JPH09104724A - アクリルエラストマーの製造法 - Google Patents
アクリルエラストマーの製造法Info
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- JPH09104724A JPH09104724A JP29218595A JP29218595A JPH09104724A JP H09104724 A JPH09104724 A JP H09104724A JP 29218595 A JP29218595 A JP 29218595A JP 29218595 A JP29218595 A JP 29218595A JP H09104724 A JPH09104724 A JP H09104724A
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- JP
- Japan
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- alkyl
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- acrylate
- acrylic elastomer
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- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
アクリルエラストマーの製造法に関し、具体的には重合
性不飽和基含有過酸化物を共重合させた新規なアクリル
エラストマーの製造法に関する。 【構成】 （ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有
するアルキルアクリレートおよびアルキル基とアルキレ
ン基がそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキルアクリレートよりなる群から選ばれた少なくと
も１種のアクリレート６０〜９９．５重量部、（ｂ）重
合性不飽和基含有過酸化物０．５〜１０重量部、およ
び、（ｃ）上記（ａ），（ｂ）成分と共重合可能な少な
くとも１種の他の単量体０〜３０重量部を共重合させる
アクリルエラストマーの製造法である。これにより迅速
加硫可能でかつ二次加硫不要となり、さらに耐熱性と耐
圧縮永久歪性が良好となる。
性不飽和基含有過酸化物を共重合させた新規なアクリル
エラストマーの製造法に関する。 【構成】 （ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有
するアルキルアクリレートおよびアルキル基とアルキレ
ン基がそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキルアクリレートよりなる群から選ばれた少なくと
も１種のアクリレート６０〜９９．５重量部、（ｂ）重
合性不飽和基含有過酸化物０．５〜１０重量部、およ
び、（ｃ）上記（ａ），（ｂ）成分と共重合可能な少な
くとも１種の他の単量体０〜３０重量部を共重合させる
アクリルエラストマーの製造法である。これにより迅速
加硫可能でかつ二次加硫不要となり、さらに耐熱性と耐
圧縮永久歪性が良好となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアクリルエラストマーの
製造法に関する。さらに詳しくは、重合性不飽和基含有
過酸化物を共重合させた新規なアクリルエラストマーの
製造法に関する。
製造法に関する。さらに詳しくは、重合性不飽和基含有
過酸化物を共重合させた新規なアクリルエラストマーの
製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリルエラストマーは、一般に耐熱
性、耐油性に優れたゴムとして知られており、これらの
性能が要求されるＯ−リング、オイルシール、パッキ
ン、ガスケットなどの各種シール材に使用されている。
近年、自動車の高性能化に伴い耐熱性、耐圧縮永久歪性
の向上が望まれている。
性、耐油性に優れたゴムとして知られており、これらの
性能が要求されるＯ−リング、オイルシール、パッキ
ン、ガスケットなどの各種シール材に使用されている。
近年、自動車の高性能化に伴い耐熱性、耐圧縮永久歪性
の向上が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】アクリルエラストマー
には架橋サイト供与性単量体が共重合されており、架橋
サイトに応じた架橋剤を選択して架橋を行っている。架
橋サイトとして、活性ハロゲン基、エポキシ基、カルボ
キシル基、ビニル基などが用いられている。これらは、
加硫速度と生地のスコーチ性のバランスをとるために必
ずしも加硫反応は速くなく、また物性を安定させるため
二次加硫を行っているのが現状である。
には架橋サイト供与性単量体が共重合されており、架橋
サイトに応じた架橋剤を選択して架橋を行っている。架
橋サイトとして、活性ハロゲン基、エポキシ基、カルボ
キシル基、ビニル基などが用いられている。これらは、
加硫速度と生地のスコーチ性のバランスをとるために必
ずしも加硫反応は速くなく、また物性を安定させるため
二次加硫を行っているのが現状である。
【０００４】このような状況から本発明者らは鋭意検討
を重ねた結果、重合性不飽和基含有過酸化物を共重合さ
せたアクリルエラストマーは、迅速加硫可能かつ二次加
硫不要であり、得られた加硫物は耐熱性、耐圧縮永久歪
性に優れることを見い出した。
を重ねた結果、重合性不飽和基含有過酸化物を共重合さ
せたアクリルエラストマーは、迅速加硫可能かつ二次加
硫不要であり、得られた加硫物は耐熱性、耐圧縮永久歪
性に優れることを見い出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のかかる目的は、
（ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ルアクリレートおよびアルキル基とアルキレン基がそれ
ぞれ１〜４の炭素原子を有するアルコキシアルキルアク
リレートよりなる群から選ばれた少なくとも１種のアク
リレート６０〜９９．５重量部、（ｂ）重合性不飽和基
含有過酸化物０．５〜１０重量部、および、（ｃ）上記
（ａ），（ｂ）成分と共重合可能な少なくとも１種の他
の単量体０〜３０重量部を共重合させることをにより達
