JPH02286606A - 抗微生物組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は工業用ハイオザイド（殺生物剤）として有用な
組成物に関する。
組成物に関する。
工業用ハイオサイドは工業の分野における損傷、特に細
菌および菌類によって生じる損傷を防止するために有用
である。工業用バイオサイドはペイント、ラテックス、
接着剤、皮革、木材、金属加工液および冷却水の保存に
用いられる。
菌および菌類によって生じる損傷を防止するために有用
である。工業用バイオサイドはペイント、ラテックス、
接着剤、皮革、木材、金属加工液および冷却水の保存に
用いられる。
（従来の技術）
工業用ハイオサイドとして用いられる一部の化合物は、
インチアゾリノン構造を基礎とするものである。有用な
ハイオサイド性をもつと述べられているイソチアゾリノ
ン誘導体については多数の文献がある。米国特許第３７
６１４８８号明細書には、アルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、アルアルキルまたはアリール
基−これらはる。英国特許第１１１３６３４号明細書に
はこの型の化合物またはその異性体形のものが示され、
その際４位および５位は置換されていないか、またはア
ルキルもしくはアリール基で置換され、または他の環系
の一部を形成してもよい。
インチアゾリノン構造を基礎とするものである。有用な
ハイオサイド性をもつと述べられているイソチアゾリノ
ン誘導体については多数の文献がある。米国特許第３７
６１４８８号明細書には、アルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、アルアルキルまたはアリール
基−これらはる。英国特許第１１１３６３４号明細書に
はこの型の化合物またはその異性体形のものが示され、
その際４位および５位は置換されていないか、またはア
ルキルもしくはアリール基で置換され、または他の環系
の一部を形成してもよい。
窒素原子において置換されていないイソチアゾリン−３
−オンは、たとえばアルカリ金属、たとえばナトリウム
およびカリウムと、ならびにアンモニアまたはアミン、
たとえばトリエタノールアミンと塩類を形成しうる。こ
れらの塩類は一般に水溶性である。英国特許第１１９１
２５３号明細書には粗製１．２−ヘンジイソチアゾリン
−３−オン−それらのアミン塩１種または２種以上の混
合物の形のもの−の高濃度水溶液が記載されており、そ
の際アミンはジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、ジイソプロパツールアミン、トリイソプロパツール
アミンおよびモルホリンから選ばれる。
−オンは、たとえばアルカリ金属、たとえばナトリウム
およびカリウムと、ならびにアンモニアまたはアミン、
たとえばトリエタノールアミンと塩類を形成しうる。こ
れらの塩類は一般に水溶性である。英国特許第１１９１
２５３号明細書には粗製１．２−ヘンジイソチアゾリン
−３−オン−それらのアミン塩１種または２種以上の混
合物の形のもの−の高濃度水溶液が記載されており、そ
の際アミンはジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、ジイソプロパツールアミン、トリイソプロパツール
アミンおよびモルホリンから選ばれる。
英国特許第１３３０５３１号明細書には、２〜６個の炭
素原子を含み、ヒドロキシルおよびエーテル基を含まな
い脂肪族、脂環式または複素環式アミン中所望により置
換されていてもよい−が窒素原子に結合し、４位および
５位は置換されていないか、またはハロゲン原子もしく
は低級アルキル基により置換されたイソチアゾリノン誘
導体が示されている。米国特許第３５１７０２２号明細
書には、カルバモイル基が窒素原子に結合し、ベンゼン
環が所望により置換されたベンゾイソチアゾロンが示さ
れている。米国特許第３９５０３４９号明細書にはＮ−
チオ置換イソチアゾリン−３−オン化合物が示されてお
り、これはイソチアプリン−３−オンまたはヘンジイソ
チアプリン−３−オン誘導体であってもよい。米国特許
第４１６５３１８号明細書には極性有機溶剤中のイソチ
アゾリン−３−オンの溶液が示され、その場合溶液は安
定化量のホルムアルデヒドをも含有する。英国特許第２
０８７３８８号明細書には４，５−ポリメチレン−３−
イソチアプリン−３オンが示され、その際ポリメチレン
鎖は３〜４個の炭素原子を含む。
素原子を含み、ヒドロキシルおよびエーテル基を含まな
い脂肪族、脂環式または複素環式アミン中所望により置
換されていてもよい−が窒素原子に結合し、４位および
５位は置換されていないか、またはハロゲン原子もしく
は低級アルキル基により置換されたイソチアゾリノン誘
導体が示されている。米国特許第３５１７０２２号明細
書には、カルバモイル基が窒素原子に結合し、ベンゼン
環が所望により置換されたベンゾイソチアゾロンが示さ
れている。米国特許第３９５０３４９号明細書にはＮ−
チオ置換イソチアゾリン−３−オン化合物が示されてお
り、これはイソチアプリン−３−オンまたはヘンジイソ
チアプリン−３−オン誘導体であってもよい。米国特許
第４１６５３１８号明細書には極性有機溶剤中のイソチ
アゾリン−３−オンの溶液が示され、その場合溶液は安
定化量のホルムアルデヒドをも含有する。英国特許第２
０８７３８８号明細書には４，５−ポリメチレン−３−
イソチアプリン−３オンが示され、その際ポリメチレン
鎖は３〜４個の炭素原子を含む。
殺真菌性であると述べられている他の一部の化合物はイ
ソチアゾロン構造を基礎とするものであの１２−ヘンジ
イソチアゾリン−３−オンの組成物が示されている。英
国特許第２００４７４７号明細書には、ヒドロキシル系
有機溶剤、たとえばプロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコールおよびポリエチレングリコール中の１．２
−ヘンジイソチアゾリン−３−ノンのアルカリ金属塩の
溶液が示されている。
ソチアゾロン構造を基礎とするものであの１２−ヘンジ
イソチアゾリン−３−オンの組成物が示されている。英
国特許第２００４７４７号明細書には、ヒドロキシル系
有機溶剤、たとえばプロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコールおよびポリエチレングリコール中の１．２
−ヘンジイソチアゾリン−３−ノンのアルカリ金属塩の
溶液が示されている。
しかしこれらの塩類の溶液は、商業的に受容しうるのに
十分なほど安定であるためには、かなりの量の追加有ｍ
溶剤、たとえばグリコール類の添加を必要とする。
十分なほど安定であるためには、かなりの量の追加有ｍ
溶剤、たとえばグリコール類の添加を必要とする。
以上の型の化合物および組成物は、個々の化合物または
組成物に応じて種々の程度に一定範囲の細菌および／ま
たは菌類に対して有効である。しかしこれらの化合物の
使用原価を低下させるためには、抗微生物性物質として
のそれらの効力を改良することが望ましい。
組成物に応じて種々の程度に一定範囲の細菌および／ま
たは菌類に対して有効である。しかしこれらの化合物の
使用原価を低下させるためには、抗微生物性物質として
のそれらの効力を改良することが望ましい。
抗微生物性を示す化合物２種以上を含存する組成物が提
示された。一般にこれらの組成物は組成物中に存在する
化合物の特性の組合わせを示す。
示された。一般にこれらの組成物は組成物中に存在する
化合物の特性の組合わせを示す。
一般にこれらの組成物は有用な抗菌性を示す化合物１種
、および有用な抗真菌性を示す他の化合物を含有する。
、および有用な抗真菌性を示す他の化合物を含有する。
（発明の開示〕
本発明者らは、特定の組成物が予想外に有用な抗微生物
性を備えていることを見出した。
性を備えていることを見出した。
従って本発明によれば、下記よりなる組成物（ａ）
少なくとも１種のイソチアゾリノン誘導体または少なく
とも１種のイソチアゾロチオン誘導体、および 下記のうち少なくとも１種の化合物： （ｂ） 少なくとも１種の置換尿素、または（ｃ）
少なくとも１種のハロゲン含有芳香族アルキルスルホ
キシドもしくはスルホン が提供される。
少なくとも１種のイソチアゾリノン誘導体または少なく
とも１種のイソチアゾロチオン誘導体、および 下記のうち少なくとも１種の化合物： （ｂ） 少なくとも１種の置換尿素、または（ｃ）
少なくとも１種のハロゲン含有芳香族アルキルスルホ
キシドもしくはスルホン が提供される。
組成物の成分（ａ）であるイソチアゾリノンまたはイソ
チアゾロチオン誘導体は一般に下記一般式の化合物であ
る。
チアゾロチオン誘導体は一般に下記一般式の化合物であ
る。
好ましくは成分（ａ）は少なくとも１種のイソチアゾリ
ノン誘導体、すなわちＸが酸素原子である化合物である
。基Ｒ，ＡおよびＤが置換ヒドロカルビル基であるか、
またはそれを含む場合、置換基は一般にハロゲン原子、
アルコキシまたはアルキルチオ、特にアルキル基が１〜
４個の炭素原子を含むものである。Ｒがカルバモイル基
である場合、これは一般式−ＣＯＮ）ＩＲ’のものであ
り、ここでＲ１は水素原子、または置換されていてもよ
いヒドロカルビル基である。一般に基Ｒが水素原子また
は低級アルキル基、たとえば１〜４個の炭素原子を含む
アルキル基であることが好ましい。Ｒは特に水素原子ま
たはメチル基である。
ノン誘導体、すなわちＸが酸素原子である化合物である
。基Ｒ，ＡおよびＤが置換ヒドロカルビル基であるか、
またはそれを含む場合、置換基は一般にハロゲン原子、
アルコキシまたはアルキルチオ、特にアルキル基が１〜
４個の炭素原子を含むものである。Ｒがカルバモイル基
である場合、これは一般式−ＣＯＮ）ＩＲ’のものであ
り、ここでＲ１は水素原子、または置換されていてもよ
いヒドロカルビル基である。一般に基Ｒが水素原子また
は低級アルキル基、たとえば１〜４個の炭素原子を含む
アルキル基であることが好ましい。Ｒは特に水素原子ま
たはメチル基である。
ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に５員環
または６員環を形成′してもよく、それらは置換されて
いてもよく、置換基は一般にハロゲン原子、アルキル、
アルコキシまたはアルキルチオ基である。こうして得ら
れる環は異種原子、たとえば窒素原子を含んでもよいが
、一般にＡとＤは炭化水素環、たとえばベンゼン、シク
ロペンテ式中、 Ｘは酸素原子またはイオう原子であり；Ｒは水素原子、
置換もしくは非置換ヒドロカルビル基、置換もしくは非
置換ヒドロカルビルチオ基、置換もしくは非置換ヒドロ
カルビルオキシ基、カルバモイル基またはカチオンであ
り； Ａは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換も
しくは非置換ヒドロカルビル基であり； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換も
しくは非置換ヒドロカルビル基であるか；あるいは ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に、置換
されていてもよい５員環または６員環を形成する。
または６員環を形成′してもよく、それらは置換されて
いてもよく、置換基は一般にハロゲン原子、アルキル、
アルコキシまたはアルキルチオ基である。こうして得ら
れる環は異種原子、たとえば窒素原子を含んでもよいが
、一般にＡとＤは炭化水素環、たとえばベンゼン、シク
ロペンテ式中、 Ｘは酸素原子またはイオう原子であり；Ｒは水素原子、
置換もしくは非置換ヒドロカルビル基、置換もしくは非
置換ヒドロカルビルチオ基、置換もしくは非置換ヒドロ
カルビルオキシ基、カルバモイル基またはカチオンであ
り； Ａは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換も
しくは非置換ヒドロカルビル基であり； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換も
しくは非置換ヒドロカルビル基であるか；あるいは ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に、置換
されていてもよい５員環または６員環を形成する。
ンまたはシクロヘキセン環を形成する。あるいはＡとＤ
が別個の基であって、ＡおよびＤの一方または双方が水
素原子である。一般にＡおよびＤの少なくとも一方は水
素原子以外のものである。特にハロゲン原子、たとえば
塩素原子、または低級アルキル基であることが好ましい
。
