JPH0748781A - 三色法でセルロース繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents
三色法でセルロース繊維材料を染色または捺染する方法Info
- Publication number
- JPH0748781A JPH0748781A JP98391A JP98391A JPH0748781A JP H0748781 A JPH0748781 A JP H0748781A JP 98391 A JP98391 A JP 98391A JP 98391 A JP98391 A JP 98391A JP H0748781 A JPH0748781 A JP H0748781A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dye
- group
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
- D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0047—Mixtures of two or more reactive azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 三色染色法により、セルロース繊維材料を任
意の色調に染色又は捺染する。 【構成】 赤色、黄色又はオレンジ及び青色の反応性染
料を使用して、セルロース繊維材料を染色又は捺染する
三色染色方法。
意の色調に染色又は捺染する。 【構成】 赤色、黄色又はオレンジ及び青色の反応性染
料を使用して、セルロース繊維材料を染色又は捺染する
三色染色方法。
Description
【0001】本発明は少なくとも1種の赤または赤褐色
染色反応染料、少なくとも1種の黄またはオレンジ染色
反応染料および少なくとも1種の青染色反応染料を使用
して三色染色法でセルロース繊維材料を染色または捺染
する方法に関する。本発明の目的は三色法による組み合
わせのために適当な反応染料でセルロース繊維材料を染
色または捺染するための方法を提供することを目的とす
る。
染色反応染料、少なくとも1種の黄またはオレンジ染色
反応染料および少なくとも1種の青染色反応染料を使用
して三色染色法でセルロース繊維材料を染色または捺染
する方法に関する。本発明の目的は三色法による組み合
わせのために適当な反応染料でセルロース繊維材料を染
色または捺染するための方法を提供することを目的とす
る。
【0002】ここに、本発明の目的が以下に記載する方
法によって達成されることが見い出された。本発明の方
法によって得られる染色物および捺染物はそれらに要求
される条件を満足する。特に、本発明の方法によって得
られる染色物は均質な色ビルドアップ性によって特徴づ
けられると共に、各種の濃度での色の整合性、一貫性
(コンシステンシー)を示す。さらに、各染料は被染色
繊維材料上できわめて優れた相互適合性によって特徴づ
けられる。また、捺染物は表裏の色の相違がない。すな
わち、捺染物は色の一貫性を有している。
法によって達成されることが見い出された。本発明の方
法によって得られる染色物および捺染物はそれらに要求
される条件を満足する。特に、本発明の方法によって得
られる染色物は均質な色ビルドアップ性によって特徴づ
けられると共に、各種の濃度での色の整合性、一貫性
(コンシステンシー)を示す。さらに、各染料は被染色
繊維材料上できわめて優れた相互適合性によって特徴づ
けられる。また、捺染物は表裏の色の相違がない。すな
わち、捺染物は色の一貫性を有している。
【0003】すなわち、本発明は三色法でセルロース繊
維材料を染色または捺染する方法に関しそして本発明の
方法は繊維材料を水性浴から、式
維材料を染色または捺染する方法に関しそして本発明の
方法は繊維材料を水性浴から、式
【化39】 または式
【化40】 の少なくとも1種の赤または赤褐色染料と、式
【化41】 又は
【化42】 の少なくとも1種の黄またはオレンジ染料と、式
【化43】
【化44】 又は
【化45】 の少なくとも1種の青染料とで染色または捺染すること
を特徴とする。
を特徴とする。
【0004】なお、上記式(1)、(2)、(3)中ベ
ンゼン環A1、A2およびB1はさらに置換されていてもよ
く、そしてベンゼン環A1 、A2およびB1は点線で示唆した
融合ベンゼン環と共にナフタレン環を意味することもで
きる、(B2)1-3 は1乃至3個の置換基B2を示し、これは
互いに独立的に、水素、C1−C4 −アルキル、C1−C4−ア
ルコキシ、C2−C4−アルカノイルアミノ、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、
カルバモイル、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホメチル、スルホ、ウレイドからなる群から選択され
る、R1とR3は互いに独立的に水素、C1−C4−アルキルま
たはフェニルを意味する、R2は水素、シアノ、カルバモ
イルまたはスルホメチルを意味する、(R4)1-2 は1乃至
2個の置換基R4を示し、これは互いに独立的に、水素と
スルホからなる群から選択される、(X)1-2は1乃至2個
の置換基Xを示し、これは互いに独立的に、水素、C1−
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、C2−C4
−アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、シアノ、ニトロからなる群から選択される、
ンゼン環A1、A2およびB1はさらに置換されていてもよ
く、そしてベンゼン環A1 、A2およびB1は点線で示唆した
融合ベンゼン環と共にナフタレン環を意味することもで
きる、(B2)1-3 は1乃至3個の置換基B2を示し、これは
互いに独立的に、水素、C1−C4 −アルキル、C1−C4−ア
ルコキシ、C2−C4−アルカノイルアミノ、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、
カルバモイル、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホメチル、スルホ、ウレイドからなる群から選択され
る、R1とR3は互いに独立的に水素、C1−C4−アルキルま
たはフェニルを意味する、R2は水素、シアノ、カルバモ
イルまたはスルホメチルを意味する、(R4)1-2 は1乃至
2個の置換基R4を示し、これは互いに独立的に、水素と
スルホからなる群から選択される、(X)1-2は1乃至2個
の置換基Xを示し、これは互いに独立的に、水素、C1−
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、C2−C4
−アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、シアノ、ニトロからなる群から選択される、
【0005】qは0または1の数である、(T1)1-2 は1
乃至2個の置換基T1を示し、これは互いに独立的に、ス
ルホおよび-SO2-Z' からなる群から選択される(ここ
で、Z' はβ−スルファトエチル、β−ハロゲンエチル
またはビニルである)、(T2)1-2 は1乃至2個の置換基
T2を示し、これは互いに独立的に、水素およびスルホか
らなる群から選択される、T3は -NH-Zまたは -CONH-(CH
2)2-3-SO2-Z'の基を意味する(ここでZは後記の意味を
有しそしてZ' は前記の意味を有する)、(Y)1-3は1乃
至3個の置換基Yを示し、これは互いに独立的に、水素
とC1−C4−アルキルからなる群から選択される、式
(1)乃至(7)中のZは4−位置に未置換または置換
されたアミノ基を含有する2−クロロ−s−トリアジン
−6−イル基または2,4−ジフルオロ−5−クロロピ
リミジン−6−イル基を意味する。
乃至2個の置換基T1を示し、これは互いに独立的に、ス
ルホおよび-SO2-Z' からなる群から選択される(ここ
で、Z' はβ−スルファトエチル、β−ハロゲンエチル
またはビニルである)、(T2)1-2 は1乃至2個の置換基
T2を示し、これは互いに独立的に、水素およびスルホか
らなる群から選択される、T3は -NH-Zまたは -CONH-(CH
2)2-3-SO2-Z'の基を意味する(ここでZは後記の意味を
有しそしてZ' は前記の意味を有する)、(Y)1-3は1乃
至3個の置換基Yを示し、これは互いに独立的に、水素
とC1−C4−アルキルからなる群から選択される、式
(1)乃至(7)中のZは4−位置に未置換または置換
されたアミノ基を含有する2−クロロ−s−トリアジン
−6−イル基または2,4−ジフルオロ−5−クロロピ
リミジン−6−イル基を意味する。
【0006】ここで、三色法による染色とは適当に選択
された黄またはオレンジ染色反応染料と赤または赤褐色
染色反応染料と青染色反応染料とを適当な量比で加色法
的に混合することによって整合されるほとんど任意の可
視色スペクトルの所望の色に染色することを意味する。
された黄またはオレンジ染色反応染料と赤または赤褐色
染色反応染料と青染色反応染料とを適当な量比で加色法
的に混合することによって整合されるほとんど任意の可
視色スペクトルの所望の色に染色することを意味する。
【0007】本発明の方法は連続染色または捺染プロセ
ス、好ましくはパッド−ドライ−パッドスチーム法やパ
ッドサーモフィックス法として公知のプロセスならびに
常温バッド−バッチ法と呼ばれているプロセスにおいて
それら反応染料が優れた相互適合性を示すことに特徴が
ある。本発明の方法によって得られる染色物はパッド染
色された場合いわゆるテーリングと呼ばれている染めむ
らがなく、また乾燥時にマイグレーションの問題が生じ
ない。また、本発明の方法によって得られる捺染物は非
常に模様輪郭鮮明であり表裏の色の食い違いがない。
ス、好ましくはパッド−ドライ−パッドスチーム法やパ
ッドサーモフィックス法として公知のプロセスならびに
常温バッド−バッチ法と呼ばれているプロセスにおいて
それら反応染料が優れた相互適合性を示すことに特徴が
ある。本発明の方法によって得られる染色物はパッド染
色された場合いわゆるテーリングと呼ばれている染めむ
らがなく、また乾燥時にマイグレーションの問題が生じ
ない。また、本発明の方法によって得られる捺染物は非
常に模様輪郭鮮明であり表裏の色の食い違いがない。
【0008】ベンゼン環A1、A2およびB1はジアゾ染料の
通常の置換基を有することができる。例えば、下記のご
とき置換基が例示される:炭素原子数が1乃至8、好ま
しくは1乃至4のアルキル基たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert−ブチル、ヘキシル、オクチル基。これらア
ルキル基はスルホまたはスルファトによって置換されて
いてもよい;炭素原子数が1乃至8、好ましくは1乃至
4のアルコキシ基、たとえば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ;アシルアミノ
基、たとえば、2乃至8個の炭素原子を有するアルカノ
イルアミノ基および2乃至8個の炭素原子のアルコキシ
カルボニルアミノ基たとえばアセチルアミノ、プロピオ
ニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ;2乃至8個、好ましくは2乃至4個の炭
素原子を有するアルカノイル基たとえばアセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル;C5−C7−シクロア
ルキルカルボニルたとえばシクロヘキシルカルボニル、
そのシクロアルキル環がC1−C4−アルキルたとえばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルまたはハロゲンたとえば
フッ素、塩素、臭素、スルホまたはスルファトによって
置換されたC5−C7−シクロアルキルカルボニル;ベンゾ
イル、およびそのフェニル環がC1−C4−アルキルたとえ
ばメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはハロゲンた
とえばフッ素、塩素、臭素、スルホまたはスルファトに
よって置換されたベンゾイル;ベンゾイルアミノ、アミ
ノ、アルキル部分に1乃至8個の炭素原子を有するモノ
−またはジアルキルアミノ;フェニルアミノ;アルコキ
シ部分に1乃至8個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル;C5−C7−シクロアルキルアミノスルホニル、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロゲンたとえば
フッ素、臭素または特に塩素、スルファモイル、その窒
素原子がC1−C4−アルキル、C5−C7−シクロアルキル及
びフェニルからなる群から選択された1つまたは2つの
置換基によって置換されたスルファモイル;カルバモイ
ル、ウレイド、ヒドロキシル、C1−C8−アルキルスルホ
ニル、C1−C8 −アルキルアミノスルホニル、未置換また
はそのフェニル環がC1−C4−アルキル、ハロゲンたとえ
ばフッ素、塩素、臭素、スルホまたはスルファトによっ
て置換されたフェニルスルホニル;カルボキシル、スル
ホメチル、スルホ、スルファト、チオスルファト、なら
びにフェニル、ナフチル、フェノキシ、フェノキシスル
ホニル、フェニルアミノスルホニル、ここでそのフェニ
ルまたはナフチル基は場合によってはさらに上記に例示
した置換基によって置換されていてもよい。また、場合
によっては、上記環系上に存在する2つの隣接置換基は
融合フェニル環を形成することもできる。このような融
合フェニル環は式(1)、(2)、(3)中に点線で示
唆されている。
通常の置換基を有することができる。例えば、下記のご
とき置換基が例示される:炭素原子数が1乃至8、好ま
しくは1乃至4のアルキル基たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert−ブチル、ヘキシル、オクチル基。これらア
ルキル基はスルホまたはスルファトによって置換されて
いてもよい;炭素原子数が1乃至8、好ましくは1乃至
4のアルコキシ基、たとえば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ;アシルアミノ
基、たとえば、2乃至8個の炭素原子を有するアルカノ
イルアミノ基および2乃至8個の炭素原子のアルコキシ
カルボニルアミノ基たとえばアセチルアミノ、プロピオ
ニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ;2乃至8個、好ましくは2乃至4個の炭
素原子を有するアルカノイル基たとえばアセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル;C5−C7−シクロア
ルキルカルボニルたとえばシクロヘキシルカルボニル、
そのシクロアルキル環がC1−C4−アルキルたとえばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルまたはハロゲンたとえば
フッ素、塩素、臭素、スルホまたはスルファトによって
置換されたC5−C7−シクロアルキルカルボニル;ベンゾ
イル、およびそのフェニル環がC1−C4−アルキルたとえ
ばメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはハロゲンた
とえばフッ素、塩素、臭素、スルホまたはスルファトに
よって置換されたベンゾイル;ベンゾイルアミノ、アミ
ノ、アルキル部分に1乃至8個の炭素原子を有するモノ
−またはジアルキルアミノ;フェニルアミノ;アルコキ
シ部分に1乃至8個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル;C5−C7−シクロアルキルアミノスルホニル、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロゲンたとえば
フッ素、臭素または特に塩素、スルファモイル、その窒
素原子がC1−C4−アルキル、C5−C7−シクロアルキル及
びフェニルからなる群から選択された1つまたは2つの
置換基によって置換されたスルファモイル;カルバモイ
ル、ウレイド、ヒドロキシル、C1−C8−アルキルスルホ
ニル、C1−C8 −アルキルアミノスルホニル、未置換また
はそのフェニル環がC1−C4−アルキル、ハロゲンたとえ
ばフッ素、塩素、臭素、スルホまたはスルファトによっ
て置換されたフェニルスルホニル;カルボキシル、スル
ホメチル、スルホ、スルファト、チオスルファト、なら
びにフェニル、ナフチル、フェノキシ、フェノキシスル
ホニル、フェニルアミノスルホニル、ここでそのフェニ
ルまたはナフチル基は場合によってはさらに上記に例示
した置換基によって置換されていてもよい。また、場合
によっては、上記環系上に存在する2つの隣接置換基は
融合フェニル環を形成することもできる。このような融
合フェニル環は式(1)、(2)、(3)中に点線で示
唆されている。
【0009】式(3)、(4)、(5)および(7)中
のB2、R1、R3、X、Yが意味する適当なC1−C4−アルキ
ル基の例は以下のものである:メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオ
クチル、ならびに、たとえば、ヒドロキシル、1乃至4
個の炭素原子を有するアルコキシたとえばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシまたはブトキシに
よって、またはスルホ、スルファト、チオスルファト、
シアノ、ハロゲンたとえばフッ素、塩素または臭素によ
って及びフェニルによって置換された対応する置換アル
キル基。なお、フェニル基によって置換されている場
合、そのフェニル基がさらに上記にB1について例示した
置換基によって置換されていてもよい。好ましくは、
B2、R1、R3、X、Yは未置換である。
のB2、R1、R3、X、Yが意味する適当なC1−C4−アルキ
ル基の例は以下のものである:メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオ
クチル、ならびに、たとえば、ヒドロキシル、1乃至4
個の炭素原子を有するアルコキシたとえばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシまたはブトキシに
よって、またはスルホ、スルファト、チオスルファト、
シアノ、ハロゲンたとえばフッ素、塩素または臭素によ
って及びフェニルによって置換された対応する置換アル
キル基。なお、フェニル基によって置換されている場
合、そのフェニル基がさらに上記にB1について例示した
置換基によって置換されていてもよい。好ましくは、
B2、R1、R3、X、Yは未置換である。
【0010】式(3)と(5)でB2およびXが意味する
ハロゲンはフッ素、臭素または好ましくは塩素である。
式(3)と(5)でB2およびXが意味するC2-4−アルカ
ノイルアミノはアセチルアミノ、プロピオニルアミノま
たはブチリルアミノが適当である。式(3)と(5)で
B2およびXが意味するアルコキシはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブト
キシ、イソブトキシまたはtert−ブトキシが適当であ
る。
ハロゲンはフッ素、臭素または好ましくは塩素である。
式(3)と(5)でB2およびXが意味するC2-4−アルカ
ノイルアミノはアセチルアミノ、プロピオニルアミノま
たはブチリルアミノが適当である。式(3)と(5)で
B2およびXが意味するアルコキシはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブト
キシ、イソブトキシまたはtert−ブトキシが適当であ
る。
【0011】式(1)乃至(7)の2−クロロ−s−ト
リアジン−6−イル基Zの4−位置に存在する適当なア
ミノ基の例は次ぎのものである。-NH2、アルキルアミ
ノ、N,N−ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミ
ノ、N,N−ジシクロアルキルアミノ、アラールキルア
ミノ、アリールアミノ、混合置換されたアミノ基たとえ
ばN−アルキル−N−シクロヘキシルアミノ基およびN
−アルキル−N−アリールアミノ基、さらに融合炭素環
を含有していてもよい複素環式基を有するアミノ基、そ
のアミノ窒素原子がN−複素環(これはさらにヘテロ原
子を含有していてもよい)の一員であるアミノ基。
リアジン−6−イル基Zの4−位置に存在する適当なア
ミノ基の例は次ぎのものである。-NH2、アルキルアミ
ノ、N,N−ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミ
ノ、N,N−ジシクロアルキルアミノ、アラールキルア
ミノ、アリールアミノ、混合置換されたアミノ基たとえ
ばN−アルキル−N−シクロヘキシルアミノ基およびN
−アルキル−N−アリールアミノ基、さらに融合炭素環
を含有していてもよい複素環式基を有するアミノ基、そ
のアミノ窒素原子がN−複素環(これはさらにヘテロ原
子を含有していてもよい)の一員であるアミノ基。
【0012】上記におけるアルキル基は低分子または高
分子の直鎖状または分枝状でありうる。1乃至6個の炭
素原子を有するアルキル基が好ましい。特に適当なシク
ロアルキル基、アラールキル基、アリール基の例はシク
ロヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェニルおよびナ
フチルである。複素環式基は好ましくはフラン、チオフ
ェン、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、
ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾオ
キサゾールである。そのアミノ窒素原子がN−複素環の
一員であるアミノ基は好ましくは6員のN−複素環式化
合物(これはさらにヘテロ原子として窒素、酸素または
硫黄を含有していてもよい)の残基である。
分子の直鎖状または分枝状でありうる。1乃至6個の炭
素原子を有するアルキル基が好ましい。特に適当なシク
ロアルキル基、アラールキル基、アリール基の例はシク
ロヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェニルおよびナ
フチルである。複素環式基は好ましくはフラン、チオフ
ェン、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、
ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾオ
キサゾールである。そのアミノ窒素原子がN−複素環の
一員であるアミノ基は好ましくは6員のN−複素環式化
合物(これはさらにヘテロ原子として窒素、酸素または
硫黄を含有していてもよい)の残基である。
【0013】上記したアルキル、シクロアルキル、アラ
ールキル、アリール、複素環式基およびN−複素環は場
合によってはさらに、たとえば、下記のごとき置換基に
よって置換されていてもよい:ハロゲンたとえばフッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、スルファモイル、カルバモイル、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−アルカノイルアミノたとえばアセチルア
ミノおよびベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、
カルボキシ、スルホメチル、スルホまたはその他の繊維
反応性基。
ールキル、アリール、複素環式基およびN−複素環は場
合によってはさらに、たとえば、下記のごとき置換基に
よって置換されていてもよい:ハロゲンたとえばフッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、スルファモイル、カルバモイル、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−アルカノイルアミノたとえばアセチルア
ミノおよびベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、
カルボキシ、スルホメチル、スルホまたはその他の繊維
反応性基。
【0014】以上のごとき好ましいアミノ基の特定例を
以下に示す:-NH2、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
ピイルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘ
キシルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、γ−メトキ
シプロピルアミノ、β−エトキシエチルアミノ、N,N
−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、β−クロ
ロエチルアミノ、β−シアノエチルアミノ、γ−シアノ
プロピルアミノ、β−カルボキシエチルアミノ、スルホ
メチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、β−ヒドロキ
シエチルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ、γ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジルアミ
ノ、フェネチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニ
ルアミノ、トルイジノ、キシリジノ、クロロアニリノ、
アニシジノまたはフェネチジノ、N−メチル−N−フェ
ニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、N−β
−ヒドロキシエチル−N−フェニルアミノ、2−、3−
または4−スルホアニリノ、2,5−ジスルホアニリ
ノ、4−スルホメチルアニリノ、N−スルホメチルアニ
リノ、2−、3−または4−カルボキシフェニルアミ
ノ、2−カルボキシ−5−スルホフェニルアミノ、2−
カルボキシ−4−スルホフェニルアミノ、4−スルホナ
フチル−1−イル−アミノ、3,6−ジスルホナフチル
−1−イル−アミノ、3,6,8−トリスルホナフチル
−1−イル−アミノ、4,6,8−トリスルホナフチル
−1−イル−アミノ、1−スルホナフチル−2−イル−
アミノ、1,5−ジスルホナフチル−2−イル−アミ
ノ、6−スルホナフチル−2−イル−アミノ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピペラジノ。
以下に示す:-NH2、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
ピイルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘ
キシルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、γ−メトキ
シプロピルアミノ、β−エトキシエチルアミノ、N,N
−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、β−クロ
ロエチルアミノ、β−シアノエチルアミノ、γ−シアノ
プロピルアミノ、β−カルボキシエチルアミノ、スルホ
メチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、β−ヒドロキ
シエチルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ、γ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジルアミ
ノ、フェネチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニ
ルアミノ、トルイジノ、キシリジノ、クロロアニリノ、
アニシジノまたはフェネチジノ、N−メチル−N−フェ
ニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、N−β
−ヒドロキシエチル−N−フェニルアミノ、2−、3−
または4−スルホアニリノ、2,5−ジスルホアニリ
ノ、4−スルホメチルアニリノ、N−スルホメチルアニ
リノ、2−、3−または4−カルボキシフェニルアミ
ノ、2−カルボキシ−5−スルホフェニルアミノ、2−
カルボキシ−4−スルホフェニルアミノ、4−スルホナ
フチル−1−イル−アミノ、3,6−ジスルホナフチル
−1−イル−アミノ、3,6,8−トリスルホナフチル
−1−イル−アミノ、4,6,8−トリスルホナフチル
−1−イル−アミノ、1−スルホナフチル−2−イル−
アミノ、1,5−ジスルホナフチル−2−イル−アミ
ノ、6−スルホナフチル−2−イル−アミノ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピペラジノ。
【0015】s−トリアジンの4−位置でアミノ基に結
合するその他の適当な繊維反応性基の例としては以下の
ものが考慮される:下記式の基
合するその他の適当な繊維反応性基の例としては以下の
ものが考慮される:下記式の基
【化46】 式中、Bは直接結合または基
【化47】 または
【化48】 ここでn’は1、2、3、4、5または6である、R5は
下記式のいずれかの基を意味する
下記式のいずれかの基を意味する
【化49】 〔上記各式中、R’は水素またはC1−C6−アルキル、al
k は1乃至7個の炭素原子を有するアルキレン基、Tは
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、スルファト、カルボキ
シ、シアノ、C1−C4−アルカノイルオキシ、C1−C4−ア
ルコキシカルボニル、カルバモイルまたは式 -SO2-Z'の
基、
k は1乃至7個の炭素原子を有するアルキレン基、Tは
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、スルファト、カルボキ
シ、シアノ、C1−C4−アルカノイルオキシ、C1−C4−ア
ルコキシカルボニル、カルバモイルまたは式 -SO2-Z'の
基、
【0016】Vは水素、未置換または置換されたC1−C4
−アルキルまたは式
−アルキルまたは式
【化50】 (式中、(alk)は上記の意味を有する)の基を意味す
る、各alk'は互いに独立的に2乃至6個の炭素原子を有
するのポリメチレンを意味する、Z’は前記した意味を
有する、p、q、r、tは互いに独立的に1、2、3、
4、5または6の数、sは2、3、4、5または6の数
である〕;
る、各alk'は互いに独立的に2乃至6個の炭素原子を有
するのポリメチレンを意味する、Z’は前記した意味を
有する、p、q、r、tは互いに独立的に1、2、3、
4、5または6の数、sは2、3、4、5または6の数
である〕;
【0017】下記式の基
【化51】 式中、ベンゼン環またはナフタレン環は場合によっては
さらに置換基を有していてもよい。この場合の置換基の
例はベンゼン環A1、A2およびB1に関して例示したような
置換基である。Z’は前記の意味を有する;または4−
位置のアミノ基が1つの繊維反応性基と一緒に前記式
(8a)乃至(8g)のいずれかの基を形成する。
さらに置換基を有していてもよい。この場合の置換基の
例はベンゼン環A1、A2およびB1に関して例示したような
置換基である。Z’は前記の意味を有する;または4−
位置のアミノ基が1つの繊維反応性基と一緒に前記式
(8a)乃至(8g)のいずれかの基を形成する。
【0018】基Bは1乃至6、好ましくは1乃至4個の
炭素原子を有する。Bの例としてはメチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、メチレンオキシ、エチレン
オキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシなどがあげ
られる。Bが
炭素原子を有する。Bの例としてはメチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、メチレンオキシ、エチレン
オキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシなどがあげ
られる。Bが
【化52】 の基である場合、Bは酸素原子を介してベンゼン環に結
合している。好ましくはBは直接結合を意味する。
合している。好ましくはBは直接結合を意味する。
【0019】Tが -SO2-Z'基でありそしてR’が水素で
ある場合には、式(8c)の基は好ましくは下記式を有
する
ある場合には、式(8c)の基は好ましくは下記式を有
する
【化53】 (式中、Z’とZ”は互いに独立的にβ−スルファトエ
チル、β−ハロゲンエチルまたはビニルを意味する)。
この基に属する重要なグループは下記式で表されるもの
である
チル、β−ハロゲンエチルまたはビニルを意味する)。
この基に属する重要なグループは下記式で表されるもの
である
【化54】 (式中、Z’=Z”であり、ここでZ’とZ”は上記の
意味を有する)。Z’とZ”は好ましくはβ−スルファ
トエチル、β−クロロエチルまたはビニルである。
意味を有する)。Z’とZ”は好ましくはβ−スルファ
トエチル、β−クロロエチルまたはビニルである。
【0020】β−ハロゲンエチルとしてのZ’とZ”は
好ましくはβ−クロロエチルである。式(8a)の基の
うちで好ましいものは下記式で表されるものである。
好ましくはβ−クロロエチルである。式(8a)の基の
うちで好ましいものは下記式で表されるものである。
【化55】 式(8b)乃至(8g)の基のなかで好ましいものは下
記式のいずれかの基である。
記式のいずれかの基である。
【化56】 (式中、m2とm3は2、3、4、5または6、好ましくは
2または3の数である、Z’はビニル、β−クロロエチ
ルまたはβ−スルファトエチルである)。
2または3の数である、Z’はビニル、β−クロロエチ
ルまたはβ−スルファトエチルである)。
【0021】本発明の好ましい実施態様を以下にまとめ
て記す。 (a) 式(3)または(4)の染料および式(5)、
(6)または(7)の染料と一緒に、式(1)の染料と
して下記式のいずれかの染料を使用する
て記す。 (a) 式(3)または(4)の染料および式(5)、
(6)または(7)の染料と一緒に、式(1)の染料と
して下記式のいずれかの染料を使用する
【化57】
【化58】 (式中、Zは上記の意味を有し、A1’は水素、C1−C4−
アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲンまたはC2−C4
−アルカノイルアミノを意味する);
アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲンまたはC2−C4
−アルカノイルアミノを意味する);
【0022】(b) 式(3)または(4)の染料および
式(5)、(6)または(7)の染料と一緒に、式
(2)の染料として下記式の染料を使用する
式(5)、(6)または(7)の染料と一緒に、式
(2)の染料として下記式の染料を使用する
【化59】 (式中、Zは前記の意味を有する);
【0023】(c) 式(1)または(2)の染料および
式(5)、(6)または(7)の染料と一緒に、式
(3)の染料として下記式の染料を使用する
式(5)、(6)または(7)の染料と一緒に、式
(3)の染料として下記式の染料を使用する
【化60】 〔式中、(B2')1-2は1乃至2個の置換基B2’を示し、こ
れは互いに独立的に、水素、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、アミノ、
アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホメチル、スルホからなる群から選択される、そし
てZは前記の意味を有する〕;
