JPH09169920A - 両側でアミド化されたトリフェンジオキサジン染料および新規トリフェンジオキサジン染料の製法 - Google Patents
両側でアミド化されたトリフェンジオキサジン染料および新規トリフェンジオキサジン染料の製法Info
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- JPH09169920A JPH09169920A JP8296753A JP29675396A JPH09169920A JP H09169920 A JPH09169920 A JP H09169920A JP 8296753 A JP8296753 A JP 8296753A JP 29675396 A JP29675396 A JP 29675396A JP H09169920 A JPH09169920 A JP H09169920A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/0025—Specific dyes not provided for in groups C09B62/004 - C09B62/018
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 両側でアミド化されたトリフェンジオキサジ
ン染料および新規トリフェンジオキサジン染料の製法の
提供 【解決手段】 両側で対称にまたは非対称にアミド化さ
れたトリフェンジオキサジンを製造する方法において、
場合により既に一方の側にアミド化されたトリフェンジ
オキサジン発色団を還元してロイコ形とし、ロイコ形を
アミド化しそして再酸化することを特徴とする方法に関
する。この様にして、両側でアミド化された生成物が高
い収率および生成物品質で得られる。さらにこの様にし
て、新規トリフェンジオキサジン染料が製造される。
ン染料および新規トリフェンジオキサジン染料の製法の
提供 【解決手段】 両側で対称にまたは非対称にアミド化さ
れたトリフェンジオキサジンを製造する方法において、
場合により既に一方の側にアミド化されたトリフェンジ
オキサジン発色団を還元してロイコ形とし、ロイコ形を
アミド化しそして再酸化することを特徴とする方法に関
する。この様にして、両側でアミド化された生成物が高
い収率および生成物品質で得られる。さらにこの様にし
て、新規トリフェンジオキサジン染料が製造される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の工業的分野はトリフ
ェンジオキサジン（繊維材料用）染料にある。
ェンジオキサジン（繊維材料用）染料にある。
【０００２】
【従来の技術】トリフェンジオキサジンは、直接染料ま
たは反応性染料の両方として適する色の濃い染料であ
る。しかし対応する染料加水分解物は、洗出がしばしば
困難でありそして染色の均染性が不十分である。両側で
アミド化されたジオキサジンは、技術文献（例えば米国
特許Ａ第４９３３４４６号明細書、米国特許Ａ第５４８
６６０７号明細書および米国特許Ａ第３８８３５２３号
明細書）中に既にしばしば記載されている。しかしこれ
ら文献中に記載の方法の場合、文献中の記載と異なり主
として一方の側でアミド化された化合物がしばしば生成
するか、または両側でアミド化された文献中に記載の生
成物は不十分な収率でしか生成しない。
たは反応性染料の両方として適する色の濃い染料であ
る。しかし対応する染料加水分解物は、洗出がしばしば
困難でありそして染色の均染性が不十分である。両側で
アミド化されたジオキサジンは、技術文献（例えば米国
特許Ａ第４９３３４４６号明細書、米国特許Ａ第５４８
６６０７号明細書および米国特許Ａ第３８８３５２３号
明細書）中に既にしばしば記載されている。しかしこれ
ら文献中に記載の方法の場合、文献中の記載と異なり主
として一方の側でアミド化された化合物がしばしば生成
するか、または両側でアミド化された文献中に記載の生
成物は不十分な収率でしか生成しない。
【０００３】例えば両側でアミド化されたジオキサジン
化合物は菫色または非常に帯赤色の青色であるのに対
し、一方の側でアミド化された化合物は紺青色である。
さらに、過剰のアミド化剤を用いて、部分的二重アミド
化に起因する、一層赤色の強い生成物が生成する（米国
特許Ａ第３８８３５２３号明細書）が、しかしこれはめ
ったに選択に生成できない。
化合物は菫色または非常に帯赤色の青色であるのに対
し、一方の側でアミド化された化合物は紺青色である。
さらに、過剰のアミド化剤を用いて、部分的二重アミド
化に起因する、一層赤色の強い生成物が生成する（米国
特許Ａ第３８８３５２３号明細書）が、しかしこれはめ
ったに選択に生成できない。
【０００４】さらに、この様なトリフェンジオキサジン
染料の従来慣用な製法、例えば米国特許Ａ第５４８６０
７号明細書、米国特許Ａ第５２７２２６７号明細書、米
国特許Ａ第５４３８１３７号明細書および米国特許Ａ第
４９３３４４６号明細書中に記載の方法の場合、収率お
よび生成物品質においてさらに改善する必要がある。本
明細書中に記載の「アミド化されたトリフェンジオキサ
ジン化合物」とは、トリフェンジオキサジン発色団のエ
キソ環状窒素原子がアシル残基、アミノカルボニル残
基、スルホニル残基または窒素- 含有ヘテロ芳香族残基
と結合している化合物の意味である。
染料の従来慣用な製法、例えば米国特許Ａ第５４８６０
７号明細書、米国特許Ａ第５２７２２６７号明細書、米
国特許Ａ第５４３８１３７号明細書および米国特許Ａ第
４９３３４４６号明細書中に記載の方法の場合、収率お
よび生成物品質においてさらに改善する必要がある。本
明細書中に記載の「アミド化されたトリフェンジオキサ
ジン化合物」とは、トリフェンジオキサジン発色団のエ
キソ環状窒素原子がアシル残基、アミノカルボニル残
基、スルホニル残基または窒素- 含有ヘテロ芳香族残基
と結合している化合物の意味である。
【０００５】
【発明を解決しようとするする課題】本発明の課題は、
収率および生成物品質に関して先行技術の欠点を克服す
るトリフェンジオキサジン染料の製法を提供することで
ある。本発明の別の課題は、両側でアミド化されたトリ
フェンジオキサジンの有利な製法を提供することであ
る。
収率および生成物品質に関して先行技術の欠点を克服す
るトリフェンジオキサジン染料の製法を提供することで
ある。本発明の別の課題は、両側でアミド化されたトリ
フェンジオキサジンの有利な製法を提供することであ
る。
【０００６】さらに本発明の別の課題は、新規トリフェ
ンジオキサジン染料、特に菫色または帯赤青色色調を有
するトリフェンジオキサジン染料の製法を提供すること
である。
ンジオキサジン染料、特に菫色または帯赤青色色調を有
するトリフェンジオキサジン染料の製法を提供すること
である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記の課題
が、場合により既に一方の側にアミド化されているトリ
フェンジオキサジン発色団のロイコ形への還元、ロイコ
形の段階におけるアミド化および再酸化により、驚くべ
きことに解決されることを見出した。本発明の対象は、
一般式（１）
が、場合により既に一方の側にアミド化されているトリ
フェンジオキサジン発色団のロイコ形への還元、ロイコ
形の段階におけるアミド化および再酸化により、驚くべ
きことに解決されることを見出した。本発明の対象は、
一般式（１）
【０００８】
【化２１】 〔式中、Ｒ1 は水素であるか、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ
4 - アルコキシ、スルファトまたはスルホよりなる群か
ら選ばれた１または２個の置換基により置換されていて
もよいＣ1 〜Ｃ4 - アルキルであり、Ｒ2 はＲ1 の意味
の一つを有し、Ｅはスルホ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4
- アルキルスルホニルまたは残基ＳＯ2 Ｙ（式中、Ｙは
ビニルまたはＣＨ2 ＣＨ2 Ｖ─式中、Ｖはヒドロキシル
である─）であるか、またはスルファト、ホスファト、
チオスルファトまたはハロゲン、例えば塩素よりなる群
から選ばれた離脱性基であるか、または- ＳＯ2 ＮＲ3
Ｒ4 または- ＣＯＮＲ3 Ｒ4 （式中、Ｒ3 は水素、また
はフェニルであるか、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホ、スル ファトまたは残基ＳＯ2 Ｙにより置換され
ていてもよいＣ1 〜Ｃ4 - アル キルであり、Ｒ4 はＲ
3 の意味の一つを有するか、またはＲ3 およびＮと共に
５- または６- 員複素環式残基─これはＮ、ＯおよひＳ
よりなる群から選ばれた１ないし３個の別のヘテロ原子
により中断されていてもよい─を形成する）であり、Ｘ
1 はハロゲン、例えば塩素または臭素、特に塩素、水
素、Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキル、例えばメチル、エチルまた
はイソプロピル、フェニル、フェノキシまたはＣ1 〜Ｃ
4 - アルコキシであり、Ｘ2 はＸ1 の意味の一つを有
し、Ｖ1 は水素、スルホ、メトキシ、メチルまたはハロ
ゲン、例えば塩素であり、Ｖ2 はＶ1 の意味の一つを有
し、そしてＺ1 およびＺ2 は同一であるかまたは異な
り、アシル残基であるか、非置換の、アルキル化または
アリ−ル化されたアミノカルボニル残基であるか、スル
ホニル残基または窒素- 含有ヘテロ芳香族残基である〕
で示されるトリフェンジオキサジン化合物を製造する方
法において、一般式（２）
4 - アルコキシ、スルファトまたはスルホよりなる群か
ら選ばれた１または２個の置換基により置換されていて
もよいＣ1 〜Ｃ4 - アルキルであり、Ｒ2 はＲ1 の意味
の一つを有し、Ｅはスルホ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4
- アルキルスルホニルまたは残基ＳＯ2 Ｙ（式中、Ｙは
ビニルまたはＣＨ2 ＣＨ2 Ｖ─式中、Ｖはヒドロキシル
である─）であるか、またはスルファト、ホスファト、
チオスルファトまたはハロゲン、例えば塩素よりなる群
から選ばれた離脱性基であるか、または- ＳＯ2 ＮＲ3
Ｒ4 または- ＣＯＮＲ3 Ｒ4 （式中、Ｒ3 は水素、また
はフェニルであるか、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホ、スル ファトまたは残基ＳＯ2 Ｙにより置換され
ていてもよいＣ1 〜Ｃ4 - アル キルであり、Ｒ4 はＲ
3 の意味の一つを有するか、またはＲ3 およびＮと共に
５- または６- 員複素環式残基─これはＮ、ＯおよひＳ
よりなる群から選ばれた１ないし３個の別のヘテロ原子
により中断されていてもよい─を形成する）であり、Ｘ
1 はハロゲン、例えば塩素または臭素、特に塩素、水
素、Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキル、例えばメチル、エチルまた
はイソプロピル、フェニル、フェノキシまたはＣ1 〜Ｃ
4 - アルコキシであり、Ｘ2 はＸ1 の意味の一つを有
し、Ｖ1 は水素、スルホ、メトキシ、メチルまたはハロ
ゲン、例えば塩素であり、Ｖ2 はＶ1 の意味の一つを有
し、そしてＺ1 およびＺ2 は同一であるかまたは異な
り、アシル残基であるか、非置換の、アルキル化または
アリ−ル化されたアミノカルボニル残基であるか、スル
ホニル残基または窒素- 含有ヘテロ芳香族残基である〕
で示されるトリフェンジオキサジン化合物を製造する方
法において、一般式（２）
【０００９】
【化２２】 （式中、Ｔは水素、Ｚ1 またはＺ2 である）で示される
化合物を還元して一般式（３）
化合物を還元して一般式（３）
【００１０】
【化２３】 で示される化合物を得、この化合物をＺ1 および／また
はＺ2 を含有する反応性誘導体と反応させて一般式
（４）
はＺ2 を含有する反応性誘導体と反応させて一般式
（４）
【００１１】
【化２４】 で示される化合物を得、その後この化合物を酸化して一
般式（１）で示されるトリフェンジオキサジン化合物を
得ることを特徴とする方法に関する。Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐ．５６（１９８３），１４８２か
ら、９，１３- ジクロロ- トリフェンジオキサジンをポ
リリン酸中でスズを用いて９-および１３- 位において
脱ハロゲン化することができることが公知である。しか
し先行技術の知識から予測される脱ハロゲン化の代わり
に、本発明による反応を水性媒体中で還元剤の存在下実
施する場合、驚くべきことにロイコ塩基への還元が行わ
れる。還元は、完全に可逆的であり、酸化により再びト
リフェンジオキサジン色素塩基が得られる。
般式（１）で示されるトリフェンジオキサジン化合物を
得ることを特徴とする方法に関する。Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐ．５６（１９８３），１４８２か
ら、９，１３- ジクロロ- トリフェンジオキサジンをポ
リリン酸中でスズを用いて９-および１３- 位において
脱ハロゲン化することができることが公知である。しか
し先行技術の知識から予測される脱ハロゲン化の代わり
に、本発明による反応を水性媒体中で還元剤の存在下実
施する場合、驚くべきことにロイコ塩基への還元が行わ
れる。還元は、完全に可逆的であり、酸化により再びト
リフェンジオキサジン色素塩基が得られる。
【００１２】Ｅは、好ましくはスルホ、- ＳＯ2 - ＣＨ
2 ＣＨ2 - ＯＳＯ3 Ｍ、- ＳＯ2 -ＣＨ＝ＣＨ2 、- Ｓ
Ｏ2 - ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌまたは- ＳＯ2 - ＣＨ2 ＣＨ2
ＯＨである。Ｘ1 およびＸ2 は、好ましくは塩素であ
る。Ｖ1 は、好ましくは水素である。
2 ＣＨ2 - ＯＳＯ3 Ｍ、- ＳＯ2 -ＣＨ＝ＣＨ2 、- Ｓ
Ｏ2 - ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌまたは- ＳＯ2 - ＣＨ2 ＣＨ2
ＯＨである。Ｘ1 およびＸ2 は、好ましくは塩素であ
る。Ｖ1 は、好ましくは水素である。
【００１３】Ｖ2 は、好ましくは水素またはスルホ、特
に水素である。Ｒ1 およびＲ2 は、好ましくは水素であ
る。Ｒ3 は、好ましくは水素、メチルまたはフェニルで
ある。残基Ｚ1 およびＺ2 は、好ましくはＣ1 〜Ｃ6 -
アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 - アルケニルカルボニ
ル、Ｃ6 - アリ−ルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ
1 〜Ｃ6 - アルキルアミノカルボニル、ジ- （Ｃ1 〜Ｃ
6 ）- アルキルアミノカルボニル、Ｃ6 - アリ−ルアミ
ノカルボニルまたはＣ6 - アリ−ルスルホニル─その際
アルキルおよびアリ−ル残基はＳＯ2 Ｙ、スルホ、カル
ボキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、Ｃ
1 〜Ｃ4 - アルキル、シアノ、ハロゲン、アシルアミ
ノ、例えばアセチルアミノおよびニトロよりなる群から
選ばれた同一または異なる１ないし３個、好ましくは１
個の置換基により置換されていてもよい─である。
に水素である。Ｒ1 およびＲ2 は、好ましくは水素であ
る。Ｒ3 は、好ましくは水素、メチルまたはフェニルで
ある。残基Ｚ1 およびＺ2 は、好ましくはＣ1 〜Ｃ6 -
アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 - アルケニルカルボニ
ル、Ｃ6 - アリ−ルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ
1 〜Ｃ6 - アルキルアミノカルボニル、ジ- （Ｃ1 〜Ｃ
6 ）- アルキルアミノカルボニル、Ｃ6 - アリ−ルアミ
ノカルボニルまたはＣ6 - アリ−ルスルホニル─その際
アルキルおよびアリ−ル残基はＳＯ2 Ｙ、スルホ、カル
ボキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、Ｃ
1 〜Ｃ4 - アルキル、シアノ、ハロゲン、アシルアミ
ノ、例えばアセチルアミノおよびニトロよりなる群から
選ばれた同一または異なる１ないし３個、好ましくは１
個の置換基により置換されていてもよい─である。
【００１４】Ｚ1 およびＺ2 が窒素- 含有複素環式残基
である場合、トリアジン、ピリミジンおよびキノキサリ
ンよりなる群から選ばれた複素環体が好ましい。この場
合特に好ましい残基は、一般式（５ａ）ないし（５ｄ）
である場合、トリアジン、ピリミジンおよびキノキサリ
ンよりなる群から選ばれた複素環体が好ましい。この場
合特に好ましい残基は、一般式（５ａ）ないし（５ｄ）
【００１５】
【化２５】 〔式中、ｐは０または１、好ましくは０であり、Ａ1 は
塩素、フッ素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、フェノキシ、
ヒドロキシル、アミノ、シアノアミノまたは、場合によ
りカルボキシルまたはアミノカルボニルにより置換され
ているピリジニル、または式ＮＲ7 Ｒ8 （式中、Ｒ7 は
水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル─これはヒドロキシル、ス
ルホ、スルファトおよびカルボキシルよりなる群から選
ばれた同一または異なる１または２個、好ましくは１個
の置換基により置換されていてもよい─であるか、また
はフェニル─これはメトキシ、メチル、ハロゲン、スル
ホおよびカルボキシルよりなる群から選ばれた同一また
は異なる１ないし３個の置換基により置換されていても
よい─であり、Ｒ8 は水素または、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキ
ル─これはヒドロキシル、スルホ、スルファトおよびカ
ルボキシルよりなる群から選ばれた１または２個、好ま
