JPH09169956A - 紫外線硬化型組成物 - Google Patents
紫外線硬化型組成物Info
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- JPH09169956A JPH09169956A JP8276160A JP27616096A JPH09169956A JP H09169956 A JPH09169956 A JP H09169956A JP 8276160 A JP8276160 A JP 8276160A JP 27616096 A JP27616096 A JP 27616096A JP H09169956 A JPH09169956 A JP H09169956A
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- Japan
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- curable composition
- ultraviolet
- meth
- composition
- photopolymerization initiator
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】少なくとも１枚のディスクに情報記録層を有す
る２枚のディスクを貼り合わせる際に使用する接着剤と
して紫外線硬化型組成物を使用する際、情報記録層等を
透過し減衰した紫外線でも、短時間で硬化でき、硬化性
に優れた紫外線硬化型組成物を提供する。 【解決手段】光重合開始剤として３７０ｎｍ以上の領域
に吸収波長を有するもの、好ましくは、更に波長領域３
７０ｎｍから４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５０
（ｌ／mol cm）以上となる点をも有するものを使用する
ことを特徴とする紫外線硬化型組成物。
る２枚のディスクを貼り合わせる際に使用する接着剤と
して紫外線硬化型組成物を使用する際、情報記録層等を
透過し減衰した紫外線でも、短時間で硬化でき、硬化性
に優れた紫外線硬化型組成物を提供する。 【解決手段】光重合開始剤として３７０ｎｍ以上の領域
に吸収波長を有するもの、好ましくは、更に波長領域３
７０ｎｍから４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５０
（ｌ／mol cm）以上となる点をも有するものを使用する
ことを特徴とする紫外線硬化型組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１枚の
ディスクに情報記録層を有する２枚のディスクを貼り合
わせる際に使用する接着剤に関し、更に詳しくは接着剤
として使用する紫外線硬化型組成物に関する。
ディスクに情報記録層を有する２枚のディスクを貼り合
わせる際に使用する接着剤に関し、更に詳しくは接着剤
として使用する紫外線硬化型組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、高密度情報記録媒体としてデジタ
ルビデオディスク（ＤＶＤ）が脚光を浴び、高密度化の
方法として情報記録層を有する２枚のディスクを貼り合
わせる方式が提唱されている。２枚のディスクを貼り合
わせる方法として紫外線硬化型接着剤を使用する事が提
案されており、盛んに検討されている。
ルビデオディスク（ＤＶＤ）が脚光を浴び、高密度化の
方法として情報記録層を有する２枚のディスクを貼り合
わせる方式が提唱されている。２枚のディスクを貼り合
わせる方法として紫外線硬化型接着剤を使用する事が提
案されており、盛んに検討されている。
【０００３】貼り合わせるディスクの少なくとも１枚が
紫外線透過性である場合は、従来から光ディスク用保護
コート剤として使用されている紫外線硬化型組成物を接
着剤として使用しても、数秒以内に硬化することが出
来、しかも該光ディスク用保護コート剤は金属薄膜保護
機能に優れているため貼り合わせ方式のＤＶＤ用接着剤
として好適に使用できる。
紫外線透過性である場合は、従来から光ディスク用保護
コート剤として使用されている紫外線硬化型組成物を接
着剤として使用しても、数秒以内に硬化することが出
来、しかも該光ディスク用保護コート剤は金属薄膜保護
機能に優れているため貼り合わせ方式のＤＶＤ用接着剤
として好適に使用できる。
【０００４】しかしながら２枚のディスクが共に金属製
の薄膜や紫外線をあまり透過しない層を有する場合は、
紫外線が接着剤層に到達するまでの間に、該情報記録層
によってその強度が大きく減衰させられ、効率のよい硬
化接着がなされないという問題があった。
の薄膜や紫外線をあまり透過しない層を有する場合は、
紫外線が接着剤層に到達するまでの間に、該情報記録層
によってその強度が大きく減衰させられ、効率のよい硬
化接着がなされないという問題があった。
【０００５】再生専用型のＤＶＤの場合、ポリカーボネ
ート基板の片面に記録情報に対応する凹凸を設け、更に
金属薄膜として例えばアルミニウムの層が形成されてい
る。通常このアルミニウム薄膜層は記録情報の読み取り
に使用される可視光線を高率で反射し前記凹凸を確認出
来るよう数百オングストローム程度の厚さを有してい
る。アルミニウムの膜厚が５００オングストロームの場
合、この層を透過する紫外線は約３６０ｎｍ以上の領域
のみとなり、しかも透過率はわずか０．３％程度であ
る。このようなディスクの貼り合わせに前記光ディスク
用保護コート剤を使用した場合、紫外線照射によっても
全く硬化しなかったり照射時間が数十秒あるいはそれ以
上必要となり実用性に乏しいものとならざるを得なかっ
た。
ート基板の片面に記録情報に対応する凹凸を設け、更に
金属薄膜として例えばアルミニウムの層が形成されてい
る。通常このアルミニウム薄膜層は記録情報の読み取り
に使用される可視光線を高率で反射し前記凹凸を確認出
来るよう数百オングストローム程度の厚さを有してい
る。アルミニウムの膜厚が５００オングストロームの場
合、この層を透過する紫外線は約３６０ｎｍ以上の領域
のみとなり、しかも透過率はわずか０．３％程度であ
る。このようなディスクの貼り合わせに前記光ディスク
用保護コート剤を使用した場合、紫外線照射によっても
全く硬化しなかったり照射時間が数十秒あるいはそれ以
上必要となり実用性に乏しいものとならざるを得なかっ
た。
【０００６】また該再生専用ＤＶＤにおいて、貼り合わ
