JPH0892012A - 抗菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れた防菌、防黴、防藻作用を有し、更に、
これらの作用により防臭、防腐等の効果をも有する抗菌
組成物を提供する 【構成】 抗菌組成物にニトリル系抗菌剤、ピリジン系
抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌
剤及びチアゾール系抗菌剤を、更に、好ましくはこれら
に加えてベンツイミダゾール系抗菌剤を、有効成分とし
て配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、抗菌組成物に関し、詳
しくは、優れた防菌、防黴、防藻作用を有し、更に、こ
れらの作用により、防臭、防腐等の効果も有する抗菌組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、防菌、防黴剤は、清潔で快適、且
つ健康な環境を得る目的で、あるいは、資源及び製品の
微生物による劣化を抑制する目的で、繊維、木材・建築
資材、皮革、接着剤、金属加工油剤、ゴム・プラスチッ
ク・フィルム、紙・パルプ工業、冷却水、ハイテク産
業、電気機器、光学機器、空調機、畜産・水産・農業・
林業、医薬品、農薬、水、化粧品・トイレタリー用品、
サニタリー用品、食品保存、病院、老人ホーム、公共施
設、家庭用品、スポーツ用品、学用品、玩具等の様々な
製品や分野において極めて重要な位置を占めるようにな
っている。

【０００３】また、最近では、この様な防菌、防黴剤
に、上記の様に使用分野が広範囲であるばかりでなく、
対象となる微生物に関しても、多種多様のものを防除す
る作用を有することが要求されている。例えば、世界微
生物災害防止学会（米国、フィラデルフィア）は、１９
８５年（第６回、英国、エマニュエル大学）に一般建築
物より検出される５７種の菌類を承認したが、これらの
菌類を全て阻止できるような防菌、防黴剤の開発が望ま
れている。更に、この様な真菌や細菌類の他に、微小藻
類等までも防除できる防菌、防黴、防藻剤の開発も望ま
れる様になった。

【０００４】しかしながら、従来より、防菌、防黴剤と
して使用されている各種無機金属化合物、有機金属化合
物、有機化合物及び天然物等は何れも、通常それぞれ数
種から十数種の菌類に対して阻止力を有しているが、こ
れらの化合物を複数組み合わせて使用しても、それぞれ
が有している阻止能力を越えて別種の菌類を新たに阻止
することは、認められていないし、時には、それぞれが
有している阻止能力の和よりも少ない種類の菌しか阻止
しない場合もあった。

【０００５】すなわち、従来の技術においては、防菌、
防黴剤を複数組み合わせて使用しても、阻止できる菌数
について加成性（個々の防菌、防黴剤が阻止する菌の種
類の和の菌種を阻止できること）や相乗効果（個々の防
菌、防黴剤が阻止する菌の種類の和だけでなく、それぞ
れの防菌、防黴剤が単独では阻止できない新たな別種の
菌を阻止する効果）は認められていなかった。

【０００６】例えば、特開昭６３−３０１２５１号公
報、特開昭６４−６６２５４号公報には、何れも防菌、
防黴剤を含有する塗料組成物の記載が見られ、この様な
防菌、防黴剤として、特開昭６３−３０１２５１号公報
では、ベンツイミダゾール系化合物、有機ヨード系化合
物、ハロアルキルチオ系化合物、ニトリル系化合物、ス
ルフォン系化合物、イソチアゾリン−３−オン系化合物
等の有機化合物が、また、特開昭６４−６６２５４号公
報では、ベンツイミダゾール系化合物、有機ヨード系化
合物、エーテル系化合物、ハロアルキル系化合物、ニト
リル系化合物、スルフォン系化合物、イソチアゾリン−
３−オン系化合物等の有機化合物が挙げられているが、
ここでは、上記防菌、防黴成分の１種から２種を組み合
わせて用いているのみで、防菌、防黴成分の数種の組み
合わせによる化成性、相乗効果については記載されてい
ない。

