JPH09157193A - フッ素化アリル類の製造法 - Google Patents
フッ素化アリル類の製造法Info
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- JPH09157193A JPH09157193A JP7348485A JP34848595A JPH09157193A JP H09157193 A JPH09157193 A JP H09157193A JP 7348485 A JP7348485 A JP 7348485A JP 34848595 A JP34848595 A JP 34848595A JP H09157193 A JPH09157193 A JP H09157193A
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- JP
- Japan
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- group
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- dichloromethane
- trifluoride
- alkyl
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 次の一般式
（式中、Ｒ１は水酸基、アルキルシリロキシ基、または
アリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は同一もしくは相異なっていてもよく、また
内部結合していてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルシリ
ル基、アリールシリル基、カルボアルコキシル基、カル
ボアリーロキシ基、またはカルボアミド基をあらわ
す。）で表される、シクロプロパン誘導体をジアルキル
アミノスルファートリフロリドと反応させるフッ素化ア
リル類の製造法。 【効果】 フッ素化アリル類を高収率で合成することが
でき、本反応を利用することによって含フッ素有機化合
物の新しい合成法が開発できる。
アリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は同一もしくは相異なっていてもよく、また
内部結合していてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルシリ
ル基、アリールシリル基、カルボアルコキシル基、カル
ボアリーロキシ基、またはカルボアミド基をあらわ
す。）で表される、シクロプロパン誘導体をジアルキル
アミノスルファートリフロリドと反応させるフッ素化ア
リル類の製造法。 【効果】 フッ素化アリル類を高収率で合成することが
でき、本反応を利用することによって含フッ素有機化合
物の新しい合成法が開発できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフッ素化アリル類の製造
法に関する。
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素化合物はその特異的な性質か
ら、材料科学、医薬品などの様々な分野において脚光を
あびており、含フッ素化合物構築のため各種のフッ素化
反応の開発が活発におこなわれてきている。
ら、材料科学、医薬品などの様々な分野において脚光を
あびており、含フッ素化合物構築のため各種のフッ素化
反応の開発が活発におこなわれてきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】フッ素化アリル類は材
料科学や医薬品の分野においての応用が期待されるが、
今までにその合成法はアリルアルコール類のフッ素化に
よるものを除きほとんど報告されていなかった。本発明
の目的は三級シクロプロパノール類もしくはそのシリル
エーテル類を原料として用い、高収率でフッ素化アリル
類を製造する方法を提供するところにある。
料科学や医薬品の分野においての応用が期待されるが、
今までにその合成法はアリルアルコール類のフッ素化に
よるものを除きほとんど報告されていなかった。本発明
の目的は三級シクロプロパノール類もしくはそのシリル
エーテル類を原料として用い、高収率でフッ素化アリル
類を製造する方法を提供するところにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【０００５】
【化−１−１】（式中、Ｒ１は水酸基、アルキルシリロ
キシ基、またはアリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一もしくは相異なってい
てもよく、また内部結合していてもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、カルボキシル
基、アルキルシリル基、アリールシリル基、カルボアル
コキシル基、カルボアリーロキシ基、またはカルボアミ
ド基をあらわす。）で表されるシクロプロパン誘導体を
ジアルキルアミノスルファートリフロリドと反応させ、
フッ素化アリル類を収率良く製造することからなってい
る。次に本発明方法について説明する。本発明の原料と
して用いられ、一般式
キシ基、またはアリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一もしくは相異なってい
てもよく、また内部結合していてもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、カルボキシル
基、アルキルシリル基、アリールシリル基、カルボアル
コキシル基、カルボアリーロキシ基、またはカルボアミ
ド基をあらわす。）で表されるシクロプロパン誘導体を
ジアルキルアミノスルファートリフロリドと反応させ、
フッ素化アリル類を収率良く製造することからなってい
る。次に本発明方法について説明する。本発明の原料と
して用いられ、一般式
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒ１は水酸基、アルキルシリロキシ基、または
アリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は同一もしくは相異なっていてもよく、また
内部結合していてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルシリ
ル基、アリールシリル基、カルボアルコキシル基、カル
ボアリーロキシ基、またはカルボアミド基をあらわ
す。）で示される化合物としてはシクロプロパノール
類、シリルシクロプロピルエーテル類などが挙げられ、
好適にはトリメチルシリルシクロプロピルエーテル類が
用いられる。 一般式
アリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は同一もしくは相異なっていてもよく、また
内部結合していてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルシリ
ル基、アリールシリル基、カルボアルコキシル基、カル
ボアリーロキシ基、またはカルボアミド基をあらわ
す。）で示される化合物としてはシクロプロパノール
類、シリルシクロプロピルエーテル類などが挙げられ、
好適にはトリメチルシリルシクロプロピルエーテル類が
用いられる。 一般式
【０００７】
【化３】 （式中、Ｒ１は水酸基、アルキルシリロキシ基、または
アリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は同一もしくは相異なっていてもよく、また
内部結合していてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルシリ
ル基、アリールシリル基、カルボアルコキシル基、カル
ボアリーロキシ基、またはカルボアミド基をあらわ
す。）で示されシクロプロパン誘導体とトリアルキルア
ミノスルファートリフロリドとの反応は溶媒中で行なわ
れる。用いられる溶媒としては反応に関与しないもので
あれば、いかなる溶媒も用いることができる。反応に関
与しない溶媒としては、アセトニトリル、プロピオンニ
トリル、ニトロエタン、ニトロメタン等の非プロトン性
極性溶媒、エーテル、ジオキサン、ジグライム、１，２
−ジメトキシエタン、テラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ト
リクロロフロロメタン等のハロゲン化アルキル系溶媒、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香溶媒、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ペンタン等のアルキル系溶媒が用
いられ、これらを単独もしくは混合溶媒として用い
る。、好適にはジクロロメタンを単独溶媒として用い
る。ジアルキルアミノスルファートリフロリドとしては
ジエチルアミノスルファートリフロリド、ジメチルアミ
ノスルファートリフロリド、モルホリノスルファートリ
フロリド等が用いられ、好適としてはジエチルアミノス
ル ファートリフロリドが用いられる。用いるジアルキ
ルアミノスルファートリフロリドの使用量にはとくに限
定はないが、通常原料と当モル以上使用するのが好まし
い。反応は一１００℃から４０℃で円滑に進行する。
アリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は同一もしくは相異なっていてもよく、また
内部結合していてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルシリ
ル基、アリールシリル基、カルボアルコキシル基、カル
ボアリーロキシ基、またはカルボアミド基をあらわ
す。）で示されシクロプロパン誘導体とトリアルキルア
ミノスルファートリフロリドとの反応は溶媒中で行なわ
れる。用いられる溶媒としては反応に関与しないもので
あれば、いかなる溶媒も用いることができる。反応に関
与しない溶媒としては、アセトニトリル、プロピオンニ
トリル、ニトロエタン、ニトロメタン等の非プロトン性
極性溶媒、エーテル、ジオキサン、ジグライム、１，２
−ジメトキシエタン、テラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ト
リクロロフロロメタン等のハロゲン化アルキル系溶媒、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香溶媒、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ペンタン等のアルキル系溶媒が用
いられ、これらを単独もしくは混合溶媒として用い
る。、好適にはジクロロメタンを単独溶媒として用い
る。ジアルキルアミノスルファートリフロリドとしては
ジエチルアミノスルファートリフロリド、ジメチルアミ
ノスルファートリフロリド、モルホリノスルファートリ
フロリド等が用いられ、好適としてはジエチルアミノス
ル ファートリフロリドが用いられる。用いるジアルキ
ルアミノスルファートリフロリドの使用量にはとくに限
定はないが、通常原料と当モル以上使用するのが好まし
い。反応は一１００℃から４０℃で円滑に進行する。
【０００８】
【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものでないことは言う
までもない。
が、本発明はこれらに限定されるものでないことは言う
までもない。
【０００９】
【実施例１】
【００１０】
【化４】 １−ノニル−１−トリメチルシリロキシシクロプロパン
（１０５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
（４．０ｍｌ）溶液に、窒素気流下、ジエチルアミノス
ルファートリフロリド（５４μｌ，０．４１ｍｍｏｌ）
を加え室温で３０分間撹拌する。水（５ｍｌ）を加え、
ジクロロメタン（２０ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：ジ
クロロメタン＝１００：１）で精製し目的の３−フロロ
−２−ノニルプロペン（７３ｍｇ，収率９６％）を得
る。
（１０５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
（４．０ｍｌ）溶液に、窒素気流下、ジエチルアミノス
ルファートリフロリド（５４μｌ，０．４１ｍｍｏｌ）
を加え室温で３０分間撹拌する。水（５ｍｌ）を加え、
ジクロロメタン（２０ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：ジ
クロロメタン＝１００：１）で精製し目的の３−フロロ
−２−ノニルプロペン（７３ｍｇ，収率９６％）を得
