JPH09143108A - 新規化合物及びそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
新規化合物及びそれを用いた液晶組成物Info
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- JPH09143108A JPH09143108A JP7309010A JP30901095A JPH09143108A JP H09143108 A JPH09143108 A JP H09143108A JP 7309010 A JP7309010 A JP 7309010A JP 30901095 A JP30901095 A JP 30901095A JP H09143108 A JPH09143108 A JP H09143108A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ1：Ｃ１〜１２のアルキル、ｍ：１、２又は３、
ｎ：０、１又は２、但しｍ＋ｎ：２又は３、Ｘ及びＹ：
それぞれ独立的にＨ又はＦ、Ｚ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、
Ｒ2、ＯＲ2、ＯＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、
Ｒ2：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニ
ル）で表わされる新規化合物及びこれを含有する液晶組
成物。 【効果】 この化合物は、工業的にも容易に製造でき、
化学的にも極めて安定であり、対応する連結基としてエ
タン結合を有する化合物と比較して、その溶解性が非常
に改善されている。しかも、屈折率異方性や閾値電圧が
大きく低減されるなど、その電気光学的特性において優
れた特徴を示す。更に、複数のフッ素原子を含有し、且
つシアノ基を含まない化合物では、低い駆動電圧に加え
て高い比抵抗と電圧保持率が得られるのでアクティブマ
トリックス駆動用としても好適である。従って、実用的
液晶表示用材料として有用である。
ｎ：０、１又は２、但しｍ＋ｎ：２又は３、Ｘ及びＹ：
それぞれ独立的にＨ又はＦ、Ｚ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、
Ｒ2、ＯＲ2、ＯＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、
Ｒ2：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニ
ル）で表わされる新規化合物及びこれを含有する液晶組
成物。 【効果】 この化合物は、工業的にも容易に製造でき、
化学的にも極めて安定であり、対応する連結基としてエ
タン結合を有する化合物と比較して、その溶解性が非常
に改善されている。しかも、屈折率異方性や閾値電圧が
大きく低減されるなど、その電気光学的特性において優
れた特徴を示す。更に、複数のフッ素原子を含有し、且
つシアノ基を含まない化合物では、低い駆動電圧に加え
て高い比抵抗と電圧保持率が得られるのでアクティブマ
トリックス駆動用としても好適である。従って、実用的
液晶表示用材料として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
用、特にネマチック液晶表示用材料の構成成分として有
用な新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物に関
する。
用、特にネマチック液晶表示用材料の構成成分として有
用な新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、更に単純マトリ
ックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実
用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、更に単純マトリ
ックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実
用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
【０００３】現在までのところ、こうした要求特性を単
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できる３環性の化合
物として、４−フェニルビシクロヘキサン（ＣＣＰ）骨
格を有する化合物が比較的よく用いられている。
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できる３環性の化合
物として、４−フェニルビシクロヘキサン（ＣＣＰ）骨
格を有する化合物が比較的よく用いられている。
【０００４】このＣＣＰ骨格を有する化合物は、ＴN-I
が比較的高く、その粘性も３環性化合物としては比較的
小さいといった特長を有する。しかしながら、その低温
特性や他の液晶化合物に対する相溶性に関しては、他の
液晶化合物と比較して特に優れていたわけではなかっ
た。ＣＣＰ骨格を有する化合物のこの点を補う化合物と
して、骨格中にエチレン基を導入した化合物、即ち、４
−（２−フェニル）エチルビシクロヘキサン（ＣＣＥ
Ｐ）骨格を有する化合物や、１−フェニル−４−（２−
シクロヘキシル）エチルシクロヘキサン（ＣＥＣＰ）骨
格を有する化合物も知られている。しかしながら、これ
らの化合物の低温特性や他の液晶化合物に対する相溶性
は、ＣＣＰ骨格を有する化合物と比較するとかなり改善
されているけれども、決して満足のいくものではなかっ
た。特に、前述のアクティブマトリックス駆動用として
好適な、フェニル基側末端基がフッ素あるいはトリフル
オロメチル基である化合物においては更に改善が求めら
れていた。
が比較的高く、その粘性も３環性化合物としては比較的
小さいといった特長を有する。しかしながら、その低温
特性や他の液晶化合物に対する相溶性に関しては、他の
液晶化合物と比較して特に優れていたわけではなかっ
た。ＣＣＰ骨格を有する化合物のこの点を補う化合物と
して、骨格中にエチレン基を導入した化合物、即ち、４
−（２−フェニル）エチルビシクロヘキサン（ＣＣＥ
Ｐ）骨格を有する化合物や、１−フェニル−４−（２−
シクロヘキシル）エチルシクロヘキサン（ＣＥＣＰ）骨
格を有する化合物も知られている。しかしながら、これ
らの化合物の低温特性や他の液晶化合物に対する相溶性
は、ＣＣＰ骨格を有する化合物と比較するとかなり改善
されているけれども、決して満足のいくものではなかっ
た。特に、前述のアクティブマトリックス駆動用として
好適な、フェニル基側末端基がフッ素あるいはトリフル
オロメチル基である化合物においては更に改善が求めら
れていた。
【０００５】一般に液晶材料の融点を降下させるには、
多数の化合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多く
することが効果的である。そのために、液晶骨格の異な
る化合物の混合に加えて、末端アルキル基の炭素数を変
化させた同族体を混合する方法が使われている。しかし
ながら、使用可能な同族体の種類はわずかに限定される
うえに、充分な効果が得られない場合もあり、例えば上
記ＣＣＰ骨格を有する化合物では、その同族体のみを混
合して低融点化をはかることはかなり困難であった。こ
れはその特性がＣＣＰ骨格を有する化合物と類似した、
上記のＣＣＥＰあるいはＣＥＣＰ骨格を有する化合物に
おいても同様である。従って、融点の低い組成物を得る
ためには骨格の異なる多数の化合物、例えば上記３種の
骨格を有する化合物等を混合することにより対応してい
るのが実情であるが、必ずしも満足できる結果が得られ
ているわけではなかった。更に４環性高温液晶として知
られている４−（２−フェニルエチル）ターシクロヘキ
サン（ＣＣＣＥＰ）骨格を有する化合物、４−［２−
（４−フェニルシクロヘキシル）エチル］ビシクロヘキ
サン（ＣＣＥＣＰ）骨格を有する化合物、４’−（２−
シクロヘキシル）エチル−４−フェニルビシクロヘキサ
ン（ＣＥＣＣＰ）骨格を有する化合物あるいは４−フェ
ニルターシクロヘキサン（ＣＣＣＰ）骨格を有する化合
物においても同様であった。
多数の化合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多く
することが効果的である。そのために、液晶骨格の異な
る化合物の混合に加えて、末端アルキル基の炭素数を変
化させた同族体を混合する方法が使われている。しかし
ながら、使用可能な同族体の種類はわずかに限定される
うえに、充分な効果が得られない場合もあり、例えば上
記ＣＣＰ骨格を有する化合物では、その同族体のみを混
合して低融点化をはかることはかなり困難であった。こ
れはその特性がＣＣＰ骨格を有する化合物と類似した、
上記のＣＣＥＰあるいはＣＥＣＰ骨格を有する化合物に
おいても同様である。従って、融点の低い組成物を得る
ためには骨格の異なる多数の化合物、例えば上記３種の
骨格を有する化合物等を混合することにより対応してい
るのが実情であるが、必ずしも満足できる結果が得られ
ているわけではなかった。更に４環性高温液晶として知
られている４−（２−フェニルエチル）ターシクロヘキ
サン（ＣＣＣＥＰ）骨格を有する化合物、４−［２−
（４−フェニルシクロヘキシル）エチル］ビシクロヘキ
サン（ＣＣＥＣＰ）骨格を有する化合物、４’−（２−
シクロヘキシル）エチル−４−フェニルビシクロヘキサ
ン（ＣＥＣＣＰ）骨格を有する化合物あるいは４−フェ
ニルターシクロヘキサン（ＣＣＣＰ）骨格を有する化合
物においても同様であった。
【０００６】従って、ＣＣＰ骨格（あるいはＣＣＥＰ、
ＣＥＣＰ骨格等）を有する液晶化合物と比較的類似した
特性を有しながら、その融点が低下するか、あるいは低
温でも結晶化し難く他の液晶化合物の相溶性が改善され
た液晶性化合物が望まれていた。
ＣＥＣＰ骨格等）を有する液晶化合物と比較的類似した
特性を有しながら、その融点が低下するか、あるいは低
温でも結晶化し難く他の液晶化合物の相溶性が改善され
た液晶性化合物が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、連結基としてメ
チレン基を有する液晶性化合物を提供し、更にこれを用
いて低粘性で液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相
分離等が生じにくい液晶組成物を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、連結基としてメ
チレン基を有する液晶性化合物を提供し、更にこれを用
いて低粘性で液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相
分離等が生じにくい液晶組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表わし、ｍは１、２又は３の整数を表わし、ｎ
は０、１又は２の整数を表わすが、ｍ＋ｎは２又は３で
あり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、
−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数
１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケ
ニル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。）で表わされる、連結基としてメチレン基を有する
液晶性化合物を提供する。
キル基を表わし、ｍは１、２又は３の整数を表わし、ｎ
は０、１又は２の整数を表わすが、ｍ＋ｎは２又は３で
あり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、
−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数
１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケ
ニル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。）で表わされる、連結基としてメチレン基を有する
液晶性化合物を提供する。
【００１１】本発明の一般式（Ｉ）において、Ｚはフッ
素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ
又は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基であることが
好ましく、フッ素原子又は−ＯＣＦ3であることがより
好ましい。
素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ
又は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基であることが
好ましく、フッ素原子又は−ＯＣＦ3であることがより
好ましい。
【００１２】また、Ｒ1は炭素原子数１〜７のアルキル
