JPH0860013A - 水溶性アントラキノン化合物、その製法および該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

水溶性アントラキノン化合物、その製法および該化合物を染料として使用する方法

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JPH0860013A
JPH0860013A JP7115989A JP11598995A JPH0860013A JP H0860013 A JPH0860013 A JP H0860013A JP 7115989 A JP7115989 A JP 7115989A JP 11598995 A JP11598995 A JP 11598995A JP H0860013 A JPH0860013 A JP H0860013A
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Uwe Reiher
ウーヴエ・ライヘル
Werner Hubert Russ
ヴエルナー・フーバート・ルス
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】水溶性アントラキノン化合物、その製法および
該化合物を染料として使用する方法の提供。 【構成】 一般式（１） 具体的には、例えば で示されるアントラキノン化合物に関する。新規のアン
トラキノン化合物は、ヒドロキシ−および／またはカル
ボキシアミド−含有材料、特に繊維材料、例えばセルロ
ース繊維材料、羊毛および合成ポリアミドを染色するた
めの繊維反応性染料として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の技術的分野は、繊維反応
性染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】繊維反応性染料を使用する染色の実用分
野では、染色の品質および染色法の経済性に関する絶え
ざる改良が要求されている。その結果、改善された性質
を有する新規の繊維反応性染料に関する要望が依然とし
て存続している。特に青色色調を有する染色の形成に関
して良好な堅牢性を有する、このような染色を与える繊
維反応性染料が要望されている。これに関連して重要で
あり、１，４- ジアミノ- ９，１０- アントラキノン-
２- スルホン酸をベ−スとする青色ないし帯赤青色繊維
反応性染料である染料の例が、例えばドイツ特許出願公
開第１５４４３５４号明細書およびドイツ特許出願公開
第１９３４５１８号明細書中に記載されている。これら
染料においてトリアジン残基よりなる繊維反応性基がア
ントラキノンの４- 位にあるアミノ基に芳香族ブリッジ
メンバ−を介して結合している。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明により、一般式
（１）
【０００４】
【化１１】 に相当する、新規のアントラキノン化合物を見出した。
一般式（１）において各記号は次の意味を有する：Ｍは
水素またはアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム
またはリチウムであり、Ｘはフッ素、塩素または一般式
（２ａ）または（２ｂ） −Ｏ−ＲA （２ａ） −ＮＨ−ＲB （２ｂ） （式中、ＲA は１ないし１０個の炭素原子、好ましくは
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチ
ルおよびエチルであるか、あるいは５ないし８個の炭素
原子を有するシクロアルキル、例えばシクロヘキシル─
─これはさらに１または２個のメチル基により置換され
ていてもよい──であるか、あるいは２ないし８個の炭
素原子を有するアルキル──これは１または２個のヘテ
ロ基、例えば- Ｏ- 、- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＯ- 、- Ｃ
Ｏ- ＮＨ- 、- ＣＯ- 、- ＳＯ2-、- ＮＨ- ＳＯ2-およ
び- ＳＯ2-ＮＨ- よりなる群から選ばれたヘテロ基によ
り中断されている──であるか、あるいはベンジルまた
は１ないし４個の炭素原子を有するスルホアルキル、例
えばスルホメチルおよびβ- スルホエチル、好ましくβ
- スルホエチルであるか、あるいはフェニル──これは
１または２個のスルホ基および／または１個のカルボキ
シ基により置換されている──であり、そしてＲB は水
素、１ないし１０個の炭素原子、好ましくは１ないし４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチルおよびエ
チルであるか、あるいは５ないし８個の炭素原子を有す
るシクロアルキル、例えばシクロヘキシル──これはさ
らに１または２個のメチル基により置換されていてもよ
い──であるか、あるいは２ないし８個の炭素原子を有
するアルキル──これは１または２個のヘテロ基、例え
ば- Ｏ- 、- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＯ- 、- ＣＯ- ＮＨ-
、- ＣＯ- 、- ＳＯ2-、- ＮＨ- ＳＯ2-および- ＳＯ2
-ＮＨ-よりなる群から選ばれたヘテロ基により中断され
ている──であるか、あるいはベンジルまたは１ないし
４個の炭素原子を有するスルホアルキル、例えばスルホ
メチルおよびβ- スルホエチルであるか、あるいはシア
ノ、好ましくはシアノである）で示される基であり、Ｙ
はフッ素、塩素または一般式（３） −ＮＨ−Ｒ° （３） 〔式中、Ｒ°は一般式（４ａ）、（４ｂ）または（４
ｃ）
【０００５】
【化１２】 （式中、Ｍは前記の意味を有し、Ｚはビニル基またはア
ルカリにより離脱してビニル基を生ずることができる置
換基によりβ- 位が置換されているエチル基であり、ａ
ｌｋは２ないし４個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、Ｒ1 は水素、カルボキシ、スルホまたは、好ましく
は一般式- ＳＯ2-Ｚ──式中、Ｚは前記の意味を有する
──で示される基であり、Ｒ2 は水素、１ないし４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメチ
ル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばエトキシ、特にメトキシ、塩素、臭素、カルボキシ、
スルホまたはニトロ、好ましくは水素、１ないし４個の
炭素原子を有するアルキル、１ないし４個の炭素原子を
有するアルコキシまたはスルホであり、Ｒ3 は水素、１
ないし４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチ
ル、特にメチル、１ないし４個の炭素原子を有するアル
コキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、塩素または臭
素、好ましくは水素または１ないし４個の炭素原子を有
するアルコキシであり、そしてＲ4 は水素、スルホまた
はカルボキシ、好ましくは水素またはスルホである）で
示される基である〕で示される基であるか、あるいはＹ
は一般式（５ａ）
【０００６】
【化１３】 （式中、Ｚおよびａｌｋは前記の意味を有する）で示さ
れる基であるか、あるいはＹは一般式（５ｂ）
【０００７】
【化１４】 （式中、Ｚは前記の意味を有し、ｎは１ないし４、好ま
しくは２または３の数であり、そしてＲは水素またはス
ルホである）で示される基である。
【０００８】前記の式および同様に後記の式において、
一般式内の異なる意味ばかりでなく同一の意味を有する
個々の記号は、それらの定義の範囲内で互いに同一であ
るかまたは互いに異なる意味を有していてもよい。
【０００９】基「スルホ」、「カルボキシ」、「チオス
ルファト」、「ホスファト」および「スルファト」に
は、これら基の酸形ばかりでなくこれら基の塩形も包含
される。したがってスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍで示さ
れる基であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭで示さ
れる基であり、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3
Ｍで示される基であり、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ
3 Ｍ2 で示される基でありそしてスルフアト基は一般式
-ＯＳＯ3 Ｍで示される基であって、これらの式の中で
Ｍは前記の意味を有する。
【００１０】Ｚのエチル基のβ- 位にある、アルカリに
より離脱することができる置換基の例は、ハロゲン原
子、例えば臭素および塩素、有機カルボン酸およびスル
ホン酸のエステル基、例えばアルキルカルボン酸、置換
または非置換ベンゼンカルボン酸および置換または非置
換ベンゼンスルホン酸のエステル基、例えば２ないし５
個の炭素原子を有するアルカノイルオキシなる基、これ
らのうち、特にアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、ス
ルホベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシおよ
びトルイルスルホニルオキシ、また無機酸、例えばリン
酸、硫酸およびチオ硫酸の酸エステル基（ホスファト、
スルファトおよびチオスルファト基）ばかりでなく、そ
れぞれの場合１ないし４個の炭素原子を含有するアルキ
ル基を有するジアルキルアミノ基、例えばジメチルアミ
ノおよびジエチルアミノである。一般式（４ｂ）および
（４ｃ）におけるＺは、好ましくはβ- スルファトエチ
ルまたはビニル、特に好ましくはβ- スルファトエチル
であり、これに対し一般式（４ａ）および（５ｂ）にお
けるＺは、好ましくはβ- スルファトエチル、β- クロ
ロエチルまたはビニル、特に好ましくはβ- クロロエチ
ルまたはビニルである。
【００１１】残基Ｘの例は、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、エトキシメトキシ、β- エトキシエトキシ、β
- アミノエトキシ、ベンジルオキシ、スルホメトキシ、
β-スルホエトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、プ
ロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、β-(エチルアミ
ノ）エチルアミノ、β- エトキシエチルアミノ、ベンジ
ルアミノ、β- スルホエチルアミノ、シアノアミノ、フ
ッ素および塩素およびまた３- スルホフェノキシおよび
３，５- ジルホフェノキシであり、そのうち４- スルホ
フェノキシが好ましい。Ｘは、好ましくはフッ素、塩素
またはシアノアミノである。
【００１２】Ｙは、好ましくは一般式（３）〔式中、Ｒ
°は一般式（４ａ）または（４ｂ）（式中、Ｒ1 は水素
または、好ましくはβ- スルファトエチルスルホニルま
たはビニルスルホニルであり、Ｒ2 は水素、メチル、メ
トキシまたはエトキシであり、Ｒ3 は水素、メトキシま
たはエトキシであり、そしてＺはビニルまたはβ- スル
ファトエチルである）で示される基である〕で示される
基である。さらにＹは、好ましくは一般式（５ａ）また
は（５ｂ）〔式中、ａｌｋは１，２- エチレンまたは
１，３- プロピレンであり、Ｚはビニルまたはβ- スル
ファトエチルであり、そしてｎは２または３の数であ
る）で示される基である〕で示される基である。一般式
（４ｃ）においてナフタリン環系の遊離結合は、好まし
くはそのβ-位にある。 残基Ｙにおける一般式（４
ａ）、（４ｂ）および（４ｃ）の基の例は、２- （β-
スルファトエチルスルホニル) フェニル、３-(β- スル
ファトエチルスルホニル) フェニル、４-(β- スルファ
トエチルスルホニル) フェニル、２- カルボキシ- ５-
(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２- ク
ロロ-３-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、２- クロロ -４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル、２- ブロモ -４-(β- スルファトエチル
スルホニル) フェニル、４- メトキシ -３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル) フェニル、４- クロロ -３-(β
- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２- エトキ
シ -４- または -５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル、２- メチル -４-(β- スルファトエチル
スルホニル) フェニル、２- メトキシ -５- または -４
-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２，４
- ジエトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニル)
フェニル、２，４- ジメトキシ -５-(β- スルファトエ
チルスルホニル) フェニル、２，５- ジメトキシ -４-
(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２- メ
トキシ -５ -メチル -４-(β- スルファトエチルスルホ
ニル) フェニル、２- または３- または４-(β- チオス
ルファトエチルスルホニル) フェニル、２- メトキシ -
５-(β- チオスルファトエチルスルホニル) フェニル、
２- スルホ -４-(β- ホスファトエチルスルホニル)フ
ェニル、２- スルホ -４- ビニルスルホニルフェニル、
２- ヒドロキシ -４-または -５-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) フェニル、２- クロロ -４- または -５
-(β- クロロエチルスルホニル) フェニル、２- ヒドロ
キシ -５-(β-スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、２- ヒドロキシ- ３- スルホ -５-(β- スルファト
エチルスルホニル) フェニル、３- または４-(β- アセ
トキシエチルスルホニル) フェニル、６- カルボキシ-
１- スルホナフト- ２- イル、５-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) ナフト- ２- イル、６- または７- また
は８-(β- スルファトエチルスルホニル) ナフト- ２-
イル、６-(β- スルファトエチルスルホニル) - １- ス
ルホナフト- ２- イル、５-(β- スルファトエチルスル
ホニル) - １- スルホナフト- ２- イル、８-(β- スル
ファトエチルスルホニル) - ６- スルホナフト- ２- イ
ル、β- ビニルスルホニルエチル、β-(β′-クロロエ
チルスルホニル) エチル、β-(β′- スルファトエチル
スルホニル) エチル、γ-(β′- クロロエチルスルホニ
ル) プロピル、γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル) プロピルおよびγ-(ビニルスルホニル) プロピルで
ある。
【００１３】一般式（５ａ）および（５ｂ）の残基の例
は、β- （β′- スルファトエチルスルホニル) エチル
アミノ、β- （β′- クロロエチルスルホニル) エチル
アミノ、γ- （β′- スルファトエチルスルホニル) プ
ロピルアミノ、γ- （β′-クロロエチルスルホニル)
プロピルアミノ、β- （ビニルスルホニル) エチルアミ
ノ、γ- （ビニルスルホニル) プロピルアミノ、Ｎ- フ
ェニル- Ｎ- ［β- （β′- スルファトエチルスルホニ
ル) エチル］アミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［β- （β′
- クロロエチルスルホニル) エチル］アミノ、Ｎ- フェ
ニル- Ｎ- ［γ- （β′- クロロプロピルスルホニル)
プロピル］アミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ-［γ- （β′-
スルファトプロピルスルホニル) プロピル］アミノ、Ｎ
- （４′- スルホフェニル）- Ｎ- ［β- （β′- スル
ファトエチルスルホニル) エチル］アミノ、Ｎ- （４′
- スルホフェニル）- Ｎ- ［β- （β′- クロロエチル
スルホニル) エチル］アミノ、Ｎ- （４′- スルホフェ
ニル）- Ｎ- ［γ- （β′- クロロエチルスルホニル)
プロピル］アミノ、Ｎ- （４′- スルホフェニル）- Ｎ
- ［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル) プロピ
ル］アミノ、Ｎ，Ｎ- ビス［β- （β′- クロロエチル
スルホニル) エチル］アミノ、Ｎ，Ｎ- ビス［γ-
（β′- クロロエチルスルホニル) プロピル］アミノ、
ビス（β- ビニルスルホニルエチル）アミノ、Ｎ-
（３′- スルホフェニル）- Ｎ- ［β- （β′- スルフ
ァトエチルスルホニル) エチル］アミノ、Ｎ- （３′-
スルホフェニル）- Ｎ- ［β- （β′- クロロエチルス
ルホニル) エチル］アミノ、Ｎ- （３′- スルホフェニ
ル）- Ｎ- ［γ- （β′- クロロエチルスルホニル) プ
ロピル］アミノおよびＮ- （３′- スルホフェニル）-
Ｎ- ［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル) プロ
ピル］アミノである。
【００１４】一般式(1) の本発明によるアントラキノン
化合物のうち、Ｘが塩素、フッ素またはシアノアミノで
ありそしてＹが一般式（３）〔式中、Ｒ°は一般式（４
ａ）または（４ｂ）（それぞれの式中、Ｒ1 は一般式-
ＳＯ2-Ｚで示される基であるか、あるいは一般式（５
ｂ）で示される基である）で示される基である〕で示さ
れる基である化合物が特に好ましい。
【００１５】また本発明は、一般式(1) の本発明による
アントラキノン化合物を製造する方法において、一般式
（６）
【００１６】
【化１５】 （式中、Ｍは前記の意味を有する）で示される化合物お
よび一般式（７）
【００１７】
【化１６】 （式中、ＸおよびＹは前記の意味を有しそしてＨａｌは
塩素またはフッ素である）で示される化合物を互いに反
応させるか、あるいは一般式（８）
【００１８】
【化１７】 （式中、Ｍは前記の意味を有し、Ｘ0 はＸの意味の一つ
を有しそしてＹ0 はＹの意味の一つを有するが、ただし