成される。
（ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ルアクリレートおよびアルキル基とアルキレン基がそれ
ぞれ１〜４の炭素原子を有するアルコキシアルキルアク
リレートよりなる群から選ばれた少なくとも１種のアク
リレート６０〜９９．５重量部、（ｂ）重合性不飽和基
含有過酸化物０．５〜１０重量部、および、（ｃ）上記
（ａ），（ｂ）成分と共重合可能な少なくとも１種の他
の単量体０〜３０重量部を共重合させることをにより達
成される。
【０００６】本発明において用いられる成分（ａ）の単
量体としては、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘキ
シルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、
オクチルアクリレート、シアノエチルアクリレートなど
のようなアルキル基が１〜８個の炭素数を有するアルキ
ルアクリレート、およびメトキシメチルアクリレート、
メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレ
ート、ブトキシエチルアクリレートなどのようなアルキ
ル基とアルキレン基がそれぞれ１〜４個の炭素数を有す
るアルコキシアルキルアクリレートなどが挙げられる。
これらのアクリレートの使用量は６０〜９９．５重量
部、好ましくは８０〜９７重量部である。
量体としては、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘキ
シルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、
オクチルアクリレート、シアノエチルアクリレートなど
のようなアルキル基が１〜８個の炭素数を有するアルキ
ルアクリレート、およびメトキシメチルアクリレート、
メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレ
ート、ブトキシエチルアクリレートなどのようなアルキ
ル基とアルキレン基がそれぞれ１〜４個の炭素数を有す
るアルコキシアルキルアクリレートなどが挙げられる。
これらのアクリレートの使用量は６０〜９９．５重量
部、好ましくは８０〜９７重量部である。
【０００７】本発明において用いられる成分（ｂ）の単
量体としては、 ［式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１２個のアルキ
ル基またはアラルキル基、及びアリルオキシカルボニル
基を示す］で示される重合性不飽和基含有過酸化物があ
る。
量体としては、 ［式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１２個のアルキ
ル基またはアラルキル基、及びアリルオキシカルボニル
基を示す］で示される重合性不飽和基含有過酸化物があ
る。
【０００８】具体的には、例えばｔ−ブチルパーオキシ
アリルカーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネー
トなどが挙げられる。これらの重合性不飽和基含有過酸
化物の使用量は０．５〜１０重量部、好ましくは加硫物
の物性から１〜５重量部である。共重合された重合性不
飽和基含有過酸化物の過酸化基が架橋反応に供する。本
発明において用いられる成分（ｃ）の単量体は、得られ
るアクリルエラストマーの機械的特性、耐油性、耐寒性
などを改良するために必要に応じて任意用いられる。
アリルカーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネー
トなどが挙げられる。これらの重合性不飽和基含有過酸
化物の使用量は０．５〜１０重量部、好ましくは加硫物
の物性から１〜５重量部である。共重合された重合性不
飽和基含有過酸化物の過酸化基が架橋反応に供する。本
発明において用いられる成分（ｃ）の単量体は、得られ
るアクリルエラストマーの機械的特性、耐油性、耐寒性
などを改良するために必要に応じて任意用いられる。
【０００９】具体的には、アクリロニトリル、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸、メタク
リル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチ
レングリコールジメタクリレート、１，４−ブタンジオ
ールジアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタ
レートなどがあり、その使用量は０〜３０重量部であ
る。本発明におけるアクリルエラストマーは、前記単量
体成分を通常使用されるラジカル開始剤を用いて乳化重
合、懸濁重合、溶液重合および塊状重合など公知の重合
方法で重合できる。
ン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸、メタク
リル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチ
レングリコールジメタクリレート、１，４−ブタンジオ
ールジアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタ
レートなどがあり、その使用量は０〜３０重量部であ
る。本発明におけるアクリルエラストマーは、前記単量
体成分を通常使用されるラジカル開始剤を用いて乳化重
合、懸濁重合、溶液重合および塊状重合など公知の重合
方法で重合できる。
【００１０】重合温度は−１０〜１００℃、好ましくは
０〜８０℃である。重合により得られたアクリルエラス
トマーは必要に応じて補強剤、充填剤、可塑剤、加工助
剤、老化防止剤、架橋助剤、顔料などを任意に配合する
ことができる。本発明のエラストマーはその重合体の過
酸化基が架橋反応に供するので、通常過酸化物架橋に用
いられる危険度の高い有機過酸化物を配合する必要はな
い。本発明のゴム組成物の調製法は特に限定はなく、前
記成分を添加してバンバリー、ロールなどの通常の混練
機によって混合することにより調製することができる。
このようにして得られる本発明のゴム組成物は、１５０
℃〜２００℃程度の温度で約２〜２０分の条件で加硫を
行うことができる。本発明のアクリルエラストマーから
得られる組成物は、通常のアクリルゴム組成物の加硫物
