JPH09169957A

JPH09169957A - 光ディスク用接着剤

Info

Publication number: JPH09169957A
Application number: JP8289067A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Kojima; 一宏小嶋
Original assignee: ThreeBond Co Ltd
Current assignee: ThreeBond Co Ltd
Priority date: 1995-10-19
Filing date: 1996-10-14
Publication date: 1997-06-30
Anticipated expiration: 2016-10-14
Also published as: JP3428326B2

Abstract

(57)【要約】【解決手段】接合面をそれぞれ有する二つの透明基板か
らなり、これら接合面の一方、又は両方に情報記録層が
形成され、これら接合面を光硬化型接着剤を用いて貼り
合わせた光ディスクであって、前記接着剤が以下の成分
（Ａ）及び（Ｂ）及び／又は（Ｃ）で示される光重合開
始剤を含む組成物である光ディスク用接着剤。（Ａ）ラジカル重合性ビニル化合物（Ｂ）下記一般式のアシルフォスフィンオキサイド化合
物【化１】（Ｃ）α−アミノアセトフェノン化合物【化３】【効果】この発明に係わる光ディスク用接着剤により、
光透過率の極めて低い光ディスク用基板を外観を損ねる
ことなく、短時間で容易に接着できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、光硬化型接着剤を用
いた光ディスク用接着剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】光硬化型接着剤はラジカル重合可能なビ
ニル化合物を主成分とする組成物であり、一般に紫外線
を照射することによって短時間で重合硬化する硬化性組
成物である。

【０００３】この種の光硬化型接着剤は低エネルギーの
光で速やかに硬化することが要求されており、例えばガ
ラス等の紫外線透過性の良い透明材料を接着するために
多く用いられている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の光硬化
型接着剤はプラスチックに無機物を蒸着したり、有機色
素を塗布した光ディスクを接着する場合、これら材料を
透過する光のエネルギーが著しく低くなるため、接着剤
が硬化しないという問題があった。

【０００５】この問題を解決するために光感度の高い接
着剤が特開平5-135415号に開示されたが、これに使用さ
れる接着剤及びその触媒系では接着剤硬化後の黄変が激
しく、外観を損ねるだけでなく、読み取り性能にまで悪
影響を及ぼす。更に硬化迄に時間がかかるため要求され
る生産性に追従しない。

【０００６】この様な実情から光ディスクの接着にエポ
キシ系接着剤、ＳＧＡ等も用いられるがエポキシ系接着
剤に関して一液タイプのものは100 ℃前後の加熱硬化が
必要となり、ディスク板を反らせてしまう危険性が高
い。

【０００７】又二液タイプのものは二液混合作業が必要
で作業性に問題がある。また、ＳＧＡの場合、室温硬化
が可能であるが実用的な強度を得るためには１時間近く
の接着養生が必要となり、生産性に乏しい。

【０００８】この様に従来の接着剤では黄変という光デ
ィスクの性能に支障を来すという問題があり、硬化速度
が遅く、光ディスクを短時間に支障なく接着することが
困難であり、生産性に欠けるという最大の問題がある。

【０００９】組成物としてはアクリロイルモルホリンを
含有するものが特開平1-304107号及び特開昭62-199608
号に開示されるが、触媒系は検討されるておらず、また
光ディスクには関与せず、この発明に関わるところでは
ない。

【００１０】そこで、この発明は光に対する接着剤の感
度を高めることにより、片面が透明基板の光ディスクは
勿論のこと、光ディスクの両面に不透明な材料が塗布さ
れている場合にも光硬化によって短時間で実用的な強度
が得られ、二液混合作業や高温加熱及び長時間の接着養
生が不要であり、接着後も外観に異常なく、信頼性の高
い接着剤を提供することを課題とするものである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに鋭意検討の結果、特定の光重合開始剤及びモノマー
を含有させることにより、光に対する感度が極めて高い
接着剤が得られ、この接着剤を光ディスクの貼り合わせ
に用いることにより、実情の生産性に追従し得ることを
見出し、この発明を完成するに至った。