れは互いに独立的に、水素、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、アミノ、
アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホメチル、スルホからなる群から選択される、そし
てZは前記の意味を有する〕;
【0024】(d) 式(1)または(2)の染料および
式(3)または(4)の染料と一緒に、式(5)の染料
として下記式の染料
式(3)または(4)の染料と一緒に、式(5)の染料
として下記式の染料
【化61】 〔式中、(X)1-2は1乃至2個の置換基Xを示し、これは
互いに独立的に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルカノイルアミノ、ヒ
ドロキシ、カルボキシ、スルホからなる群から選択され
る、そしてZは前記した意味を有する〕、または下記式
の染料
互いに独立的に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルカノイルアミノ、ヒ
ドロキシ、カルボキシ、スルホからなる群から選択され
る、そしてZは前記した意味を有する〕、または下記式
の染料
【化62】 〔式中、(X)1-2は1乃至2の置換基X1を示し、これは互
いに独立的に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1
−C4−アルコキシ、C2−C4−アルカノイルアミノ、ヒド
ロキシ、カルボキシからなる群から選択される、そして
Zは前記の意味を有する〕を使用する;
いに独立的に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1
−C4−アルコキシ、C2−C4−アルカノイルアミノ、ヒド
ロキシ、カルボキシからなる群から選択される、そして
Zは前記の意味を有する〕を使用する;
【0025】(e) 式(1)または(2)の染料および
式(3)または(4)の染料と一緒に、式(5)の染料
として下記式のいずれかの染料を使用する
式(3)または(4)の染料と一緒に、式(5)の染料
として下記式のいずれかの染料を使用する
【化63】 (式中、ZとZ’は前記の意味を有する);
【0026】(f) 式(7)の染料として下記式のいず
れかの染料を使用する
れかの染料を使用する
【化64】 〔式(18)中のスルホ基は−NH基に対してオルト
−、メタ−またはパラ−位置に存在することができ
る〕。
−、メタ−またはパラ−位置に存在することができ
る〕。
【0027】特に好ましい本発明の方法の実施態様にお
いては、Zが下記式(20)の基である式(1)乃至
(7)および(10)乃至(16)の染料が使用され
る。
いては、Zが下記式(20)の基である式(1)乃至
(7)および(10)乃至(16)の染料が使用され
る。
【化65】 式中、Z1とZ2は互いに独立的に、水素、未置換または置
換されたC1−C6−アルキル、未置換または置換されたC5
−C7−アルキルまたは未置換または置換されたフェニル
またはナフチルを意味する。好ましくは、Z1とZ2は互い
に独立的に水素、場合によってはヒドロキシ、C1−C4 −
アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルコキシ、ハロゲ
ン、スルホ、スルファトまたは繊維反応性基たとえば式
(8a)および(9)によって示したような基によって
置換されたC1−C6−アルキル、場合によってはC1−C4−
アルキルによって置換されたC5−C7−シクロアルキル、
または場合によってはC1−C4−アルキル、C1−C4−ヒド
ロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、C2−
C4−アルカノイルアミノ、スルホまたはその他の繊維反
応性基たとえば式(8a)および(9)によって示した
ような基によって置換されたフェニルまたはナフチルを
意味するか、あるいは -N(Z1)Z2 が式(8b)乃至(8
g)のいずれかの基であるか、またはモルホリノ、ピペ
リジンまたはピペラジノである。
換されたC1−C6−アルキル、未置換または置換されたC5
−C7−アルキルまたは未置換または置換されたフェニル
またはナフチルを意味する。好ましくは、Z1とZ2は互い
に独立的に水素、場合によってはヒドロキシ、C1−C4 −
アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルコキシ、ハロゲ
ン、スルホ、スルファトまたは繊維反応性基たとえば式
(8a)および(9)によって示したような基によって
置換されたC1−C6−アルキル、場合によってはC1−C4−
アルキルによって置換されたC5−C7−シクロアルキル、
または場合によってはC1−C4−アルキル、C1−C4−ヒド
ロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、C2−
C4−アルカノイルアミノ、スルホまたはその他の繊維反
応性基たとえば式(8a)および(9)によって示した
ような基によって置換されたフェニルまたはナフチルを
意味するか、あるいは -N(Z1)Z2 が式(8b)乃至(8
g)のいずれかの基であるか、またはモルホリノ、ピペ
リジンまたはピペラジノである。
【0028】本発明の方法の特に好ましい実施態様にお
いては赤または赤褐色染料として式(10)、(11)
または(12)の染料、黄またはオレンジ染料として式
(13)の染料そして青染料として式(14)、(1
5)、(16)または(17)の染料が使用さる。
いては赤または赤褐色染料として式(10)、(11)
または(12)の染料、黄またはオレンジ染料として式
(13)の染料そして青染料として式(14)、(1
5)、(16)または(17)の染料が使用さる。
【0029】本発明の方法は重要な実施態様をさらに以
下にまとめて記載する。 (g) 式(10)の染料として式
下にまとめて記載する。 (g) 式(10)の染料として式
【化66】 〔式中、Z3はモルホリノ、N−メチルアニリノ、N−エ
チルアニリノまたは -NH-(CH2)2-SO2-Z'の基を意味する
(ここで、Z'はβ−スルファトエチル、β−クロロエチ
ルまたはビニルを意味する)〕の染料を使用する;
チルアニリノまたは -NH-(CH2)2-SO2-Z'の基を意味する
(ここで、Z'はβ−スルファトエチル、β−クロロエチ
ルまたはビニルを意味する)〕の染料を使用する;
【0030】(h) 式(11)の染料として式
【化67】 の染料を使用する;
【0031】(i) 式(12)の染料として式
【化68】 の染料を使用する;
【0032】(j) 式(13)の染料として式
【化69】 〔式中、Z4はβ−スルホエチルアミノ、β−スルファト
エチルアミノ、モルホリノまたは -NH-(CH2)2-O-(CH2)2
-OH の基を意味する〕の染料を使用する;
エチルアミノ、モルホリノまたは -NH-(CH2)2-O-(CH2)2
-OH の基を意味する〕の染料を使用する;
【0033】(k) 式(14)の染料として下記式のい
ずれかの染料を使用する:
ずれかの染料を使用する:
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【0034】(l) 式(15)の染料として式
【化74】 の染料を使用する;
【0035】(m) 式(16)の染料として式
【化75】 の染料を使用する;
【0036】(n) 式(17)の染料として式
【化76】 (式中、Z’はβ−スルファトエチル、β−クロロエチ
ルまたはビニルを意味する)を使用する。
ルまたはビニルを意味する)を使用する。
【0037】本発明の方法の特に重要な実施態様におい
ては、式(21)、(22)または(23)の赤または
赤褐色染料が式(24)の黄またはオレンジ染料ならび
に式(25)、(26)、(27)、(28)、(2
9)、(30)、(31)、(32)、(33)または
(34)の青染料と一緒に使用される。
ては、式(21)、(22)または(23)の赤または
赤褐色染料が式(24)の黄またはオレンジ染料ならび
に式(25)、(26)、(27)、(28)、(2
9)、(30)、(31)、(32)、(33)または
(34)の青染料と一緒に使用される。
【0038】本発明の方法の格別に重要な実施態様にお
いては、下記式(35)、(36)(37)、(38)
のいずれか1つの黄染料
いては、下記式(35)、(36)(37)、(38)
のいずれか1つの黄染料
【化77】 が下記式(39)、(22)、(40)、(41)、
(42)のいずれか1つの赤染料
(42)のいずれか1つの赤染料
【化78】 および下記式のいずれかの青染料
【化79】 と一緒に使用される。
【0039】本発明の最も重要な実施態様は以下のとお
りである。 (o) 下記3つの式の染料の三色法混合物を使用する;
りである。 (o) 下記3つの式の染料の三色法混合物を使用する;
【化80】 又は (p) 式
【化81】 または
【化82】 の染料および式
【化83】 または
【化84】 の染料の三色法混合物を使用する。
【0040】本発明の方法における染色は水性媒質中で
実施される。たとえば、上記した式の反応染料を15乃
至100℃、好ましくは20乃至80℃の温度で繊維材
料に付与しそしてアルカリの存在で蒸気を使用して染料
を該繊維材料に固着またはサーモフィックスする。いま
1つの実施方法として、上記した式の反応染料を15乃
至100℃、好ましくは20乃至80℃の温度、アルカ
リの存在で繊維材料に付与しそしてこの染色された繊維
材料を10乃至40℃、好ましくは20乃至30℃の温
度で4乃至80時間、好ましくは8乃至48時間貯蔵す
る方法がある。
実施される。たとえば、上記した式の反応染料を15乃
至100℃、好ましくは20乃至80℃の温度で繊維材
料に付与しそしてアルカリの存在で蒸気を使用して染料
を該繊維材料に固着またはサーモフィックスする。いま
1つの実施方法として、上記した式の反応染料を15乃
至100℃、好ましくは20乃至80℃の温度、アルカ
リの存在で繊維材料に付与しそしてこの染色された繊維
材料を10乃至40℃、好ましくは20乃至30℃の温
度で4乃至80時間、好ましくは8乃至48時間貯蔵す
る方法がある。
【0041】本発明の方法における捺染は水性捺染糊を
使用して実施される。たとえば、上記した1種またはそ
れ以上の反応染料に加えて、少なくとも1種のアルカリ
性化合物たとえばNa2CO3、NaHCO3、 CH3COONa 、任意成
分としての可溶化剤たとえば尿素、ε−カプロラクタ
ム、ジシアンジアミド、糊剤好ましくはアルギン酸ナト
リウムのごときアルギン酸塩、エマルジョンまたは半エ
マルジョン、および任意成分としての酸化剤たとえばm
−ニトロベンゼンスルホン酸のナトリウム塩を含有する
捺染糊を使用して実施される。固着塩の使用量は繊維反
応性基の種類と数により決定される。捺染糊1kg当り3
0乃至90g、より特定的には50乃至70gの量、で
使用するのが有効であることが判明した。可溶化剤の使
用量は捺染糊1kg当り0乃至200gである。糊剤は、
5%アルギン酸塩糊剤を捺染糊1kg当り約500gの量
で使用するのが適当であることが判明した。酸化剤の量
は捺染糊1kg当り10乃至20gである。捺染後、被捺
染繊維材料を、所望の場合には第一回の乾燥後、スチー
ミングまたはサーモフィックスにかけて染料を繊維に固
着させる。
使用して実施される。たとえば、上記した1種またはそ
れ以上の反応染料に加えて、少なくとも1種のアルカリ
性化合物たとえばNa2CO3、NaHCO3、 CH3COONa 、任意成
分としての可溶化剤たとえば尿素、ε−カプロラクタ
ム、ジシアンジアミド、糊剤好ましくはアルギン酸ナト
リウムのごときアルギン酸塩、エマルジョンまたは半エ
マルジョン、および任意成分としての酸化剤たとえばm
−ニトロベンゼンスルホン酸のナトリウム塩を含有する
捺染糊を使用して実施される。固着塩の使用量は繊維反
応性基の種類と数により決定される。捺染糊1kg当り3
0乃至90g、より特定的には50乃至70gの量、で
使用するのが有効であることが判明した。可溶化剤の使