の物性を安定化させるために行われる二次加硫を必要と
しない。
０〜８０℃である。重合により得られたアクリルエラス
トマーは必要に応じて補強剤、充填剤、可塑剤、加工助
剤、老化防止剤、架橋助剤、顔料などを任意に配合する
ことができる。本発明のエラストマーはその重合体の過
酸化基が架橋反応に供するので、通常過酸化物架橋に用
いられる危険度の高い有機過酸化物を配合する必要はな
い。本発明のゴム組成物の調製法は特に限定はなく、前
記成分を添加してバンバリー、ロールなどの通常の混練
機によって混合することにより調製することができる。
このようにして得られる本発明のゴム組成物は、１５０
℃〜２００℃程度の温度で約２〜２０分の条件で加硫を
行うことができる。本発明のアクリルエラストマーから
得られる組成物は、通常のアクリルゴム組成物の加硫物
の物性を安定化させるために行われる二次加硫を必要と
しない。
【００１１】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をさらに具
体的に説明するが、本発明はかかる実施例に限定される
ものではない。なお、部は特に断りのないかぎり重量基
準である。
体的に説明するが、本発明はかかる実施例に限定される
ものではない。なお、部は特に断りのないかぎり重量基
準である。
【００１２】実施例１、２、３および比較例１、２ 攪拌機、温度計、環流コンデンサーの付いたセパラブル
フラスコに水２００部、ポリオキシエチレンドデシルエ
ーテル２部、ドデシル硫酸ナトリウム０．８部、および
第１表に記載した組成の各単量体の混合物１００部を仕
込み、内温を５０℃に保ち十分に窒素置換した。次い
で、過硫酸アンモニウム０．２部、および亜硫酸水素ナ
トリウム０．２部を添加し重合を開始した。重合温度は
６０℃で反応時間は１．５時間である。重合終了後、重
合生成物を塩析し、十分水洗した後、乾燥させて目的の
アクリルエラストマーを得た。重合率はいずれも９７％
以上であった。
フラスコに水２００部、ポリオキシエチレンドデシルエ
ーテル２部、ドデシル硫酸ナトリウム０．８部、および
第１表に記載した組成の各単量体の混合物１００部を仕
込み、内温を５０℃に保ち十分に窒素置換した。次い
で、過硫酸アンモニウム０．２部、および亜硫酸水素ナ
トリウム０．２部を添加し重合を開始した。重合温度は
６０℃で反応時間は１．５時間である。重合終了後、重
合生成物を塩析し、十分水洗した後、乾燥させて目的の
アクリルエラストマーを得た。重合率はいずれも９７％
以上であった。
【００１３】第１表 第２表に示した配合処方でアクリルエラストマー及び配
合剤をオープンロールにより混合した後、加硫して加硫
物を得た。次いでＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて各加硫
物の諸物性値を測定し、その値を第３表に示す。
合剤をオープンロールにより混合した後、加硫して加硫
物を得た。次いでＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて各加硫
物の諸物性値を測定し、その値を第３表に示す。
【００１４】第２表
【００１５】第３表
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、重合性不飽和基含有過
酸化物を共重合させることにより過酸化基が重合体に組
み込まれた新規なアクリルエラストマーを得ることがで
きる。得られたエラストマーは迅速加硫可能かつ二次加
硫不要であり、しかも耐熱性、耐圧縮永久歪性が良好で
ある。
酸化物を共重合させることにより過酸化基が重合体に組
み込まれた新規なアクリルエラストマーを得ることがで
きる。得られたエラストマーは迅速加硫可能かつ二次加
硫不要であり、しかも耐熱性、耐圧縮永久歪性が良好で
ある。
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子
を有するアルキルアクリレートおよびアルキル基とアル
キレン基がそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキルアクリレートよりなる群から選ばれた少な
くとも１種のアクリレート６０〜９９．５重量部、
（ｂ）重合性不飽和基含有過酸化物０．５〜１０重量
部、および、（ｃ）上記（ａ），（ｂ）成分と共重合可
能な少なくとも１種の他の単量体０〜３０重量部を共重
合させることを特徴とするアクリルエラストマーの製造
法。 - 【請求項２】 上記（ｂ）が ［式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１２個のアルキ
ル基またはアラルキル基、及びアリルオキシカルボニル
基を示す］で示される請求項１記載のアクリルエラスト
マー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29218595A JPH09104724A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アクリルエラストマーの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29218595A JPH09104724A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アクリルエラストマーの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09104724A true JPH09104724A (ja) | 1997-04-22 |
Family
ID=17778664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29218595A Pending JPH09104724A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アクリルエラストマーの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09104724A (ja) |
-
1995
- 1995-10-12 JP JP29218595A patent/JPH09104724A/ja active Pending
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