【００１２】前述の目的を達成するため、即ち接合面を
それぞれ有する二つの透明基板からなり、これら接合面
の一方、又は両方に情報記録層が形成され、これら接合
面を光硬化型接着剤を用いて貼り合わせた光ディスクで
あって、前記接着剤が以下の成分（Ａ）及び（Ｂ）及び
／又は（Ｃ）で示される光重合開始剤を含む組成物であ
る光ディスク用接着剤を提案するものである。

【００１３】（Ａ）ラジカル重合性ビニル化合物（Ｂ）下記一般式のアシルフォスフィンオキサイド化合
物

【００１４】

【化１】

【００１５】「式中のＲ₁ は未置換或は低級アルキル
基、低級アルコキシ基又は低級アルキル基により置換さ
れたフェニル基、Ｒ₂ は未置換或は低級アルコキシ基、
又は低級アルキル基により置換されたフェニル基、Ｒ₃
は未置換或はアセチルオキシ基により置換された炭素数
２〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数３〜12
のシクロアルキル基、又は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは未置換或はハロゲン原子により置換され
たアリール基、或は次式

【００１６】

【化２】

【００１７】（Ｒ₁ 及びＲ₂ は前記の意味を有し、Ｘは
ｐ−フェニレン基を意味する）の原子団である。］
（Ｃ）下記一般式のα−アミノアセトフェノン化合物

【００１８】

【化３】

【００１９】

【発明の具体的説明】この発明で用いられる（Ａ）成分
は分子内にエチレン性二重結合を少なくとも一つ有する
ものであり特に限定されるものではない。具体的は成分
としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
（４−メタクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−メタクリロキシジエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−アリロキシジエトキ
シフェニル）プロパン、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシメチル（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、メトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、
アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、イ
ソボロニル（メタ）アクリレート、水添ジシクロペンタ
ジエニルジ（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、メチル
ビニルエーテル、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−ビニ
ルピロリドン等がある。

【００２０】この発明における（Ａ）成分として上記の
ビニル化合物の１種又は２種以上を混合して用いること
ができる。また上記以外のビニル化合物として分子内に
ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート及び１分子
中に２個以上のビニル基を有するエポキシ（メタ）アク
リレート、ポリブタジエン（メタ）アクリレートがあ
り、所望によりこれらの化合物を上記のビニル化合物
（Ａ）と併用することにより、光硬化型接着剤の柔軟
性、耐熱性等の特性を広範囲に亙って調整できる。

【００２１】上述の（Ａ）成分は、更に光反応性を向上
させるために必要に応じてメタクリロイルモルホリン及
び／又はアクリロイルモルホリンを含有してもよく、中
でもより反応性の高いアクリロイルモルホリンが好まし
い。

【００２２】この発明による（メタ）アクリロイルモル
ホリンは、その添加量を増加させることで（Ａ）成分の
反応速度を向上させることができるが、一方多量に添加
すると蛍光灯の光等によりゲル化する場合があるなど接
着剤としての安定性に支障をきたす場合がある。

【００２３】この（メタ）アクリロイルモルホリンの現
実的な添加量は、併用するラジカル重合性化合物によっ
て異なるが、（Ａ）成分100 重量部中に１〜90重量部、
より好ましくは10〜30重量部である。（メタ）アクリロ
イルモルホリンの添加量が、１部未満では反応性を向上
させるために不十分であり、90重量部を越えると組成物
の安定性が低下する。

【００２４】（Ｂ）成分のアシルフォスフィンオキサイ
ド化合物の下記の一般式で表される。

【化１】

【００２５】「式中のＲ₁ はa)未置換のアリール基、b)
低級アルキル基、c)低級アルコキシ基、d)低級アルキル
基により置換されたアリール基、Ｒ₂ は：a)未置換のア
リール基、b)低級アルコキシ基、c)低級アルキル基によ
り置換されたアリール基Ｒ₃ は：a)未置換又はアセチル
オキシ基により置換された、炭素数２〜18の直鎖状又は
分岐状アルキル基、b)炭素数３〜12のシクロアルキル
基、c)未置換のアリール基、d)低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はハロゲン原子により置換されたアリール
基、（ここで低級とは炭素数１〜５程度のものが好まし
い）或は次式

