JPH09143012A - 有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】効果が確実で安全に使用できる新規な有害生物
防除剤を提供する。 【解決手段】式〔Ｉ〕で表される化合物の１種または２
種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害
生物防除剤。 【化１】 （式中、Ｒ¹ はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基を表し、Ｒ
² は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有
してもよい複素環基を表し、Ｒ³ は水素原子またはＣ₁
−Ｃ₆ アルキル基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有害生物防
除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、作物の病害虫等に対して多数
の防除薬剤が使用されているが、その防除効果が不十分
であったり、薬剤耐性の病原菌や害虫の出現によりその
使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じ
たり、あるいは人畜魚類などに対する毒性が強かったり
することから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難
いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全
に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効果
が確実で安全に使用できる有害生物防除剤を提供するこ
とである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは研究の結
果、下記式〔Ｉ〕で表される化合物が優れた有害生物防
除効果を有することを見出し、本発明を完成した。本発
明は、式〔Ｉ〕

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｒ¹ はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル
基を表す。Ｒ² は置換基を有してもよいフェニル基また
は置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ³ は水素原
子またはＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基を表す。）で表される化
合物の１種または２種以上を有効成分として含有するこ
とを特徴とする有害生物防除剤である。

【０００７】本発明において、Ｒ² のフェニル基の置換
基としては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキ
ル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキ
シ基、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ基等が挙げられる。ま
た、Ｒ² の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピ
リジル基等が挙げられ、この複素環基の置換基として
は、例えば、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシカルボニル基等が挙
げられる。これらフェニル基、複素環基は、複数種の置
換基で複数個置換されていてもよ。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明化合物は、以下のようにし
て製造することができる。

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は前記と同じ意味を表
し、Ａｎはジアゾ化により誘導された陰イオンを表
す。） 反応は、不活性溶媒中、−２０℃〜室温、好ましくは−
１０℃〜２０℃で行う。このとき酢酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム等を加え、ｐＨを４〜８
にして行うことが好ましい。反応溶媒としては、水およ
び水と有機溶媒の混合溶媒を使用するとができる。この
ような有機溶媒として、メタノール、エタノールのよう
なアルコール類、酢酸等が挙げられる。

【００１１】式〔II〕で表される化合物は、次に示す
（１）または（２）の方法で合成することができる(J.
Am. Chem. Soc., 1942, 64, 2720、Synthesis, 1983, 3
08参照）。

【００１２】

【化４】

【００１３】式〔III 〕で表される化合物は、アニリン
類をジアゾ化することにより得ることができる。また、
式〔II〕においてＲ³ がＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基である化
合物は、式〔Ｉ−１〕の化合物をカリウムエトキシド等
でアルカリ金属塩とし、ついでアルキルハライドと反応
させることにより合成することができる。

【００１４】

【化５】

【００１５】（式中、Ｘはハロゲン原子を表す。ｒ³ は
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基を表す。） いずれの反応を行った場合も反応終了後は通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることができる。次に、こ
のようにして製造される本発明化合物の代表例を第１表
に示す。

【００１６】

【表１０１】

【００１７】

【表１０２】

【００１８】本発明化合物（式〔Ｉ〕で表される化合
物）は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類
害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、その代表例とし
て、下記のものが挙げられる。鱗翅目害虫(Lepidopter
a) 、例えば、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura)、
ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Pseuda
letia separata）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon)、ア
オムシ（Pieris rapae crucivora）、タマナギンウワバ
（Plusia nigrisigna)、コナガ（Plutella xylostell
a)、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャ
ハマキ（Homona magnamina）、モモシンクイガ（Carpos
ina niponensis）、ナシヒメシンクイ（Grapholita mol
esta）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrell
a）、チャノホソガ（Caloptilia theivora)、キンモン
ホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、マイマイガ
（Lymantriadispar japonica)、チャドクガ（Euproctis
pseudoconspersa)、ニカメイガ（Chilo suppressali
s）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨ
ーロピアンコーンボーラー（Pyrausta nibilalis）、ア
メリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、スジマダラメ
イガ（Ephestia cautella)、ヘリオティス属（Heliothi
sspp.）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、アグ
ロティス属（Agrotis spp.）、イガ（Tinea pellionell
a)、コドリンガ（Cydia pomonella)、ワタアカミムシ
(Pectinophora gossypiella）等、