基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であること
が更に好ましい。また、ｍ＋ｎは２又は３であるが、特
に（ｍ，ｎ）＝（１，１）、（２，０）及び（１，２）
である場合が好ましい。
基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であること
が更に好ましい。また、ｍ＋ｎは２又は３であるが、特
に（ｍ，ｎ）＝（１，１）、（２，０）及び（１，２）
である場合が好ましい。
【００１３】一般式（Ｉ）の化合物は、そのＲ1、ｍ、
ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺの選択により多数の化合物を含みうる
わけであるが、その中でも以下の（Ｉａａ）〜（Ｉｃ
ｈ）
ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺの選択により多数の化合物を含みうる
わけであるが、その中でも以下の（Ｉａａ）〜（Ｉｃ
ｈ）
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】（式中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物が好まし
く、特に（Ｉａａ）〜（Ｉａｄ）、（Ｉｂａ）〜（Ｉｂ
ｄ）及び（Ｉｃｂ）〜（Ｉｃｄ）が好ましい。
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物が好まし
く、特に（Ｉａａ）〜（Ｉａｄ）、（Ｉｂａ）〜（Ｉｂ
ｄ）及び（Ｉｃｂ）〜（Ｉｃｄ）が好ましい。
【００１８】一般式（Ｉ）の化合物は、そのｎに応じて
以下のようにして製造することができる。ｎ＝０の場
合、対応する一般式（ＩＩ）
以下のようにして製造することができる。ｎ＝０の場
合、対応する一般式（ＩＩ）
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｒ1、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）のフェニルシク
ロヘキシルケトン誘導体あるいは対応する一般式（ＩＩ
Ｉ）
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）のフェニルシク
ロヘキシルケトン誘導体あるいは対応する一般式（ＩＩ
Ｉ）
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ｒ1、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）のベンジルアル
コール誘導体を還元することにより得ることができる。
ここで、一般式（ＩＩ）の場合には、例えばWolff-Kish
ner還元が、一般式（ＩＩＩ）の場合には、例えばトリ
アルキルシランによる還元が好適である。
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）のベンジルアル
コール誘導体を還元することにより得ることができる。
ここで、一般式（ＩＩ）の場合には、例えばWolff-Kish
ner還元が、一般式（ＩＩＩ）の場合には、例えばトリ
アルキルシランによる還元が好適である。
【００２３】ここで、一般式（ＩＩ）の化合物は、一般
式（ＩＶａ）
式（ＩＶａ）
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、Ｒ1及びｍは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）の酸クロリドをルイス酸触媒
存在下に、一般式（Ｖａ）
ると同じ意味を表わす。）の酸クロリドをルイス酸触媒
存在下に、一般式（Ｖａ）
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）の化合物と反応させるか、
あるいは一般式（ＩＩＩ）のベンジルアルコール誘導体
をクロム(VI)等で酸化することにより得ることがでる。
けると同じ意味を表わす。）の化合物と反応させるか、
あるいは一般式（ＩＩＩ）のベンジルアルコール誘導体
をクロム(VI)等で酸化することにより得ることがでる。
【００２８】また、一般式（ＩＩＩ）の化合物は、一般
式（ＩＶｂ）
式（ＩＶｂ）
【００２９】
【化１０】
【００３０】（式中、Ｒ1及びｍは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）のアルデヒドに一般式（Ｖ
ｂ）
ると同じ意味を表わす。）のアルデヒドに一般式（Ｖ
ｂ）
【００３１】
【化１１】
【００３２】（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わし、ＭはＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、Ｍ
ｇＩあるいはＬｉを表わす。）の有機金属反応剤を反応
させるか、あるいは一般式（ＩＩ）のフェニルケトン誘
導体を金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化
アルミニウムリチウム等）で還元することにより得るこ
とができる。
けると同じ意味を表わし、ＭはＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、Ｍ
ｇＩあるいはＬｉを表わす。）の有機金属反応剤を反応
させるか、あるいは一般式（ＩＩ）のフェニルケトン誘
導体を金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化
アルミニウムリチウム等）で還元することにより得るこ
とができる。
【００３３】ここで一般式（Ｉ）において、Ｚがシアノ
基を表わす場合には、対応する有機金属反応剤が調製し
にくいため、上述の製造方法により、一般式（Ｉ）にお
いてＺが水素原子である一般式（Ｉ’ｈ）
基を表わす場合には、対応する有機金属反応剤が調製し
にくいため、上述の製造方法により、一般式（Ｉ）にお
いてＺが水素原子である一般式（Ｉ’ｈ）
【００３４】
【化１２】
【００３５】（式中、Ｒ1、ｍ、Ｘ及びＹは一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物を製造
した後、これをルイス酸触媒存在下に蓚酸ジクロリドと
反応させてクロロホルミル化し、次いでアンモニアと反
応させてアミドとした後、塩化チオニル等により脱水す
ることにより得ることができる。
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物を製造
した後、これをルイス酸触媒存在下に蓚酸ジクロリドと
反応させてクロロホルミル化し、次いでアンモニアと反
応させてアミドとした後、塩化チオニル等により脱水す
ることにより得ることができる。
【００３６】ｎ＝１又は２の場合、一般式（ＶＩ）
【００３７】
【化１３】
【００３８】（式中、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わす。）のシクロヘキサノン誘
導体に、一般式（ＶＩＩ）
におけると同じ意味を表わす。）のシクロヘキサノン誘
導体に、一般式（ＶＩＩ）
【００３９】
【化１４】
【００４０】（式中、Ｒ1及びｍは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）のウィッティヒ反応剤を反応
させ、得られた一般式（ＶＩＩＩ）
ると同じ意味を表わす。）のウィッティヒ反応剤を反応
させ、得られた一般式（ＶＩＩＩ）
【００４１】
【化１５】
【００４２】（式中、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物を
接触還元した後、トランス体をシス体と分離することに
より得ることができる。
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物を
接触還元した後、トランス体をシス体と分離することに
より得ることができる。
【００４３】ここで、Ｚがアルケニル基の場合には、上
述の製造方法により、一般式（Ｉ）においてＺが水素原
子である一般式（Ｉｈ）
述の製造方法により、一般式（Ｉ）においてＺが水素原
子である一般式（Ｉｈ）
【００４４】
【化１６】
【００４５】（式中、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ及びＹは一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物を製造
した後、これを常法（例えば、臭素化した後マグネシウ
ムによりグリニヤール反応剤とし、次いで銅(I)触媒存
在下にハロゲン化アルケニルと反応させる等）に従い、
アルケニル化することにより得ることができる。
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物を製造
した後、これを常法（例えば、臭素化した後マグネシウ
ムによりグリニヤール反応剤とし、次いで銅(I)触媒存
在下にハロゲン化アルケニルと反応させる等）に従い、
アルケニル化することにより得ることができる。
【００４６】また、Ｚがアルケニルオキシ基の場合に
は、上述の製造方法により、一般式（Ｉ）においてＺが
メトキシ基である化合物を得て、これを臭化水素酸、三
臭化ホウ素、ヨウ化トリメチルシラン等により脱メチル
化して、Ｚが−ＯＨの化合物を得て、これを常法により
アルケニル化することにより製造することができる。
は、上述の製造方法により、一般式（Ｉ）においてＺが
メトキシ基である化合物を得て、これを臭化水素酸、三
臭化ホウ素、ヨウ化トリメチルシラン等により脱メチル
化して、Ｚが−ＯＨの化合物を得て、これを常法により
アルケニル化することにより製造することができる。
【００４７】以上のようにして本発明の化合物を製造す
ることができるが、斯くして製造された一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げ
る。
ることができるが、斯くして製造された一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げ
る。
【００４８】
【表１】
【００４９】（表中、Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わし、相転移温度は
「℃」を表わす。） 第１表から明らかなように、一般式（Ｉ）の化合物は、
（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．５）の化合物のように３環性で
は単独では液晶性は示さない。また、（Ｎｏ．６）及び
（Ｎｏ．７）のように４環性の化合物では液晶性を示す
けれども、これを類似した化学構造を有するがメチレン
結合がエチレン結合に置き換わった化合物である式（Ｒ
−１）
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わし、相転移温度は
「℃」を表わす。） 第１表から明らかなように、一般式（Ｉ）の化合物は、
（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．５）の化合物のように３環性で
は単独では液晶性は示さない。また、（Ｎｏ．６）及び
（Ｎｏ．７）のように４環性の化合物では液晶性を示す
けれども、これを類似した化学構造を有するがメチレン
結合がエチレン結合に置き換わった化合物である式（Ｒ
−１）
【００５０】
【化１７】
【００５１】（相転移温度：Ｃ １１５℃ Ｎ ２１７
℃ Ｉ）の化合物及び式（Ｒ−２）
℃ Ｉ）の化合物及び式（Ｒ−２）
【００５２】
【化１８】
【００５３】（相転移温度：Ｃ １１７℃ ＳＢ １３
３℃ Ｎ ２３２℃ Ｉ）の化合物と比較すると、ネマ
チック相上限温度（ＴN-I）は約１００゜も低い。しか
しながら、一般式（Ｉ）の化合物は一般に融点が低く、
通常のホスト液晶との相溶性に優れており、それを添加
することにより温度範囲が低温域まで広い液晶組成物を
容易に得ることができる。
３℃ Ｎ ２３２℃ Ｉ）の化合物と比較すると、ネマ
チック相上限温度（ＴN-I）は約１００゜も低い。しか
しながら、一般式（Ｉ）の化合物は一般に融点が低く、
通常のホスト液晶との相溶性に優れており、それを添加
することにより温度範囲が低温域まで広い液晶組成物を
容易に得ることができる。
【００５４】得られた液晶組成物は以下のように優れた
特性を示す。現在汎用されているホスト液晶（Ｈ）
特性を示す。現在汎用されているホスト液晶（Ｈ）
【００５５】
【化１９】
【００５６】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
た。このホスト液晶（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチ
ック相を示し、その融点は１１℃である。また、ホスト
液晶（Ｈ）の屈折率異方性（Δｎ）及びこれを用いて作
製したセル厚４．５μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）