【００２６】

【化２】

【００２７】（Ｒ₁ 及びＲ₂ は前記と同じ、Ｘはｐ−フ
ェニレン基を意味する）の原子団である。］

【００２８】この発明の対象は特に前記一般式において
Ｒ₁ は直鎖状又は分岐状の低級アルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、低級
アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、プトキシ基、またはエチルオキシエトキシ
基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、ハロ
ゲン置換アリール基、例えばモノもしくはジクロルフェ
ニル基、アルキル置換フェニル基、例えばメチルフェニ
ル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、３
級ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基であってよ
い。Ｒ₂ は低級アルキル基を除いてＲ₁ と同じものであ
ってよい。

【００２９】Ｒ₃ の例は次のものである。エチル基、イ
ソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、３級ブチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、イソノニル基、ジメチルヘプチル基、ラウリル基、
ステアリル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、ノルボルナ
ジエニル基、アダマンチル基、ジメチルオクチル基、ジ
メチルノニル基、ジメチルデシル基、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、３級
ブチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシ
フェニル基、ジメトキシフェニル基、イソプロポキシフ
ェニル基、α及びβ−ナフチル基、β−アセトキシエチ
ル基、特に好ましくは２，６−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、２，６−ジクロルフェ
ニル基、２，６−ジブロムフェニル基。

【００３０】なお、Ｒ₁ 及びＲ₂ はそのほか光開始剤を
結合中に重合含有させることを可能にするＣ−Ｃ二重結
合を含有することができる。

【００３１】この発明のアシルフォスフィンオキサイド
化合物の例は次のものである。イソブチリル−メチルフ
ォスフィン酸メチルエステル、イソブチリル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、ピバロイル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、２−エチルヘキサノイ
ル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、ピバロイ
ル−フェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ｐ
−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、
ｏ−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステ
ル、２，４−ジメチルベンゾイル−フェニルフォスフィ
ン酸メチルエステル、ｐ−３級ブチルベンゾイル−フェ
ニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ビバロイル
−（４−メチルフェニル）−フォスフィン酸メチルエス
テル、ピバロイル−フェニルフォスフィン酸ビニルエス
テル、アクリロイル−フェニルフォスフィン酸メチルエ
ステル、イソブチリル−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、ピバロイル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、１−メチル−１−シクロヘキサノイル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、２−エチルヘキサノイル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、ｐ−トルイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、ｏ−トルイル−ジフェ
ニルフォスフィンオキサイド、ｐ−３級ブチルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、アクリロイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、２，２−ジメチル−ヘ
プタノイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、テレ
フタロイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、アジポイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、そして好ましくは２，６−ジメチルベンゾイル−
ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，６−ジメトキ
シベンゾイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステ
ル、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルフォス
フィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル
−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，４，６
−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキ
サイド、２，３，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニ
ルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−トリフォスフィン酸メチルエステル、２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−ジフェニルフォスフ
ィンオキサイド、２，６−ジクロルベンゾイル−フェニ
ルフォスフィン酸エステル、２，６−ジクロルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，３，４，
６−テトラメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィン
オキサイド、２，６−ジブロムベンゾイル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、１，３−ジメチルナフタリン
−２−カルボニル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、２，８−ジメチルナフタリン−１−カルボニル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、１，３−ジメトキシ
ナフタリン−２−カルボニル−ジフェニルフォスフィン
オキサイド、１，３−ジクロルナフタリン−２−カルボ
ニル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサ
イド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルフォ
スフィンオキサイドである。中でも２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（以
下、ＴＭＤＰＯと略記する）が最も好ましい。

【００３２】（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン化
合物は下記の一般式で表される。

【００３３】

【化３】

【００３４】(1) 式中Ｘ₁ は互いに独立して下記
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）で表される基

【００３５】

【化４】

【００３６】

【化５】

【００３７】

【化６】

【００３８】「式中、Ｙはハロゲン原子、OH基、炭素数
１〜12のアルキル基、又は-N(X₁₀)₂(式中X₁₀ は水素原
子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜５のアルケ
ニル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、炭素数１
〜４のヒドロキシアルキル基、もしくはフェニル基）、
炭素数１〜12のアルコキシ基、-COOR(R は炭素数１〜18
のアルキル）基、-CO(OCH₂OCH₂)_nOCH₃、-OCOR(R は炭素
数１〜４のアルキル基）基、-(OCH₂CH₂)_nOH、-(OCH₂OC
H₂)_nOCH₃、炭素数１〜８のアルキルチオ基、フェノキシ
基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、フリル基、
チエニル基、ピリジル基、（尚、前記ｎは１〜20) 、Ｘ
₁₂は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基もしくはフェ
ニル基、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄及びＸ₁₅は互いに独立して水素原子
もしくは炭素数１〜４のアルキル基、或はＸ₁₃とＸ₁₄と
は架橋して炭素数３〜７のアルキレン基を形成する基」