しくは１個の置換基により置換されていてもよい─であ
るか、またはＲ7 およびＲ8 はＮ原子と共に５- ないし
７- 員複素環式残基─これはまた１または２個の別のヘ
テロ基Ｎ、Ｏ、Ｓおよび／またはＳＯ2 を含有していて
もよい─、例えばピペリジン、モルホリン、ピロリジ
ン、ピペラジン、チオモルホリンまたはチオモルホリン
ジオキサイド、特にモルホリンを形成する）で示される
残基であり、Ａ2 はＡ1 の意味の一つを有し、特に塩
素、フッ素またはシアノアミノであり、Ａ1 ′はＡ1 の
意味の一つを有し、Ｕは- ＮＨ- Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキレ
ン- ＮＨ- 、- ＮＨ- Ｃ6 - アリ−レン-ＮＨ- （式
中、アリ−レンは１または２個のスルホ、カルボキシ
ル、メチルおよび／またはメトキシにより置換されてい
てもよい）、- ＮＨ- （Ｃ6 〜Ｃ10）- アリ−ル- （Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキレン- ＮＨ-
塩素、フッ素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、フェノキシ、
ヒドロキシル、アミノ、シアノアミノまたは、場合によ
りカルボキシルまたはアミノカルボニルにより置換され
ているピリジニル、または式ＮＲ7 Ｒ8 （式中、Ｒ7 は
水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル─これはヒドロキシル、ス
ルホ、スルファトおよびカルボキシルよりなる群から選
ばれた同一または異なる１または２個、好ましくは１個
の置換基により置換されていてもよい─であるか、また
はフェニル─これはメトキシ、メチル、ハロゲン、スル
ホおよびカルボキシルよりなる群から選ばれた同一また
は異なる１ないし３個の置換基により置換されていても
よい─であり、Ｒ8 は水素または、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキ
ル─これはヒドロキシル、スルホ、スルファトおよびカ
ルボキシルよりなる群から選ばれた１または２個、好ま
しくは１個の置換基により置換されていてもよい─であ
るか、またはＲ7 およびＲ8 はＮ原子と共に５- ないし
７- 員複素環式残基─これはまた１または２個の別のヘ
テロ基Ｎ、Ｏ、Ｓおよび／またはＳＯ2 を含有していて
もよい─、例えばピペリジン、モルホリン、ピロリジ
ン、ピペラジン、チオモルホリンまたはチオモルホリン
ジオキサイド、特にモルホリンを形成する）で示される
残基であり、Ａ2 はＡ1 の意味の一つを有し、特に塩
素、フッ素またはシアノアミノであり、Ａ1 ′はＡ1 の
意味の一つを有し、Ｕは- ＮＨ- Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキレ
ン- ＮＨ- 、- ＮＨ- Ｃ6 - アリ−レン-ＮＨ- （式
中、アリ−レンは１または２個のスルホ、カルボキシ
ル、メチルおよび／またはメトキシにより置換されてい
てもよい）、- ＮＨ- （Ｃ6 〜Ｃ10）- アリ−ル- （Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキレン- ＮＨ-
【００１６】
【化２６】 よりなる群から選ばれたブリッジメンバ−であり、Ｂ1
は水素、塩素、フッ素、トリクロロメチル、トリフルオ
ロメチルまたはメチルスルホニルであり、Ｂ2 は水素、
塩素、メチル、メチルスルホニルまたはフッ素であり、
そしてＢ3 は水素、シアノ、フッ素または塩素であり、
但し残基Ｂ1 またはＢ2 の少なくとも１個は塩素、フッ
素およびメチルスルホニルよりなる群から選ばれた離脱
性基である〕で示される残基である。
は水素、塩素、フッ素、トリクロロメチル、トリフルオ
ロメチルまたはメチルスルホニルであり、Ｂ2 は水素、
塩素、メチル、メチルスルホニルまたはフッ素であり、
そしてＢ3 は水素、シアノ、フッ素または塩素であり、
但し残基Ｂ1 またはＢ2 の少なくとも１個は塩素、フッ
素およびメチルスルホニルよりなる群から選ばれた離脱
性基である〕で示される残基である。
【００１７】架橋成員Ｕは、特に好ましくは一般式
【００１８】
【化２７】 で示される残基である。上記の残基は、特に好ましくは
一般式（６ａ）ないし（６ｄ）
一般式（６ａ）ないし（６ｄ）
【００１９】
【化２８】 （式中、Ｕ2 は化学結合、- ＣＨ2 - 、- Ｏ- 、- ＮＨ
- 、＞Ｎ（ＣＨ2 ）2 ＯＨ、-Ｓ- または- ＳＯ2 - で
あり、ｙは１または２であり、Ｍは水素またはアルカリ
金属、例えばＬｉ、ＮａまたはＫであり、そしてＬはヒ
ドロキシル、スルホまたはカルボキシルである）で示さ
れる構造である。
- 、＞Ｎ（ＣＨ2 ）2 ＯＨ、-Ｓ- または- ＳＯ2 - で
あり、ｙは１または２であり、Ｍは水素またはアルカリ
金属、例えばＬｉ、ＮａまたはＫであり、そしてＬはヒ
ドロキシル、スルホまたはカルボキシルである）で示さ
れる構造である。
【００２０】さらにＺ1 およびＺ2 は、好ましくは一般
式（５ｅ）
式（５ｅ）
【００２１】
【化２９】 〔式中、Ｑはハロゲン、例えば塩素またはフッ素、ヒド
ロキシル、シアノアミノまたは残基ＮＲ30- Ｗ- ＳＯ2
Ｙであり、ＷはＣ2 〜Ｃ6 - アルキレン─これはヘテロ
基Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＳＯ2 により中断されていてもよ
い─、フェニレン─これはメトキシまたはスルホにより
置換されていてもよい─またはアルアルキレン、例えば
- ＣＨ2 - フェニレンまたは- フェニレン- ＣＨ2 - で
あり、Ｒ30は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、フェニル─
これはスルホ基により置換されていてもよい─または残
基- Ｗ1 - ＳＯ2 Ｙ（式中、Ｗ1 はＣ2 〜Ｃ6 -アルキ
ルである）であり、そしてＹは上記の意味の一つを有す
る〕で示される残基である。
ロキシル、シアノアミノまたは残基ＮＲ30- Ｗ- ＳＯ2
Ｙであり、ＷはＣ2 〜Ｃ6 - アルキレン─これはヘテロ
基Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＳＯ2 により中断されていてもよ
い─、フェニレン─これはメトキシまたはスルホにより
置換されていてもよい─またはアルアルキレン、例えば
- ＣＨ2 - フェニレンまたは- フェニレン- ＣＨ2 - で
あり、Ｒ30は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、フェニル─
これはスルホ基により置換されていてもよい─または残
基- Ｗ1 - ＳＯ2 Ｙ（式中、Ｗ1 はＣ2 〜Ｃ6 -アルキ
ルである）であり、そしてＹは上記の意味の一つを有す
る〕で示される残基である。
【００２２】特に好ましくは、Ｗは- （ＣＨ2 ）2 - 、
- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）2- Ｏ- （ＣＨ2 ）2 -
、１，４- フェニレンまたは１，３- フェニレンであ
り、そしてＲ30は水素、メチルまたはフェニルである。
残基ＮＲ30- Ｗ- ＳＯ2 Ｙは、特に好ましくは下記一般
式
- （ＣＨ2 ）3 - 、- （ＣＨ2 ）2- Ｏ- （ＣＨ2 ）2 -
、１，４- フェニレンまたは１，３- フェニレンであ
り、そしてＲ30は水素、メチルまたはフェニルである。
残基ＮＲ30- Ｗ- ＳＯ2 Ｙは、特に好ましくは下記一般
式
【００２３】
【化３０】 （式中、Ｙ1 はビニル、β- ヒドロキシエチル、β- ク
ロロエチルまたはβ- スルファトエチルである）で示さ
れる残基の一つである。
ロロエチルまたはβ- スルファトエチルである）で示さ
れる残基の一つである。
【００２４】特に好ましい残基Ｚ1 およびＺ2 は、一般
式
式
【００２５】
【化３１】 （式中、ｘは２または３であり、ｙは１または２であ
り、Ｕ2 は上記意味の一つを有し、Ｌはヒドロキシル、
スルホ、カルボキシルまたはスルファトであり、Ｙ1 は
上記意味の一つを有し、Ｈａｌは塩素またはフッ素であ
り、そしてＭは水素またはアルカリ金属である）で示さ
れる残基である。
り、Ｕ2 は上記意味の一つを有し、Ｌはヒドロキシル、
スルホ、カルボキシルまたはスルファトであり、Ｙ1 は
上記意味の一つを有し、Ｈａｌは塩素またはフッ素であ
り、そしてＭは水素またはアルカリ金属である）で示さ
れる残基である。
【００２６】残基ＮＲ30- Ｗ- ＳＯ2 Ｙの例は、Ｎ- フ
ェニル- ３- （β- スルファトエチルスニホニル）- プ
ロピルアミノ、Ｎ- メチル- ２- （β- スルファトエチ
ルスニホニル）- エチルアミノ、Ｎ- フェニル- ２-
（β- スルファトエチルスニホニル）- エチルアミノ、
３- （β- スルファトエチルスニホニル）- プロピルア
ミノ、ビス- ｛３- （β- スルファトエチルスニホニ
ル）- プロピル｝- アミノ、ビス- ｛２- （β- スルフ
ァトエチルスニホニル）- エチル｝- アミノ、ビス-
｛３- （β- クロロエチルスニホニル）- プロピル｝-
アミノ、ビス- ｛２- （β- クロロエチルスニホニル）
- エチル｝- アミノ、Ｎ- フェニル- ３- （ビニルスニ
ホニル）- プロピルアミノ、Ｎ- フェニル- ２- （ビニ
ルスニホニル）- エチルアミノ、３- （ビニルスニホニ
ル）- プロピルアミノ、ビス- ｛３- （ビニルスニホニ
ル）- プロピル｝- アミノ、ビス- ｛２- （ビニルスニ
ホニル）- エチル｝- アミノ、３- （β- スルファトエ
チルスニホニル）- フェニルアミノ、４- （β- スルフ
ァトエチルスニホニル）- フェニルアミノ、２- メトキ
シ- ５- （β- スルファトエチルスニホニル）- フェニ
ルアミノ、２，５- ジメトキシ- ４- （β- スルファト
エチルスニホニル）- フェニルアミノおよび２- メトキ
シ- ５- メチル- ４- （β- スルファトエチルスニホニ
ル）- フェニルアミノである。
ェニル- ３- （β- スルファトエチルスニホニル）- プ
ロピルアミノ、Ｎ- メチル- ２- （β- スルファトエチ
ルスニホニル）- エチルアミノ、Ｎ- フェニル- ２-
（β- スルファトエチルスニホニル）- エチルアミノ、
３- （β- スルファトエチルスニホニル）- プロピルア
ミノ、ビス- ｛３- （β- スルファトエチルスニホニ
ル）- プロピル｝- アミノ、ビス- ｛２- （β- スルフ
ァトエチルスニホニル）- エチル｝- アミノ、ビス-
｛３- （β- クロロエチルスニホニル）- プロピル｝-
アミノ、ビス- ｛２- （β- クロロエチルスニホニル）
- エチル｝- アミノ、Ｎ- フェニル- ３- （ビニルスニ
ホニル）- プロピルアミノ、Ｎ- フェニル- ２- （ビニ
ルスニホニル）- エチルアミノ、３- （ビニルスニホニ
ル）- プロピルアミノ、ビス- ｛３- （ビニルスニホニ
ル）- プロピル｝- アミノ、ビス- ｛２- （ビニルスニ
ホニル）- エチル｝- アミノ、３- （β- スルファトエ
チルスニホニル）- フェニルアミノ、４- （β- スルフ
ァトエチルスニホニル）- フェニルアミノ、２- メトキ
シ- ５- （β- スルファトエチルスニホニル）- フェニ
ルアミノ、２，５- ジメトキシ- ４- （β- スルファト
エチルスニホニル）- フェニルアミノおよび２- メトキ
シ- ５- メチル- ４- （β- スルファトエチルスニホニ
ル）- フェニルアミノである。
【００２７】式Ｚ1 および／またはＺ2 で示される残基
の例は、フェニルスルホニル、４- メチルフェニルスル
ホニル、４- アセチルアミノスルホニル、フェニルアミ
ノカルボニル、アミノカルボニル、ベンゾイル、２- カ
ルボキシベンゾイル、４- カルボキシベンゾイル、３-
（β- クロロエチルスニホニル）- ベンゾイル、３- ニ
トロベンゾイル、４- ニトロベンゾイル、アセチル、プ
ロピオニル、２- カルボキシ- アクリロイル、２- カル
ボキシ- プロピオニル、２，４- ジクロロ- トリアジン
- ６- イル、２- （２′- スルホフェニル）アミノ- ４
- クロロ- トリアジン- ６- イル、２- （３′- スルホ
フェニル）アミノ- ４- クロロ- トリアジン- ６- イ
ル、２- （４′- スルホフェニル）アミノ- ４- クロロ
- トリアジン- ６- イル、２- （２′，５′- ジスルホ
フェニル）アミノ- ４- クロロ- トリアジン- ６-イ
ル、２- シアノアミノ- ４- クロロ- トリアジン- ６-
イル、２- フェノキシ- ４-クロロ- トリアジン- ６-
イル、２- メトキシ- ４- クロロ- トリアジン- ６- イ
ル、２- アミノ- ４- クロロ-トリアジン- ６- イル、
２- （β- スルホエチル）アミノ- ４- クロロ- トリア
ジン- ６- イル、２- （Ｎ- β- スルホエチル- Ｎ- メ
チル- ）アミノ- ４- クロロ- トリアジン- ６- イル、
２- （β- スルホエチル）アミノ- ４- フルオロ- トリ
アジン- ６- イル、２- （Ｎ- β- スルホエチル- Ｎ-
メチル- ）アミノ- ４- フルオロ- トリアジン- ６- イ
ル、ビス- ｛２，４- （β- スルホエチル）アミノ｝-
トリアジン- ６- イル、ビス- ｛２，４- （β- ヒドロ
キシエチル）アミノ｝- トリアジン- ６- イル、２，４
- ジシアノアミノ- トリアジン- ６- イル、２- （β-
スルホエチル）アミノ- シアノアミノ- トリアジン- ６
- イル、４- フルオロ- ２- ｛Ｎ- フェニル- ２′-
（β- スルファトエチル）スルホニル- エチル- アミ
ノ｝- トリアジン- ６- イル、４- フルオロ- ２- ｛Ｎ
- フェニル- ３′- （β- スルファトエチル）スルホニ
ル- プロピル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４-
フルオロ- ２- ｛Ｎ- メチル- ２′- （β- スルファト
エチル）スルホニル- エチル- アミノ｝- トリアジン-
６- イル、４- フルオロ- ２- ｛３′- （β- スルファ
トエチル）スルホニル- プロピル-アミノ｝- トリアジ
ン- ６- イル、４- クロロ- ２- ｛Ｎ- フェニル- ２′
- （β- スルファトエチル）スルホニル- エチル- アミ
ノ｝- トリアジン- ６- イル、４- クロロ- ２- ｛Ｎ-
フェニル- ３′- （β- スルファトエチル）スルホニル
- プロピル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- ク
ロロ- ２- ｛Ｎ- メチル- ２′- （β- スルファトエチ
ル）スルホニル-エチル- アミノ｝- トリアジン- ６-
イル、４- クロロ- ２- ｛３′- （β- スルファトエチ
ル）スルホニル- プロピル- アミノ｝- トリアジン- ６
- イル、４- シアノアミノ- ２- ｛Ｎ- フェニル- ２′
- （β- スルファトエチル）スルホニル- エチル- アミ
ノ｝- トリアジン- ６- イル、４- シアノアミノ- ２-
｛Ｎ- フェニル- ３′- （β- スルファトエチル）スル
ホニル- エチル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４
- シアノアミノ- ２- ｛Ｎ- フェニル- ３′- （β- ス
ルファトエチル）スルホニル- プロピル- アミノ｝- ト
リアジン- ６- イル、４- クロロ- ２- ｛４′- （β-
スルファトエチル）スルホニル- フェニル- アミノ｝-
トリアジン- ６- イル、４- シアノアミノ- ２- ｛４′
- （β- スルファトエチル）スルホニル- フェニル- ア
ミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- クロロ- ２-
｛３′- （β- スルファトエチル）スルホニル- フェニ
ル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- シアノアミ
ノ- ２- ｛３′- （β- スルファトエチル）スルホニル
- フェニル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- ク
ロロ- ２- ｛２′- メトキシ- ５′- （β- スルファト
エチル）スルホニル- フェニル- アミノ｝- トリアジン
- ６- イル、４- シアノアミノ- ２- ｛２′- メトキシ
- ５′- （β- スルファトエチル）スルホニル- フェニ
ル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- フルオロ-
２- ｛４′- （β- スルファトエチル）スルホニル- フ
ェニル-アミノ｝- トリアジン- ６- イル、２，４- ジ
フルオロ- ピリミジン- ６- イル、２，４- ジフルオロ
- ５- クロロ- ピリミジン- ６- イル、２，４，５- ト
リクロロ- ピリミジン- ６- イル、２フルオロ- ５- ク
ロロ- ピリミジン- ６- イル、５- シアノ- ２，４- ジ
クロロ- ピリミジン- ６- イル、２- メチルスルホニル
- ４- メチル- ５- クロロ- ピリミジン- ６- イル、２
- フルオロ- ４- メチル- ５- クロロ- ピリミジン- ６
- イル、５- クロロ- ４- フルオロピリミジン-６- イ
ル、４，５- ジフルオロ- ２- トリフルオロメチル- ピ
リミジン- ６- イル、２，５- ジクロロ- ４- フルオロ
- ピリミジン- ６- イル、２- フルオロ- ４，５- ジク
ロロ- ピリミジン- ６- イル、４- フルオロピリミジン
- ６- イル、２- フルオロピリミジン- ６- イルおよび
２- フルオロ- ５- クロロ- ピリミジン- ６- イルであ
る。
の例は、フェニルスルホニル、４- メチルフェニルスル
ホニル、４- アセチルアミノスルホニル、フェニルアミ
ノカルボニル、アミノカルボニル、ベンゾイル、２- カ
ルボキシベンゾイル、４- カルボキシベンゾイル、３-