せる２枚のディスクのうち１枚には記録情報を設けてい
ないポリカーボネート基板を用いる場合がある。このポ
リカーボネート基板は紫外線を透過するものの、３６０
ｎｍから２８０ｎｍにかけて透過率が約９０％からほぼ
０％へと急激に減少するため、前記光ディスク用保護コ
ート剤を使用した場合効率の良い硬化はなされない。
せる２枚のディスクのうち１枚には記録情報を設けてい
ないポリカーボネート基板を用いる場合がある。このポ
リカーボネート基板は紫外線を透過するものの、３６０
ｎｍから２８０ｎｍにかけて透過率が約９０％からほぼ
０％へと急激に減少するため、前記光ディスク用保護コ
ート剤を使用した場合効率の良い硬化はなされない。
【０００７】従って、紫外線硬化型組成物を用いて、少
なくとも１枚のディスクに情報記録層を有する２枚のデ
ィスクを貼り合わせる場合、組成物に含める光重合開始
剤も、前記薄膜等を透過する紫外線に鋭敏に反応する様
に、紫外線と吸収波長が出来るだけ多くの領域で重複す
る様にして選択する必要がある。
なくとも１枚のディスクに情報記録層を有する２枚のデ
ィスクを貼り合わせる場合、組成物に含める光重合開始
剤も、前記薄膜等を透過する紫外線に鋭敏に反応する様
に、紫外線と吸収波長が出来るだけ多くの領域で重複す
る様にして選択する必要がある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる状況に
鑑みてなされたものであり，少なくとも１枚のディスク
に情報記録層を有する２枚のディスクを貼り合わせる際
に使用する接着剤として紫外線硬化型組成物を使用する
際、情報記録層等を透過し減衰した紫外線でも、短時間
で硬化でき、硬化性に優れた紫外線硬化型組成物を提供
することにある。
鑑みてなされたものであり，少なくとも１枚のディスク
に情報記録層を有する２枚のディスクを貼り合わせる際
に使用する接着剤として紫外線硬化型組成物を使用する
際、情報記録層等を透過し減衰した紫外線でも、短時間
で硬化でき、硬化性に優れた紫外線硬化型組成物を提供
することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、光重合開始剤とし
て３７０ｎｍ以上の波長領域まで吸収を有するものを使
用した紫外線硬化型組成物を使用することにより、上記
課題を解決できることを見いだした。さらに、該光重合
開始剤の波長領域３７０ｎｍから４５０ｎｍにおいて、
モル吸光係数が５０（ｌ/mol cm）以上となる点を有す
るものを使用することにより一層効果的に課題を解決で
きることを見い出した。
を解決するために鋭意検討した結果、光重合開始剤とし
て３７０ｎｍ以上の波長領域まで吸収を有するものを使
用した紫外線硬化型組成物を使用することにより、上記
課題を解決できることを見いだした。さらに、該光重合
開始剤の波長領域３７０ｎｍから４５０ｎｍにおいて、
モル吸光係数が５０（ｌ/mol cm）以上となる点を有す
るものを使用することにより一層効果的に課題を解決で
きることを見い出した。
【００１０】すなわち本発明は、少なくとも１枚のディ
スクに情報記録層を有する２枚のディスクを貼り合わせ
る際に使用する接着剤が紫外線硬化型組成物であり、光
重合開始剤として３７０ｎｍ以上の領域に吸収波長を有
するものを使用する事を特徴とする紫外線硬化型組成物
を提供するものであり、更に好ましくは波長領域３７０
ｎｍから４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５０（ｌ
/mol cm）以上である点を有するものを使用した紫外線
硬化型組成物を提供する。
スクに情報記録層を有する２枚のディスクを貼り合わせ
る際に使用する接着剤が紫外線硬化型組成物であり、光
重合開始剤として３７０ｎｍ以上の領域に吸収波長を有
するものを使用する事を特徴とする紫外線硬化型組成物
を提供するものであり、更に好ましくは波長領域３７０
ｎｍから４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５０（ｌ
/mol cm）以上である点を有するものを使用した紫外線
硬化型組成物を提供する。
【００１１】本発明に使用する光重合開始剤としては、
例えば、ベンゾフェノン、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピ
ルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、ベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−
１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ビ
ス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィンオキシド等が挙げられる。
これら光重合開始剤のうち、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−
１、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，
４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド等が本用途
で使用する場合硬化性が優れており特に好ましい。
例えば、ベンゾフェノン、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピ
ルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、ベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−
１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ビ
ス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィンオキシド等が挙げられる。
これら光重合開始剤のうち、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−
１、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，
４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド等が本用途