【００１９】半翅目害虫（Hemiptera)、例えば、モモア
カアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ（Ap
his gossypii）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis e
rysimi）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum pad
i）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アオ
クサカメムシ（Nezara antennata）、ヤノネカイガラム
シ（Unaspis yanonensis）、クワコナカイガラムシ（Ps
eudococcus comstocki）、オンシツコナジラミ（Triale
urodes vaporariorum)、タバココナジラミ（Bemisia ta
baci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentif
oli)、キジラミ（Psylla spp. ）、ナシグンバイ（Step
hanitis nashi)、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、セ
ジロウンカ（Sogatella furcifera)、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）等、

【００２０】甲虫目害虫（Coleoptera）、例えば、キス
ジノミハムシ（Phyllotreta striolata)、ウリハムシ
（Aulacophora femoralis)、コロラドハムシ（Leptinot
arsa decemlineata)、イネミズゾウムシ（Lissorhoptru
s oryzophilus)、コクゾウ（Sitophilus zeamais）、ア
ズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、マメコガ
ネ（Popillia japonica)、ヒメコガネ（Anomala rufocu
prea）、ジアブロティカ属（Diabrotica spp.)、タバコ
シバンムシ（Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイム
シ（Lyctus brunneus)、マツノマダラカミキリ（Monoch
amus alternatus)、ゴマダラカミキリ（Anoplophora ma
lasiaca)、アグリオテエス属（Agriotes spp.)、ニジュ
ウヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopuncta
ta）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、ワタ
ミゾウムシ(Anthonomus grandis)、

【００２１】双翅目害虫（Diptera)、例えば、イエバエ
（Musca domestica)、オオクロバエ（Calliphora lat
a)、センチニクバエ（Boettcherisca peregrina)、ウリ
ミバエ（Dacus cucurbitae）、ミカンコミバエ（Ducus
dorsalis）、タネバエ（Hylemya platura)、イネハモグ
リバエ（Agromyza oryzae)、キイロショウジョウバエ
（Drosophila melanogaster)、サシバエ（Stomoxys cal
citrans)、コガタアカイエカ（Culex triaeniorhynchu
s）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti)、シナハマダラ
カ（Anopheles sinensis）等、

【００２２】アザミウマ目害虫（Thysanoptera）、例え
ば、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノ
キイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis)等、膜翅目
害虫（Hymenoptera)、例えば、イエヒメアリ（Monomori
um pharaonis）、キイロスズメバチ（Vespa xanthopter
a)、カブラハバチ（Athalia rosae japonensis）等、

【００２３】直翅目害虫（Orthoptera）、例えば、チャ
バネゴキブリ（Blattella germanica)、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana)、クロゴキブリ（Periplanet
a fuliginosa）、トノサマバッタ（Locusta migratori
a）等、シロアリ目害虫（Isoptera）、例えば、イエシ
ロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ
（Reticulitermes speratus ）等、隠翅目害虫（Aphani
ptera)、例えば、ヒトノミ（Pulex irritans）等、シラ
ミ目害虫（Anoplura）、例えば、ヒトジラミ（Pediculu
s humanus)等、

【００２４】ダニ目（Acarina)、例えば、ナミハダニ
（Tetranychus ulticae)、カンザワハダニ（Tetranychu
s kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リ
ンゴハダニ（Panonychus ulmi)、ミカンサビダニ（Acul
ops pelekassi)、チャノホコリダニ（Polyphagotarsone
mus latus)、ブレビパルパス属（Brevipalpus spp.）、
エオテトラニカス属（Eotetranychus spp.）、ロビンネ
ダニ（Phizoglyphus robini)、ケナガコナダニ（Tyroph
agus putrescentiae）、コナヒョウヒダニ（Dermatopha
goides farinae）、オウシマダニ（Boophilus microplu
s)、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis)
等、