（β- クロロエチルスニホニル）- ベンゾイル、３- ニ
トロベンゾイル、４- ニトロベンゾイル、アセチル、プ
ロピオニル、２- カルボキシ- アクリロイル、２- カル
ボキシ- プロピオニル、２，４- ジクロロ- トリアジン
- ６- イル、２- （２′- スルホフェニル）アミノ- ４
- クロロ- トリアジン- ６- イル、２- （３′- スルホ
フェニル）アミノ- ４- クロロ- トリアジン- ６- イ
ル、２- （４′- スルホフェニル）アミノ- ４- クロロ
- トリアジン- ６- イル、２- （２′，５′- ジスルホ
フェニル）アミノ- ４- クロロ- トリアジン- ６-イ
ル、２- シアノアミノ- ４- クロロ- トリアジン- ６-
イル、２- フェノキシ- ４-クロロ- トリアジン- ６-
イル、２- メトキシ- ４- クロロ- トリアジン- ６- イ
ル、２- アミノ- ４- クロロ-トリアジン- ６- イル、
２- （β- スルホエチル）アミノ- ４- クロロ- トリア
ジン- ６- イル、２- （Ｎ- β- スルホエチル- Ｎ- メ
チル- ）アミノ- ４- クロロ- トリアジン- ６- イル、
２- （β- スルホエチル）アミノ- ４- フルオロ- トリ
アジン- ６- イル、２- （Ｎ- β- スルホエチル- Ｎ-
メチル- ）アミノ- ４- フルオロ- トリアジン- ６- イ
ル、ビス- ｛２，４- （β- スルホエチル）アミノ｝-
トリアジン- ６- イル、ビス- ｛２，４- （β- ヒドロ
キシエチル）アミノ｝- トリアジン- ６- イル、２，４
- ジシアノアミノ- トリアジン- ６- イル、２- （β-
スルホエチル）アミノ- シアノアミノ- トリアジン- ６
- イル、４- フルオロ- ２- ｛Ｎ- フェニル- ２′-
（β- スルファトエチル）スルホニル- エチル- アミ
ノ｝- トリアジン- ６- イル、４- フルオロ- ２- ｛Ｎ
- フェニル- ３′- （β- スルファトエチル）スルホニ
ル- プロピル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４-
フルオロ- ２- ｛Ｎ- メチル- ２′- （β- スルファト
エチル）スルホニル- エチル- アミノ｝- トリアジン-
６- イル、４- フルオロ- ２- ｛３′- （β- スルファ
トエチル）スルホニル- プロピル-アミノ｝- トリアジ
ン- ６- イル、４- クロロ- ２- ｛Ｎ- フェニル- ２′
- （β- スルファトエチル）スルホニル- エチル- アミ
ノ｝- トリアジン- ６- イル、４- クロロ- ２- ｛Ｎ-
フェニル- ３′- （β- スルファトエチル）スルホニル
- プロピル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- ク
ロロ- ２- ｛Ｎ- メチル- ２′- （β- スルファトエチ
ル）スルホニル-エチル- アミノ｝- トリアジン- ６-
イル、４- クロロ- ２- ｛３′- （β- スルファトエチ
ル）スルホニル- プロピル- アミノ｝- トリアジン- ６
- イル、４- シアノアミノ- ２- ｛Ｎ- フェニル- ２′
- （β- スルファトエチル）スルホニル- エチル- アミ
ノ｝- トリアジン- ６- イル、４- シアノアミノ- ２-
｛Ｎ- フェニル- ３′- （β- スルファトエチル）スル
ホニル- エチル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４
- シアノアミノ- ２- ｛Ｎ- フェニル- ３′- （β- ス
ルファトエチル）スルホニル- プロピル- アミノ｝- ト
リアジン- ６- イル、４- クロロ- ２- ｛４′- （β-
スルファトエチル）スルホニル- フェニル- アミノ｝-
トリアジン- ６- イル、４- シアノアミノ- ２- ｛４′
- （β- スルファトエチル）スルホニル- フェニル- ア
ミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- クロロ- ２-
｛３′- （β- スルファトエチル）スルホニル- フェニ
ル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- シアノアミ
ノ- ２- ｛３′- （β- スルファトエチル）スルホニル
- フェニル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- ク
ロロ- ２- ｛２′- メトキシ- ５′- （β- スルファト
エチル）スルホニル- フェニル- アミノ｝- トリアジン
- ６- イル、４- シアノアミノ- ２- ｛２′- メトキシ
- ５′- （β- スルファトエチル）スルホニル- フェニ
ル- アミノ｝- トリアジン- ６- イル、４- フルオロ-
２- ｛４′- （β- スルファトエチル）スルホニル- フ
ェニル-アミノ｝- トリアジン- ６- イル、２，４- ジ
フルオロ- ピリミジン- ６- イル、２，４- ジフルオロ
- ５- クロロ- ピリミジン- ６- イル、２，４，５- ト
リクロロ- ピリミジン- ６- イル、２フルオロ- ５- ク
ロロ- ピリミジン- ６- イル、５- シアノ- ２，４- ジ
クロロ- ピリミジン- ６- イル、２- メチルスルホニル
- ４- メチル- ５- クロロ- ピリミジン- ６- イル、２
- フルオロ- ４- メチル- ５- クロロ- ピリミジン- ６
- イル、５- クロロ- ４- フルオロピリミジン-６- イ
ル、４，５- ジフルオロ- ２- トリフルオロメチル- ピ
リミジン- ６- イル、２，５- ジクロロ- ４- フルオロ
- ピリミジン- ６- イル、２- フルオロ- ４，５- ジク
ロロ- ピリミジン- ６- イル、４- フルオロピリミジン
- ６- イル、２- フルオロピリミジン- ６- イルおよび
２- フルオロ- ５- クロロ- ピリミジン- ６- イルであ
る。
【００２８】一般式（１）で示される、両側でアミド化
された前記トリフェンジオキサジン化合物の本発明によ
る製法において、まず一般式（２）で示される化合物を
一般式（３）で示される化合物に還元する。還元は、水
素を用いて触媒、例えばパラジウム、白金またはニッケ
ルの存在下４０ないし９０℃の温度において、または卑
金属、例えばスズまたは亜鉛により、酸、好ましくは鉱
酸、例えば塩酸または硫酸の存在下１０ないし５０℃の
温度において実施することができる。好ましくは還元
は、水中で亜ジチオン酸ナトリウムを用いて、特に６な
いし９、好ましくは６．５ないし７．５のｐＨ値および
１５ないし４５℃、好ましくは２０ないし３０℃の温度
において実施される。
された前記トリフェンジオキサジン化合物の本発明によ
る製法において、まず一般式（２）で示される化合物を
一般式（３）で示される化合物に還元する。還元は、水
素を用いて触媒、例えばパラジウム、白金またはニッケ
ルの存在下４０ないし９０℃の温度において、または卑
金属、例えばスズまたは亜鉛により、酸、好ましくは鉱
酸、例えば塩酸または硫酸の存在下１０ないし５０℃の
温度において実施することができる。好ましくは還元
は、水中で亜ジチオン酸ナトリウムを用いて、特に６な
いし９、好ましくは６．５ないし７．５のｐＨ値および
１５ないし４５℃、好ましくは２０ないし３０℃の温度
において実施される。
【００２９】還元剤は、有利には一般式（２）で示され
る化合物に対し２- ないし６- 倍モル量で使用される。
一般式（３）で示される化合物は、新規でありそして本
発明は同様に一般式（３）で示される化合物に関する。
一般式（３）で示される化合物は、酸性媒体において空
気中で安定であり、そして吸引濾過により固体として単
離することができる。中性媒体中では、有利には不活性
ガス、例えば窒素雰囲気下実施される。
る化合物に対し２- ないし６- 倍モル量で使用される。
一般式（３）で示される化合物は、新規でありそして本
発明は同様に一般式（３）で示される化合物に関する。
一般式（３）で示される化合物は、酸性媒体において空
気中で安定であり、そして吸引濾過により固体として単
離することができる。中性媒体中では、有利には不活性
ガス、例えば窒素雰囲気下実施される。
【００３０】この様に得られる一般式（３）で示される
化合物は、不活性ガス雰囲気下水中で、溶剤、例えばジ
メチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ-
メチル- ピロリドン中でまたは水／溶剤混合物中でまた
は助剤、例えばε- カプロラクタム、尿素、表面活性
剤、上記種類の溶剤および水- 混和性溶剤、例えばアセ
トンまたはメチルエチルケトンを含有する水中で対応す
るアミド化成分と反応させ、その際前記残基Ｚ1 および
／またはＺ2 が導入されて一般式（４）で示される化合
物を与える。
化合物は、不活性ガス雰囲気下水中で、溶剤、例えばジ
メチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ-
メチル- ピロリドン中でまたは水／溶剤混合物中でまた
は助剤、例えばε- カプロラクタム、尿素、表面活性
剤、上記種類の溶剤および水- 混和性溶剤、例えばアセ
トンまたはメチルエチルケトンを含有する水中で対応す
るアミド化成分と反応させ、その際前記残基Ｚ1 および
／またはＺ2 が導入されて一般式（４）で示される化合
物を与える。
【００３１】前記アミド化成分は、有機または無機酸ハ
ロゲン化物、例えばカルボン酸またはスルホン酸塩化
物、無水物、例えば無水カルボン酸またはスルホン酸、
イソシアネ−ト、炭酸エステル、例えばクロロ炭酸エス
テルまたは炭酸ジエステル、尿素、塩化カルバミド酸、
カルボン酸エステル、スルホン酸エステルおよび離脱性
基を含有する電子の乏しいＮ- 含有複素環式化合物、例
えば特にハロゲントリアジンまたはハロゲンピリミジン
からなる群から選ばれた化合物である。
ロゲン化物、例えばカルボン酸またはスルホン酸塩化
物、無水物、例えば無水カルボン酸またはスルホン酸、
イソシアネ−ト、炭酸エステル、例えばクロロ炭酸エス
テルまたは炭酸ジエステル、尿素、塩化カルバミド酸、
カルボン酸エステル、スルホン酸エステルおよび離脱性
基を含有する電子の乏しいＮ- 含有複素環式化合物、例
えば特にハロゲントリアジンまたはハロゲンピリミジン
からなる群から選ばれた化合物である。
【００３２】アミド化成分がカルボン酸塩化物である場
合反応は、有利には３ないし９、好ましくは４ないし８
のｐＨ値および０ないし８０℃、好ましくは２０ないし
５０℃の温度において実施される。カルボン酸塩化物
は、例えば塩化ベンゾイル、塩化３- または４- ニトロ
ベンゾイル、塩化クロロアセチル、塩化アセチル、塩化
プロピオニルまたは塩化３- （β- クロロエチル）- ベ
ンゾイルである。
合反応は、有利には３ないし９、好ましくは４ないし８
のｐＨ値および０ないし８０℃、好ましくは２０ないし
５０℃の温度において実施される。カルボン酸塩化物
は、例えば塩化ベンゾイル、塩化３- または４- ニトロ
ベンゾイル、塩化クロロアセチル、塩化アセチル、塩化
プロピオニルまたは塩化３- （β- クロロエチル）- ベ
ンゾイルである。
【００３３】アミド化成分が酸無水物である場合反応
は、有利には３ないし９、好ましくは４ないし８のｐＨ
値および３０ないし１００℃、好ましくは４０ないし６
０℃の温度において実施される。カルボン酸無水物は、
例えば無水酢酸または環状カルボン酸無水物、例えば特
に無水コハク酸、無水マレイン酸または無水フタル酸で
ある。
は、有利には３ないし９、好ましくは４ないし８のｐＨ
値および３０ないし１００℃、好ましくは４０ないし６
０℃の温度において実施される。カルボン酸無水物は、
例えば無水酢酸または環状カルボン酸無水物、例えば特
に無水コハク酸、無水マレイン酸または無水フタル酸で
ある。
【００３４】アミド化成分が尿素または尿素誘導体であ
る場合反応は、有利には尿素（誘導体）溶融体中または
高沸点溶剤、例えばＮ- メチルピロリドンまたはジメチ
ルアセトアミド中で１２０ないし１８０℃の温度におい
て実施される。アミド化成分が塩化カルバミド酸、例え
ばＣｌ- ＣＯ- ＮＨＣ2 Ｈ5 である場合反応は、有利に
は４ないし７のｐＨ値および４０ないし９５℃の温度に
おいて実施される。
る場合反応は、有利には尿素（誘導体）溶融体中または
高沸点溶剤、例えばＮ- メチルピロリドンまたはジメチ
ルアセトアミド中で１２０ないし１８０℃の温度におい
て実施される。アミド化成分が塩化カルバミド酸、例え
ばＣｌ- ＣＯ- ＮＨＣ2 Ｈ5 である場合反応は、有利に
は４ないし７のｐＨ値および４０ないし９５℃の温度に
おいて実施される。
【００３５】アミド化成分がカルボン酸エステル、例え
ばエチルアセテ−トである場合反応は、有利には水また
は水／溶剤混合物中で９０ないし１５０℃の温度におい
てルイス酸触媒の存在下実施される。アミド化成分がス
ルホン酸エステル、例えばパラ- メチルフェニル- ＳＯ
2 -ＯＣ2 Ｈ5 である場合反応は、有利には２ないし５
のｐＨ値および８０ないし１５０℃の温度において実施
される。
ばエチルアセテ−トである場合反応は、有利には水また
は水／溶剤混合物中で９０ないし１５０℃の温度におい
てルイス酸触媒の存在下実施される。アミド化成分がス
ルホン酸エステル、例えばパラ- メチルフェニル- ＳＯ
2 -ＯＣ2 Ｈ5 である場合反応は、有利には２ないし５
のｐＨ値および８０ないし１５０℃の温度において実施
される。
【００３６】アミド化成分が２，４- ジフルオロ- トリ
アジン化合物である場合反応は、有利には３ないし９、
好ましくは４ないし８のｐＨ値および０ないし６０℃、
好ましくは０ないし４０℃の温度において実施される。
アミド化成分が２，４- ジクロロ- トリアジン化合物で
ある場合反応は、有利には３ないし１０、好ましくは４
ないし８のｐＨ値および２０ないし１００℃、好ましく
は３０ないし８０℃の温度において実施される。
アジン化合物である場合反応は、有利には３ないし９、
好ましくは４ないし８のｐＨ値および０ないし６０℃、
好ましくは０ないし４０℃の温度において実施される。
アミド化成分が２，４- ジクロロ- トリアジン化合物で
ある場合反応は、有利には３ないし１０、好ましくは４
ないし８のｐＨ値および２０ないし１００℃、好ましく
は３０ないし８０℃の温度において実施される。
【００３７】アミド化成分がモノクロロ- トリアジン化
合物である場合反応は、有利には３ないし９、好ましく
は４ないし８のｐＨ値および５０ないし１００℃、好ま
しくは６０ないし９０℃の温度において実施される。ア
ミド化成分がモノフルオロ- トリアジン化合物である場
合反応は、有利には３ないし９、好ましくは４ないし８
のｐＨ値および４０ないし９０℃、好ましくは５０ない
し７０℃の温度において実施される。
合物である場合反応は、有利には３ないし９、好ましく
は４ないし８のｐＨ値および５０ないし１００℃、好ま
しくは６０ないし９０℃の温度において実施される。ア
ミド化成分がモノフルオロ- トリアジン化合物である場
合反応は、有利には３ないし９、好ましくは４ないし８
のｐＨ値および４０ないし９０℃、好ましくは５０ない
し７０℃の温度において実施される。
【００３８】アミド化成分がジ- またはトリフルオロ-
ピリミジン化合物である場合反応は、有利には３ないし
９、好ましくは４ないし８のｐＨ値および０ないし６０
℃、好ましくは２０ないし４０℃の温度において実施さ
れる。アミド化成分が炭酸誘導体、例えばイソシアネ−
ト、クロロ炭酸エステルまたは炭酸エステルである場合
反応は、有利には４ないし８、好ましくは５ないし７の
ｐＨ値および２０ないし６０℃、好ましくは２５ないし
４０℃の温度において実施される。
ピリミジン化合物である場合反応は、有利には３ないし
９、好ましくは４ないし８のｐＨ値および０ないし６０
℃、好ましくは２０ないし４０℃の温度において実施さ
れる。アミド化成分が炭酸誘導体、例えばイソシアネ−
ト、クロロ炭酸エステルまたは炭酸エステルである場合
反応は、有利には４ないし８、好ましくは５ないし７の
ｐＨ値および２０ないし６０℃、好ましくは２５ないし
４０℃の温度において実施される。
【００３９】アミド化成分がである場合反応は、有利に
は４ないし８、好ましくは５ないし７のｐＨ値および２
０ないし６０℃、好ましくは２５ないし４０℃の温度に
おいて実施される。塩化スルホニルは、例えば塩化４-
メチルフェニル- スルホニル、塩化フェニルスルホニル
または塩化４- （アセチルアミノ）フェニルスルホニル
である。
は４ないし８、好ましくは５ないし７のｐＨ値および２
０ないし６０℃、好ましくは２５ないし４０℃の温度に
おいて実施される。塩化スルホニルは、例えば塩化４-
メチルフェニル- スルホニル、塩化フェニルスルホニル
または塩化４- （アセチルアミノ）フェニルスルホニル
である。
【００４０】同一の生成物を製造する若干の可能性が記
載されている場合、酸塩化物との反応は好ましい方法で
ある。一般式（４）で示される両側で対称にアミド化さ
れた化合物を製造するためのモル量比は次の通りであ
る：一般式（３）で示される化合物（Ｔ＝Ｈ）対アミド
化成分１：２ないし１：６、好ましくは１：２ないし
１：３。
載されている場合、酸塩化物との反応は好ましい方法で
ある。一般式（４）で示される両側で対称にアミド化さ
れた化合物を製造するためのモル量比は次の通りであ
る：一般式（３）で示される化合物（Ｔ＝Ｈ）対アミド
化成分１：２ないし１：６、好ましくは１：２ないし
１：３。
【００４１】非対称ジオキサジン─即ちＺ1 がＺ2 と異
なる─を製造するための混合縮合反応（３）- ＞（４）
は、一般式（２）で示される化合物（Ｔ＝Ｈ）を残基Ｚ
1 およびＺ2 に相当するアミド化成分の約１：１- 混合
物と反応させることにより実施することができる。この
場合非対称生成物は、２種の対称縮合生成物の混合物と
して得られる。しかし一層良好、それゆえ好ましい方法
は、一般式（３）で示される化合物（Ｔ＝Ｈ）と残基Ｚ
2 に相当するアミド化成分との反応である。この反応に
おいて、混合縮合反応の場合より著しく純粋な単一生成
物が得られ、それゆえ本発明による方法の態様は特に有