が別個の基であって、ＡおよびＤの一方または双方が水
素原子である。一般にＡおよびＤの少なくとも一方は水
素原子以外のものである。特にハロゲン原子、たとえば
塩素原子、または低級アルキル基であることが好ましい
。
混合物の成分（ａ）として用いられる化合物には下記の
ものが含まれる：２−メチルイソチアゾリンー３−オン
（Ｒがメチルであり、ＡおよびＤの双方が水素原子であ
る）；５−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オ
ン（Ｒがメチルであり、Ａが水素原子であり、Ｄが塩素
原子である）；これら２種の化合物の混合物；４，５−
ジクロロ−２メチルイソチアゾリン−３−オン（Ｒがメ
チルであり、ＡおよびＤが双方とも塩素原子である）；
１．２−ヘンジイソチアプリン−３−オン（Ｒが水素原
子であり、ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一
緒にベンゼン環を形成している）；４＋５−トリメチレ
ン−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｒが水素原子であ
り、ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒にシ
クロペンテン環を形成している）；および２−メチル−
４，５−トリメチレン−４−イソチアプリン−３〜オン
（Ｒはメチルであり：ＡとＤはそれらが結合している炭
素原子と一緒にシクロペンテン環を形成している）。
ものが含まれる：２−メチルイソチアゾリンー３−オン
（Ｒがメチルであり、ＡおよびＤの双方が水素原子であ
る）；５−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オ
ン（Ｒがメチルであり、Ａが水素原子であり、Ｄが塩素
原子である）；これら２種の化合物の混合物；４，５−
ジクロロ−２メチルイソチアゾリン−３−オン（Ｒがメ
チルであり、ＡおよびＤが双方とも塩素原子である）；
１．２−ヘンジイソチアプリン−３−オン（Ｒが水素原
子であり、ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一
緒にベンゼン環を形成している）；４＋５−トリメチレ
ン−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｒが水素原子であ
り、ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒にシ
クロペンテン環を形成している）；および２−メチル−
４，５−トリメチレン−４−イソチアプリン−３〜オン
（Ｒはメチルであり：ＡとＤはそれらが結合している炭
素原子と一緒にシクロペンテン環を形成している）。
成分（ａ）において、Ｒがカチオンである場合、これは
２以上の原子価をもつカチオンであってもよいが、特に
１価のカチオン、たとえばアルカリ金属、アミンまたは
第四アンモニウムカチオンである。前記のようにこれら
の物質は一般に水溶性であり、従って水性媒質中に用い
ることができる。
２以上の原子価をもつカチオンであってもよいが、特に
１価のカチオン、たとえばアルカリ金属、アミンまたは
第四アンモニウムカチオンである。前記のようにこれら
の物質は一般に水溶性であり、従って水性媒質中に用い
ることができる。
本発明組成物の成分（ｂｌは少なくとも１種の置換尿素
であり、一般に各窒素原子上に少なくとも１個の置換基
を含む尿素である。使用しうる一部の尿素化合物は、芳
香族残基であるかまたは芳香族基を含む置換基（゛芳香
族置換基”）１個を含み、その際芳香族置換基が結合し
ている窒素原子には他の置換基は結合していない。他方
の窒素原子には１個または２個の置換基が結合しており
、これらの置換基は一般にアルキル、アルケニル、アル
らの置換基の混合から選ばれる置換基１個または２個以
上を含みうる。
であり、一般に各窒素原子上に少なくとも１個の置換基
を含む尿素である。使用しうる一部の尿素化合物は、芳
香族残基であるかまたは芳香族基を含む置換基（゛芳香
族置換基”）１個を含み、その際芳香族置換基が結合し
ている窒素原子には他の置換基は結合していない。他方
の窒素原子には１個または２個の置換基が結合しており
、これらの置換基は一般にアルキル、アルケニル、アル
らの置換基の混合から選ばれる置換基１個または２個以
上を含みうる。
基計は非置換アリール基、たとえばフェニル基であって
もよいが、一般に少なくとも１個の置換基、たとえばハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール
オキシ基−自身が置換されていてもよい−を含む。従っ
て基静ばたとえばフェニル、４−クロロフェニル、３，
４−ジクロロフェニル、４−イソプロピルフェニル、３
−クロロ４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−メチル
フェニル、４〜（４′−クロロフェノキシ）フェニルま
たば４′−メトキシフェノキシ）フェニル基である。基
Ａｒが複素環残基であるか、またはそれを含む場合、こ
れはたとえばベンゾチアゾリル２−イル基であるか、ま
たは芳香族の特性をもつ複素環残基、たとえばピリジル
基であってもよい。
もよいが、一般に少なくとも１個の置換基、たとえばハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール
オキシ基−自身が置換されていてもよい−を含む。従っ
て基静ばたとえばフェニル、４−クロロフェニル、３，
４−ジクロロフェニル、４−イソプロピルフェニル、３
−クロロ４−ブロモフェニル、３−クロロ−４−メチル
フェニル、４〜（４′−クロロフェノキシ）フェニルま
たば４′−メトキシフェノキシ）フェニル基である。基
Ａｒが複素環残基であるか、またはそれを含む場合、こ
れはたとえばベンゾチアゾリル２−イル基であるか、ま
たは芳香族の特性をもつ複素環残基、たとえばピリジル
基であってもよい。
い。
基Ｒ２およびＲ３は一般的には非置換基である。
般にＲ２およびＲ″はそれぞれ６個を越えない炭素原子
、特に４個を越えない炭素原子を含む。Ｒ３が水キニル
、アルコキシまたはシクロアルキル基である。成分（ｂ
）として使用しうる置換尿素は一般に下記一般式のもの
である。
、特に４個を越えない炭素原子を含む。Ｒ３が水キニル
、アルコキシまたはシクロアルキル基である。成分（ｂ
）として使用しうる置換尿素は一般に下記一般式のもの
である。
式中、
Ａｒはアリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換
へテロアリール、複素環または置換複素環残基であり； Ｒ２はアルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アル
ケニル、アルートニル、ｌアルキニル、シクロアルキル
、置換シクロアルキル、アルコキシまたは置換アルコキ
シ基であり；そして Ｒ３は水素原子または先にＲ２に関して定めた基である
。
へテロアリール、複素環または置換複素環残基であり； Ｒ２はアルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アル
ケニル、アルートニル、ｌアルキニル、シクロアルキル
、置換シクロアルキル、アルコキシまたは置換アルコキ
シ基であり；そして Ｒ３は水素原子または先にＲ２に関して定めた基である
。
上記の置換された基は炭化水素残基、ハロゲン原子、ヒ
ドロカーボンオキシ基、ヒドロキシ基、およびアルキル
アミノスルホニル基、またはこれ素原子以外のものであ
る場合、基Ｒ２およびＲ″は同一でも異なってもよい。
ドロカーボンオキシ基、ヒドロキシ基、およびアルキル
アミノスルホニル基、またはこれ素原子以外のものであ
る場合、基Ｒ２およびＲ″は同一でも異なってもよい。
一般にＲ３は水素原子であるか、またはメチル基である
。基Ｒ２はたとえばメチル、ｎ−ブチル、メトキシ、２
−メチルシクロヘキシルまたは３−ブチニル法である。
。基Ｒ２はたとえばメチル、ｎ−ブチル、メトキシ、２
−メチルシクロヘキシルまたは３−ブチニル法である。
成分（ｂ）として使用しうる置換尿素には下記のものが
含まれる。
含まれる。
１−（３，４−ジクロロフェニル） −ＬＬ−ジメチル
尿素、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１０
−ブチル尿素、 ３−（３−クロロ−４−ブロモフェニル）−１メチル−
１−メトキシ尿素、 ３− Ｃ４′−１０ロフエノキシ）フェニル〕１．１−
ジメチル尿素、 ３−［４′−メＩ・キジフェノキシ）フェニルクー１．
■−ジメチル尿素、 ３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１（３−ブ
チニル）尿素、 ３−フェニル−１−（２−メチルシクロヘキシル）尿素
、または ３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−１−メチル尿素
。
尿素、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１０
−ブチル尿素、 ３−（３−クロロ−４−ブロモフェニル）−１メチル−
１−メトキシ尿素、 ３− Ｃ４′−１０ロフエノキシ）フェニル〕１．１−
ジメチル尿素、 ３−［４′−メＩ・キジフェノキシ）フェニルクー１．
■−ジメチル尿素、 ３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１（３−ブ
チニル）尿素、 ３−フェニル−１−（２−メチルシクロヘキシル）尿素
、または ３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−１−メチル尿素
。
他の置換尿素には下記のものが含まれる。
３−（４−イソプロピルフェニル） −ＣＩ−ジメチル
尿素、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１メ
トキシ尿素、 ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）、−１，１ジ
メチル尿素、 １．１−ジメチル−３−フェニル尿素、３−（４−クロ
ロフェニル）−１，，１−ジメチル尿素、３− （３−
クロロ−４−メトキシフェニル）１．１−ジメチル尿素
、 １．１−ジメチル−３−（３−）リフルオロメチルフェ
ニル）尿素、 ３−（３−ｔ−ブチルカルバモイルオキシ）−フェニル
−１，１−ジメチル尿素、 １．１−ジメチル−３−（４−）リフルオロメチルフェ
ニル）尿素、 換複素環残基であり； Ｒ４はアルキル、置換アルキル、了り−ルまたは置換ア
リール基であり； Ｘは１または２の値を有し；そして 基Ａｒ’ およびＲ４のうち少なくとも一方は少なくと
も１個のハロゲン置換基を含む。） 基Ａｒ’およびＲ４中に存在しうる置換基には少なくと
も１個のハロゲン原子、ヒドロカルピル基マたはヒドロ
カルビルオキシ基が含まれる。Ａｒ’ もしくはＲ４ま
たは双方が少なくとも１個のハロゲン原子系置換基を含
む。
尿素、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１メ
トキシ尿素、 ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）、−１，１ジ
メチル尿素、 １．１−ジメチル−３−フェニル尿素、３−（４−クロ
ロフェニル）−１，，１−ジメチル尿素、３− （３−
クロロ−４−メトキシフェニル）１．１−ジメチル尿素
、 １．１−ジメチル−３−（３−）リフルオロメチルフェ
ニル）尿素、 ３−（３−ｔ−ブチルカルバモイルオキシ）−フェニル
−１，１−ジメチル尿素、 １．１−ジメチル−３−（４−）リフルオロメチルフェ
ニル）尿素、 換複素環残基であり； Ｒ４はアルキル、置換アルキル、了り−ルまたは置換ア
リール基であり； Ｘは１または２の値を有し；そして 基Ａｒ’ およびＲ４のうち少なくとも一方は少なくと
も１個のハロゲン置換基を含む。） 基Ａｒ’およびＲ４中に存在しうる置換基には少なくと
も１個のハロゲン原子、ヒドロカルピル基マたはヒドロ
カルビルオキシ基が含まれる。Ａｒ’ もしくはＲ４ま
たは双方が少なくとも１個のハロゲン原子系置換基を含
む。
成分（ｃ）として使用しうる一部の化合物において、Ａ
ｒ’は複素環残基、特に芳香族性をもつ置換複素環残基
、たとえば少なくとも１個のハロゲン置換基、特に少な
くとも２個のハロゲン原子、たとえば３個のハロゲン原
子を含むピリジン環である。