【０００７】更に、特開平５−１１２７３９号公報にも
上記同様、防菌、防黴剤を含有する塗料組成物の記載が
あり、防菌、防黴剤として、亜酸化銅、銅粉、チオシア
ン酸銅、炭酸銅、塩化銅、硫酸銅、酸化亜鉛、硫酸亜
鉛、硫酸ニッケル、銅−ニッケル合金等の無機金属化合
物、有機錫系化合物、有機銅系化合物、有機ニッケル系
化合物、有機亜鉛系化合物等の有機金属化合物、Ｎ−ト
リハロメチルチオフタルイミド、ジチオカルバミン酸、
Ｎ−アリールマレイミド、３−置換アミノ−１，３−チ
アゾリン−２，４−ジオン、ジチオシアノ系化合物、ト
リアジン系化合物等の有機化合物等が挙げられている。
しかし、この公報では、防菌、防黴成分を、最大６種ま
で組み合わせて用いている例はあるものの、やはり、上
記同様、防菌、防黴成分の数種の組み合わせによる化成
性、相乗効果については記載されていない。

【０００８】また、これらの公報に記載の防菌、防黴剤
を含めて、上記世界微生物災害防止学会で承認された一
般建築物より検出される５７種の菌類について、これら
の菌類を全て阻止できるような単独の成分からなる単独
系の防菌、防黴剤、あるいは、防菌、防黴作用を有する
成分を複数組み合わせた複合系の防菌、防黴剤は未だ得
られておらず、また、この様な菌類の他に微小藻類も防
除できる防菌、防黴、防藻剤の報告もない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、優れた防菌、防黴、防藻作用を
有し、更に、これらの作用により防臭、防腐等の効果を
も有する抗菌組成物を提供することを課題とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、防菌、防黴作用
を有する複数の特定有機化合物を含有する組成物が、菌
類の阻止能力に関して化成性と相乗効果を発揮し、優れ
た防菌、防黴、防藻作用を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。

【００１１】すなわち、本発明は、ニトリル系抗菌剤、
ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨ
ード系抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤を有効成分として
含有することを特徴とする抗菌組成物である。

【００１２】ここで、本発明においては、細菌、原核藻
類、カビ・酵母・キノコ等の真菌類、真核藻類に対する
生育阻害作用を「抗菌」ということとする。以下、本発
明について詳細に説明する。

【００１３】＜１＞本発明の抗菌組成物に配合する各種
抗菌剤 本発明の抗菌組成物は、有効成分として、ニトリル系抗
菌剤、ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、
有機ヨード系抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤を含有す
る。また、本発明の抗菌組成物には、これらの成分に加
えてベンツイミダゾール系抗菌剤を配合することがより
好ましい。

【００１４】本発明の抗菌組成物に配合するニトリル系
抗菌剤として好ましくは、ハロアリールニトリル化合
物、より好ましくはハロイソフタロニトリル化合物が挙
げられる。ハロイソフタロニトリル化合物としては、
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、５
−クロロ−２，４，６−トリフロロイソフタロニトリル
等を挙げることができる。

【００１５】本発明に用いられるピリジン系抗菌剤とし
て好ましくは、ハロゲン化されたピリジン誘導体、ピリ
ジンチオール−１−オキシド化合物等が挙げられ、より
好ましくは、スルフォニルハロピリジン化合物、ピリジ
ンチオール−１−オキシド化合物等が挙げられる。

【００１６】上記ハロゲン化されたピリジン誘導体とし
ては、２−クロロ−６−トリクロロメチルピリジン、２
−クロロ−４−トリクロロメチル−６−メトキシピリジ
ン、２−クロロ−４−トリクロロメチル−６−（２−フ
リルメトキシ）ピリジン、ジ（４−クロロフェニル）ピ
リジルメタノールや、スルフォニルハロピリジン化合物
に分類される、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メ
チルスルフォニルピリジン、２，３，５−トリクロロ−
４−（ｎ−プロピルスルフォニル）ピリジン等が挙げら
れ、ピリジンチオール−１−オキシド化合物としては、
２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、２−
ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛、ジ（２−ピリジ
ンチオール−１−オキシド）等が挙げられる。

