JPH088876B2 - ４−アンドロステン−３，１７−ジオン又は１，４−アンドロスタジエン−３，１７−ジオンの製法 - Google Patents
４−アンドロステン−３，１７−ジオン又は１，４−アンドロスタジエン−３，１７−ジオンの製法Info
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- JPH088876B2 JPH088876B2 JP61503177A JP50317786A JPH088876B2 JP H088876 B2 JPH088876 B2 JP H088876B2 JP 61503177 A JP61503177 A JP 61503177A JP 50317786 A JP50317786 A JP 50317786A JP H088876 B2 JPH088876 B2 JP H088876B2
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は請求の範囲に記載された方法に関する。
多数の微生物（たとえばアルスロバクター（Arthroba
cter）、ブレビバクテリウム（Brevibacterium）、ミク
ロバクテリウム（Microbacterium）、プロタミノバクタ
ー、（Protaminobacter）、バシルス（Bacillus）、ノ
ルカルデイア（Norcardia）、ストレプトマイセス（Str
eptomyces）および殊にミコバクテリウム（Mycobacteri
um）のような類の）が自然に生じる３β−ヒドロキシ−
Δ５−ステリン（コレステリンまたはシトステリンのよ
うな）を二酸化炭素および水に分解する自然の能力を有
し、この分解の際中間体的に４−アンドロステン−3,17
−ジオンおよび1,4−アンドロスタジエン−3,17−ジオ
ンが形成することは公知である。
cter）、ブレビバクテリウム（Brevibacterium）、ミク
ロバクテリウム（Microbacterium）、プロタミノバクタ
ー、（Protaminobacter）、バシルス（Bacillus）、ノ
ルカルデイア（Norcardia）、ストレプトマイセス（Str
eptomyces）および殊にミコバクテリウム（Mycobacteri
um）のような類の）が自然に生じる３β−ヒドロキシ−
Δ５−ステリン（コレステリンまたはシトステリンのよ
うな）を二酸化炭素および水に分解する自然の能力を有
し、この分解の際中間体的に４−アンドロステン−3,17
−ジオンおよび1,4−アンドロスタジエン−3,17−ジオ
ンが形成することは公知である。
さらに、禁止剤添加物または突然変異された微生物の
助けを用いて、ステリンの分解を、形成された４−アン
ドロステン−3,17−ジオンまたは1,4−アンドロスタジ
エン−3,17−ジオンの分解が避けられるように制御する
ことができることは公知である（西ドイツ国特許出願公
開第1543269号および同第1593327号明細書ならびに米国
特許第3684657号明細書参照）。
助けを用いて、ステリンの分解を、形成された４−アン
ドロステン−3,17−ジオンまたは1,4−アンドロスタジ
エン−3,17−ジオンの分解が避けられるように制御する
ことができることは公知である（西ドイツ国特許出願公
開第1543269号および同第1593327号明細書ならびに米国
特許第3684657号明細書参照）。
ステリンの側鎖分解が非常に複雑な酵素系で生じるこ
とが公知であり、および全ての天然のステロイドの側鎖
分解で共作用する酵素が、この化合物の側鎖分解も生じ
る能力を有することが期待されないので、公知条件下に
エルゴステリンの側鎖も分解することは当業者にとつて
驚異的である。さらに、この分解の際エスゴステリンの
Δ７−二重結合が水素化されることも予見されなかつ
た。
とが公知であり、および全ての天然のステロイドの側鎖
分解で共作用する酵素が、この化合物の側鎖分解も生じ
る能力を有することが期待されないので、公知条件下に
エルゴステリンの側鎖も分解することは当業者にとつて
驚異的である。さらに、この分解の際エスゴステリンの
Δ７−二重結合が水素化されることも予見されなかつ
た。
他の出発物質の使用を除いて、本発明による方法は、
ステリンの公知微生物学的側鎖分解反応の際も適用され
るのと同じ発酵条件下に実施する。
ステリンの公知微生物学的側鎖分解反応の際も適用され
るのと同じ発酵条件下に実施する。
本発明により発酵は、通常ステリンの側鎖分解のため
に使用する、微生物培養物の使用下に実施する。好適な
培養物はたとえばアルスロバクター、ブレビバクテリウ
ム、ミクロバクテリウム、プロタミノバクター、ストレ
プトマイセスの類または殊にミコバクテリウムの類のス
テリンの側鎖分解を行うことができる微生物培養物であ
る。好適な微生物としてたとえば次のものが挙げられ
る：ミクロバクテリウム ラクトウム（Microbacterium
lactum）IAM−1640、プロタミノバクターアルボフラブ
ス（Protaminobacter alboflavus）IAM−1040、バシル
ス ロゼウス（Bacillus roseus）IAM−1257、バシルス
スフエリカス（Bacillus sphricus）ATTC−7055、
ノルカルデイア ガルドネリ（Norcardia gardneri）IA