【００２５】植物寄生性線虫類（Nematode）、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognit
a)、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ダイズ
シストセンチュウ（Heterodera glycines)、イネシンガ
レセンチュウ（Aphelenchoidesbesseyi）、マツノザイ
センチュウ（Bursaphelenchus lignicolus）等。

【００２６】適用が好ましい有害生物としては鱗翅目害
虫、甲虫目害虫および植物寄生性線虫類である。又、近
年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫
において有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤
や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力
不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有
効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統の
みならず、有機リン剤、カーバメート剤又はピレスロイ
ド剤抵抗性系統の害虫や殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも
優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。また本発明
化合物は薬害がなく、魚毒、温血動物への毒性が低く、
安全性の高い薬剤である。本発明化合物は、水棲生物が
船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するため
の防汚剤として使用することも出来る。

【００２７】また、本発明化合物は、広範囲の種類の糸
状菌に対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花
卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種
々の病害の防除に使用することが出来る。たとえば、テ
ンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏ
ｌａ）、ラッカセイの褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、キュウリの
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマトの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、葉かび病
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、ナスの
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒
枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ
ｅ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）、イチゴの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、タマネギの灰色腐敗病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、インゲンマメの菌核病
（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、りんごのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉ
ｎｉａｍａｌｉ）、カキのうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃ
ｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、炭そ病（Ｇｌｏｅｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）、モモ・オウトウの灰星病（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ブドウの
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、う
どんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、晩腐
病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ナ
シの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌ
ａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓ
ｉａｔｉｃｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋ
ｉｋｕｃｈｉａｎａ）、チャの輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏ
ｔｉａ ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、カンキツの
そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、青か
び病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕ
ｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、コムギの赤かび病（Ｇｉｂ
ｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、紅色雪腐
病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉ
ｓ）、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌ
ａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋ
ｕｒｏｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）、タバコの菌核病（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、うどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ）、チューリップの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、ベントグラスの雪腐大粒菌核病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オーチャ
ードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ジャガイモ・トマトの疫病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウ
リのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などの防除に使用することが
出来る。

【００２８】また、ベンズイミダゾール系殺菌剤（例え
ば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジ
ム）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。

【００２９】さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例
えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）
に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は
有効である。

【００３０】適用がより好ましい病害としては、テンサ
イの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、キ
ュウリの灰色かび病、キュウリのべと病、ブドウのべと
病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。

【００３１】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺
ダニ剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。

【００３２】

【課題を解決するための手段】

〔有害生物防除剤〕本発明有害生物防除剤は本発明化合
物の１種又は２種以上を有効成分として含有する。本発
明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な
形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般
の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳
剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用するこ
ともできる。添加剤および担体としては固型剤を目的と
する場合は、大豆粒、小麦粉、フスマ等の植物性粉末、
珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイ
ロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソー
ダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンお
よびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレ
ン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を
溶剤として使用する。これらの製剤において均一かつ安
定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加す
ることもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あ
るいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布
する方法で使用される。なお、本発明化合物は単独でも
十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤
や殺虫・殺ダニ剤または共力剤の１種又は２種以上と混
合して使用することも出来る。

【００３３】本発明化合物と混合して使用出来る殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下
に示す。 殺菌剤：キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラ
ム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリ
カーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプ
タホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリ
ン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フ
ルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセ
チルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、
トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブ
タニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリ
マゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコ
ナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリ
フルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエ
ート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリ
ン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポ
リオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキ
シル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニ
トリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダ
マイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミ
ル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサ
ゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセ
テート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、
メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、
レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノ
スルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、
エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリ
クラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノ
ラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、
フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、
トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シ
クロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オ
キソリニック酸。