ｒ’は複素環残基、特に芳香族性をもつ置換複素環残基
、たとえば少なくとも１個のハロゲン置換基、特に少な
くとも２個のハロゲン原子、たとえば３個のハロゲン原
子を含むピリジン環である。
これらの化合物において、Ｒ４は１〜１２個の炭素原子
を含む非置換アルキル基であることが好ましい。
を含む非置換アルキル基であることが好ましい。
この型の化合物、およびそれらの化合物の製法は英国特
許第１１０３６０６号ならびに米国特許第３２９６２７
２３− （３−クロロ−４−（クロロジフルオロメチル
チオ）フェニル） −ＬＬ−ジメチル尿素、３− （３
−〔４’、 ｌ’、 ２’、 ２’−テトラフルオロ
エトキシ〕フェニル） −１，１−ジメチル尿素および ３−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル
） −１，１−ジメチル尿素。
許第１１０３６０６号ならびに米国特許第３２９６２７
２３− （３−クロロ−４−（クロロジフルオロメチル
チオ）フェニル） −ＬＬ−ジメチル尿素、３− （３
−〔４’、 ｌ’、 ２’、 ２’−テトラフルオロ
エトキシ〕フェニル） −１，１−ジメチル尿素および ３−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル
） −１，１−ジメチル尿素。
成分［有］）が３−（３，４−ジクロロフェニル）−１
，’１ジメチル尿素である場合、特に有用な特性を備え
た組成物が得られる。
，’１ジメチル尿素である場合、特に有用な特性を備え
た組成物が得られる。
成分（ロ）として用いられる置換尿素は既知の方法、た
とえば英国特許第６９１４０３および６９２５８９号明
細書ならびに米国特許第２６５５４５５および２７６８
９７１号明細書に記載の方法により製造することができ
る。
とえば英国特許第６９１４０３および６９２５８９号明
細書ならびに米国特許第２６５５４５５および２７６８
９７１号明細書に記載の方法により製造することができ
る。
成分（ｃ）として用いるのに適した物質は下記一般式の
構造をもつ。
構造をもつ。
Ａｒ’５ＯＸＲ’
（式中、
Ａｒ’ はアリール、置換アリール、ヘテロアリール、
置換へテロアリール、複素環または置および３３７１０
１１号明細書に、より詳細に記載されている。これらの
明細書に詳述されるように、この型の化合物は対応する
チオピリジン化合物の酸化によって製造することができ
る。この型の適切な化合物にはＡｒ’が３または４個の
ハロゲン置換基を含むピリジン環であり、Ｒ４が低級ア
ルキル基、たとえば６個までの炭素原子を含むアルキル
基であり、Ｘの値が２であるものが含まれる。この型の
化合物には下記のものが含まれる。
置換へテロアリール、複素環または置および３３７１０
１１号明細書に、より詳細に記載されている。これらの
明細書に詳述されるように、この型の化合物は対応する
チオピリジン化合物の酸化によって製造することができ
る。この型の適切な化合物にはＡｒ’が３または４個の
ハロゲン置換基を含むピリジン環であり、Ｒ４が低級ア
ルキル基、たとえば６個までの炭素原子を含むアルキル
基であり、Ｘの値が２であるものが含まれる。この型の
化合物には下記のものが含まれる。
２．３，５．６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニ
ル）ピリジン； ２．３．６− ）ジクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジンおよび ２．３，５．６−テトラクロロ−４−（イソプロピルス
ルホニル）ピリジン。
ル）ピリジン； ２．３．６− ）ジクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジンおよび ２．３，５．６−テトラクロロ−４−（イソプロピルス
ルホニル）ピリジン。
成分（ｃ）として使用しうる他の一部の化合物において
は、Ａｒ’ はアリール基を含み、Ｒ４はハロゲン置換
メチル基であり、Ｘは２の値をもつ。この−船釣な型の
化合物、およびそれらの製法は米国特許第３６３２８５
９および３６６３６２３号明細書に、より詳細に記載さ
れている。米国特許第３６３２８５９号明細書に記載さ
れるように、この型の化合物は、スルホニル酢酸をたと
えば水酸化ナトリウム溶液中の次亜ヨウ素酸ナトリウム
によりハロゲン化することによって製造することができ
る。米国特許第３６６３６２３号の方法はハロゲン化工
程が本質的に中性の溶液中の一塩化ヨウ素を用いて行わ
れる点で異なる。この型の適切な化合物には、Ａｒ’が
アルキル置換アリール基、たとえば４−メチルフェニル
基であり、Ｒ４がショートメチル基であるものが含まれ
る。
は、Ａｒ’ はアリール基を含み、Ｒ４はハロゲン置換
メチル基であり、Ｘは２の値をもつ。この−船釣な型の
化合物、およびそれらの製法は米国特許第３６３２８５
９および３６６３６２３号明細書に、より詳細に記載さ
れている。米国特許第３６３２８５９号明細書に記載さ
れるように、この型の化合物は、スルホニル酢酸をたと
えば水酸化ナトリウム溶液中の次亜ヨウ素酸ナトリウム
によりハロゲン化することによって製造することができ
る。米国特許第３６６３６２３号の方法はハロゲン化工
程が本質的に中性の溶液中の一塩化ヨウ素を用いて行わ
れる点で異なる。この型の適切な化合物には、Ａｒ’が
アルキル置換アリール基、たとえば４−メチルフェニル
基であり、Ｒ４がショートメチル基であるものが含まれ
る。
成分（ｃ）がジヨードメチル−４−メチルフェニルスル
ホンである場合、特に有用な特性を備えた組成物が得ら
れる。
ホンである場合、特に有用な特性を備えた組成物が得ら
れる。
本発明の格別な形態として、（ａ） １ 、２−ヘンジ
イソチアゾリン−３−オンならびに３−（３４−ジクロ
ロフェニル） −Ｌｌ−ジメチル尿素またはヨードメチ
ル−４−メチルフェニルスルホンからなる組成物が提供
される。
イソチアゾリン−３−オンならびに３−（３４−ジクロ
ロフェニル） −Ｌｌ−ジメチル尿素またはヨードメチ
ル−４−メチルフェニルスルホンからなる組成物が提供
される。
以下において便宜上、成分（ｂ）もしくは成分（ｃ）、
分の濃度一対一その成分の最小抑制濃度の比である。組
成物のすべての成分についてのＦＩＣの和の値が１以下
である場合、その組成物は相剰性であり、相剰性の程度
はそのＦＩＣの和が１より下回る量によって示されるこ
とは認識されるであろう。
分の濃度一対一その成分の最小抑制濃度の比である。組
成物のすべての成分についてのＦＩＣの和の値が１以下
である場合、その組成物は相剰性であり、相剰性の程度
はそのＦＩＣの和が１より下回る量によって示されるこ
とは認識されるであろう。
本発明によるある種の組成物はＦＩＣの和が０．６以下
となりうるちのであることを見出した。
となりうるちのであることを見出した。
本発明の組成物は抗微生物性を備え、工業用バイオサイ
ドとして用いるのに適している。
ドとして用いるのに適している。
本発明の組成物は良好な湿潤状態保存性を備え、従って
切削液保存剤として、また冷却水用に用いることができ
る。木材および皮革の保存は本発明の他の利用分野であ
る。本発明の組成物は細菌薬を添加せずに使用しうるペ
イント塗膜殺真菌剤としてペイントに含有させることも
できる。
切削液保存剤として、また冷却水用に用いることができ
る。木材および皮革の保存は本発明の他の利用分野であ
る。本発明の組成物は細菌薬を添加せずに使用しうるペ
イント塗膜殺真菌剤としてペイントに含有させることも
できる。
本発明組成物の成分（ａｌおよび付加成分である物質は
多くの極性溶剤に可溶性である。ただし溶剤性は組成物
中に存在する個々の化合物の性質に依存するが、多くの
化合物は水、アルコール、エーテル、ケトンその他の極
性溶剤またはそれらの混または成分（ｂ）と（ｃ）の混
合物に関して゛°付加成分（ｆｕｒｔｈｅｒ ｃｏｍｐ
ｏｎｅｎｔ）”という語を用いる。
多くの極性溶剤に可溶性である。ただし溶剤性は組成物
中に存在する個々の化合物の性質に依存するが、多くの
化合物は水、アルコール、エーテル、ケトンその他の極
性溶剤またはそれらの混または成分（ｂ）と（ｃ）の混
合物に関して゛°付加成分（ｆｕｒｔｈｅｒ ｃｏｍｐ
ｏｎｅｎｔ）”という語を用いる。
組成物の各成分の相対的割合は多様であってよく、１重
量％の成分（ａ）または付加成分から、これに対応して
９９重量％までの性力■成分または成分（ａ）を含む場
合、有用な特性を備えた組成物が得られる。好ましい割
合は成分（ａ）および付加成分として用いられる化合物
、ならびにその混合物を用いるべき個々の系に依存する
。一般に組成物は少なくとも２重量％の各成分、特に少
なくとも８重量％の各成分を含有する。
量％の成分（ａ）または付加成分から、これに対応して
９９重量％までの性力■成分または成分（ａ）を含む場
合、有用な特性を備えた組成物が得られる。好ましい割
合は成分（ａ）および付加成分として用いられる化合物
、ならびにその混合物を用いるべき個々の系に依存する
。一般に組成物は少なくとも２重量％の各成分、特に少
なくとも８重量％の各成分を含有する。
本発明の組成物は抗微生物性を備えている。本発明者ら
は本発明による組成物が細菌および真菌の双方に対して
有効であることを見出した。さらに本発明による組成物
は組成物のすべての成分についての部分抑制濃度（ｆｒ
ａｃｔｉｏｎａｌ １ｎｈｉｂｉｔｏｒｙｃｏｎｃｅｎ
ｔｒａｔｉｏｎ （ＦＴＣ））の和が１以下、好ましい
組成物に関しては０．７以下のものである。特に好まし
い組成物は、組成物のすべての成分についてのＦＩＣの
和が０．６を越えないものであるＦＩＣは各成合物に可
溶性である。
は本発明による組成物が細菌および真菌の双方に対して
有効であることを見出した。さらに本発明による組成物
は組成物のすべての成分についての部分抑制濃度（ｆｒ
ａｃｔｉｏｎａｌ １ｎｈｉｂｉｔｏｒｙｃｏｎｃｅｎ
ｔｒａｔｉｏｎ （ＦＴＣ））の和が１以下、好ましい
組成物に関しては０．７以下のものである。特に好まし
い組成物は、組成物のすべての成分についてのＦＩＣの
和が０．６を越えないものであるＦＩＣは各成合物に可
溶性である。
本発明の組成物は単独で抗菌性物質として用いることが
できるが、適宜なキャリヤー材料中または同材料上にお
いて用いることもできる。
できるが、適宜なキャリヤー材料中または同材料上にお
いて用いることもできる。
従って本発明の他の観点として、キャリヤーならびに本
発明による成分（ａ）および（ｂ）もしくは成分（ｃ）
または両成分（ｂ）と（ｃ）の組成物の有効量からなる
ハイオサイド組成物が提供される。
発明による成分（ａ）および（ｂ）もしくは成分（ｃ）
または両成分（ｂ）と（ｃ）の組成物の有効量からなる
ハイオサイド組成物が提供される。
キャリヤーは一般に抗微生物活性をほとんど示さず、微
生物、特に真菌が増殖しやすい材料であるか、またはそ
れを含む。キャリヤーが液状媒質であり、ハイオサイド
組成物が液状キャリヤー中の成分（ａ）および付加成分
の組成物の溶液、懸濁液またはエマルジョンであっても
よい。キャリヤーは成分（ａ）および付加成分の一方も
しくは双方が本質的にそれに不溶性の水であってもよく
、または成分（ａ）および付加成分の少なくとも一方、
好ましくは双方が本質的にそれに可溶性である液体、た
とえば酢酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、プロピレ
ングリコール、ジメチルスルホキシドまたはＮメチル−
２−ピロリドンであってもよい。あるいは液体混合物、
すなわち一方は成分（ａ）および付加成分に対する溶剤
であり、他方は両成分に対する非溶剤であるものを用い
ることができ、この種の混合物を用いると、組成物は一
般に非溶剤中に分散した、成分（ａ）および付加成分の
溶液（これらに対する溶剤中）のエマルジョンまたは液
滴からなる。懸濁液またはエマルジョンを用いる場合、
これは不連続相を懸濁液またはエマルジョンとして保持
するのに有効な界面活性剤を含有することが好都合であ
る。分散剤または乳化剤として有効であり、バイオサイ
ド組成物用として既知の界面活性剤、たとえばアルキレ
ンオキシドコポリマーおよび脂肪アルコールのアルキレ
ンオキシド付加物、アルキルフェノール、およびアミン
、たとえばエチレンジアミンを用いることができる。使
用しうる他の界面活性剤にはりグツスルホン酸ナトリウ
ム、ＥＯ／ＰＯ，／［！０ブロックコポリマー、エチレ
ンオキシドとノニルフェノールまたはβ−ナフトールと
の縮合物、ＰＯ／ＥＯコポリマーとノニルフェノール、
ケイソウ±（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ、 ｄｉａｔｏｍａ
ｃｅｏｕｓｅａｒｔｈ）、白亜、ベントナイトおよびフ
ラー土、ならびに有機物質、たとえば小麦粉、大豆粉、
木粉、クルミ殻粉およびリグニンが含まれる。固体物質
は好ましくは微粉状であり、一般に５ミクロンを越えな
い平均粒径をもつ。任意の固体はいずれも組成物プラス
任意固体の全重量の１〜９５重量％の量で添加すること
ができ、一般に任意固体は組成物の少なくとも１０％で
、８０重重量を越えない量で存在するであろう。
生物、特に真菌が増殖しやすい材料であるか、またはそ
れを含む。キャリヤーが液状媒質であり、ハイオサイド
組成物が液状キャリヤー中の成分（ａ）および付加成分
の組成物の溶液、懸濁液またはエマルジョンであっても
よい。キャリヤーは成分（ａ）および付加成分の一方も
しくは双方が本質的にそれに不溶性の水であってもよく
、または成分（ａ）および付加成分の少なくとも一方、
好ましくは双方が本質的にそれに可溶性である液体、た
とえば酢酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、プロピレ
ングリコール、ジメチルスルホキシドまたはＮメチル−
２−ピロリドンであってもよい。あるいは液体混合物、
すなわち一方は成分（ａ）および付加成分に対する溶剤
であり、他方は両成分に対する非溶剤であるものを用い
ることができ、この種の混合物を用いると、組成物は一
般に非溶剤中に分散した、成分（ａ）および付加成分の
溶液（これらに対する溶剤中）のエマルジョンまたは液
滴からなる。懸濁液またはエマルジョンを用いる場合、
これは不連続相を懸濁液またはエマルジョンとして保持
するのに有効な界面活性剤を含有することが好都合であ
る。分散剤または乳化剤として有効であり、バイオサイ
ド組成物用として既知の界面活性剤、たとえばアルキレ
ンオキシドコポリマーおよび脂肪アルコールのアルキレ
ンオキシド付加物、アルキルフェノール、およびアミン
、たとえばエチレンジアミンを用いることができる。使
用しうる他の界面活性剤にはりグツスルホン酸ナトリウ
ム、ＥＯ／ＰＯ，／［！０ブロックコポリマー、エチレ
ンオキシドとノニルフェノールまたはβ−ナフトールと
の縮合物、ＰＯ／ＥＯコポリマーとノニルフェノール、
ケイソウ±（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ、 ｄｉａｔｏｍａ
ｃｅｏｕｓｅａｒｔｈ）、白亜、ベントナイトおよびフ
ラー土、ならびに有機物質、たとえば小麦粉、大豆粉、
木粉、クルミ殻粉およびリグニンが含まれる。固体物質
は好ましくは微粉状であり、一般に５ミクロンを越えな
い平均粒径をもつ。任意の固体はいずれも組成物プラス
任意固体の全重量の１〜９５重量％の量で添加すること
ができ、一般に任意固体は組成物の少なくとも１０％で
、８０重重量を越えない量で存在するであろう。
あるいは本発明組成物は組成物が固体状である場合は特
に制塵剤を含有しうる。適切な制塵剤にはドデシルベン
ゼン、トリデシルオクタデカノエート、トリメチロール
プロバントリゾカッエート、ツウイッチェル油（ｔｗｉ
ｔｃｈｅｌ ｏｉｌ）、エンシトール（Ｅｎｓｉ ｔｏ
ｌ）ＬＩＳＮおよび鉱油が含まれる。
に制塵剤を含有しうる。適切な制塵剤にはドデシルベン
ゼン、トリデシルオクタデカノエート、トリメチロール
プロバントリゾカッエート、ツウイッチェル油（ｔｗｉ
ｔｃｈｅｌ ｏｉｌ）、エンシトール（Ｅｎｓｉ ｔｏ
ｌ）ＬＩＳＮおよび鉱油が含まれる。
バイオサイド組成物中に存在する本発明組成物の量は抗
微生物材料を示すのにちょうど十分であるか、または組
成物がこれより実質的に大きな割合で存在してもよい。
微生物材料を示すのにちょうど十分であるか、または組
成物がこれより実質的に大きな割合で存在してもよい。
バイオサイド組成物を濃厚−ルまたはエチレンジアミン
との縮合物、およびナフタリン−β−スルホン酸とホル
ムアルデヒドの縮合物が含まれる。界面活性剤は一般に
界面活性剤を含有させるべき分散液またはエマルジョン
の全重量の０．１〜２０重量％の量で存在する。分散液
またはエマルジョンは界面活性剤のほかに、バイオサイ
ド構成物に含有させることが知られている他の成分、た
とえば増粘剤を含有してもよい。
との縮合物、およびナフタリン−β−スルホン酸とホル
ムアルデヒドの縮合物が含まれる。界面活性剤は一般に
界面活性剤を含有させるべき分散液またはエマルジョン
の全重量の０．１〜２０重量％の量で存在する。分散液
またはエマルジョンは界面活性剤のほかに、バイオサイ
ド構成物に含有させることが知られている他の成分、た
とえば増粘剤を含有してもよい。
増粘剤として使用しろる物質仝こは多＃Ｎ頻キサンタン
ガム、ケイ酸マグネシウムナトリウム、ヘテロ多糖類、
アルギネート、カルボキシメチルセルロース、アラビア
ガム、ポリアクリル酸およびポリビニルアルコールが含
まれる。
ガム、ケイ酸マグネシウムナトリウム、ヘテロ多糖類、
アルギネート、カルボキシメチルセルロース、アラビア
ガム、ポリアクリル酸およびポリビニルアルコールが含
まれる。
あるいは、またはさらに、本発明組成物はキャリヤーま
たは希釈剤として作用しうる固体成分１種または２種以
上を含有してもよい。任意成分として用いられる固体物
質には無機物質、たとえば金属酸化物またはそれらの混
合物もしくは配合物、たとえば酸化アルミニウム、酸化
ケイ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、ピロフィラ
イト、ギな溶液、エマルジョンまたは分散液として提供
し、これをのちに抗微生物材料として用いるために希釈
しうろことも自明であろう。従ってバイオサイド組成物
中に存在する成分（ａ）および付加成分の組成物の量は
一般にバイオサイド組成物の０．０００１〜１０重量％
である。
たは希釈剤として作用しうる固体成分１種または２種以
上を含有してもよい。任意成分として用いられる固体物
質には無機物質、たとえば金属酸化物またはそれらの混
合物もしくは配合物、たとえば酸化アルミニウム、酸化
ケイ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、ピロフィラ
イト、ギな溶液、エマルジョンまたは分散液として提供
し、これをのちに抗微生物材料として用いるために希釈
しうろことも自明であろう。従ってバイオサイド組成物
中に存在する成分（ａ）および付加成分の組成物の量は
一般にバイオサイド組成物の０．０００１〜１０重量％
である。
本発明の組成物は特に抗菌活性を付与するために有効で
ある。従ってこれらの組成物は微生物の増殖を抑制すべ
く各種媒質を処理するために用いることができる。
ある。従ってこれらの組成物は微生物の増殖を抑制すべ
く各種媒質を処理するために用いることができる。
本発明の他の観点として、媒質を前記の成分（ａ）およ
び付加成分の組成物で処理することよりなる、媒質上ま
たは媒質中の微生物の増殖を抑制する方法が提供される
。
び付加成分の組成物で処理することよりなる、媒質上ま
たは媒質中の微生物の増殖を抑制する方法が提供される
。
本発明組成物は微生物、特に細菌が増殖して問題を生じ
る条件下で用いることができる。微生物が問題を生じる
系には液体、特に水性の系、たとえば冷却水系、金属加
工液、地質掘削用潤滑剤、ポリマーエマルジョン、な−
らびに表面塗布用組成物、たとえばペイント、フェスお
よびラッカーならびに固体材料、たとえば木材および皮
革が含まれる。本発明組成物をこれらの材料に含有させ
て、抗微生物性を付与することができる。成分（ｃ）を
含有する組成物はペイント、フェスまたはラッカーに含
有させ、それらに抗真菌性を付与することができる。
る条件下で用いることができる。微生物が問題を生じる
系には液体、特に水性の系、たとえば冷却水系、金属加
工液、地質掘削用潤滑剤、ポリマーエマルジョン、な−
らびに表面塗布用組成物、たとえばペイント、フェスお
よびラッカーならびに固体材料、たとえば木材および皮
革が含まれる。本発明組成物をこれらの材料に含有させ
て、抗微生物性を付与することができる。成分（ｃ）を
含有する組成物はペイント、フェスまたはラッカーに含
有させ、それらに抗真菌性を付与することができる。
本発明の個々の観点として、本発明による有効量の組成
物を含有し、その際組成物が成分（ｃ）を含む、表面塗
布用組成物が提供される。
物を含有し、その際組成物が成分（ｃ）を含む、表面塗
布用組成物が提供される。
表面塗布用組成物はペイント、フェスまたはラッカーで
あってもよく、特にペイント、たとえばエマルションペ
イントである。表面塗布用組成物中に存在する本発明組
成物の量は一般に表面塗布用組成物の全重量に対し０．
００１〜２重量％、特に０．１〜１重量％である。成分
（ｃ）を含有する本発明組成物は表面塗布用組成物に抗
真菌性を付与する。
あってもよく、特にペイント、たとえばエマルションペ
イントである。表面塗布用組成物中に存在する本発明組
成物の量は一般に表面塗布用組成物の全重量に対し０．
００１〜２重量％、特に０．１〜１重量％である。成分
（ｃ）を含有する本発明組成物は表面塗布用組成物に抗
真菌性を付与する。
本発明組成物の成分（ａ）および付加成分は唯一の抗微
生物性化合物であってもよく、または抗微生物性をもつ
他の化合物と併用されてもよい。組成物は成分（ａ）で
ある化合物を２種以上含有してもよ（本発明組成物の成
分ＦＣ）の場合と同様）からなる組成物を開示した。
生物性化合物であってもよく、または抗微生物性をもつ
他の化合物と併用されてもよい。組成物は成分（ａ）で
ある化合物を２種以上含有してもよ（本発明組成物の成
分ＦＣ）の場合と同様）からなる組成物を開示した。
本発明者らによる上記欧州特許出願明細書中の好ましい
組成物は有用な抗真菌活性および抗藻活性を示す。今回
本発明者らは本発明の組成物の成分（ａ）であるイソチ
アゾリノン誘導体またはイソチアゾロチオン誘導体と併
用すると、これらの組成物の活性を高めうろことを見出
した。
組成物は有用な抗真菌活性および抗藻活性を示す。今回
本発明者らは本発明の組成物の成分（ａ）であるイソチ
アゾリノン誘導体またはイソチアゾロチオン誘導体と併
用すると、これらの組成物の活性を高めうろことを見出
した。
従って本発明の他の観点によれば、成分（ａ）、成分（
ｂ）および成分（ｃ）、ならびに（ｄ）少なくとも１種
のハロゲン化芳香族ジニトリルの組成物を提供する。
ｂ）および成分（ｃ）、ならびに（ｄ）少なくとも１種
のハロゲン化芳香族ジニトリルの組成物を提供する。
成分（ｄ）はフタロニトリル類、イソフタロニトリル類
またはテレフタロニトリル類であってもよい。
またはテレフタロニトリル類であってもよい。
成分（ｄ）として用いるのに適した物質は下記一般式式
中、 Ｙはそれぞれ同一でも異なってもよく、ハロゲく、およ
び／または付加成分である物質を２種以上含有してもよ
い。あるいは本発明による成分（ａ）および付加成分の
組成物を、既知の抗微生物性化合物１種または２種以上
と併用することもできる。
中、 Ｙはそれぞれ同一でも異なってもよく、ハロゲく、およ
び／または付加成分である物質を２種以上含有してもよ
い。あるいは本発明による成分（ａ）および付加成分の
組成物を、既知の抗微生物性化合物１種または２種以上
と併用することもできる。
抗菌性化合物の混合物を用いることによって、より広い
抗菌スペクトルをもつ組成物、従って一般にその成分よ
り有効な組成物が得られる。既知の抗微生物性化合物は
抗菌性、抗真菌性、抗藻性または他の抗微生物性をもつ
ものである。本発明組成物と他の抗微生物性化合物の混
合物は一般に、抗微生物活性化合物全体の重量に対し１
〜９９重量％の成分（ａ）および付加成分の組成物、特
に４０〜６０重量％の成分（ａ）および付加成分の組成
物を含有する。
抗菌スペクトルをもつ組成物、従って一般にその成分よ
り有効な組成物が得られる。既知の抗微生物性化合物は
抗菌性、抗真菌性、抗藻性または他の抗微生物性をもつ
ものである。本発明組成物と他の抗微生物性化合物の混
合物は一般に、抗微生物活性化合物全体の重量に対し１
〜９９重量％の成分（ａ）および付加成分の組成物、特
に４０〜６０重量％の成分（ａ）および付加成分の組成
物を含有する。
本発明者らは本発明者らによる出願中の未公表英国特許
出願第８８１１９４８．２号明細書（現在、欧州特許出
願第３４５９５５号として公表されている）に、ハロゲ
ン化芳香族ジニトリル、置換尿素（本発明組成物の成分
（ｂ）の場合と同様）、およびハロゲン含有芳香族アル
キルスルホキシドまたはスルホンン原子であり；そして ｎは１〜４の値を有する。
出願第８８１１９４８．２号明細書（現在、欧州特許出
願第３４５９５５号として公表されている）に、ハロゲ
ン化芳香族ジニトリル、置換尿素（本発明組成物の成分
（ｂ）の場合と同様）、およびハロゲン含有芳香族アル
キルスルホキシドまたはスルホンン原子であり；そして ｎは１〜４の値を有する。
ｎの値が４未満である場合、芳香環中の残りの原子は水
素原子である。ｎの値が４である場合に有用な結果が得
られた。基Ｙはそれぞれ好ましくは塩素原子またはフッ
素原子である。基Ｙがすべて同一であることが好都合で
ある。本発明組成物の成分（ｄ）として使用しろる化合
物は米国特許第３２９０３５３および３３３１７３５号
明細書に示されている。
素原子である。ｎの値が４である場合に有用な結果が得
られた。基Ｙはそれぞれ好ましくは塩素原子またはフッ
素原子である。基Ｙがすべて同一であることが好都合で
ある。本発明組成物の成分（ｄ）として使用しろる化合
物は米国特許第３２９０３５３および３３３１７３５号
明細書に示されている。
米国特許第３２９０３５３号明細書に、より詳細に記載
されるように、成分（ｄ）として使用しろる化合物は、
対応する酸ハロゲン化物、特に酸塩化物をアンモニアと
反応させて対応するアミドとなし、次いでこれを脱水剤
、たとえば五酸化リンと反応させることにより製造する
ことができる。この方法は塩素化芳香族ジニトリルの製
造に適しており、これからハロゲン交換反応によりフッ
素化同族体を製造することができる。
されるように、成分（ｄ）として使用しろる化合物は、
対応する酸ハロゲン化物、特に酸塩化物をアンモニアと
反応させて対応するアミドとなし、次いでこれを脱水剤
、たとえば五酸化リンと反応させることにより製造する
ことができる。この方法は塩素化芳香族ジニトリルの製
造に適しており、これからハロゲン交換反応によりフッ
素化同族体を製造することができる。
本発明組成物の成分（ｄ）として使用しうる化合物には
テトラクロロイソフクロニトリル；テトラフルオロイソ
フタロニトリルおよびテトラクロロテレフタロニトリル
が含まれる。成分（ロ）がテトラクロロイソフタロニト
リルである場合、有用な特性を備えた組成物が得られる
。
テトラクロロイソフクロニトリル；テトラフルオロイソ
フタロニトリルおよびテトラクロロテレフタロニトリル
が含まれる。成分（ロ）がテトラクロロイソフタロニト
リルである場合、有用な特性を備えた組成物が得られる
。
本発明による組成物と併用しうる抗微生物性化合物の例
としては下記のものが挙げられる。第四アンモニウム化
合物、たとえばジエチルドデシルベンジルアンモニウム
クロリド；ジメチルオクタデシル（ジメチルベンジル）
アンモニウムクロリド；ジメチルジデシルアンモニウム
クロリド；ジメチルジドデシルアンモニウムクロリド；
トリメチルテトラデシルアンモニウムクロリド；ベンジ
ルジメチル（ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓアルキル）アンモニウムク
ロリド；ジクロロベンジルジメチルドデシルアンモニウ
ムクロリド；ヘキサデシルピリジニウムクロリド；ヘキ
サデシルピリジニウムプロミド；ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムプロミド；ドデシルピリジニウムクロリ
ド；ドデシルピリジニウムビスルフェート；ベンジルド
デシル−ビス（β−ヒドロキシエチル）アンモニウムク
ロリド；ドデシルベンジルトリメチルアンモニウムクロ
リド；ベンジルジメチル（ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓアルキル）ア
ンモニウムクロリド；ドデシルジメチルエチルアンモニ
ウムエチルスルフェート；ドデシルジメチル＝〔４−ナ
フチルメチル）アンモニウムクロリド；ヘキサデシルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド；ドデシルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドおよび１−（３−クロ
ロアリル） −３，５，７−ドリアザー１−アゾニア−
アダマンタンクロリド；ヒダントイン誘導体、たとえば
１．３−ビス（ヒドロキシメチル） −５，５−ジメチ
ルヒダントインおよび１−（ヒドロキシメチル） −５
，５−ジメチルヒダントイン；アミノ化合物、たとえば
１．３−ビス（２エチルヘキシル）−５−メチル−５−
アミノへキサヒドロピリミジン；へキサメチレンテトラ
アミン；１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）プロパ
ン；および２−〔（ヒドロキシメチル）−アミノコエタ
ノール；イミダゾール誘導体、たとえば１−（２−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−（２−プロペニルオキ
シ）エチル）−１Ｈ−イミダゾール；２−（メトキシカ
ルボニルアミノ）ベンゾイミダゾール；チオシアネート
誘導体、たとえばメチレンビスチオシアネート；スズ化
合物または錯体、たとえばトリブチルスズ−オキシド、
クロリド、ナフトニート、ベンシートまたは２−ヒドロ
キシベンゾエート；チアゾール誘導体、たとえば２（チ
オシアノメチルチオ）−ベンゾチアゾール；およびメル
カプトベンゾチアゾール；ニトロ化合物、たとえばトリ
ス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン；５−ブロモー５
−二トロー１．３−ジオキサンおよび２−ブロモ−２−
二トロプロパン−１，３−ジオール；アルデヒド類およ
び誘導体、たとえばグルタルアルデヒド（ペンタンシア
ル）；ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホ
ルムアルデヒドおよびグリオキサール；アミド、たとえ
ばクロルアセトアミドｉＮ、Ｎ−ビス（ヒドロキシメチ
ル）クロルアセトアミド；Ｎ−ヒドロキシメチル−クロ
ルアセトアミドおよびジチオ−２，２−ビス（ベンズメ
チルアミド）；グアニジン誘導体、たとえばポリへキサ
メチレンビグアニドおよび１１６−ヘキサメチレン−ビ
ス（５−（４−クロロフェニル）ビグアニド〕 ；チオ
ン類、たとえば３，５−ジメチルテトラヒドロ−１，３
，５−２１−チオジアジン−２−チオン；トリアジン誘
導体、たとえばヘキサヒドロトリアジンおよび１，３．
５− ）リ （ヒドロキシエチル）−１，３，５−ヘキ
サヒドロトリアジン；オキサゾリジンおよびその誘導体
、たとえばビスーオキサゾ°リジン；フランおよびその
誘導体、たとえば２．５−ジヒドロ−２，５−ジアルコ
キシ−２，５−ジアルキルフラン；カルボン酸ならびに
それらの塩類およびエステル、たとえばソルビン酸およ
びその塩類、ならびに４−ヒドロキシ安息香酸ならびに
その塩類およびエステル；ならびにフェノールおよびそ
の誘導体、たとえば５−クロｔ）−２−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）フェノール；チオ−ビス（４−クロロ
フェノール）および２−フェニルフェノール。
としては下記のものが挙げられる。第四アンモニウム化
合物、たとえばジエチルドデシルベンジルアンモニウム
クロリド；ジメチルオクタデシル（ジメチルベンジル）
アンモニウムクロリド；ジメチルジデシルアンモニウム
クロリド；ジメチルジドデシルアンモニウムクロリド；
トリメチルテトラデシルアンモニウムクロリド；ベンジ
ルジメチル（ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓアルキル）アンモニウムク
ロリド；ジクロロベンジルジメチルドデシルアンモニウ
ムクロリド；ヘキサデシルピリジニウムクロリド；ヘキ
サデシルピリジニウムプロミド；ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムプロミド；ドデシルピリジニウムクロリ
ド；ドデシルピリジニウムビスルフェート；ベンジルド
デシル−ビス（β−ヒドロキシエチル）アンモニウムク
ロリド；ドデシルベンジルトリメチルアンモニウムクロ
リド；ベンジルジメチル（ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓアルキル）ア
ンモニウムクロリド；ドデシルジメチルエチルアンモニ
ウムエチルスルフェート；ドデシルジメチル＝〔４−ナ
フチルメチル）アンモニウムクロリド；ヘキサデシルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド；ドデシルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドおよび１−（３−クロ
ロアリル） −３，５，７−ドリアザー１−アゾニア−
アダマンタンクロリド；ヒダントイン誘導体、たとえば
１．３−ビス（ヒドロキシメチル） −５，５−ジメチ
ルヒダントインおよび１−（ヒドロキシメチル） −５
，５−ジメチルヒダントイン；アミノ化合物、たとえば
１．３−ビス（２エチルヘキシル）−５−メチル−５−
アミノへキサヒドロピリミジン；へキサメチレンテトラ
アミン；１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）プロパ
ン；および２−〔（ヒドロキシメチル）−アミノコエタ
ノール；イミダゾール誘導体、たとえば１−（２−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−（２−プロペニルオキ
シ）エチル）−１Ｈ−イミダゾール；２−（メトキシカ
ルボニルアミノ）ベンゾイミダゾール；チオシアネート
誘導体、たとえばメチレンビスチオシアネート；スズ化
合物または錯体、たとえばトリブチルスズ−オキシド、
クロリド、ナフトニート、ベンシートまたは２−ヒドロ
キシベンゾエート；チアゾール誘導体、たとえば２（チ
オシアノメチルチオ）−ベンゾチアゾール；およびメル
カプトベンゾチアゾール；ニトロ化合物、たとえばトリ
ス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン；５−ブロモー５
−二トロー１．３−ジオキサンおよび２−ブロモ−２−
二トロプロパン−１，３−ジオール；アルデヒド類およ
び誘導体、たとえばグルタルアルデヒド（ペンタンシア
ル）；ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホ
ルムアルデヒドおよびグリオキサール；アミド、たとえ
ばクロルアセトアミドｉＮ、Ｎ−ビス（ヒドロキシメチ
ル）クロルアセトアミド；Ｎ−ヒドロキシメチル−クロ
ルアセトアミドおよびジチオ−２，２−ビス（ベンズメ
チルアミド）；グアニジン誘導体、たとえばポリへキサ
メチレンビグアニドおよび１１６−ヘキサメチレン−ビ
ス（５−（４−クロロフェニル）ビグアニド〕 ；チオ
ン類、たとえば３，５−ジメチルテトラヒドロ−１，３
，５−２１−チオジアジン−２−チオン；トリアジン誘
導体、たとえばヘキサヒドロトリアジンおよび１，３．
５− ）リ （ヒドロキシエチル）−１，３，５−ヘキ
サヒドロトリアジン；オキサゾリジンおよびその誘導体
、たとえばビスーオキサゾ°リジン；フランおよびその
誘導体、たとえば２．５−ジヒドロ−２，５−ジアルコ
キシ−２，５−ジアルキルフラン；カルボン酸ならびに
それらの塩類およびエステル、たとえばソルビン酸およ
びその塩類、ならびに４−ヒドロキシ安息香酸ならびに
その塩類およびエステル；ならびにフェノールおよびそ
の誘導体、たとえば５−クロｔ）−２−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）フェノール；チオ−ビス（４−クロロ
フェノール）および２−フェニルフェノール。
本発明の種々の観点を以下の具体例に記載する。
以下の例において、本発明による組成物につき、組成物
の抗微生物性を評価した。評価は下記によリ、−貫して
無菌条件下で行われた。
の抗微生物性を評価した。評価は下記によリ、−貫して
無菌条件下で行われた。
抗微生物性評価においては、各種組成物が緑膿菌（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）を用いて
細菌に対する抗微生物活性につき試験された。
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）を用いて
細菌に対する抗微生物活性につき試験された。
微生吻Ｙ血往値
被験物質または被験物質混合物を普通ブロスに目的濃度
の添加物質となる量で添加した。添加物質はゼロからそ
の物質の最小抑制濃度を越える濃度にまで添加された。
の添加物質となる量で添加した。添加物質はゼロからそ
の物質の最小抑制濃度を越える濃度にまで添加された。
混合物中において各物質の濃度は、種々の相対比および
種々の全濃度の混合物のマトリックスを与えるべく系統
的に変えられた。
種々の全濃度の混合物のマトリックスを与えるべく系統
的に変えられた。
細菌の増殖に対する効果は、各ブロス試料に約１０５個
／ｃｌとなるのに十分な被験細菌を接種することにより
検査された。混合物を３０°Ｃで２４時間インキュベー
トした。試験期間の終了時にブロス中に混濁が存在する
ことは、被験細菌の増殖が起こったことを示した。混濁
がないことは増殖が起こらなかったことを示した。すべ
ての増殖を停止させた物質または混合物の最低濃度を記
録した。結節 １ 表 （ａ） ＢＩＴは１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オンである。
／ｃｌとなるのに十分な被験細菌を接種することにより
検査された。混合物を３０°Ｃで２４時間インキュベー
トした。試験期間の終了時にブロス中に混濁が存在する
ことは、被験細菌の増殖が起こったことを示した。混濁
がないことは増殖が起こらなかったことを示した。すべ
ての増殖を停止させた物質または混合物の最低濃度を記
録した。結節 １ 表 （ａ） ＢＩＴは１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オンである。
（ｂ） Ｔ ＣＳ Ｐは２．３，５．６−テトラクロ
ロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンである。
ロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンである。
実施例 ２
実施例１の操作を反復し、ただし２，３，５．６−テト
ラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わり
にジ−ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホンを用
いた。
ラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わり
にジ−ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホンを用
いた。
用いた１、２−ペンジイソチアゾリン−３−オンの濃度
は０，５，１１，１６，２２，２８，３３，３９．４４
および５０ＩＩｇ／ｃＪ果を用いてイソボログラム（ｊ
ｓｏｂｏｌｏｇｒａｍ）を作図し、これから混合物に関
する部分抑制濃度の和を判定することができる。
は０，５，１１，１６，２２，２８，３３，３９．４４
および５０ＩＩｇ／ｃＪ果を用いてイソボログラム（ｊ
ｓｏｂｏｌｏｇｒａｍ）を作図し、これから混合物に関
する部分抑制濃度の和を判定することができる。
実施例１
上記による微生物学的評価が細菌である緑膿菌を用いて
行われた。被験組成物は１．２−ベンゾイソチアゾリン
−３−オンおよび２，３．５．６−テトラクロロ−４−
（メチルスルホニル）ピリジンの混合物であった。
行われた。被験組成物は１．２−ベンゾイソチアゾリン
−３−オンおよび２，３．５．６−テトラクロロ−４−
（メチルスルホニル）ピリジンの混合物であった。
用いた１、２−ヘンジイソチアゾリン−３−オンの濃度
は０，５，１１．１６，２２．２Ｂ、３３，３９．４４
および５５趨／ｄであった。２，３，５．６−テトラク
ロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンは０，１４，
２８，４２，５５，６９，８３．９７１１１および１２
５ｐｇ／ａｆｌの濃度で用いられた。
は０，５，１１．１６，２２．２Ｂ、３３，３９．４４
および５５趨／ｄであった。２，３，５．６−テトラク
ロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンは０，１４，
２８，４２，５５，６９，８３．９７１１１および１２
５ｐｇ／ａｆｌの濃度で用いられた。
得られた結果から、ＦＩＣの和の最小値は０，７２であ
り、これは１１μｇ ／ ｃｄの１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オンおよび２８弼／Ｃ艷の２．３，５．
６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン
ヲ含有する混合物により得られた。用いた混合物の詳細
および得られた結果を第１表に示す。
り、これは１１μｇ ／ ｃｄの１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オンおよび２８弼／Ｃ艷の２．３，５．
６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン
ヲ含有する混合物により得られた。用いた混合物の詳細
および得られた結果を第１表に示す。
であった。ジ−ヨードメチル−４−メチルフェニルスル
ホンは０，５５．１１１，１６６．２２１，２７７．３
３２，３８８，４４４および５００ｐｇ／ｃＪの濃度で
用いられた。
ホンは０，５５．１１１，１６６．２２１，２７７．３
３２，３８８，４４４および５００ｐｇ／ｃＪの濃度で
用いられた。
得られた結果から、ＰＩＣの和の最小値は０．５６であ
り、これは１１ ＩＩｇ／ ｃａの１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オンおよび１１１．／ｃ、ｆｉのジ−
ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホンを含有する
混合物により得られた。用いた混合物の詳細および得ら
れた結果を第２表に示す。
り、これは１１ ＩＩｇ／ ｃａの１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オンおよび１１１．／ｃ、ｆｉのジ−
ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホンを含有する
混合物により得られた。用いた混合物の詳細および得ら
れた結果を第２表に示す。
（ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｂ）Ｄ Ｉ Ｍ Ｓはジ−ヨードメチル−４−メチル
フェニルスルホンである。
フェニルスルホンである。
実施例 ３
実施例１の操作を反復し、ただし２，３，５．６−チト
ラヒドロー４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わり
に３−（３，４−ジクロロフェニル） −１，１−ジメ
チル尿素を用いた。
ラヒドロー４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わり
に３−（３，４−ジクロロフェニル） −１，１−ジメ
チル尿素を用いた。
用いた１、２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は０，５，１１，１６，２２．２Ｂ、３３，３９．４４
および５０屑／ ｃ＋ｌｌであり、３−（３，４−ジク
ロロフェニル） −１，１−ジメチル尿素は０，５５．
１１１．１６６、２２１，２７７．３３２，３８８，４
４４および５００ｘ／ｃ−の濃度で用いられた。
は０，５，１１，１６，２２．２Ｂ、３３，３９．４４
および５０屑／ ｃ＋ｌｌであり、３−（３，４−ジク
ロロフェニル） −１，１−ジメチル尿素は０，５５．
１１１．１６６、２２１，２７７．３３２，３８８，４
４４および５００ｘ／ｃ−の濃度で用いられた。
得られた結果から、ＦＩＣの和の最小値は０．５６であ
り、これは５ Ｉｔｇ／ ｃａの１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オンおよび１６６１１ｇ／ｃ−の３−（
３，４−ジクロロフェニル） −ＬＬ−ジメチル尿素の
混合物により得られた。用いた混合物の詳細および得ら
れた結果を第３表に示す。
り、これは５ Ｉｔｇ／ ｃａの１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オンおよび１６６１１ｇ／ｃ−の３−（
３，４−ジクロロフェニル） −ＬＬ−ジメチル尿素の
混合物により得られた。用いた混合物の詳細および得ら
れた結果を第３表に示す。
摩砕することにより混和された。
用いた１、２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
はｏ、５．ｎ、ｔｅ、２２．ｆｓ、３３．３ｃ＋、４４
および５０Ｉｔｇ／ｃＪであった。混合バイオサイドは
Ｏ，’５５．１１１，１６７．２２２゜２７８．３３３
，３８９，４４４および５００ｕｇ／ｃｎｌの濃度で用
いられ、これらの重量は混合バイオサイド組成物全体の
重量である。
はｏ、５．ｎ、ｔｅ、２２．ｆｓ、３３．３ｃ＋、４４
および５０Ｉｔｇ／ｃＪであった。混合バイオサイドは
Ｏ，’５５．１１１，１６７．２２２゜２７８．３３３
，３８９，４４４および５００ｕｇ／ｃｎｌの濃度で用
いられ、これらの重量は混合バイオサイド組成物全体の
重量である。
得られた結果から、ＦＩＣの和の最小値は０．６３であ
り、これは１６Ｉ１ｇ／ａｌｌの１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オンおよび５５ｔｔｇ／ｃｒｌの混合バ
イオサイド組成物を含有する混合物により得られた。用
いた混合物の詳細および得られた結果を第４表に示す。
り、これは１６Ｉ１ｇ／ａｌｌの１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オンおよび５５ｔｔｇ／ｃｒｌの混合バ
イオサイド組成物を含有する混合物により得られた。用
いた混合物の詳細および得られた結果を第４表に示す。
第一」し−表
（ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｄ）Ｄ ＣＤ Ｍ Ｕは３−（３，４−ジクロロフェ
ニル） −１，１ジメチル尿素である。
ニル） −１，１ジメチル尿素である。
実施例 ４
実施例１の操作を反復し、ただし２，３，５．６−テト
ラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わり
に、テトラクロロイソフタロニトリル４０重量％、２，
３，５．６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジン４０重量％および３−（３，４−ジクロロフェ
ニル） −１，ｌ−ジメチル尿素２ｏｒｉ＊％の組成を
もつ混合バイオサイド組成物を用いた。
ラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンの代わり
に、テトラクロロイソフタロニトリル４０重量％、２，
３，５．６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジン４０重量％および３−（３，４−ジクロロフェ
ニル） −１，ｌ−ジメチル尿素２ｏｒｉ＊％の組成を
もつ混合バイオサイド組成物を用いた。
上記バイオサイド組成物は成分を乳棒と乳棒で４ に・
る′ （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
る′ （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｅ）ＭＢＣ−１は実施例４に記載した混合バイオサイ
ド組成物である。
ド組成物である。
災隻尉−１
実施例４の操作を、同じ方法で調製され、ただし異なる
組成をもつ混合バイオサイド組成物、すなわちテトラク
ロロイソフタロニトリル３０重量％、２．３，５．６−
テトラクロロ−４−（メチルスルホニルフェニル）ピリ
ジン３０重量％、３−（３，４−ジクロロフェニル）−
Ｌｌ−ジメチル尿素２０重量％、および酸化亜鉛２０重
量％を用いて反復した。
組成をもつ混合バイオサイド組成物、すなわちテトラク
ロロイソフタロニトリル３０重量％、２．３，５．６−
テトラクロロ−４−（メチルスルホニルフェニル）ピリ
ジン３０重量％、３−（３，４−ジクロロフェニル）−
Ｌｌ−ジメチル尿素２０重量％、および酸化亜鉛２０重
量％を用いて反復した。
用いた１、２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は０，５，１１，１６，２２．２Ｂ、３３，３９．４４
および５０ｐｇ’／ｃ＋Ｉｌであった。混合バイオサイ
ドは０．２Ｂ、５５．８３．１１１゜１３９．１６６．
１９４．２２２および２５０ｔＩｇ／ｃ＋Ｉｌの濃度で
用いられ、これらの重量は、酸化亜鉛を含めた混合バイ
オサイド組成物全体の重量である。
は０，５，１１，１６，２２．２Ｂ、３３，３９．４４
および５０ｐｇ’／ｃ＋Ｉｌであった。混合バイオサイ
ドは０．２Ｂ、５５．８３．１１１゜１３９．１６６．
１９４．２２２および２５０ｔＩｇ／ｃ＋Ｉｌの濃度で
用いられ、これらの重量は、酸化亜鉛を含めた混合バイ
オサイド組成物全体の重量である。
得られた結果から、ＦＩＣの和の最小値は０．５７であ
り、これは１１ Ｉ１ｇ／ ｃ−の１．２−ベンゾイソ
チアシリノー３−オンおよび１１１μｇ ／ ｃＪの混
合バイオサイド組成物を含有する混合物により得られた
。用いた混合物の詳細および得られた結果を第５表に示
す。
り、これは１１ Ｉ１ｇ／ ｃ−の１．２−ベンゾイソ
チアシリノー３−オンおよび１１１μｇ ／ ｃＪの混
合バイオサイド組成物を含有する混合物により得られた
。用いた混合物の詳細および得られた結果を第５表に示
す。
（ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（ｆ）Ｍ Ｂ Ｃ−２は実施例５に記載した混合ハイオ
サイド組成物である。
サイド組成物である。
実施法−旦
実施例４の操作を、同じ方法で調製され、ただし異なる
組成をもつ混合ハイオサイド組成物、すなわちテトラク
ロロイソフタロニトリル５５重量％、ジ−ヨードメチル
−４−メチルフェニルスルホン２０重量％、および３−
（３，４−ジクロロフェニル）第」」１ζ対ｊｌｄ１訳 （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
組成をもつ混合ハイオサイド組成物、すなわちテトラク
ロロイソフタロニトリル５５重量％、ジ−ヨードメチル
−４−メチルフェニルスルホン２０重量％、および３−
（３，４−ジクロロフェニル）第」」１ζ対ｊｌｄ１訳 （ａ）は第１表に対する注釈に定めたものである。
（匂ＭＢＣ−３は実施例６に記載した混合バイオサイド
組成物である。
組成物である。
実去ｌ殊−ヨー
実施例４の操作を、同じ方法で調製され、ただし異なる
組成をもつ混合ハイオサイド組成物、すなわちテトラク
ロロイソフタロニトリル３５重量％、ジ−ヨードメチル
−４〜メチルフ工ニルスルホン２０重景％、３−（３，
４−ジクロロフェニル） −Ｌｌジメチル尿素２５重量
％、および酸化亜鉛２０重量％を用いて反復した。
組成をもつ混合ハイオサイド組成物、すなわちテトラク
ロロイソフタロニトリル３５重量％、ジ−ヨードメチル
−４〜メチルフ工ニルスルホン２０重景％、３−（３，
４−ジクロロフェニル） −Ｌｌジメチル尿素２５重量
％、および酸化亜鉛２０重量％を用いて反復した。
用いた１、２−ヘンジイソチアゾリン−３−オンの濃度
は０，５，１１．１６，２２，２８．３３，３９．４４
および５０μ１ｇ／ｃＪであった。混合ハイオサイドは
０．２８，５５，８３．１１１゜１３９．１６６．１９
４．２２２および２５０尾／ ｃ＋ｆｌの濃度で用いら
れ、これらの重量は酸化亜鉛を含めた混合バイオサイド
組成物全体の重量である。
は０，５，１１．１６，２２，２８．３３，３９．４４
および５０μ１ｇ／ｃＪであった。混合ハイオサイドは
０．２８，５５，８３．１１１゜１３９．１６６．１９
４．２２２および２５０尾／ ｃ＋ｆｌの濃度で用いら
れ、これらの重量は酸化亜鉛を含めた混合バイオサイド
組成物全体の重量である。
得られた結果から、ＦＩＣの和の最小値は０．７７であ
り、これは１６ｘ／ｃｆｆｌの１，２−ヘンヅイソチア
ゾリ１．１−ジメチル尿素２５重量％を用いて反復した
。
り、これは１６ｘ／ｃｆｆｌの１，２−ヘンヅイソチア
ゾリ１．１−ジメチル尿素２５重量％を用いて反復した
。
用いた１、２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの濃度
は０，５，１１，１６．２２．２Ｂ、３３，３９．４４
および５０μｇ／ＣＩＩＩであった。混合ハイオサイド
は０，２８，５５，８３．１１１１３９．１６６．１９
４，２２２および２５０μｇ／ｃｒＭの濃度で用いられ
、これらの重量は混合バイオサイド組成物全体の重量で
ある。
は０，５，１１，１６．２２．２Ｂ、３３，３９．４４
および５０μｇ／ＣＩＩＩであった。混合ハイオサイド
は０，２８，５５，８３．１１１１３９．１６６．１９
４，２２２および２５０μｇ／ｃｒＭの濃度で用いられ
、これらの重量は混合バイオサイド組成物全体の重量で
ある。
得られた結果から、ＦＩＣの和の最小値は０．５８であ
り、これは１１μｇ ／ ｃｌの１．２−ヘンジイソチ
アゾリン−３−オンおよび５５μｇ ／ ｃｌの？昆合
ハ′イオサイド組成物により得られた。用いた混合物の
詳細および得られた結果を第６表に示す。
り、これは１１μｇ ／ ｃｌの１．２−ヘンジイソチ
アゾリン−３−オンおよび５５μｇ ／ ｃｌの？昆合
ハ′イオサイド組成物により得られた。用いた混合物の
詳細および得られた結果を第６表に示す。
ノー３−オンおよび２８μｇ／ｃＩＩｌの混合ハイオサ
イド組成物を含有する混合物により得られた。用いた混
合物の詳細および得られた結果を第７表に示す。
イド組成物を含有する混合物により得られた。用いた混
合物の詳細および得られた結果を第７表に示す。
（ａ）は第１表に対する注射に定めたものである。
（ｈ）Ｍ Ｂ Ｃ−４は実施例７に記載した混合ハイオ
サイド組成物である。
サイド組成物である。
夫旌桝□工
実施例５の操作を反復し、ただし１．２−ヘンジイソチ
アゾリン−３−オンの代わりに２−メチル４．５− ）
ジメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンを用いた。
アゾリン−３−オンの代わりに２−メチル４．５− ）
ジメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンを用いた。
用いた２−メチル−４，５−）ジメチレン−４−イソチ
アゾリン−３−オンの濃度は０，５．１１，１６，２２
゜２８．３３，３９．４４および５０Ｈ／ｃａであった
。混合バイオサイドは０，１４，２８，５５，８３，１
１１，１３９，１６６．１９４，２２２および２５０ｘ
／ｃ＋Ｉｌの濃度で用いられ、これらの重量は酸化亜鉛
を含めた混合バイオサイド組成物全体の重量である。
アゾリン−３−オンの濃度は０，５．１１，１６，２２
゜２８．３３，３９．４４および５０Ｈ／ｃａであった
。混合バイオサイドは０，１４，２８，５５，８３，１
１１，１３９，１６６．１９４，２２２および２５０ｘ
／ｃ＋Ｉｌの濃度で用いられ、これらの重量は酸化亜鉛
を含めた混合バイオサイド組成物全体の重量である。
得られた結果から、ＦＩＣの和の最小値は０．５１であ
り、これは５ ｐｇ ／ ｃ＋ｌｌの２−メチ／Ｌ／−
４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン
および５５ｔ１ｇ／ｃＴＡの混合バイオサイド組成物に
より得られた。
り、これは５ ｐｇ ／ ｃ＋ｌｌの２−メチ／Ｌ／−
４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン
および５５ｔ１ｇ／ｃＴＡの混合バイオサイド組成物に
より得られた。
用いた混合物の詳細および得られた結果を第８表に示す
。
。
れた。
第９表
（ｊ）ＢＤは１．２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン
３３％Ｗ／νを含有する水性分散液である。
３３％Ｗ／νを含有する水性分散液である。
ＮＤはテトラクロロイソフタロニトリル、３（３，４−
ジクロロフェニル） −１，１−ジメチル尿素、２，３
，５．６−テＬラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピ
リジンおよび酸化亜鉛を含有する水性分散液である。混
合比は水性分散・液それぞれの全容量に対するものであ
る。
ジクロロフェニル） −１，１−ジメチル尿素、２，３
，５．６−テＬラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピ
リジンおよび酸化亜鉛を含有する水性分散液である。混
合比は水性分散・液それぞれの全容量に対するものであ
る。
災旌桝−肥二刈
実施例９〜１１の混合分散液を、酵母エキス０．２χを
含有する外部用アクリル系エマルジョンペイント（レバ
クリル（Ｒｅｖａｃｒｙｌ） Ｉ Ａラテックス系、ｐ
Ｈ８に・ るゞ゛ （ｆ）は第５表に対する注射に定めたものである。
含有する外部用アクリル系エマルジョンペイント（レバ
クリル（Ｒｅｖａｃｒｙｌ） Ｉ Ａラテックス系、ｐ
Ｈ８に・ るゞ゛ （ｆ）は第５表に対する注射に定めたものである。
（ｉ）ＭＩＴは２−メチル−４，５−）ジメチレン−４
−イソチアゾリン−３−オンである。
−イソチアゾリン−３−オンである。
災旌尉−豆二■
下記成分を互いに湿式微粉砕することにより水性分散液
を調製した。９重量％のテトラクロロイソフタロニトリ
ル；６重量％の３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｌ
Ｌ−ジメチル尿素；９重量％の２゜３．５．６−テトラ
クロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；６重量％
の酸化亜鉛；１０重量％のプロピレングリコール；３重
量％のエチレンオキシドプロピレンオキシドーエチレン
オキシドブロツタコポリマー（エチレンオキシド単位４
４重量％を含有し、プロピレンオキシドブロックの平均
分子量は２７００である）；および１００重量％の水。
を調製した。９重量％のテトラクロロイソフタロニトリ
ル；６重量％の３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｌ
Ｌ−ジメチル尿素；９重量％の２゜３．５．６−テトラ
クロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；６重量％
の酸化亜鉛；１０重量％のプロピレングリコール；３重
量％のエチレンオキシドプロピレンオキシドーエチレン
オキシドブロツタコポリマー（エチレンオキシド単位４
４重量％を含有し、プロピレンオキシドブロックの平均
分子量は２７００である）；および１００重量％の水。
上記の水性分散液と、１．２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン３３％−／Ｖを含有する水性分散液（ｐＨ６〜
８）を両分散液の攪拌により混和した。分散液は第９表
に示されるように種々の割合で混合さ９）の５０ｇアリ
コートに添加した。混合分散液はペイント中に１００，
２００または３００ｐｐｍ ｉｎ／ｖの水準の１．２−
ベンゾイソチアゾリン−３−オンとなる量でペイントに
添加された。添加された混合分散液を含有するペイント
混合物を次いで細菌の混合物と共にインキュベートした
。
３−オン３３％−／Ｖを含有する水性分散液（ｐＨ６〜
８）を両分散液の攪拌により混和した。分散液は第９表
に示されるように種々の割合で混合さ９）の５０ｇアリ
コートに添加した。混合分散液はペイント中に１００，
２００または３００ｐｐｍ ｉｎ／ｖの水準の１．２−
ベンゾイソチアゾリン−３−オンとなる量でペイントに
添加された。添加された混合分散液を含有するペイント
混合物を次いで細菌の混合物と共にインキュベートした
。
接種物は、細菌アエロモナス・ヒドロフイソ（Ａｅｒｏ
ｍｏｎａｓ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ）、プロテウス・レ
ットゲリ（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｒｅｔｔｇｅｒｉ）、緑膿
菌、セラチア−マーセラセンス（霊菌） （Ｓｅｒｒａ
ｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ） 、アルカリ土類金属
菌（＾Ｉｃａｌｉｇｅｎｅｓ ａｐｐ） 、シュードモ
ナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃ
ｉａ）およびシュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）のうち異なる１種をそれぞれ
含む懸濁液を等量混合することにより調製された混合懸
濁液であった。
ｍｏｎａｓ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ）、プロテウス・レ
ットゲリ（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｒｅｔｔｇｅｒｉ）、緑膿
菌、セラチア−マーセラセンス（霊菌） （Ｓｅｒｒａ
ｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ） 、アルカリ土類金属
菌（＾Ｉｃａｌｉｇｅｎｅｓ ａｐｐ） 、シュードモ
ナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃ
ｉａ）およびシュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）のうち異なる１種をそれぞれ
含む懸濁液を等量混合することにより調製された混合懸
濁液であった。
各ペイント混合物に混合細菌懸濁液１ｃｄｌを接種し、
３０°Ｃでインキュベートした。１．３および５日間の
接触期間後に少量のペイント混合物を取出し、細菌の増
殖について検査した。細菌の増殖度を記録した。７日目
のアリコートを取出したのち、さらに１ ｃｆｆｌの混
合細菌懸濁液を添加した。第２週の１．３および７日後
に各アリコートを取出した。
３０°Ｃでインキュベートした。１．３および５日間の
接触期間後に少量のペイント混合物を取出し、細菌の増
殖について検査した。細菌の増殖度を記録した。７日目
のアリコートを取出したのち、さらに１ ｃｆｆｌの混
合細菌懸濁液を添加した。第２週の１．３および７日後
に各アリコートを取出した。
第２週の終了時にさらに１ ｃｉの混合細菌懸濁液を添
加した。第３週の１．３および７日後に各アリコートを
取出した。得られた結果を下記の第１０表に示す。
加した。第３週の１．３および７日後に各アリコートを
取出した。得られた結果を下記の第１０表に示す。
比較のため、１，２−ヘンジイソチアゾリン−３オンの
分散液のみ、またはテトラクロロイソフタロニトリル；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１゜１−ジメチル
尿素ｉ ２，３，５．６−テトラクロロ−４（メチルス
ルホニル）ピリジンおよび酸化亜鉛を含有する分散液の
みを含有する他のペイント混合物を調製した。
分散液のみ、またはテトラクロロイソフタロニトリル；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１゜１−ジメチル
尿素ｉ ２，３，５．６−テトラクロロ−４（メチルス
ルホニル）ピリジンおよび酸化亜鉛を含有する分散液の
みを含有する他のペイント混合物を調製した。
これらの比較用ペイント混合物を用いた試験結果をも第
１０表に示す。
１０表に示す。
第刀Ｗ打（Ｖ皮択
（ｊ）は第９表に対する注釈に定めたものである。
（ｋ）９．１０および１１は実施例９．１０および１１
の分散液である。
の分散液である。
〔４１量はペイント混合物に対する水性分散液の１．２
ベンゾイソチアプリン−３−オン成分のｐｐｍ ｗ／ｖ
として示される。
ベンゾイソチアプリン−３−オン成分のｐｐｍ ｗ／ｖ
として示される。
＊これらの量はペイント混合物に対する、ＮＤと表示さ
れる水性分散液全体の％囚／νとして示される。
れる水性分散液全体の％囚／νとして示される。
（ｍ）０は増殖なしく可視コロニーがない）を意味する
。
。
■は痕跡量の増殖が見えることを意味する。
２はわずかな増殖（わずかなコロニーが見える）を意味
する。
する。
３は中程度の増殖（独立したコロニーが見える、恐らく
若干は融合している）を意味する。
若干は融合している）を意味する。
４は密な／コンフルエント増殖（全体に融合したコロニ
ーが見える）を意味する。
ーが見える）を意味する。
ＮＭは前回の結果が残存活性を示さなかったので第１０
表 測定を行わなかったことを意味する。
表 測定を行わなかったことを意味する。
尖施桝−針二刈
実施例１２〜２０に記載した操作を反復し、ただし酵母
エキスを含有するアクリル系エマルジョンペイントの代
わりに酵母エキスを含有しなシ１」ミリ酢酸ビニル系水
性エマルジョンペイントヲ用１７）だ。
エキスを含有するアクリル系エマルジョンペイントの代
わりに酵母エキスを含有しなシ１」ミリ酢酸ビニル系水
性エマルジョンペイントヲ用１７）だ。
得られた結果を下記の第１１表に示す。
第□Ｕ−表
１１ に・ るパ
めたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記よりなる組成物： （ａ）少なくとも１種のイソチアゾリノン誘導体または
少なくとも１種のイソチアゾロチオン誘導体、および 下記のうち少なくとも１種の化合物： （ｂ）少なくとも１種の置換尿素、または （ｃ）少なくとも１種のハロゲン含有芳香族アルキルス
ルホキシドもしくはスルホン。 ２、請求項１に記載の組成物において、（ａ）が少なく
とも１種の下記一般式の化合物である組成物：▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり； Ｒは水素原子、置換もしくは非置換ヒドロカルビル基、
置換もしくは非置換ヒドロカルビルチオ基、置換もしく
は非置換ヒドロカルビルオキシ基、カルバモイル基また
はカチオンであり； Ａは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換も
しくは非置換ヒドロカルビル基であり； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換も
しくは非置換ヒドロカルビル基であるか；あるいは ＡとＤはそれらが結合している炭素原子と一緒に、置換
されていてもよい５員環または６員環を形成する）。 ３、請求項２に記載の組成物において、成分（ａ）が２
−メチルイソチアゾリン−３−オン；５−クロロ−２−
メチルイソチアゾリン−３−オン；４，５−ジクロロ−
２−メチルイソチアゾリン−３−オン；１，２−ベンズ
イソチアゾリン−３−オン；４，５−トリメチレン−４
−イソチアゾリン−３−オンおよび２−メチル−４，５
−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンから選
ばれた組成物。 ４、請求項１ないし３のいずれかに記載の組成物におい
て、成分（ｂ）である置換尿素が次式のものである組成
物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ａｒはアリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換
ヘテロアリール、複素環または置換複素環残基であり； Ｒ＾２はアルキル、置換アルキル、アルケニル、置換ア
ルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキ
ル、置換シクロアルキル、アルコキシまたは置換アルコ
キシ基であり； そして Ｒ＾３は水素原子または先にＲ＾２に関して定めた基で
ある）。 ５、請求項４に記載の組成物において、置換尿素が下記
のものである組成物： ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル
尿素、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１−
ｎ−ブチル尿素、 ３−（３−クロロ−４−ブロモフェニル）−１−メチル
−１−メトキシ尿素、 ３−〔４−（４′−クロロフェノキシ）フェニル〕−１
，１−ジメチル尿素、 ３−〔４−（４′−メトキシフェノキシ）フェニル〕−
１，１−ジメチル尿素、 ３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１−（３−
ブチニル）尿素、 ３−フェニル−１−（２−メチルシクロヘキシル）尿素
、または ３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−１−メチル尿素
。 ６、請求項１ないし５のいずれかに記載の組成物におい
て、（ｃ）次式の少なくとも１種のハロゲン含有芳香族
アルキルスルホキシドまたはスルホンを含有する組成物
： Ａｒ＾１ＳＯ＿ｘＲ＾４ （式中、 Ａｒ＾１はアリール、置換アリール、ヘテロアリール、
置換ヘテロアリール、複素環または置 換複素環残基であり； Ｒ＾４はアルキル、置換アルキル、アリールまたは置換
アリール基であり； ｘは１または２の値を有し；そして 基Ａｒ＾１およびＲ＾４のうち少なくとも一方は少なく
とも１個のハロゲン置換基を含む。） ７、請求項６に記載の組成物において、成分（ｃ）が下
記のものである組成物： ２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニ
ル）ピリジン； ２，３，６−トリクロロ−４−（メチルスルホニル）ピ
リジン； ２，３，５，６−テトラクロロ−４−（イソプロピルス
ルホニル）ピリジンまたは ジ−ヨードメチル−４−メチルフェニルスルホン。 ８、請求項１ないし７のいずれかに記載の組成物におい
て、付加成分、すなわち次式の少なくとも１種のハロゲ
ン化芳香族ジニトリルである抗微生物化合物を含有する
組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｙはそれぞれ同一でも異なってもよく、ハロゲン原子で
あり；そして ｎは１〜４の値を有する）。 ９、請求項８に記載の組成物において、１，２−ベンズ
イソチアゾリン−３−オン；３−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−１，１−ジメチル尿素；ジヨードメチル−４
−メチルフェニルスルホンおよびテトラクロロイソフタ
ロニトリルからなる組成物。 １０、微生物による攻撃を受けやすい媒質において、該
媒質の重量に対し０．０００１〜１０％の、請求項１な
いし９のいずれかに記載の組成物を含有する媒質。 １１、媒質を請求項１ないし９のいずれかに記載の組成
物で処理することよりなる、媒質上または媒質中におけ
る微生物の増殖を抑制する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8907298.7 | 1989-03-31 | ||
| GB898907298A GB8907298D0 (en) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Composition and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02286606A true JPH02286606A (ja) | 1990-11-26 |
| JP2833822B2 JP2833822B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=10654258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2084756A Expired - Lifetime JP2833822B2 (ja) | 1989-03-31 | 1990-03-30 | 抗微生物組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0390394B1 (ja) |
| JP (1) | JP2833822B2 (ja) |
| KR (1) | KR0145737B1 (ja) |
| AR (1) | AR247070A1 (ja) |
| AT (1) | ATE107130T1 (ja) |
| AU (1) | AU626396B2 (ja) |
| CA (1) | CA2013262A1 (ja) |
| DE (1) | DE69009822T2 (ja) |
| DK (1) | DK0390394T3 (ja) |
| ES (1) | ES2057378T3 (ja) |
| FI (1) | FI901554A7 (ja) |
| GB (2) | GB8907298D0 (ja) |
| IE (1) | IE63572B1 (ja) |
| NO (1) | NO179474C (ja) |
| NZ (1) | NZ233075A (ja) |
| PT (1) | PT93633B (ja) |
| ZA (1) | ZA902231B (ja) |
| ZW (1) | ZW4090A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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