用量は捺染糊1kg当り0乃至200gである。糊剤は、
5%アルギン酸塩糊剤を捺染糊1kg当り約500gの量
で使用するのが適当であることが判明した。酸化剤の量
は捺染糊1kg当り10乃至20gである。捺染後、被捺
染繊維材料を、所望の場合には第一回の乾燥後、スチー
ミングまたはサーモフィックスにかけて染料を繊維に固
着させる。
【0042】セルロース繊維上の固着は常用方法で実施
される。固着温度と固着時間は繊維材料の種類ならびに
使用された反応染料の反応性による。通常、100乃至
105℃の飽和蒸気内で3乃至15分間のスチーミング
で均質かつ最適な染料固着を達成することができる。固
着または高温スチーミングあるいは105乃至190℃
の温度で20秒乃至8分間のドライヒートスチーミング
によって実施することもできる。好ましくは、反応染料
は100乃至150℃の温度の蒸気で30秒乃至12分
間、好ましくは2乃至10分間固着される。捺染物は温
水及び/又は冷水ですすぎ洗いし、所望の場合は、次い
で市販洗剤の存在で洗濯し、そして水洗して乾燥するこ
とによって仕上げられる。本発明の方法はセルロース繊
維材料の染色物および捺染物を得るために好適である。
適当なセルロース繊維材料の例は木綿、亜麻、麻のごと
き天然セルロース繊維あらびにセルロースおよび再生セ
ルロースである。
される。固着温度と固着時間は繊維材料の種類ならびに
使用された反応染料の反応性による。通常、100乃至
105℃の飽和蒸気内で3乃至15分間のスチーミング
で均質かつ最適な染料固着を達成することができる。固
着または高温スチーミングあるいは105乃至190℃
の温度で20秒乃至8分間のドライヒートスチーミング
によって実施することもできる。好ましくは、反応染料
は100乃至150℃の温度の蒸気で30秒乃至12分
間、好ましくは2乃至10分間固着される。捺染物は温
水及び/又は冷水ですすぎ洗いし、所望の場合は、次い
で市販洗剤の存在で洗濯し、そして水洗して乾燥するこ
とによって仕上げられる。本発明の方法はセルロース繊
維材料の染色物および捺染物を得るために好適である。
適当なセルロース繊維材料の例は木綿、亜麻、麻のごと
き天然セルロース繊維あらびにセルロースおよび再生セ
ルロースである。
【0043】本発明の方法は繊維材料を染料溶液または
懸濁物で絞り率50乃至120重量%まで、好ましくは
50乃至80重量%まで含浸またはパジングする工程を
包含する。パッド浴は染料のほかに、あらかじめ所要量
の固着アルカリを含有していることができる。パッド−
ドライ−パッドスチーム法およびパッドサーモフィック
ス法の場合には、パッド浴が固着アルカリを含有してい
ないのが好ましい。染料成分を付与した後、その繊維材
料を後処理にかけて残存水分約5乃至20重量%まで、
好ましくは5乃至15重量%まで乾燥させ、しかるのち
固着アルカリを含有している浴で含浸し、このあと繊維
材料をスチーミングにかけて固着を実施することができ
る。
懸濁物で絞り率50乃至120重量%まで、好ましくは
50乃至80重量%まで含浸またはパジングする工程を
包含する。パッド浴は染料のほかに、あらかじめ所要量
の固着アルカリを含有していることができる。パッド−
ドライ−パッドスチーム法およびパッドサーモフィック
ス法の場合には、パッド浴が固着アルカリを含有してい
ないのが好ましい。染料成分を付与した後、その繊維材
料を後処理にかけて残存水分約5乃至20重量%まで、
好ましくは5乃至15重量%まで乾燥させ、しかるのち
固着アルカリを含有している浴で含浸し、このあと繊維
材料をスチーミングにかけて固着を実施することができ
る。
【0044】本発明による染色方法のいま1つの実施態
様は、すでに固着アルカリとその他任意成分を含有して
いる染料溶液または懸濁物で繊維材料を含浸し、その繊
維材料を乾燥し、その後該材料を110乃至220℃の
サーモフィックスにかける工程を包含する。サーモフィ
ックスの時間はサーモフィックスの温度に依存する。温
度が高いほど時間は短くてすむ。110乃至140℃の
温度で2乃至4分間のサーモフィックス時間が適当であ
ることが判明した。また、160乃至220℃の温度で
20乃至90秒のサーモフィックス時間も好都合であ
る。
様は、すでに固着アルカリとその他任意成分を含有して
いる染料溶液または懸濁物で繊維材料を含浸し、その繊
維材料を乾燥し、その後該材料を110乃至220℃の
サーモフィックスにかける工程を包含する。サーモフィ
ックスの時間はサーモフィックスの温度に依存する。温
度が高いほど時間は短くてすむ。110乃至140℃の
温度で2乃至4分間のサーモフィックス時間が適当であ
ることが判明した。また、160乃至220℃の温度で
20乃至90秒のサーモフィックス時間も好都合であ
る。
【0045】本発明による染色方法のいま1つの実施態
様は、繊維材料をすでに固着アルカリとその他任意成分
を含有している染料溶液または懸濁物で含浸し、この含
浸された繊維材料を気密に包装しそして該繊維材料を1
0乃至40℃、好ましくは20乃至30℃の温度で4乃
至80時間、好ましくは8乃至48時間貯蔵する工程を
包含する。いかなる温度が最も有利かは繊維材料の種
類、反応染料の種類ならびに所望の染色濃度による。
様は、繊維材料をすでに固着アルカリとその他任意成分
を含有している染料溶液または懸濁物で含浸し、この含
浸された繊維材料を気密に包装しそして該繊維材料を1
0乃至40℃、好ましくは20乃至30℃の温度で4乃
至80時間、好ましくは8乃至48時間貯蔵する工程を
包含する。いかなる温度が最も有利かは繊維材料の種
類、反応染料の種類ならびに所望の染色濃度による。
【0046】本発明の方法の好ましい実施態様を以下に
まとめて記す。 (ア) 繊維材料を染料溶液または懸濁物で含浸し、つい
でこの繊維材料を固着アルカリの溶液で含浸そしてこの
あと該繊維材料をスチーミングにかける; (イ) 繊維材料を染料溶液または懸濁物および固着アル
カリを含有している浴で含浸し、このあと該繊維材料を
スチーミングまたはサーモフィックスにかける; (ウ) 繊維材料を染料溶液または懸濁物で含浸し、この
繊維材料を乾燥し、ついでこの乾燥された繊維材料を固
着アルカリ含有浴で含浸そしてこのあと該繊維材料をス
チーミングにかける; (エ) 繊維材料を固着アルカリの存在で染料溶液または
懸濁物で含浸し、そしてこの繊維材料を気密に包装して
これを貯蔵する。
まとめて記す。 (ア) 繊維材料を染料溶液または懸濁物で含浸し、つい
でこの繊維材料を固着アルカリの溶液で含浸そしてこの
あと該繊維材料をスチーミングにかける; (イ) 繊維材料を染料溶液または懸濁物および固着アル
カリを含有している浴で含浸し、このあと該繊維材料を
スチーミングまたはサーモフィックスにかける; (ウ) 繊維材料を染料溶液または懸濁物で含浸し、この
繊維材料を乾燥し、ついでこの乾燥された繊維材料を固
着アルカリ含有浴で含浸そしてこのあと該繊維材料をス
チーミングにかける; (エ) 繊維材料を固着アルカリの存在で染料溶液または
懸濁物で含浸し、そしてこの繊維材料を気密に包装して
これを貯蔵する。
【0047】本発明の方法による染色の特に好ましい実
施態様は、繊維材料を染料溶液または懸濁物を含有する
浴で、絞り率50乃至80重量%まで含浸し、この繊維
材料を残存水分が5乃至15重量%となるまで、たとえ
ば、70乃至150℃の温度で乾燥し、しかるのち固着
アルカリを含有している浴で絞り率50乃至80重量%
まで含浸し、次いで繊維材料をスチーミングにかける工
程を包含する。
施態様は、繊維材料を染料溶液または懸濁物を含有する
浴で、絞り率50乃至80重量%まで含浸し、この繊維
材料を残存水分が5乃至15重量%となるまで、たとえ
ば、70乃至150℃の温度で乾燥し、しかるのち固着
アルカリを含有している浴で絞り率50乃至80重量%
まで含浸し、次いで繊維材料をスチーミングにかける工
程を包含する。
【0048】上記した式の反応染料を繊維材料に付与す
るパッド浴の浴と被染色物の比すなわち浴比は好ましく
は1:0.5乃至1:1.2、最も好ましくは1:0.5乃至
1:0.8である。浴は15乃至100℃、好ましくは2
0乃至80℃、最も好ましくは20乃至30℃の温度で
付与される。
るパッド浴の浴と被染色物の比すなわち浴比は好ましく
は1:0.5乃至1:1.2、最も好ましくは1:0.5乃至
1:0.8である。浴は15乃至100℃、好ましくは2
0乃至80℃、最も好ましくは20乃至30℃の温度で
付与される。
【0049】本発明の方法で染色または捺染するために
使用しうる適当な固着アルカリはアルカリ金属水酸化物
たとえば NaOH 、KOH 及びLiOH、アルカリ金属炭酸塩た
とえば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、及びアルカリ
金属水素炭酸塩たとえば炭酸水素ナトリウム及び炭酸水
素カリウムならびにアルカリ金属リン酸塩たとえばリン
酸三ナトリウム及びリン二ナトリウムなどであり、これ
らは塩化ナトリウムのごとき中性塩と一緒にまたは中性
塩なしで使用される。木綿が特に繊維材料として特に適
当であることが確認されている。固着アルカリが染料と
一緒に繊維材料に付与される場合は、浴のpH価は8.5乃
至14の範囲である。固着アルカリが別の浴として繊維
材料に付与される場合、その浴のpH価は8.5乃至14の
範囲である。
使用しうる適当な固着アルカリはアルカリ金属水酸化物
たとえば NaOH 、KOH 及びLiOH、アルカリ金属炭酸塩た
とえば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、及びアルカリ
金属水素炭酸塩たとえば炭酸水素ナトリウム及び炭酸水
素カリウムならびにアルカリ金属リン酸塩たとえばリン
酸三ナトリウム及びリン二ナトリウムなどであり、これ
らは塩化ナトリウムのごとき中性塩と一緒にまたは中性
塩なしで使用される。木綿が特に繊維材料として特に適
当であることが確認されている。固着アルカリが染料と
一緒に繊維材料に付与される場合は、浴のpH価は8.5乃
至14の範囲である。固着アルカリが別の浴として繊維
材料に付与される場合、その浴のpH価は8.5乃至14の
範囲である。
【0050】本発明の方法においては、1バールの圧力
を基準にして、100乃至200℃、好ましくは100
乃至105℃の温度または150乃至190℃の加熱蒸
気固着が好都合であることが認められた。
を基準にして、100乃至200℃、好ましくは100
乃至105℃の温度または150乃至190℃の加熱蒸
気固着が好都合であることが認められた。
【0051】本発明の方法を常温パッド−バッチ法で実
施する場合は、10乃至40℃、好ましくは20乃至3
0℃の温度で8乃至80時間、好ましくは8乃至48時
間の貯蔵時間が適当であることが確認された。
施する場合は、10乃至40℃、好ましくは20乃至3
0℃の温度で8乃至80時間、好ましくは8乃至48時
間の貯蔵時間が適当であることが確認された。
【0052】固着は100乃至105℃の温度の飽和蒸
気を使用してパッド−ドライ−パッドスチーム法で実施
するのが最も好ましい。スチーミング時間は30秒乃至
20分間、好ましくは60秒乃至3分間でありうる。
気を使用してパッド−ドライ−パッドスチーム法で実施
するのが最も好ましい。スチーミング時間は30秒乃至
20分間、好ましくは60秒乃至3分間でありうる。
【0053】染色物の所望の色濃度に応じて染料は0.1
乃至10%の量で使用される。固着後、染色物を冷水と
温水で十分にすすぎ洗いする。この際、分散剤として働
きそして未固着染料の拡散を促進する剤を添加してもよ
い。本発明の方法の1つの好ましい実施態様において
は、染色物は非イオン洗剤の存在または不存在、高めら
れた温度、好ましくは、70乃至85℃の温度かつpH8.
5乃至9の水性洗濯浴で洗われる。
乃至10%の量で使用される。固着後、染色物を冷水と
温水で十分にすすぎ洗いする。この際、分散剤として働
きそして未固着染料の拡散を促進する剤を添加してもよ
い。本発明の方法の1つの好ましい実施態様において
は、染色物は非イオン洗剤の存在または不存在、高めら
れた温度、好ましくは、70乃至85℃の温度かつpH8.