で使用する場合硬化性が優れており特に好ましい。
【００１２】光重合開始剤としては、波長領域３７０ｎ
ｍから４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５０（ｌ/m
ol cm）以上、特に好ましくは、５００（ｌ/mol cm）以
上である点を有するものが良い。
ｍから４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５０（ｌ/m
ol cm）以上、特に好ましくは、５００（ｌ/mol cm）以
上である点を有するものが良い。
【００１３】上記光重合開始剤は紫外線硬化型組成物１
００重量部あたり０．１〜１０重量部使用され、好まし
くは２〜７重量部使用される。０．１重量部より少ない
と十分な硬化性が得られにくく、１０重量部より多いと
硬化塗膜中に未硬化成分として残存する量が多くなり長
期信頼性の観点から好ましくない。
００重量部あたり０．１〜１０重量部使用され、好まし
くは２〜７重量部使用される。０．１重量部より少ない
と十分な硬化性が得られにくく、１０重量部より多いと
硬化塗膜中に未硬化成分として残存する量が多くなり長
期信頼性の観点から好ましくない。
【００１４】また上記光重合開始剤に対し、増感剤とし
て例えば、トリエチルアミン、メチルジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、ジエチルアミノアセトフェ
ノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミル、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン及び４、
４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等の、後
述重合性成分と付加重合反応を起こさないアミン類を併
用することもできる。勿論、上記光重合開始剤や増感剤
は、硬化性成分への溶解性に優れ、紫外線透過性を阻害
しないものを選択して用いることが好ましい。
て例えば、トリエチルアミン、メチルジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、ジエチルアミノアセトフェ
ノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミル、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン及び４、
４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等の、後
述重合性成分と付加重合反応を起こさないアミン類を併
用することもできる。勿論、上記光重合開始剤や増感剤
は、硬化性成分への溶解性に優れ、紫外線透過性を阻害
しないものを選択して用いることが好ましい。
【００１５】紫外線硬化性組成物を調製するに際して
は、単官能（メタ）アクリレートや多官能（メタ）アク
リレートを重合性モノマー成分として用いることが出来
る。これらは各々、単独又は２種以上併用して使用する
ことができる。しかしながら、２以上の（メタ）アクリ
ロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートの２種以
上を必須成分として組成物を調製するのが良い。
は、単官能（メタ）アクリレートや多官能（メタ）アク
リレートを重合性モノマー成分として用いることが出来
る。これらは各々、単独又は２種以上併用して使用する
ことができる。しかしながら、２以上の（メタ）アクリ
ロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートの２種以
上を必須成分として組成物を調製するのが良い。
【００１６】本発明に使用できる重合性モノマーとして
は例えば以下のものが挙げられる。単官能（メタ）アク
リレートとしては例えば、置換基としてメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘキシル、
オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブ
トキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエ
チル、テトラヒドロフルフリル、グリシジル、２−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル、ジメチルアミノエチル、ジエ
チルアミノエチル、ノニルフェノキシエチルテトラヒド
ロフルフリル，カプロラクトン変性テトラヒドロフルフ
リル、イソボルニル，ジシクロペンタニル，ジシクロペ
ンテニル，ジシクロペンテニロキシエチル等の如き基を
有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。
は例えば以下のものが挙げられる。単官能（メタ）アク
リレートとしては例えば、置換基としてメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘキシル、
オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブ
トキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエ
チル、テトラヒドロフルフリル、グリシジル、２−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル、ジメチルアミノエチル、ジエ
チルアミノエチル、ノニルフェノキシエチルテトラヒド
ロフルフリル，カプロラクトン変性テトラヒドロフルフ
リル、イソボルニル，ジシクロペンタニル，ジシクロペ
ンテニル，ジシクロペンテニロキシエチル等の如き基を
有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１７】又、多官能（メタ）アクリレートとしては
例えば、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール，３−メチル−
１，５−ペンタンジオール，１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール，１，８−オクタンジオー