は以下の通りであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
た。このホスト液晶（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチ
ック相を示し、その融点は１１℃である。また、ホスト
液晶（Ｈ）の屈折率異方性（Δｎ）及びこれを用いて作
製したセル厚４．５μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）
は以下の通りであった。
【００５７】 Δｎ： ０．０９０ Ｖth： １．８８Ｖ このホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び第１表中の（Ｎ
ｏ．６）の化合物３０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
６）を調製した。この（Ｍ−６）のＴN-Iは１１２．５
℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して大きな変化はなかった
が、その融点は非常に低く、０℃で放置しても結晶化し
なかった。同様にして測定した特性値を以下に示す。
ｏ．６）の化合物３０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
６）を調製した。この（Ｍ−６）のＴN-Iは１１２．５
℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して大きな変化はなかった
が、その融点は非常に低く、０℃で放置しても結晶化し
なかった。同様にして測定した特性値を以下に示す。
【００５８】 Δｎ： ０．０８０ Ｖth： １．５３Ｖ これに対して、ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び前述の
（Ｒ−１）の化合物３０重量％からなる液晶組成物（Ｍ
Ｒ−１）を調製したところ、ＴN-Iは１４６℃とかなり
高くなったが、０℃に放置すると結晶化し、その融点を
測定すると６３℃と高温であった。同様にして測定した
特性値を以下に示す。
（Ｒ−１）の化合物３０重量％からなる液晶組成物（Ｍ
Ｒ−１）を調製したところ、ＴN-Iは１４６℃とかなり
高くなったが、０℃に放置すると結晶化し、その融点を
測定すると６３℃と高温であった。同様にして測定した
特性値を以下に示す。
【００５９】 Δｎ： ０．０８７ Ｖth： １．８４Ｖ 以上から、（Ｍ−６）の屈折率異方性（Δｎ）は極めて
小さいことがわかる。これは一般式（Ｉ）の化合物に共
通した特性であるが、前述のアクティブマトリックス駆
動方式においては、いわゆる”ファーストミニマム”の
条件により、小さいΔｎが要求されることが多いので、
極めて好ましいことである。
小さいことがわかる。これは一般式（Ｉ）の化合物に共
通した特性であるが、前述のアクティブマトリックス駆
動方式においては、いわゆる”ファーストミニマム”の
条件により、小さいΔｎが要求されることが多いので、
極めて好ましいことである。
【００６０】また、（Ｍ−６）の閾値電圧（Ｖth）はホ
スト液晶（Ｈ）あるいは（ＭＲ−１）と比較して大きく
低下しており、低電圧駆動に非常に効果的であることが
わかる。
スト液晶（Ｈ）あるいは（ＭＲ−１）と比較して大きく
低下しており、低電圧駆動に非常に効果的であることが
わかる。
【００６１】更に、３環性ではあるが、（Ｎｏ．６）の
化合物と化学構造及びＴN-Iが比較的類似した式（Ｒ−
３）
化合物と化学構造及びＴN-Iが比較的類似した式（Ｒ−
３）
【００６２】
【化２０】
【００６３】（相転移温度：Ｃ ４９℃ Ｎ ８３．５
℃ Ｉ）の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）７０
重量％からなる液晶組成物（ＭＲ−３）を調製した。こ
のＴN-Iは１０５．５℃と（Ｍ−６）よりやや低く、こ
れを０℃に放置すると結晶化し、その融点を測定すると
１２℃であった。同様にして測定した特性値を以下に示
す。
℃ Ｉ）の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）７０
重量％からなる液晶組成物（ＭＲ−３）を調製した。こ
のＴN-Iは１０５．５℃と（Ｍ−６）よりやや低く、こ
れを０℃に放置すると結晶化し、その融点を測定すると
１２℃であった。同様にして測定した特性値を以下に示
す。
【００６４】 Δｎ： ０．０８４ Ｖth： １．６０Ｖ 従って、（Ｍ−６）は広い温度範囲に加えて、３環性化
合物を加えた場合よりも低い屈折率異方性と閾値電圧を
示すことがわかる。
合物を加えた場合よりも低い屈折率異方性と閾値電圧を
示すことがわかる。
【００６５】次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び第
１表中の（Ｎｏ．１）の化合物２０重量％からなる液晶
組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）はそのＴ
N-Iは８６℃と（Ｍ−６）あるいは（ＭＲ−１）より更
に低くなったが、これを０℃に放置しても結晶化しなか
った。同様にして測定した特性値を以下に示す。
１表中の（Ｎｏ．１）の化合物２０重量％からなる液晶
組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）はそのＴ
N-Iは８６℃と（Ｍ−６）あるいは（ＭＲ−１）より更
に低くなったが、これを０℃に放置しても結晶化しなか
った。同様にして測定した特性値を以下に示す。
【００６６】 Δｎ： ０．０７７ Ｖth： １．３７Ｖ 従って、屈折率異方性と閾値電圧ともに更に低下してい
ることがわかる。
ることがわかる。
【００６７】次に、ホスト液晶（Ｈ）５０重量％及び第
１表中の（Ｎｏ．７）の化合物５０重量％からなる液晶
組成物（Ｍ−７）を調製した。この（Ｍ−７）はそのＴ
N-Iは１２３℃であったが、これを室温で１週間放置し
ても結晶化しなかった。従って、（Ｎｏ．７）の化合物
は従来液晶との相溶性に極めて優れることがわかる。
１表中の（Ｎｏ．７）の化合物５０重量％からなる液晶
組成物（Ｍ−７）を調製した。この（Ｍ−７）はそのＴ
N-Iは１２３℃であったが、これを室温で１週間放置し
ても結晶化しなかった。従って、（Ｎｏ．７）の化合物
は従来液晶との相溶性に極めて優れることがわかる。
【００６８】以上から、本発明の化合物が従来の液晶化
合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の
析出や相分離を生じ難くし、融点を低くして低温域への
温度拡大に有用であること、更に、その添加により屈折
率異方性や閾値電圧の低減に効果があり、屈折率異方性
が小さく、低電圧駆動の可能な液晶組成物の調製に極め
て有用であることがわかる。
合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の
析出や相分離を生じ難くし、融点を低くして低温域への
温度拡大に有用であること、更に、その添加により屈折
率異方性や閾値電圧の低減に効果があり、屈折率異方性
が小さく、低電圧駆動の可能な液晶組成物の調製に極め
て有用であることがわかる。
【００６９】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物は、その一般式におけるＺの選択（フッ素原
子、塩素原子、アルキル基、アルコキシル基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原
子あるいは−ＯＣＦ3が特に好ましい。）によっては、
分子内に強い極性基を持たないことが可能であり、この
場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容
易である。従って、アクティブマトリックス駆動用液晶
材料の構成成分として使用が可能であり、特にアクティ
ブマトリックス駆動用液晶材料においては、その融点を
低下させ低温に放置しても結晶の析出を生じ難くするこ
とが比較的困難であるため、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は特に有用である。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物は、その一般式におけるＺの選択（フッ素原
子、塩素原子、アルキル基、アルコキシル基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原
子あるいは−ＯＣＦ3が特に好ましい。）によっては、
分子内に強い極性基を持たないことが可能であり、この
場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容
易である。従って、アクティブマトリックス駆動用液晶
材料の構成成分として使用が可能であり、特にアクティ
ブマトリックス駆動用液晶材料においては、その融点を
低下させ低温に放置しても結晶の析出を生じ難くするこ
とが比較的困難であるため、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は特に有用である。
【００７０】本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。この組成物
中において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用する
ことのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例と
しては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニ
リル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、
４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘ
キサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチ
ル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，
４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、
４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’
−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４
−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビ
シクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）
−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−
置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化
合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等
を挙げることができる。
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。この組成物
中において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用する
ことのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例と
しては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニ
リル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、
４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘ
キサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチ
ル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，
４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、
４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’
−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４
−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビ
シクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）
−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−
置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化