【００３９】(2) 式中Ｘ₂ は前記Ｘ₁ と同じ基、又は炭
素数５もしくは６のシクロアルキル基、又は未置換もし
くは炭素数１〜４のアルコキシ基、フェノキシ基、ハロ
ゲン原子もしくはフェニル基によって置換された炭素数
１〜12のアルキル基、又は未置換或はハロゲン原子、炭
素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
によって置換されたフェニル基、

【００４０】(3) 或は式中Ｘ₁ とＸ₂ とは架橋して次式
で表される基を形成する基、

【化７】

【００４１】(4) 式中Ｘ₃ は水素原子、炭素数１〜12の
アルキル基、又はヒドロキシル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、-CN もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアル
キル）基によって置換された炭素数２〜４のアルキル
基、又は炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数５〜12の
シクロアルキル基もしくは炭素数７〜９のフェニルアル
キル基、

【００４２】(5) 式中Ｘ₄ は炭素数１〜12のアルキル
基、又はヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシル
基、-CN もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）
基によって置換された炭素数２〜４のアルキル基、又は
炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数５〜12のシクロア
ルキル基もしくは炭素数７〜９のフェニルアルキル基、
フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは-COOR(R は
炭素数１〜４のアルキル）基により置換されたフェニル
基、

【００４３】(6) 或はＸ₂ とＸ₄ とは架橋して炭素数１
〜７のアルキレン基、炭素数７〜10のフェニルアルキレ
ン基、o-キシリレン基、2-ブテニレン基、又は炭素数２
もしくは３のオキサ−もしくはアザアルキレン基を形成
する基、

【００４４】(7) 或はＸ₃ とＸ₄ とは架橋して未置換或
はヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-COOR
(R は炭素数１〜４のアルキル）基により置換された炭
素数３〜７のアルキレン基、もしくは結合中に-O-、-S-、
-CO-、もしくは−N(X₁₆)- {X₁₆は水素原子、又は炭素数
１〜12のアルキル基、又は結合鎖中に１もしくはそれ以
上の-O-、炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数７〜９の
フェニルアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、−CH₂CH₂CN、-CH₂CH₂COOR(Rは炭素数１〜４のアル
キル）基、炭素数２〜８のアルカノイル基もしくはベン
ゾイル基を介在させた炭素数１〜12のアルキル基} を介
在させた炭素数３〜７のアルキレン基を形成する基、

【００４５】(8) 式中Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ 、Ｘ₈ 、Ｘ₉ は
互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜12
のアルキル基、炭素数５もしくは６のシクロアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、又は基-O
X₁₇ 、-SX₁₈ 、-SO-X₁₈ 、-SO₂-X₁₈、−N(X₁₉)(X₂₀) 、
-NH-SO₂-X₂₁ 、又は次式で表される基：

【００４６】

【化８】

【００４７】（式中、Ｚは-O-、-S-、-N(X₁₀)-、-N(X₁₀)-X
₁₁-N(X₁₀)-もしくは次式で表される基：Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ
₃ 、Ｘ₄ は前記と同じ）