残基Ｘ0 およびＹ0 の少なくとも１個はフッ素または塩
素である）で示される化合物を、Ｘ0 が塩素またはフッ
素である場合には、一般式ＨＯ- Ｒ A またはＨ2 Ｎ- Ｒ
B （前記式中、ＲA およびＲB は前記の意味を有する）
で示される化合物と、そしてＹ0 が塩素またはフッ素で
ある場合には、一般式Ｈ2 Ｎ- Ｒ0 （式中、Ｒ0 は前記
の意味を有する）で示される化合物とまたは一般式ＨＮ
（ａｌｋ- ＳＯ2 - Ｚ）2 （式中、ａｌｋおよびＺは前
記の意味を有する）で示される化合物とまたは一般式
（９）
【００１９】
【化１８】 （式中、Ｒ、ｎおよびＺは前記の意味を有する）で示さ
れる化合物と反応させることを特徴とする方法に関す
る。
【００２０】アミノ- および／またはヒドロキシ- 含有
出発化合物と塩素- またはフッ素-含有トリアジン出発
化合物との上記反応は、水性または水性- 有機媒体にお
ける懸濁液または溶液中で実施される。反応が水性- 有
機媒体中で実施される場合その有機媒体は、例えばアセ
トン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドま
たはＮ- メチルピロリドンである。有利には、縮合の間
に遊離したハロゲン化水素は、水性アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属重炭酸塩の
水溶液の添加により連続的に中和される。
【００２１】一般式（７）の塩素- またはフッ素- 置換
トリアジンと一般式（６）のアントラキノンとの縮合反
応は、一般に−５℃ないし＋９０℃の温度において実施
され、Ｘがフッ素または塩素でありそしてＹが一般式
（３）、（５ａ）または（５ｂ）の基である場合には、
好ましくは−５℃ないし＋２５℃の温度および６ないし
８のｐＨにおいて実施される。一般式（７）においてＸ
が一般式（２ａ）または（２ｂ）の基でありそしてＹが
一般式（３）、（５ａ）または（５ｂ）の基である場合
には、反応は一般に１ないし５のｐＨおよび５０ないし
９０℃の温度において実施される。
【００２２】一般式（８）──式中、Ｘ0 およびＹ0 は
塩素またはフッ素である──で示される出発化合物と一
般式Ｈ- Ｙ──式中、Ｙは一般式（３）、（５ａ）また
は（５ｂ）の基である──で示される化合物との反応
は、一般に−５℃ないし＋７０℃の温度および３ないし
８のｐＨにおいて実施され、Ｘ0 およびＹ0 が塩素であ
る場合には、好ましくは３０ないし６０℃の温度および
３．５ないし５．５のｐＨにおいて実施されそしてＸ0
およびＹ0 がフッ素である場合には、好ましくは０ない
し３０℃の温度および６ないし７．５のｐＨにおいて実
施される。
【００２３】一般式（８）──式中、Ｘ0 およびＹ0 が
両方共塩素またはフッ素である──で示される出発化合
物の合成は、一般式（６）のアントラキノン化合物を塩
化シアヌルと約−５℃ないし約＋３０℃、好ましくは０
ないし２０℃の温度および約４ないし約６のｐＨにおい
て反応させるか、あるいはフッ化シアヌルと−５℃ない
し＋３０℃、好ましくは−５℃ないし＋５℃の温度およ
び４ないし７のｐＨにおいて反応させることによって達
成される。
【００２４】前記式の出発化合物は、周知であるか、あ
るいは公知の方法に類似する先行技術により製造するこ
とができる。一般式（９）の若干の出発化合物は、それ
自体従来文献中に示されていない。これらアミノ化合物
は、例えばＮ- アリル- Ｎ-アセチルアニリン（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４，１０９９（１９４９）参照）を
ドイツ特許出願公開第４，１０６，１０６号明細書中に
記載の方法に類似させて２- メルカプトエタノ−ルと遊
離ラジカル開始剤の存在下に反応させ、得られるＮ-
［γ-(β′- ヒドロキシエチルチオ）プロピル］- Ｎ-
アセチルアニリン化合物を、例えば触媒量の遷移金属化
合物、例えば酸化タングステンの存在下に過酸化水素を
用いて、酸化してスルホニル化合物とすることにより製
造することができる。このようにして得られるスルホニ
ル化合物からアルカリ性または酸性範囲において、好ま
しくは塩酸水溶液中で、例えば５ないし３０％塩酸水溶
液中で８０ないし１００℃の温度において加水分解によ
りアセチル基を脱離させる。得られるＮ- フェニル- Ｎ
- ［γ-(β′- ヒドロキシエチルスルホニル）プロピ
ル］アミンは、中和した水性合成溶液の水性相から分離
することができる。この化合物のβ- ヒドロキシエチル
スルホニル基は、慣用の方法により、例えば濃硫酸を用
いて１０ないし３０℃の温度においてエステル化してβ
- スルファトエチルスルホニル化合物を得ることができ
る。
【００２５】本発明により製造される一般式（１）の化
合物──以下化合物（１）と称する──の、合成バッチ
からの分離は、一般に公知の方法により電解質、例えば
塩化ナトリウムまたは塩化カリウムによる反応媒体から
の沈澱により、または反応溶液の蒸発による濃縮、例え
ば噴霧乾燥により実施され、その場合この反応溶液に緩
衝物質を添加することができる。
【００２６】化合物（１）は、繊維反応性および非常に
良好な染料特性を有する。それゆえこれら化合物は、ヒ
ドロキシ- および／またはカルボキシアミド- 含有材
料、特に繊維材料の染色に使用することができる。また
これら化合物は、合成したままの溶液の形で、所望なら
緩衝物質の添加後そして、所望なら濃縮後直ちに液状組
成物として染色に使用することができる。
【００２７】それ故本発明は、またヒドロキシ- および
／またはカルボキシアミド- 含有材料の染色に化合物
（１）を使用する方法およびこの化合物（１）をこのよ
うな材料中に適用するか、またはこのような材料中に導
入し、そして熱によりまたはアルカリによりまたは両方
の手段により該化合物をこれらの材料上に固着するか、
またはその材料中に固着してこのような材料を染色する
方法に関する。本明細書中の染色なる用語は、原液着
色、例えばポリアミドシ−トの原液着色および捺染をも
包含するものと解されるべきである。このような材料
は、好ましくは繊維材料、特に紡織繊維、例えば織物お
よび糸、例えばかせ、パッケ−ジの形で使用される。
【００２８】ヒドロキシ- 含有材料は、天然または合成
ヒドロキシ- 含有材料、例えば、セルロース繊維材料ま
たはそれらの再生生成物およびポリビニルアルコールで