合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等
を挙げることができる。
【００７１】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００７２】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００７３】なお、化合物の構造は、核磁気共鳴スペク
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）により確認した。また、転移温度の
測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査
熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。組成物における
「％」は「重量％」を表わし、Ｃは結晶相を、Ｎはネマ
チック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。 （参考例１） 臭化（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）トリフェニルホスホニウムの合成 トリフェニルホスフィン１５３．４ｇのトルエン５０ｍ
ｌ溶液に１−ブロモメチル−トランス−４−プロピルシ
クロヘキサン１０７．０ｇを加え、８時間加熱還流させ
た。減圧下にトルエンを溜去し、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）３００ｍｌを加え、更に５時間加熱還流させ
た。室温まで放冷し、析出した結晶を濾別し、減圧下に
乾燥させて臭化（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルメチル）トリフェニルホスホニウムの結晶１４５．１
ｇを得た。濾液を濃縮して得られた残渣はトリフェニル
ホスフィン及び１−ブロモメチル−トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンを含み、これをトルエン２５ｍｌに
溶解し、同様の操作を繰り返すことにより、更に４８．
０ｇの目的物を得た。 （参考例２） 臭化（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルメチル）トリフェニルホスホニウムの合成 参考例１において、１−ブロモメチル−トランス−４−
プロピルシクロヘキサンに換えて、１−ブロモメチル−
トランス−４−エチルシクロヘキサン１００ｇを用いた
他は同様にして、臭化（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）トリフェニルホスホニウムの結晶１３
５．１ｇを得た。 （参考例３） トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−４−カルバルデヒドの合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム２８８ｇ
をＴＨＦ７００ｍｌに懸濁させた。これを氷冷し、ｔ−
ブトキシカリウム１１０ｇをゆっくり添加し、０℃で１
時間攪拌した。４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノン１５５ｇをテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）７００ｍｌに溶解し、同温度で４時間で滴
下した。更に３０分間攪拌した後、水３０ｍｌを加え
た。水層を分液除去し、有機層を濃縮し、ヘキサン１５
００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで
洗滌した。濾液を集め、メタノール／水の混合溶媒で洗
滌した後、濃縮した。得られた油状の粗生成物をＴＨＦ
５００ｍｌに溶解し、１０％塩酸５００ｍｌを加え、１
時間加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル５００ｍｌで抽
出し、水で洗滌した後、溶媒を溜去した。得られた油状
物をエタノール８００ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナト
リウム水溶液８０ｍｌを加え、１時間攪拌した。水８０
０ｍｌを加え、析出した沈澱を濾過した。沈澱は水１６
００ｍｌ、次いでメタノール８００ｍｌで洗浄し、さら
減圧下に乾燥してトランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン−トランス−４−カルバルデヒドの白色結晶１５
７ｇを得た。 （実施例１） １−［トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−
３，４，５−トリフルオロベンゼン（第１表中のＮｏ．
１の化合物）の合成
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）により確認した。また、転移温度の
測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査
熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。組成物における
「％」は「重量％」を表わし、Ｃは結晶相を、Ｎはネマ
チック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。 （参考例１） 臭化（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）トリフェニルホスホニウムの合成 トリフェニルホスフィン１５３．４ｇのトルエン５０ｍ
ｌ溶液に１−ブロモメチル−トランス−４−プロピルシ
クロヘキサン１０７．０ｇを加え、８時間加熱還流させ
た。減圧下にトルエンを溜去し、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）３００ｍｌを加え、更に５時間加熱還流させ
た。室温まで放冷し、析出した結晶を濾別し、減圧下に
乾燥させて臭化（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルメチル）トリフェニルホスホニウムの結晶１４５．１
ｇを得た。濾液を濃縮して得られた残渣はトリフェニル
ホスフィン及び１−ブロモメチル−トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンを含み、これをトルエン２５ｍｌに
溶解し、同様の操作を繰り返すことにより、更に４８．
０ｇの目的物を得た。 （参考例２） 臭化（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルメチル）トリフェニルホスホニウムの合成 参考例１において、１−ブロモメチル−トランス−４−
プロピルシクロヘキサンに換えて、１−ブロモメチル−
トランス−４−エチルシクロヘキサン１００ｇを用いた
他は同様にして、臭化（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）トリフェニルホスホニウムの結晶１３
５．１ｇを得た。 （参考例３） トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−４−カルバルデヒドの合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム２８８ｇ
をＴＨＦ７００ｍｌに懸濁させた。これを氷冷し、ｔ−
ブトキシカリウム１１０ｇをゆっくり添加し、０℃で１
時間攪拌した。４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノン１５５ｇをテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）７００ｍｌに溶解し、同温度で４時間で滴
下した。更に３０分間攪拌した後、水３０ｍｌを加え
た。水層を分液除去し、有機層を濃縮し、ヘキサン１５
００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで
洗滌した。濾液を集め、メタノール／水の混合溶媒で洗
滌した後、濃縮した。得られた油状の粗生成物をＴＨＦ
５００ｍｌに溶解し、１０％塩酸５００ｍｌを加え、１
時間加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル５００ｍｌで抽
出し、水で洗滌した後、溶媒を溜去した。得られた油状
物をエタノール８００ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナト
リウム水溶液８０ｍｌを加え、１時間攪拌した。水８０
０ｍｌを加え、析出した沈澱を濾過した。沈澱は水１６
００ｍｌ、次いでメタノール８００ｍｌで洗浄し、さら
減圧下に乾燥してトランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン−トランス−４−カルバルデヒドの白色結晶１５
７ｇを得た。 （実施例１） １−［トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−
３，４，５−トリフルオロベンゼン（第１表中のＮｏ．
１の化合物）の合成
【００７４】
【化２１】
【００７５】参考例１で得た臭化（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウム
２１．７ｇをトルエン６０ｍｌ及びＴＨＦ２０ｍｌに溶
解し、−１０℃に冷却した。ｔ−ブトキシカリウム５．
１ｇを３０分間で２回にわけて加え、更に０℃で１時間
攪拌してウィッティヒ反応剤を調製した。これに４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキサノ
ン７．４ｇのトルエン１５ｍｌ溶液を３０分間で滴下し
た。室温まで昇温し、更に８時間攪拌した。水８０ｍｌ
を加え、稀塩酸で中和した後、トルエン６０ｍｌで２回
抽出した。有機層を併せ、無水硫酸ナトリウムで脱水乾
燥した。減圧下にトルエンを溜去し、ヘキサン２５０ｍ
ｌを加え、析出したトリフェニルホスフィンオキシドの
結晶を濾別した。濾液を再度濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、油
状の１−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルメチリデン）シクロヘキシル］−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン６．８ｇを得た。次に、この全量をトル
エン１１０ｍｌ及びトリエチルアミン７ｍｌに溶解し、
５％パラジウム炭素１．３ｇを加え、水素圧５Ｋｇ／ｃ
ｍ2で１２時間室温で攪拌した。触媒を珪藻土濾過し、
濾液を濃縮して得られた粗結晶を、エタノールから再結
晶して、１−［トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，４，
５−トリフルオロベンゼンの結晶３．５ｇを得た。この
ものの融点は３６．５℃であり液晶性は示さなかった。 （実施例２） １−［トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−
３，４−ジフルオロベンゼン（第１表中のＮｏ．２の化
合物）の合成 実施例１において、４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）シクロヘキサノンに換えて、４−（３，４−ジ
フルオロフェニル）シクロヘキサノンを用いた他は同様
にして、１−［トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，４−
ジフルオロベンゼンを得た。このものは油状であり、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用い
て精製した。 （実施例３） １−［トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，
４−ジフルオロベンゼン（第１表中のＮｏ．３の化合
物）の合成 実施例２において、臭化（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウムに換え
て、参考例２で得た臭化（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウムを用いた他
は同様にして、１−［トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，
４−ジフルオロベンゼンを得た。このものは油状であ
り、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
を用いて精製した。
ピルシクロヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウム
２１．７ｇをトルエン６０ｍｌ及びＴＨＦ２０ｍｌに溶