【００４８】

【化９】

【００４９】「式中Ｘ₁₀は前記と同じ、Ｘ₁₁は炭素数が
２〜16の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキレン基或はこれ
らの鎖中に1 以上の-O-、-S-、もしくは-N(X₁₀) が介在す
る炭素数が２〜16の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキレン
基（Ｘ₁₀は前記と同じ）、Ｘ₁₇は水素原子、炭素数１〜
12のアルキル基、又は-CN、-OH、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、炭素数３〜６のアルケノキシ基、-OCH₂CH₂CN、-CH
₂CH₂COOR(Rは炭素数１〜４のアルキル）基、-COOH もし
くは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基によって置
換された炭素数１〜６のアルキル基、又は-(CH₂CH₂O)_nH
(nは２〜20) 、炭素数２〜８のアルカノイル基、炭素数
３〜12のアルケニル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシ
シクロヘキシメル基、フェニル基、又はハロゲン原子、
炭素数１〜12のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアル
コキシ基により置換されたフェニル基、又は炭素数７〜
９のフェニルアルキル基、もしくは-Si(R₄)_r(R₅)_3-r
（R₄は炭素数１〜８のアルキル、R₅はフェニル、r は
１、２もしくは３）基、Ｘ₁₈は水素原子、炭素数１〜12
のアルキル基、炭素数３〜12のアルケニル基、シクロヘ
キシル基、又は-SH、-OH、-CN、-COOR(R は炭素数１〜４の
アルキル）基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-OCH₂CH₂
CNもしくは-OCH₂CH₂COOR(Rは炭素数１〜４のアルキル）
基によって置換された炭素数１〜６のアルキル基又はフ
ェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキル
基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ基により置換され
たフェニル基、又は炭素数７〜９のフェニルアルキル
基、Ｘ₁₉及びＸ₂₀は互いに独立した水素原子、炭素数１
〜12のアルキル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル
基、炭素数２〜10のアルコキシアルキル基、炭素数３〜
５のアルケニル基、炭素数５〜12のシクロアルキル基、
炭素数７〜９のフェニルアルキル基、フェニル基、又は
ハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキル基もしくは炭素
数１〜４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、
又は炭素数２もしくは３のアルカノイル基もしくはベン
ゾイル基又はＸ₁₉とＸ₂₀とは架橋して未置換或はヒドロ
キシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは-COOR
(R は炭素数１〜４のアルキル）基により置換された炭
素数２〜８のアルキレン基、或は結合鎖中に-O-、-S-、も
しくは-N(X₁₆)-を介在させた炭素数２〜８のアルキレン
基（X₁₆ は前記と同じ）を形成する基、Ｘ₂₁は炭素数１
〜18のアルキル基、又は未置換或はハロゲン原子、炭素
数１〜12のアルキル基もしくは炭素数１〜８のアルコキ
シ基によって置換されたフェニル基、又はナフチル基」
で表される化合物又は該化合物の酸付加塩。

【００５０】この発明の化合物は次に例示すると、(1)
２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４−モル
ホリノフェニル）−４−ペンテル−１−オン、(2) ２−
（ジメチルアミノ）−２−メチル−１−（４−モルホリ
ノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、(3) ２−ベン
ジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノ
フェニル）−プロパン−１−オン、(4) ４−モルホリノ
−４−（４−モルホリノベンジル）−ヘプタ−１，６ジ
エン、(5) ２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、(6) ２
−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（ジ
メチルアミノ）−フェニル］−ブタン−１−オン (7) ４−ジメチルアミノ−４−（４−ジメチルアミノベ
ンゾイル）−ヘプタ−１，６−ジエン、(8) ４−（ジメ
チルアミノ）−４−（４−モルホリノベンゾイル）−ヘ
プタ−１，６−ジエン、(9) ２−（ジメチルアミノ）−
２−（４−ジメチルアミノフェニル）２−エチル４−ペ
ンテン−１−オン、(10)２−ベンジル−２−（ジメチル
アミノフェニル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オ
ン、(11)２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
［４−（ジメチルアミノ）−フェニル］−４−ペンテン
−１−オン、(12)２−ベンジル−１−［４−（ジメチル
アミノ）−フェニル］−２−（ジメチエルアミノ）３−
フェニル−プロパン−１−オン、(13)２−エチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリン−４
−ペンテン−１−オン、(14)２−メチル−１−［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン
−１−オン、(15)４−［４−（メチルチオ）−ベンゾイ
ル］−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、(16)
４−（ジメチルアミノ）−４−（４−メトキシベンゾイ
ル）−ヘプタ−１，６−ジエン、(17)２−ベンジル−２
−（ジメチルアミノ）−１−［４−（メチルチオ）フェ
ニル］−ブタン−１−オン、(18)２−ベンジル−２−
（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）
−３−フェニル−プロパン−１−オン、(19)２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ブタン−１−オン、(20)２−ベンジル−２−
（ジメチルアミノ）−１−フェニル−プロパン−１−オ
ン、(21)２−ベンジル−２−（ベンジルメチルアミノ）
−１−（４−モルホリノフェニル）−４−ブタン−１−
オン、(22)２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（４−モルホリノフェニル）−ペンタン−１−オン、
(23)２−ベンジル−２−（ジエチルアミノ）−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、(24)２−
ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホ
リノフェニル）−ヘキサン−１−オン、(25)２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフ
ェニル）−ブタン−１−オンである。中でも２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフ
ェニル）−ブタン−１−オン（以下、No.25 と記す）が
最も好ましい。

