JPH09110940A - アクリルエラストマーの製造法 - Google Patents
アクリルエラストマーの製造法Info
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- JPH09110940A JPH09110940A JP29218695A JP29218695A JPH09110940A JP H09110940 A JPH09110940 A JP H09110940A JP 29218695 A JP29218695 A JP 29218695A JP 29218695 A JP29218695 A JP 29218695A JP H09110940 A JPH09110940 A JP H09110940A
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- acrylic elastomer
- polymerizable unsaturated
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Abstract
(57)【要約】
アクリルエラストマーの製造法に関し、具体的には有機
過酸化物による加硫が可能なアクリルエラストマーの製
造法に関する。 【構成】 （ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有
するアルキルアクリレートから選ばれた少なくとも１種
のアクリレート３０〜９９．５重量部、（ｂ）α位に酸
素原子を有するメチレン基またはメチン基を有し、重合
性不飽和基を１個有する化合物０．５〜３０重量部、お
よび、（ｃ）上記（ａ），（ｂ）成分と共重合可能な少
なくとも１種の他の単量体０〜６０重量部を共重合させ
るアクリルエラストマーの製造法である。これにより良
好な加工性を得、しかも過酸化物加硫による短時間成型
が可能となり、形成された加硫物は耐熱性と耐圧縮永久
歪性が良好となる。
過酸化物による加硫が可能なアクリルエラストマーの製
造法に関する。 【構成】 （ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有
するアルキルアクリレートから選ばれた少なくとも１種
のアクリレート３０〜９９．５重量部、（ｂ）α位に酸
素原子を有するメチレン基またはメチン基を有し、重合
性不飽和基を１個有する化合物０．５〜３０重量部、お
よび、（ｃ）上記（ａ），（ｂ）成分と共重合可能な少
なくとも１種の他の単量体０〜６０重量部を共重合させ
るアクリルエラストマーの製造法である。これにより良
好な加工性を得、しかも過酸化物加硫による短時間成型
が可能となり、形成された加硫物は耐熱性と耐圧縮永久
歪性が良好となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアクリルエラストマーの
製造法に関する。さらに詳しくは、有機過酸化物による
加硫が可能な新規なアクリルエラストマーの製造法に関
する。
製造法に関する。さらに詳しくは、有機過酸化物による
加硫が可能な新規なアクリルエラストマーの製造法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】アクリルエラストマーは、一般に耐熱
性、耐油性に優れたゴムとして知られており、これらの
性能が要求される各種シール材等に使用されている。
性、耐油性に優れたゴムとして知られており、これらの
性能が要求される各種シール材等に使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】アクリルエラストマー
には重合体主鎖に二重結合を有していないため架橋サイ
ト供与性単量体が共重合されており、架橋サイトに応じ
た架橋剤を選択して架橋を行っている。架橋サイトとし
て、活性ハロゲン基、エポキシ基、ビニル基などが用い
られている。活性ハロゲン基を有するアクリルエラスト
マーは、加硫工程で生成する副生成物のため耐金属腐食
性、耐水性に劣る。エポキシ基を有するアクリルエラス
トマーは加硫速度が遅く、最適な加硫物性を得るために
は長時間の二次加硫が必要である。ジエン化合物を共重
合させたアクリルエラストマーの加硫方法としてはイオ
ウ加硫、過酸化物加硫がある。特に、過酸化物加硫は加
硫が速く場合によっては二次加硫を省略でき、得られる
加硫物は耐熱性、耐圧縮永久歪性において満足しうる。
しかし、重合反応中に連鎖移動反応、ゲル化反応などの
ジエン化合物特有の副反応が起こり得られたポリマーの
加工性が悪いという欠点を有している。
には重合体主鎖に二重結合を有していないため架橋サイ
ト供与性単量体が共重合されており、架橋サイトに応じ
た架橋剤を選択して架橋を行っている。架橋サイトとし
て、活性ハロゲン基、エポキシ基、ビニル基などが用い
られている。活性ハロゲン基を有するアクリルエラスト
マーは、加硫工程で生成する副生成物のため耐金属腐食
性、耐水性に劣る。エポキシ基を有するアクリルエラス
トマーは加硫速度が遅く、最適な加硫物性を得るために
は長時間の二次加硫が必要である。ジエン化合物を共重
合させたアクリルエラストマーの加硫方法としてはイオ