ある。セルロース繊維材料は、好ましくは木綿である
が、しかしまた他の植物繊維、例えばリンネル、麻、ジ
ュートおよびラミ−繊維でもよい。再生セルロース繊維
の例は、ステープルビスコースおよびフィラメントビス
コースである。
【００２９】カルボキシアミド- 含有材料は、例えば合
成および天然ポリアミドおよびポリウレタン──特に繊
維の形での──、例えば羊毛および他の動物毛、絹、皮
革、ナイロン- ６，６、ナイロン- ６、ナイロン- １１
およびナイロン- ４である。
【００３０】化合物（１）は、水溶性染料、特に繊維反
応性染料に関して公知の適用技術により、前記基体、特
に前記繊維材料に適用しそして該材料上に固着すること
ができる。例えばこれら化合物は、吸尽法により種々の
酸結合剤および、所望なら中性塩、例えば塩化ナトリウ
ムまたは硫酸ナトリウムを使用して長浴からセルロ−ス
繊維に適用する場合、非常に良好なカラ−イ−ルドおよ
びまた高い固着度と組み合わされた優れたカラ−ビルド
- アップを有する染色が得られる。染色は、４０ないし
１０５℃の温度、所望なら１２０℃までの温度において
加圧下に、所望なら慣用の染色助剤の存在下に、水性浴
中で実施される。この場合材料を温浴中に導入し、この
浴を所望の染色温度に徐々に加熱しそして染色法をその
温度において完了させるようにして実施することができ
る。。化合物（１）の吸尽を促進する中性塩は、所望な
ら、実際の染色温度に到達直後浴に添加することができ
る。
【００３１】またパジング法は、特にセルロ−ス繊維上
で高い固着度をもって優れたカラ−イ−ルドおよび非常
に良好なカラ−ビルド- アップを有する染色を形成し、
その際固着は、室温または高温、例えば約６０℃までの
温度におけるバッチングにより、常法で蒸熱によりまた
は乾熱により行うことができる。
【００３２】同様に、セルロ−ス繊維に関する慣用の捺
染法──これは一段階法で、例えば炭酸ナトリウムまた
は他の酸結合剤および化合物（１）を含有する捺染ペ−
ストを用いて捺染し、その後１００ないし１０３℃にお
いて蒸熱して実施するかまたは二段階法で、例えば着色
剤を含有する中性または弱酸性捺染ペ−ストを用いて捺
染し、その後捺染材料を熱い電解質- 含有アルカリ性浴
に通すかまたはアルカリ性電解質- 含有パジング液を用
いてオ−バ−パジングし、その後この処理した材料をバ
ッチングさせるかまたはその後蒸熱するかまたはこれを
乾熱により処理して固着させて実施することができる─
─は、はっきりした輪郭およびクリアな白色地を有する
濃い捺染を形成する。捺染の成果は、固着条件における
変更により著しくは影響を受けない。染色におけるばか
りでなく、捺染においても、化合物（１）を使用して得
られる固着度は、非常に高い。
【００３３】慣用の熱固着法による乾熱により固着する
場合、１２０ないし２００℃の熱風が使用される。１０
１ないし１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱蒸
気および１６０℃までの温度における高圧蒸気を使用す
ることもできる。
【００３４】セルロ−ス繊維材料上への化合物（１）の
固着をもたらす酸結合剤は、例えば無機酸または有機酸
のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水溶性の塩基
性塩およびまた加熱条件下にアルカリを遊離する化合物
である。特に、弱ないし中-強無機酸または有機酸のア
ルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属塩が適してお
り、好ましいアルカリ金属化合物は、ナトリウム化合物
およびカリウム化合物である。このような酸結合剤の例
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウ
ム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウ
ム、トリクロル酢酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウムまた
はリン酸三ナトリウムである。
【００３５】加熱下または非加熱下で化合物（１）を酸
結合剤で処理することによって、これらの化合物はセル
ロ−ス繊維に化学的に結合され、特に化合物（１）の非
固着分を除去するためのゆすぎによる慣用の後処理後の
セルロ−ス上の染色は、優れた湿潤堅牢性を示す。何と
なれば特に非固着分は冷水中でのそれらの良好な溶解性
のために容易に洗出されるからである。
【００３６】ポリウレタンおよびポリアミド繊維上の染
色は、通常酸性媒体から実施される。例えば染浴は、染
浴を所望のｐＨにもたらすために添加される酢酸および
／または硫酸アンモニウムまたは酢酸および酢酸アンモ
ニウムまたは酢酸ナトリウムを含有していてもよい。染
色の使用可能な均整性を得るために、慣用の均染助剤、
例えば塩化シアヌルと３倍モル量のアミノベンゼンスル
ホン酸および／またはアミノナフタリンスルホン酸との
反応生成物または、例えばステアリルアミンとエチレン
オキシドとの反応生成物をベ−スとする該助剤を添加す
ることが推奨される。一般に、染色されるべき材料を浴
中に約４０℃の温度において導入し、該浴中で数時間ゆ
り動かし、次に染浴を所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸
酸性ｐＨに調整しそして実際の染色を６０ないし９８℃
の温度において実施する。しかし染色を沸点または１２
０℃までの温度（加圧下）において実施することもでき
る。
【００３７】化合物（１）により形成される染色および
捺染は、そのクリアな色調が特徴とされる。特にセルロ
−ス繊維材料上の染色および捺染は、付加的に前記の様
に、著しい色の濃さ、良好な日光堅牢性および良好な湿
潤堅牢性、例えば洗たく、縮充、水、塩水、クロス染め
および汗堅牢性、また良好なプリ−ツ加工堅牢性、アイ
ロンかけ堅牢性および摩擦堅牢性を有する。
【００３８】セルロ−ス繊維材料上での本発明の染料に
より達成することができる高い固着度──その収率は捺
染法およびパッド- 染色法の場合約９０％以上であるこ
とができる──は特に注目に値する。化合物（１）の別
の長所は、捺染または染色中固着されていない部分を洗
出する場合であり、その結果捺染または染色したセルロ
−ス繊維材料の洗浄は、所望なら洗浄工程中エネルギ−
