２３】実施例２ モモ風味付け組成物を下記の配合により調製した。

【００２４】 Ａ Ｂ Ｃ （重量部） （重量部） （重量部） ダマセノン 0.8 0.8 0.8 ゲラニオール 0.04 0.04 0.04 α−ジョノン（Jonon ） 0.04 0.04 0.04 デカナール 0.15 0.15 0.15 アネトール 0.3 0.3 0.3 ジャスミン・アブソルート 0.4 0.4 0.4 エチルヘキサノエート 0.4 0.4 0.4 レモン油 1.5 1.5 1.5 ベンズアルデヒド 0.6 0.6 0.6 リナリルアセテート 1.0 1.0 1.0 エチルブタノエート 1.0 1.0 1.0 ブチルアセテート 1.3 1.3 1.3 アセトアルデヒド 0.3 0.3 0.3 γ−ドデカラクトン 2.3 2.3 2.3 リナロール 3.5 3.5 3.5 エチルアセテート 5.5 5.5 5.5 シス−ヘキセン−３−イル−１ −アセテート 6.8 6.8 6.8 シス−ヘキセン−３−オール−１ 8.0 8.0 8.0 アミルアセテート 10.0 10.0 10.0 ｐ−メンタンチオール−８−オン ３ 3.0 3.0 3.0 １％エタノール溶液 γ−デカラクトン 20.0 − − γ−ジャスモラクトン − 20.0 − プロピレングリコール 933.07 933.07 953.07 1000.00 1000.00 1000.00

【００２５】実施例３ 苺風味付け組成物を下記の配合に従って調製した。

【００２６】 Ａ Ｂ Ｃ （重量部） （重量部） （重量部） 酪酸アミル 2.0 2.0 2.0 エチルヘキサノエート 5.0 5.0 5.0 エチルイソバレレート 6.0 6.0 6.0 シス−ヘキセエン−３−イル −アセテート 3.0 3.0 3.0 ２−メチル酪酸 10.0 10.0 10.0 エチル−２−メチルブタノエート 10.0 10.0 10.0 プロピオン酸 10.0 10.0 10.0 ２，６−ノナジエナール 0.4 0.4 0.4 シス−ヘキセエン−３−オール−１ 7.0 7.0 7.0 エチルブタノエート 21.0 21.0 21.0 γ−デカラクトン 10.0 − − γ−ジャスモラクトン − 10.0 − ２，５−ジメチル−４−ヒドロキシル− ３−（２Ｈ）フラノン15％^※ 660.0 660.0 660.0 マルトール 6.0 6.0 6.0 プロピレングリコール 249.6 249.6 259.6 1000.00 1000.00 1000.00 ※15％エタノール溶液

【００２７】上記実施例１乃至３から下記の結果を得
た。風味付け組成物Ｃ（ラクトンを含有しない）は風味
付けが乏しいと評価される。風味付け組成物Ａ（公知の
天然ラクトン、すなわちγ−デカラクトン）は中位の風
味付けと評価される。風味付け組成物Ｂ（本発明におけ
るγ−ジャスモラクトンを含有する）は非常に良好な風
味付けと評価される。さらに詳細には、γ−ジャスモラ
クトンは、風味付け組成物Ａ及びＣではもたらされない
所望の一般的な甘いなめらかな寄与を風味ベースに与え
る。化合物γ−ジャスモラクトンは前記の３つの実施例
で示したアプリコット、モモ及び苺の風味付け組成物の
天然の果物の特徴を強調し、その風味を完成させる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス・ジュリアス・ウィリ オランダ国、1405・エイエイ・ブッサム、 ツワルテウェグ 13

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有効量の、式： で表わされるγ−ジャスモラクトンを含有することを特
   徴とする風味付け組成物。
2. 【請求項２】 ０．１乃至１０重量％のγ−ジャスモラ
   クトンを含有することを特徴とする請求項１に記載の風
   味付け組成物。
3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２に記載の風味付け
   組成物又は風味付け有効量のγ−ジャスモラクトンそれ
   自体を含有することを特徴とする食品。
4. 【請求項４】 請求項１又は請求項２の風味付け組成物
   又はγ−ジャスモラクトン自体を含有する、食品の風味
   付け物質。
5. 【請求項５】 食料品に、有効量の請求項１又は請求項
   ２の風味付け組成物又は風味付け有効量のγ−ジャスモ
   ラクトン自体を添加することを特徴とする、食料品の風
   味を改良する方法。