M−105、ノルカルデイア ミニマ（Norcardia minima）
IAM−374、ノルカルデイア コラリナ（Norcardia cora
llina）IFO−3338、ストレプトマイセス ルベセンス
（Streptomyces rubescens）IAM−74または殊に微生物
ミコバクテリウム アビウム（Mycobacteriumu avium）
IFO−3082、ミコバクテリウム フレイ（Mycobacterium
phlei）（インステイチュート フュア ゲズントハイ
ツベーゼン（Institut fr Gesundheitswesen）ブタペ
スト Nr.29）、ミコバクテリウム フレイ ATCC−35
4、ミコバクテリウム スメグマチス（Mycobacterium s
megmatis）IFO−3084、ミコバクテリウム スメグマチ
スATCC−20、ミコバクテリウム スメグマチス（インス
テイチュート フュア ゲスントハイツベーゼン、ブタ
ペスト Nr.27）、ミコバクテリウム スメグマチス A
TCC−19979およびミコバクテリウム フオルトワイトウ
ム（Mycobacterium fortuitum）CBS−49566。
に使用する、微生物培養物の使用下に実施する。好適な
培養物はたとえばアルスロバクター、ブレビバクテリウ
ム、ミクロバクテリウム、プロタミノバクター、ストレ
プトマイセスの類または殊にミコバクテリウムの類のス
テリンの側鎖分解を行うことができる微生物培養物であ
る。好適な微生物としてたとえば次のものが挙げられ
る：ミクロバクテリウム ラクトウム（Microbacterium
lactum）IAM−1640、プロタミノバクターアルボフラブ
ス（Protaminobacter alboflavus）IAM−1040、バシル
ス ロゼウス（Bacillus roseus）IAM−1257、バシルス
スフエリカス（Bacillus sphricus）ATTC−7055、
ノルカルデイア ガルドネリ（Norcardia gardneri）IA
M−105、ノルカルデイア ミニマ（Norcardia minima）
IAM−374、ノルカルデイア コラリナ（Norcardia cora
llina）IFO−3338、ストレプトマイセス ルベセンス
（Streptomyces rubescens）IAM−74または殊に微生物
ミコバクテリウム アビウム（Mycobacteriumu avium）
IFO−3082、ミコバクテリウム フレイ（Mycobacterium
phlei）（インステイチュート フュア ゲズントハイ
ツベーゼン（Institut fr Gesundheitswesen）ブタペ
スト Nr.29）、ミコバクテリウム フレイ ATCC−35
4、ミコバクテリウム スメグマチス（Mycobacterium s
megmatis）IFO−3084、ミコバクテリウム スメグマチ
スATCC−20、ミコバクテリウム スメグマチス（インス
テイチュート フュア ゲスントハイツベーゼン、ブタ
ペスト Nr.27）、ミコバクテリウム スメグマチス A
TCC−19979およびミコバクテリウム フオルトワイトウ
ム（Mycobacterium fortuitum）CBS−49566。
微生物としてミコバクテリウム スペツク（Mycobact
erium spec.）NRRL B−3805、ミコバクテリウム スペ
ツク NRRL B−3683、ミコバクテリウム フレイ NRRL
B−8154およびミコバクテリウム フオルトウイトウム
NRRL B−8153が特に有利であり、これらを用いてエル
ゴステリンが付加的な９α−ヒドロキシ化を阻止する禁
止剤の使用なしに実施される。
erium spec.）NRRL B−3805、ミコバクテリウム スペ
ツク NRRL B−3683、ミコバクテリウム フレイ NRRL
B−8154およびミコバクテリウム フオルトウイトウム
NRRL B−8153が特に有利であり、これらを用いてエル
ゴステリンが付加的な９α−ヒドロキシ化を阻止する禁
止剤の使用なしに実施される。
この微生物のために通常使用される培養条件下に、好
適な栄養培地中で換気下に、液中培養が行なわれる。そ
の後培養物に基質を（好適な溶剤中に溶解するか、また
は特に乳化された形で）添加し、最高の基質変換に達す
るまで、発酵させる。
適な栄養培地中で換気下に、液中培養が行なわれる。そ
の後培養物に基質を（好適な溶剤中に溶解するか、また
は特に乳化された形で）添加し、最高の基質変換に達す
るまで、発酵させる。
好適な基質溶剤はたとえばメタノール、エタノール、
グリコールモノメチルエーテル、ジメチルホルムアミド
またはジメチルスルホキシドである。基質の乳化はたと
えば、基質を微細にした形でまたは水と混合可能な溶剤
（メタノール、エタノール、アセトン、グリコモノメチ
ルエーテル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスル
ホキシドのような）に溶解して、強い撹拌運動下に、常
用の乳化助剤を含有する、（特に石灰を除かれた）水に
ノズルで入れることにより、生じる。好適な乳化助剤
は、たとえばエチレンオキシ付加物またはポリグリコー
ルの脂肪酸エステルのような非イオン乳化剤である。好
適な乳化剤として、市販の除湿剤テジン（Tegin）(R)、
ツイーン（Tween）(R)、およびスパン（Span）(R)、が
たとえば挙げられる。
グリコールモノメチルエーテル、ジメチルホルムアミド
またはジメチルスルホキシドである。基質の乳化はたと
えば、基質を微細にした形でまたは水と混合可能な溶剤
（メタノール、エタノール、アセトン、グリコモノメチ
ルエーテル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスル
ホキシドのような）に溶解して、強い撹拌運動下に、常
用の乳化助剤を含有する、（特に石灰を除かれた）水に
ノズルで入れることにより、生じる。好適な乳化助剤
は、たとえばエチレンオキシ付加物またはポリグリコー
ルの脂肪酸エステルのような非イオン乳化剤である。好
適な乳化剤として、市販の除湿剤テジン（Tegin）(R)、
ツイーン（Tween）(R)、およびスパン（Span）(R)、が
たとえば挙げられる。
最適な基質濃度、基質添加時間および発酵時間は、使
用される基質の構造およひ使用される微生物の種類に依
存する。この粒径は、微生物的ステロイド変換の際一般
に必要なように、個々の場合、当業者によく知られてい
るような予備試験により確定される。
用される基質の構造およひ使用される微生物の種類に依
存する。この粒径は、微生物的ステロイド変換の際一般
に必要なように、個々の場合、当業者によく知られてい
るような予備試験により確定される。
本発明による方法により、製造可能な一般式Ｉの４−
アンドロステン−3,17−ジオン−誘導体は公知のよう
に、価値の高い中間生成物であり、営業上薬学作用性ス
テロイドの合成のために使用される。
アンドロステン−3,17−ジオン−誘導体は公知のよう
に、価値の高い中間生成物であり、営業上薬学作用性ス
テロイドの合成のために使用される。
次例で本発明による方法を詳述する。
例１ 1 ％ 酵母抽出物 0.45％ 燐酸水素ジナトリウム 0.34％ 燐酸二水素カリウム および 0.2 ％ ツイーン（Tween）(R)80 −pH6.7％に調節された を含有する無菌栄養培地500mlを有する２−エルレン
マイヤーフラスコに、ミコバクテリウム スペツク NR
RL B−3805−乾燥培養物の懸濁液を接種し、30℃で３日
間１分毎に190回転で振とうする。
マイヤーフラスコに、ミコバクテリウム スペツク NR
RL B−3805−乾燥培養物の懸濁液を接種し、30℃で３日
間１分毎に190回転で振とうする。
2.5 ％ コーンスチープリカー 0.3 ％ 燐酸水素ジアンモニウム 0.25％ 大豆粉末 および 0.25％ ツイーン(R)80 −pH7.0に調節− を含有する、そのつど100ml無菌栄養培地を有するエル
レンマイヤーフラスコ（500ml）20個にそのつどミコバ
クテリウム スペツク−培養物5mlを接種し、30℃で24
時間１分毎に220回転で振とうする。その後、各々の培
養物にジメチルホルムアミド1.5ml中に溶解されたエル
ゴステリン30mgを添加しさらに30℃で90時間発酵させ
る。
レンマイヤーフラスコ（500ml）20個にそのつどミコバ
クテリウム スペツク−培養物5mlを接種し、30℃で24
時間１分毎に220回転で振とうする。その後、各々の培
養物にジメチルホルムアミド1.5ml中に溶解されたエル
ゴステリン30mgを添加しさらに30℃で90時間発酵させ
る。
一つにされた培養物を塩化エチレンで抽出し、抽出物
を真空中で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムを介してク
ロマトグラフイーにより精製し、ジイソプロピルエーテ
ルからの再結晶により４−アンドロステン−3,17−ジオ
ン150mgが得られる。
を真空中で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムを介してク
ロマトグラフイーにより精製し、ジイソプロピルエーテ
ルからの再結晶により４−アンドロステン−3,17−ジオ
ン150mgが得られる。
これと同時に未反応のエルゴステリン380mgが回収さ
れる。
れる。
例２ 例１の条件下に、しかしミコバクテリウム スペツク
NRRL B−3683の使用下に、エルゴステリン600mgを反
応させ、後処理し、未反応のエルゴステリン400mgと同
時に1,4−アンドロスタジエン−3,17−ジオン130mgが得
られる。
NRRL B−3683の使用下に、エルゴステリン600mgを反
応させ、後処理し、未反応のエルゴステリン400mgと同
時に1,4−アンドロスタジエン−3,17−ジオン130mgが得
られる。
Claims (1)
- 【請求項１】エルゴステリン を、ミコバクテリウム、スペックNRRL Ｂ−3805又はミ
コバクテリウム スペックNRRL Ｂ−3683の培養物と共
に発酵させることを特徴とする、一般式 ［式中 は単結合または二重結合を表わす］の４−アンドロステ
ン−3,17−ジオン又は1,4−アンドロスタジエン−3,17
−ジオンの製法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853521111 DE3521111A1 (de) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | Verfahren zur herstellung von 4-androsten-3,17-dion und 1,4-androstadien-3,17-dion |
| DE3521111.3 | 1985-06-10 | ||
| PCT/DE1986/000228 WO1986007385A1 (fr) | 1985-06-10 | 1986-06-02 | Procede de preparation de 4-androstene-3,17-dione et de 1,4-androstadiene-3,17-dione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63500841A JPS63500841A (ja) | 1988-03-31 |
| JPH088876B2 true JPH088876B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=6273107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61503177A Expired - Fee Related JPH088876B2 (ja) | 1985-06-10 | 1986-06-02 | ４−アンドロステン−３，１７−ジオン又は１，４−アンドロスタジエン−３，１７−ジオンの製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5516649A (ja) |
| EP (1) | EP0225892B1 (ja) |
| JP (1) | JPH088876B2 (ja) |
| CS (1) | CS258482B2 (ja) |
| DD (1) | DD249041A5 (ja) |
| DE (2) | DE3521111A1 (ja) |
| HU (1) | HU204574B (ja) |
| WO (1) | WO1986007385A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4688701A (en) * | 1981-06-26 | 1987-08-25 | The Coca-Cola Company | Self-contained portable post-mix beverage dispenser apparatus having access for manually loading syrup CO2 and water |
| US4679707A (en) * | 1981-06-26 | 1987-07-14 | The Coca-Cola Company | Post-mix beverage dispenser apparatus having front access for loading syrup, CO2 and water |
| RU2126837C1 (ru) * | 1997-07-18 | 1999-02-27 | Андрюшина Валентина Александровна | Штамм бактерий mycobacterium smegmatis, используемый для окисления стеринов растительного и животного происхождения до андрост-4-ен-3,17-диона |
| US6117429A (en) * | 1997-08-11 | 2000-09-12 | Weider Nutrition International, Inc | Compositions and treatments for reducing potential unwanted side effects associated with long-term administration of androgenic testosterone precursors |
| US6071714A (en) * | 1998-03-26 | 2000-06-06 | Forbes Medi-Tech, Inc. | Process for the microbial conversion of phytosterols to androstenedione and androstadienedione |
| KR100432054B1 (ko) * | 2001-05-11 | 2004-05-17 | (주)유진사이언스 | 스테롤로부터 4-안드로스텐-3,17-디온/안드로스타-1,4-디엔-3,17-디온으로의 뛰어난 전환능을 가지는 미생물 및 이의 제조방법 |
| MXPA04007401A (es) * | 2002-02-01 | 2005-06-17 | Akzo Nobel Nv | Proceso para la fermentacion de fitosteroles a androstadienodiona. |
| ATE465247T1 (de) * | 2002-02-21 | 2010-05-15 | Organon Nv | Identifikation von 3-ketosteroid 9-alfa- hydroxylase genen und blockierte mikroorganismen in 3-ketosteroid 9-alfa-hydroxylase aktivität |