節約性温度を使用して少量の洗液により達成することが
できる。
【００３９】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
【００４０】例中で式により記載した化合物は、遊離酸
の形で示されており、一般にこれらはそれらのアルカリ
金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム
塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩の形
で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例中で遊
離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのまままた
はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に
使用することができる。
【００４１】本発明の染料に関して示した、可視範囲の
吸収極大 (λｍａｘ）は、それらのアルカリ金属塩の水
溶液を用いて測定された。表例中において、λｍａｘ値
は、色調欄の後にかっこ中で示され、波長単位はｎｍで
ある。 例 １ シアナミド４．３部を水２００部及び氷２００部中塩化
シアヌル１８．４部の懸濁液に十分に攪拌しながら添加
する。濃厚な水酸化ナトリウム水溶液により９のｐＨを
設定しそして反応を、このｐＨを保ちながら約２時間０
ないし３℃の温度において完了させる。次に稀釈水性塩
酸をｐＨが５になるまで添加し、次に４-(β- スルファ
トエチルスルホニル）アニリン２９．５部を添加しそし
て反応を約５ないし８℃の温度において約４時間続行
し、その間ｐＨは１ないし５．５の値に低下する。次
に、炭酸ナトリウムを用いて５，５のｐＨを設定しそし
て、得られる合成溶液を水６００部中１，４- ジアミノ
- ９，１０- アントラキノン-２- スルホン酸３１．８
部の溶液に添加する。反応を３．５のｐＨおよび７５℃
の温度において約２時間実施し、次に混合物を室温に冷
却しそして本発明のアントラキノン化合物を常法で、例
えば、塩化カリウムによる塩析によりアルカリ金属塩
（ナトリウム塩またはカリウム塩）として単離する。
【００４２】本発明のこのアントラキノン化合物は、遊
離酸の形で記載して、式
【００４３】
【化１９】 を有する。このアントラキノン化合物は、非常に良好な
繊維反応性染料特性を有しそして、繊維反応性染料に関
して技術的に慣用な適用法により使用する場合、本明細
書中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス繊維材料上で良
好な堅牢性──そのうち特に良好な日光堅牢性を挙げる
ことができる──をもって濃い帯赤青色色調で染色を形
成する。 例 ２ １，４- ジアミノ- ９，１０- アントラキノン- ２- ス
ルホン酸３１．８部を水２００部及び氷２００部中塩化
シアヌル１８部の懸濁液中に十分に攪拌しながら導入
し、水酸化ナトリウム水溶液を使用して４．５のｐＨを
設定しそして反応をこのｐＨを保ちながら０ないし３℃
において約２時間実施する。次に混合物を３０分間にわ
たって２０℃に加熱し、４-(β- スルファトエチルスル
ホニル）アニリン２９．５部を添加しそして二次縮合反
応を約４時間５．５のｐＨおよび４５ないし５０℃にお
いて実施する。次に混合物を冷却しそして本発明のアン
トラキノン化合物を常法で、例えば、塩化カリウムによ
る塩析によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩またはカリ
ウム塩）として単離する。本発明のこのアントラキノン
化合物は、遊離酸の形で記載して、式
【００４４】
【化２０】 を有する。このアントラキノン化合物は、非常に良好な
繊維反応性染料特性を有しそして、繊維反応性染料に関
して技術的に慣用な染色および捺染法により使用する場
合、本明細書中に記載の材料、例えばセルロ−ス繊維材
料、例えば木綿上で濃い帯赤青色染色および捺染を形成
する。染色および捺染は、良好な堅牢性──そのうち特
に日光堅牢性を挙げることができる──で優れている。 例 ３ 本発明のアントラキノン化合物を製造するために、例２
の方法を繰り返すが、ただし４-(β- スルファトエチル
スルホニル）アニリンの代わりに当量の３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル）アニリンを使用する。この本発
明による化合物は、水溶液中で吸収極大を５４６ｎｍに
おいて示しそして例２の本発明アントラキノン化合物と
同一の良好な染料特性を有する。本化合物は、同様に、
例えば木綿に適用する場合、良好な堅牢性、特に良好な
日光堅牢性をを有する濃い帯赤青色染色及び捺染を形成
する。 例 ４ フッ化シアヌル１８．３部を０℃および６．８のｐＨを
有する、水６００部中１，４- ジアミノ- ９，１０- ア
ントラキノン- ２- スルホン酸３１．１部およびリン酸
水素二ナトリウム１４．２部の溶液中にかき混ぜ、混合
物をさらに約１０分間６．８のｐＨにおいて攪拌し、次
に４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン２
８．１部を添加し、混合物をさらに２時間２０ないし２
５℃において６．５ないし７．０のｐＨを保ちながら攪
拌し、次に本発明のこのアントラキノン化合物を塩化カ
リウムよる塩析により単離する。このアントラキノン化
合物は、遊離酸の形で記載して、式
【００４５】
【化２１】 を有しそして、例えば木綿を、繊維反応性染料に関して
技術的に慣用な適用法により、良好な堅牢性──そのう
ち特に良好な日光堅牢性を挙げることができる──をも
って濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ５ フッ化シアヌル１８．３部を０℃および６．８のｐＨを
有する、水６００部中１，４- ジアミノ- ９，１０- ア
ントラキノン- ２- スルホン酸１３．１部およびリン酸
水素二ナトリウム１４．２部の溶液中にかき混ぜ、混合
物をさらに約１０分間６．８のｐＨにおいて攪拌し、次
に２- スルスルホアニリン１７．３部を添加しそして二
次縮合反応を、２０ないし２５℃において６．５ないし
７．０のｐＨを保ちながら、反応が完了するまで、実施