【００５１】この発明では（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の中
から１種或は２種以上を混合して用いることができる。
好ましい配合割合としては、光重合触媒として働き、組
成物に光硬化性を与えるに十分な触媒量であれば良く、
用いるラジカル重合性化合物によって異なるが、（Ｂ）
及び／または（Ｃ）を除く他の成分の合計重量100 部当
たり0.01〜20重量部、より好ましくは0.05〜10重量部で
ある。0.01重量部未満では反応が極めて遅くなり、反応
が十分に進行せず、20重量部を越えると安定性が悪くな
り、また硬化物の性能低下を来す。

【００５２】光ディスクの接着は光ディスクの一方又は
両方の被接着面に上記光硬化型接着剤を塗布し、２枚の
基板を圧着、若しくは２枚の基板を貼り合わせた後、光
硬化型接着剤を注入し、被接着面の裏面より光を照射す
ることによって達成される。光ディスクの接着の場合、
一般に透過光のエネルギーが著しく損なわれるため、こ
の発明による光反応性の高い接着剤が極めて有効であ
る。

【００５３】

【実施例及び比較例】以下、実施例及び比較例により、
更に具体的にこの発明を説明するが、この発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。［調合］調合容器の周囲を遮光し、所定のラジカル重合
性ビニル化合物に所定の光重合触媒を配合し、60℃に加
温しながら混合撹拌することにより均一な調合液とし、
光硬化型接着剤を調整した。［評価］光ディスク（直径12cm) の両方に接着剤を塗布
し、気泡が押し出される様に貼り合わせた後、光を照射
し、接着した。この光ディスクの外観と接着面を剥離
し、ディスク間に介在する接着剤の硬化状況を指触によ
り評価した。評価結果を表１に示し、硬化した場合は
〇、タックが残っている場合は△、液状の場合は×とし
た。蛍光灯下の安定性については、室内蛍光灯下に放置
し、24時間以内にゲル化が発生しなければ〇、一部にゲ
ル化が確認されたら△とした。

【００５４】以下に実施例及び比較例に用いた成分につ
いて記す。 UN-9200A: ポリカーボネート変性ウレタンアクリレート
（根上工業株式会社製商品名） No.25 :前記アミノアセトフェノン化合物 BDK :ベンジルジメチルケタール

【００５５】

【表１】

【００５６】基板上に情報記録層を有するため、光透過
率の低い光ディスクを接着する場合において、上記実施
例及び比較例に示した結果により、従来の光重合触媒を
配合した光硬化型接着剤では未硬化若しくは半硬化であ
ったり、外観上明らかに黄変してしまうのに対し、この
発明における光硬化型接着剤を用いると、速やかに接着
が完了し、外観も良好な光ディスクを極めて短時間で得
ることが判った。