利である。一般式（３）で示される化合物（Ｔ＝Ｚ1 ）
とアミド化成分Ｚ2 との反応の場合、前記アミド化成分
は一般式（３）で示される化合物に対し１：１ないし
１：３、好ましくは１：１ないし１：２のモル比で使用
される。
なる─を製造するための混合縮合反応（３）- ＞（４）
は、一般式（２）で示される化合物（Ｔ＝Ｈ）を残基Ｚ
1 およびＺ2 に相当するアミド化成分の約１：１- 混合
物と反応させることにより実施することができる。この
場合非対称生成物は、２種の対称縮合生成物の混合物と
して得られる。しかし一層良好、それゆえ好ましい方法
は、一般式（３）で示される化合物（Ｔ＝Ｈ）と残基Ｚ
2 に相当するアミド化成分との反応である。この反応に
おいて、混合縮合反応の場合より著しく純粋な単一生成
物が得られ、それゆえ本発明による方法の態様は特に有
利である。一般式（３）で示される化合物（Ｔ＝Ｚ1 ）
とアミド化成分Ｚ2 との反応の場合、前記アミド化成分
は一般式（３）で示される化合物に対し１：１ないし
１：３、好ましくは１：１ないし１：２のモル比で使用
される。
【００４２】一般式（４）で示される化合物は新規であ
りそして本発明は同様に一般式（４）で示される化合物
に関する。一般式（４）で示される化合物は、酸化によ
り一般式（１）で示される化合物に変換される。この酸
化は、大気酸素により６ないし１０のｐＨ値においてま
たは酸化剤、例えば過酸化水素またはアルカリ金属ペル
オキシ二硫酸塩の添加により４ないし７のｐＨ値および
２０ないし６０℃、好ましくは２５ないし４０℃の温度
において実施することができる。酸化剤の添加量は、有
利には一般式（４）で示される化合物に対し２ないし６
モル当量である。
りそして本発明は同様に一般式（４）で示される化合物
に関する。一般式（４）で示される化合物は、酸化によ
り一般式（１）で示される化合物に変換される。この酸
化は、大気酸素により６ないし１０のｐＨ値においてま
たは酸化剤、例えば過酸化水素またはアルカリ金属ペル
オキシ二硫酸塩の添加により４ないし７のｐＨ値および
２０ないし６０℃、好ましくは２５ないし４０℃の温度
において実施することができる。酸化剤の添加量は、有
利には一般式（４）で示される化合物に対し２ないし６
モル当量である。
【００４３】本発明による方法は、付加的還元工程およ
び酸化工程にかかわらず先行技術による場合より著しく
高い収率および一層良好な生成物品質を与えることは驚
くべきことである。一般式（１）で示される特に好まし
いトリフェンジオキサジン化合物は、一般式（１ａ）
び酸化工程にかかわらず先行技術による場合より著しく
高い収率および一層良好な生成物品質を与えることは驚
くべきことである。一般式（１）で示される特に好まし
いトリフェンジオキサジン化合物は、一般式（１ａ）
【００４４】
【化３２】 （式中、ＭはＮａ、ＫまたはＬｉである）で示される化
合物である。一般式（１）で示される特に好ましいトリ
フェンジオキサジン化合物は、一般式（７ａ）
合物である。一般式（１）で示される特に好ましいトリ
フェンジオキサジン化合物は、一般式（７ａ）
【００４５】
【化３３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 およびＭは前記意味の
一つを有し、Ａ10はＣ1 〜Ｃ4 - 脂肪族アミンの残基─
これはスルホ、ヒドロキシルまたはカルボキシルにより
置換されていてもよい─またはＣ6 - またはＣ10 -芳香
族アミンの残基─これはＳＯ2 Ｙ、１または２個のメト
キシ基および／または１または２個のスルホ基により置
換されていてもよい─またはシアノアミノであり、Ａ20
はハロゲンまたはＡ10の意味の一つを有し、Ａ30はＡ10
の意味の一つを有し、そしてＡ40はＡ10の意味の一つを
有するか、またはハロゲンである）で示される化合物で
ある。
一つを有し、Ａ10はＣ1 〜Ｃ4 - 脂肪族アミンの残基─
これはスルホ、ヒドロキシルまたはカルボキシルにより
置換されていてもよい─またはＣ6 - またはＣ10 -芳香
族アミンの残基─これはＳＯ2 Ｙ、１または２個のメト
キシ基および／または１または２個のスルホ基により置
換されていてもよい─またはシアノアミノであり、Ａ20
はハロゲンまたはＡ10の意味の一つを有し、Ａ30はＡ10
の意味の一つを有し、そしてＡ40はＡ10の意味の一つを
有するか、またはハロゲンである）で示される化合物で
ある。
【００４６】この様な染料は、一部米国特許Ａ第５２７
２２６７号明細書、米国特許Ａ第５４３８１３７号明細
書、米国特許Ａ第５４５６７２６号明細書および米国特
許Ａ第５４８６６０７号明細書から公知であり、例えば
セルロ−ス繊維を染色するための反応性染料として適す
る。本発明による方法は、これら染料の収率および純度
の点で特に有利である。
２２６７号明細書、米国特許Ａ第５４３８１３７号明細
書、米国特許Ａ第５４５６７２６号明細書および米国特
許Ａ第５４８６６０７号明細書から公知であり、例えば
セルロ−ス繊維を染色するための反応性染料として適す
る。本発明による方法は、これら染料の収率および純度
の点で特に有利である。
【００４７】一般式（７ａ）─両方の残基Ａ10およびＡ
30は- ＮＨ- アリ−レン- ＳＯ2 Ｙであり、そして両方
の残基Ａ20およびＡ40はフッ素、塩素、- ＮＨ- （ＣＨ
2 ） 2 - ＳＯ3 Ｈまたは- ＮＨ- フェニレン- （ＳＯ3
Ｈ）1-2 であるか、または残基- ＮＨ- アリ−レン- Ｓ
Ｏ2 Ｙである─で示される化合物は、米国特許Ａ第５２
７２２６７号明細書、米国特許Ａ第５４３８１３７号明
細書および特願第０２２３８０６３号明細書から既に公
知でありそして、例えばセルロ−ス繊維を染色するため
の反応性染料として適する。本発明による方法は、これ
ら染料の収率および純度の点で特に有利である。
30は- ＮＨ- アリ−レン- ＳＯ2 Ｙであり、そして両方
の残基Ａ20およびＡ40はフッ素、塩素、- ＮＨ- （ＣＨ
2 ） 2 - ＳＯ3 Ｈまたは- ＮＨ- フェニレン- （ＳＯ3
Ｈ）1-2 であるか、または残基- ＮＨ- アリ−レン- Ｓ
Ｏ2 Ｙである─で示される化合物は、米国特許Ａ第５２
７２２６７号明細書、米国特許Ａ第５４３８１３７号明
細書および特願第０２２３８０６３号明細書から既に公
知でありそして、例えばセルロ−ス繊維を染色するため
の反応性染料として適する。本発明による方法は、これ
ら染料の収率および純度の点で特に有利である。
【００４８】一般式（７ａ）─両方の残基Ａ10およびＡ
30はスルホン化フェニルアミン、例えば- ＮＨ- フェニ
レン- （ＳＯ3 Ｈ）1-2 であり、そして両方の残基Ａ20
およびＡ40はフッ素または塩素である─で示される化合
物は、米国特許Ａ第３８８３５２３号明細書から既に公
知でありそして、例えばセルロ−ス繊維を染色するため
の反応性染料として適する。本発明による方法は、これ
ら染料の収率および純度の点で特に有利である。
30はスルホン化フェニルアミン、例えば- ＮＨ- フェニ
レン- （ＳＯ3 Ｈ）1-2 であり、そして両方の残基Ａ20
およびＡ40はフッ素または塩素である─で示される化合
物は、米国特許Ａ第３８８３５２３号明細書から既に公
知でありそして、例えばセルロ−ス繊維を染色するため
の反応性染料として適する。本発明による方法は、これ
ら染料の収率および純度の点で特に有利である。
【００４９】一般式（７ａ）─両方の残基Ａ10およびＡ
30はシアノアミノであり、そして２個の残基Ａ20および
Ａ40はフッ素、塩素または式
30はシアノアミノであり、そして２個の残基Ａ20および
Ａ40はフッ素、塩素または式
【００５０】
【化３４】 （式中、Ｍ、Ｌ、ｙおよびＵ20は前記意味の一つを有す
る）で示される残基である─で示される化合物は、新規
であり、それゆえ本発明はその化合物にも関する。一般
式（７ａ）─両方の残基Ａ10およびＡ30はＮ（アリ−
ル）- （ＣＨ2 ）2 -3 - ＳＯ2 Ｙであり、そして両方
の残基Ａ20およびＡ40はフッ素または塩素である─で示
される化合物は、米国特許Ａ第５４０５９４７号明細書
および米国特許Ａ第５４８４４５８号明細書から既に公
知であり、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応
性染料として適する。本発明による方法は、これら染料
の収率および純度の点で特に有利である。
る）で示される残基である─で示される化合物は、新規
であり、それゆえ本発明はその化合物にも関する。一般
式（７ａ）─両方の残基Ａ10およびＡ30はＮ（アリ−
ル）- （ＣＨ2 ）2 -3 - ＳＯ2 Ｙであり、そして両方
の残基Ａ20およびＡ40はフッ素または塩素である─で示
される化合物は、米国特許Ａ第５４０５９４７号明細書
および米国特許Ａ第５４８４４５８号明細書から既に公
知であり、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応
性染料として適する。本発明による方法は、これら染料
の収率および純度の点で特に有利である。
【００５１】さらに一般式（１）で示される特に好まし
い染料は、残基Ｚ1 およびＺ2 が異なる意味を有する染
料、例えば一般式（７ｂ）
い染料は、残基Ｚ1 およびＺ2 が異なる意味を有する染
料、例えば一般式（７ｂ）
【００５２】
【化３５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、ＷおよびＭは前記意
味の一つを有し、Ｒ40は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、
フェニルまたはスルホフェニルであり、Ｑ1 はフッ素、
塩素、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、フェノキシま
たはピリジル─これはカルボキシルまたはアミノカルボ
ニルにより置換されていてもよい─またはシアノアミノ
であり、Ｙ7 はβ- スルファトエチル、β- クロロエチ
ルまたはビニルであり、Ａ3 はフッ素、塩素、シアノア
ミノまたはアミノであり、そしてＡ4 は次式
味の一つを有し、Ｒ40は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、
フェニルまたはスルホフェニルであり、Ｑ1 はフッ素、
塩素、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、フェノキシま
たはピリジル─これはカルボキシルまたはアミノカルボ
ニルにより置換されていてもよい─またはシアノアミノ
であり、Ｙ7 はβ- スルファトエチル、β- クロロエチ
ルまたはビニルであり、Ａ3 はフッ素、塩素、シアノア
ミノまたはアミノであり、そしてＡ4 は次式
【００５３】
【化３６】 （式中、Ｍ、Ｕ2 、ｙおよびＬは前記意味の一つを有す
る）で示される残基の一つである〕で示される化合物で
ある。一般式（７ｂ）─残基Ｑ1 がシアノアミノであ
り、そして同時にＷがフェニレンである─で示される染
料は、特に好ましい。本化合物は、新規であり、それゆ
え本発明はその化合物に関する。
る）で示される残基の一つである〕で示される化合物で
ある。一般式（７ｂ）─残基Ｑ1 がシアノアミノであ
り、そして同時にＷがフェニレンである─で示される染
料は、特に好ましい。本化合物は、新規であり、それゆ
え本発明はその化合物に関する。
【００５４】一般式（７ｂ）─残基ＷがＣ2 〜Ｃ6 - ア
ルキレンであり、そしてＱ1 は前記意味の一つを有する
─で示される染料は、同様に特に有利である。本化合物
は、新規であり、それゆえ本発明はその化合物に関す
る。一般式（７ｂ）で示される染料は、例えばセルロ−
ス繊維を染色するための反応性染料として適する。
ルキレンであり、そしてＱ1 は前記意味の一つを有する
─で示される染料は、同様に特に有利である。本化合物
は、新規であり、それゆえ本発明はその化合物に関す
る。一般式（７ｂ）で示される染料は、例えばセルロ−
ス繊維を染色するための反応性染料として適する。
【００５５】一般式（７ｂ）─残基Ｑ1 が水素あり、そ
してＷがフェニレンである─で示される染料は、一部米
国特許Ａ第５２７２２６７号明細書および米国特許Ａ第
５４３８１３７号明細書から既に公知である。本発明に
よる方法は、これら染料の収率および純度に関して特に
有利である。さらに一般式（１）で示される特に好まし
い染料は、一般式（７ｃ）
してＷがフェニレンである─で示される染料は、一部米
国特許Ａ第５２７２２６７号明細書および米国特許Ａ第
５４３８１３７号明細書から既に公知である。本発明に
よる方法は、これら染料の収率および純度に関して特に
有利である。さらに一般式（１）で示される特に好まし
い染料は、一般式（７ｃ）
【００５６】
【化３７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ40、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｑ1 、Ｙ7 お
よびＭは前記意味の一つを有し、ａｌｋはエチレンまた
はプロピレンであり、そしてＺ1 ′はＣ1 〜Ｃ4 - アル
キルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 - アルケニルカルボニル、
アミノカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキルアミノカルボ
ニル、Ｃ6 - アリ−ルアミノカルボニル、Ｃ6 - アリ−
ルカルボニルまたはＣ6 - アリ−ルスルホニル─これら
はヒドロキシル、シアノ、スルホ、スルファト、カルボ
キシル、アセチルアミノまたはＳＯ2 Ｙ7 により置換さ
れていてもよい─であり、Ｚ1 ′は、例えばアセチル、
β- カルボキシアクリロイル、β- カルボキシプロピオ
ニル、３- （β- クロロエチルスルホニル）- ベンゾイ
ル、フェニルスルホニル、４′- メチルフェニルスルホ
ニル、ベンゾイルまたは２- または４- カルボキシベン
ゾイルである）で示される非対称染料である。
よびＭは前記意味の一つを有し、ａｌｋはエチレンまた
はプロピレンであり、そしてＺ1 ′はＣ1 〜Ｃ4 - アル
キルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 - アルケニルカルボニル、
アミノカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキルアミノカルボ
ニル、Ｃ6 - アリ−ルアミノカルボニル、Ｃ6 - アリ−
ルカルボニルまたはＣ6 - アリ−ルスルホニル─これら
はヒドロキシル、シアノ、スルホ、スルファト、カルボ
キシル、アセチルアミノまたはＳＯ2 Ｙ7 により置換さ
れていてもよい─であり、Ｚ1 ′は、例えばアセチル、
β- カルボキシアクリロイル、β- カルボキシプロピオ
ニル、３- （β- クロロエチルスルホニル）- ベンゾイ
ル、フェニルスルホニル、４′- メチルフェニルスルホ
ニル、ベンゾイルまたは２- または４- カルボキシベン
ゾイルである）で示される非対称染料である。
【００５７】一般式（７ｃ）で示される染料は、新規で
あり、それゆえ本発明はその染料に関する。これら染料
は、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応性染料
として適する。さらに一般式（１）で示される特に好ま
しい染料は、一般式（７ｄ）
あり、それゆえ本発明はその染料に関する。これら染料
は、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応性染料
として適する。さらに一般式（１）で示される特に好ま
しい染料は、一般式（７ｄ）
【００５８】
【化３８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ40、Ｙ7 、Ｚ1 ′Ｘ1 、Ｘ2 お
よびＭは前記意味の一つを有する）で示される非対称染
料である。
よびＭは前記意味の一つを有する）で示される非対称染
料である。
【００５９】一般式（７ｄ）で示される染料は、新規で
あり、それゆえ本発明はその染料に関する。これら染料
は、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応性染料
として適する。さらに一般式（１）で示される特に好ま
しい染料は、一般式（７ｅ）
あり、それゆえ本発明はその染料に関する。これら染料
は、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応性染料
として適する。さらに一般式（１）で示される特に好ま
しい染料は、一般式（７ｅ）
【００６０】
【化３９】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ7 およびＭは前記
意味の一つを有し、Ｚ11′はＺ1 ′の意味の一つを有す
るか、またはＺ11′は式
意味の一つを有し、Ｚ11′はＺ1 ′の意味の一つを有す
るか、またはＺ11′は式
【００６１】
【化４０】 （式中、Ｍ、ｙ、Ｕ2 、ＨａｌおよびＬは前記意味の一
つを有する）で示される残基の一つである〕で示される
非対称染料である。一般式（７ｅ）で示される染料は、
新規であり、それゆえ本発明はその染料に関する。これ
ら染料は、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応
性染料として適する。
つを有する）で示される残基の一つである〕で示される
非対称染料である。一般式（７ｅ）で示される染料は、
新規であり、それゆえ本発明はその染料に関する。これ
ら染料は、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応
性染料として適する。
【００６２】さらに一般式（１）で示される特に好まし
い染料は、一般式（７ｆ）
い染料は、一般式（７ｆ）
【００６３】
【化４１】 （式中、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 お
よびＭは前記意味の一つを有し、そしてＺ11′は一般式
（７ｅ）に関して記載した意味の一つを有する）で示さ
れる非対称染料である。
よびＭは前記意味の一つを有し、そしてＺ11′は一般式