ル，１，９−ノナンジオール，トリシクロデカンジメタ
ノール，エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
等のジアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレート， ネオペ
ンチルグリコール１モルに４モル以上のエチレンオキサ
イド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオ
ールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ１モ
ルに２モルのエチレンオキサイド若しくはプロピレンオ
キサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパン１モルに３モル以上のエ
チレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加
して得たトリオールのジ又はトリ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＡ１モルに４モル以上のエチレンオ
キサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得た
ジオールのジ（メタ）アクリレート／トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート／
ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート／
カプロラクトン変性トリス［（メタ）アクリロキシエチ
ル］イソシアヌレート，アルキル変性ジペンタエリスリ
トールのポリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変
性ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート
／ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアク
リレート，カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールジアクリレート／エチレンオキサ
イド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサ
イド変性アルキル化リン酸（メタ）アクリレート等があ
げられる。
例えば、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール，３−メチル−
１，５−ペンタンジオール，１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール，１，８−オクタンジオー
ル，１，９−ノナンジオール，トリシクロデカンジメタ
ノール，エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
等のジアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレート， ネオペ
ンチルグリコール１モルに４モル以上のエチレンオキサ
イド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオ
ールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ１モ
ルに２モルのエチレンオキサイド若しくはプロピレンオ
キサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパン１モルに３モル以上のエ
チレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加
して得たトリオールのジ又はトリ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＡ１モルに４モル以上のエチレンオ
キサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得た
ジオールのジ（メタ）アクリレート／トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート／
ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート／
カプロラクトン変性トリス［（メタ）アクリロキシエチ
ル］イソシアヌレート，アルキル変性ジペンタエリスリ
トールのポリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変
性ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート
／ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアク
リレート，カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールジアクリレート／エチレンオキサ
イド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサ
イド変性アルキル化リン酸（メタ）アクリレート等があ
げられる。
【００１８】また、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、アク
リロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニル
カプロラクタム、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリ
ルアミド又はＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミド及び
それらのアルキルエーテル化合物等も使用できる。更
に、重合性モノマーと同様に併用できるものとしては，
重合性オリゴマーとしてポリエステルアクリレート，ポ
リエーテルアクリレート，エポキシアクリレート、ウレ
タンアクリレート等がある。
リロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニル
カプロラクタム、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリ
ルアミド又はＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミド及び
それらのアルキルエーテル化合物等も使用できる。更
に、重合性モノマーと同様に併用できるものとしては，
重合性オリゴマーとしてポリエステルアクリレート，ポ
リエーテルアクリレート，エポキシアクリレート、ウレ
タンアクリレート等がある。
【００１９】金属薄膜を主体とする情報記録層へのより
高い密着性を得るに当たっては、リン酸又はその誘導体
からなる官能基を有する（メタ）アクリレート化合物を
組成物中に含める様にし、硬度をより高めるためには、
より多数の（メタ）アクリロイル基を１分子中に有する
（メタ）アクリレート化合物を含める様に、同様に同一
官能基数ではより多く含める様にし、弾性率等の調節に
は、重合性オリゴマーの様な比較的高分子の重合成分を
含めたりする様にすることが出来る。
高い密着性を得るに当たっては、リン酸又はその誘導体
からなる官能基を有する（メタ）アクリレート化合物を
組成物中に含める様にし、硬度をより高めるためには、
より多数の（メタ）アクリロイル基を１分子中に有する
（メタ）アクリレート化合物を含める様に、同様に同一
官能基数ではより多く含める様にし、弾性率等の調節に
は、重合性オリゴマーの様な比較的高分子の重合成分を
含めたりする様にすることが出来る。
【００２０】紫外線硬化性組成物としては、常温〜４０
℃において、液状であるものを用いるのが好ましい。溶
媒は用いないのが好ましく、用いたとしても極力少量に
止めるのが好ましい。また、前記組成物の塗布をスピン
コーターで行う場合には、粘度を２０〜１０００センチ
ポイズとなる様に調製するのが好ましく、比較的厚膜と
する場合は１００〜１０００センチポイズとなるように
調製するのがよい。
℃において、液状であるものを用いるのが好ましい。溶
媒は用いないのが好ましく、用いたとしても極力少量に
止めるのが好ましい。また、前記組成物の塗布をスピン
コーターで行う場合には、粘度を２０〜１０００センチ
ポイズとなる様に調製するのが好ましく、比較的厚膜と
する場合は１００〜１０００センチポイズとなるように
調製するのがよい。
【００２１】本発明においては、当該記録層側同志を接
着するが、露出した情報記録層同志を直接接着する様に
してもよいし、情報記録層の露出面を保護する保護コー
ト層をその上に設けて、その保護コート層同志を接着す
る様にしてもよい。この場合、この保護コート層も、通
常、紫外線硬化性組成物の硬化物で形成される。その場
合にこの保護コート層は、紫外線透過性とすることが必
要である。保護コート層用の紫外線硬化性組成物は、情
報記録層の露出面と、ディスク同志を接着するための紫
外線硬化性組成物の硬化物との両方に接着性に優れる様
に調製するのが好ましい。
着するが、露出した情報記録層同志を直接接着する様に
してもよいし、情報記録層の露出面を保護する保護コー
ト層をその上に設けて、その保護コート層同志を接着す
る様にしてもよい。この場合、この保護コート層も、通
常、紫外線硬化性組成物の硬化物で形成される。その場
合にこの保護コート層は、紫外線透過性とすることが必
要である。保護コート層用の紫外線硬化性組成物は、情
報記録層の露出面と、ディスク同志を接着するための紫
外線硬化性組成物の硬化物との両方に接着性に優れる様
に調製するのが好ましい。
【００２２】また、本発明の組成物には、必要であれ
ば、さらにその他の添加剤として、熱重合禁止剤、ヒン
ダードフェノール、ヒンダードアミン、ホスファイト等
に代表される酸化防止剤、可塑剤及びエポキシシラン、
メルカプトシラン、（メタ）アクリルシラン等に代表さ
れるシランカップリング剤等を、各種特性を改良する目
的で、従来の使用量で配合することもできる。これら
は、硬化性成分への溶解性に優れたもの、紫外線透過性
を阻害しないものを選択して用いる。
ば、さらにその他の添加剤として、熱重合禁止剤、ヒン
ダードフェノール、ヒンダードアミン、ホスファイト等
に代表される酸化防止剤、可塑剤及びエポキシシラン、
メルカプトシラン、（メタ）アクリルシラン等に代表さ
れるシランカップリング剤等を、各種特性を改良する目
的で、従来の使用量で配合することもできる。これら
は、硬化性成分への溶解性に優れたもの、紫外線透過性
を阻害しないものを選択して用いる。
【００２３】本発明の組成物を調製するに当たっては、
上記光重合開始剤のみならず、組成物そのものの物性及
び貼り合わせ硬化層の物性をＤＶＤに適したものとなる
様に化学組成を適宜選択する。
上記光重合開始剤のみならず、組成物そのものの物性及
び貼り合わせ硬化層の物性をＤＶＤに適したものとなる
様に化学組成を適宜選択する。
【００２４】この際の基準としては、情報記録層に記録
された情報の変質、即ちピットに異常が生じないことが
大前提として、例えば、塗布温度条件下で、組成物中の
成分が結晶化したり相分離することがないこと、貼り合
わせる２つの表面いずれに対しても極力高い濡れ性を有
していること、短時間に平滑で均一な湿潤表面を与える
レベリング性を有していること、貼り合わせる２つ表面
を腐蝕や劣化させる原因物質やイオンを極力含まないこ
と、硬化前の組成物に液状においてもある程度の粘接着
性を有していること、硬化阻害の一因となる気体の溶解
度が極力小さいこと、組成物が硬化前でも硬化後でも紫
外線を出来るだけ高率で透過する透明性があること、硬
化後の接着層と基板を構成する耐熱性熱可塑性樹脂との
間の屈折率や硬度が極力同じであること、貼り合わせた
２層と硬化層の密着性がより大きくなる様にすること、
同硬化層の弾性率を特定範囲とする様にすること、同硬
化層の透湿度を極力小さくする様にすること、同組成物
の硬化前と硬化後の収縮率を極力小さくする様にするこ
と、そしてこれらの各評価項目での測定値が、絶対値と
して優れており、かつ常態時と、高温高湿長時間被曝時
とでそれら各絶対値間の変化が極力小さいこと等が挙げ
られる。これら基準を全て満足するか、出来るだけ多く
満足する様に、光重合開始剤を含む紫外線硬化型組成物
は調製される。
された情報の変質、即ちピットに異常が生じないことが
大前提として、例えば、塗布温度条件下で、組成物中の
成分が結晶化したり相分離することがないこと、貼り合
わせる２つの表面いずれに対しても極力高い濡れ性を有
していること、短時間に平滑で均一な湿潤表面を与える
レベリング性を有していること、貼り合わせる２つ表面
を腐蝕や劣化させる原因物質やイオンを極力含まないこ
と、硬化前の組成物に液状においてもある程度の粘接着
性を有していること、硬化阻害の一因となる気体の溶解
度が極力小さいこと、組成物が硬化前でも硬化後でも紫
外線を出来るだけ高率で透過する透明性があること、硬
化後の接着層と基板を構成する耐熱性熱可塑性樹脂との
間の屈折率や硬度が極力同じであること、貼り合わせた
２層と硬化層の密着性がより大きくなる様にすること、
同硬化層の弾性率を特定範囲とする様にすること、同硬
化層の透湿度を極力小さくする様にすること、同組成物
の硬化前と硬化後の収縮率を極力小さくする様にするこ
と、そしてこれらの各評価項目での測定値が、絶対値と
して優れており、かつ常態時と、高温高湿長時間被曝時
とでそれら各絶対値間の変化が極力小さいこと等が挙げ
られる。これら基準を全て満足するか、出来るだけ多く
満足する様に、光重合開始剤を含む紫外線硬化型組成物
は調製される。
【００２５】更に本発明の組成物は、硬化のための紫外
線照射方式として、一般的に広く行われている連続光照
射を用いる以外にも、従来の連続光照射で硬化に必要な
照射光量と同量又はより少ない光量を、例えばμｓｅｃ
〜ｍｓｅｃオーダの短時間に一気に照射する、閃光照射
方式で行ってもよい。
線照射方式として、一般的に広く行われている連続光照
射を用いる以外にも、従来の連続光照射で硬化に必要な
照射光量と同量又はより少ない光量を、例えばμｓｅｃ
〜ｍｓｅｃオーダの短時間に一気に照射する、閃光照射
方式で行ってもよい。
【００２６】光照射は、対向させたディスクの片側面の
みから行ってもよいが、両面から行う様にすることも出
来る。
みから行ってもよいが、両面から行う様にすることも出
来る。
【００２７】本発明の組成物は、デジタルビデオディス
クの製造方法において、例えばＤＶＤ−５及び１０の様
な、耐熱性熱可塑性樹脂に情報記録薄膜が積層されたデ
ィスク基板２枚の両薄膜同志の接着、或いは、耐熱性熱
可塑性樹脂に情報記録薄膜が積層されたディスク基板
と、耐熱性熱可塑性樹脂に意匠性金属薄膜が積層された
ディスク基板との両薄膜同志の接着に、特に有効であ
る。
クの製造方法において、例えばＤＶＤ−５及び１０の様
な、耐熱性熱可塑性樹脂に情報記録薄膜が積層されたデ
ィスク基板２枚の両薄膜同志の接着、或いは、耐熱性熱
可塑性樹脂に情報記録薄膜が積層されたディスク基板
と、耐熱性熱可塑性樹脂に意匠性金属薄膜が積層された
ディスク基板との両薄膜同志の接着に、特に有効であ
る。
【００２８】この場合には、各基板を対向させてから、
通常、耐熱性熱可塑性樹脂に情報記録薄膜が積層された
ディスク基板の耐熱性熱可塑性樹脂側から、紫外線を照
射して薄膜間の本発明の組成物を硬化して接着する。
通常、耐熱性熱可塑性樹脂に情報記録薄膜が積層された
ディスク基板の耐熱性熱可塑性樹脂側から、紫外線を照
射して薄膜間の本発明の組成物を硬化して接着する。
【００２９】
【発明の実施の形態】次に本発明の実施形態を好ましい
態様に基づいて説明する。まず４００〜６００オングス
トロームの金属薄膜が積層された円盤状プラスチック基
板を２枚準備する。
態様に基づいて説明する。まず４００〜６００オングス
トロームの金属薄膜が積層された円盤状プラスチック基
板を２枚準備する。
【００３０】次いで、２以上の（メタ）アクリロイル基
を有する多官能（メタ）アクリレートを必須成分かつ主
成分とし、必要に応じて重合性モノマーをも用いて、光
重合開始剤として３７０ｎｍ以上の領域に吸収波長を有
し、かつ波長領域３７０ｎｍから４５０ｎｍにおいて、
モル吸光係数が５０（ｌ/mol cm）以上である点を有す
るものを、液状の紫外線硬化型組成物１００重量部当た
り２〜７重量部使用して、組成物を調製する。
を有する多官能（メタ）アクリレートを必須成分かつ主
成分とし、必要に応じて重合性モノマーをも用いて、光
重合開始剤として３７０ｎｍ以上の領域に吸収波長を有
し、かつ波長領域３７０ｎｍから４５０ｎｍにおいて、
モル吸光係数が５０（ｌ/mol cm）以上である点を有す
るものを、液状の紫外線硬化型組成物１００重量部当た
り２〜７重量部使用して、組成物を調製する。
【００３１】前記組成物を前記基板の金属薄膜面に塗布
し、お互いの金属薄膜面同志を貼り合わせてから、プラ
スチック基板面から紫外線を照射して、両者を接着させ
ＤＶＤとする。
し、お互いの金属薄膜面同志を貼り合わせてから、プラ
スチック基板面から紫外線を照射して、両者を接着させ
ＤＶＤとする。
【００３２】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚，以下実施例中「部」は「重量部」を表す。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚，以下実施例中「部」は「重量部」を表す。
【００３３】実施例１ ネオペンチルグリコールジアクリレート４０部，トリメ
チロールプロパントリアクリレート３０部，ポリテトラ
メチレングリコール（分子量８５０）１モルとトリレン
ジイソシアネート２モル反応後ヒドロキシエチルアクリ
レート２モルを反応させて得たウレタンアクリレート２
６部、光重合開始剤として２，４，６−トリメチルベン
ゾイルジフェニルホスフィンオキシド４部を６０℃で１
時間混合溶解し、淡黄色透明の紫外線硬化型組成物を作
製した。この組成物を用いて下記試験法により硬化性を
評価した結果、コンベアスピード３ｍ／ｍｉｎ（照射光
量約２３０ｍＪ／ｃｍ2)で硬化した。
チロールプロパントリアクリレート３０部，ポリテトラ
メチレングリコール（分子量８５０）１モルとトリレン
ジイソシアネート２モル反応後ヒドロキシエチルアクリ
レート２モルを反応させて得たウレタンアクリレート２
６部、光重合開始剤として２，４，６−トリメチルベン
ゾイルジフェニルホスフィンオキシド４部を６０℃で１
時間混合溶解し、淡黄色透明の紫外線硬化型組成物を作
製した。この組成物を用いて下記試験法により硬化性を
評価した結果、コンベアスピード３ｍ／ｍｉｎ（照射光
量約２３０ｍＪ／ｃｍ2)で硬化した。
【００３４】〈試験方法〉金属薄膜としてアルミニウム
を５００オングストロームの膜厚に形成した直径１２ｃ
ｍの円盤状ポリカーボネート基板を２枚作製し、その１
枚に，上記組成物をディスペンサで塗布し、ついでもう
一枚の基板を重ね合わせた。塗布量は基板の自重のみで
上記組成物を押し拡げた時に当該組成物の膜厚が２０〜
５０μｍになるようにした。ついで，照射強度５５mW/c
m2に調整した集光型メタルハライドランプ（コールドミ
ラー付き、ランプ出力８０Ｗ／cm）を設置したベルトコ
ンベア式紫外線照射装置を用い硬化性の評価を行った。
を５００オングストロームの膜厚に形成した直径１２ｃ
ｍの円盤状ポリカーボネート基板を２枚作製し、その１
枚に，上記組成物をディスペンサで塗布し、ついでもう
一枚の基板を重ね合わせた。塗布量は基板の自重のみで
上記組成物を押し拡げた時に当該組成物の膜厚が２０〜
５０μｍになるようにした。ついで，照射強度５５mW/c
m2に調整した集光型メタルハライドランプ（コールドミ
ラー付き、ランプ出力８０Ｗ／cm）を設置したベルトコ
ンベア式紫外線照射装置を用い硬化性の評価を行った。
【００３５】実施例２ 重合性成分は上記実施例１と同一とし、光重合開始剤と
してビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，
４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドと１−ヒド
ロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトンの混合物（チ
バガイギー社製ＣＧＩ−１８００）４部を６０℃で１時
間混合溶解し、淡黄色透明の紫外線硬化型組成物を作製
した。実施例１と同様の試験方法で硬化性の評価を行っ
た結果、コンベアピード３ｍ／ｍｉｎ（照射光量約２３
０ｍＪ／ｃｍ2)で硬化した。
してビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，
４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドと１−ヒド
ロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトンの混合物（チ
バガイギー社製ＣＧＩ−１８００）４部を６０℃で１時
間混合溶解し、淡黄色透明の紫外線硬化型組成物を作製
した。実施例１と同様の試験方法で硬化性の評価を行っ
た結果、コンベアピード３ｍ／ｍｉｎ（照射光量約２３
０ｍＪ／ｃｍ2)で硬化した。
【００３６】実施例３ 重合性成分は上記実施例１と同一とし、光重合開始剤と
して２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−ブタノン−１を４部、６０℃で
１時間混合溶解し、淡黄色透明の紫外線硬化型組成物を
作製した。実施例１と同様の試験方法で硬化性の評価を
行った結果、コンベアピード６ｍ／ｍｉｎ（照射光量約
１１０ｍＪ／ｃｍ2)で硬化した。
して２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−ブタノン−１を４部、６０℃で
１時間混合溶解し、淡黄色透明の紫外線硬化型組成物を
作製した。実施例１と同様の試験方法で硬化性の評価を
行った結果、コンベアピード６ｍ／ｍｉｎ（照射光量約
１１０ｍＪ／ｃｍ2)で硬化した。
【００３７】実施例１〜３の光重合開始剤は、いずれ
も、３７０ｎｍ以上の領域に吸収波長を有し、３７０か
ら４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５００（ｌ／mo
l cm）以上となる点を有していた。
も、３７０ｎｍ以上の領域に吸収波長を有し、３７０か
ら４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５００（ｌ／mo
l cm）以上となる点を有していた。
【００３８】比較例１ 重合性成分は上記実施例１と同一とし、光重合開始剤と
して１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン
を４部、６０℃で１時間混合溶解し、淡黄色透明の紫外
線硬化型組成物を作製した。
して１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン
を４部、６０℃で１時間混合溶解し、淡黄色透明の紫外
線硬化型組成物を作製した。
【００３９】実施例１と同様の試験方法で硬化性の評価
を行った結果、コンベアピード１ｍ／ｍｉｎで２パス
（照射光量約１３００ｍＪ／ｃｍ2）照射したが硬化し
なかった。
を行った結果、コンベアピード１ｍ／ｍｉｎで２パス
（照射光量約１３００ｍＪ／ｃｍ2）照射したが硬化し
なかった。
【００４０】比較例２ 重合性成分は上記実施例１と同一とし、光重合開始剤と
して２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−
１−オンを４部、６０℃で１時間混合溶解し、淡黄色透
明の紫外線硬化型組成物を作製した。
して２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−
１−オンを４部、６０℃で１時間混合溶解し、淡黄色透
明の紫外線硬化型組成物を作製した。
【００４１】実施例１と同様の試験方法で硬化性の評価
を行った結果、コンベアピード１ｍ／ｍｉｎで２パス
（照射光量約１３００ｍＪ／ｃｍ2)照射したが硬化しな
かった。
を行った結果、コンベアピード１ｍ／ｍｉｎで２パス
（照射光量約１３００ｍＪ／ｃｍ2)照射したが硬化しな
かった。
【００４２】実施例１〜３の組成物は、いずれも貼り合
わせ方式のＤＶＤ用接着剤として使用する紫外線硬化型
組成物として好適であった。
わせ方式のＤＶＤ用接着剤として使用する紫外線硬化型
組成物として好適であった。
【００４３】
【発明の効果】本発明の組成物を使用することにより，
２枚のディスクが共に金属製の薄膜や紫外線をあまり透
過しない層を有する場合でも、効率のよい硬化接着がな
され、貼り合わせ方式をとるＤＶＤの大幅な生産性アッ
プを実現できる。
２枚のディスクが共に金属製の薄膜や紫外線をあまり透
過しない層を有する場合でも、効率のよい硬化接着がな
され、貼り合わせ方式をとるＤＶＤの大幅な生産性アッ
プを実現できる。
Claims (5)
- 【請求項１】少なくとも１枚のディスクに情報記録層を
有する２枚のディスクを貼り合わせる際に使用する接着
剤が紫外線硬化型組成物であり、光重合開始剤として３
７０ｎｍ以上の領域に吸収波長を有するものを使用する
事を特徴とする紫外線硬化型組成物。 - 【請求項２】前記光重合開始剤の波長領域３７０ｎｍか
ら４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５０（ｌ/mol c
m）以上となる点を有することを特徴とする請求項１記
載の紫外線硬化型組成物。 - 【請求項３】前記光重合開始剤の波長領域３７０ｎｍか
ら４５０ｎｍにおいて、モル吸光係数が５００（ｌ/mol
cm）以上となる点を有することを特徴とする請求項１
記載の紫外線硬化型組成物。 - 【請求項４】請求項１、２または３記載の光重合開始剤
を０．１〜１０部使用したことを特徴とする紫外線硬化
型組成物。 - 【請求項５】接着剤が、２以上の（メタ）アクリロイル
基を有する多官能（メタ）アクリレートの２種以上を必
須成分として含む紫外線硬化型組成物である請求項１、
２、３または４記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8276160A JPH09169956A (ja) | 1995-10-19 | 1996-10-18 | 紫外線硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-271035 | 1995-10-19 | ||
| JP27103595 | 1995-10-19 | ||
| JP8276160A JPH09169956A (ja) | 1995-10-19 | 1996-10-18 | 紫外線硬化型組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169956A true JPH09169956A (ja) | 1997-06-30 |
Family
ID=26549505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8276160A Pending JPH09169956A (ja) | 1995-10-19 | 1996-10-18 | 紫外線硬化型組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09169956A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09169957A (ja) * | 1995-10-19 | 1997-06-30 | Three Bond Co Ltd | 光ディスク用接着剤 |
| JPH10110138A (ja) * | 1996-10-09 | 1998-04-28 | Showa Denko Kk | 光ディスク用接着剤組成物及び光ディスク及び その製造方法 |
| US5989778A (en) * | 1997-07-03 | 1999-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photo-curing resin composition for DVD |
| JP2001240842A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-09-04 | Nitto Denko Corp | 紫外線硬化型粘着剤組成物とその粘着シ―ト類 |
| WO2003076541A1 (en) * | 2002-03-13 | 2003-09-18 | Bridgestone Corporation | Photo-curable adhesive sheet, photo-curable transfer sheet, optical information recording medium and method for preparing optical information recording medium |
| JP2006124549A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Jsr Corp | 光硬化性樹脂組成物及び光ディスク用接着剤 |
| US7976922B2 (en) | 2006-12-12 | 2011-07-12 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium |
| JP5644104B2 (ja) * | 2007-03-16 | 2014-12-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光透過型電磁波シールド積層体およびその製造方法、光透過型電波吸収体並びに接着剤組成物 |
-
1996
- 1996-10-18 JP JP8276160A patent/JPH09169956A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09169957A (ja) * | 1995-10-19 | 1997-06-30 | Three Bond Co Ltd | 光ディスク用接着剤 |
| JPH10110138A (ja) * | 1996-10-09 | 1998-04-28 | Showa Denko Kk | 光ディスク用接着剤組成物及び光ディスク及び その製造方法 |
| US5989778A (en) * | 1997-07-03 | 1999-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photo-curing resin composition for DVD |
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| JP2006124549A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Jsr Corp | 光硬化性樹脂組成物及び光ディスク用接着剤 |
| US7976922B2 (en) | 2006-12-12 | 2011-07-12 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium |
| JP5644104B2 (ja) * | 2007-03-16 | 2014-12-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光透過型電磁波シールド積層体およびその製造方法、光透過型電波吸収体並びに接着剤組成物 |
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