5乃至9の水性洗濯浴で洗われる。
【0054】本発明の方法で使用される反応染料によっ
て得られる染色物は染料の繊維材料への非常に良好な適
合性によって特徴づけられる。高い固着率と優秀なビル
ドアップが達成されそして湿潤堅牢性が非常に良好であ
る。本発明の方法ではテーリングの問題もマイグレーシ
ョンの問題も起こらない。また、本発明の方法で使用さ
れる反応染料によって得られる捺染物は輪郭鮮明であり
しかも表裏での色の相違、すなわち色の二面性がない。
て得られる染色物は染料の繊維材料への非常に良好な適
合性によって特徴づけられる。高い固着率と優秀なビル
ドアップが達成されそして湿潤堅牢性が非常に良好であ
る。本発明の方法ではテーリングの問題もマイグレーシ
ョンの問題も起こらない。また、本発明の方法で使用さ
れる反応染料によって得られる捺染物は輪郭鮮明であり
しかも表裏での色の相違、すなわち色の二面性がない。
【0055】染浴は常用添加物を含有することができ
る。たとえば、アルカリ金属塩化物またはアルカリ金属
硫酸塩のごとき無機塩の水溶液、尿素、糊剤たとえばア
ルギン酸塩糊剤、水溶性セルロースアルキルエーテル、
さらには分散剤、均染剤、マイグレーション防止剤、m
−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム、さらに付加的
な糊剤たとえばメチルセルロース、デンプンエーテル、
エマルジョンシックナー、好ましくはアルギン酸ナトリ
ウムのごときアルギン酸塩、および湿潤剤などを含有す
ることができる。
る。たとえば、アルカリ金属塩化物またはアルカリ金属
硫酸塩のごとき無機塩の水溶液、尿素、糊剤たとえばア
ルギン酸塩糊剤、水溶性セルロースアルキルエーテル、
さらには分散剤、均染剤、マイグレーション防止剤、m
−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム、さらに付加的
な糊剤たとえばメチルセルロース、デンプンエーテル、
エマルジョンシックナー、好ましくはアルギン酸ナトリ
ウムのごときアルギン酸塩、および湿潤剤などを含有す
ることができる。
【0056】本発明の方法で使用される染料は遊離酸の
形でも、その酸の塩の形でもよく、後者が好ましい。塩
としてはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩、有機アミン塩などが考慮される。例示すれば
ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、トリエタノールアミン塩などである。
形でも、その酸の塩の形でもよく、後者が好ましい。塩
としてはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩、有機アミン塩などが考慮される。例示すれば
ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、トリエタノールアミン塩などである。
【0057】本発明はさらに式(1)または(2)の染
料、式(3)または(4)の染料および式(5)、
(6)または(7)の染料の混合物およびそれらのうち
好ましい混合物も発明の対象として包含するものであ
る。以下、本発明を実施例によってさらに説明する。実
施例中の部およびパーセントは重量ベースである。重量
部と容量部との関係はグラムと立方センチとの関係と同
じである。また、染料濃度の数値は市販染料についての
数値である。
料、式(3)または(4)の染料および式(5)、
(6)または(7)の染料の混合物およびそれらのうち
好ましい混合物も発明の対象として包含するものであ
る。以下、本発明を実施例によってさらに説明する。実
施例中の部およびパーセントは重量ベースである。重量
部と容量部との関係はグラムと立方センチとの関係と同
じである。また、染料濃度の数値は市販染料についての
数値である。
【0058】実施例1 漂白木綿クレトン織物を下記組成のバッド浴で絞り率7
0%まで含浸した。 下記式の黄染料 1.0g/l
0%まで含浸した。 下記式の黄染料 1.0g/l
【化85】 下記式の赤染料 0.2g/l
【化86】 下記式の青染料 0.5g/l
【化87】 カ焼硫酸ナトリウム 10g/l 湿潤剤 1g/l 浸漬時間は2秒間であった。
【0059】パジング後、この木綿クレトンを100℃
で1分間乾燥し、250g/lのNaClと40g/lの3
0% NaOH を含有している浴で絞り率約80%までパジ
ングし、このあと101乃至103℃の飽和蒸気中で1
分間固着した。この染色された木綿クレトンを最初冷水
で、次いで沸騰させた水で洗い、洗剤1乃至2g/lを
使用して沸騰ソーピングした。このあともう一度沸騰水
で、次ぎに冷水で洗いそして乾燥した。堅牢性の良好な
そしてエンディング染めむらのないオリーブ色に均染さ
れた染色物が得られた。
で1分間乾燥し、250g/lのNaClと40g/lの3
0% NaOH を含有している浴で絞り率約80%までパジ
ングし、このあと101乃至103℃の飽和蒸気中で1
分間固着した。この染色された木綿クレトンを最初冷水
で、次いで沸騰させた水で洗い、洗剤1乃至2g/lを
使用して沸騰ソーピングした。このあともう一度沸騰水
で、次ぎに冷水で洗いそして乾燥した。堅牢性の良好な
そしてエンディング染めむらのないオリーブ色に均染さ
れた染色物が得られた。
【0060】実施例2 漂白し、シルケット加工した木綿織物を下記組成のバッ
ド浴で絞り率70%まで含浸した。 下記式の黄染料 1.0g/l
ド浴で絞り率70%まで含浸した。 下記式の黄染料 1.0g/l
【化88】 下記式の赤染料 0.5g/l
【化89】 下記式の青染料 0.5g/l
【化90】 尿素 50g/l カ焼炭酸ナトリウム 20g/l 湿潤剤 1g/l。 浸漬時間は2秒間であった。パジングされた木綿材料を
100℃で1分間熱風ふいごで乾燥し、そして次ぎに熱
風ふいごで180℃の温度で1分間サーモフィックスを
行なった。この染色物を実施例1に記載したようにすす
ぎ洗いし、ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそして
乾燥した。これにより、堅牢性の良好なそしてエンディ
ング染めむらのない黄土色に染色された木綿クレトン染
色物が得られた。
100℃で1分間熱風ふいごで乾燥し、そして次ぎに熱
風ふいごで180℃の温度で1分間サーモフィックスを
行なった。この染色物を実施例1に記載したようにすす
ぎ洗いし、ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそして
乾燥した。これにより、堅牢性の良好なそしてエンディ
ング染めむらのない黄土色に染色された木綿クレトン染
色物が得られた。
【0061】式(101)の黄染料の代りに次表に記載
した(105)乃至(107)の染料のいずれかを等モ
ル量使用し、式(102)及び(104)の赤染料の代
りに次表記載の(108)乃至(111)の染料のいず
れかを等モル量使用し、かつ式(103)の青染料の代
りに次表に記載した(112)乃至(120)の染料の
いずれかを等モル量使用し、上記実施例と同様に操作を
実施して、同じく堅牢性の良好な、エンディング染めむ
らのない均染された染色物が得られた。
した(105)乃至(107)の染料のいずれかを等モ
ル量使用し、式(102)及び(104)の赤染料の代
りに次表記載の(108)乃至(111)の染料のいず
れかを等モル量使用し、かつ式(103)の青染料の代
りに次表に記載した(112)乃至(120)の染料の
いずれかを等モル量使用し、上記実施例と同様に操作を
実施して、同じく堅牢性の良好な、エンディング染めむ
らのない均染された染色物が得られた。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【0062】実施例3 漂白し、シルケット加工した木綿クレトン織物を下記組
成のバッド浴で絞り率70%まで含浸した。 下記式の黄染料 1.0g/l
成のバッド浴で絞り率70%まで含浸した。 下記式の黄染料 1.0g/l
【化91】 下記式の赤染料 0.5g/l
【化92】 下記式の青染料 0.5g/l
【化93】 水酸化ナトリウム水溶液 30g/l 湿潤剤 1g/l。 浸漬時間は2秒間であった。パジングされた木綿材料を
プラスチックの袋に気密に包装しそして25℃の温度で
24時間貯蔵した。このあと、その木綿クレトンを最初
冷水で、次ぎに沸騰水ですすぎ洗いし、洗剤2g/lを
使用して沸騰温度でソーピングし、もう一度温水、次に
冷水ですすぎ洗いして乾燥した。堅牢性の良好な、エン
ディング染めむらのない黄土色に均染された染色物が得
られた。
プラスチックの袋に気密に包装しそして25℃の温度で
24時間貯蔵した。このあと、その木綿クレトンを最初
冷水で、次ぎに沸騰水ですすぎ洗いし、洗剤2g/lを
使用して沸騰温度でソーピングし、もう一度温水、次に
冷水ですすぎ洗いして乾燥した。堅牢性の良好な、エン
ディング染めむらのない黄土色に均染された染色物が得
られた。
【0063】式(107)の黄染料の代りに次表に記載
した(101)、(105)、(106)のいずれかの
染料を等モル量使用し、式(104)の赤染料の代りに
次表記載の(108)乃至(111)のいずれかの染料
を等モル量使用し、かつ式(103)の青染料の代りに
次表に記載した(112)乃至(122)のいずれかの
染料を等モル量使用し、上記実施例と同様に操作を実施
して同じく堅牢性の良好な、エンディング染めむらのな
い均染された染色物が得られた。
した(101)、(105)、(106)のいずれかの
染料を等モル量使用し、式(104)の赤染料の代りに
次表記載の(108)乃至(111)のいずれかの染料
を等モル量使用し、かつ式(103)の青染料の代りに
次表に記載した(112)乃至(122)のいずれかの
染料を等モル量使用し、上記実施例と同様に操作を実施
して同じく堅牢性の良好な、エンディング染めむらのな
い均染された染色物が得られた。
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【0064】実施例4 漂白し、シルケット加工した木綿サテン織物を下記組成
の捺染糊を使用して通常のスクリーン捺染条件で捺染し
た。 式(107)の黄染料 10g 式(104)の赤染料 5g 式(103)の青染料 5g 水 340g 尿 素 100g Na2CO3 20g m−ニトロベンゼンスルホン酸のナトリウム塩 1g アルギン酸塩糊剤(5%) 500g 捺染糊 1000g 捺染された材料を90℃で5分間乾燥しそして飽和蒸気
を使用して102℃で8分間固着した。材料をこのあと
実施例3に記載したように洗浄した。堅牢性の良好な、
表裏色ずれのない褐色を帯びた黄土色に均染された捺染
物が得られた。
の捺染糊を使用して通常のスクリーン捺染条件で捺染し
た。 式(107)の黄染料 10g 式(104)の赤染料 5g 式(103)の青染料 5g 水 340g 尿 素 100g Na2CO3 20g m−ニトロベンゼンスルホン酸のナトリウム塩 1g アルギン酸塩糊剤(5%) 500g 捺染糊 1000g 捺染された材料を90℃で5分間乾燥しそして飽和蒸気
を使用して102℃で8分間固着した。材料をこのあと
実施例3に記載したように洗浄した。堅牢性の良好な、
表裏色ずれのない褐色を帯びた黄土色に均染された捺染
物が得られた。
【0065】式(107)の黄染料の代りに式(10
1)、(105)、(106)のいずれかの染料を等モ
ル量使用し、式(104)の赤染料の代りに式(10
8)乃至(111)のいずれかの染料を等モル量使用
し、かつ式(103)の青染料の代りに式(112)乃
至(122)のいずれかの染料を等モル量使用し、上記
実施例と同様に操作を実施して同じく堅牢性の良好な、
表裏色ずれのない均染された捺染物が得られた。
1)、(105)、(106)のいずれかの染料を等モ
ル量使用し、式(104)の赤染料の代りに式(10
8)乃至(111)のいずれかの染料を等モル量使用
し、かつ式(103)の青染料の代りに式(112)乃
至(122)のいずれかの染料を等モル量使用し、上記
実施例と同様に操作を実施して同じく堅牢性の良好な、
表裏色ずれのない均染された捺染物が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アタナシオス トツィカス スイス国,プラテルン 4133,ウント.リ ッチェテンヴェク 36 (72)発明者 ピエール グラファシィ フランス国,ヒゲンヘイム 68220,リュ ー フィリップ 17
Claims (33)
- 【請求項1】 三色法でセルロース繊維材料を染色又は
捺染する方法において、該繊維材料を水性浴から、式 【化1】 又は 【化2】 の少なくとも1種の赤又は赤褐色染料と、式 【化3】 【化4】 の少なくとも1種の黄又はオレンジ染料と、式 【化5】 又は 【化6】 の少なくとも1種の青染料とで染色又は捺染することを
特徴とする方法、なお上記式(1)、(2)、(3)中
ベンゼン環A1、A2及びB1はさらに置換されていてもよ
く、そしてベンゼン環A1、A2及びB1は点線で示唆した融
合ベンゼン環と共にナフタレン環を意味することもでき
る、(B2)1-3 は1乃至3個の置換基B2を示し、これは互
いに独立的に、水素、C1−C4 −アルキル、C1−C4−アル
コキシ、C2−C4−アルカノイルアミノ、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ
メチル、スルホ、ウレイドからなる群から選択される、
R1とR3は互いに独立的に水素、C1−C4−アルキル又はフ
ェニルを意味する、R2は水素、シアノ、カルバモイル又
はスルホメチルを意味する、(R4)1-2 は1乃至2個の置
換基R4を示し、これは互いに独立的に、水素とスルホか
らなる群から選択される、(X)1-2は1乃至2個の置換基
Xを示し、これは互いに独立的に、水素、C1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、C2−C4−アルカ
ノイルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、シア
ノ、ニトロからなる群から選択される、qは0又は1の
数である、(T1)1-2 は1乃至2個の置換基T1を示し、こ
れは互いに独立的に、スルホ及び -SO2-Z'からなる群か
ら選択される(ここで、Z' はβ−スルファトエチル、
β−ハロゲンエチル又はビニルである)、(T2)1-2 は1
乃至2個の置換基T2を示し、これは互いに独立的に、水
素及びスルホからなる群から選択される、T3は -NH-Z又
は -CONH-(CH2)2-3-SO2-Z'の基を意味する(ここでZは
後記の意味を有しそしてZ' は前記の意味を有する)、
(Y)1-3は1乃至3個の置換基Yを示し、これは互いに独
立的に、水素とC1−C4−アルキルからなる群から選択さ
れる、式(1)乃至(7)中のZは4−位置に未置換又
は置換されたアミノ基を含有する2−クロロ−s−トリ
アジン−6−イル基又は2,4−ジフルオロ−5−クロ
ロピリミジン−6−イル基を意味する。 - 【請求項2】 式(3)又は(4)の染料及び式
(5)、(6)又は(7)の染料と一緒に、式(1)の
染料として式 【化7】 又は 【化8】 (式中、Zは上記の意味を有し、A1' は水素、C1−C4−
アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン又はC2−C4−