（７ｅ）に関して記載した意味の一つを有する）で示さ
れる非対称染料である。
【００６４】一般式（７ｆ）で示される染料は、新規で
あり、それゆえ本発明はその染料に関する。これら染料
は、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応性染料
として適する。一般式（７ｆ）で示される特に好ましい
染料は、Ｂ1 およびＢ2 がそれぞれフッ素である染料で
ある。
あり、それゆえ本発明はその染料に関する。これら染料
は、例えばセルロ−ス繊維を染色するための反応性染料
として適する。一般式（７ｆ）で示される特に好ましい
染料は、Ｂ1 およびＢ2 がそれぞれフッ素である染料で
ある。
【００６５】それゆえ本発明は、前記および請求項１０
記載の新規ジオキサジン化合物を包含する一般式（７）
記載の新規ジオキサジン化合物を包含する一般式（７）
【００６６】
【化４２】 で示されるトリフェンジオキサジン化合物に関する。本
発明による染料は、繊維材料を染色および捺染するため
に適する。適当な繊維材料は、セルロ−ス繊維、例えば
木綿、ビスコ−スまたは化学的に変性したセルロ−ス、
ポリアミド、例えばポリアミド６またはポリアミド６，
６または蛋白繊維、例えば羊毛または絹、または前記繊
維材料の少なくとも１種の材料を含有する混合織物、例
えば木綿／ポリエステル混合織物または木綿／ポリアミ
ド混合織物である。
発明による染料は、繊維材料を染色および捺染するため
に適する。適当な繊維材料は、セルロ−ス繊維、例えば
木綿、ビスコ−スまたは化学的に変性したセルロ−ス、
ポリアミド、例えばポリアミド６またはポリアミド６，
６または蛋白繊維、例えば羊毛または絹、または前記繊
維材料の少なくとも１種の材料を含有する混合織物、例
えば木綿／ポリエステル混合織物または木綿／ポリアミ
ド混合織物である。
【００６７】本発明による染料は、直接染料または反応
性染料としてセルロ−ス繊維に適用することができ、適
当な染色法は、吸尽法およびパジング染色法、例えば短
時間パッド- バッチ法またはパッド- スチ−ム法である
が、吸尽法が特に好ましい。本発明による染料は、酸性
染料または反応性染料としてポリアミド繊維または蛋白
繊維に適用することができる。
性染料としてセルロ−ス繊維に適用することができ、適
当な染色法は、吸尽法およびパジング染色法、例えば短
時間パッド- バッチ法またはパッド- スチ−ム法である
が、吸尽法が特に好ましい。本発明による染料は、酸性
染料または反応性染料としてポリアミド繊維または蛋白
繊維に適用することができる。
【００６８】残基Ｚ1 およびＺ2 がピリミジン系から選
ばれた反応基である、一般式（１）で示される本発明に
よる染料は、特に色が濃く、非常に良好の洗濯堅牢性で
優れている。随伴白色洗濯物は、洗濯中非常に僅かしか
汚染されない。この知見は、トリフェンジオキサジンが
従来中程度の堅牢性しか有しないから、特に驚くべきこ
とである。
ばれた反応基である、一般式（１）で示される本発明に
よる染料は、特に色が濃く、非常に良好の洗濯堅牢性で
優れている。随伴白色洗濯物は、洗濯中非常に僅かしか
汚染されない。この知見は、トリフェンジオキサジンが
従来中程度の堅牢性しか有しないから、特に驚くべきこ
とである。
【００６９】同様に注目すべきことは、反応染色の場合
塩量が通常５０ないし８０ｇ／リットルでありそして所
謂低塩染料の場合もいずれにせよ塩の２０ないし４０ｇ
／リットルを必要とするのに対し、本発明による染料の
場合非常に僅かな塩量、例えば塩化ナトリウムまたは硫
酸ナトリウムが適用される染色法に適合する。低減塩量
の場合着色力の損失が生じ、即ち環境問題上最適環境に
沿わない条件下染料が染色に使用される。驚くべきこと
に、残基Ｚ1 またはＺ2 の少なくとも一つがピリミジン
系から選ばれた反応基である、一般式（１）で示される
本発明によるトリフェンジオキサジンの達成可能な着色
力は塩量に殆ど左右されず、即ち塩使用は着色力の損失
なしに著しく低減することができることを見出した。そ
れゆえ本発明は、同様に好ましくは吸尽法における４０
ないし９０℃の温度において染色用アルカリ、例えば水
酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムにより導入される
アルカリ性電解質が斟酌されない、染料溶液１リットル
当たり０ないし２０、好ましくは５ないし１５グラムの
電解質塩の著しく低減された塩量を用いた、環境問題上
特に有利な染色法に関する。
塩量が通常５０ないし８０ｇ／リットルでありそして所
謂低塩染料の場合もいずれにせよ塩の２０ないし４０ｇ
／リットルを必要とするのに対し、本発明による染料の
場合非常に僅かな塩量、例えば塩化ナトリウムまたは硫
酸ナトリウムが適用される染色法に適合する。低減塩量
の場合着色力の損失が生じ、即ち環境問題上最適環境に
沿わない条件下染料が染色に使用される。驚くべきこと
に、残基Ｚ1 またはＺ2 の少なくとも一つがピリミジン
系から選ばれた反応基である、一般式（１）で示される
本発明によるトリフェンジオキサジンの達成可能な着色
力は塩量に殆ど左右されず、即ち塩使用は着色力の損失
なしに著しく低減することができることを見出した。そ
れゆえ本発明は、同様に好ましくは吸尽法における４０
ないし９０℃の温度において染色用アルカリ、例えば水
酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムにより導入される
アルカリ性電解質が斟酌されない、染料溶液１リットル
当たり０ないし２０、好ましくは５ないし１５グラムの
電解質塩の著しく低減された塩量を用いた、環境問題上
特に有利な染色法に関する。
【００７０】
例 Ａ 式
【００７１】
【化４３】 で示されるトリフェンジオキサジン化合物０．１モル
（５８．５ｇ）を２５℃において窒素雰囲気下数時間５
モルの塩酸２リットル中に懸濁させる。次にスズ２０ｇ
の全量を４時間の間に少しずつ添加する。その後混合物
を、帯緑青色懸濁液が完全に褐色になるまで─その際場
合によりさらにスズを添加する必要がある─攪拌し、次
にバッチを吸引濾過し、残留物を１規定の塩酸で洗浄す
る。湿潤した帯緑褐色フィルタ−ケ−キを窒素下保ち、
さらに以下の例中に記載の様に反応させる。
（５８．５ｇ）を２５℃において窒素雰囲気下数時間５
モルの塩酸２リットル中に懸濁させる。次にスズ２０ｇ
の全量を４時間の間に少しずつ添加する。その後混合物
を、帯緑青色懸濁液が完全に褐色になるまで─その際場
合によりさらにスズを添加する必要がある─攪拌し、次
にバッチを吸引濾過し、残留物を１規定の塩酸で洗浄す
る。湿潤した帯緑褐色フィルタ−ケ−キを窒素下保ち、
さらに以下の例中に記載の様に反応させる。
【００７２】式
【００７３】
【化４４】 で示される化合物またはその塩酸塩が得られる。 例 Ｂ 選択的に、スルホン酸を水酸化リチウムと共に水２．５
リットル中に溶解させて製造した、例Ａによるトリフェ
ンジオキサジン化合物のリチウム塩を６．５ないし７．
５のｐＨ値および２０ないし３０℃の温度において窒素
不活性ガス雰囲気中で亜ジチオン酸ナトリウム３８ｇと
反応させて製造することもできる。 例 Ｃ 選択的に、トリフェンジオキサジン化合物を７０℃の温
度において７０バ−ルの水素圧下ラネ−ニッケル触媒上
で反応させて例Ａによる化合物を製造することもでき
る。 例 Ｄ 選択的に、トリフェンジオキサジン化合物のリチウム塩
を７０℃の温度において７０バ−ルの水素圧下カ−ボン
上に担持したパラジウム触媒上で反応させて例Ａによる
化合物を製造することもできる。 例 Ｅ 選択的に、トリフェンジオキサジン化合物を２０ないし
３０℃の温度において２規定の塩酸２リットルおよび亜
鉛２５ｇ中で反応させて例Ａによる化合物を製造するこ
ともできる。 例 Ｆ 式
リットル中に溶解させて製造した、例Ａによるトリフェ
ンジオキサジン化合物のリチウム塩を６．５ないし７．
５のｐＨ値および２０ないし３０℃の温度において窒素
不活性ガス雰囲気中で亜ジチオン酸ナトリウム３８ｇと
反応させて製造することもできる。 例 Ｃ 選択的に、トリフェンジオキサジン化合物を７０℃の温
度において７０バ−ルの水素圧下ラネ−ニッケル触媒上
で反応させて例Ａによる化合物を製造することもでき
る。 例 Ｄ 選択的に、トリフェンジオキサジン化合物のリチウム塩
を７０℃の温度において７０バ−ルの水素圧下カ−ボン
上に担持したパラジウム触媒上で反応させて例Ａによる
化合物を製造することもできる。 例 Ｅ 選択的に、トリフェンジオキサジン化合物を２０ないし
３０℃の温度において２規定の塩酸２リットルおよび亜
鉛２５ｇ中で反応させて例Ａによる化合物を製造するこ
ともできる。 例 Ｆ 式
【００７４】
【化４５】 で示される化合物のリチウム塩−その製造はＰＣＴ／米
国特許９４／０３２３３号明細書中に記載されている─
６７ｇを水２リットル中で２５℃の温度および６．５な
いし７．５のｐＨ値において亜ジチオン酸ナトリウム２
４ｇで還元させて式
国特許９４／０３２３３号明細書中に記載されている─
６７ｇを水２リットル中で２５℃の温度および６．５な
いし７．５のｐＨ値において亜ジチオン酸ナトリウム２
４ｇで還元させて式
【００７５】
【化４６】 で示される化合物を得、さらにこの化合物を、中間体を
単離せずに直接以下の例中に記載の様に反応させる。 例 Ｇ 式
単離せずに直接以下の例中に記載の様に反応させる。 例 Ｇ 式
【００７６】
【化４７】 で示される化合物のリチウム塩−これは欧州特許Ａ第０
３８５１２０号明細書、例３１９から公知である─７５
４ｇを水１リットル中で２５℃の温度および７のｐＨ値
において亜ジチオン酸ナトリウム３８ｇで還元させて式
３８５１２０号明細書、例３１９から公知である─７５
４ｇを水１リットル中で２５℃の温度および７のｐＨ値
において亜ジチオン酸ナトリウム３８ｇで還元させて式
【００７７】
【化４８】 で示される化合物を得、さらにこの化合物を、中間体を
単離せずに直接以下の例中に記載の様に反応させる。 例 Ｈ トリフェンジオキサジン化合物のリチウム塩５８．５ｇ ９，１３- ジクロロ- ３，１０- ジアミノ- ４，１１-
ジスルホ- トリフェンジオキサジンを水２リットル中で
７のｐＨ値および２０ないし２５℃の温度において無水
酢酸１５部と反応させて式
単離せずに直接以下の例中に記載の様に反応させる。 例 Ｈ トリフェンジオキサジン化合物のリチウム塩５８．５ｇ ９，１３- ジクロロ- ３，１０- ジアミノ- ４，１１-
ジスルホ- トリフェンジオキサジンを水２リットル中で
７のｐＨ値および２０ないし２５℃の温度において無水
酢酸１５部と反応させて式
【００７８】
【化４９】 で示される化合物を得る。この化合物を６ないし７のｐ
Ｈ値および３０℃において窒素雰囲気中で亜ジチオン酸
ナトリウム３８ｇで還元させて式
Ｈ値および３０℃において窒素雰囲気中で亜ジチオン酸
ナトリウム３８ｇで還元させて式
【００７９】
【化５０】 で示される化合物を得る。その後混合物を青色溶液が完
全に褐色になるまで、攪拌し、得られる溶液を次に以下
の例中に記載の様にさらに反応させる。 例 Ｉ トリフェンジオキサジン化合物のリチウム塩０．１モル
（５８．９ｇ） ９，１３- ジクロロ- ３，１０- ジアミノ- ４，１１-
ジスルホ- トリフェンジオキサジンを水２リットル中で
６ないし７のｐＨ値および４０ないし５０℃の温度にお
いて無水フタル酸０．２５モル（３７ｇ）と反応させて
式
全に褐色になるまで、攪拌し、得られる溶液を次に以下
の例中に記載の様にさらに反応させる。 例 Ｉ トリフェンジオキサジン化合物のリチウム塩０．１モル
（５８．９ｇ） ９，１３- ジクロロ- ３，１０- ジアミノ- ４，１１-
ジスルホ- トリフェンジオキサジンを水２リットル中で
６ないし７のｐＨ値および４０ないし５０℃の温度にお
いて無水フタル酸０．２５モル（３７ｇ）と反応させて
式
【００８０】
【化５１】 で示される化合物を得る。この化合物を６ないし７のｐ
Ｈ値および３５℃において窒素雰囲気中で亜ジチオン酸
ナトリウム３７ｇで還元させて式
Ｈ値および３５℃において窒素雰囲気中で亜ジチオン酸
ナトリウム３７ｇで還元させて式
【００８１】
【化５２】 で示される化合物を得る。その後混合物を青色溶液が完
全に褐色になるまで、攪拌し、得られる溶液を次に以下
の例中に記載の様にさらに反応させる。表１中に挙げた
化合物は、前記の方法に従って製造することができる。
全に褐色になるまで、攪拌し、得られる溶液を次に以下
の例中に記載の様にさらに反応させる。表１中に挙げた
化合物は、前記の方法に従って製造することができる。
【００８２】
【化５３】
【００８３】
【表１】 例 Ｔ 式
【００８４】
【化５４】 で示されるトリフェンジオキサジン化合物０．１モル
（５８．５ｇ）を２０％発煙硫酸１リットル中で数時間
８０ないし１００℃において加熱し、混合物を冷却さ
せ、氷上で０ないし１０℃において攪拌する。これを吸
引濾過し、フィルタ−ケ−キを水中で懸濁させ、水酸化
ナトリウム溶液を、１ないし２のｐＨに達するまで、添
加する。次に混合物を再び吸引濾過し、式
（５８．５ｇ）を２０％発煙硫酸１リットル中で数時間
８０ないし１００℃において加熱し、混合物を冷却さ
せ、氷上で０ないし１０℃において攪拌する。これを吸
引濾過し、フィルタ−ケ−キを水中で懸濁させ、水酸化
ナトリウム溶液を、１ないし２のｐＨに達するまで、添
加する。次に混合物を再び吸引濾過し、式
【００８５】
【化５５】 で示されるトリフェンジオキサジン物質を単離する。前
記の方法で製造したジオキサジン化合物０．１モルを２
５℃において窒素雰囲気下数時間５モルの塩酸２リット
ル中に懸濁させる。次にスズ２０ｇの全量を４時間の間
に少しずつ添加する。その後混合物を、帯緑青色懸濁液
が完全に褐色になるまで、攪拌し、次にバッチを吸引濾
過し、残留物を１規定の塩酸で洗浄する。湿潤した帯緑
褐色フィルタ−ケ−キを窒素下保ち、以下の例中に記載
の様にさらに反応させる。式
記の方法で製造したジオキサジン化合物０．１モルを２
５℃において窒素雰囲気下数時間５モルの塩酸２リット
ル中に懸濁させる。次にスズ２０ｇの全量を４時間の間
に少しずつ添加する。その後混合物を、帯緑青色懸濁液
が完全に褐色になるまで、攪拌し、次にバッチを吸引濾
過し、残留物を１規定の塩酸で洗浄する。湿潤した帯緑
褐色フィルタ−ケ−キを窒素下保ち、以下の例中に記載
の様にさらに反応させる。式
【００８６】
【化５６】 で示される化合物が得られ、これを以下の例中に記載の
様にさらに反応させる。 例 １ ２- （２′- スルホ- フェニル）- アミノ- ４，６- ジ
クロロ- トリアジン０．３モルを水２リットル中で約６
０℃の温度および４ないし５のｐＨにおいて、例Ａによ
り製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モルに添
加し、反応を窒素雰囲気下このｐＨおよび温度を保ちな
がら、実施する。次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸化
が完了するまで、空気中で続行する。
様にさらに反応させる。 例 １ ２- （２′- スルホ- フェニル）- アミノ- ４，６- ジ
クロロ- トリアジン０．３モルを水２リットル中で約６
０℃の温度および４ないし５のｐＨにおいて、例Ａによ
り製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モルに添
加し、反応を窒素雰囲気下このｐＨおよび温度を保ちな
がら、実施する。次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸化
が完了するまで、空気中で続行する。
【００８７】式
【００８８】
【化５７】 で示される染料が得られ、これを塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。染料は、木綿を色の濃い輝かしい
菫色色調で染色する。 例 ２ ２- （２′，５′- ジスルホ- フェニル）- アミノ-
４，６- ジクロロ- トリアジン０．２５モルを水２リッ
トル中で約６０℃の温度および４ないし５のｐＨにおい
て、例Ｂにより製造したロイコ- ジオキサジン化合物
０．１モルに添加し、反応を窒素雰囲気下このｐＨおよ
び温度を保ちながら、実施する。次に窒素雰囲気を除
き、混合物を再酸化が完了するまで、空気中でさらに攪
拌する。式
塩析により単離する。染料は、木綿を色の濃い輝かしい
菫色色調で染色する。 例 ２ ２- （２′，５′- ジスルホ- フェニル）- アミノ-
４，６- ジクロロ- トリアジン０．２５モルを水２リッ
トル中で約６０℃の温度および４ないし５のｐＨにおい
て、例Ｂにより製造したロイコ- ジオキサジン化合物
０．１モルに添加し、反応を窒素雰囲気下このｐＨおよ
び温度を保ちながら、実施する。次に窒素雰囲気を除
き、混合物を再酸化が完了するまで、空気中でさらに攪
拌する。式
【００８９】
【化５８】 で示される染料が得られ、これを塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。染料は、木綿を色の濃い輝かしい
菫色色調で染色する。 例 ３ 欧州特許Ａ第０５６８８７６号明細書から公知の２-
（Ｎ- フェニル- ２′-｛β- スルファト- エチル- ス
ルホニル｝- エチル）- アミノ- ４，６- ジフルオロ-
トリアジン０．３モルを水２リットル中で５ないし１５
℃の温度および４ないし５のｐＨにおいて、例Ｃにより
製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モルに添加
し、混合物を窒素雰囲気下ｐＨ５および３０ないし４０
℃において反応が完了するまで攪拌する。次に窒素雰囲
気を除き、攪拌を再酸化が完了するまで、空気中で続行
する。式
塩析により単離する。染料は、木綿を色の濃い輝かしい
菫色色調で染色する。 例 ３ 欧州特許Ａ第０５６８８７６号明細書から公知の２-
（Ｎ- フェニル- ２′-｛β- スルファト- エチル- ス
ルホニル｝- エチル）- アミノ- ４，６- ジフルオロ-
トリアジン０．３モルを水２リットル中で５ないし１５
℃の温度および４ないし５のｐＨにおいて、例Ｃにより