解し、−１０℃に冷却した。ｔ−ブトキシカリウム５．
１ｇを３０分間で２回にわけて加え、更に０℃で１時間
攪拌してウィッティヒ反応剤を調製した。これに４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキサノ
ン７．４ｇのトルエン１５ｍｌ溶液を３０分間で滴下し
た。室温まで昇温し、更に８時間攪拌した。水８０ｍｌ
を加え、稀塩酸で中和した後、トルエン６０ｍｌで２回
抽出した。有機層を併せ、無水硫酸ナトリウムで脱水乾
燥した。減圧下にトルエンを溜去し、ヘキサン２５０ｍ
ｌを加え、析出したトリフェニルホスフィンオキシドの
結晶を濾別した。濾液を再度濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、油
状の１−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルメチリデン）シクロヘキシル］−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン６．８ｇを得た。次に、この全量をトル
エン１１０ｍｌ及びトリエチルアミン７ｍｌに溶解し、
５％パラジウム炭素１．３ｇを加え、水素圧５Ｋｇ／ｃ
ｍ2で１２時間室温で攪拌した。触媒を珪藻土濾過し、
濾液を濃縮して得られた粗結晶を、エタノールから再結
晶して、１−［トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，４，
５−トリフルオロベンゼンの結晶３．５ｇを得た。この
ものの融点は３６．５℃であり液晶性は示さなかった。 （実施例２） １−［トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−
３，４−ジフルオロベンゼン（第１表中のＮｏ．２の化
合物）の合成 実施例１において、４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）シクロヘキサノンに換えて、４−（３，４−ジ
フルオロフェニル）シクロヘキサノンを用いた他は同様
にして、１−［トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，４−
ジフルオロベンゼンを得た。このものは油状であり、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用い
て精製した。 （実施例３） １−［トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，
４−ジフルオロベンゼン（第１表中のＮｏ．３の化合
物）の合成 実施例２において、臭化（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウムに換え
て、参考例２で得た臭化（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウムを用いた他
は同様にして、１−［トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，
４−ジフルオロベンゼンを得た。このものは油状であ
り、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
を用いて精製した。
【００７６】同様にして以下の化合物を得た。 １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルヘキシ
ルメチル）シクロヘキシル］−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−３，４−ジフルオロ
ベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，４−ジフルオ
ロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−フルオロベン
ゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−フルオロベン
ゼン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−トリフルオロメ
トキシベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−トリフルオロメ
トキシベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−トリフルオロ
メトキシベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−トリフルオロ
メトキシベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−メトキシベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−メトキシベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−メトキシベン
ゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−メトキシベン
ゼン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−メチルベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−メチルベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−メチルベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−メチルベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−エチルベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−エチルベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−エチルベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−エチルベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−シアノベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−シアノベンゼ
ン トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−ブチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−
エチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−
ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−
ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルメチ
ル］−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルメチ
ル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルメチ
ル］−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルメチ
ル］−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン （実施例４） トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン（第１表
中のＮｏ．６の化合物）の合成 実施例１において、４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）シクロヘキサノンに換えて、トランス−４’−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサ
ン−４−オンを用い、臭化（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウムに換え
て、参考例２で得た臭化（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウムを用いた他
は同様にして、トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサンの白色結
晶を得た。このものの融点は６４℃であり、等方性液体
（Ｉ）相からの冷却時、１０６℃でネマチック（Ｎ）相
に相転移した。 （実施例５） トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン（第１表中のＮ
ｏ．７の化合物）の合成 実施例４において、トランス−４’−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）ビシクロヘキサン−４−オンに換
えて、トランス−４’−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）ビシクロヘキサン−４−オンを用いた他は同様にし
て、トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−
トランス−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ルメチル）ビシクロヘキサンの白色結晶を得た。このも
のの融点は６４℃であり、等方性液体（Ｉ）相からの冷
却時、１３２．５℃でネマチック（Ｎ）相に相転移し
た。
キシルメチル）シクロヘキシル］−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルヘキシ
ルメチル）シクロヘキシル］−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−３，４−ジフルオロ
ベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−３，４−ジフルオ
ロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−フルオロベン
ゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−フルオロベン
ゼン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−トリフルオロメ
トキシベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−トリフルオロメ
トキシベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−トリフルオロ
メトキシベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−トリフルオロ
メトキシベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−メトキシベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−メトキシベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−メトキシベン
ゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−メトキシベン
ゼン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−メチルベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−メチルベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−メチルベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−メチルベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−エチルベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−エチルベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−エチルベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−エチルベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルメチル）シクロヘキシル］−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−シアノベンゼ
ン １−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルメチル）シクロヘキシル］−４−シアノベンゼ