る。
【００１１】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ−１）：２９３０，
２８５５，１６５５，１４５８，９９６，９１０１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３），１．２６−１．３２（１２
Ｈ，ｍ，ＣＨ２ｘ６），１．４２−１．４７（２Ｈ，
ｍ，ＣＨ２）２．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｃ
Ｈ２）４．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４７．２Ｈｚ，ＣＨ２
Ｆ），４．９６（１Ｈ，ｍ，＝ＣＨ），５．０７（１
Ｈ，ｍ＝ＣＨ）１９ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−２１４．５（ｔ，
Ｊ＝４７Ｈｚ） ＭＳｍ／ｚ１８５（Ｍ−１＋），１６７（Ｍ−Ｆ＋）
２８５５，１６５５，１４５８，９９６，９１０１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ３），１．２６−１．３２（１２
Ｈ，ｍ，ＣＨ２ｘ６），１．４２−１．４７（２Ｈ，
ｍ，ＣＨ２）２．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｃ
Ｈ２）４．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４７．２Ｈｚ，ＣＨ２
Ｆ），４．９６（１Ｈ，ｍ，＝ＣＨ），５．０７（１
Ｈ，ｍ＝ＣＨ）１９ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−２１４．５（ｔ，
Ｊ＝４７Ｈｚ） ＭＳｍ／ｚ１８５（Ｍ−１＋），１６７（Ｍ−Ｆ＋）
【００１２】
【実施例２】
【００１３】
【化５】 １−フェニル−１−トリメチルシリロキシシクロプロパ
ン（１６１ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
（４．０ｍｌ）溶液に、窒素気流下、ジエチルアミノス
ルファートリフロリド（１０３μｌ，０．７８０ｍｍｏ
ｌ）を加え室温で３０分間撹拌する。水（５ｍｌ）を加
え、ジクロロメタン（２０ｍｌ）で２回抽出する。抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：ジクロロメタン＝１００：１）で精製し目的の３−
フロロ−フェニルプロペン（４３ｍｇ，収率４５％）を
得る。
ン（１６１ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
（４．０ｍｌ）溶液に、窒素気流下、ジエチルアミノス
ルファートリフロリド（１０３μｌ，０．７８０ｍｍｏ
ｌ）を加え室温で３０分間撹拌する。水（５ｍｌ）を加
え、ジクロロメタン（２０ｍｌ）で２回抽出する。抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：ジクロロメタン＝１００：１）で精製し目的の３−
フロロ−フェニルプロペン（４３ｍｇ，収率４５％）を
得る。
【００１４】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ−１）：３０５６，
２９８０，１７３５，１４８９，１２４０，１０２１，
９９０，９１３，７７８，７０８．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．２４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝４６Ｈｚ，ＣＨ２Ｆ），５．４２（１Ｈ，ｍ，＝Ｃ
Ｈ），５．６１（１Ｈ，ｓ，＝ＣＨ），７．２９−７．
３８（３Ｈ，ｍ，ＡｒＨ）７．４４−７．４６（２Ｈ，
ｍ，ＡｒＨ）１９ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−２１３．３（ｔ，
Ｊ＝４７Ｈｚ） ＭＳｍ／ｚ：１３６（Ｍ＋），１１７（Ｍ−Ｆ＋）
２９８０，１７３５，１４８９，１２４０，１０２１，
９９０，９１３，７７８，７０８．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．２４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝４６Ｈｚ，ＣＨ２Ｆ），５．４２（１Ｈ，ｍ，＝Ｃ
Ｈ），５．６１（１Ｈ，ｓ，＝ＣＨ），７．２９−７．
３８（３Ｈ，ｍ，ＡｒＨ）７．４４−７．４６（２Ｈ，
ｍ，ＡｒＨ）１９ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−２１３．３（ｔ，
Ｊ＝４７Ｈｚ） ＭＳｍ／ｚ：１３６（Ｍ＋），１１７（Ｍ−Ｆ＋）
【００１５】
【実施例３】
【００１６】
【化６】 １，２，３，４−テトラヒドロ−２−トリメチルシリロ
キシ−１，２−メタノナフタレン（１１７ｍｇ，０．５
１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍｌ）溶液に、
窒素気流下、ジエチルアミノスルファートリフロリド
（６８μｌ，０．５２ｍｍｏｌ）を加え室温で３０分間
撹拌する。水（５ｍｌ）を加え、ジクロロメタン（２０
ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン：ジクロロメタン＝２０：
１）で精製し目的の３−フロロメチル−１，２−ジヒド
ロナフタレン（６５ｍｇ，収率８０％）を得る。
キシ−１，２−メタノナフタレン（１１７ｍｇ，０．５
１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍｌ）溶液に、
窒素気流下、ジエチルアミノスルファートリフロリド
（６８μｌ，０．５２ｍｍｏｌ）を加え室温で３０分間
撹拌する。水（５ｍｌ）を加え、ジクロロメタン（２０
ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン：ジクロロメタン＝２０：
１）で精製し目的の３−フロロメチル−１，２−ジヒド
ロナフタレン（６５ｍｇ，収率８０％）を得る。
【００１７】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ−１）：３０１７，
２９３３，２８８４，２８３２，１４８６，１４５３，
１３６８，１１５６，１０９９，１０２８，９６７，８
８６，８５６，７５７，７２７１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（２Ｈ，ｂｒ
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，ＣＨ２），２．８８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，ＣＨ２），４．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４７Ｈｚ，ＣＨ２Ｆ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
４．４Ｈｚ，＝ＣＨ），７．０５−７．１１（１Ｈ，
ｍ，ＡｒＨ），７．１２−７．２１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ
Ｈ）１９ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−２１４．５（ｔ，
Ｊ＝４７Ｈｚ） ＭＳｍ／ｚ：１６２（Ｍ＋），１４３（Ｍ−Ｆ＋），１
２９（Ｍ−ＣＨ２Ｆ＋）
２９３３，２８８４，２８３２，１４８６，１４５３，
１３６８，１１５６，１０９９，１０２８，９６７，８
８６，８５６，７５７，７２７１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（２Ｈ，ｂｒ
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，ＣＨ２），２．８８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，ＣＨ２），４．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４７Ｈｚ，ＣＨ２Ｆ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
４．４Ｈｚ，＝ＣＨ），７．０５−７．１１（１Ｈ，
ｍ，ＡｒＨ），７．１２−７．２１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ
Ｈ）１９ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−２１４．５（ｔ，
Ｊ＝４７Ｈｚ） ＭＳｍ／ｚ：１６２（Ｍ＋），１４３（Ｍ−Ｆ＋），１
２９（Ｍ−ＣＨ２Ｆ＋）
【００１８】
【発明の効果】本発明はフッ素化アリル類を高収率で合
成することができ、本反応を利用することによって含フ
ッ素有機化合物の新しい合成法が開発できる。
成することができ、本反応を利用することによって含フ
ッ素有機化合物の新しい合成法が開発できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 57/52 2115−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 57/52 233/13 9547−4Ｈ 233/13 Ｃ０７Ｆ 7/12 Ｃ０７Ｆ 7/12 Ｄ (72)発明者 神林 俊博 富山市二口町247番地１−103号
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式 【化１】 （式中、Ｒ１は水酸基、アルキルシリロキシ基、または
アリールシリロキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は同一もしくは相異なっていてもよく、また
内部結合していてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルシリ
ル基、アリールシリル基、カルボアルコキシル基、カル
ボアリーロキシ基、またはカルボアミド基をあらわ
す。）で表される、シクロプロパン誘導体をジアルキル
アミノスルファートリフロリドと反応させることを特徴
とするフッ素化アリル類の製造法に関する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7348485A JPH09157193A (ja) | 1995-12-07 | 1995-12-07 | フッ素化アリル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7348485A JPH09157193A (ja) | 1995-12-07 | 1995-12-07 | フッ素化アリル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157193A true JPH09157193A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18397334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7348485A Pending JPH09157193A (ja) | 1995-12-07 | 1995-12-07 | フッ素化アリル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09157193A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102992946A (zh) * | 2011-09-14 | 2013-03-27 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备2-氯-3，3,3-三氟丙烯的方法 |
-
1995
- 1995-12-07 JP JP7348485A patent/JPH09157193A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102992946A (zh) * | 2011-09-14 | 2013-03-27 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备2-氯-3，3,3-三氟丙烯的方法 |
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