製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モルに添加
し、混合物を窒素雰囲気下ｐＨ５および３０ないし４０
℃において反応が完了するまで攪拌する。次に窒素雰囲
気を除き、攪拌を再酸化が完了するまで、空気中で続行
する。式
【００９０】
【化５９】 で示される染料が得られ、これを塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。染料は、木綿を色の濃い輝かしい
帯赤青色色調で染色する。 例 ４ ４，６- ジクロロ- ２- シアノアミノ- トリアジン０．
３モルを水２リットル中で５ないし１５℃の温度および
４ないし５のｐＨにおいて、例Ａにより製造したロイコ
- ジオキサジン化合物０．１モルに添加し、混合物を窒
素雰囲気下ｐＨ５および３０ないし４０℃において反応
が完了するまで攪拌する。
塩析により単離する。染料は、木綿を色の濃い輝かしい
帯赤青色色調で染色する。 例 ４ ４，６- ジクロロ- ２- シアノアミノ- トリアジン０．
３モルを水２リットル中で５ないし１５℃の温度および
４ないし５のｐＨにおいて、例Ａにより製造したロイコ
- ジオキサジン化合物０．１モルに添加し、混合物を窒
素雰囲気下ｐＨ５および３０ないし４０℃において反応
が完了するまで攪拌する。
【００９１】次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸化が完
了するまで、空気中で続行する。式
了するまで、空気中で続行する。式
【００９２】
【化６０】 で示される染料が得られ、これを水性合成溶液から蒸発
により単離する。染料は、反応性染料および／または直
接染料として適し、セルロ−ス繊維、例えば木綿を色の
濃い輝かしい菫色色調で染色する。 例 ５ 例４による化合物０．０５モルをｐＨ６および３０℃に
おいて水１リットル中に溶解し、モルホリン０．４モル
を添加し、混合物を数時間６０ないし７０℃および７な
いし８のｐＨにおいて反応が完了するまで攪拌する。式
により単離する。染料は、反応性染料および／または直
接染料として適し、セルロ−ス繊維、例えば木綿を色の
濃い輝かしい菫色色調で染色する。 例 ５ 例４による化合物０．０５モルをｐＨ６および３０℃に
おいて水１リットル中に溶解し、モルホリン０．４モル
を添加し、混合物を数時間６０ないし７０℃および７な
いし８のｐＨにおいて反応が完了するまで攪拌する。式
【００９３】
【化６１】 で示される染料が得られ、これを水性合成溶液から蒸発
により単離する。染料は、直接染料として適し、セルロ
−ス繊維、例えば木綿を色の濃い輝かしい菫色色調で染
色する。 例 ６〜１６ 前記の例に従って実施する場合、価値のある別の反応性
染料および／または直接染料（次表２参照）が得られ
る。
により単離する。染料は、直接染料として適し、セルロ
−ス繊維、例えば木綿を色の濃い輝かしい菫色色調で染
色する。 例 ６〜１６ 前記の例に従って実施する場合、価値のある別の反応性
染料および／または直接染料（次表２参照）が得られ
る。
【００９４】
【化６２】
【００９５】
【表２】
【００９６】
【表３】
【００９７】
【表４】
【００９８】
【表５】 例 １７ 無水酢酸０．４モルを水２リットル中で約４０℃の温度
および７のｐＨにおいて窒素雰囲気下、例Ａにより製造
したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モルに添加し、
混合物を数時間反応が完了するまで攪拌する。次に窒素
雰囲気を除き、攪拌を再酸化が完了するまで、空気中で
続行する。式
および７のｐＨにおいて窒素雰囲気下、例Ａにより製造
したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モルに添加し、
混合物を数時間反応が完了するまで攪拌する。次に窒素
雰囲気を除き、攪拌を再酸化が完了するまで、空気中で
続行する。式
【００９９】
【化６３】 で示される染料が得られ、これを塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。染料は、木綿または再生セルロ−
ス繊維を染色するための直接染料として適する。さらに
染料は、羊毛、絹またはポリアミド繊維、例えば特にポ
リアミド６およびポリアミド６，６を染色するための酸
性染料として適する。染料は、前記繊維材料を色の濃い
輝かしい深紅色色調で染色する。 例 １８ 無水コハク酸０．４モルを水２リットル中で４０ないし
５０℃の温度および７のｐＨにおいて窒素雰囲気下、例
Ａにより製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モ
ルに添加し、混合物を数時間反応が完了するまで攪拌す
る。次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸化が完了するま
で、空気中で続行する。式
塩析により単離する。染料は、木綿または再生セルロ−
ス繊維を染色するための直接染料として適する。さらに
染料は、羊毛、絹またはポリアミド繊維、例えば特にポ
リアミド６およびポリアミド６，６を染色するための酸
性染料として適する。染料は、前記繊維材料を色の濃い
輝かしい深紅色色調で染色する。 例 １８ 無水コハク酸０．４モルを水２リットル中で４０ないし
５０℃の温度および７のｐＨにおいて窒素雰囲気下、例
Ａにより製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モ
ルに添加し、混合物を数時間反応が完了するまで攪拌す
る。次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸化が完了するま
で、空気中で続行する。式
【０１００】
【化６４】 で示される染料が得られ、これを塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。染料は、木綿または再生セルロ−
ス繊維を染色するための直接染料として適する。さらに
染料は、羊毛、絹またはポリアミド繊維、例えば特にポ
リアミド６およびポリアミド６，６を染色するための酸
性染料として適する。染料は、前記繊維材料を色の濃い
輝かしい深紅色色調で染色する。さらに染料は、別の染
料を合成するための中間体として適する。 例 １９ 塩化３- ニトロベンゾイル０．３モルを水４リットル中
で約６０℃の温度および６ないし７のｐＨにおいて、例
Ａにより製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モ
ルに添加し、混合物を窒素雰囲気下数時間反応が完了す
るまで、攪拌する。次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸
化が完了するまで、空気中で続行する。式
塩析により単離する。染料は、木綿または再生セルロ−
ス繊維を染色するための直接染料として適する。さらに
染料は、羊毛、絹またはポリアミド繊維、例えば特にポ
リアミド６およびポリアミド６，６を染色するための酸
性染料として適する。染料は、前記繊維材料を色の濃い
輝かしい深紅色色調で染色する。さらに染料は、別の染
料を合成するための中間体として適する。 例 １９ 塩化３- ニトロベンゾイル０．３モルを水４リットル中
で約６０℃の温度および６ないし７のｐＨにおいて、例
Ａにより製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モ
ルに添加し、混合物を窒素雰囲気下数時間反応が完了す
るまで、攪拌する。次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸
化が完了するまで、空気中で続行する。式
【０１０１】
【化６５】 で示される染料が得られ、これを塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。染料は、木綿または再生セルロ−
ス繊維を染色するための直接染料として適する。さらに
染料は、羊毛、絹またはポリアミド繊維、例えば特にポ
リアミド６およびポリアミド６，６を染色するための酸
性染料として適する。染料は、前記繊維材料を色の濃い
輝かしい深紅色色調で染色する。さらに染料は、別の染
料を合成するための中間体として適する。
塩析により単離する。染料は、木綿または再生セルロ−
ス繊維を染色するための直接染料として適する。さらに
染料は、羊毛、絹またはポリアミド繊維、例えば特にポ
リアミド６およびポリアミド６，６を染色するための酸
性染料として適する。染料は、前記繊維材料を色の濃い
輝かしい深紅色色調で染色する。さらに染料は、別の染
料を合成するための中間体として適する。
【０１０２】前記の例に従って実施する場合、価値のあ
る別の直接染料および／または酸性染料（次表３参照）
が得られる。
る別の直接染料および／または酸性染料（次表３参照）
が得られる。
【０１０３】
【化６６】
【０１０４】
【表６】 例 ２７ 塩化４- アセチルアミノフェニルスルホニル０．２２モ
ルを水２リットル中で約６０℃の温度およびｐＨ６にお
いて不活性ガス雰囲気中で１時間の間、例Ａにより製造
したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モルに添加し、
混合物を反応が完了するまで攪拌する。次に過酸化水素
０．２モルを３５％水溶液として添加し、その後混合物
を数時間空気中で攪拌して式
ルを水２リットル中で約６０℃の温度およびｐＨ６にお
いて不活性ガス雰囲気中で１時間の間、例Ａにより製造
したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モルに添加し、
混合物を反応が完了するまで攪拌する。次に過酸化水素
０．２モルを３５％水溶液として添加し、その後混合物
を数時間空気中で攪拌して式
【０１０５】
【化６７】 で示される化合物を得、これは、木綿を染色するための
直接染料として適する。 例 ２８ 例Ａによる、単離および乾燥したロイコ化合物０．１モ
ルを水２リットル中で尿素７．５モルと共に不活性ガス
雰囲気中で約１４０℃において溶融下反応が完了するま
で攪拌する。次に反応溶融物を２０ないし３０℃におい
て水中に注ぎ、過酸化水素０．２モルを３５％水溶液と
して添加し、その後混合物を数時間再酸化が完了するま
で、攪拌して式
直接染料として適する。 例 ２８ 例Ａによる、単離および乾燥したロイコ化合物０．１モ
ルを水２リットル中で尿素７．５モルと共に不活性ガス
雰囲気中で約１４０℃において溶融下反応が完了するま
で攪拌する。次に反応溶融物を２０ないし３０℃におい
て水中に注ぎ、過酸化水素０．２モルを３５％水溶液と
して添加し、その後混合物を数時間再酸化が完了するま
で、攪拌して式
【０１０６】
【化６８】 で示される化合物を得、これは、木綿を染色するための
直接染料として適する。 例 ２９ 無水酢酸０．４モルを水２リットル中で３０ないし３５
℃の温度および７のｐＨにおいて窒素雰囲気中で、例Ｔ
により製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モル
に添加し、混合物を数時間反応が完了するまで攪拌す
る。次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸化が完了するま
で、空気中で続行する。式
直接染料として適する。 例 ２９ 無水酢酸０．４モルを水２リットル中で３０ないし３５
℃の温度および７のｐＨにおいて窒素雰囲気中で、例Ｔ
により製造したロイコ- ジオキサジン化合物０．１モル
に添加し、混合物を数時間反応が完了するまで攪拌す
る。次に窒素雰囲気を除き、攪拌を再酸化が完了するま
で、空気中で続行する。式
【０１０７】
【化６９】 で示される染料が得られ、これを塩化ナトリウムによる
塩析により単離する。染料は、木綿または再生セルロ−
ス繊維を染色するための直接染料として適する。さらに
染料は、羊毛、絹またはポリアミド繊維、例えば特にポ
リアミド６およびポリアミド６，６を染色するための酸
性染料として適する。染料は、前記繊維材料を色の濃い
輝かしい深紅色色調で染色する。 例 ３０ 化合物２，４- ジクロロ- ６- （４′- ｛β- スルファ
トエチル- スルホニル｝- フェニル）アミノ- トリアジ
ン０．１２モルを窒素雰囲気下水２リットル中で４ない
し５のｐＨおよび４０ないし５０℃の温度において、例
Ｆによる新鮮に製造したロイコ化合物０．１モルに添加
する。その後混合物を窒素雰囲気下反応が完了するまで
攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃において
再酸化が完了するまで、空気中で続行する。式
塩析により単離する。染料は、木綿または再生セルロ−
ス繊維を染色するための直接染料として適する。さらに
染料は、羊毛、絹またはポリアミド繊維、例えば特にポ
リアミド６およびポリアミド６，６を染色するための酸
性染料として適する。染料は、前記繊維材料を色の濃い
輝かしい深紅色色調で染色する。 例 ３０ 化合物２，４- ジクロロ- ６- （４′- ｛β- スルファ
トエチル- スルホニル｝- フェニル）アミノ- トリアジ
ン０．１２モルを窒素雰囲気下水２リットル中で４ない
し５のｐＨおよび４０ないし５０℃の温度において、例
Ｆによる新鮮に製造したロイコ化合物０．１モルに添加
する。その後混合物を窒素雰囲気下反応が完了するまで
攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃において
再酸化が完了するまで、空気中で続行する。式
【０１０８】
【化７０】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３１ 化合物２，４- ジクロロ- ６- （３′- β- スルファト
- エチルスルホニル-フェニル）アミノ- トリアジン
０．１２モルを窒素雰囲気下水２リットル中で５ないし
６のｐＨおよび約６０℃の温度において、例Ｇによる新
鮮に製造したロイコ化合物０．１モルに添加する。その
後混合物を窒素雰囲気下反応が完了するまで攪拌する。
次に攪拌を数時間２０ないし２５℃において再酸化が完
了するまで、空気中で続行する。式
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３１ 化合物２，４- ジクロロ- ６- （３′- β- スルファト
- エチルスルホニル-フェニル）アミノ- トリアジン
０．１２モルを窒素雰囲気下水２リットル中で５ないし
６のｐＨおよび約６０℃の温度において、例Ｇによる新
鮮に製造したロイコ化合物０．１モルに添加する。その
後混合物を窒素雰囲気下反応が完了するまで攪拌する。
次に攪拌を数時間２０ないし２５℃において再酸化が完
了するまで、空気中で続行する。式
【０１０９】
【化７１】 で示される化合物が得られ、これを水性合成溶液から塩
化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木綿
を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。染
料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リットル
に相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３２ 化合物２，４- ジクロロ- ６- （Ｎ- フェニル- ２′-
β- スルファト- エチルスルホニル- エチル）- アミノ
- トリアジン０．１３モルを水２リットル中で５ないし
６のｐＨおよび５０ないし６０℃の温度において、例Ｇ
による化合物０．１モルに添加する。その後混合物を窒
素雰囲気下反応が完了するまで攪拌する。次に攪拌を数
時間２０ないし２５℃において再酸化が完了するまで、
空気中で続行する。式
化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木綿
を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。染
料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リットル
に相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３２ 化合物２，４- ジクロロ- ６- （Ｎ- フェニル- ２′-
β- スルファト- エチルスルホニル- エチル）- アミノ
- トリアジン０．１３モルを水２リットル中で５ないし
６のｐＨおよび５０ないし６０℃の温度において、例Ｇ
による化合物０．１モルに添加する。その後混合物を窒
素雰囲気下反応が完了するまで攪拌する。次に攪拌を数
時間２０ないし２５℃において再酸化が完了するまで、
空気中で続行する。式
【０１１０】
【化７２】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３３ 化合物２，４- ジフルオロ- ６- （Ｎ- フェニル- ２′
- β- スルファト- エチルスルホニル- エチル）アミノ
- トリアジン０．１５モルを水２リットル中で５ないし
６のｐＨおよび０ないし１０℃の温度において、例Ｇに
よる化合物０．１モルに添加する。その後混合物を窒素
雰囲気下、１０℃において加熱しながら、反応が完了す
るまで攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃に
おいてｐＨの保持下再酸化が完了するまで、空気中で続
行する。式
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３３ 化合物２，４- ジフルオロ- ６- （Ｎ- フェニル- ２′
- β- スルファト- エチルスルホニル- エチル）アミノ
- トリアジン０．１５モルを水２リットル中で５ないし
６のｐＨおよび０ないし１０℃の温度において、例Ｇに
よる化合物０．１モルに添加する。その後混合物を窒素
雰囲気下、１０℃において加熱しながら、反応が完了す
るまで攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃に