ン トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−ブチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−
エチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−
ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−４’−
ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシルメチル］−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルメチ
ル］−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルメチ
ル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルメチ
ル］−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［トランス−４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルメチ
ル］−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン （実施例４） トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン（第１表
中のＮｏ．６の化合物）の合成 実施例１において、４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）シクロヘキサノンに換えて、トランス−４’−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサ
ン−４−オンを用い、臭化（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウムに換え
て、参考例２で得た臭化（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシルメチル）トリフェニルホスホニウムを用いた他
は同様にして、トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサンの白色結
晶を得た。このものの融点は６４℃であり、等方性液体
（Ｉ）相からの冷却時、１０６℃でネマチック（Ｎ）相
に相転移した。 （実施例５） トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン（第１表中のＮ
ｏ．７の化合物）の合成 実施例４において、トランス−４’−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）ビシクロヘキサン−４−オンに換
えて、トランス−４’−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）ビシクロヘキサン−４−オンを用いた他は同様にし
て、トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−
トランス−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ルメチル）ビシクロヘキサンの白色結晶を得た。このも
のの融点は６４℃であり、等方性液体（Ｉ）相からの冷
却時、１３２．５℃でネマチック（Ｎ）相に相転移し
た。
【００７７】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トラ
ンス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
メチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トラ
ンス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメ
チル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トラ
ンス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
メチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）−トランス−４’−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン （実施例６） トランス−４−（４−フルオロベンジ
ル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン（第
１表中のＮｏ．４の化合物）の合成
−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トラ
ンス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
メチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トラ
ンス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメ
チル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トラ
ンス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
メチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシフェニル）−トランス−４’−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル）
ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノフェニル）−トランス−
４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチ
ル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）−トランス−４’−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）−トランス−４’−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）−トランス−４’−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）−トランス−４’−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシルメチル）ビシクロヘキサン （実施例６） トランス−４−（４−フルオロベンジ
ル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン（第
１表中のＮｏ．４の化合物）の合成
【００７８】
【化２２】
【００７９】マグネシウム３．３９ｇをＴＨＦ３ｍｌに
懸濁させた。これに１−ブロモ−４−フルオロベンゼン
２４．６ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、更に室温で１時間攪拌してグリニ
ヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、参考例
３で得たトランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−
４−カルバルデヒド２５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を３０
分間で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温
に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、
有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で乾燥した。溶媒
を溜去して４−フルオロフェニル（トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）メタノ
ール３６．５ｇを得た。この１０ｇをジクロロメタン４
０ｍｌに溶解し、０℃でトリエチルシラン７．０ｇを滴
下した。室温で５時間攪拌後、水５０ｍｌを加え、ヘキ
サン２０ｍｌで抽出した。ヘキサン層は水、次いで飽和
食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後、溶
媒を溜去して粗生成物６．４ｇを得た。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製した
後、エタノールから再結晶してシス体を分離除去し、ト
ランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン３．１ｇを得た。この
化合物の融点は６３℃で液晶相は示さなかった。
懸濁させた。これに１−ブロモ−４−フルオロベンゼン
２４．６ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、更に室温で１時間攪拌してグリニ
ヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、参考例
３で得たトランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−
４−カルバルデヒド２５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を３０
分間で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温
に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、
有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で乾燥した。溶媒
を溜去して４−フルオロフェニル（トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）メタノ
ール３６．５ｇを得た。この１０ｇをジクロロメタン４
０ｍｌに溶解し、０℃でトリエチルシラン７．０ｇを滴
下した。室温で５時間攪拌後、水５０ｍｌを加え、ヘキ
サン２０ｍｌで抽出した。ヘキサン層は水、次いで飽和
食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後、溶
媒を溜去して粗生成物６．４ｇを得た。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製した
後、エタノールから再結晶してシス体を分離除去し、ト
ランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン３．１ｇを得た。この
化合物の融点は６３℃で液晶相は示さなかった。
【００８０】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロベンジル）
−トランス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロベンジル）
−トランス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロベンジル）
−トランス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロベンジル）
−トランス−４”−ペンチルターシクロヘキサン （実施例７） トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン（第１表中のＮｏ．５の化合物）の合成
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロベンジル）−トランス−
４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−トラ
ンス−４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロベンジル）
−トランス−４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−クロロベンジル）−トランス−
４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロベンジル）
−トランス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロベンジル）
−トランス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロベンジル）
−トランス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロベンジル）
−トランス−４”−ペンチルターシクロヘキサン （実施例７） トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン（第１表中のＮｏ．５の化合物）の合成
【００８１】
【化２３】
【００８２】マグネシウム３．３ｇをＴＨＦ３ｍｌに懸
濁させた。これに１−ブロモ−４−トリフルオロメトキ
シベンゼン３３．４ｇのＴＨＦ１１０ｍｌ溶液を穏やか
な還流が持続する速度で滴下し、更に室温で１時間攪拌
してグリニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却
し、参考例３で得たトランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−４−カルバルデヒド２５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ
溶液を３０分間で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を
加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で乾
燥した。溶媒を溜去して４−トリフルオロメトキシフェ
ニル（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）メタノール４０．６ｇを得た。この
全量をジクロロメタン６０ｍｌに溶解し、クロロクロム
酸ピリジニウム３４．２ｇ及びシリカゲル３５ｇのジク
ロロメタン２４０ｍｌ懸濁液中に加え、室温で２時間攪
拌した。メタノールを加えて生じた黒色沈殿をセライト
濾過した後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５）を用いて精製
してトランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンゾ
イル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンの
結晶２５．９ｇを得た。この１４．２ｇ及びヒドラジン
二水和物５．３２ｇをジエチレングリコール６０ｍｌに
溶解し、水酸化カリウム７．１ｇを加え、１４０℃で３
時間加熱攪拌した。放冷後、水１００ｍｌを加え、次い
で希塩酸で中和した。ヘキサン８０ｍｌで抽出し、ヘキ
サン層は水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥後、溶媒を溜去してトランス−４−
（４−トリフルオロメトキシベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサンの粗生成物１３ｇを得
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
を用いて精製した後、エタノールから再結晶させて、白
色結晶９．６ｇを得た。この化合物の融点は５４℃で液
晶相は示さなかった。
濁させた。これに１−ブロモ−４−トリフルオロメトキ
シベンゼン３３．４ｇのＴＨＦ１１０ｍｌ溶液を穏やか
な還流が持続する速度で滴下し、更に室温で１時間攪拌
してグリニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却
し、参考例３で得たトランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−４−カルバルデヒド２５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ
溶液を３０分間で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を
加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で乾
燥した。溶媒を溜去して４−トリフルオロメトキシフェ
ニル（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）メタノール４０．６ｇを得た。この
全量をジクロロメタン６０ｍｌに溶解し、クロロクロム
酸ピリジニウム３４．２ｇ及びシリカゲル３５ｇのジク
ロロメタン２４０ｍｌ懸濁液中に加え、室温で２時間攪
拌した。メタノールを加えて生じた黒色沈殿をセライト
濾過した後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５）を用いて精製
してトランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンゾ
イル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンの
結晶２５．９ｇを得た。この１４．２ｇ及びヒドラジン
二水和物５．３２ｇをジエチレングリコール６０ｍｌに
溶解し、水酸化カリウム７．１ｇを加え、１４０℃で３
時間加熱攪拌した。放冷後、水１００ｍｌを加え、次い
で希塩酸で中和した。ヘキサン８０ｍｌで抽出し、ヘキ
サン層は水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥後、溶媒を溜去してトランス−４−
（４−トリフルオロメトキシベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサンの粗生成物１３ｇを得
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
を用いて精製した後、エタノールから再結晶させて、白
色結晶９．６ｇを得た。この化合物の融点は５４℃で液
晶相は示さなかった。
【００８３】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチルベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチルベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチルベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチルベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチルベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチルベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチルベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチルベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４”−エチルターシクロヘ
キサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４”−プロピルターシクロ
ヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４”−ブチルターシクロヘ
キサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４”−ペンチルターシクロ
ヘキサン （実施例８） 液晶組成物の調製（１） 現在汎用されているホスト液晶（Ｈ）
−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチルベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチルベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチルベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチルベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチルベンジル）−トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチルベンジル）−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチルベンジル）−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチルベンジル）−トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）
−トランス−４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４”−エチルターシクロヘ
キサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４”−プロピルターシクロ
ヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４”−ブチルターシクロヘ
キサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンジル）−トランス−４”−ペンチルターシクロ
ヘキサン （実施例８） 液晶組成物の調製（１） 現在汎用されているホスト液晶（Ｈ）
【００８４】
【化２４】
【００８５】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。その物性値及びこれを用いて作製したセル厚
４．５μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）は以下の通り
であった。
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。その物性値及びこれを用いて作製したセル厚
４．５μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）は以下の通り
であった。
【００８６】 誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 閾値電圧（Ｖth） １．８８Ｖ このホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び第１表中の（Ｎ
ｏ．６）の化合物３０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
６）を調製した。同様にして測定したＮ相の上限温度
（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りとなった。
ｏ．６）の化合物３０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
６）を調製した。同様にして測定したＮ相の上限温度
（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りとなった。
【００８７】 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １１２．５℃ 誘電率異方性（Δε） ５．４ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８０ 閾値電圧（Ｖth ） １．５３Ｖ これから明らかなように、ホスト液晶（Ｈ）に（Ｎｏ．
６）の化合物を添加することにより、そのＴN-Iをほと
んど低下させることなしに、その閾値電圧（Ｖt h）及び
屈折率異方性（Δｎ）を効果的に低減させていることが
わかる。
６）の化合物を添加することにより、そのＴN-Iをほと
んど低下させることなしに、その閾値電圧（Ｖt h）及び
屈折率異方性（Δｎ）を効果的に低減させていることが
わかる。
【００８８】次に、この（Ｍ−６）を０℃で保存したと
ころ、１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は観察
できなかった。次に、−５０℃に冷却放置したところ固
化したが、昇温時、−９℃で完全に融解した。従って、
液晶組成物の低温域における温度域拡大に極めて効果的
であることがわかる。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び（Ｎｏ．
６）の化合物と類似した構造を有するが、メチレン基が
エチレン基に置換されたＣＥＣＣＰ骨格を有する式（Ｒ
−１）
ころ、１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は観察
できなかった。次に、−５０℃に冷却放置したところ固
化したが、昇温時、−９℃で完全に融解した。従って、
液晶組成物の低温域における温度域拡大に極めて効果的
であることがわかる。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び（Ｎｏ．
６）の化合物と類似した構造を有するが、メチレン基が
エチレン基に置換されたＣＥＣＣＰ骨格を有する式（Ｒ
−１）
【００８９】
【化２５】
【００９０】（相転移温度：Ｃ １１５℃ Ｎ ２１７