アルカノイルアミノを意味する)のいづれかの染料を使
用する請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 式(3)又は(4)の染料及び式
(5)、(6)又は(7)の染料と一緒に、式(2)の
染料として式 【化9】 (式中、Zは前記の意味を有する)の染料を使用する請
求項1記載の方法。 - 【請求項4】 式(1)又は(2)の染料及び式
(5)、(6)又は(7)の染料と一緒に、式(3)の
染料として式 【化10】 〔式中、(B2')1-2は1乃至2個の置換基 B2'を示し、こ
れは互いに独立的に、水素、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、アミノ、
アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホメチル、シアノからなる群から選択される、そし
てZは前記の意味を有する〕の染料を使用する請求項1
記載の方法。 - 【請求項5】 式(1)又は(2)の染料及び式(3)
又は(4)の染料と一緒に、式(5)の染料とした式 【化11】 〔式中、(X)1-2は1乃至2個の置換基Xを示し、これは
互いに独立的に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、
C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルカノイルアミノ、ヒ
ドロキシ、カルボキシ、スルホからなる群から選択され
る、そしてZは請求項1に記載した意味を有する〕の染
料を使用する請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 式(1) 又は(2)の染料及び式(3)又
は(4)の染料と一緒に、式(5)の染料として式 【化12】 〔式中、(X1)1-2 は1乃至2個の置換基X1を示し、これ
は互いに独立的に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルカノイルアミ
ノ、ヒドロキシ、カルボキシからなる群から選択され
る、そしてZは請求項1に記載した意味を有する〕の染
料を使用する請求項1記載の方法。 - 【請求項7】 式(1)又は(2)の染料及び式(3)
又は(4)の染料と一緒に、式(6)の染料として式 【化13】 又は 【化14】 (式中、ZとZ’は請求項1に記載した意味を有する)
のいずれかの染料を使用する請求項1記載の方法。 - 【請求項8】 Zが式 【化15】 (式中、Z1とZ2は互いに独立的に水素、未置換又は置換
されたC1−C6−アルキル、未置換又は置換されたC5−C7
−シクロアルキル又は未置換又は置換されたフェニル又
はナフチルを意味する)の基である染料を使用する請求
項1乃至7のいずれかに記載の方法。 - 【請求項9】 Zが式(20)の基でありかつZ1とZ2が
互いに独立的に水素、場合によってはヒドロキシ、C1−
C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルコキシ、ハ
ロゲン、スルホ、スルファト又は繊維反応性基によって
置換されたC1 −C6−アルキル、場合によってはC1−C4−
アルキルによって置換されたC5−C7−シクロアルキル又
は場合によってはC1−C4−アルキル、C1−C4−ヒドロキ
シアルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、C2−C4−
アルカノイルアミノ、スルホ又はその他の繊維反応性基
によって置換されたフェニル又はナフチルを意味する
か、あるいは -N(Z1)Z2 が式(8b)乃至(8g)のい
ずれかの基であるか、又はモルホリノ、ピペリジノ又は
ピペラジノである染料を使用する請求項8記載の方法。 - 【請求項10】 式(10)の染料として式 【化16】 〔式中、Z3はモルホリノ、N−メチルアニリノ、N−エ
チルアニリノ又は -NH-(CH2)2-SO2-Z'の基を意味する
(ここで、Z’はβ−スルファトエチル、β−クロロエ
チル又はビニルを意味する)〕の染料を使用する請求項
2記載の方法。 - 【請求項11】 式(11)の染料として式 【化17】 の染料を使用する請求項2記載の方法。
- 【請求項12】 式(12)の染料として式 【化18】 の染料を使用する請求項3記載の方法。
- 【請求項13】 式(13)の染料として式 【化19】 〔式中、Z4はβ−スルホエチルアミノ、β−スルファト
エチルアミノ、モルホリノ又は -NH-(CH2)2-O-(CH2)2-O
H の基を意味する〕の染料を使用する請求項4記載の方
法。 - 【請求項14】 式(14)の染料として式 【化20】 【化21】 【化22】 【化23】 又は 【化24】 のいづれかの染料を使用する請求項5記載の方法。
- 【請求項15】 式(15)の染料として式 【化25】 の染料を使用する請求項6記載の方法。
- 【請求項16】 式(16)の染料として式 【化26】 の染料を使用しそして式(17)の染料として式 【化27】 (式中、Z’は請求項7に記載した意味を有する)を使
用する請求項7記載の方法。 - 【請求項17】 下記式(35)、(36)、(3
7)、(38)のいずれか1つの染料 【化28】 又は 【化29】 及び下記式(39)、(22)、(40)、(41)、
(42)のいずれか1つの染料 【化30】 を、下記式のいずれかの染料 【化31】 又は 【化32】 と一緒に使用する請求項1乃至16のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項18】 下記3つの式 【化33】 及び 【化34】 の染料を使用する請求項1乃至16のいづれかに記載の
方法。 - 【請求項19】 下記式 【化35】 又は 【化36】 及び 【化37】 又は 【化38】 の染料を使用する請求項1乃至16のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項20】 染色のための請求項1乃至19のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項21】 染色を連続式に実施する請求項20に
記載の方法。 - 【請求項22】 捺染のための請求項1乃至19のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項23】 セルロース繊維材料を請求項1乃至1
9のいずれかに記載の染料で含浸し、含浸された繊維材
料を任意の後処理にかけ、そして染料をスチーミング又
はサーモフィクッスにより固着する工程を含む請求項1
乃至19のいずれかに記載の方法。 - 【請求項24】 反応染料をパッド浴から1:0.5乃至
1:1.2、好ましくは1:0.5乃至1:0.8の浴比で付
与する請求項1乃至21及び23のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項25】 繊維材料が木綿である請求項1乃至2
4のいずれかに記載の方法。 - 【請求項26】 被処理繊維材料、好ましくは、木綿を
パッド浴で含浸し、これを乾燥し、そのあと該材料を固
着アルカリを含有する浴で含浸しそして次に該材料をス
チーミングにかける工程を含む請求項1乃至21、23
及び24のいずれかに記載の方法。 - 【請求項27】 スチーミングを100乃至120℃、
好ましくは100乃至105℃の温度で実施する請求項
1乃至26のいずれかに記載の方法。 - 【請求項28】 反応染料を固着アルカリの存在するパ
ッド浴で付与し、その被処理材料を乾燥し、その後該材
料を110乃至220℃のサーモフィックスにかける工
程を含む請求項1乃至21、23、24及び25のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項29】 固着アルカリがアルカリ金属炭酸塩、
アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属リン酸塩又はこ
れら固着アルカリの混合物から選択される請求項26又
は28記載の方法。 - 【請求項30】 固着アルカリを中性塩、好ましくは、
硫酸ナトリウム又は塩化ナトリウムと一緒に使用する請
求項29記載の方法。 - 【請求項31】 繊維材料をすでに固着アルカリとその
他任意成分を含有している染料溶液又は懸濁物で含浸
し、この含浸された繊維材料を気密に包装しそして該繊
維材料を10乃至40℃、好ましくは20乃至30℃の
温度で4乃至80時間、好ましくは8乃至48時間貯蔵
する工程を含む請求項1乃至21のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項32】 繊維材料を、1種又はそれ以上の反応
染料に加えて、少なくとも1種のアルカリ性剤、任意成
分である可溶化剤、糊剤、任意成分である酸化剤、及び
水を含有している捺染糊で捺染し、場合によって乾燥
後、この捺染された繊維材料をスチーミング又はサーモ
フィックスにかけて染料を繊維に固着する工程を含む請
求項1乃至19及び22のいずれかに記載の方法。 - 【請求項33】 請求項1記載の方法によって染色又は
捺染された繊維材料。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5790 | 1990-01-09 | ||
| CH56790 | 1990-02-21 | ||
| CH00567/90-4 | 1990-05-09 | ||
| CH156990 | 1990-05-09 | ||
| CH01569/90-2 | 1990-05-09 | ||
| CH00057/90-3 | 1990-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748781A true JPH0748781A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=27171741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP98391A Withdrawn JPH0748781A (ja) | 1990-01-09 | 1991-01-09 | 三色法でセルロース繊維材料を染色または捺染する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5071442A (ja) |
| EP (1) | EP0437184B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0748781A (ja) |
| KR (1) | KR910014566A (ja) |
| BR (1) | BR9100053A (ja) |
| DE (1) | DE59005451D1 (ja) |
| DK (1) | DK0437184T3 (ja) |
| ES (1) | ES2052229T3 (ja) |
| PT (1) | PT96444A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000345065A (ja) * | 1999-04-22 | 2000-12-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | アリ−ルカルボキサミドジアゾ成分を含有する水溶性のジスアゾ化合物、その調製とその使用法 |
| WO2013022044A1 (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-14 | 日本化薬株式会社 | インクジェット捺染用グレーインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
| JP2013035951A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジェット捺染用ゴールデンイエローインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
| JP2013035952A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジェット捺染用ブラックインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
| JP2016519724A (ja) * | 2013-03-25 | 2016-07-07 | ユニヴァーシティ オブ リーズUniversity Of Leeds | 基質の染色および処理のための新規方法 |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3168624B2 (ja) * | 1991-08-02 | 2001-05-21 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
| DE4142766C1 (ja) * | 1991-12-04 | 1993-02-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| CH685762A5 (de) * | 1992-09-17 | 1995-09-29 | Sandoz Ag | Faserreaktive Monoazofarbstoffe. |
| JP3657627B2 (ja) * | 1992-10-12 | 2005-06-08 | クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド | 繊維反応性アゾ染料化合物およびその製造法 |
| DE4332048A1 (de) * | 1993-09-21 | 1995-03-23 | Hoechst Ag | Mischungen von Farbstoffen mit faserreaktiven Gruppen und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien |
| US5456727A (en) * | 1994-05-24 | 1995-10-10 | Hoechst Celanese Corporation | Dye compositions for polyamides |
| DE19511689A1 (de) * | 1995-03-30 | 1996-10-02 | Hoechst Ag | Mischung von blaufärbenden faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| DE19511688C2 (de) * | 1995-03-30 | 1999-07-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| TW446734B (en) * | 1997-12-11 | 2001-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for dyeing or printing and novel reactive dyes |