おいてｐＨの保持下再酸化が完了するまで、空気中で続
行する。式
【０１１１】
【化７３】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３４ 化合物２- クロロ- ４- シアノアミノ- ６- （４′- β
- スルファト- エチルスルホニル- フェニル）アミノ-
トリアジン０．１４モルを水３リットル中で５ないし
５．５のｐＨおよび６０ないし７０℃の温度において、
例Ｇによる化合物０．１モルに添加する。その後混合物
を窒素雰囲気下７０ないし８０℃の温度および４ないし
５のｐＨにおいて反応が完了するまで、攪拌する。次に
攪拌を数時間２０ないし２５℃において再酸化が完了す
るまで、空気中で続行する。式
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３４ 化合物２- クロロ- ４- シアノアミノ- ６- （４′- β
- スルファト- エチルスルホニル- フェニル）アミノ-
トリアジン０．１４モルを水３リットル中で５ないし
５．５のｐＨおよび６０ないし７０℃の温度において、
例Ｇによる化合物０．１モルに添加する。その後混合物
を窒素雰囲気下７０ないし８０℃の温度および４ないし
５のｐＨにおいて反応が完了するまで、攪拌する。次に
攪拌を数時間２０ないし２５℃において再酸化が完了す
るまで、空気中で続行する。式
【０１１２】
【化７４】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３５ 化合物２，４- ジクロロ- ６- （２′，５′- ジスルホ
- フェニル）アミノ-トリアジン０．１４モルを水３リ
ットル中で５ないし５．５のｐＨおよび６０ないし７０
℃の温度において、式
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ３５ 化合物２，４- ジクロロ- ６- （２′，５′- ジスルホ
- フェニル）アミノ-トリアジン０．１４モルを水３リ
ットル中で５ないし５．５のｐＨおよび６０ないし７０
℃の温度において、式
【０１１３】
【化７５】 で示されるトリフェンジオキサジン染料０．１モルに添
加する。その後混合物を窒素雰囲気下７０ないし８０℃
の温度および４ないし５のｐＨにおいて反応が完了する
まで、攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃に
おいて再酸化が完了するまで、空気中で続行する。式
加する。その後混合物を窒素雰囲気下７０ないし８０℃
の温度および４ないし５のｐＨにおいて反応が完了する
まで、攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃に
おいて再酸化が完了するまで、空気中で続行する。式
【０１１４】
【化７６】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。
【０１１５】前記の例に従って実施する─その際２個の
トリアジン残基に関して反応の順序は任意であってもよ
い─場合、価値のある別の染料（表４参照）が得られ
る。
トリアジン残基に関して反応の順序は任意であってもよ
い─場合、価値のある別の染料（表４参照）が得られ
る。
【０１１６】
【化７７】
【０１１７】
【表７】
【０１１８】
【表８】 例 ４６ 化合物Ｎ- フェニル- ２，４- ジクロロ- ６- ｛２′-
β- スルファトエチルスルホニル- エチル｝- アミノ-
トリアジン０．１２モルを水２リットル中で４ないし５
のｐＨおよび２０ないし２７℃の温度において、例Ｈに
よる新鮮に製造したロイコ化合物０．１モルに添加す
る。その後混合物を窒素雰囲気下反応が完了するまで、
攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃において
再酸化が完了するまで、空気中で続行する。式
β- スルファトエチルスルホニル- エチル｝- アミノ-
トリアジン０．１２モルを水２リットル中で４ないし５
のｐＨおよび２０ないし２７℃の温度において、例Ｈに
よる新鮮に製造したロイコ化合物０．１モルに添加す
る。その後混合物を窒素雰囲気下反応が完了するまで、
攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃において
再酸化が完了するまで、空気中で続行する。式
【０１１９】
【化７８】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ４７ 例４６による染料が、同様に、アセトン中の溶液として
配量した塩化シアヌル０．１５モルを水３リットル中で
６ないし７のｐＨおよび２０ないし３０℃の温度におい
て、例Ｈによる化合物０．１モルに添加し、その後混合
物を数時間４０℃およびｐＨ７において反応が完了する
まで、攪拌する場合、得られる。次にＮ- フェニル-
（２- β- スルファト- エチルスルホニル）- エチルス
ルホニル）- エチル- アミン０．１５モルをｐＨ５にお
いて添加し、その後混合物を窒素雰囲気下ｐＨ５および
約５０℃において数時間反応が完了するまで、攪拌す
る。次に染料を前記の様に再酸化し、例４６中に記載の
様に単離する。 例 ４８ 無水コハク酸０．１５モルを水２リットル中で６ないし
７のｐＨおよび３０ないし４０℃の温度において、式
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ４７ 例４６による染料が、同様に、アセトン中の溶液として
配量した塩化シアヌル０．１５モルを水３リットル中で
６ないし７のｐＨおよび２０ないし３０℃の温度におい
て、例Ｈによる化合物０．１モルに添加し、その後混合
物を数時間４０℃およびｐＨ７において反応が完了する
まで、攪拌する場合、得られる。次にＮ- フェニル-
（２- β- スルファト- エチルスルホニル）- エチルス
ルホニル）- エチル- アミン０．１５モルをｐＨ５にお
いて添加し、その後混合物を窒素雰囲気下ｐＨ５および
約５０℃において数時間反応が完了するまで、攪拌す
る。次に染料を前記の様に再酸化し、例４６中に記載の
様に単離する。 例 ４８ 無水コハク酸０．１５モルを水２リットル中で６ないし
７のｐＨおよび３０ないし４０℃の温度において、式
【０１２０】
【化７９】 で示されるトリフェンジオキサジン染料─欧州特許Ａ第
０６２８６０６号明細書、例１から公知である─０．１
モルに添加する。反応を５０ないし６０℃および７のｐ
Ｈにおいて実施し、その後混合物を窒素雰囲気下反応が
完了するまで、攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし
２５℃においてペルオキシ二硫酸カリウム０．１モルを
用いて再酸化が完了するまで、空気中で続行する。式
０６２８６０６号明細書、例１から公知である─０．１
モルに添加する。反応を５０ないし６０℃および７のｐ
Ｈにおいて実施し、その後混合物を窒素雰囲気下反応が
完了するまで、攪拌する。次に攪拌を数時間２０ないし
２５℃においてペルオキシ二硫酸カリウム０．１モルを
用いて再酸化が完了するまで、空気中で続行する。式
【０１２１】
【化８０】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ４９ 化合物２，４- ジフルオロ- ６- ｛Ｎ- フェニル- ２′
- β- スルファト- エチルスルホニル- エチル｝- アミ
ノ- トリアジン０．１４モルを水２リットル中で５ない
し６のｐＨおよび２０ないし２５℃の温度において、例
Ｈによる新鮮に製造した化合物０．１モルに添加する。
その後混合物を窒素雰囲気下反応が完了するまで攪拌す
る。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃において再酸化
が完了するまで、空気中で続行する。
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ４９ 化合物２，４- ジフルオロ- ６- ｛Ｎ- フェニル- ２′
- β- スルファト- エチルスルホニル- エチル｝- アミ
ノ- トリアジン０．１４モルを水２リットル中で５ない
し６のｐＨおよび２０ないし２５℃の温度において、例
Ｈによる新鮮に製造した化合物０．１モルに添加する。
その後混合物を窒素雰囲気下反応が完了するまで攪拌す
る。次に攪拌を数時間２０ないし２５℃において再酸化
が完了するまで、空気中で続行する。
【０１２２】式
【０１２３】
【化８１】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし２０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ５０ 化合物塩化３- （β- クロロエチルスルホニル）- ベン
ゾイル０．１３モルを水２．５リットル中で６のｐＨお
よび２５℃の温度において、例Ｆによる化合物０．１モ
ルに添加する。次に混合物を４０℃に加熱し、その後こ
の温度において窒素雰囲気下６のｐＨを保持しながら反
応が完了するまで、攪拌する。次に攪拌を数時間２０な
いし２５℃において再酸化が完了するまで、空気中で続
行する。式
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし２０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ５０ 化合物塩化３- （β- クロロエチルスルホニル）- ベン
ゾイル０．１３モルを水２．５リットル中で６のｐＨお
よび２５℃の温度において、例Ｆによる化合物０．１モ
ルに添加する。次に混合物を４０℃に加熱し、その後こ
の温度において窒素雰囲気下６のｐＨを保持しながら反
応が完了するまで、攪拌する。次に攪拌を数時間２０な
いし２５℃において再酸化が完了するまで、空気中で続
行する。式
【０１２４】
【化８２】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。
【０１２５】表５中で、前記の様に実施した別の例を記
載する。
載する。
【０１２６】
【化８３】
【０１２７】
【表９】
【０１２８】
【表１０】
【０１２９】
【表１１】
【０１３０】
【表１２】 例 ７６ 化合物塩化３- （β- クロロエチルスルホニル）- ベン
ゾイル０．１２モルを水４リットル中で５のｐＨおよび
２５℃の温度において、例Ｈによる新鮮に製造したロイ
コ化合物０．１モルに添加する。混合物を４０℃に加熱
し、その後この温度において窒素雰囲気下ｐＨを保持し
ながら反応が完了するまで、攪拌する。次に攪拌を数時
間２０ないし２５℃においてペルオキシ二硫酸カリウム
０．１モルの添加下再酸化が完了するまで、空気中で続
行する。式
ゾイル０．１２モルを水４リットル中で５のｐＨおよび
２５℃の温度において、例Ｈによる新鮮に製造したロイ
コ化合物０．１モルに添加する。混合物を４０℃に加熱
し、その後この温度において窒素雰囲気下ｐＨを保持し
ながら反応が完了するまで、攪拌する。次に攪拌を数時
間２０ないし２５℃においてペルオキシ二硫酸カリウム
０．１モルの添加下再酸化が完了するまで、空気中で続
行する。式
【０１３１】
【化８４】 で示される化合物が得られる。染料は、木綿を良好な堅
牢性を以て輝かしい深紅色色調で染色する。染料は、染
液中の塩含有率が１０ないし２０ｇ／リットルに相当す
る吸尽染色に著しく適する。 例 ７７ 無水コハク酸０．１２モルを水２リットル中で窒素雰囲
気下７のｐＨおよび２０ないし２５℃の温度において、
例Ｍによるロイコ化合物０．１モルに添加し、その後混
合物を数時間３５ないし４０℃においてｐＨを保持しな
がら縮合が終了するまで、攪拌する。次にニトロ基を常
法でカ−ボン上に担持したＰｄ触媒上でＨ2 （１バ−
ル）を用いて還元する。その後混合物を数時間トリフェ
ンジオキサジン化合物への再酸化が完了するまで、空気
中で攪拌する。式
牢性を以て輝かしい深紅色色調で染色する。染料は、染
液中の塩含有率が１０ないし２０ｇ／リットルに相当す
る吸尽染色に著しく適する。 例 ７７ 無水コハク酸０．１２モルを水２リットル中で窒素雰囲
気下７のｐＨおよび２０ないし２５℃の温度において、
例Ｍによるロイコ化合物０．１モルに添加し、その後混
合物を数時間３５ないし４０℃においてｐＨを保持しな
がら縮合が終了するまで、攪拌する。次にニトロ基を常
法でカ−ボン上に担持したＰｄ触媒上でＨ2 （１バ−
ル）を用いて還元する。その後混合物を数時間トリフェ
ンジオキサジン化合物への再酸化が完了するまで、空気
中で攪拌する。式
【０１３２】
【化８５】 で示される化合物が得られ、これを塩化ナトリウムによ
る塩析により単離する。得られる生成物を次に５ないし
６のｐＨおよび１５ないし２０℃の温度において溶解
し、その後５- クロロ- ２，４，６- トリフルオロ- ピ
リミシン０．１モルを添加する。次に攪拌を数時間２０
ないし２５℃において反応が完了するまで、空気中で続
行する。式
る塩析により単離する。得られる生成物を次に５ないし
６のｐＨおよび１５ないし２０℃の温度において溶解
し、その後５- クロロ- ２，４，６- トリフルオロ- ピ
リミシン０．１モルを添加する。次に攪拌を数時間２０
ないし２５℃において反応が完了するまで、空気中で続
行する。式
【０１３３】
【化８６】 で示される化合物が得られる。染料は、木綿を良好な堅
牢性を以て輝かしい深紅色色調で染色する。染料は、染
液中の塩含有率が１０ないし２０ｇ／リットルに相当す
る吸尽染色に著しく適する。表６中で、前記の様に製造
する式
牢性を以て輝かしい深紅色色調で染色する。染料は、染
液中の塩含有率が１０ないし２０ｇ／リットルに相当す
る吸尽染色に著しく適する。表６中で、前記の様に製造
する式
【０１３４】
【化８７】 で示される別の例を記載する。
【０１３５】
【表１３】
【０１３６】
【表１４】
【０１３７】
【表１５】
【０１３８】
【表１６】 例 ９８ ５- クロロ- ２，４，６- トリフルオロ- ピリミジン
０．１４モルを水２リットル中で５ないし６のｐＨおよ
び１０ないし２０℃の温度において、例Ｑによる化合物
０．１モルに添加する。次に混合物を４０℃に加熱し、
その後窒素雰囲気下反応が完了するまで、攪拌する。次
に攪拌を数時間２０ないし２５℃において再酸化が完了
するまで、空気中で続行する。式
０．１４モルを水２リットル中で５ないし６のｐＨおよ
び１０ないし２０℃の温度において、例Ｑによる化合物
０．１モルに添加する。次に混合物を４０℃に加熱し、
その後窒素雰囲気下反応が完了するまで、攪拌する。次
に攪拌を数時間２０ないし２５℃において再酸化が完了
するまで、空気中で続行する。式
【０１３９】
【化８８】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ９９ ５- クロロ- ２，４，６- トリフルオロ- ピリミジン
０．２モルを水４リットル中で５ないし６のｐＨおよび
１８ないし２２℃の温度において、例Ｆによる化合物
０．１モルに添加する。その後混合物を窒素雰囲気下反
応が完了するまで、攪拌する。次に攪拌を数時間２０な
いし２５℃において再酸化が完了するまで、空気中で続
行する。
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。 例 ９９ ５- クロロ- ２，４，６- トリフルオロ- ピリミジン
０．２モルを水４リットル中で５ないし６のｐＨおよび
１８ないし２２℃の温度において、例Ｆによる化合物
０．１モルに添加する。その後混合物を窒素雰囲気下反
応が完了するまで、攪拌する。次に攪拌を数時間２０な
いし２５℃において再酸化が完了するまで、空気中で続
行する。
【０１４０】式
【０１４１】
【化８９】 で示される化合物が得られる。染料を水性合成溶液から
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。染料は、木
綿を良好な堅牢性を以て輝かしい菫色色調で染色する。
染料は、染液中の塩含有率が１０ないし３０ｇ／リット
ルに相当する吸尽染色に著しく適する。
【０１４２】表７中で、前記の様に製造する式
【０１４３】
【化９０】 で示される価値のある別の染料を記載する。
【０１４４】
【表１７】
【０１４５】
【表１８】 例 １１４ ５- クロロ- ２，４，６- トリフルオロ- ピリミジン
０．６５モルを水４リットル中で６．５ないし７のｐＨ
および２５℃において、例Ａによるロイコ化合物のリチ
ウム塩０．２モルに添加する─その際ｐＨをｐＨ７に一
定に保つために水酸化リチウム溶液を配量する─。その
後混合物を反応が完了するまで、攪拌し、式
０．６５モルを水４リットル中で６．５ないし７のｐＨ
および２５℃において、例Ａによるロイコ化合物のリチ
ウム塩０．２モルに添加する─その際ｐＨをｐＨ７に一
定に保つために水酸化リチウム溶液を配量する─。その
後混合物を反応が完了するまで、攪拌し、式
【０１４６】
【化９１】 で示される染料を塩化ナトリウムによる塩析により単離
する。染料は、木綿を非常に著しい濃さおよび良好な堅
牢性─そのうち洗濯堅牢性が特に強調されるべきである
─を以て輝かしい帯赤青色色調で染色する。染料を少量
の塩、例えば硫酸ナトリウムの５ないし１０ｇ／リット
ルを用いて染色に使用することができる事実は、特に有
利、特に環境問題に関して有利である。 例 １１５ ２，４，６- トリフルオロ- ピリミジン０．５モルを水
３．５リットル中で約２７℃および６．８ないし７．２
のｐＨにおいて、例Ａによるロイコ化合物のリチウム塩
０．２モルに添加する─その際ｐＨをｐＨ７に一定に保
つために水酸化リチウム溶液を配量する─。その後混合
物を反応が完了するまで、攪拌し、式
する。染料は、木綿を非常に著しい濃さおよび良好な堅
牢性─そのうち洗濯堅牢性が特に強調されるべきである
─を以て輝かしい帯赤青色色調で染色する。染料を少量
の塩、例えば硫酸ナトリウムの５ないし１０ｇ／リット
ルを用いて染色に使用することができる事実は、特に有
利、特に環境問題に関して有利である。 例 １１５ ２，４，６- トリフルオロ- ピリミジン０．５モルを水
３．５リットル中で約２７℃および６．８ないし７．２
のｐＨにおいて、例Ａによるロイコ化合物のリチウム塩
０．２モルに添加する─その際ｐＨをｐＨ７に一定に保