℃ Ｉ）の化合物３０重量％からなる比較用液晶組成物
（ＭＲ−１）を調製した。同様にして測定したＴN-I及
びその物性値は以下の通りとなった。
℃ Ｉ）の化合物３０重量％からなる比較用液晶組成物
（ＭＲ−１）を調製した。同様にして測定したＴN-I及
びその物性値は以下の通りとなった。
【００９１】 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １４６．０℃ 誘電率異方性（Δε） ６．１ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８７ 閾値電圧（Ｖth） １．８４Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−１）と比較して高くなっている
ものの、閾値電圧はホスト液晶（Ｈ）比較してほとんど
変化なく、屈折率異方性もあまり低減されていない。
ものの、閾値電圧はホスト液晶（Ｈ）比較してほとんど
変化なく、屈折率異方性もあまり低減されていない。
【００９２】次に、この（ＭＲ−１）を０℃で放置した
ところ、１日で結晶の析出が観察された。更に−５０℃
で放置して完全に固化させた後、その融解する温度を測
定したところ、６３℃と（Ｍ−１）より非常に高くなっ
た。
ところ、１日で結晶の析出が観察された。更に−５０℃
で放置して完全に固化させた後、その融解する温度を測
定したところ、６３℃と（Ｍ−１）より非常に高くなっ
た。
【００９３】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は、対応するＣＥＣＣＰ骨格を有する化合物と比較
して、閾値電圧や屈折率異方性の低減効果に優れるうえ
に、他の液晶化合物、組成物との相溶性に優れ、低温で
も結晶の析出や相分離の生じにくい液晶組成物を得やす
いことがわかる。 （比較例２）３環性ではあるが（Ｎｏ．６）の化合物と
化学構造及びＴN-Iが比較的類似した式（Ｒ−３）
合物は、対応するＣＥＣＣＰ骨格を有する化合物と比較
して、閾値電圧や屈折率異方性の低減効果に優れるうえ
に、他の液晶化合物、組成物との相溶性に優れ、低温で
も結晶の析出や相分離の生じにくい液晶組成物を得やす
いことがわかる。 （比較例２）３環性ではあるが（Ｎｏ．６）の化合物と
化学構造及びＴN-Iが比較的類似した式（Ｒ−３）
【００９４】
【化２６】
【００９５】（相転移温度：Ｃ ４９℃ Ｎ ８３．５
℃ Ｉ）の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）７０
重量％からなる液晶組成物（ＭＲ−３）を調製した。こ
のＴN-Iは１０５．５℃と（Ｍ−６）よりやや低く、同
様にして測定した特性値を以下に示す。
℃ Ｉ）の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）７０
重量％からなる液晶組成物（ＭＲ−３）を調製した。こ
のＴN-Iは１０５．５℃と（Ｍ−６）よりやや低く、同
様にして測定した特性値を以下に示す。
【００９６】 Δｎ： ０．０８４ Ｖth： １．６０Ｖ 従って、閾値電圧及び屈折率異方性ともに低減されてい
るけれども、（Ｍ−６）ほどではないことがわかる。
るけれども、（Ｍ−６）ほどではないことがわかる。
【００９７】次に、この（ＭＲ−３）を０℃で放置した
ところ、１週間以内に結晶の析出が観察された。更に−
５０℃で放置して完全に固化させた後、その融解する温
度を測定したところ、１２℃と（Ｍ−１）より高くなっ
た。従って、（Ｍ−６）は広い温度範囲に加えて、３環
性化合物を加えた場合よりも更に低い屈折率異方性と閾
値電圧を示すことがわかる。 （実施例９） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び第１表中の（Ｎｏ．
１）の化合物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。この（Ｍ−１）はそのＴN-Iは８６℃と
（Ｍ−６）あるいは（ＭＲ−１）より更に低くなった
が、同様にして測定した特性値を以下に示す。
ところ、１週間以内に結晶の析出が観察された。更に−
５０℃で放置して完全に固化させた後、その融解する温
度を測定したところ、１２℃と（Ｍ−１）より高くなっ
た。従って、（Ｍ−６）は広い温度範囲に加えて、３環
性化合物を加えた場合よりも更に低い屈折率異方性と閾
値電圧を示すことがわかる。 （実施例９） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び第１表中の（Ｎｏ．
１）の化合物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。この（Ｍ−１）はそのＴN-Iは８６℃と
（Ｍ−６）あるいは（ＭＲ−１）より更に低くなった
が、同様にして測定した特性値を以下に示す。
【００９８】 Δｎ： ０．０７７ Ｖth： １．３７Ｖ 従って、３環性の（Ｎｏ．１）を用いることにより、屈
折率異方性と閾値電圧ともに（Ｍ−６）よりも更に低下
できることがわかる。次に、これを０℃で１週間以上放
置しても結晶化しなかった。 （実施例１０） 液晶組成物の調製（３） ホスト液晶（Ｈ）５０重量％及び第１表中の（Ｎｏ．
７）の化合物５０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−７）
を調製した。この（Ｍ−７）はそのＴN-Iは１２３℃で
あったが、これを室温で１週間放置しても結晶化しなか
った。 （比較例３）ホスト液晶（Ｈ）５０重量％及び（Ｎｏ．
７）の化合物と類似した構造を有するが、メチレン基が
エチレン基に置換されたＣＥＣＣＰ骨格を有する式（Ｒ
−２）
折率異方性と閾値電圧ともに（Ｍ−６）よりも更に低下
できることがわかる。次に、これを０℃で１週間以上放
置しても結晶化しなかった。 （実施例１０） 液晶組成物の調製（３） ホスト液晶（Ｈ）５０重量％及び第１表中の（Ｎｏ．
７）の化合物５０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−７）
を調製した。この（Ｍ−７）はそのＴN-Iは１２３℃で
あったが、これを室温で１週間放置しても結晶化しなか
った。 （比較例３）ホスト液晶（Ｈ）５０重量％及び（Ｎｏ．
７）の化合物と類似した構造を有するが、メチレン基が
エチレン基に置換されたＣＥＣＣＰ骨格を有する式（Ｒ
−２）
【００９９】
【化２７】
【０１００】（相転移温度：Ｃ １１７℃ ＳＢ １３
３℃ Ｎ ２３２℃ Ｉ）の化合物５０重量％からなる
比較用液晶組成物（ＭＲ−７）を調製したが、室温では
直ちに結晶が析出して物性等の測定はできなかった。従
って、（Ｎｏ．７）の化合物は従来液晶との相溶性に極
めて優れることがわかる。
３℃ Ｎ ２３２℃ Ｉ）の化合物５０重量％からなる
比較用液晶組成物（ＭＲ−７）を調製したが、室温では
直ちに結晶が析出して物性等の測定はできなかった。従
って、（Ｎｏ．７）の化合物は従来液晶との相溶性に極
めて優れることがわかる。
【０１０１】以上から、本発明に係わる一般式（Ｉ）の
化合物が、従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組
成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ難くし、融
点を低くして低温域への温度拡大に有用であること、更
に、その添加により屈折率異方性や閾値電圧の低減に効
果があり、屈折率異方性が小さく、低電圧駆動の可能な
液晶組成物の調製に極めて有用であることがわかる。
化合物が、従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組
成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ難くし、融
点を低くして低温域への温度拡大に有用であること、更
に、その添加により屈折率異方性や閾値電圧の低減に効
果があり、屈折率異方性が小さく、低電圧駆動の可能な
液晶組成物の調製に極めて有用であることがわかる。
【０１０２】
【発明の効果】本発明により提供される、連結基として
メチレン基を有する液晶性化合物は、実施例にも示した
ように市販の入手容易な化合物から工業的にも容易に製
造することができる。得られた、連結基としてメチレン
基を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物は、結晶
の析出や相分離が生じ難く、広い低温域温度範囲を得る
ことができる。更に、構造の類似した従来液晶と比較し
て屈折率異方性や閾値電圧の低減におおきな効果を有す
る。
メチレン基を有する液晶性化合物は、実施例にも示した
ように市販の入手容易な化合物から工業的にも容易に製
造することができる。得られた、連結基としてメチレン
基を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物は、結晶
の析出や相分離が生じ難く、広い低温域温度範囲を得る
ことができる。更に、構造の類似した従来液晶と比較し
て屈折率異方性や閾値電圧の低減におおきな効果を有す
る。
【０１０３】また、一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素
原子や塩素原子あるいはトリフルオロメトキシ基等の場
合の化合物では、分子中に強い極性基を含まないため、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料としても使用で
きる。
原子や塩素原子あるいはトリフルオロメトキシ基等の場
合の化合物では、分子中に強い極性基を含まないため、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料としても使用で
きる。
【０１０４】従って、実用的液晶として極めて有用であ
る。
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/30
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、ｍは１、２又は３の整数を表わし、ｎは０、１又は
２の整数を表わすが、ｍ＋ｎは２又は３であり、Ｘ及び
Ｙはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、−Ｒ2、−
ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又
は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１２
のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で
表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｚがフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ又は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基であることを特徴とする請求項１記載の一般
式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項３】 Ｚがフッ素原子又は−ＯＣＦ3であるこ
とを特徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項５】 請求項１、２、３又は４記載の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7309010A JPH09143108A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | 新規化合物及びそれを用いた液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7309010A JPH09143108A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | 新規化合物及びそれを用いた液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143108A true JPH09143108A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17987810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7309010A Pending JPH09143108A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | 新規化合物及びそれを用いた液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143108A (ja) |
-
1995
- 1995-11-28 JP JP7309010A patent/JPH09143108A/ja active Pending
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