ウ加硫、過酸化物加硫がある。特に、過酸化物加硫は加
硫が速く場合によっては二次加硫を省略でき、得られる
加硫物は耐熱性、耐圧縮永久歪性において満足しうる。
しかし、重合反応中に連鎖移動反応、ゲル化反応などの
ジエン化合物特有の副反応が起こり得られたポリマーの
加工性が悪いという欠点を有している。
【０００４】本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、α位
に酸素原子を有するメチレン基またはメチン基を有し、
重合性不飽和基を１個有する化合物を共重合させたアク
リルエラストマーは過酸化物加硫が可能であり、加工性
が良く、しかも得られた加硫物は耐熱性、耐圧縮永久歪
性が良好であることを見い出した。
に酸素原子を有するメチレン基またはメチン基を有し、
重合性不飽和基を１個有する化合物を共重合させたアク
リルエラストマーは過酸化物加硫が可能であり、加工性
が良く、しかも得られた加硫物は耐熱性、耐圧縮永久歪
性が良好であることを見い出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のかかる目的は、
（ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ルアクリレートから選ばれた少なくとも１種のアクリレ
ート３０〜９９．５重量部、（ｂ）α位に酸素原子を有
するメチレン基またはメチン基を有し、重合性不飽和基
を１個有する化合物０．５〜３０重量部、および、
（ｃ）上記（ａ）、（ｂ）成分と共重合可能な少なくと
も１種の他の単量体０〜６０重量部を共重合させること
により達成される。
（ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ルアクリレートから選ばれた少なくとも１種のアクリレ
ート３０〜９９．５重量部、（ｂ）α位に酸素原子を有
するメチレン基またはメチン基を有し、重合性不飽和基
を１個有する化合物０．５〜３０重量部、および、
（ｃ）上記（ａ）、（ｂ）成分と共重合可能な少なくと
も１種の他の単量体０〜６０重量部を共重合させること
により達成される。
【０００６】本発明において用いられる成分（ａ）の単
量体としては、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘキ
シルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、
オクチルアクリレート、シアノエチルアクリレートなど
のようなアルキル基が１〜８個の炭素数を有するアルキ
ルアクリレートなどが挙げられる。これらのアクリレー
トの使用量は３０〜９９．５重量部である。
量体としては、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘキ
シルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、
オクチルアクリレート、シアノエチルアクリレートなど
のようなアルキル基が１〜８個の炭素数を有するアルキ
ルアクリレートなどが挙げられる。これらのアクリレー
トの使用量は３０〜９９．５重量部である。
【０００７】本発明において用いられる成分（ｂ）の単
量体はα位に酸素原子を有するメチレン基またはメチン
基を有し、重合性不飽和基を１個有する化合物であり、
架橋サイト供与性単量体として用いられる。具体的に
は、１〜８個の炭素原子からなるアルコキシアルキレン
基、またはジオキシメチレン基、または環状エーテル基
を有し、重合性不飽和基を１個有する化合物である。例
えば、エトキシメチルアクリレート、メトキシエチルア
クリレート、３−メトキシブチルアクリレート、エトキ
シエトキシエチルアクリレート、１，２−（メチレンジ
オキシ）−４−プロペニルベンゼン、３，４−（メチレ
ンジオキシ）−スチレン、テトラヒドロフルフリルアク
リレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレートなど
が挙げられる。
量体はα位に酸素原子を有するメチレン基またはメチン
基を有し、重合性不飽和基を１個有する化合物であり、
架橋サイト供与性単量体として用いられる。具体的に
は、１〜８個の炭素原子からなるアルコキシアルキレン
基、またはジオキシメチレン基、または環状エーテル基
を有し、重合性不飽和基を１個有する化合物である。例
えば、エトキシメチルアクリレート、メトキシエチルア
クリレート、３−メトキシブチルアクリレート、エトキ
シエトキシエチルアクリレート、１，２−（メチレンジ
オキシ）−４−プロペニルベンゼン、３，４−（メチレ
ンジオキシ）−スチレン、テトラヒドロフルフリルアク
リレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレートなど
が挙げられる。
【０００８】これらの使用量は０．５〜３０重量部、好
ましくは１〜１０重量部である。これらの単量体がＯ．
５重量部以下では得られる加硫物の物性、特に機械的特
性において満足しうる値が得られない。一方、３０重量
部以上では得られる加硫物の耐熱性が低下する。また、
これらの単量体はただ単に架橋サイト供与体としての作