つために水酸化リチウム溶液を配量する─。その後混合
物を反応が完了するまで、攪拌し、式
【０１４７】
【化９２】 で示される染料を塩化ナトリウムによる塩析により単離
する。染料は、木綿を非常に著しい濃さおよび良好な堅
牢性─そのうち洗濯堅牢性が特に強調されるべきである
─を以て輝かしい帯赤青色色調で染色する。染料を少量
の塩、例えば硫酸ナトリウムの５ないし１０ｇ／リット
ルを用いてを用いて染色に使用することができる事実
は、特に有利、特に環境問題に関して有利である。
する。染料は、木綿を非常に著しい濃さおよび良好な堅
牢性─そのうち洗濯堅牢性が特に強調されるべきである
─を以て輝かしい帯赤青色色調で染色する。染料を少量
の塩、例えば硫酸ナトリウムの５ないし１０ｇ／リット
ルを用いてを用いて染色に使用することができる事実
は、特に有利、特に環境問題に関して有利である。
【０１４８】前記の例に従って実施する場合、別の反応
性染料が得られる（次表８参照）。
性染料が得られる（次表８参照）。
【０１４９】
【化９３】
【０１５０】
【表１９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール− ヨーゼフ・ヘルト ドイツ連邦共和国、51519 オーデンター ル、アム・ガルテンフエルト、66
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、 Ｒ1 は水素であるか、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アル
コキシ、スルファトまたはスルホよりなる群から選ばれ
た１または２個の置換基により置換されていてもよいＣ
1 〜Ｃ4 - アルキルであり、 Ｒ2 はＲ1 の意味の一つを有し、 Ｅはスルホ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルスル
ホニルまたは残基ＳＯ2 Ｙ（式中、ＹはビニルまたはＣ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｖ─式中、Ｖはヒドロキシルである─）であ
るか、またはスルファト、ホスファト、チオスルファト
またはハロゲンよりなる群から選ばれた離脱性基である
か、 または- ＳＯ2 ＮＲ3 Ｒ4 または- ＣＯＮＲ3 Ｒ4 （式
中、 Ｒ3 は水素またはフェニルであるか、ヒドロキシル、カ
ルボキシル、スルホ、スルファトまたは残基ＳＯ2 Ｙに
より置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4- アルキルであ
り、 Ｒ4 はＲ3 の意味の一つを有するか、またはＲ3 および
Ｎと共に５- または６- 員複素環式残基─これはＮ、Ｏ
およひＳよりなる群から選ばれた１ないし３個の別のヘ
テロ原子により中断されていてもよい─を形成する）で
あり、 Ｘ1 はハロゲン、水素、Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキル、フェニ
ル、フェノキシまたはＣ1 〜Ｃ4 - アルコキシであり、 Ｘ2 はＸ1 の意味の一つを有し、 Ｖ1 は水素、スルホ、メトキシ、メチルまたはハロゲン
であり、 Ｖ2 はＶ1 の意味の一つを有し、そしてＺ1 およびＺ2
は同一であるかまたは異なり、アシル残基であるか、非
置換の、アルキル化されたまたはアリ−ル化アミノカル
ボニル残基であるか、スルホニル残基または窒素- 含有
ヘテロ芳香族残基である〕で示されるトリフェンジオキ
サジン化合物を製造する方法において、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｔは水素、Ｚ1 またはＺ2 である）で示される
化合物を還元して一般式（３） 【化３】 で示される化合物を得、この化合物をＺ1 および／また
はＺ2 を含有する反応性誘導体と反応させて一般式
（４） 【化４】 で示される化合物を得、その後この化合物を酸化して一
般式（１）で示されるトリフェンジオキサジン化合物を
得ることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 還元を水性媒体中で実施する請求項１記
載の方法。 - 【請求項３】 残基Ｚ1 およびＺ2 がＣ1 〜Ｃ6 - アル
キル- カルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 - アルケニル- カルボニ
ル、Ｃ6 - アリ−ル- カルボニル、アミノカルボニル、
Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキルアミノカルボニル、ジ- （Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルアミノカルボニル、Ｃ6 - アリ−ルア
ミノ- カルボニルまたはＣ6 - アリ−ル- スルホニル─
その際アルキルおよびアリ−ル残基はＳＯ2 Ｙ、スル
ホ、カルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコ
キシ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、シアノ、ハロゲン、アシ
ルアミノまたはニトロよりなる群から選ばれた同一また
は異なる１ないし３個、好ましくは１個の置換基により
置換されていてもよい─であるか、 または一般式（５ａ）ないし（５ｄ） 【化５】 〔式中、 ｐは０または１、好ましくは０であり、 Ａ1 は塩素、フッ素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、フェノ
キシ、ヒドロキシル、 アミノ、シアノアミノまたは、場合によりカルボキシル
またはアミノカルボニルにより置換されているピリジニ
ル、または残基ＮＲ7 Ｒ8 （式中、 Ｒ7 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル─これはヒドロキシ
ル、スルホ、スルファトおよびカルボキシルよりなる群
から選ばれた同一または異なる１または２個、好ましく
は１個の置換基により置換されていてもよい─である
か、またはフェニル─これはメトキシ、メチル、ハロゲ
ン、スルホおよびカルボキシルよりなる群から選ばれた
同一または異なる１ないし３個の置換基により置換され
ていてもよい─であり、 Ｒ8 は水素または、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル─これはヒド
ロキシル、スルホ、 スルファトおよびカルボキシルよりなる群から選ばれた
１または２個、好ましくは１個の置換基により置換され
ていてもよい─であるか、 またはＲ7 およびＲ8 はＮ原子と共に５- ないし７- 員
複素環式残基─これはまた１または２個の別のヘテロ原
子Ｎ、Ｏおよび／またはＳを含有していてもよい─を形
成する）であり、 Ａ2 はＡ1 の意味の一つを有し、 Ａ1 ′はＡ1 の意味の一つを有し、 Ｕは- ＮＨ- Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキレン- ＮＨ- 、- ＮＨ
- Ｃ6 - アリ−レン-ＮＨ- （式中、アリ−レンは１ま
たは２個のスルホ、カルボキシル、メチルおよび／また
はメトキシ残基により置換されていてもよい）、 - ＮＨ- （Ｃ6 〜Ｃ10）- アリ−ル- （Ｃ1 〜Ｃ6 ）-
アルキレン- ＮＨ- 【化６】 よりなる群から選ばれた架橋成員であり、Ｂ1 は水素、
塩素、フッ素、トリクロロメチル、トリフルオロメチル
またはメチルスルホニルであり、Ｂ2 は水素、塩素、メ
チル、メチルスルホニルまたはフッ素であり、そしてＢ
3 は水素、シアノ、フッ素または塩素であり、但し残基
Ｂ1 またはＢ2 の少なくとも１個は塩素、フッ素および
メチルスルホニルよりなる群から選ばれた離脱性基であ
る〕で示される残基であるか、または一般式（５ｅ） 【化７】 〔式中、 Ｑはハロゲン、ヒドロキシル、シアノアミノまたは残基
ＮＲ30- Ｗ- ＳＯ2 Ｙであり、 ＷはＣ2 〜Ｃ6 - アルキレン─これはヘテロ基Ｏ、Ｓ、
ＮＨまたはＳＯ2 により中断されていてもよい─、フェ
ニレン─これはメトキシまたはスルホにより置換されて
いてもよい─またはアルアルキレンであり、 Ｒ30は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、フェニル─これは
スルホ基により置換されていてもよい─または残基- Ｗ
1 - ＳＯ2 Ｙ（式中、Ｗ1 はＣ2 〜Ｃ6 -アルキルであ
る）であり、そしてＹは請求項１記載の意味の一つを有
する〕で示される残基である請求項１または２記載の方
法。 - 【請求項４】 Ｚ1 およびＺ2 が一般式 【化８】 （式中、 ｘは２または３であり、 ｙは１または２であり、 Ｕ2 は化学結合、メチレン、- Ｏ- 、- ＮＨ- 、＞Ｎ
（ＣＨ2 ）2 ＯＨ、- Ｓ- または- ＳＯ2 - であり、 Ｌはヒドロキシル、スルホ、カルボキシルまたはスルフ
ァトであり、 Ｙ1 はビニル、β- スルファトエチル、β- クロロエチ
ルまたはβ- ヒドロキシエチルであり、 Ｈａｌは塩素またはフッ素であり、そしてＭは水素また
はアルカリ金属である）で示される残基である請求項１
ないし３の少なくとも１項に記載の方法。 - 【請求項５】 一般式〔３）─式中、Ｔは水素の意味を
有する─で示される化合物を２ないし６倍モル量、好ま
しくは２ないし３倍モル量の残基Ｚ1 を含有する反応性
誘導体と反応させる、Ｚ1 およびＺ2 が同一である請求
項１ないし４の少なくとも１項に記載の方法。 - 【請求項６】 一般式〔３）─式中、ＴがＺ1 の意味を
有する─で示される化合物を１ないし３倍モル量、好ま
しくは１ないし２倍モル量の、残基Ｚ2 を含有する反応
性誘導体と反応させる、Ｚ1 とＺ2 とが異なる請求項１
ないし４の少なくとも１項に記載の方法。 - 【請求項７】 Ｚ1 およびＺ2 を含有する反応性誘導体
が有機酸または無機酸ハロゲン化物または無水物、イソ
シアネ−ト、炭酸エステル、尿素、塩化カルバミド酸、
ハロゲントリアジンまたはハロゲンピリミジンである請
求項１ないし６の少なくとも１項に記載の方法。 - 【請求項８】 一般式（３） 【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｅ、Ｖ1 、Ｖ2 およ
びＴは請求項１記載と同一の意味を有する）で示される
化合物。 - 【請求項９】 一般式（４） 【化１０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｅ、Ｖ1 、Ｖ2 、Ｚ
1 およびＺ2 は請求項１記載と同一の意味を有する）で
示される化合物。 - 【請求項１０】 一般式（７） 【化１１】 ［式中、 Ｒ1 は水素であるか、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アル
コキシ、スルファトまたはスルホよりなる群から選ばれ
た１または２個の置換基により置換されていてもよいＣ
1 〜Ｃ4 - アルキルであり、 Ｒ2 はＲ1 の意味の一つを有し、 Ｘ1 はハロゲン、水素、Ｃ1 〜Ｃ6 - アルキル、フェニ
ル、フェノキシまたはＣ1 〜Ｃ4 - アルコキシであり、 Ｘ2 はＸ1 の意味の一つを有し、 Ｍは水素またはアルカリ金属であり、そしてＺ1 および
Ｚ2 は下記一般式（７ａ）ないし（７ｆ）の組合わせ：
すなわち 【化１２】 〔式中、 Ａ10およびＡ30はそれぞれシアノアミノであり、 Ａ20およびＡ40はフッ素または塩素であるか、または一
般式 【化１３】 （式中、 Ｌはヒドロキシル、スルホ、カルボキシルまたはスルフ
ァトであり、 Ｕ2 は化学結合、メチレン、- Ｏ- 、- ＮＨ- 、＞Ｎ
（ＣＨ2 ）2 ＯＨ、- Ｓ- 、- ＳＯ2 - であり、そして
ｙは１または２の数である）で示される化合物であ
る〕； 【化１４】 〔式中、 Ｗ1 はＣ2 〜Ｃ6 - アルキレンであり、 Ｑ1 はフッ素、塩素、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキ
シ、フェノキシまたはピリジル─これはカルボキシルま
たはアミノカルボニルにより置換されていてもよい─ま
たはシアノアミノであり、 Ｙ7 はβ- スルファトエチル、β- クロロエチルまたは
ビニルであり、 Ｒ40は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、フェニルまたはス
ルホフェニルであり、Ａ4 は式 【化１５】 で示される残基の一つであり、 そしてＡ3 はフッ素、塩素、アミノ、シアノアミノであ
るか、 または式中、Ｙ7 、Ｒ4 、Ａ4 およびＡ3 は上記の意味
を有しそしてＱ1 はシアノアミノであり、そしてＷ1 は
フェニレンである〕； 【化１６】 （式中、 Ｒ40、Ｑ1 およびＹ7 は上記と同一の意味を有し、 ａｌｋはエチレンまたはプロピレンであり、そして
Ｚ1 ′はＣ1 〜Ｃ4 - アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4
- アルケニルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ
6 - アルキルアミノカルボニル、Ｃ6- アリ−ルアミノ
カルボニル、Ｃ6 - アリ−ルスルホニルまたはＣ6 - ア
リ−ルカルボニル─これらはヒドロキシル、シアノ、ス
ルホ、カルボキシル、スルファト、アセチルアミノまた
はＳＯ2 Ｙ7 により置換されていてもよい─である）； 【化１７】 （式中、 Ｒ40、Ｙ7 およびＺ1 ′は上記と同一の意味を有す
る）； 【化１８】 〔式中、Ｙ7 は上記と同一の意味を有し、そしてＺ11′
はＺ1 ′の意味の一つを有するか、またはＺ11′は式 【化１９】 （式中、Ｈａｌはフッ素または塩素である）で示される
残基の一つである〕； 【化２０】 〔式中、 Ｚ11′は上記と同一の意味を有し、そしてＢ1 は水素、
塩素、フッ素、トリクロロメチル、トリフルオロメチル
またはメチルスルホニルであり、 Ｂ2 は水素、塩素、メチル、メチルスルホニルまたはフ
ッ素であり、そしてＢ3 は水素、シアノ、フッ素または
塩素であり、但し残基Ｂ1 またはＢ2 の少なくとも１個
はフッ素、塩素またはメチルスルホニルよりなる群から
選ばれた離脱性基である〕である］で示されるトリフェ
ンジオキサジン化合物。 - 【請求項１１】 セルロ−ス、ポリアミド、蛋白繊維材
料またはこれら繊維材料の混合物を染色または捺染する
ための直接染料または反応性染料として、請求項１０記
載のトリフェンジオキサジン化合物を使用する方法。 - 【請求項１２】 染色または捺染が染料溶液１リットル
当たり０ないし２０グラムの電解質塩の存在下行われる
請求項１１記載の使用法。
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|---|---|---|---|
| DE19541985:5 | 1995-11-10 | ||
| DE19541985A DE19541985A1 (de) | 1995-11-10 | 1995-11-10 | Verfahren zur Herstellung von beidseitig amidierten Triphendioxazinfarbstoffen und neue Triphendioxazinfarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169920A true JPH09169920A (ja) | 1997-06-30 |
| JPH09169920A5 JPH09169920A5 (ja) | 2004-10-21 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP8296753A Ceased JPH09169920A (ja) | 1995-11-10 | 1996-11-08 | 両側でアミド化されたトリフェンジオキサジン染料および新規トリフェンジオキサジン染料の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0773264B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09169920A (ja) |
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| JP2003500408A (ja) * | 1999-05-21 | 2003-01-07 | クラリアント インターナショナル リミティド | トリフェンジオキサジン化合物 |
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| EP0385120B2 (en) | 1989-02-01 | 2005-06-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive asymmetric dioxazine compounds and their use as fiber reactive dyes |
| US5272267A (en) * | 1989-02-01 | 1993-12-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Asymmetric dioxazine compounds having a triazinyl bridging group and a method of production and use thereof |
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| JPH06192589A (ja) | 1992-12-22 | 1994-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いるセルロース系繊維材料の染色または捺染方法 |
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