する。本発明のこのアントラキノン化合物を塩化カリウ
ムによる塩析により単離する。このアントラキノン化合
物は、遊離酸の形で記載して、式
【００４６】
【化２２】 を有しそして繊維反応性染料として木綿上で使用する場
合、例えば良好な堅牢性──そのうち特に良好な日光堅
牢性を挙げることができる──を有する濃い帯赤青色染
色および捺染を形成する。 例 ６ 塩化シアヌル２２．８部をメタノ−ル１００容量部中炭
酸水素ナトリウム１０．３部の懸濁液中に導入しそして
反応を２０℃以下において実施し、次に水５０部を添加
し、生成した沈澱を吸引濾去しそして水６００部中１，
４- ジアミノ-９，１０- アントラキノン- ２- スルホ
ン酸３１．８部の溶液中に導入しそして反応を約１２時
間２０℃および６のｐＨにおいて実施する。その後混合
物を希釈塩酸で４．５のｐＨに調節し、３-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル）アニリン２９．５部を添加しそ
して混合物をさらに約２時間８５ないし９０において攪
拌する。本発明のこのアントラキノン化合物を室温にお
いて塩化カリウムによる塩析により単離する。このアン
トラキノン化合物は、遊離酸の形で記載して、式
【００４７】
【化２３】 を有しそして非常に良好な染料特性を有しそして、繊維
反応性染料に関して技術的に慣用な適用法により使用す
る場合、本明細書中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス
繊維材料上で良好な堅牢性──そのうち特に良好な日光
堅牢性を挙げることができる──をもって濃い帯赤青色
色調で染色を形成する。 例 ７ １，４- ジアミノ- ９，１０- アントラキノン- ２- ス
ルホン酸３１．８部を水２００部及び氷２００部中塩化
シアヌル１８部の懸濁液中にかき混ぜ、水酸化ナトリウ
ム水溶液を使用して４．５のｐＨを設定しそして反応
を、約２時間にわたってこのｐＨを保ちながらそして０
ないし３℃の温度において完了させる。次に混合物を３
０分間にわたって２０に加熱し、４- スルホフェノ−ル
１７．４部を添加しそして二次縮合反応を、８．５のｐ
Ｈおよび４０ないし４５℃の温度において約７時間実施
する。その後混合物を室温に冷却しそして本発明のこの
アントラキノン化合物を常法で、例えば塩化カリウムに
よる塩析によりアルカリ金属塩（ナトリウム塩またはカ
リウム塩）として単離し、このアントラキノン化合物
は、遊離酸の形で記載して、式
【００４８】
【化２４】 を有する。本発明のこのアントラキノン化合物は、非常
に良好な染料特性を有しそして、繊維反応性染料に関し
て技術的に慣用な染色および捺染法により染料として使
用する場合、本明細書中に記載の材料、例えばセルロ−
ス繊維材料、例えば木綿上で濃い帯赤青色で染色および
捺染を形成する。染色および捺染は、良好な堅牢性──
そのうち特に日光堅牢性を挙げることができる──で優
れている。 例 ８ないし６６ 次の表例中で、一般式（１）の本発明による別のアント
ラキノン化合物を、それらの成分を用いて記載する。こ
れら化合物は、本発明の方法で、前記の例の一つに従っ
て一般式（１）および表例から明らかな出発化合物
（１，４- ジアミノ- ９，１０- アントラキノン- ２-
スルホン酸、塩化シアヌルまたはフッ化シアヌルおよ
び、一般式Ｈ- Ｘおよび一般式Ｈ- Ｙで示される化合
物）から製造することができる。これら化合物は、非常
に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中に
挙げた材料、特にセルロース繊維材料をそれぞれの表例
（この場合木綿に関して）中に示された色調で著しい色
の濃さ及び良好な堅牢性をもって染色する。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】
【表７】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/70 Ｆ

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｍは水素またはアルカリ金属であり、 Ｘはフッ素、塩素または一般式（２ａ）または（２ｂ） −Ｏ−ＲA （２ａ） −ＮＨ−ＲB （２ｂ） （式中、ＲA は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
    キル、５ないし８個の炭素原子を有するシクロアルキル
    ──これはさらに１または２個のメチル基により置換さ
    れていてもよい──であるか、あるいは１または２個の
    ヘテロ基により中断されている、２ないし８個の炭素原
    子を有するアルキルであるか、あるいはベンジルまたは
    １ないし４個の炭素原子を有するスルホアルキルである
    か、あるいはフェニル──これは１または２個のスルホ
    基および／または１個のカルボキシ基により置換されて
    いる──であり、そしてＲB は水素、１ないし１０個の
    炭素原子を有するアルキル、５ないし８個の炭素原子を
    有するシクロアルキル──これはさらに１または２個の
    メチル基により置換されていてもよい──であるか、あ
    るいは１または２個のヘテロ基により中断されている、
    ２ないし８個の炭素原子を有するアルキルであるか、あ
    るいはベンジル、１ないし４個の炭素原子を有するスル
    ホアルキルまたはシアノである）で示される基であり、 Ｙはフッ素、塩素または一般式（３） −ＮＨ−Ｒ° （３） 〔式中、 Ｒ°は一般式（４ａ）、（４ｂ）または（４ｃ） 【化２】 （式中、Ｍは前記の意味を有し、Ｚはビニル基またはア
    ルカリにより離脱してビニル基を生ずることができる置
    換基によりβ- 位が置換されているエチル基であり、ａ
    ｌｋは２ないし４個の炭素原子を有するアルキレンであ
    り、Ｒ1 は水素、カルボキシ、スルホまたは一般式- Ｓ
    Ｏ2-Ｚ──式中、Ｚは前記の意味を有する──で示され
    る基であり、Ｒ2 は水素、１ないし４個の炭素原子を有
    するアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコ
    キシ、塩素、臭素、カルボキシ、スルホまたはニトロで