【００３４】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ等。

【００３５】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナトリン等。

【００３６】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、カルタップ、チオシクラ
ム、ベンスルタップ、ベンゾエピン、ジアフェンチウロ
ン、アセタミプリド、ニテンピラム、イミダクロプリ
ド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアル
デヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物
農薬等。

【００３７】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリン
Ａ₃ 、ジベレリンＡ₄ 、ジベレリンＡ₇ ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。

【００３８】

【発明の実施の形態】

〔有害生物防除剤〕次に、本発明の組成物の実施例を若
干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定
されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可
能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。

【００３９】実施例１ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

【００４０】実施例２ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

【００４１】実施例３ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

【００４２】実施例４ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【００４３】実施例５ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁液を得る。

【００４４】

【発明の効果】

試験例１ アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合
物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その
薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、ア
ワヨトウ２令幼虫が５頭入っているシャーレにその葉を
入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒温
室に置き、５日後に殺虫率を調査した。試験は２反復で
ある。試験した化合物のなかで、下記のものが８０％以
上の殺虫率を示した。１，２，３，４，５，６，７，８
（化合物Ｎｏ．以下同じ）。

【００４５】試験例２ ウリハムシに対する効力 前記薬剤の実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合
物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その
薬液中にキュウリ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、ウリハ
ムシ成虫が５頭入っているシャーレにその葉を入れた。
ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒温室に置
き、３日後に殺虫率を調査した。試験は２反復である。
試験した化合物のなかで、下記のものが８０％以上の殺
虫率を示した。４，６，７。

【００４６】試験例３ センチュウに対する効力 前記薬剤の実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合
物の最終濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した
薬液１ｍｌを試験管に入れた。これにサツマイモネコブ
センチュウの２期幼虫の懸濁液１ｍｌを加え、温度２５
℃、湿度６５％の恒温室に置き、７日後に殺虫率を調査
した。試験は２反復である。試験した化合物のなかで、
下記のものが９０％以上の殺虫率を示した。４，７。

【００４７】次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤
の有効成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち葉、茎
等に出現する病斑や菌そうの生育の程度を肉眼観察して
判定した。

【００４８】試験例４ コムギうどんこ病防除試験 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１
号」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤の
所定濃度の薬液を散布し、葉を風乾させた後、コムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種
し、２２〜２５℃の温室で７日間生育させ、防除効果を
調査した。その結果、次の化合物が８０％以上の防除効
果を示した。２，５，８。

【００４９】試験例５ キュウリべと病防除試験 温室内で約３週間育苗したキュウリ（品種 相模半白）
幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液をキュ
ウリ葉裏面に散布し、風乾後、キュウリべと病の罹病葉
から採取した本菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子のうの懸濁液を噴霧接種
して２５℃、湿度１００％の接種箱に保持した。接種２
日後に処理キュウリ幼苗を室温２３〜２６℃、湿度７０
％以上の温室に移し、２日後に防除効果を調査した。そ
の結果、次の化合物が８０％以上の防除効果を示した。
２，３，４，５，６，７，８，１０。

【００５０】試験例６ ブドウべと病防除試験 露地植えブドウ（品種「甲斐路」、３年生）の葉を切り
とり、直径３０ｍｍの円盤に打ちぬいたものを、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液にうかべ、ブドウべと
病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊
走子のうの懸濁液を噴霧接種し、照明下、２０℃、湿室
に保ち、接種１０日後に発病の状況を調査した。その結
果、次の化合物が８０％以上の防除効果を示した。２，
３，５，６，８。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 横田 因 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ¹ はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基を表す。Ｒ
   ² は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有
   してもよい複素環基を表す。Ｒ³ は水素原子またはＣ₁
   −Ｃ₆ アルキル基を表す。）で表される化合物の１種ま
   たは２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
   る有害生物防除剤。