【００１７】本発明に用いられるハロアルキルチオ系抗
菌剤として好ましくは、ハロアルキルチオフタルイミド
化合物、ハロアルキルチオテトラヒドロフタルイミド化
合物、ハロアルキルチオスルファミド化合物、ハロアル
キルチオスルフィミド化合物等が挙げられ、より好まし
くは、ハロアルキルチオスルフィミド化合物等を挙げる
ことができる。

【００１８】上記ハロアルキルチオフタルイミド化合物
としては、Ｎ−フロロジクロロメチルチオフタルイミ
ド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド等が挙げら
れ、ハロアルキルチオテトラヒドロフタルイミド化合物
としては、Ｎ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチ
オテトラヒドロフタルイミド等を挙げることができる。

【００１９】また、ハロアルキルチオスルファミド化合
物としては、Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ−（フェニ
ル）メチルスルファミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−
Ｎ−（４−クロロフェニル）メチルスルファミド、Ｎ−
（１−フロロ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オ）−Ｎ−（フェニル）メチルスルファミド、Ｎ−
（１，１−ジフロロ−１，２，２−トリクロロエチルチ
オ）−Ｎ−（フェニル）メチルスルファミド等が挙げら
れ、ハロアルキルチオスルフィミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−（フロロジク
ロロメチルチオ）スルフィミド、Ｎ，Ｎ−ジクロロフロ
ロメチルチオ−Ｎ'−フェニルスルフィミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−（ｐ−トリル）−Ｎ’−（フロロジク
ロロメチルチオ）スルフィミド等を挙げることができ
る。

【００２０】本発明の抗菌組成物に配合する有機ヨード
系抗菌剤として好ましくは、ヨードスルフォン化合物、
ヨウ化不飽和脂肪族化合物等が挙げられ、より好ましく
は、ヨードスルフォニルベンゼン化合物を挙げることが
できる。

【００２１】上記ヨードスルフォニル化合物としては、
ヨードスルフォニルベンゼン化合物である、ジヨードメ
チル−ｐ−トリルスルフォン、１−ジヨードメチルスル
フォニル−４−メチルベンゼン、１−ジヨードメチルス
ルフォニル−４−クロロベンゼン等が挙げられ、また、
ヨウ化不飽和脂肪族化合物としては、３−ヨード−２−
プロパルギルブチルカルバミン酸、４−クロロフェニル
−３−ヨードプロパルギルホルマール、３−エトキシカ
ルボニルオキシ−１−ブロム−１，２−ジヨード−１−
プロペン、２，３，３−トリヨードアリルアルコール等
を挙げることができる。

【００２２】本発明に用いられるチアゾール系抗菌剤と
して好ましくは、イソチアゾリン−３−オン化合物、ベ
ンツチアゾール化合物等が挙げられ、より好ましくは、
イソチアゾリン−３−オン化合物等を挙げることができ
る。

【００２３】上記イソチアゾリン−３−オン化合物とし
ては、１，２−ベンツイソチアゾリン−３−オン、２−
（ｎ−オクチル）−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３オン、
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−
ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−
３−オン等が挙げられ、ベンツチアゾール化合物として
は、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンツチアゾー
ル、２−メルカプトベンツチアゾールナトリウム、２−
メルカプトベンツチアゾール亜鉛等を挙げることができ
る。

【００２４】本発明に用いられるベンツイミダゾール系
抗菌剤として好ましくは、ベンツイミダゾールカルバミ
ン酸化合物、イオウ原子含有ベンツイミダゾール化合
物、ベンツイミダゾールの環式化合物誘導体等を挙げる
ことができ、より好ましくは、ベンツイミダゾールカル
バミン酸化合物、チアゾリルベンチイミダゾール化合物
等が挙げられる。

【００２５】上記ベンツイミダゾールカルバミン酸化合
物としては、１Ｈ−２−ベンツイミダゾールカルバミン
酸メチル、１−ブチルカルバモイル−２−ベンツイミダ
ゾールカルバミン酸メチル、６−ベンゾイル−１Ｈ−２
−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチル、６−（２−
チオフェンカルボニル）−１Ｈ−２−ベンツイミダゾー
ルカルバミン酸メチル等が挙げられる。

【００２６】また、イオウ原子含有ベンツイミダゾール
化合物としては、１Ｈ−２−チオシアノメチルチオベン
ツイミダゾール、１−ジメチルアミノスルフォニル−２
−シアノ−４−ブロモ−６−トリフロロメチルベンツイ
ミダゾール等を挙げることができる。

【００２７】ベンツイミダゾールの環式化合物誘導体と
しては、２−（４−チアゾリル）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール、２−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール、２−（１−（３，５−ジメチルピラゾリ
ル））−１Ｈ−ベンツイミダゾール、２−（２−フリ
ル）−１Ｈ−ベンツイミダゾール等が挙げられる。

【００２８】この様なニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗
菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤
及びチアゾール系抗菌剤の５つの抗菌剤群、更に好まし
くは、ベンツイミダゾール系抗菌剤を加えた６つの抗菌
剤群のそれぞれから１種又は２種以上が選択され、本発
明の抗菌組成物に配合される。

【００２９】また、上記化合物は何れもよく知られた化
合物であり、通常の製造方法により容易に製造すること
ができるが、一般に市販されているものも多いので、本
発明においてはこれらを用いることも可能である。

【００３０】＜２＞本発明の抗菌組成物 本発明の抗菌組成物は、上記ニトリル系抗菌剤、ピリジ
ン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系
抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤の５つの抗菌剤群、更に
好ましくは、ベンツイミダゾール系抗菌剤を加えた６つ
の抗菌剤群のそれぞれから選ばれる１種又は２種以上を
有効成分として含有するものである。

【００３１】本発明の抗菌組成物の剤型は、特に制限さ
れるものではなく、水系、粉体系、溶剤系等の各種剤型
に適用可能であり、通常抗菌組成物の剤型化に用いられ
る任意成分と共に剤型化されて、上述の繊維、木材・建
築資材、皮革、接着剤、金属加工油剤、ゴム・プラスチ
ック・フィルム、紙・パルプ工業、冷却水、ハイテク産
業、電気機器、光学機器、空調機、畜産・水産・農業・
林業、医薬品、農薬、水、化粧品・トイレタリー用品、
サニタリー用品、食品保存、病院、老人ホーム、公共施
設、家庭用品、スポーツ用品、学用品、玩具等の様々な
製品や分野に使用することが可能である。

【００３２】本発明の抗菌組成物が抗菌作用を有する細
菌及び真菌類としては、世界微生物災害防止学会で承認
された一般建築物より検出される５７種の菌類を例とし
て、以下の菌類を挙げることができる。

【００３３】まず、カビ類として、アルテルナリア テ
ヌイス（Alternaria tenuis）、アルテルナリア ブラ
ッシコーラ（Alternaria brassicicola）、アルテルナ
リアアルテルナータ（Alternaria alternata）、アスペ
ルギルス ニガー（Aspergillus niger）、アスペルギ
ルス フラバス（Aspergillus flavus）、アスペルギル
ス フェルシカラー（Aspergillus versicolor）、アス
ペルギルス オリゼー（Aspergillus oryzae）、アスペ
ルギルス フュミガタス（Aspergillus fumigatus）、
オーレオバシディウム プルランス（Aureobasidium pu
llulans）、フザリウム モニリフォルメ（Fusarium mo
niliforme）、フザリウム セミテクタム（Fusarium se
mitectum）、フザリウム ロゼウム（Fusarium roseu
m）、フザリウム ソラニ（Fusarium solani）、フザリ
ウム オキシスポラム（Fusariumoxysporum）、リゾプ
ス ニグリカンス（Rhizopus nigricans）、リゾプス
ストロニフェル（Rhizopus storonifer）、ペニシリウ
ム シトリナム（Penicillium citrinum）、ペニシリウ
ム イクスパンサム（Penicillium expansum）、ペニシ
リウム フェニキュローザム（Penicillium funiculosu
m）、ペニシリウムリラシナム（Penicillium lilacinu
m）、ペニシリウム ニグリカンス（Penicillium nigri
cans）、ペニシリウム フレクエンタンス（Penicilliu
m frequentance）、ペニシリウム シトレオビリデ（Pe
nicillium citreoviride）、ムコール ラセモサス（Mu
cor racemosus）、トリコフィートン メンタグロフィ
テス（Trichophyton mentagrophytes）、ニグロスポラ
オリゼー（Nigrospora oryzae）、クラドスポリウム
レジネ（Cladosporium resinae）、クラドスポリウム
ヘルバルム（Cladosporium herbarum）、クラドスポリ
ウム クラドスポリオイデス（Cladosporium cladospor
ioides）、クラドスポリウム スファエロスペルマム
（Cladosporium sphaerospermum）、トリコデルマ コ
ニンギ（Trichoderma koningii）、トリコデルマ Ｔ−
１（Trichoderma T-1）、トリコデルマ ビリデ（Trich
oderma viride）、フォーマ グロメラータ（Phoma glo
merata）、フォーマ テレスチアス（Phoma terrestiu
s）、プルラリア プルランス（Pullularia pullulan
s）、ゲオトリカム カンディダム（Geotricham candid
um）、ゲオトリカム ラクタス（Geotricham lactu
s）、ペスタロチア アダスタ（Pestalotia adusta）、
ペスタロチア ネグレクタ（Pestalotia neglecta）、
モニリア フルクチゲーナ（Monilia fructigena）、ケ
トミウム グロボーサム（Chaetomium globosum）、エ
ピコッカム パープラセンス（Epicoccum purpurascen
s）、アクレモニウム チャルティコーラ（Acuremonium
charticola）、ワレミア セビ（Wallemia sebi）、ボ
トリティス シネレア（Botrytis cinerea）、カンジダ
アルビカンス（Candida albicans）等を挙げることが
できる。

【００３４】酵母類としては、サッカロミセス セレビ
シエ（Saccharomyces cerevisiae）、ストレプトフェル
ティシリウム レティクラム（Streptoverticillium re
ticulum）等が挙げられる。

【００３５】細菌類としては、バチルス サブティリス
（Bacillus subtilis）、バチルスメガテリウム（Bacil
lus megaterium）、スタフィロコッカス オーレウス
（Staphylococcus aureus）、プロテウス ブルガリス
（Proteus vulgaris）、シュードモナス エルギノーサ
（Pseudomonas aeruginosa）、シュードモナス フルレ
ッセンス（Pseudomonas fluorescens）、サルモネラ
チフィムリアム（Salmonella typhimurium）、エシェリ
ヒア コリ（Escherichia coli）等を挙げることができ
る。

【００３６】更に、上記菌類以外に、本発明の抗菌組成
物は、オオウズラタケ（Laetiporusversisporus）、カ
ワラタケ（Coriolus versicolor）、ナミダタケ（Gyrop
hanalacrymans）等のキノコ類に対しても生育阻害作用
を有する。

【００３７】また、本発明の抗菌組成物が抗菌作用を有
する藻類としては、トレンテポーリア オーダラータ
（Trentephohlia odarata）、トレンテポーリア オー
レア（Trentephohlia aurea）、クロレラ ブルガイレ
ス（Chlorella vulgaires）、スキゾスリックス カル
シコーラ（Schizothrix calcicola）等を挙げることが
できる。

【００３８】

【作用】本発明の抗菌組成物は、従来では、ほとんど単
独で用いられている抗菌剤である、ニトリル系抗菌剤、
ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨ
ード系抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤を全て含有し、更
に好ましくは、これらに加えてベンツイミダゾール系抗
菌剤を含有することにより、菌類の阻止能力に関して相
乗効果を発揮し、非常に多種の細菌、真菌類、微小藻類
等を有効に阻止するものである。

【００３９】この抗菌作用の相乗効果を説明する実験
を、上記世界微生物災害防止学会で承認された一般建築
物より検出される５７種の菌類を用いて行った。実験に
は、本発明の抗菌組成物として、ニトリル系抗菌剤とし
て、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル
を組成物の全量に対して２０重量％、ピリジン系抗菌剤
として、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メチルス
ルフォニルピリジンを組成物の全量に対して１７重量
％、ハロアルキルチオ系抗菌剤として、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−（フロロジクロロメチルチ
オ）スルフィミドを組成物の全量に対して９重量％、有
機ヨード系抗菌剤として、ジヨードメチル−ｐ−トリル
スルフォンを組成物の全量に対して４０重量％、チアゾ
ール系抗菌剤として、２−（ｎ−オクチル）−４−イソ
チアゾリン−３−オンを組成物の全量に対して１４重量
％含有する抗菌組成物を用いた。

【００４０】この抗菌組成物を、それぞれ５０ｐｐｍ含
有するポテトデキストローズ培地、サブロー寒天培地及
び蔗糖培地の３種を製作した。これと同様にして、上記
抗菌組成物を構成する個々の抗菌剤についても、抗菌剤
を５０ｐｐｍ含有する３種づつの培地を作成した。この
培地をそれぞれ５７のシャーレに分注し、このそれぞれ
に上記５７種の菌を１種づつ振りかけ、温度３０℃、相
対湿度９５％で培養を行った。培養開始後７日目に菌の
増殖状態を観察し、菌増殖が阻止されたかどうかを判定
した。判定は、これら３種の培地全てにおいて菌の増殖
が見られなかった場合を阻止したと判断した。結果を以
下に示す。

【００４１】上記で得られた抗菌組成物は、５７種の菌
類全てを阻止した。２，４，５，６−テトラクロロイソ
フタロニトリルは、アルテルナリア アルテルナータ、
アスペルギルス ニガー、アスペルギルス フラバス、
アスペルギルス オリゼー、オーレオバシディウム プ
ルランス、フザリウム オキシスポラム、ペニシリウム
シトリナム、ペニシリウム フェニキュローザム、ト
リコデルマ コニンギ、トリコデルマ Ｔ−１、トリコ
デルマ ビリデ、ゲオトリカム カンディダム、ケトミ
ウム グロボーサム、バチルス サブティリス、スタフ
ィロコッカス オーレウス、シュードモナス エルギノ
ーサ、エシェリヒアコリの１７種の菌類を阻止した。

【００４２】２，３，５，６−テトラクロロ−４−メチ
ルスルフォニルピリジンは、アスペルギルス ニガー、
アスペルギルス フェルシカラー、アスペルギルス フ
ュミガタス、オーレオバシディウム プルランス、フザ
リウム モニリフォルメ、フザリウム ロゼウム、フザ
リウム オキシスポラム、ペニシリウム シトリナム、
ペニシリウム フレクエンタンス、スタフィロコッカス
オーレウスの１０種の菌類を阻止した。

【００４３】Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−
（フロロジクロロメチルチオ）スルフィミドは、ムコー
ル ラセモサス、アスペルギルス ニガー、アスペルギ
ルスオリゼー、アスペルギルス フェルシカラー、ゲオ
トリカム カンディダム、オーレオバシディウム プル
ランス、アルテルナリア アルテルナータ、トリコデル
マ ビリディの８種の菌類を阻止した。

【００４４】ジヨードメチル−ｐ−トリルスルフォン
は、アスペルギルス ニガー、アスペルギルス フュミ
ガタス、オーレオバシディウム プルランス、フザリウ
ム モニリフォルメ、フザリウム ロゼウム、フザリウ
ム オキシスポラム、ペニシリウム シトリナム、クラ
ドスポリウム スファエロスペルマム、ゲオトリカムカ
ンディダム、ボトリティス シネレアの１０種の菌類を
阻止した。

【００４５】２−（ｎ−オクチル）−４−イソチアゾリ
ン−３−オンは、シュードモナスエルギノーサ、エシェ
リヒア コリ、スタフィロコッカス オーレウス、バチ
ルス サブティリス、オーレオバシディウム プルラン
ス、アスペルギルス ニガー、アルテルナリア アルテ
ルナータ、ケトミウム グロボーサム、クラドスポリウ
ム クラドスポリオイデスの９種菌類を阻止した。

【００４６】上記実験結果より、上記で得られた本発明
の抗菌組成物を構成する個々の成分が阻止できる菌類の
種類を単純に合計すると、２５種類であるのに対し、こ
れらの化合物を混合した本発明の抗菌組成物は、５７種
全ての菌類に対して有効であることがわかった。このよ
うに、本発明の抗菌組成物は、菌類の阻止能力に関し
て、各構成成分が有する抗菌能力以上の効果、すなわち
相乗効果を発揮していることは明白である。

【００４７】また、上記抗菌組成物のＬＤ₅₀値（急性経
口毒性値）は、１００００ｍｇ／ｋｇ以上（マウス）で
あり、非常に安全性が高い。

【００４８】

【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。なお、以
下の実施例では、ニトリル系抗菌剤として、２，４，
５，６−テトラクロロイソフタロニトリルを、ピリジン
系抗菌剤として、２−ピリジンチオール−１−オキシド
ナトリウム及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−メ
チルスルフォニルピリジンを、ハロアルキルチオ系抗菌
剤として、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−
（フロロジクロロメチルチオ）スルフィミド及びＮ−フ
ロロジクロロメチルチオフタルイミドを、有機ヨード系
抗菌剤として、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルフォン
及び３−エトキシカルボニルオキシ−１−ブロム−１，
２−ジヨード−１−プロペンを、チアゾール系抗菌剤と
して、２−（ｎ−オクチル）−４−イソチアゾリン−３
−オンを、ベンツイミダゾール系抗菌剤としては、２−
（４−チアゾリル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール及び１
Ｈ−２−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチルを用い
た。

【００４９】

【実施例１〜６】表１に示す配合に従って抗菌組成物を
得た。また、同様にして、本発明の抗菌組成物の必須成
分である、ニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗菌剤、ハロ
アルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤及びチアゾ
ール系抗菌剤のうちの有機ヨード系抗菌剤のみを含有し
ない比較例の抗菌組成物を得た。

【００５０】

【表１】

【００５１】＜本発明の抗菌組成物の評価＞上記各実施
例及び比較例で得られた抗菌組成物について、表２に示
す各菌の生育を阻止する最低濃度（ｐｐｍ）を求める実
験を行った。種々の濃度で各抗菌組成物を添加したポテ
ト寒天培地、サブロー寒天培地およびショ糖寒天培地を
作製し、これらの培地に単菌培養した試験菌を植え付
け、温度３０℃、相対湿度９５％に調整したインキュベ
ーター内で培養を行った。培養７日後、試験菌が生育し
ない培地の中で最も抗菌組成物の濃度が低いものを最低
阻止濃度とした。結果を、表２に示す。尚、表中「−」
の記号は、生育阻止効果がなかったことを表す。

【００５２】

【表２】

【００５３】この結果から、明らかなように、本発明の
抗菌組成物は、少量で各種細菌、真菌類、微小藻類の増
殖を阻止することが可能である。

【００５４】

【発明の効果】本発明の抗菌組成物は、優れた防菌、防
黴、防藻効果を有し、更に、その結果防臭、防腐等の効
果も有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/80 １０２ 47/18 １０１ Ｃ

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗菌剤、
   ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤及びチ
   アゾール系抗菌剤を有効成分として含有することを特徴
   とする抗菌組成物。
2. 【請求項２】 前記成分に加えて、更にベンツイミダゾ
   ール系抗菌剤を含有することを特徴とする請求項１記載
   の抗菌組成物。
3. 【請求項３】 ニトリル系抗菌剤がハロイソフタロニト
   リル化合物から、ピリジン系抗菌剤がスルフォニルハロ
   ピリジン化合物及び／又はピリジンチオール−１−オキ
   シド化合物から、ハロアルキルチオ系抗菌剤がハロアル
   キルチオスルフィミド化合物から、有機ヨード系抗菌剤
   がヨードスルフォニルベンゼン化合物から、チアゾール
   系抗菌剤がイソチアゾリン−３−オン化合物から、ベン
   ツイミダゾール系抗菌剤がベンツイミダゾールカルバミ
   ン酸化合物及び／又はチアゾリルベンチイミダゾール化
   合物から、それぞれ選ばれることを特徴とする請求項１
   又は２記載の抗菌組成物。