【００５７】

【発明の効果】この発明に係わる光ディスク用接着剤に
より、光透過率の極めて低い光ディスク用基板を外観を
損ねることなく、短時間で容易に接着できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】接合面をそれぞれ有する二つの透明基板
からなり、これら接合面の一方、又は両方に情報記録層
が形成され、これら接合面を光硬化型接着剤を用いて貼
り合わせた光ディスクであって、前記接着剤が以下の成
分（Ａ）及び（Ｂ）及び／又は（Ｃ）で示される光重合
開始剤を含む組成物である光ディスク用接着剤。（Ａ）ラジカル重合性ビニル化合物（Ｂ）アシルフォスフィンオキサイド化合物一般式【化１】「式中のＲ₁ はa)未置換のアリール基、b)低級アルキル
基、c)低級アルコキシ基、d)低級アルキル基により置換
されたアリール基、Ｒ₂ は：a)未置換のアリール基、b)
低級アルコキシ基、c)低級アルキル基により置換された
アリール基Ｒ₃ は：a)未置換又はアセチルオキシ基によ
り置換された、炭素数２〜18の直鎖状又は分岐状アルキ
ル基、b)炭素数３〜12のシクロアルキル基、c)未置換の
アリール基、d)低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子により置換されたアリール基、（ここで低
級とは炭素数１〜５程度のものが好ましい）或は次式【化２】（Ｒ₁ 及びＲ₂ は前記と同じ、Ｘはｐ−フェニレン基を
意味する）の原子団である。］（Ｃ）α−アミノアセトフェノン化合物【化３】 (1) 式中Ｘ₁ は互いに独立して下記（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）で表される基【化４】【化５】【化６】「式中、Ｙはハロゲン原子、OH基、炭素数１〜12のアル
キル基、又は-N(X₁₀)₂(式中X₁₀ は水素原子、炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基、炭素
数７〜９のフェニルアルキル基、炭素数１〜４のヒドロ
キシアルキル基、もしくはフェニル基）、炭素数１〜12
のアルコキシ基、-COOR(R は炭素数１〜18のアルキル）
基、-CO(OCH₂OCH₂)_nOCH₃、-OCOR(R は炭素数１〜４のア
ルキル）基、-(OCH₂CH₂)_nOH 、-(OCH₂OCH₂)_nOCH₃、炭素
数１〜８のアルキルチオン基、フェノキシ基、フェニル
基、ベンジル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、
ピリジル基、（なお、前記ｎは１〜20) 、Ｘ₁₂は水素原
子、炭素数１〜８のアルキル基もしくはフェニル基、Ｘ
₁₃、Ｘ₁₄及びＸ₁₅は互いに独立して水素原子もしくは炭
素数１〜４のアルキル基、或はＸ₁₃とＸ₁₄とは架橋して
炭素数３〜７のアルキレン基を形成する基」(2) 式中Ｘ
₂ は前記Ｘ₁ と同じ基、又は炭素数５もしくは６のシク
ロアルキル基、又は未置換もしくは炭素数１〜４のアル
コキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子もしくはフェニ
ル基によって置換された炭素数１〜12のアルキル基、又
は未置換或はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、(3) 或は式中Ｘ₁ とＸ₂ とは架橋して次式で
表される基を形成する基、【化７】 (4) 式中Ｘ₃ は水素原子、炭素数１〜12のアルキル基、
又はヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-C
N もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基によ
って置換された炭素数２〜４のアルキル基、又は炭素数
３〜５のアルケニル基、炭素数５〜12のシクロアルキル
基もしくは炭素数７〜９のフェニルアルキル基、(5) 式
中Ｘ₄ は炭素数１〜12のアルキル基、又はヒドロキシル
基、炭素数１〜４のアルコキシル基、-CN もしくは-COO
R(R は炭素数１〜４のアルキル）基によって置換された
炭素数２〜４のアルキル基、又は炭素数３〜５のアルケ
ニル基、炭素数５〜12のシクロアルキル基もしくは炭素
数７〜９のフェニルアルキル基、フェニル基、又はハロ
ゲン原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキ
ル）基により置換されたフェニル基、(6) 或はＸ₂ とＸ
₄ とは架橋して炭素数１〜７のアルキレン基、炭素数７
〜10のノェニルアルキレン基、o-キシリレン基、2-ブテ
ニレン基、又は炭素数２もしくは３のオキサ−もしくは
アザアルキレン基を形成する基、(7) 或はＸ₃ とＸ₄ と
は架橋して未置換或はヒドロキシ基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基に
より置換された炭素数３〜７のアルキレン基、もしくは
結合鎖中に-O-、-S-、-CO-、もしくは−N(X₁₆)- {X₁₆は水
素原子、炭素数１〜12のアルキル基、又は結合中に１も
しくはそれ以上の-O-、炭素数３〜５のアルケニル基、炭
素数７〜９のフェニルアルキル基、炭素数１〜４のヒド
ロキシアルキル基、−CH₂CH₂CN、-CH₂CH₂COOR(Rは炭素数
１〜４のアルキル）基、炭素数２〜８のアルカノイル基
もしくはベンゾイル基を介在させた炭素数１〜12のアル
キル基} を介在させた炭素数３〜７のアルキレン基を形
成する基、(8) 式中Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ 、Ｘ₈ 、Ｘ₉ は互
いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜12の
アルキル基、炭素数５もしくは６のシクロアルキル基、
フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、又は基-OX
₁₇ 、-SX₁₈ 、-SO-X₁₈ 、-SO₂-X₁₈、−N(X₁₉)(X₂₀) 、-
NH-SO₂-X₂₁ 又は次式で表される基：【化８】（式中、Ｚは-O-、-S-、-N(X₁₀)-、-N(X₁₀)-X₁₁-N(X₁₀)-も
しくは次式で表される基：Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ は前
記と同じ）【化９】「式中Ｘ₁₀は前記と同じ、Ｘ₁₁は炭素数が２〜16の直鎖
もしくは枝分れ鎖のアルキレン基或はこれらの鎖中に1
以上の-O-、-S-、もしくは-N(X₁₀) が介在する炭素数が２
〜16の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキレン基（Ｘ₁₀は前
記と同じ）、Ｘ₁₇は水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基、又は-CN、-OH、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
３〜６のアルケノキシ基、-OCH₂CH₂CN、-CH₂CH₂COOR(Rは
炭素数１〜４のアルキル）基、-COOH もしくは-COOR(R
は炭素数１〜４のアルキル）基によって置換された炭素
数１〜６のアルキル基、又は-(CH₂CH₂O)_nH(nは２〜20)
、炭素数２〜８のアルカノイル基、炭素数３〜12のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、ヒドロシクロヘキシル
基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜12のア
ルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ基により置
換されたフェニル基、又は炭素数７〜９のフェニルアル
キル基、もしくは-Si(R₄)_r(R₅)_3-r （R₄は炭素数１〜８
のアルキル、R₅はフェニル、r は１、２もしくは３）
基、Ｘ₁₈は水素原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素
数３〜12のアルケニル基、シクロヘキシル基、又は-SH、
-OH、-CN、-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、-OCH₂CH₂CNもしくは-OCH₂CH₂
COOR(Rは炭素数１〜４のアルキル）基によって置換され
た炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基、又はハロ
ゲン原子、炭素数１〜12のアルキル基もしくは炭素数１
〜４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、又は
炭素数７〜９のフェニルアルキル基、Ｘ₁₉及びＸ₂₀は互
いに独立した水素原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭
素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜10のア
ルコキシアルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基、炭
素数５〜12のシクロアルキル基、炭素数７〜９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数
１〜12のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ
基により置換されたフェニル基、又は炭素数２もしくは
３のアルカノイル基もしくはベンゾイル基又はＸ₁₉とＸ
₂₀とは架橋して未置換或はヒドロキシル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のア
ルキル基）基により置換された炭素数２〜８のアルキレ
ン基、或は結合鎖中に-O-、-S-、もしくは-N(X₁₆)-を介在
させた炭素数２〜８のアルキレン基（X₁₆ は前記と同
じ）を形成する基、Ｘ₂₁は炭素数１〜18のアルキル基、
又は未置換又はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキル
基もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基によって置換さ
れたフェニル基、又はナフチル基」で表される化合物又
は該化合物の酸付加塩。
【請求項２】請求項１の成分（Ａ）が（メタ）アクリ
ロイルモルホリンを含有する請求項１記載の光ディスク
用接着剤。
【請求項３】前記成分（Ａ）100 重量部中の（メタ）
アクリロイルモルホリンの含有量が１〜90重量部である
請求項２記載の光ディスク用接着剤。
【請求項４】前記成分（Ａ）100 重量部中の（メタ）
アクリロイルモルホリンの含有量が10〜30重量部である
請求項３記載の光ディスク用接着剤。
【請求項５】前記成分（Ｂ）及び／または（Ｃ）で示
される光重合開始剤が、（Ｂ）及び／または（Ｃ）を除
く他の成分の合計100 重量部当たり0.01〜20重量部であ
る請求項１記載の光ディスク用接着剤。
【請求項６】前記成分（Ｂ）及び／または（Ｃ）で示
される光重合開始剤が、（Ｂ）である請求項５記載の光
ディスク用接着剤。
【請求項７】前記成分（Ｂ）及び／または（Ｃ）で示
される光重合開始剤が、（Ｃ）である請求項５記載の光
ディスク用接着剤。