| US20070225354A1 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Eric Marchewitz | Use of dihydrolipoamide for enhancing physical performance |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3684657A (en) * | 1970-05-11 | 1972-08-15 | Searle & Co | Selective microbiological degradation of steroidal 17-alkyls |
| US3759791A (en) * | 1970-12-10 | 1973-09-18 | Searle & Co | Selective microbiological preparation of androst-4-ene-3,17-dione |
| DE2703645C3 (de) * | 1976-03-01 | 1981-11-12 | The Upjohn Co., 49001 Kalamazoo, Mich. | Verfahren zur Herstellung eines Gemischs aus Androsta-1,4-dien-3,17-dion und Androst-4-en-3,17-dion |
| US4293645A (en) * | 1976-03-01 | 1981-10-06 | The Upjohn Company | Process for preparing androsta-1,4-diene-3,17-dione and androst-4-ene-3,17-dione |
| JPS5937078B2 (ja) * | 1981-03-16 | 1984-09-07 | 宇部興産株式会社 | アンドロスト−１，４−ジエン−３，１７−ジオンの醗酵製造方法 |
-
1985
- 1985-06-10 DE DE19853521111 patent/DE3521111A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-06-02 HU HU863197A patent/HU204574B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-06-02 JP JP61503177A patent/JPH088876B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-02 WO PCT/DE1986/000228 patent/WO1986007385A1/de not_active Ceased
- 1986-06-02 EP EP86903231A patent/EP0225892B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-02 DE DE8686903231T patent/DE3671246D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-06 DD DD86291082A patent/DD249041A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-10 CS CS864269A patent/CS258482B2/cs not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-06-28 US US08/266,442 patent/US5516649A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｅｘｐｅｒｉｅｎｔｉａ，２４〔５〕，〔１９６８〕Ｐ．４３２ |
| EXPERIENTIA=1968 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63500841A (ja) | 1988-03-31 |
| DE3521111A1 (de) | 1986-12-11 |
| CS426986A2 (en) | 1987-12-17 |
| CS258482B2 (en) | 1988-08-16 |
| EP0225892B1 (de) | 1990-05-16 |
| HU204574B (en) | 1992-01-28 |
| DD249041A5 (de) | 1987-08-26 |
| US5516649A (en) | 1996-05-14 |
| HUT42136A (en) | 1987-06-29 |
| EP0225892A1 (de) | 1987-06-24 |
| DE3671246D1 (de) | 1990-06-21 |
| WO1986007385A1 (fr) | 1986-12-18 |
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