用だけでなく、耐寒性、耐油性など物性の向上効果も兼
ね備えているものもある。
ましくは１〜１０重量部である。これらの単量体がＯ．
５重量部以下では得られる加硫物の物性、特に機械的特
性において満足しうる値が得られない。一方、３０重量
部以上では得られる加硫物の耐熱性が低下する。また、
これらの単量体はただ単に架橋サイト供与体としての作
用だけでなく、耐寒性、耐油性など物性の向上効果も兼
ね備えているものもある。
【０００９】本発明において用いられる成分（ｃ）の単
量体は、得られるアクリルエラストマーの機械的特性、
耐油性、耐寒性などを改良するために必要に応じて任意
用いられる。具体的には、アクリロニトリル、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸、エチル
メタクリレート、ブタンジオールジアクリレート、ポリ
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジメタクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリル
フタレートなどがあり、また、成分（ｂ）以外のアルコ
キシアクリレートを用いても良い。これらの単量体の使
用量は０〜６０重量部である。
量体は、得られるアクリルエラストマーの機械的特性、
耐油性、耐寒性などを改良するために必要に応じて任意
用いられる。具体的には、アクリロニトリル、スチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸、エチル
メタクリレート、ブタンジオールジアクリレート、ポリ
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジメタクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリル
フタレートなどがあり、また、成分（ｂ）以外のアルコ
キシアクリレートを用いても良い。これらの単量体の使
用量は０〜６０重量部である。
【００１０】本発明におけるアクリルエラストマーは、
前記単量体成分を通常使用されるラジカル開始剤を用い
て乳化重合、懸濁重合、溶液重合および塊状重合など公
知の重合方法で重合できる。重合温度は−２０〜１００
℃、好ましくは０〜８０℃である。重合によって得られ
るエラストマーは架橋サイト単量体としてジエン化合物
を用いていないため前述のような副反応が重合中は起こ
り得ない。ゆえに、ロール加工性、加硫成型性などの加
工性は何ら問題ない。
前記単量体成分を通常使用されるラジカル開始剤を用い
て乳化重合、懸濁重合、溶液重合および塊状重合など公
知の重合方法で重合できる。重合温度は−２０〜１００
℃、好ましくは０〜８０℃である。重合によって得られ
るエラストマーは架橋サイト単量体としてジエン化合物
を用いていないため前述のような副反応が重合中は起こ
り得ない。ゆえに、ロール加工性、加硫成型性などの加
工性は何ら問題ない。
【００１１】本発明におけるアクリルエラストマーは前
述のα位に酸素原子を有する活性なメチレン基、メチン
基が過酸化物加硫の架橋サイトとして作用する。有機過
酸化物として、例えばジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ジ
クミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブトキシパーオキシ）ヘキサン、１，３−ビス−
（ｔ−ブチルパーオキシ−イソプロピル）ベンゼンなど
が用いられる。
述のα位に酸素原子を有する活性なメチレン基、メチン
基が過酸化物加硫の架橋サイトとして作用する。有機過
酸化物として、例えばジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ジ
クミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブトキシパーオキシ）ヘキサン、１，３−ビス−
（ｔ−ブチルパーオキシ−イソプロピル）ベンゼンなど
が用いられる。
【００１２】また、必要に応じて補強剤、充填剤、可塑
剤、加工助剤、老化防止剤、架橋助剤、顔料などを任意
に配合することができる。本発明のゴム組成物の調製法
は特に限定はなく、前記成分を添加してニーダ、バンバ
リーミキサー、オープンロールなどの通常の混練機によ
って混合することにより調製することができる。このよ
うにして得られる本発明のゴム組成物は、１５０℃〜２
００℃程度の温度で約２〜２０分の条件で加硫を行うこ
とができる。また、同様の温度で２次加硫を行ってもよ
い。
剤、加工助剤、老化防止剤、架橋助剤、顔料などを任意
に配合することができる。本発明のゴム組成物の調製法
は特に限定はなく、前記成分を添加してニーダ、バンバ
リーミキサー、オープンロールなどの通常の混練機によ
って混合することにより調製することができる。このよ
うにして得られる本発明のゴム組成物は、１５０℃〜２
００℃程度の温度で約２〜２０分の条件で加硫を行うこ
とができる。また、同様の温度で２次加硫を行ってもよ
い。
【００１３】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をさらに具
体的に説明するが、本発明はかかる実施例に限定される
ものではない。なお、部は特に断りのないかぎり重量基
準である。 実施例１、２、３、４および比較例 攪拌機、温度計、環流コンデンサーの付いたセパラブル
フラスコに水２００部、ポリオキシエチレンドデシルエ
ーテル２部、ドデシル硫酸ナトリウム０．８部、および
第１表に記載した組成の各単量体の混合物１００部を仕
込み、内温を５０℃に保ち十分に窒素置換した。次い
で、過硫酸アンモニウム０．２部、および亜硫酸水素ナ
トリウム０．２部を添加し重合を開始した。重合温度は
６０℃で反応時間は１．５時間である。重合終了後、重
合生成物を塩析し、十分水洗した後、乾燥させて目的の
アクリルエラストマーを得た。重合率はいずれも９７％
以上であった。
体的に説明するが、本発明はかかる実施例に限定される
ものではない。なお、部は特に断りのないかぎり重量基
準である。 実施例１、２、３、４および比較例 攪拌機、温度計、環流コンデンサーの付いたセパラブル
フラスコに水２００部、ポリオキシエチレンドデシルエ
ーテル２部、ドデシル硫酸ナトリウム０．８部、および
第１表に記載した組成の各単量体の混合物１００部を仕
込み、内温を５０℃に保ち十分に窒素置換した。次い
で、過硫酸アンモニウム０．２部、および亜硫酸水素ナ
トリウム０．２部を添加し重合を開始した。重合温度は
６０℃で反応時間は１．５時間である。重合終了後、重
合生成物を塩析し、十分水洗した後、乾燥させて目的の
アクリルエラストマーを得た。重合率はいずれも９７％
以上であった。
【００１４】１表
【００１５】第２表に示した配合処方でアクリルエラス
トマー及び配合剤をオープンロールにより混合した後、
加硫して加硫物を得た。次いでＪＩＳ Ｋ−６３０１に
準じて各加硫物の諸物性値を測定し、その値を第３表に
示す。
トマー及び配合剤をオープンロールにより混合した後、
加硫して加硫物を得た。次いでＪＩＳ Ｋ−６３０１に
準じて各加硫物の諸物性値を測定し、その値を第３表に
示す。
【００１６】第２表
【００１７】第３表
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、加工性の良好なアクリ
ルエラストマーを得ることができ、しかも、過酸化物加
硫による短時間成型が可能である。得られた加硫物は、
耐熱性、耐圧縮永久歪性が良好である。
ルエラストマーを得ることができ、しかも、過酸化物加
硫による短時間成型が可能である。得られた加硫物は、
耐熱性、耐圧縮永久歪性が良好である。
Claims (4)
- 【請求項１】 （ａ）アルキル基が１〜８個の炭素原子
を有するアルキルアクリレートから選ばれた少なくとも
１種のアクリレート３０〜９９．５重量部、（ｂ）α位
に酸素原子を有するメチレン基またはメチン基を有し、
重合性不飽和基を１個有する化合物０．５〜３０重量
部、および、（ｃ）上記（ａ）、（ｂ）成分と共重合可
能な少なくとも１種の他の単量体０〜６０重量部を共重
合させることを特徴とする、有機過酸化物による加硫が
可能なアクリルエラストマーの製造法。 - 【請求項２】 上記（ｂ）が１〜８個の炭素原子からな
るアルコキシアルキレン基を有し、重合性不飽和基を１
個有する請求項１記載のアクリルエラストマー。 - 【請求項３】 上記（ｂ）がジオキシメチレン基を有
し、重合性不飽和基を１個有する請求項１記載のアクリ
ルエラストマー。 - 【請求項４】 上記（ｂ）が環状エーテル基を有し、重
合性不飽和基を１個有する請求項１記載のアクリルエラ
ストマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29218695A JPH09110940A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アクリルエラストマーの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29218695A JPH09110940A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アクリルエラストマーの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110940A true JPH09110940A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=17778674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29218695A Pending JPH09110940A (ja) | 1995-10-12 | 1995-10-12 | アクリルエラストマーの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09110940A (ja) |
-
1995
- 1995-10-12 JP JP29218695A patent/JPH09110940A/ja active Pending
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