    あり、Ｒ3 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するア
    ルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、
    塩素または臭素であり、そしてＲ4 は水素、スルホまた
    はカルボキシである）で示される基である〕で示される
    基であるか、あるいはＹは一般式（５ａ） 【化３】 （式中、Ｚおよびａｌｋは前記の意味を有する）で示さ
    れる基であるか、あるいはＹは一般式（５ｂ） 【化４】 （式中、 Ｚは前記の意味を有し、 ｎは１ないし４の数であり、そしてＲは水素またはスル
    ホである）で示される基である］で示されるアントラキ
    ノン化合物。
  2. 【請求項２】 Ｘが塩素またはフッ素である請求項1 記
    載のアントラキノン化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘがシアノアミノである請求項１記載の
    アントラキノン化合物。
  4. 【請求項４】 Ｙが一般式 【化５】 〔式中、Ｒ1 は水素、カルボキシ、スルホまたは一般式
    - ＳＯ2-Ｚ（式中、Ｚはビニル基またはアルカリにより
    離脱してビニル基を生ずることができる置換基によりβ
    - 位が置換されているエチル基である）で示される基で
    あり、Ｒ2 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するア
    ルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、
    塩素、臭素、カルボキシ、スルホまたはニトロであり、
    そしてＲ3 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するア
    ルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、
    塩素または臭素である〕で示される残基である請求項１
    ないし３の少なくとも１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 が水素、カルボキシ、スルホまたは
    一般式- ＳＯ2-Ｚ（式中、Ｚはビニル基またはアルカリ
    により離脱してビニル基を生ずることができる置換基に
    よりβ- 位が置換されているエチル基である）で示され
    る基であり、Ｒ2 が水素、１ないし４個の炭素原子を有
    するアルキル、１ないし４個の炭素原子を有するアルコ
    キシまたはスルホでありそしてＲ3 が水素または１ない
    し４個の炭素原子を有するアルコキシである請求項４記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 が一般式- ＳＯ2-Ｚ（式中、Ｚはビ
    ニル基またはアルカリにより離脱してビニル基を生ずる
    ことができる置換基によりβ- 位が置換されているエチ
    ル基である）で示される基である請求項４または５記載
    の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ2 が水素であり、そしてＲ3 が水素ま
    たはメトキシである請求項１ないし６の少なくとも１項
    に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｚがビニル、β- スルファトエチルまた
    はβ- クロロエチルである請求項１ないし７の少なくと
    も１項に記載のアントラキノン化合物。
  9. 【請求項９】 一般式 【化６】 （式中、Ｍは水素またはアルカリ金属である）で示され
    る請求項１記載のアントラキノン化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の一般式（１）で示され
    るアントラキノン化合物を製造する方法において、一般
    式（６） 【化７】 （式中、Ｍは請求項１記載の意味を有する）で示される
    化合物および一般式（７） 【化８】 （式中、ＸおよびＹは請求項1 記載の意味を有しそして
    Ｈａｌは塩素またはフッ素である）で示される化合物を
    互いに反応させるか、あるいは一般式（８） 【化９】 （式中、Ｍは請求項１記載の意味を有し、Ｘ0 はＸの意
    味の一つを有しそしてＹ0 はＹの意味の一つを有する
    が、ただし残基Ｘ0 およびＹ0 の少なくとも１個はフッ
    素または塩素である）で示される化合物を、Ｘ0 が塩素
    またはフッ素である場合には、一般式ＨＯ- Ｒ A または
    Ｈ2 Ｎ- ＲB （前記式中、ＲA およびＲB は請求項1 記
    載の意味を有する）で示される化合物と、そしてＹ0 が
    塩素またはフッ素である場合には、一般式Ｈ2 Ｎ- Ｒ0
    （式中、Ｒ0 上記と同一の意味を有する）で示される化
    合物とまたは一般式ＨＮ（ａｌｋ- ＳＯ2 - Ｚ）2 （式
    中、ａｌｋおよびＺは請求項1 記載の意味を有する）で
    示される化合物とまたは一般式（９） 【化１０】 （式中、Ｒ、ｎおよびＺは請求項１記載の意味を有す
    る）で示される化合物と反応させることを特徴とする方
    法。
  11. 【請求項１１】 ヒドロキシ基- および／またはカルボ
    キシアミド基- 含有材料、特に繊維材料を染色または捺
    染するために、請求項１記載のアントラキノン化合物ま
    たは請求項１０記載の方法により製造したアントラキノ
    ン化合物を使用する方法。
  12. 【請求項１２】 染料を、ヒドロキシ基- および／また
    はカルボキシアミド基- 含有材料、特に繊維材料に適用
    し、そしてその染料を熱またはアルカリにより、または
    その両方の手段を用いてその繊維材料上に固着してその
    材料を染色または捺染する方法において、使用される染
    料が請求項１記載のアントラキノン化合物または請求項
    １０記載の方法により製造したアントラキノン化合物で
    あることを特徴とする方法。
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