| AU2666800A (en) | 1999-02-05 | 2000-08-25 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Black-dyeing inks and their use |
| JP2003528199A (ja) * | 2000-03-22 | 2003-09-24 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 繊維反応性ナフチルアゾナフチルトリアジニル染料 |
| FR2831176A1 (fr) | 2001-10-22 | 2003-04-25 | Rhodia Elect & Catalysis | Composition pigmentaire a base d'un sulfure de terre rare, d'un colorant et, eventuellement, d'un agent de couplage, son procede de preparation et son utilisation |
| FR2831177B1 (fr) | 2001-10-22 | 2005-02-18 | Rhodia Elect & Catalysis | Dispersion colloidale et poudre colorees de cerium ou de cerium et de titane, de zirconium, d'aluminium ou d'une terre rare, leur procede de preparation et leur utilisation |
| GB0208444D0 (en) * | 2002-04-12 | 2002-05-22 | Clariant Int Ltd | Composition for printing recording materials |
| MX2009004936A (es) * | 2006-11-09 | 2009-05-19 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Mezclas de tintes reactivos y su uso en un metodo para tincion impresion tricromatica. |
| CN101565559B (zh) * | 2009-04-14 | 2013-02-13 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种藏青活性染料混合物及其制备及使用 |
| CN101565560B (zh) * | 2009-04-14 | 2012-10-17 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种红色活性染料混合物及其制备及使用 |
| CN102321388B (zh) * | 2011-07-07 | 2016-01-20 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种尼龙用黄色活性染料 |
| CN102321387B (zh) * | 2011-07-07 | 2016-03-02 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种尼龙活性黄染料及其制备方法 |
| CN102504590B (zh) * | 2011-09-27 | 2016-03-23 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种高固色酱红色活性染料及其制备方法 |
| KR101471457B1 (ko) * | 2012-11-27 | 2014-12-10 | (주)경인양행 | 반응성 청색 염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 |
| TW201446886A (zh) * | 2013-02-19 | 2014-12-16 | Huntsman Adv Mat Switzerland | 反應性染料混合物及其於雙或三色染料或印刷方法中之用途 |
| CN107345082A (zh) * | 2016-05-05 | 2017-11-14 | 中山上如化工有限公司 | 一种具有水洗怀旧功能的活性染料组合物 |
| CN107254787A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-10-17 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 活性染料在棉类纤维素织物染色中的应用 |
| CN107236327A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-10-10 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 活性染料、活性染料组合物及其制备方法 |
| CN113150576B (zh) * | 2021-03-02 | 2022-11-25 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH657144A5 (de) * | 1983-05-04 | 1986-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur umwandlung schwerloeslicher salze anionischer farbstoffe und optischer aufheller in leichter loesliche salze mittels kationenaustausch. |
| EP0145655B1 (de) * | 1983-11-10 | 1989-08-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
| JPH0713202B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-15 | 三菱化学株式会社 | 水溶性染料混合物 |
| JPH0713204B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-15 | 三菱化学株式会社 | 水溶性染料混合物 |
| JPH0733487B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-04-12 | 三菱化学株式会社 | 水溶性染料混合物 |
| JPH0713203B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-15 | 三菱化学株式会社 | 水溶性染料混合物 |
| EP0360735A1 (de) * | 1988-08-26 | 1990-03-28 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken |
-
1990
- 1990-12-21 DK DK90811025.7T patent/DK0437184T3/da not_active Application Discontinuation
- 1990-12-21 DE DE59005451T patent/DE59005451D1/de not_active Revoked
- 1990-12-21 EP EP90811025A patent/EP0437184B1/de not_active Revoked
- 1990-12-21 ES ES90811025T patent/ES2052229T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-04 US US07/638,253 patent/US5071442A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-07 KR KR1019910000084A patent/KR910014566A/ko not_active Abandoned
- 1991-01-08 BR BR919100053A patent/BR9100053A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-01-09 PT PT96444A patent/PT96444A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-01-09 JP JP98391A patent/JPH0748781A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000345065A (ja) * | 1999-04-22 | 2000-12-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | アリ−ルカルボキサミドジアゾ成分を含有する水溶性のジスアゾ化合物、その調製とその使用法 |
| WO2013022044A1 (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-14 | 日本化薬株式会社 | インクジェット捺染用グレーインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
| JP2013035951A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジェット捺染用ゴールデンイエローインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
| JP2013035952A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジェット捺染用ブラックインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
| JPWO2013022044A1 (ja) * | 2011-08-09 | 2015-03-05 | 日本化薬株式会社 | インクジェット捺染用グレーインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
| JP2016519724A (ja) * | 2013-03-25 | 2016-07-07 | ユニヴァーシティ オブ リーズUniversity Of Leeds | 基質の染色および処理のための新規方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5071442A (en) | 1991-12-10 |
| EP0437184A1 (de) | 1991-07-17 |
| DE59005451D1 (de) | 1994-05-26 |
| ES2052229T3 (es) | 1994-07-01 |
| EP0437184B1 (de) | 1994-04-20 |
| DK0437184T3 (da) | 1994-05-16 |
| PT96444A (pt) | 1991-10-15 |
| BR9100053A (pt) | 1991-10-22 |
| KR910014566A (ko) | 1991-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0748781A (ja) | 三色法でセルロース繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| US3223470A (en) | Process for the preparation of dyeings and prints which are fast to wet processing | |
| US4515598A (en) | Process for dyeing and printing fiber materials containing hydroxy and/or carbonamide groups with reactive dye containing both vinyl sulphonyl and fluoro-triazinyl groups | |
| JPS5838554B2 (ja) | ホウコウゾクポリエステル / セルロ−スコウシヨクブツ ノ レンゾクテキセンシヨクホウ | |
| JPS6189384A (ja) | セルロース繊維の捺染方法 | |
| JPS626592B2 (ja) | ||
| JPH0218349B2 (ja) | ||
| US4474696A (en) | Reactive disazo dyestuffs containing triazines | |
| EP2000511A2 (en) | Trisazo reactive dyestuff compound | |
| EP0352222B1 (de) | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US20040055098A1 (en) | Method of printing cellulosic fibre materials without an additional fixing process step | |
| JPS62238886A (ja) | セルロ−ス繊維の端から端までの染色方法 | |
| GB2131824A (en) | Water-soluble disazo compounds | |
| JPS6140367A (ja) | トリアジン誘導体 | |
| US4134723A (en) | Coloration process | |
| EP0013996B1 (en) | Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles | |
| EP1041121B1 (de) | Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US5928387A (en) | Dye mixtures, process for their preparation and their use | |
| CN101316900A (zh) | 反应性染料混合物及其在三色染色或印刷中的用途 | |
| US6307034B1 (en) | Reactive dyes containing a formazan dye radical and monoazo dye radical, a process for their preparation and their use | |
| JPH0778311B2 (ja) | 紡織繊維を色安定に染色または捺染する方法 | |
| JPH1171533A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| KR0181491B1 (ko) | 반응성 염료 및 이의 염료제제 | |
| JPH0334507B2 (ja) | ||
| GB1569492A (en) | Fibre-reactive group-containing monoazo dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |