JPH085860B2 - アクリル酸エステル誘導体，その製造方法およびそれを含有する農薬組成物 - Google Patents

アクリル酸エステル誘導体，その製造方法およびそれを含有する農薬組成物

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JPH085860B2 JP9347887A JP9347887A JPH085860B2 JP H085860 B2 JPH085860 B2 JP H085860B2 JP 9347887 A JP9347887 A JP 9347887A JP 9347887 A JP9347887 A JP 9347887A JP H085860 B2 JPH085860 B2 JP H085860B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農薬分野、特に農業用殺菌剤，殺虫剤，殺線
虫剤として有用な新規アクリル酸誘導体，その製造方
法，その誘導体を含む農薬組成物，特に農業用殺菌剤組
成物，ならびにそれを用いて菌類特に植物の有害菌感染
を防除する方法，植物の生長の調整する方法，ならびに
害虫，線虫を殺滅する方法に関する。
本発明によれば、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｗはその環形成炭素原子のいずれか一つにより
Ａと結合した置換ピリジニル基または置換ピリミジニル
基を表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但しｎは0,1また
は２である）を表わし;X,YおよびＺは同一もしくは異な
るものであり、それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，ヒ
ドロキシル基，置換されてもよいアルキル基（ハロアル
キル基を包含する），置換されてもよいアルケニル基，
置換されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアル
コキシ基，（ハロアルコキシ基を包含する），置換され
てもよいアルキルチオ基，置換されてもよいアリールオ
キシ基，置換されてもよいアリールアルコキシ基，置換
されてもよいアシルオキシ基，置換されてもよいアミノ
基，置換されてもよいアシルアミノ基，ニトロ基，シア
ノ基，−CO2R3，−CONR4R5，−COR6または−S(O)mR
7（但しｍは0,1または２である）を表わし；さらにX,Y
およびＺのうちの何れか２つは、これらがフェニル環上
の隣接する位置にあるとき、互いに結合して、１個また
はそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい芳香環または
脂肪族環である１つの縮合環を形成し；R1およびR2は同
一もしくは異なるものであり、それぞれ、置換されても
よいアルキル基（フルオロアルキル基を包含する）を表
わす；ただしＷが５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イル基Ａが酸素原子,Xが水素原子，R1およびR2がとも
にメチル基であるときは、ＹおよびＺは両者がともに水
素原子であることはありえず、またもしＺが水素原子で
あるならばＹはF,Cl,メチル基，ニトロ基,5−CF3,5−SC
H3，もしくは４−(CH3)2Nではありえず、さらにＹとＺ
は一緒になって３−ニトロ−５−クロロ基,3,5−ジニト
ロ基,4,5−ジメトキシ基，または4,5−メチレンジオキ
シ基を表わすことがないものであり、さらにR3,R4,R5,R
6およびR7は同一もしくは異なるものであり、それぞ
れ、水素原子，置換されてもよいアルキル基，置換され
てもよいシクロアルキル基，置換されてもよいシクロア
ルキルアルキル基，置換されてもよいアルケニル基，置
換されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアリー
ル基，置換されてもよいアラルキル基を表わす〕で表わ
される化合物，及びその立体異性体が提供される。
本発明の化合物は少くとも１個の炭素−炭素二重結合
を含有しているので、幾何異性体の混合物の形で得られ
る場合がある。しかし、これらの混合物は個々の異性体
に分割することができ、従つて本発明はかかる異性体お
よびそれらの混合物（実質的に（Ｚ）−異性体のみから
なるものから、実質的に（Ｅ）−異性体のみからなるも
のまでを含めて、これらの異性体を種々任意の割合の混
合物を含む）をも包含するものである。
本化合物中のアクリレート基の非対称的に置換された
二重結合が存在することから生ずる個々の異性体は、以
下においては一般に使用されている用語である“Ｅ”お
よび“Ｚ”により区別される。これらの用語は文献に詳
細に記載されている“Cahn−Ingold−PrelogSystem"の
命名法に従つて定義されている〔例えばJ.March,「Adva
nced Organic Chemistry」第３版,Wiley−Interscienc
e,第109頁以下参照〕。
一方の異性体が他方の異性体に比べてより強い抗菌活
性を有するのが通常のことであり、二重結合に対して−
OR2基がフエニル環と同じ側にあるような異性体の方が
活性が高いものである。本発明の化合物の場合、これに
相当するのが（Ｅ）−異性体である。従つて（Ｅ）−異
性体は本発明の好ましい実施態様をなす化合物である。
以下においては、次式： で表わすことにより、アクリレート基二重結合について
２つの幾何異性体，すなわち次式 の基を含む異性体からなる分離可能な混合物を示す。
アルキル基はそれが１つの独立した基として存在する
場合、若しくは“アルコキシ”基，“アルキルチオ”
基，“アラルキル”基といつた基の一部分（moiety）を
構成する場合のいずれにおいても、そのアルキル基は直
鎖状又は分枝状であつてよく、それらは炭素数が１〜６
個、好ましくは１〜４個のものであり、例えばメチル
基，エチル基，プロピル基，（ｎ−またはプロピル
基），ブチル基（ｎ−,sec−,isoまたはｔ−ブチル基）
などである。
R1およびR2は置換されてもよいアルキル基で、好まし
くは置換されてもよいＣ１〜４アルキル基，特にＣ
１〜２アルキル基である。好ましい置換基はフツ素で、
それは１個でも複数個でもよい。特に好ましいのはR1と
R2のいずれもがメチル基であるものであり、そのメチル
基の一方もしくは両方は１個,2個または３個のフツ素原
子で置換されてもよい。
“ハロゲン原子”はいずれの場合もフツ素原子，塩素
原子または臭素原子特に、フツ素原子または塩素原子を
表わす。
シクロアルキル基は好ましくはＣ３〜６シクロアルキ
ル基，例えばシクロヘキシル基であり、シクロアルキル
アルキル基は好ましくはＣ３〜６シクロアルキル（Ｃ
１〜４）アルキル基例えばシクロプロピルエチル基であ
る。
アルケニル基とアルキニル基は炭素数が２〜6,好まし
くは２〜４個のもので、直鎖状でも分枝状でもよい。例
えばエテニル基，アリル基，プロパギル基である。アリ
ール基としては好ましくはフエニル基であり、アラルキ
ル基としては好ましくはベンジル基，フエニルエチル
基，フエニルｎ−プロピル基である。
置換されてもよいアルキル基の例としては、ハロアル
キル基，ヒドロキシアルキル基，アルコキシアルキル
基，置換されてもよいアラルキル基特に置換されてもよ
いフエニルアルキル基および置換されてもよいアリール
オキシアルキル基特に置換されてもよいフエノキシアル
キル基である。置換されてもよいアルケニル基の例とし
ては、置換されてもよいフエニルアルケニル基特に置換
されてもよいフエニルエテニル基である。置換されても
よいアリールオキシ基の例としては、置換されてもよい
フエニルオキシ基である。また置換されてもよいアリー
ルアルコキシ基の例としては、置換されてもよいベンジ
ルオキシ基である。
“アルコキシ”基および“アルキルチオ”基上の存在
しうる置換基の例は“アルキル”基上のものと同じ基を
包含する。
置換されてもよいアリール基またはヘテロアリール基
部分上に存在しうる１つ又はそれ以上の置換基として
は、次のものが挙げられる；すなわちハロゲン原子，ヒ
ドロキシル基,C１〜４アルキル基（特にメチル基，エチ
ル基）,C１〜４アルコキシ基（特にメトキシ基）ハロ−
（Ｃ１〜４）アルキル基（特にトリフルオロメチル
基），ハロ（Ｃ１〜４）アルコキシ基（特にトリフルオ
ロメトキシ基）,C１〜４アルキルチオ基（特にメチルチ
オ基），（Ｃ１〜４）アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル
基,C３〜６シクロアルキル基,C３〜６シクロアルキル
（Ｃ１〜４）アルキル基，アリール基（特にフエニル
基），アリールオキシ基（特にフエニルオキシ基），ア
リール（Ｃ１〜４）アルキル基（特にベンジル基，フエ
ニルエチル基，フエニルｎ−プロピル基），アリールＣ
１〜４アルコキシ基（特にベンジルオキシ基），アリー
ルオキシ（Ｃ１〜４）アルキル基（特にフエニルオキシ
メチル基），アシルオキル基（特にアセチルオキシ基，
ベンゾイルオキシ基），シアノ基，チオシアネート，ニ
トロ基，−NR′Ｒ″，−NHCOR′，−NCHCONR′Ｒ″，−
CONR′Ｒ″，−COOR′，−OSO2R′，−SO2R′，−CO
R′，−OCOR′，−CR＝NR″または−Ｎ＝CR′Ｒ″〔こ
こでＲ′とＲ″はそれぞれ，水素原子,C１〜４アルキル
基，（Ｃ１〜４）アルコキシ基，（Ｃ１〜４）アルキル
チオ基，（Ｃ３〜６）シクロアルキル基，（Ｃ３〜６）
シクロアルキル（Ｃ１〜４）アルキル基，フエニル基ま
たはベンジル基（このフエニル基とベンジル基はハロゲ
ン原子,C１〜４アルキル基またはＣ１〜４アルコキシ基
で置換されてもよい）である〕又はそれ以上である。置
換されてもよいアミノ基，アシルアミノ基，アシルオキ
シ基には，基−NR′Ｒ″，−NHCOR′，−OCOR′（ここ
でＲ′とＲ″は上記と同意義を表わす）が含まれる。
置換されたピリジニル環と置換されたピリミジニル環
（Ｗ）上の置換基（同一でも異つてもよい）としてはX,
Y,Zについて規定されたものと同じもの何れでもよい。
例えば，そのような置換基はハロゲン原子，ヒドロキシ
ル基，置換されてもよいアルキル基（ハロアルキルを含
む）特に（Ｃ１〜４）アルキル基，置換されてもよいア
ルケニル基，特に（Ｃ３〜４）アルケニル基，置換され
てもよいアリール基，置換されてもよいアルキニル基，
特に（Ｃ３〜６）アルキニル基，置換されてもよいアル
コキシ基（ハロアルコキシ基を含む），特に
（Ｃ１〜４）アルコキシ基，置換されてもよいアリール
オキシ基，置換されてもよいヘテロサイクリルオキシ基
（特にヘテロアリールオキシ基），置換されてもよいア
リール基，置換されてもよいヘテロサイクリル基（特に
５−６−員環の炭素−窒素環；例えば ニトロ基，シアノ基，−NR′Ｒ″，−NHCOR′，−CON
R′Ｒ″，−OCOR′，−CO2Ｒ′，−COR′，−CH＝NO
R″，−CH2NR′Ｒ″，−CH2OR′，−CH2NHCOR′，−CH2
OCOR′または−S(O)mR′（ここでｍは0,1または２であ
る）の各基である。また，ピリジニル環またはピリジニ
ル環上の置換基のうち何れか２つは、これらが環の隣接
した位置に位する場合には，これら２つの置換基は一緒
に結合して１つの縮合環、すなわち置換されてもよい且
つ１個または複数のヘテロ原子を含有してもよい縮合環
（芳香環又は脂肪族の環）を構成してもよい。そして
Ｒ′,R″，R3,R4,R5,R6およびR7は前記と同意義を表わ
す。
ヒドロキシル置換基を適当な位置にもつピリジン又は
ピリミジン化合物は対応の互変異性のオキソ型、すなわ
ちそれぞれピリドンとピリミドンの型をとることもでき
る。従つてピリジニル環，ピリミジニル環（Ｗ）にその
ようなヒドロキシル置換基が存在する場合、本発明はそ
のような互変異性体およびそれらの混合物をも包含する
ものである。（参照:G R Newkome,及びW W Paudler,「C
ontemporary Heterocyclic Chemistry」Wiley−Inter−
science 236−241頁）。
置換基ハロアルキル基，ハロアルコキシ基として好ま
しいのはハロ（Ｃ１〜４）アルキル基，ハロ
（Ｃ１〜４）アルコキシ基である。但し書かない限りハ
ロアルキル基には、トリハロメチル基，特にトリフルオ
ロメチル基が含まれる。
アリール基又はアリール部分（例えばアリールオキシ
基中のアリール部のような）として好ましいのはフエニ
ル基であり、また置換アミノ基または置換アミノ部分の
上の置換基として好ましいのは（Ｃ１〜４）アルキル基
である。
複素環基（例えばヘテロサイクリル基，ヘテロサイク
リルオキシ基など）として好ましいのは、２−,3−,4−
位に置換されてもよいピリジンあるいは２−,4−,5−位
に置換されてもよいピリミジン残基である。
本発明の特別な実施態様によると、次の一般式
（Ｉ）： 〔式中、Ｗはピリジニル又はピリミジル環を形成してい
る炭素原子のいずれか一つにより、Ａと結合されて且つ
前記の置換基を有する置換ピリジニル基または置換ピリ
ミジニル基を表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但し、
ｎは0,1または２である）を表わし;X,YおよびＺは同一
もしくは異なるものであり、それぞれ、水素原子，フッ
素原子，塩素原子または臭素原子，ヒドロキシル基，
（Ｃ１〜４）アルキル基，（Ｃ２〜５）アルケニル基，
（Ｃ２〜５）アルキニル基、フェニル基，（Ｃ１〜４）
ハロアルキル基，（Ｃ１〜４）アルコキシ基，フエノキ
シ基，ベンジルオキシ基またはモノ−もしくはジアルキ
ルアミノ基を表わし、さらにX,YおよびＺのいずれか２
つが互いにフエニル環上の隣接する位置にあるとき、そ
れらは互に結合して、１個の縮合芳香環を形成し、更
に、前記の置換基中の何れかの脂肪族基部分は１個もし
くはそれ以上の（Ｃ１〜４）アルコキシ基，フツ素原
子，塩素原子，臭素原子，フエニル環（それ自身、置換
されてもよい），複素環（これは芳香族環もしくは非芳
香族環であつて、それ自身が置換されてもよい），ある
いはニトロ基，アミノ基，シアノ基，ヒドロキシル基も
しくはカルボキシル基を置換基として有してもよいし、
更に、前記の置換基のうちのフエニル基部分は１個もし
くはそれ以上のフツ素原子，塩素原子，臭素原子，フエ
ニル環，（Ｃ１〜４）アルキル基，（Ｃ１〜４）アルコ
キシ基，ニトロ基，ニトリル基，アミノ基，シアノ基、
ヒドロキシル基もしくはカルボキシル基で置換されても
よく、そしてR1およびR2は同一もしくは異なるものであ
り、それぞれ、１個,2個または３個のハロゲン原子（特
にフツ素）で置換されてもよい（Ｃ１〜４）アルキル基
を表わし、R1とR2は特に両方ともメチル基であるのがよ
い；ただしＷは５−トリフルオロメチルピリジン−２−
イル基,Aが酸素原子,Xが水素原子，R1およびR2がともに
メチル基であるときは、ＹおよびＺは両者がともに水素
原子であることはあり得ず、またもしＺが水素原子なら
ばＹは（フツ素原子），（塩素原子），メチル基，ニト
ロ基,5−CF3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2Nとはなり得
ず、さらにＹとＺは共同して３−ニトロ−５−クロロ
基,3,5−ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基または4,5−メ
チレンジオキシ基を表わすことがないものである〕で表
わされる化合物，及びその立体異性体が提供される。
X,Y,Zのうちの１個またはそれ以上が水素原子以外の
ものであるときは、それらが単一原子か、フツ素原子，
塩素原子，臭素原子，水酸基，メチル基，メトキシ基，
トリフルオロメチル基，メチルアミノ基，ジメチルアミ
ノ基の如き立体的にみて小さな基であることが好まし
い。
さらにこれらの置換基の一つがフエニル環の５の位置
にある（前記アクリレート基は１位に存在する）のが好
ましく、それは植物に対する薬害の面での有利性（特
に、塩素のような置換体が１個だけ存在するとき、そう
である）がみられるからである。
さらに本発明の好ましい実施態様によると次の一般式
（Ia）： 〔式中、ＡはS(O)n（但しｎは0,1または２である），あ
るいは好ましくは酸素原子を表わし;Wはその環の炭素原
子のいずれかによりＡと結合した置換ピリジニル基もし
くは置換ピリミジル基（そのピリミジニル環またはピリ
ミジニル環上の置換基は同一もしくは異なるものであ
り、それぞれ、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子，
ヒドロキシル基，置換されてもよいアルキル基（ハロア
ルキル基を含む），置換されてもよいアルケニル基，置
換されてもよいアリール基，置換されてもよいアルキニ
ル基，置換されてもよいアルコキシ基（ハロアルコキシ
基を含む），置換されてもよいアリールオキシ基，置換
されてもよいヘテロサイクリルオキシ（heterocyclylox
y）基，置換されてもよいアリール基，置換されてもよ
いヘテロサイクリル基，置換されてもよいアシルオキシ
基，置換されてもよいアミノ基，置換されてもよいアシ
ルアミノ基，ニトロ基，シアノ基，−CO2R3，−CONR
4R5，−COR6，またはS(O)mR7（ここでｍは0,1または２
である）であるを表わす；ただしＡが酸素原子であると
きは、Ｗが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
基ではなく、またR3,R4,R5,R6およびR7は前記と同じ意
味をもつものである〕で表わされる化合物，およびその
立体異性体が提供される。
なお、ピリジニル環，ピリミジニル環上の置換基とし
て好ましいものは、塩素原子，フツ素原子，臭素原子，
メチル基，トリフルオロメチル基，トリクロロメチル
基，およびメトキシ基である。
本発明によると、さらに次式（Ib） 〔ここでＱはメチル基，トリフルオロメチル基（５−ト
リフルオロメチル基をのぞく），メトキシ基，臭素原
子，フツ素原子または特に塩素原子である〕の化合物が
好ましい態様として提供される。
Ｑはピリジン環の４−,5−または６の位置を占めるの
がよく、メチル基の場合では４−位にあるのが特に好ま
しい。
次に本発明の化合物の具体例を次の表Ｉ−IIIに示す
化合物について説明する。
表IV 下記の表IVは化合物の選択されたNMRデーターを示
す。
表IVは、表I,IIおよびIIIに挙げた化合物より選ばれ
たいくつかの化合物（油状または樹脂状）についてのプ
ロトンNMRデーターを示す。ケミカルシフトはテトラメ
チルシランからのppmで測定した。全体を通じて重クロ
ロホルムを溶剤として使用した。
次の略号を用いた。
br＝ブロード（広範囲） ｔ＝（三重項） ppm＝100万分の１ Ｓ＝（一重項） ｑ＝（四重項） ｄ＝（二重項） ｍ＝（多重項） （ｉ）一般式（Ｉ）で表わされる本発明の新規の化合物
は、下記の反応工程図Ｉに示す工程により一般式（VI
I）で表わされる置換フエノールまたはチオフエノール
類から製造し得る。この反応工程図において、R1，R2,
A,X,Y,ZおよびＷは前記の意義を有する。Ｌはハロゲン
原子または脱離性の良好な基（ニトロ基がよく用いられ
る場合がある）であり、R8は水素原子または金属原子
（例えばナトリウム原子）である。
本発明化合物（Ｉ）は、クロマトグラフイー，分別結
晶化法，または蒸溜で分離し得る幾何異性体の形で存在
する。これら本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、式（I
V）で表わされるフエニルアセテートを適当な溶媒中
（例えばN,N−ジメチルホルムアミド）で適当な温度
で、塩基（例えば水素化ナトリウム，ナトリウムメトキ
シド）と蟻酸エステル（例えば蟻酸メチル）とで処理す
ることにから出発して製造し得る（反応工程図Ｉの工程
（ｂ）参照）。
化合物（IV）を処理して得られた反応混合物に式R2−
Ｌ（ここでＬは前記の意義をもつ）で表わされる化合物
を反応させると、式（Ｉ）で表わされる化合物が得られ
る（反応工程図Ｉの工程（ａ）参照）。
また、上記の反応混合物にプロテイツクな酸（protic
acid）を反応すると、式（III）においてR8が水素原子
である化合物（III）が得られる。
あるいは式（III）においてR8が金属原子（特にナト
リウム原子のようなアルカリ金属原子）である化合物
（III）は反応混合物から単離してもよい。
式（III）においてR8が金属原子である化合物（III）
は、これを適当な溶媒中でR2−Ｌ（ここでＬは前記との
同意義）で表わされる化合物で処理すると、式（Ｉ）の
化合物に変換される。式（III）においてR8が水素原子
である化合物（III）は、これを適当な溶媒中で塩基
（例えば炭酸カリウム）と一般式R2−Ｌで表わされる化
合物とで順次処理すると、式（Ｉ）の化合物を生成す
る。
さらに別法として、一般式（Ｉ）の化合物は一般式
（XIII）のアセタールを、適当な温度で適当な溶媒中で
酸性または塩基性条件のもとに処理すると、適当なアル
カノール部分を脱離する結果として製造することもでき
る（反応工程図，工程（ｃ）参照）。この脱離反応に用
いられる反応剤又は反応剤混合物としては、リチウム・
ジーイソプロピルアミド，硫酸水素カリウム〔例えばT.
Yamada,H HagiwaraおよびH.Uda,「J.Chem.Soc.,Chemica
l Cammunications」1980,838,およびその参考文献，参
照〕があり、またしばしば四塩化チタンのごときルイス
酸の存在下で使用されるトリエチルアミン（例えば、K.
NsundaおよびL.Heresi,「J.Chem.Soc.,Chemical Cammun
ications」1000（1985）参照が挙げられる。
上記の一般式（XIII）のアセタールは一般式（XIV）
（ここでＲはアルキル基）のアルキル・シリル・ケテン
・アセタールを四塩化チタンのごときルイス酸の存在
下、適当な温度かつ適当な溶剤中で式；(R2O)3CHのオル
ト蟻酸トリアルキルで処理することにより得られる。
〔例えばK.Saigo.,M.OsakiおよびT.Mukaiyama,「Chemis
try Letter」,769（1976）参照〕。
一般式（XIV）のアルキル・シリル・ケテン・アセタ
ールは一般式（IV）のエステルを適当な溶剤中でかつ適
当な温度下で、塩基および一般式R3SiClまたはR3SiBrの
トリアルキル・シリル・ハライド例えばトリメチル・シ
リルクロライドで処理するか、または塩基および一般式
R3Si−OSO2CF3のトリアルキル・シリル・トリフレート
（triflate）で処理することにより調製し得る〔例えば
C.Ainsworth,F.ChenおよびY.Kuo,「J.Organometallic C
hemistry」4659（1972）参照〕。
上記に示した中間体（XIII）および（XIV）を単離す
ることは必ずしも必要ではないが、適当な条件下では一
般式（Ｉ）の化合物は前記のごとき反応剤を連続的に添
加，反応することにより一般式（IV）のエステルからワ
ン・ポツト（“one−pot"）で製造し得る。
一般式（IV）の化合物は一般式（Ｖ）の化合物を化学
文献に記載のある標準的方法でエステル化することによ
り得られる（反応工程図Ｉの工程（ｄ）参照）。
一般式（Ｖ）の化合物は、適当な溶剤（例えばN,N−
ジメチルホルムアミド）中で塩基（例えば炭酸カリウ
ム）の存在下〔必要により遷移元素の金属または遷移元
素の金属塩触媒（例えば銅粉）の存在下に〕で一般式
（VII）の化合物を式（VI）の化合物と反応させて製造
される（反応工程図Ｉの工程（ｅ）参照）。
一方、一般式（IV）の化合物は適当な溶剤（例えばN,
N−ジメチルホルムアミド）中、塩基（例えば炭酸カリ
ウム）の存在下〔必要により遷移元素の金属または遷移
元素の金属塩触媒（例えば銅粉を存在させて〕で一般式
（VIII）のエステルを一般式（VI）の化合物と反応させ
て製造される（反応工程図Ｉの工程（ｆ）参照）。
一般式（VIII）のエステルは、化学文献に記載のある
標準方法により一般式（VII）の化合物のエステル化す
ることにより得られる（反応工程図Ｉの工程（ｇ）参
照）。
一般式（VII）の化合物は化学文献記載の標準方法で
得られる（例えばA.Clesse,W.Haefliger,D.Hause,H.U.G
ubler,B.DewalaおよびM.Baggiolini,「J.Med.Chem.」2
4,1465（1981）;PDClarkおよびDMMckinnon,「Can.J.Che
m.,」60,243（1982）；およびその参考文献参照）。
更に、一般式（Ｉ）においてＡが硫黄である化合物の
一般式（Ｉ）において、ＡがＳ（Ｏ）またはS(O)2であ
る化合物の製造は、化学文献記載の標準的酸化方法によ
り、例えばメタクロロ過安息香酸のごとき過酸を用い、
適当な溶剤中でかつ適当な温度下でＡがＳである化合物
を転化させて行なうことができる。
（ii）別法として、一般式（Ｉ）で表わされる本発明化
合物は反応工程図IIに示す工程により一般式（XII）の
フエニルアセテートから出発して製造することができ
る。反応工程図IIにおいて、R1，R2，R8A,W,X,Y,Zおよ
びＬは前記の意義を有し、Ｍはフエノール，チオフエノ
ール基のための保護基である。
すなわち、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（IX）の
化合物を、塩基（例えば炭酸カリウム）の存在下（必要
により遷移元素の金属または遷移元素の金属塩触媒を存
在させて）、適当な溶剤（例えばN,N−ジメチルホルム
アミド）中で一般式（VI）の化合物と反応させることに
より製造される（反応工程図IIの工程（ｈ））。
一般式（IX）の化合物は化学文献に記載された標準的
な脱保護法により一般式（Ｘ）の保護されたフエノール
またはチオフエノール誘導体から製造される（反応工程
図IIの工程（ｉ）参照）。
例えば一般式（IX）（ただしＡは酸素原子）で表わさ
れるフエノールは、一般式（Ｘ）（ただしＡは酸素原
子,MはCH2PHを表わす）のベンジルエーテルを適当な触
媒（例えば／パラジウム／カーボン）の存在下で加水素
分解して製造される。
一般式（Ｘ）においてＭが標準的なフエノール保護基
またはチオフエノール保護基（例えばベンジル）である
化合物は、式（XII）のフエノールアセテートを適当な
溶剤（例えばN,N−ジメチルホルムアミド）中で適当な
温度下で塩基（例えば水素化ナトリウムまたはナトリウ
ムメトキシド）と蟻酸エステル（例えばメチルホルメー
ト）で処理することにより製造できる（反応工程図IIの
工程（ｋ）参照）。この反応混合物に式R2−Ｌ（ここで
Ｌは前記と同意義を有する）で表わされる反応剤を加え
ると、式（Ｘ）の化合物が得られる（反応工程図IIの工
程（ｊ））。
もしプロテイツクな酸（protic acid）を上記の反応
混合物に加えると、式（XI）においてR8が水素原子であ
る化合物（XI）が得られる。一方、式（XI）においてR8
が金属原子（特にナトリウム原子のようなアルカリ金属
原子）である化合物（XI）は反応混合物から単離するこ
ともできる。
式（XI）においてR8が金属原子である化合物（XI）は
適当な溶剤中でこれを式R2−Ｌの化合物で処理すると、
式（Ｘ）の化合物に変換できる。式（XI）においてR8が
水素原子である化合物（XI）は、塩基（例えば炭酸カリ
ウム）と一般式R2−Ｌの化合物で順次処理すると式
（Ｘ）の化合物に変換できる。
一般式（XII）の化合物は一般式（XIII）の化合物か
ら化学文献に記載の標準的な方法で製造できる。
（iii）別法として、一般式（Ｉ）で表わされる本発明
化合物は反応工程図IIIで示される工程に従つて一般式
（XIX）の置換ベンゼンから出発しても製造できる。反
応工程図IIIにおいて、R1，R2,A,W,X,YおよびＺは前記
と同意義であり、Ｄは水素原子またはハロゲンを表わ
し、Ｅは金属原子（例えばリチウム原子）またはハロゲ
ン原子と金属原子との組合せ（例えばMgI,MgBrまたはMg
Cl）を表わす。
すなわち、一般式（Ｉ）の化合物は、ジエチルエーテ
ルのような適当な溶剤中で一般式（XV）のケトエステル
を、一般式（XVI）のホスホランで処理することにより
製造できる（例えば欧州特願EP−Ａ−0044448とEP−Ａ
−0178826号公報参照）（反応工程図IIIの工程（ｃ）参
照）。
上記の一般式（XV）のケトエステルは、ジエチルエー
テルまたはテトラヒドロフランのような適当な溶剤中で
金属化化合物（XVII）をオキザレート（XVIII）で処理
して調製する。その場合、過剰量のオキザレート（XVII
I）を含む溶液を攪拌し、これに金属化化合物（XVII）
の溶液をゆつくりと加える方法が好ましい（例えばL M
Weinstock,R B CurrieおよびA V Lovell,「Synthetic C
ommnnications」（1981）11,943およびその参考文献を
参照）。（反応工程図IIIの工程（ｍ）参照）。
式（XVII）においてＥがMgI,MgBrまたはMgClである金
属化化合物（グリニヤード試薬）（XVII）は、式（XI
X）においてＤがそれぞれI,BrまたはClである反応の芳
香族ハライド（XIX）から標準的方法で得られる。式（X
VII）においてＥがLiである金属化化合物（XVII）は、
置換基X,Y,Zによつてはｎ−ブチル−リチウムまたはリ
チウム・ジ−イソプロピルアミドの如きリチウム強塩基
化合物を使用して、式（XIX）においてＤが水素である
化合物（XIX）を直接にリチウム化することにより製造
できる（例えば、H W GschwendおよびH R Rodringuez,
「Organic Reaction」1979,26,1参照）、（反応工程図I
II、工程（ｎ）参照）。
一般式（XIX）の化合物は化学文献記載の標準的方法
により製造できる。
上記の一般式（XV）のケトエステルを製造する別法と
しては、化学文献に記載のある方法が用いられる（例え
ば、D C Atikinson,K E Godfrey,B Meek,J F Savilleお
よびM R Stillings,「J.Med.Chem.」1983,26,1353;D Ho
rne,J GaudinsおよびWJ Thompson,「Tetrahedron Let
t.,」1984,25,3529;およびG P Axiotis,「Tetrahedron
Lett.,」1981,22,1509）。
一般式（Ｉ）の本発明化合物の製造方法として、反応
工程図ＩおよびIIに示した方法は、一般式（Ｉ）のＷが
置換された２−ピリジニル基、または２−もしくは４−
ピリミジニル基である場合と、Ｗがニトロ基、トリフル
オロメチル基またはフツ素原子といつた強い電子吸引基
をもつ４−ピリジニル基である場合に一般的に適用でき
る。しかし、Ｗが置換された３−または４−ピリジニル
基である式（Ｉ）の化合物については、一般に反応工程
図IIの方法は用いられない。
一般式（Ｉ）においてＷが置換された３−または４−
ピリジニル基である本発明化合物（Ｉ）は一般式（IV）
の化合物から反応工程図Ｉの工程（ａ），（ｂ）および
（ｃ）により製造されるが、一般式（IV）においてＷが
置換された３−または４−ピリジニル基である化合物
（IV）は、一般に、反応工程図Ｉの工程（ｅ）および
（ｆ）を用いては製造できない。従つて一般式（IV）の
製造のための別法を用いる必要があることがある。
一般に、式（IV）においてＷが置換された３−または
４−ピリジニル基である化合物（IV）は通常、後記の反
応工程図（IV）に示すルートで製造するのがよい。 す
なわち、反応工程図IVでは、式（IV）においてＷが置換
された３−または４−ピリジニル基である化合物（IV）
は式（XX）においてＷが置換された３−または４−ピリ
ジニル基である化合物（XXX）から作られる。
反応工程図IVにおいて、A,X,Y,ZおよびＬは、前出の
反応工程図Ｉ−IIIにおいて定義したのと同じであり、
Ｔは文献記載の標準的方法で１個のまたは複数の工程を
経て式（IV）の化合物中における−CH2COOR1の酢酸エス
テル側鎖に変換し得るような基ならば何でもよい。その
基Ｔの例としては、ホルミル基、あるいはホルミル基に
変換されうる基、すなわち酸水溶液で加水分解されてホ
ルミル基になるホルミルアセタール、あるいは水素化金
属還元によりホルミル基になるニトリル（例えばA E G
Miller,J W BlissおよびL H Schwartzman,「J.Org・Che
m.,」1959,24,627参照）または蟻酸中ラニー合金による
還元でホルミル基になるニトリル（例えば、Van Esおよ
びStaskun,「J.Chem.Soc.」1965,5775参照）などが挙げ
られる。Ｔがホルミル基の場合、このホルミル基をメチ
ル・メチルスルフイニルメチルメチルサルフアイド（CH
3SOCH2SCH3）と反応することにより、酢酸エステル基−
CH2COOR1に変換し（例えば、K OguraおよびG.Tsuchihas
i,「Tetrahedron Lett.,」1972,1383−６参照），次い
で塩化水素のような酸の存在下でアルコールR1OHで加水
分解するのがよい。また、例えばＴはメチル基の如き基
であることができ、このような基は臭素やＮ−ブロモス
クシンイミドでハロゲン化されると、ハロメチル基（こ
の基はシアン イオンで処理されてシアノメチル基とな
り、これはまた文献記載の方法で加水分解されると、酢
酸エステル基CH2COOR1になるので、Ｔはメチル基のよう
な基でもよい。例えば、またＴは還元するとヒドロキシ
ルメチル基になるようなカルボン酸基又はカルボキシレ
ート基でもよく、このヒドロキシルメチル基は文献記載
の方法によつて更にシアノメチル基に変換しうる。
式（XX）においてＷが置換された３′−ピリジニル基
である化合物（XX）は、式（XXI）でＬが反応工程図Ｉ
で定義したものと同じものである化合物（XXI）を、式
（XXII）でＷが置換３−ピリジニル基である化合物（XX
II）とウルマン合成（Ullmann synthesis）の一般的な
条件下で反応させて製造することができる。例えば式
（XXI）の化合物を式（XXII）の化合物の金属塩（好ま
しくはナトリウムまたはカリウム塩）と、そのまま、も
しくはN,N−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスル
ホキシドのような適当な溶剤中で銅粉、銅ハライドなど
の遷移元素の金属触媒の存在下で、50〜250℃、好まし
くは100〜180℃で反応させることができる。一般式（XX
I）の化合物は化学文献の記載の標準法で作られる。
なお、一般式（XX）においてＷが置換４−ピリジニル
基である化合物（XX）は式（XXIII）の化合物の金属塩
（好ましくはナトリウムまたはカリウム塩）と、式（I
V）においてＸが置換４−ピリジニル基である化合物（V
I）と、N,N−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスル
ホキシドなどの適当な溶剤中で20〜200℃、好ましくは5
0〜150℃（所望により、銅粉や銅ハライドなどの遷移元
素の金属触媒の存在下で）で反応させて製造できる。
また（XX）の化合物は、式（XXV）においてＰが４−
位を介してＡと結合したピリジンＮ−オキサイドである
化合物（XXV）からも作られる。Ｐは式（Ｉ）の化合物
におけるＷについて規定された置換基で置換されていて
も、いなくてもよい。もし式（XXV）の化合物のＰが置
換されたものであるときは、例えば三塩化リンを用いた
標準法でそのＮ−オキサイドをデオキシ化すると、式
（XX）においてＷが置換された４−ピリジニル基である
化合物（XX）が得られる。また、もし式（XXV）の化合
物においてＰが置換されたまた置換されていないもので
ある場合には、ピリジンＮ−オキサイドを、ホルホリル
ハライドまたはチオニルハライドと反応させる方法が用
いられ、式（XX）において２−または６−位にハロゲン
原子を有するが、Ｎ−オキサイド基を失つた化合物が得
られる（例えば「The Chemistry of the Heterooyclic
Compounds:Pyridine and its Derivatives″」 Klingsbery編、第２部、121頁参照）。
式（XXV）の化合物は、式（XXIII）の化合物の金属塩
（好ましくはナトリウムまたはカリウム塩）と、式（XX
IV）においてＰとＬが前記と同意義の化合物（XXIV）と
を、N,N−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホ
キシドのような適当な溶剤中、20〜200℃、好ましくは5
0〜150℃（所望により、銅粉や銅ハライドなどの遷移元
素の金属触媒を存在させて）で反応させて得られる。
また（XXIII）の化合物は化学文献に記載の標準法で
製造できる。
さらに本発明によると、本発明に係る化合物の前記の
製造方法、ならびにそれに用いられる中間体（III）−
（Ｖ），（IX）−（XV），（XVII），（XIX），（XX）
および（XXV）が提供される。
本発明の化合物は殺菌剤として、次に述べる病害に対
して有効である； 稲のイモチ病（Pyricularia oryzae）；小麦のサビ病
（Puccinia recondita,Puccinia stiiformis及び他のサ
ビ病），大麦のサビ病（Puccinia hordei,Puccinia sti
iformis及び他のサビ病）並びに他の宿主植物、例えば
コーヒー，西洋ナシ，リンゴ，落下生，野菜ならびに鑑
賞用植物のサビ病；大麦および小麦のウドンコ病（Erys
iphe graminis）ならびにホツプのウドンコ病（Sphaero
theca macularis），ウリ類（例えばキユウリ）のウド
ンコ病（Sphaerotheca fuliginea），リンゴのウドンコ
病（Podosphaera leucotricha）およびブドウのウドン
コ病（Uncinula necator）のごとき種々の宿主植物につ
いての他のウドンコ病；穀類のウドンコ病（Helminthos
parium spp.,Rhynchosporium spp.,Septoria spp.,Pseu
docercosporella herpotrichoidesおよびGaeumannomyce
s graminis）；落花生のカツパン病（Cercospora arach
idicolaおよびCercosporidium personata）およびその
他例えばてんさい，バナナ，大豆，および稲のハンテン
病（Cercospora spp.,）；トマト，イチゴ，野菜，ブド
ウおよび他の宿主植物の灰色かび病（greymould）（Bot
rytiscinerea）；野菜（例えばキユウリ）、油菜、リン
ゴ、トマト、その他の宿主植物のコクハン病（Alternar
ia spp.,），リンゴのクロホシ病（Venturia inaequali
s（scab））およびブドウのベト病（Plasmopara vitico
la）；レタスのベト病（Bremialactucae），大豆，タバ
コ，タマネギ，その他の宿主植物のベト病（Peronospor
a spp.,）およびホツプおよびウリ類のベト病（Pseudop
eronospora spp.,）；馬鈴薯およびトマトのエキ病（Ph
ytophthora infestance）；野菜，イチゴ，アボガド，
コシヨウ，観賞植物，タバコ，ココアおよび他の宿主植
物の他のエキ病（Phytophthora spp.,）；稲のタナテホ
ラス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）病，小
麦，大麦，野菜，棉および芝草などの宿主植物の他の茎
腐病（Rhizoctona）による病害の防除に有効である。
本発明の化合物のいくつかは、試験管内においてカビ
菌類（fungi）に対して広範囲の抗菌活性を示した。こ
れらの化合物は、また果物の収穫後の種々の病害、例え
ばオレンジの緑カビ病及び青カビ病（Penicillium digi
tatumおよびitalicumおよびTricoderma viride）および
バナナのタンソ病（Gloesporium musarum）に対して抗
菌活性を示す。
これらの本発明化合物のいくつかは穀類のフザリウム
菌（Fusarium spp.,），チレシヤ菌（Tilletia spp.,）
による病害，黒穂病；小麦の種子に発生する病気、ウス
チラゴ菌（Ustilago spp.,），ヘルミンソスポリウム菌
（Helminthosporium spp.,）による病害，綿の茎腐病
（Rhizoctonia solani）および稲のいもち病菌（Pyricu
laria oryzae）に対してドレツシング種子消毒剤として
の効果を示す。
これらの本発明化合物は植物組織内を上昇して（acro
petally）移動する。さらに揮発性も高いので、植物寄
生の菌類に対しては気相として抗菌活性を示すことがで
きる。
従つて本発明によれば、式（Ｉ）の殺菌性化合物の有
効量を植物、植物の種子または植物もしくはその種子の
生育部位に施用することを特徴とするカビ菌類の防除方
法が提供される。
これらの本発明化合物は、工業用（農業用とは別に）
の殺菌剤として、木材，皮革，獣皮特にペイント塗料フ
イルムをかび菌類から防護するのにも用いられる。
本発明の化合物のいくつかは、殺虫ならびに殺線虫活
性をも示す。
従つて本発明によればさらに、式（Ｉ）で表わされる
殺虫性／殺線虫性化合物を、害虫またはその生育する場
所に施用することにより害虫または線虫を殺滅又は駆除
する方法も提供される。
本発明のこの目的に使用される化合物として好ましい
のは、式（Ｉ）においてＸが置換ピリジニル基でかつそ
の置換基が好ましくはハロゲン原子またはハロアルキル
基であるような化合物である。特に好ましい化合物は表
１に記載の化合物No.14とNo.15である。
また、本発明のいくつかの化合物は植物生長調整作用
を示し、この目的のために適当な施用量で使用される。
従つて本発明のもう一つの目的によれば、式（Ｉ）で表
わされて植物生長調整作用を有する化合物の有効量を植
物に施用して、植物の生長を調整する方法が提供され
る。
これらの本発明化合物は農業用の目的のためには、直
接使用することも可能であるが、好ましくはキヤリアー
（担体）または稀釈剤を用いた組成物の形に製剤化して
使用する方が好ましい。
従つてさらに本発明によれば、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物と許容可能なキヤリアーまたは稀釈剤とから
なる殺菌剤，殺虫剤，殺線虫剤および植物生長調整剤組
成物が提供される。
殺菌剤として、本発明化合物はいろいろな方法で施用
できる。例えばこれらの化合物は製剤にするか、あるい
は製剤にすることなしに直接、植物の葉に施用でき、ま
た植物の葉，種子または植物が生育しつつあるもしくは
植えられるべき他の媒体に施用でき、あるいは噴霧もし
くは散粉により、またはクリーム状もしくはペースト状
製剤として、または蒸気の形であるいは遅効性顆粒の形
で施用できる。
その施用は植物のいずれの部分、例えば葉，茎，枝ま
たは根，または根の周囲の土壌，さらには播種前の種
子，または土壌，通常；灌がい水または水栽培用培地に
行なうことができる。本発明の化合物は植物に注入する
ことができ、あるいは電動噴霧方法又はその他の少量施
用法を使用して植物に施用し得る。
本明細書で使用される用語“植物”は幼苗，かん木お
よび樹木を包含するものである。さらに本発明における
殺菌法は抑制法，保護法，予防（prophylactic）法なら
びに根絶法を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に
使用される。使用される組成物の型は意図される個々の
目的に応じて変化させる。
組成物は活性成分（有効成分）と固体稀釈剤または担
体、例えばカオリン，ベントナイト，珪藻土，ドロマイ
ト，炭酸カルシウム，タルク，粉末マグネシア，フラー
土，石膏，珪藻土およびクレーのごとき充填剤とからな
る散剤または顆粒剤の形であり得る。かかる顆粒剤は、
更に加工することなしに、土壌に施すのに適当な予備形
成された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤ペレツ
トに活性成分を含浸させるか、または活性成分と粉末充
填剤との混合物をペレツト化することにより調製でき
る。種子ドレツシング用の組成物は、例えば組成物の種
子への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得
るし、また有機溶剤例えばＮ−メチルピロリドンプロピ
レングリコールまたはジメチルホルムアミドを使用して
活性成分を種子ドレツシング用に製剤し得る。
液体中での分散性を容易にするために、湿潤剤または
分散剤を含む水和剤粉末（Wettable powders）または水
分散性顆粒としてもよい。かかる粉末および顆粒はさら
に充填剤および懸濁剤を含存し得る。
乳化性濃厚液（Emulsifiable concentrates）の形の
乳剤またはエマルジヨンは、活性成分を場合により湿潤
剤または乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、つい
で得られた混合物を、これも湿潤剤または乳化剤を含有
し得る水に添加することにより調製できる。適当な有機
溶剤はアルキルベンゼンおよびアルキルナフタレンのよ
うな芳香族溶剤；イソホロン，シクロヘキサノンおよび
メチルシクロヘキサノンのようなケトン類、クロロベン
ゼンおよびトリクロロエタンのような塩素化炭化水素；
ベンジルアルコール，フルフリルアルコール，ブタノー
ルおよびグリコールエーテルのようなアルコール類であ
る。
不溶性固体の懸濁濃厚液（Suspension concent−trat
es）は、分散剤と一緒にして、さらには固体の沈降を防
ぐために懸濁剤をも含有せしめてボールミルまたはビー
ズミルを用いて調製する。
噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロトリクロ
ロ−メタンまたはジクロロジフルオロメタンのような噴
射剤の存在下に加圧して容器中に保持したエアゾールの
形であることもできる。
本発明の化合物は乾燥状態でくん蒸用混合物（pyrote
chnic mixture）と混合することによつて、該化合物を
含む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組成物にする
こともできる。
別法として、本化合物はマイクロカプセルの形で使用
し得る。また、本化合物は、活性成分の遅いかつ制御さ
れた放出を行わせるために、生物分解性の高分子製剤と
し得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性，付着性
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
より意図する種々の用途によりよく適合させることがで
きる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素−，カリウム−ま
たはリン含有肥料）との混合物として使用することもで
きる。本発明化合物を例えば被覆として配合した肥料の
粒剤のみからなる組成物が好ましい。かかる粒剤は活性
化合物を25重量％以下の量で含有するのが適当である。
従つて、本発明によれば、さらに一般式（Ｉ）の化合物
またはその塩または金属錯体を含有する肥料組成物が提
供される。
水和剤，乳剤（乳化性濃厚物）および懸濁濃厚物には
通常、表面活性剤例えば湿潤剤，分散剤，乳化剤，また
は懸濁剤を含有させる。かかる薬剤は陽イオン，陰イオ
ン，または非イオン系の活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物例
えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸，硫酸の脂肪族モノエ
ステル塩（例えばナトリウムラウリルサルフエート），
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウムドデシ
ルベンジルスルホネート，ナトリウム−，カルシウム−
またはアンモニウムリグノスルホネート，ブチルナフタ
レンスルホネートおよびジイソプロピル−とトリイソプ
ロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）
である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレ
イルアルコールまたはセチルアルコールのごとき脂肪ア
ルコールあるいはオクチルフエノール，ノニルフエノー
ルまたはオクチルクレゾールのごときアルキルフエノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル，該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物およびレシチンである。適当な懸濁剤は例えば親水性
コロイド（例えばポリビニルピロリドンおよびナトリウ
ム・カルボキシメチルセルロース）およびベントナイト
またはアタパルジヤイト（attapulgite）のような膨潤
クレー（swelling clay）である。
水性分散液またはエマルジヨンの形で使用される組成
物は通常、活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、使用前に水で稀釈される。この濃厚液はしばしば長
期間の貯蔵に耐えかつかかる長期間貯蔵後に水で稀釈す
る際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間、均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであることが好
ましい。かかる濃厚液は好ましくは95重量％以下、好適
には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の活性成分を含
有し得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合、かか
る製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を含
有し得るが、一般には0.0005％または0.01％乃至10％
（重量）の活性成分を含む水性製剤が使用できる。
本発明の組成物はさらに生物学的活性を有する他の化
合物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植
物生長調製活性，除草活性または殺虫性を有する化合物
を含有し得る。
本発明の組成物に配合できる他の殺菌性化合物は、穀
物（例えば小麦）の穂の病気、例えばセプトリア（Sept
oria）菌，ギベレラ（Gibberella）菌およびヘルミンソ
スポリウム（Helminthospori−um）菌による病害，種子
および土壌に発生する病害，ぶどうのベト病およびウド
ンコ病，およびリンゴ等のウドンコ病および黒星病を防
除させ得る化合物である。このように他の殺菌剤を入れ
ることで、本組成物の活性スペクトルは式（Ｉ）の化合
物の単独使用に比べて拡大したものとなる。他の殺菌剤
として、一般式（Ｉ）の化合物の殺菌活性と相乗作用を
示すものも用いられる。ここにいう他の殺菌剤として
は、例えば、カルベンダジム，ベノミル，チオフアネー
ト−メチル，チオベンダゾール，フベリダゾール，エト
リダゾール，ジクロフルアニド，シモキサニル，オキザ
ジキシル，オフレース，メタキシル，フラキシル,4−ク
ロロ−Ｎ−（１−シアノ−１−エトキシメチル）ベンズ
アミド，ベナラキシル，フオセチルアルミニウム，フエ
ナリモール，イプロジオン，プロチオカルブ，プロシミ
ドン，ビンクロゾリン，ペンコナゾール，ミクロブタニ
ル，プロパモカルプ,R0151297,ジコパゾール，ピラゾフ
オス，エチリモール，ジタリムフオス，ブチオベート，
トリデモルフ，トリフオリン，ヌアリモール，トリアズ
ブチル，グアザチン,1,1′−イミノジ（オクタメチレ
ン）ジグアニジンのトリアセテート塩，プロピコナゾー
ル，プロクロラヅ，フルトリアフオル，ヘキサコナゾー
ル，（2RS,3RS）−２−（４−クロロフエニル）−３−
シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１
−イル）ブタン−２−オール，（RS）−１−（４−クロ
ロ−フエニル）−4,4,−ジメチル−３−（1H−1,2,4−
トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オー
ル，フルシラゾール，トリアジメフオン，トリアジメノ
ール，ジクロブトラゾール，フエンプロピモルフ，ピル
フエノツクス，フエンプロピジン，クロロゾリネート，
イマザリル，フエンフラム，カルボキシン，オキシカル
ボキシン，メトフロキサム，ドデモルフ,BAS454,ブラス
トサイジンS,カスガマイシン，エジフエンフオス，キタ
ジンP,シクロヘキシミド，フタライド，プロベナゾー
ル，イソプロチオラン，トリシクラゾール，ピロクイラ
ン，クロロベンゾチアゾン，ネオアソジ，ポリオキシン
D,バイダマイシンA,メプロニル，フルトラニル，ペンシ
クロン，ジクロメジン，フエナジンオキシド，ニツケル
ジメチルジチオカルバメート，テクロフタラム，ビテル
タノール，ブピリメート，エタコナゾール，ヒドロキシ
イソキサゾール，ストレプトマイシン，シプロフラム，
ビロキサゾール，キノメチオート，ジメチリモール,1−
（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エ
チル尿素，フエナパニル，トリクロフオス−メチル，ピ
ロキシフル，ポリラム，マネブ，マンコゼブ，カプタフ
オル，クロロタロニル，アニラジン，チラム，カプラ
ン，フオルペツト，ジネブ，プロピネブ，硫黄，ジノカ
プ，ジクロン，クロロネブ，ビナパクリル，ニトロタル
−イソプロピル，ドジン，ジチアノン，ジクロラン，オ
キシ塩化銅，硫酸銅およびボルドー混合物のごとき銅化
合物，有機水銀化合物である。
一般式（Ｉ）の本発明化合物は種子，土壌または葉に
発生する菌による病害から植物を保護するため，土壌，
ピート，又は他の根用媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はピリミ
カルブ，ジメトエート，デメトン−ｓ−メチル，フオル
モチオン，カルバリル，イソプロハルブ,XMC,BPMC,カル
ボフラン，カルボスルフアン，ジアジノン，フエンチオ
ン，フエニトロチオン，フエントフエート，クロルピリ
フオス，イソキサチオン，プロパフオス，モノクロトフ
アス，ブプロフエジン，エスロプロキシフエン，および
シクロプロスリンである。
他の植物生長調製剤は雑草の生長または種子幼芽の形
成を抑制し、好ましくない植物（例えば雑草）の生長を
選択的に抑制する化合物である。
適当な植物生長調製剤の例は、ギベレリン（例えばGA
3,GA4またはGA7），オーキシン（例えばインドール酢
酸，インドール酪酸，ナフトキシ酢酸またはナフチル酢
酸），シトキニン（例えばキネチン，ジフエニル尿素，
ベンゾイミダゾール，ベンジルアデニン，またはベンジ
ルアミノプリン），フエノキシ酢酸（例えば2,4−Ｄま
たはMCPA），置換安息香酸（例えばトリヨード安息香
酸），モルフアクチン（例えばクロルフルオレコー
ル），マレインヒドラジト，クリホセート，グリホシ
ン，長鎖脂肪アルコール，または脂肪酸，ジケグラツ
ク，パクロブトラゾール，フルオリダミド，メフルイタ
イド，置換第４級アンモニウムおよびホスホニウム化合
物（例えばクロルメクアト，クロルホニウム，またはメ
ピクアトクロライド），エテポン，カルベタミド，アス
ラム，アブシシン酸，イソピリモール,1−（４−クロロ
フエニル）−4,6−ジメチル−１−オキソ−1,2−ジヒド
ロピリジン−３−カルボン酸，ヒドロキシベンゾニトリ
ル（例えばブロモキシニル），ジフエンゾクオート，ベ
ンゾイルプロプ−エチル,3,6−ジクロロピコリン酸，フ
エンペンテゾール，イナベンフイド，トリペンテノール
およびテクナゼンである。
以下本発明の実施例を示す。
実施例中、“エーテル”はジエチルエーテルのことで
あり、クロマトグラフイーは固定相としてシリカゲルを
用いて行なつた。硫酸マグネシウムは溶液の乾燥（脱
水）に使用し、水または空気に鋭敏な中間体を使用する
反応はすべて窒素中または乾燥溶剤中で行なつた。
赤外吸収とNMRのデーターは、全部の吸収ではなく一
部を選んで示した。特に説明のないかぎりNMRスペクト
ルは重クロロホルム溶液を用いて記録した。
実施例を通して次の略号を使用した： ｇ＝グラム デルタ（δ）＝化学シフト mmol＝ミリモル CDCl3＝重クロロホルム ml＝ミリリツトル ｓ＝一重項 mmHg＝水銀圧（mm） ｄ＝二重項 ｔ＝三重項 br＝ブロード DMF＝N,N−ジメチルホルムアミド max.＝マキシマムまたはマキシマ HPLC＝高速液体クロマトグラフイー mp.＝融点 ppm.＝100万分の１ NMR＝核磁気共鳴 実施例１ 本実施例は（Ｅ）−メチル・２−〔２′−（５″−ク
ロルピリジン−２″−イルオキシ）フエニル〕−３−メ
トキシ−アクリレート（第１表，化合物No.14）の製造
を例示する。
2,5−ジクロルピリジン（7.70g,52.03ミリモル）と炭
酸カリウム（14.01g,101.37ミリモル）とｏ−ヒドロキ
シフエニル酢酸のジナトリウム塩（10.20g,52.58モル）
とをジメチルスルホキサイド（DMF）（50ml）に溶かし
た溶液を窒素雰囲気中、160℃に加熱して一夜攪拌し
た。暗反応混合物を水（100ml）の中に注入し、エーテ
ル（３×75ml）で抽出した。水相を濃塩酸でpH6に調整
してから酢酸エチル（３×100ml）で抽出した。有機相
を一緒にした後塩水（２×100ml）で洗浄し、乾燥して
から減圧下で蒸発させて〔２−（５′−クロルピリジン
−２′−イルオキシ）フエニル〕酢酸を濃褐色の液体
（IR max:3500−2700,1700,1370,1440,750cm-1）として
得た（5.30g）。この生成物は精製することなく次の反
応に使用した。得られた２−（５′−クロルピリジン−
２′−イルオキシ）フエニル酢酸（52.0g,19.73ミリモ
ル），炭酸カリウム（5.53g,40ミリモル）およびジメチ
ルサルフエート（2.91g,23.07ミリモル）を一緒にしてD
MF（50ml）に入れ室温で一夜攪拌した。反応混合物を水
（100ml）に注入し酢酸エチル（２×75ml）とエーテル
（１×100ml）で抽出した。各有機相を一緒にして水
（３×75ml）と塩水（２×100ml）で洗浄し、乾燥して
から減圧下で蒸発させてメチル２−（５′−クロルピリ
ジン−２′−イルオキシ）フエニル酢酸を濃褐色の液体
（留点;152℃/0.1mmHg）として得た（4.18g）。
水素化ナトリウム（0.78g,50％油中懸濁物）をDMF（4
0ml）に懸濁させ、−25℃で攪拌しながら、メチル２−
（５′−クロルピリジン−２′−イルオキシ）フエニル
酢酸（2.90g,10.45ミリモル）と蟻酸メチル（14.88g）
をDMFに溶かした溶液を滴加した。反応混合物を炭酸ナ
トリウム飽和液とエーテルの間に分配させた。水相を濃
塩酸でpH4〜５に酸性化（黄色沈澱）してから酢酸エチ
ル（３×100ml）で抽出した。有機相を一緒にして乾燥
し、減圧下で蒸発させてメチル２−〔２′−（５″−ク
ロルピリジン−２″−イルオキシ）フエニル〕−３−ヒ
ドロキシアクリレートを橙色〜赤色の固体として得た
（2.36g）。この固体物質（2.30g,7.54ミリモル）をジ
メチルサルフエート（1.21g,9.59ミリモル），炭酸カリ
ウム（2.44g,17.6ミリモル）とともにDMF（50ml）中、
室温下で一夜攪拌した。反応混合物を水（100ml）に注
加してから、酢酸エチル（３×100ml）で抽出した。有
機相を一緒にして水（３×75ml）と塩水（２×100ml）
で洗浄し、乾燥し、減圧下で蒸発させて褐色の粘稠な液
体を得た。HPLC（溶離液：エーテル：石油エーテル50:5
0）にかけて得た黄色の液体を放置すると結晶化した
（2.14g）。メタノールから再結晶させて（Ｅ）−メチ
ル２−〔２′−（５″−クロルピリジン−２″−イルオ
キシ）フエニル〕−３−メトキシ−アクリレートを得
た。
m.p.77〜８℃;IR.1700,1625,1260,1200cm-1；1HNMR δ
（CDCl3）3.57（3H,s）,3.74（3H,s）,6.75（1H,d）,7.
41（1H,s）,8.10（1H,brs）,7.1〜7.6（ｍ）ppm。
実施例２ 本実施例は（Ｅ）−メチル−２−〔２′,5″−シアノ
ピリジン−２″−イルオキシ）フエニル〕−３−メトキ
シアクリレート（第Ｉ表，化合物No.127）の製造を例示
する。
水酸化カリウム（2.26g,0.04モル）のメタノール（40
ml）溶液を攪拌しながら、オルト−ヒドロキシフエニル
酢酸（308g,0.02モル）を添加した。15分後、溶液を減
圧下で蒸発、乾燥させ、固体残留物をDMF（50ml）中で
スリラー化した。６−クロルニコチンニトリル（3.08g,
0.022モル）と青銅粉（0.1g）を加え、混合物を80〜90
℃で１時間攪拌してから冷却し、水（200ml）に入れ
た。混合物を過し、液のpHを塩酸で２〜３に調整し
た。この混合物をエーテルで３回抽出した。エーテル抽
出物を一緒にして飽和した重炭酸ソーダ溶液で抽出し
た。水相を塩酸で酸性化（pH2〜３）してタール状の固
体を得た。少量のメタノールを加えて磨砕すると白色の
固体が得られた（1.27g,収率25％）。水から再結晶させ
て２−〔２′−５″−シアノピリジン−２″−イルオキ
シ）フエニル〕酢酸を白色の固体として得た。m.p120
℃;IR.1672cm-1；1HNMR（d6DMSO;60MHz）δ3.45（2H,
s）;7.05−7.45（5H,m）;8.25−8.35（m,1H）;8.6（1H,
d）;6.3「brs.1H）ppm。
得られた酸（3.0g,0.0118モル）を、濃硫酸含有メタ
ノール（50ml）中で３時間還流、攪拌した。この混合物
を冷却し、水（200ml）を加え、エーテル（３×50ml）
で抽出した。エーテル抽出物を一緒にして、飽和した重
炭酸ナトリウム溶液（30ml），水（３×30ml）および飽
和塩水（１×30ml）で洗浄した。乾燥し、過してから
このエーテル溶液を蒸発させてメチル２−〔２′−５″
−シアノピリジン）−２″−イルオキシ）フエニル〕ア
セテートをコハク色の油状物として得た（2.77g,収率8
7.5％）。IR（薄膜）2200,1700cm-1；1HNMR δ（CDC
l3）3.5（5H,s）;6.8−7.3（5H,m）;7.8（1H,q）;8.3
（1H,d）ppm。
トリエチルアミン（0.65g,0.0064モル）をジエチルエ
ーテル（10ml）に溶かした溶液に室温下で、トリメチル
シリルトリフルオルメチルスルフオネート（1.42g,0.00
64モル）を滴加した。得られた混合物を20分間放置して
から、これをメチル２−〔２′−（５″−シアノピリジ
ルオキシ）フエニル〕アセテート（1.15g,0.0043モル）
のエーテル（10ml）溶液中に、０〜５℃にて攪拌しなが
ら15分間かけて滴加した。得られた混合物を室温に加温
し、１時間攪拌し、２相からなる混合物を得た。上層
（溶液Ａ）を採取した。
一方、四塩化チタン（1.22g,0.0064モル）を、トリメ
チルオルトホルメート（0.71g,0.0064モル）のジクロル
メタン（10ml）溶液中に−70℃で攪拌しながら滴加し
た。得られる黄色沈澱物を15分間攪拌し、温度を−70℃
に保持しつつここに上記溶液Ａを20分間かけて滴加し
た。得られた混合物を−70℃で１時間攪拌してから、室
温に加温しさらに１時間攪拌した。炭酸ソーダの飽和液
（50ml）を加え、混合物を過した。液をエーテル
（３×20ml）で抽出し、有機抽出相を一緒にして水（３
×15ml）、飽和塩水（15ml）で洗浄して、乾燥、過
後、エーテル溶液を減圧下にて蒸発、乾固した。得られ
た固体をクロマトグラフイー（ヘキサン／エーテル）で
処理して標題化合物をガラス状物質として得た。これを
メタノールで磨砕して白色の結晶を得た（40mg,収率３
％）。m.p.1085−109.5℃；1H NMR δ3.58（3H,s）;3.
75（3H,s）;6.9（1H,d）;7.1（1H,d）;7.28−7.4（4H,
m）;7.45（1H,s）;7.85（1H,q）;8.45（1H,d）ppm。
実施例３ 本実施例は（Ｅ）−メチル２−〔２′−（５″−ニト
ロピリジン−２″−イルオキシ）フエニル〕−３−メト
キシアクリレート（第Ｉ表，化合物No.133）の製造を例
示する。
塩化水素のメタノール溶液（塩化アセチル（25ml）と
メタノール（250ml）とから調製）に２−（ヒドロキシ
フエニル）酢酸（50g）を加えた。この溶液を室温下で
３時間攪拌してから一夜（15時間）放置した。得られる
混合物を減圧濃縮し、残留物をエーテル（250ml）にと
り重炭酸ソーダ水溶液で洗浄した（泡が消えるまで）。
このエーテル溶液を乾燥し、減圧濃縮し、得られる固形
物をエーテル／石油エーテルから再結晶してメチル（２
−ヒドロキシフエニル）アセテートを白色の粉状結晶と
して得た（50g,収率92％）。mp.70−72℃;IR（ヌジヨー
ル）:3420,1715cm-1；1H NMR（90MHz）：δ3.70（2H,
s）,3.75（3H,s）,6.80−6.95（2H,m）,7.05−7.10（1
H,m）,7.15−7.25（1H,m）,7.40（1H,s）ppm。
メチル（２−ヒドロキシフエニル）アセテート（21.0
g）をDMF（200ml）に溶かし、これに炭酸カリウム（19.
35g）を一度に加えた。この混合物を室温下、攪拌しな
がらこれに臭化ベンジル（23.94g）のDMF（50ml）溶液
を滴加した。18時間後、この混合物を水（500ml）に注
加してから、エーテル（２×400ml）で抽出した。抽出
物を水（３×150ml）と塩水（100ml）で洗浄し、乾燥し
て、シリカゲル（50g,メルク（Merck）60）で過して
から、減圧濃縮して黄色の油状物を得た。160℃,0.05mm
Hgで蒸溜してメチル２−ベンジルオキシフエニルアセテ
ートを澄明な無色油状物として得た（26.99g,収率83
％）。IR（フイルム）:1730cm-1；1H NMR（90MHz）：δ
3.60（3H,s）,3.75（2H,s）,4.10（2H,s）,6.80−7.40
（9H,m）ppm。
メチル ２−ベンジルオキシフエニルアセテート（2
6.99g）とメチルホルメート（126.62g）を無水DMF（300
ml）に入れ、この混合物を水素化ナトリウム（50％の油
中分散物,10.13g）のDMF（300ml）懸濁物に０℃で攪拌
しながら滴加した。０℃で２時間攪拌後、この混合物を
水（1000ml）中に注加し、エーテル（２×150ml）で洗
浄した。水相を6M塩酸でpH4に調整してからエーテル
（２×350ml）で抽出した。抽出物を乾燥し、減圧濃縮
して粗メチル２−〔２′−ベンジルオキシフエニル〕−
３−ヒドロキシ−アクリレートを黄色油状物として得
た。
IR（フイルム）:1720,1660cm-1。
この粗製メチル ２−（２′−ベンジルオキシフエニ
ル）−３−ヒドロキシアクリレートを無水DMF（100ml）
に溶かし、これに炭酸カリウム（29.0g）を一度に加え
た。ジメチルサルフエート（16.00g）〔無水DMF（10m
l）中〕を攪拌しながら滴加した。90分後、水（300ml）
を加え、溶液をエーテル（２×300ml）で抽出した。水
（３×150ml）と塩水で洗浄後、この抽出物を乾燥、減
圧濃縮し、得られる黄色油状物をエーテル／石油エーテ
ルで磨砕して固形化させた。無水メタノールから再結晶
させて（Ｅ）−メチル２−（２′−ベンジルオキシフエ
ニル）−３−メトキシアクリレートを白色、結晶性固体
として得た（5.44g;メチル２−ベンジルオキシフエニル
アセテートからの収率17％）。mp.76−77℃;IR:（ヌジ
ヨール）;1710,1640cm-1；1H NMR（90MHz）:3.63（3H,
s）,3.75（3H,s）,5.05（2H,s）,6.80−7.40（9H,m）,
7.50（1H,s）ppm。
（Ｅ）−メチル２′−（２−ベンジルオキシフエニ
ル）−３−メトキシアクリレート（5.44g）を酢酸エチ
ル（50ml）に溶かし、これに５％パラジウム−カーボン
（0.25g）を加えた。この混合物を攪拌しながら３気圧
で水添し（水素が吸収されなくなるまで）、次いでセラ
イトとシリカゲル（50g,メルク60）に通して過した。
この液を減圧濃縮すると（Ｅ）−メチル２−（２′−
ヒドロキシフエニル）−３−メトキシアクリレートが白
色結晶性固体として得られた（3.76g,収率99％）。mp.1
25−126℃;IR（ヌジヨール）;3400,1670cm-1；1H NMR
（270MHz）：δ3.80（3H,s）,3.90（3H,s）,6.20（1H,
s）,6.80−7.00（2H,m）,7.10−7.30（2H,m）,7.60（1
H,s）ppm。
（Ｅ）−メチル２−（２′−ヒドロキシフエニル）−
３−メトキシアクリレート（0.30g,1.44ミクロモル）,2
−クロル−５−ニトロピリジン（0.46g,2.88ミクロモ
ル）および炭酸カリウム（0.40g,2.88ミクロモル）をDM
F（20ml）に入れ、窒素中室温下で攪拌した。18時間
後、反応混合物を水に注ぎ、エーテルにて２回抽出し
た。エーテル相を一緒にして水と塩水で２回ずつ洗浄
し、乾燥した。
得られる溶液をシリカゲルのプラグで過し、濃縮す
るとピンク色の固体を得た。クロマトグラフイー（溶離
液：エーテル）で処理して、（Ｅ）−メチル２−〔２′
−（５″−ニトロピリジン−２″−イルオキシ）フエニ
ル〕−３−メトキシアクリレート（240mg）を黄色の樹
脂状物（放置すると結晶する）として得た。m.p.107−1
09℃；1H NMR：表IV参照。
実施例４ 本実施例は（Ｅ）−メチル２−〔２′−（４″−クロ
ルピリジン−２″−イルオキシ）フエニル〕−３−メト
キシアクリレート（表I,化合物No.61）の製造を例示す
る。
（Ｅ）−メチル２−（２′−ヒドロキシフエニル）−
３−メトキシアクリレート（0.63g）,2.4−ジクロルピ
リミジン（0.75g）および炭酸カリウム（0.69g）とDMF
に入れ室温で激しく攪拌した。２時間後、反応混合物を
水（50ml）に注入し、エーテルで２回抽出した。エーテ
ル相を一緒にして水で３回、塩水で１回洗浄し、乾燥し
た。過し、減圧で溶媒を蒸発させて、澄明な油状物を
得た。
クロマトグラフイー（溶離液：エーテル）で処理し
て、（Ｅ）−メチル２−〔２′（４″−クロル−ピリミ
ジン−２″−イルオキシ）フエニル〕−３−メトキシア
クリレートを油状物として得た（0.35g）。これをエー
テルと研和して結晶を得た。m.p.120−121.5℃；1H NMR
δ3.60（3H,s）,3.80（3H,s）,6.60（1H,d,J＝4Hz）;
7.40（1H,s）;8.401H,d,J＝4Hz）ppm。
実施例５ 本実施例は（Ｅ）−メチル２−〔２′−（５″−クロ
ルピリジン）−２″−イルチオ）フエニル〕−３−メト
キシアクリレート（表II,化合物No.14）の製造を例示す
る。
ｏ−メルカプトフエニル酢酸のジナトリウム塩（水酸
化ナトリウム（0.8g）のメタノール（10ml）溶液でｏ−
メルカプトフエニル酢酸（1.68g）を処理し、反応液を
蒸発させて半量にし、これをDMF（10ml）に再溶解させ
て調製）と銅粉との混合物に2,5−ジクロルピリジンのD
MF（5ml）溶液を加えた。この反応混合物を110−120℃
に90分間加熱して、水に注加し、酸性化し、次いでエー
テルで３回抽出した。エーテル抽出相を一緒にして2N水
酸化ナトリウム液で１回抽出し、得られる橙色の水相を
稀塩酸で酸性にした。得られる懸濁物を過し、固形物
を水でよく洗い、乾燥して〔２′−（５″−クロルピリ
ジン−２″−イルチオ）フエニル〕−酢酸を淡黄褐色の
固体として得た（0.88g）。m.p.141−４℃。
〔２′−（５″−クロルピリジン−２″−イルチオ）
フエニル〕酢酸（0.65g）を、濃硫酸２滴を含有したメ
タノール（15ml）中で還流加熱した。90分後、この溶液
を室温にまで冷却し、水に注加してからエーテルで２回
抽出した。有機相を一緒にして1M水酸化ナトリウム液と
水（３回）で洗浄してから乾燥した。減圧濃縮してメチ
ル〔２′−（５″−クロルピリジン−２″−イルチオ）
フエニル〕−酢酸を褐色の油状物として得た（610m
g）。これは精製することなく次の反応に使用した。
ヘキサンで洗浄した水素化ナトリウム（0.144g,50％
油中分散物）をDMFに懸濁（２℃に冷却（氷／塩））し
た懸濁液を攪拌、それにメチル〔２′−（５″−クロル
ピリジン−２″−イルチオ）フエニル〕アセテート（0.
44g）とメチルホルメート（1.8g）のDMF（10ml）溶液を
加えた。この混合物を室温まで加温した。４時間半後、
水を加えて反応をストツプさせ、稀塩酸で酸性にしてか
らエーテルで３回抽出した。橙色の有機相を一緒にして
水洗し、乾燥した。減圧濃縮してメチル２−〔２′−
（５″−クロルピリジン−２″−イルチオ）フエニル〕
−３−ヒドロキシアクリレートを含む粗生成物を橙色の
樹脂状の形で得た（0.40g）。この粗成物はそのまま次
の反応に使用した。これをDMF（10ml）に溶かし、炭酸
カリウムを添加した。得られる懸濁物を０℃に冷却し、
ジメチル サルフエートのDMF（2ml）溶液を５分間かけ
て滴加した。０℃で１時間攪拌したのち、反応混合物を
室温に加温し水に注加し、次いで酢酸エチルで４回抽出
した。有機相を一緒にして２回水洗してから乾燥した。
減圧濃縮によつて赤色油状物（0.46g）を得て、これを
さらにクロマトグラフイー（溶離液；エーテル−ヘキサ
ン（1:1））にかけて樹脂状目的化合物を得た。IR:170
0,1630cm-1；1H NMR：表IV参照。
実施例６ 本実施例は（Ｅ）−メチル２−〔２′−（５″−ブロ
ムピリジン−２″−イルチオ）フエニル〕−３−メトキ
シアクリレート（表II,化合物No.15），（Ｅ）−メチル
２−（２′−（５″−ブロムピリジン−２″−イルスル
フイニル）フエニル）−３−メトキシアクリレート（表
III,化合物No.1）および（Ｅ）−メチル２−〔２′−
（５″−ブロムピリジン−２″−イルスルフイニル）フ
エニル）−３−メトキシアクリレート（表III,化合物N
o.2）の製造を例示する。
実施例５に概説した方法に従つて2,5−ジブロムピリ
ジンから調製した（Ｅ）−メチル２−〔２′−（５″−
ブロムピリジン−２″−イルチオ）フエニル〕−３−メ
トキシアクリレート（200mg）を無水ジクロロメタン（1
0ml）中,0℃でメタ−クロロ過安息香酸（113mg）で処理
した。橙色の溶液は15分で無色となつた。30分間攪拌
後、この反応混合物を重炭酸ソーダ水溶液を用いて分配
した。有機相を別量の重炭酸ソーダ水溶液、次いで水で
洗浄し、乾燥した。減圧蒸溜で溶媒を除去すると黄色の
樹脂状物が得られる（0.14g）がこれをクロマトグラフ
イー（溶離液；エーテル）にかけて（Ｅ）−メチル２−
〔２′−（５″−ブロムピリジン−２″−イルスルフイ
ニル）フエニル〕−３−メトキシアクリレートを樹脂状
物（30mg,1H NMR：表IV参照）として、（Ｅ）−メチル
−２−〔２′−（５″−ブロムピリジン−２″−イルス
ルフオニル）フエニル〕−３−メトキシアクリレートを
無定形固体（30mg,1H NMR；表IV参照）として得た。
実施例７ 本実施例は（Ｅ）−メチル２−〔２′−（５″−メト
キシカルボニルピリジン−２″−イルオキシ）フエニ
ル〕−３−メトキシアクリレート（表I,化合物No.141）
の製造を例示する。
メチル２−〔２′−（５″−シアノピリジン−２″−
イルオキシ）フエニル〕アセテート（2.03g,0.008モ
ル）（実施例２と同様に調製）を水酸化カリウム（1.0
g,0.017モル）の水（30ml）溶液中で16時間、還流加熱
した。反応液を室温で冷却し、塩酸によりpHを２〜３に
調整した。生ずる沈澱を別採取し、少量の氷冷水で洗
い、95℃で乾燥した（1.83g）。
含水メタノールから再結晶して、２−〔２′−（５″
−カルボキシピリジン−２″−イルオキシ）フエニル〕
酢酸を白色結晶として得た。（1.83g）。m.p.187−188
℃;IR:3400,2556,1710,1686cm-1；1H NMR（d6DMSO）δ
3.42（2H,s）;6.32（1H,brs）;6.95−7.44（5H,m）;8.1
（1H,brs）;8.27（1H,q）;8.62（1H,d）ppm。
２−〔２′−（５″−カルボキシピリジン−２″−イ
ルオキシ）フエニル〕酢酸（1.46g,0.0053モル），ヨウ
化メチル（1.52g,0.00107モル），炭酸カリウム（2.95
g,0.021モル）およびDMFからなる混合物を室温下で３時
間攪拌した。この混合物を水（100ml）に入れ、エーテ
ル（40mlずつ）で２回抽出した。有機相を合併して水
（３×20ml）と飽和塩水（20ml）で洗浄した。これを乾
燥し、過し、エーテルを蒸発させて２−〔２′−
（５″−メトキシカルボニルピリジン−２″−イルオキ
シ）フエニル〕アセテートを油状物として得た（0.73
g）。1H NMRδ3.45（3H,s）;3.47（2H,s）;3.79（3H,
s）;6.73−7.3（5H,m）;8.2（1H,q）;8.7（1H,d）ppm。
トリエチルアミン（0.37g,0.0036モル）のエーテル
（10ml）溶液に、トリメチルシリルトリフルオルメタン
スルフオネート（0.81g,0.0036モル）を室温下で滴加し
た。20分間放置後、この溶液をメチル２−〔２′−
（５″−メトキシカルボニル）ピリジン−２″−イルオ
キシ）フエニル〕アセテートのエーテル（10ml）溶液中
に０−５℃で20分間かけて滴加した。この混合物を３時
間かけて室温に加温、攪拌した。上層の透明相を採取し
た（溶液Ａ）。
一方、別のフラスコを用い、四塩化チタン（0.69g,0.
0036モル）のジクロルメタン（5ml）溶液をトリメチル
オルトホルメート（0.4g,0.0036モル）のジクロルメタ
ン（10ml）溶液に−70℃下で添加した。黄色の沈澱が生
ずるので、これを−70℃で15分間攪拌した。この混合物
中に、温度を−70℃に保持しつつ10分間かけて溶液Ａを
添加した。１時間攪拌してから16時間放置した。これに
炭酸ソーダの飽和液（50ml）を加えてから過した。
液をエーテル（３×20ml）で抽出し、有機相を一緒にし
て水（３×15ml）と飽和塩水（15ml）で洗浄した。乾
燥、過後、このエーテル溶液を蒸溜してタール状の残
留物を得た。これをクロマトグラフイー（溶離液；ヘキ
サン）にかけて目的物を油状物として採取した（20m
g）。
1H NMRδ3.47（3H,s）;3.62（3H,s）;3.82（3H,s）;
6.75−7.3（5H,m）;7.32（1H,s）;8.15（1H,q）;8.72
（1H,d）ppm。
実施例８ 本実施例は（Ｅ）−メチル２−〔２′−（５″−ベン
ジルオキシカルボニルピリジン−２″−イルオキシ）フ
エニル〕−３−メトキシアクリレート（表I,化合物No.1
84）の製造を例示する。
２−〔２′−（５″−カルボキシピリジン−２″−イ
ルオキシ）フエニル〕酢酸（1.5g,0.005モル）（実施例
と同様の方法で調製）をメタノール（50ml）と硫酸（0.
1ml）と共に８時間還流加熱した。この混合物を蒸溜し
て半分容積とし、冷却して水（100ml）に注入した後エ
ーテル（２×30ml）で抽出した。有機抽出相を一緒にし
て重炭酸ソーダで飽和液で抽出した。アルカリ性の抽出
物を塩酸で酸性化してpH2.3とし、氷水で冷却して、生
成する白色沈澱を取して、水洗、乾燥（95℃）すると
メチル２−〔２′−（５″−カルボキシピリジン−２″
−イルオキシ）フエニル〕アセテートが得られた（0.63
g）。m.p.118℃；1H NMRδ3.52（3H,s）;3.57（2H,s）;
6.88−7.4（5H,m）;8.3（1H,q）;8.88（1H,d）ppm。
メチル２−〔２′−（５″−カルボキシピリジン−
２″−イルオキシ）フエニル〕アセテート（0.63g,0.00
22ml），臭化ベンジル（0.37g,0.0021モル），炭酸カリ
ウム0.6g,0.0043モル）およびDMF（30ml）からなる混合
物を室温下で１時間攪拌した。この混合物を水（100m
l）に入れ、エーテル（２×30ml）で抽出した。有機抽
出相を一緒にして水（３×15ml）と飽和塩水（15ml）で
洗浄した。乾燥、過後、エーテル溶液を蒸発させて、
メチル２−〔２′−（５″−ベンジルオキシカルボニル
ピリジン−２″−イルオキシ）フエニル〕アセテートを
無色の樹脂状に得たが、これをクロマトグラフイー（溶
離液；ヘキサン）にかけて無色の固体を得た（0.69
g）。m.p.56℃;IR:1735,1722cm-1；1H NMRδ3.44（3H,
s）;3.5（2H,s）;5.24（2H,s）;6.76−7.4（5H,m）;8.2
（1H,q）;8.76（1H,d）ppm。
トリエチルアミン（0.277g,0.0027モル）のエーテル
（5ml）溶液中にトリメチルシリルトリフルオルメチル
スルフオネート（0.61g,0.0027モル）を室温下で滴加し
た。この混合物を20分間放置し、得られる溶液をエーテ
ル（20ml）に入れた２−〔２′−（５″−ベンジルオキ
シカルボニルピリジン−２″−イルオキシ）フエニル〕
アセテート中に攪拌下（０〜５℃）,15分間かけて添加
した。得られる混合物を３時間かけて室温に加温攪拌
し、次いでジクロルメタン（5ml）で稀釈し保持した
（溶液Ａ）。
一方、トリメチルオルトホルメート（0.301g,0.0077
モル）溶液に四塩化チタン（0.52g,0.0027モル）のジク
ロルメタン（2ml）溶液を−70℃で滴加した。生ずる黄
色沈澱を−70℃で15分間攪拌し、温度を−70℃に保持し
ながら、溶液Ａを30分間かけて滴加した。この混合物を
１時間かけて室温に加温攪拌し、次いで15時間放置し
た。炭酸ソーダの飽和液（30ml）を加えて攪拌し、過
した。液をエーテル（３×15ml）で抽出し、抽出物を
一緒にして水（３×10ml）と飽和塩水（10ml）で洗浄し
た。乾燥、過してから、エーテル溶液を蒸溜して樹脂
状物を得た。これをクロマトグラフイー（溶離液：ヘキ
サン）にかけて目的化合物を樹脂状に得た。
1H NMRδ3.55（3H,s）;3.60（3H,s）;5.35（2H,s）;
6.82（1H,d）;7.18〜7.48（m.7.39の単プロトンシング
レツト（単一項）を含む）;8.25（1H,q）;8.25（1H,d）
ppm。
実施例９ 本実施例は（Ｅ）−メチル２−〔２′−（６″−メチ
ルピリジン−３″−イルオキシ）フエニル〕−３−メト
キシアクリレート（表I,化合物No.45）の製造を例示す
る。
６−メチル−３−ヒドロキシピリジン（9.5g）をトル
エン（30ml）に懸濁し、水酸化カリウム水溶液（4.9g/
水8ml）で処理した。この混合物を15分間強く攪拌して
から減圧で蒸溜した。最後に残るわずかな水もトルエン
の存在下で蒸発をくりかえして完全に除いた。褐色をし
た半固形状物を得られるので、これを無水DMF（25ml）
中で２−（２−ブロモフエニル）−1,3−ジオキソラン
（100g），塩化第一銅（60mg）およびトリス〔２−（２
−メトキシエトキシ）エチル〕アミン（0.194g）（銅塩
を溶解させる作用をする）からなる混合物で処理し、こ
の混合物を窒素中で30分間攪拌加熱（155℃）した。塩
化第一銅（60mg）をさらに加え、14時間加熱を続けた。
この混合物を冷却し、水に注入してから酢酸エチルで
抽出した。抽出液を2N苛性ソーダ水溶液と、水で洗浄し
てから2N塩酸で抽出した。酸性の水相を固形の炭酸カリ
ウムで処理してpH8とし、酢酸エチルで抽出した。有機
抽出相を乾燥し、減圧蒸発させると２−（６′−メチル
ピリジン−３′−イルオキシ）ベンズアルデヒドが油状
物として得られた（2.2g）。IR（フイルム）1697,1606,
1480cm-1；1H NMR δ2.58（3H,s）;6.86（1H,s）;7.28
（3H,m）;7.55（1H,t）;7.95（1H,m）;8.36（1H,m）;1
0.53（1H,s）ppm。
２−（６′−メチルピリジン−３′−イルオキシ）ベ
ンズアルデヒド（2.08g）とメチル・メチルスルフイニ
ルメチル スルフイド（1.21g）を無水THF（15ml）に溶
かし、これに室温下攪拌しながらトリトンＢ（1.5ml）
をゆつくり滴加した。この混合物を一夜放置し、水で稀
釈して酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し減圧で蒸
発させて橙色−褐色の油状物を得た（3.2g）。この油状
物を塩化水素のメタノール溶液（25ml,2.6N）で処理し
一夜室温に放置した。この溶液を水で稀釈し、炭酸ソー
ダでpH8に調整した。この混合液を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を乾燥し、蒸発させると褐色の油状物（2.23
g）が得られるので、これをHPLC（溶離液：酢酸エチ
ル：ヘキサン（1:1））で精製してメチル〔２−（６′
−メチルピリジン−３′−イルオキシ）フエニル〕アセ
テートを黄色の油状物として得た（1.53g）。IR（フイ
ルム）1747,1488,1237cm-1； 1H NMR δ2.54（3H,s）;3.63（3H,s）;3.74（2H,
s）;6.84（1H,d）;7.24（5H,m）;8.3（1H,d）ppm。
DMF（5ml）に入れたメチル〔２−（６′−メチル ピ
リジン−３′−イルオキシ）−フエニル〕アセテート
（1.3g）とメチルホルメート（1.52g）の混合物を、水
素化ナトリウム（316mg,50％油中懸濁液）のDMF（5ml）
懸濁液に５℃で攪拌しながら滴加した。４時間攪拌して
から、この混合物を水で稀釈し氷酢酸を加えてわずかに
酸性（pH4〜５）とし酢酸エチルで抽出した。この抽出
物を乾燥し、減圧で蒸発させてメチル２−〔２−（６″
−メチルピリジン−３″−イルオキシ）−フエニル〕−
３−ヒドロキシアクリレートを黄色の油状物として得た
（1.15g）。
1H NMR δ2.53（3H,s）;3.63（3H,s）;6.89（1H,
s）;7.2（5H,m）;8.21（1H,d）ppm。
この油状物（1.14g）を（DMF）（15ml）に溶かし、こ
れに炭酸カリウム（1.1g）を15分間乾燥しながら添加し
た。ジメチルサルフエート（0.53g）をDMF（5ml）に溶
かし、この溶液を上記混合物に添加した。得られた混合
物を30分間攪拌し、水で稀釈し、得られるエマルジヨン
を酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥し、減圧で蒸発
させると黄色の油状物（2.06g）が得られるが、これをH
PLC（溶離液：酢酸エチル）で精製すると（Ｅ）−メチ
ル２−〔２′−（６″−メチルピリジン−３″−イルオ
キシ）フエニル〕−３−メトキシアクリレートが淡黄色
油状物として得られた（0.73g）。IR maxima（フイル
ム）1705,1642,1488cm-1；1H NMR δ2.52（3H,s）;3.6
3（3H,s）;3.81（3H,s）;6.88（1H,d）;7.04−7.32（5
H,m）;7.51（1H,s）;8.26（1H,d）ppm。
次に示す実施例は本発明に係る化合物を用いて製剤化
した農園芸用薬剤組成物を例示するものであり、これら
の薬剤組成物も本発明の対象の一つである。
実施例10 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで
攪拌して乳化性濃厚液を調製した： 第Ｉ表，化合物No.61 10％ ベンジルアルコール 30％ カルシウム ドデシルベンゼンスルホネート ５％ ノニルフエノールエトキシレート（エチレン オキサイ
ド13モル） 10％ アルキルベンゼン 45％ 実施例11 下記有効成分をメチレンジクロライドに溶かし、その
溶液をアタパルジヤイト クレーの顆粒に噴霧した。そ
れより溶媒を蒸発させて顆粒状組成物を得た： 第Ｉ表化合物No.14 ５％ アタパルジヤイト顆粒 95％ 実施例12 下記３成分を混合して種子ドレツシング剤組成物を調
製した： 第Ｉ表化合物No.61 50％ 鉱油 ２％ 陶土 48％ 実施例13 活性成分とタルクを粉砕、混合することにより散布用
粉末を調製した： 第Ｉ表化合物No.61 ５％ タルク 95％ 実施例14 下記成分をボールミリングにかけて、水性懸濁物とす
ることにより、懸濁濃厚液を調製した： 第Ｉ表化合物No.61 40％ ナトリウム リグノスルホネート 10％ ベントナイト クレー １％ 水 49％ 本製剤は水で稀釈して散布してもよいし、種子に直接
施用してもよい。
実施例15 下記の成分を混和し、全成分が完全に混合されるまで
粉砕して水和剤を調製した： 第Ｉ表，化合物No.61 25％ ナトリウム ラウリル サルフエート ２％ ナトリウム リグノスルホネート ５％ シリカ 25％ 陶土 43％ 実施例16 本発明に係る化合物を植物の葉にみられる種々の菌類
による病害に対して試験した。その試験方法は次の通り
行われた。
供試植物を直径4cmの小さな鉢の中にジヨンイネス鉢
植用堆肥（No.1又はNo.2）内で生育させた。供試化合物
はデイスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液とビーズ混練
するか、あるいはアセトン又はアセトン／エタノール中
の溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として製
剤化した。葉の病害に対して、活性成分100ppmの噴霧製
剤を葉に噴霧しかつ同じ植物の根に土壌を介して施用し
た。噴霧液は葉の薬剤保留力が最大になるように施用
し、根は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分の約40ppmに
等しくなるように浸漬した。噴霧液を穀物に施した時に
トウイーン（Tween）20を最終濃度が0.05％になるよう
に添加した。
ほとんどの試験で、供試化合物は植物に病原体を接種
する１〜２日前に土壌（根）および葉（噴霧により）に
施したが、例外として大麦のウドンコ病（Erysiphe gra
minis）の場合には植物を処理する24時間前に菌を接種
した。葉病原菌は胞子懸濁物を植物の葉に噴霧するよう
にした。接種後、植物を適当な環境に移して感染せし
め、ついで病害の程度を評価するまで罹病させた。接種
から評価までの期間は病害の種類と環境に応じて４〜14
日とした。
病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６−25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26−59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60−100％に相当 結果を表Ｖに示す。
実施例17 本実施例は、植物生長調製活性をみるため、第Ｉ表，
化合物NoS.14−16,22,61,132,138−140について行われ
た試験方法とその結果を示す。
これらの供試化合物の６種類の植物に対する植物生長
調製活性を植物全体を選別試験により調査した。
この試験において使用された植物の種類と、薬剤を噴
霧したときの葉期を第VI表に示した。
各葉剤はトラツクスプレーヤー（tracksprayer）とSS
8004 E（Ｔ字形ジエツト）ノズルを使用して、4000ppm
（1000l/ヘクタールの野外容量において4kg/ヘクタール
の濃度）で施した。但し、トマトについては2000ppmと5
00ppmでの追加の試験も行つた。
噴霧後、植物を温室内で昼間温度25℃／夜間温度22℃
で生長させた。例外としては温帯性穀物の場合で、小麦
と大麦では昼間温度13−16℃／夜間温度11−13℃とし
た。16時間（最小14時間）の日照時間を得るのが必要な
場合には、補捉的な光線照射を行つた。
植物の種類と年令に応じて２−６週間温室中に放置し
た後、植物を肉眼で観察して形態的特徴を調べた対照と
して薬剤を施さない（blank formulationブランク薬
剤）植物を使用した。試験結果を表VIIに示した。
実施例18 本実施例は式（１）の化合物のうちのいくつかの化合
物の殺虫作用を示す試験に関するものである。対象とし
て各種のダニと線虫（nemato de pests）を選んで供試
化合物の活性を調べた。供試化合物は液状製剤の形に
し、その濃度が100〜500ppmとなるように調製した。供
試化合物をアセトンに溶かし、この溶液を湿潤剤（“SY
NPERONIC"NX）を0.1重量％含有する水性液で稀釈して有
効成分を所定濃度に含むように調製した。
“SYNPERONIC"は登録商標である。
試験方法は各害虫に対して基本的には同じで、その害
虫が常食とする宿主植物または餌である培地にその害虫
を飼育しておいて、害虫と培地のいずれかまたは両方に
薬剤を施すようにした。薬剤施用後１−７日の間に害虫
の死虫率を調べた。
供試化合物についての結果は表IXに示した。表の第２
欄には施用量（ppm）を示した。死虫率の評価等級は9,
5,0として表わされているが、そのうち９は80−100％の
死虫率（ネコブセンチユウMeloidogyne incognitaにつ
き未処理区に比べて根コブ（root−knot）の減少70〜10
0％）を、５は50〜79％の死虫率（ネコブセンチユウMel
oidogyne incognitaにつき未処理区に比べて根コブの減
少50〜69％）を０は50％以下の死虫率（ネコブセンチユ
ウMeloidogyne incognitaにつき根コブの減少）を示し
ている。
表IXでは害虫を記号で表わした。害虫の種類、培地ま
たは餌、試験の方式と期間は表VIIIに示した通りであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/65 213/68 213/70 213/71 213/73 213/79 213/81 213/85 215/22 239/34 239/38 239/52 239/56 239/80 (72)発明者 ポール・デフレイン イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 クリストフアー・リチヤード・アイリス・ ゴツドフレイ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 パトリツク・ジエルフ・クラウリイ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 アイアン・フアーグソン イギリス国．ニヤー・マンチエスター．ブ ラツクリイ．ヘキサゴン・ハウス（番地そ の他表示なし) (72)発明者 マイケル・ゴードン・ハツチングス イギリス国．ニヤー・マンチエスター．ブ ラツクリイ．ヘキサゴン・ハウス（番地そ の他表示なし)

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｗは環形成炭素原子のいずれか一つによりＡと
    結合した置換ピリジニル基または置換ピリミジニル基を
    表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但しｎは0,1または２
    である）を表わし;X,YおよびＺは同一もしくは異なるも
    のであり、それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，ヒドロ
    キシル基，置換されてもよいアルキル基，置換されても
    よいアルケニル基，置換されてもよいアリール基，置換
    されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアルコキ
    シ基，置換されてもよいアルキルチオ基，置換されても
    よいアリールオキシ基，置換されてもよいアリールアル
    コキシ基，置換されてもよいアシルオキシ基，置換され
    てもよいアミノ基，置換されてもよいアシルアミノ基，
    ニトロ基，シアノ基，−CO2R3，−CONR4R5，−COR6また
    は−S(O)mR7（但しｍは0,1または２である）を表わし；
    さらにX,YおよびＺのうちの何れか２つは、これらがフ
    ェニル環上の隣接する位置にあるとき、互いに結合し
    て、１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい
    芳香環または脂肪族環である１つの縮合環を形成し；R1
    およびR2は同一もしくは異なるものであり、それぞれ置
    換されてもよいアルキル基を表わす；ただし、Ｗが５−
    トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基;Aが酸素原
    子,Xが水素原子，R1およびR2がともにメチル基であると
    きは、ＹおよびＺは両者が水素原子であることはあり得
    ず、またもしＺが水素原子であるならばＹはF,Cl,メチ
    ル基，ニトロ基,5−CF3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2N
    ではあり得ず、さらにＹとＺは一緒になって３−ニトロ
    −５−クロロ基,3,5−ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基ま
    たは4,5−メチレンジオキシ基を表わすことがないもの
    であり、さらにR3,R4,R5,R6およびR7は同一もしくは異
    なるものであり、それぞれ、水素原子，置換されてもよ
    いアルキル基，置換されてもよいシクロアルキル基，置
    換されてもよいシクロアルキルアルキル基，置換されて
    もよいアルケニル基，置換されてもよいアルキニル基，
    置換されてもよいアリール基または置換されてもよいア
    ラルキル基を表わす〕で表わされる化合物、及びその立
    体異性体。
  2. 【請求項２】次の一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｗはこれの環形成炭素原子のいずれか一つによ
    り、Ａと結合されて且つ前記の置換基を有する置換ピリ
    ジニル基または置換ピリミジニル基を表わし;Aは酸素原
    子またはS(O)n（但しｎは0,1または２である）を表わ
    し;X,YおよびＺは同一もしくは異なるものであり、それ
    ぞれ、水素原子，フッ素原子，塩素原子または臭素原
    子，ヒドロキシ基，（C1-4）アルキル基，（C2-5）アル
    ケニル基，（C2-5）アルキニル基、フェニル基，
    （C1-4）ハロアルキル基，（C1-4）アルコキシ基，フェ
    ノキシ基，ベンジルオキシ基またはモノ−もしくはジア
    ルキルアミノ基を表わし、さらにX,YおよびＺのいずれ
    か２つが互いにフェニル環上の隣接する位置にあると
    き、それらは互に結合して、１個の縮合芳香環を形成
    し、更に、前記の置換基中の何れかの脂肪族基部分は１
    個もしくはそれ以上の（C1-4）アルコキシ基，フッ素原
    子，塩素原子，臭素原子，フェニル環（それ自身、置換
    されてもよい）、複素環（これは芳香族環もしくは非芳
    香族環であって、それ自身が置換されてもよい）、ニト
    ロ基，アミノ基，シアノ基，ヒドロキシル基もしくはカ
    ルボキシル基で置換されてもよいし、更に、前記の置換
    基中の何れかのフェニル基部分は１個もしくはそれ以上
    のフッ素原子，塩素原子，臭素原子，フェニル環，（C
    1-4）アルキル基，（C1-4）アルコキシ基，ニトロ基，
    アミノ基，シアノ基、ヒドロキシル基もしくはカルボキ
    シル基で置換されてもよく；そしてR1およびR2は同一も
    しくは異なるものであり、それぞれ、１個、２個または
    ３個のハロゲン原子で置換されてもよい（C1-4）アルキ
    ル基を表わす；ただしＷが５−トリフルオロメチルピリ
    ジン−２−イル基,Aが酸素原子,Xが水素原子，R1および
    R2がともにメチル基であるときは、ＹおよびＺは両者が
    ともに水素原子であることはあり得ず、またもしＺが水
    素原子であるならばＹはF,Cl,メチル基，ニトロ基,5−C
    F3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2Nとはなり得ず、さら
    にＹとＺは一緒になって３−ニトロ−５−クロロ基,3,5
    −ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基または4,5−メチレン
    ジオキシ基を表わすことがないものである〕で表わされ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物，及びその立体異
    性体。
  3. 【請求項３】次の一般式（Ia）： 〔式中、ＡはS(O)n（但しｎは0,1または２である）、あ
    るいは好ましくは酸素原子を表わし;Wはその環の炭素原
    子のいずれかにより、Ａと結合した置換ピリジニル基も
    しくは置換ピリミジル基｛このピリニジル環またはピリ
    ミジニル環上の置換基は同一もしくは異なるものであ
    り、それぞれ、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子，
    ヒドロキシル基，置換されてもよいアルキル基，置換さ
    れてもよいアルケニル基，置換されてもよいアリール
    基，置換されてもよいアルキニル基，置換されてもよい
    アルコキシ基（ハロアルコキシ基を包含する），置換さ
    れてもよいアリールオキシ基，置換されてもよいヘテロ
    サイクリルオキシ基，置換されてもよいアリール基，置
    換されてもよいヘテロサイクリル基，置換されてもよい
    アシルオキシ基，置換されてもよいアミノ基，置換され
    てもよいアシルアミノ基，ニトロ基，シアノ基，−CO2R
    3，−CONR4R5，−COR6またはS(O)mR7（ここでｍは0,1ま
    たは２である）である｝を表わす；ただしＡが酸素原子
    であるときはＷは５−トリフルオロメチルピリジン−２
    −イル基ではなく；またR3,R4,R5,R6およびR7は前記と
    同じ意味をもつものである〕で表わされる特許請求の範
    囲第１項記載の化合物，およびその立体異性体。
  4. 【請求項４】次の一般式（Ib）： 〔式中、Ｑはメチル基，トリフルオロメチル基（但し５
    −トリフルオロメチル基を除く）、メトキシ基，フッ素
    原子，塩素原子または臭素原子を表わす〕で表わされる
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】次の一般式（III）： 〔式中、R8は金属原子を表わし、W,X,Y,Z,A及びR1は後
    記の意味を有する〕で表わされる化合物を適当な溶媒中
    で式R2−Ｌ（但しR2は後記の意味を有し、Ｌはハロゲン
    原子または他の易脱離性基を表わす）で表わされる化合
    物で処理するか、もしくはR8が水素原子のときは、さら
    に適当な溶媒中で塩基と式R2−Ｌで表わされる化合物と
    で次々に処理することからなることを特徴とする、次の
    一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｗは環形成炭素原子のいずれか一つによりＡと
    結合した置換ピリジニル基または置換ピリミジニル基を
    表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但しｎは0,1または２
    である）を表わし;X,YおよびＺは同一もしくは異なるも
    のであり、それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，ヒドロ
    キシル基，置換されてもよいアルキル基，置換されても
    よいアルケニル基，置換されてもよいアリール基，置換
    されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアルコキ
    シ基，置換されてもよいアルキルチオ基，置換されても
    よいアリールオキシ基，置換されてもよいアリールアル
    コキシ基，置換されてもよいアシルオキシ基，置換され
    てもよいアミノ基，置換されてもよいアシルアミノ基，
    ニトロ基，シアノ基，−CO2R3，−CONR4R5，−COR6また
    は−S(O)mR7（但しｍは0,1または２である）を表わし；
    さらにX,YおよびＺのうちの何れか２つは、これらがフ
    ェニル環上の隣接する位置にあるとき、互いに結合し
    て、１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい
    芳香環または脂肪族環である１つの縮合環を形成し；R1
    およびR2は同一もしくは異なるものであり、それぞれ置
    換されてもよいアルキル基を表わす；ただし、Ｗが５−
    トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基;Aが酸素原
    子,Xが水素原子，R1およびR2がともにメチル基であると
    きは、ＹおよびＺは両者が水素原子であることはあり得
    ず、またもしＺが水素原子であるならばＹはF,Cl,メチ
    ル基，ニトロ基,5−CF3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2N
    ではあり得ず、さらにＹとＺは一緒になって３−ニトロ
    −５−クロロ基,3,5−ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基ま
    たは4,5−メチレンジオキシ基を表わすことがないもの
    であり、さらにR3,R4,R5,R6およびR7は同一もしくは異
    なるものであり、それぞれ、水素原子，置換されてもよ
    いアルキル基，置換されてもよいシクロアルキル基，置
    換されてもよいシクロアルキルアルキル基，置換されて
    もよいアルケニル基，置換されてもよいアルキニル基，
    置換されてもよいアリール基または置換されてもよいア
    ラルキル基を表わす〕で表わされる化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】次の一般式（XIII）： 〔式中W,X,Y,Z,A,R1およびR2は後記の意味を有する〕で
    表わされるアセタールから、酸性または塩基性条件下で
    アルカノールR2OHを除去することからなることを特徴と
    する、次の一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｗは環形成炭素原子のいずれか一つによりＡと
    結合した置換ピリジニル基または置換ピリミジニル基を
    表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但しｎは0,1または２
    である）を表わし;X,YおよびＺは同一もしくは異なるも
    のであり、それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，ヒドロ
    キシル基，置換されてもよいアルキル基，置換されても
    よいアルケニル基，置換されてもよいアリール基，置換
    されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアルコキ
    シ基，置換されてもよいアルキルチオ基，置換されても
    よいアリールオキシ基，置換されてもよいアリールアル
    コキシ基，置換されてもよいアシルオキシ基，置換され
    てもよいアミノ基，置換されてもよいアシルアミノ基，
    ニトロ基，シアノ基，−CO2R3，−CONR4R5，−COR6また
    は−S(O)mR7（但しｍは0,1または２である）を表わし；
    さらにX,YおよびＺのうちの何れか２つは、これらがフ
    ェニル環上の隣接する位置にあるとき、互いに結合し
    て、１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい
    芳香環または脂肪族環である１つの縮合環を形成し；R1
    およびR2は同一もしくは異なるものであり、それぞれ置
    換されてもよいアルキル基を表わす；ただし、Ｗが５−
    トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基;Aが酸素原
    子,Xが水素原子，R1およびR2がともにメチル基であると
    きは、ＹおよびＺは両者が水素原子であることはあり得
    ず、またもしＺが水素原子であるならばＹはF,Cl,メチ
    ル基，ニトロ基,5−CF3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2N
    ではあり得ず、さらにＹとＺは一緒になって３−ニトロ
    −５−クロロ基,3,5−ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基ま
    たは4,5−メチレンジオキシ基を表わすことがないもの
    であり、さらにR3,R4,R5,R6およびR7は同一もしくは異
    なるものであり、それぞれ、水素原子，置換されてもよ
    いアルキル基，置換されてもよいシクロアルキル基，置
    換されてもよいシクロアルキルアルキル基，置換されて
    もよいアルケニル基，置換されてもよいアルキニル基，
    置換されてもよいアリール基または置換されてもよいア
    ラルキル基を表わす〕で表わされる化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】次の一般式（IX）： 〔式中X,Y,Z,A,R1およびR2は後記の意味を有する〕で表
    わされる化合物を通常の溶媒中で塩基の存在下に、もし
    くはそれに遷移元素の金属−もしくは遷移元素の金属塩
    触媒を併存させて、式Ｗ−Ｌ（但しＷは後記の意味を有
    し、Ｌはハロゲン原子または他の易脱離性基を表わす）
    で表わされる化合物と反応することから成ることを特徴
    とする、次の一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｗは環形成炭素原子のいずれか一つによりＡと
    結合した置換ピリジニル基または置換ピリミジニル基を
    表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但しｎは0,1または２
    である）を表わし;X,YおよびＺは同一もしくは異なるも
    のであり、それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，ヒドロ
    キシル基，置換されてもよいアルキル基，置換されても
    よいアルケニル基，置換されてもよいアリール基，置換
    されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアルコキ
    シ基，置換されてもよいアルキルチオ基，置換されても
    よいアリールオキシ基，置換されてもよいアリールアル
    コキシ基，置換されてもよいアシルオキシ基，置換され
    てもよいアミノ基，置換されてもよいアシルアミノ基，
    ニトロ基，シアノ基，−CO2R3，−CONR4R5，−COR6また
    は−S(O)mR7（但しｍは0,1または２である）を表わし；
    さらにX,YおよびＺのうちの何れか２つは、これらがフ
    ェニル環上の隣接する位置にあるとき、互いに結合し
    て、１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい
    芳香環または脂肪族環である１つの縮合環を形成し：R1
    およびR2は同一もしくは異なるものであり、それぞれ置
    換されてもよいアルキル基を表わす；ただし、Ｗが５−
    トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基;Aが酸素原
    子,Xが水素原子，R1およびR2がともにメチル基であると
    きは、ＹおよびＺは両者が水素原子であることはあり得
    ず、またもしＺが水素原子であるならばＹはF,Cl,メチ
    ル基，ニトロ基,5−CF3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2N
    ではあり得ず、さらにＹとＺは一緒になって３−ニトロ
    −５−クロロ基,3,5−ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基ま
    たは4,5−メチレンジオキシ基を表わすことがないもの
    であり、さらにR3,R4,R5,R6およびR7は同一もしくは異
    なるものであり、それぞれ、水素原子，置換されてもよ
    いアルキル基，置換されてもよいシクロアルキル基，置
    換されてもよいシクロアルキルアルキル基，置換されて
    もよいアルケニル基，置換されてもよいアルキニル基，
    置換されてもよいアリール基または置換されてもよいア
    ラルキル基を表わす〕で表わされる化合物の製造方法。
  8. 【請求項８】次の一般式（XV）： 〔式中W,X,Y,Z,AおよびR1は後記の意味を有する〕で表
    わされるケトエステルを適当な溶媒中で式Ph3P+-CHOR2
    （但しR2は後記の意味を有し、Phはフェニル基を表わ
    す）で表わされるホスホランで処理することから成るこ
    とを特徴とする、次の一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｗは環形成炭素原子のいずれか一つによりＡと
    結合した置換ピリジニル基または置換ピリミジニル基を
    表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但しｎは0,1または２
    である）を表わし;X,YおよびＺは同一もしくは異なるも
    のであり、それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，ヒドロ
    キシル基，置換されてもよいアルキル基，置換されても
    よいアルケニル基，置換されてもよいアリール基，置換
    されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアルコキ
    シ基，置換されてもよいアルキルチオ基，置換されても
    よいアリールオキシ基，置換されてもよいアリールアル
    コキシ基，置換されてもよいアシルオキシ基，置換され
    てもよいアミノ基，置換されてもよいアシルアミノ基，
    ニトロ基，シアノ基，−CO2R3，−CONR4R5，−COR6また
    は−S(O)mR7（但しｍは0,1または２である）を表わし；
    さらにX,YおよびＺのうちの何れか２つは、これらがフ
    ェニル環上の隣接する位置にあるとき、互いに結合し
    て、１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい
    芳香環または脂肪族環である１つの縮合環を形成し；R1
    およびR2は同一もしくは異なるものであり、それぞれ置
    換されてもよいアルキル基を表わす；ただし、Ｗが５−
    トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基;Aが酸素原
    子,Xが水素原子，R1およびR2がともにメチル基であると
    きは、ＹおよびＺは両者が水素原子であることはあり得
    ず、またもしＺが水素原子であるならばＹはF,Cl,メチ
    ル基，ニトロ基,5−CF3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2N
    ではあり得ず、さらにＹとＺは一緒になって３−ニトロ
    −５−クロロ基,3,5−ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基ま
    たは4,5−メチレンジオキシ基を表わすことがないもの
    であり、さらにR3,R4,R5,R6およびR7は同一もしくは異
    なるものであり、それぞれ、水素原子，置換されてもよ
    いアルキル基，置換されてもよいシクロアルキル基，置
    換されてもよいシクロアルキルアルキル基，置換されて
    もよいアルケニル基，置換されてもよいアルキニル基，
    置換されてもよいアリール基または置換されてもよいア
    ラルキル基を表わす〕で表わされる化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】次の一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｗは環形成炭素原子のいずれか一つによりＡと
    結合した置換ピリジニル基または置換ピリミジニル基を
    表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但しｎは0,1または２
    である）を表わし;X,YおよびＺは同一もしくは異なるも
    のであり、それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，ヒドロ
    キシル基，置換されてもよいアルキル基，置換されても
    よいアルケニル基，置換されてもよいアリール基，置換
    されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアルコキ
    シ基，置換されてもよいアルキルチオ基，置換されても
    よいアリールオキシ基，置換されてもよいアリールアル
    コキシ基，置換されてもよいアシルオキシ基，置換され
    てもよいアミノ基，置換されてもよいアシルアミノ基，
    ニトロ基，シアノ基，−CO2R3，−CONR4R5，−COR6また
    は−S(O)mR7（但しｍは0,1または２である）を表わし；
    さらにX,YおよびＺのうちの何れか２つは、これらがフ
    ェニル環上の隣接する位置にあるとき、互いに結合し
    て、１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい
    芳香環または脂肪族環である１つの縮合環を形成し；R1
    およびR2は同一もしくは異なるものであり、それぞれ置
    換されてもよいアルキル基を表わす；ただし、Ｗが５−
    トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基;Aが酸素原
    子,Xが水素原子，R1およびR2がともにメチル基であると
    きは、ＹおよびＺは両者が水素原子であることはあり得
    ず、またもしＺが水素原子であるならばＹはF,Cl,メチ
    ル基，ニトロ基,5−CF3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2N
    ではあり得ず、さらにＹとＺは一緒になって３−ニトロ
    −５−クロロ基,3,5−ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基ま
    たは4,5−メチレンジオキシ基を表わすことがないもの
    であり、さらにR3,R4,R5,R6およびR7は同一もしくは異
    なるものであり、それぞれ、水素原子，置換されてもよ
    いアルキル基，置換されてもよいシクロアルキル基，置
    換されてもよいシクロアルキルアルキル基，置換されて
    もよいアルケニル基，置換されてもよいアルキニル基，
    置換されてもよいアリール基または置換されてもよいア
    ラルキル基を表わす〕の化合物を有効成分とし、さらに
    キャリアーまたは稀釈剤を含有する殺菌剤組成物。
  10. 【請求項１０】次の一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｗは環形成炭素原子のいずれか一つによりＡと
    結合した置換ピリジニル基または置換ピリミジニル基を
    表わし;Aは酸素原子またはS(O)n（但しｎは0,1または２
    である）を表わし;X,YおよびＺは同一もしくは異なるも
    のであり、それぞれ、水素原子，ハロゲン原子，ヒドロ
    キシル基，置換されてもよいアルキル基，置換されても
    よいアルケニル基，置換されてもよいアリール基，置換
    されてもよいアルキニル基，置換されてもよいアルコキ
    シ基，置換されてもよいアルキルチオ基，置換されても
    よいアリールオキシ基，置換されてもよいアリールアル
    コキシ基，置換されてもよいアシルオキシ基，置換され
    てもよいアミノ基，置換されてもよいアシルアミノ基，
    ニトロ基，シアノ基，−CO2R3，−CONR4R5，−COR6また
    は−S(O)mR7（但しｍは0,1または２である）を表わし；
    さらにX,YおよびＺのうちの何れか２つは、これらがフ
    ェニル環上の隣接する位置にあるとき、互いに結合し
    て、１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい
    芳香環または脂肪族環である１つの縮合環を形成し；R1
    およびR2は同一もしくは異なるものであり、それぞれ置
    換されてもよいアルキル基を表わす；ただし、Ｗが５−
    トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基;Aが酸素原
    子,Xが水素原子，R1およびR2がともにメチル基であると
    きは、ＹおよびＺは両者が水素原子であることはあり得
    ず、またもしＺが水素原子であるならばＹはF,Cl,メチ
    ル基，ニトロ基,5−CF3,5−SCH3，もしくは４−(CH3)2N
    ではあり得ず、さらにＹとＺは一緒になって３−ニトロ
    −５−クロロ基,3,5−ジニトロ基,4,5−ジメトキシ基ま
    たは4,5−メチレンジオキシ基を表わすことがないもの
    であり、さらにR3,R4,R5,R6およびR7は同一もしくは異
    なるものであり、それぞれ、水素原子，置換されてもよ
    いアルキル基，置換されてもよいシクロアルキル基，置
    換されてもよいシクロアルキルアルキル基，置換されて
    もよいアルケニル基，置換されてもよいアルキニル基，
    置換されてもよいアリール基または置換されてもよいア
    ラルキル基を表わす〕の殺虫性もしくは殺線虫性化合物
    と、キャリアーまたは稀釈剤とを含有する殺虫，殺線虫
    剤組成物。
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