JPH0920740A - ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物、その製造方法および前記混合物含有化学剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 増粘、増泡、起泡安定化、乳化、分散、可溶
化などの性能にすぐれ、化粧料、洗浄剤などの用途に有
用な化合物およびその製造方法の提供。 【解決手段】 式（II）の脂肪酸アルキルエステルと、
イソプロパノールアミンとを塩基触媒の存在下に反応
し、得られた式（IV）の脂肪酸イソプロパノールアミド
含有反応混合液に、式（IV）のアミド化合物の０．３〜
２０倍モルのプロピレンオキサイドを付加反応させて、
式（Ｉ）のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノー
ルアミン混合物を製造する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のポリオキシ
プロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物、その
製造方法、および前記化合物混合物を含む各種化学剤に
関するものである。前記化学剤は、増粘剤、増泡剤、起
泡安定化剤、乳化剤、分散剤、可溶化剤、乳化安定性が
よく使用感に優れた化粧料、および起泡力・洗浄力・起
泡安定性・増粘性・低温安定性に優れ、皮膚や毛髪、眼
粘膜に対する刺激が少ない洗浄剤組成物などを包含す
る。

【０００２】

【従来の技術】一般に、シャンプーやボディシャンプー
などの洗浄剤では、豊かな泡立ちを示すこと、および洗
浄力に優れていることが求められる傾向がある。そこ
で、主基剤となる界面活性剤に対して起泡安定化剤とし
て作用する増泡剤が配合されている。また、主基剤とし
て用いられる界面活性剤成分は、比較的粘度が低いもの
が多いため、その用途に応じて、製品を扱い易い粘度に
調節するために増粘剤を添加するのが普通に行われてい
る。

【０００３】従来、増粘剤、増泡剤、および起泡安定化
剤としては、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソ
プロパノールアミド、および脂肪酸ジエタノールアミド
などの脂肪酸アルカノールアミドやポリオキシエチレン
脂肪酸モノエタノールアミドが、皮膚や毛髪に対して刺
激が少ないことから好んで用いられていた。しかし脂肪
酸モノエタノールアミドや脂肪酸イソプロパノールアミ
ドは、増泡作用には極めて優れているが、それ自体の融
点が高く、このために洗浄剤や化粧料に配合する際の溶
解性が悪いという欠点を有していた。特に配合量が多い
場合、低温で保存した際に濁りやクスミを生じる原因と
なり、その使用量や製品形態、用途に制限があった。ま
た、起泡安定性についても満足できるものではなかっ
た。さらに、脂肪酸モノエタノールアミドは若干の眼粘
膜刺激性を有しており、シャンプー組成物などに配合し
たものを目に入れた場合、目がしみるという欠点を有し
ていた。

【０００４】脂肪酸ジエタノールアミドは、脂肪酸モノ
エタノールアミドや脂肪酸イソプロパノールアミドに比
べ融点が低いためハンドリング性や配合時の溶解性には
優れている。また、その増粘性は脂肪酸モノエタノール
アミドのそれに比して劣っているものの、適度な粘度に
調整しやすく、この利点によりシャンプーやボディシャ
ンプーに好んで用いられていた。しかし、脂肪酸ジエタ
ノールアミドは、脂肪酸モノエタノールアミドや脂肪酸
イソプロパノールアミドに比べてアミド基が加水分解を
受けやすく、このため化合物自体の安定性が悪く、特に
pH９以上の比較的高いpH領域における安定性が悪いとい
う欠点を有し、このため、高pH系への配合には不適であ
る。起泡安定性の改善のために、上記脂肪酸アルカノー
ルアミド以外にも、ポリオキシエチレン（２〜１０）脂
肪酸モノエタノールアミドなども広く用いられている。
しかしこれらは起泡安定性には優れているが、増粘性や
増泡性については十分ではないという欠点がある。さら
にポリオキシエチレン（２〜１０）脂肪酸モノエタノー
ルアミドは、その製造過程において、すなわち脂肪酸モ
ノエタノールアミドにエチレンオキサイドを付加する
際、エチレンオキサイド自身の重合により、微量ながら
有毒なジオキサンを副生するという問題を有している。
このため、エチレンオキサイド付加後、反応物からジオ
キサンを除去する工程が必要であって、製造工程が煩雑
になるという欠点がある。

【０００５】一般にクリームなどの化粧料においては、
配合成分を均一に乳化、分散、又は可溶化させる為、高
級アルコール、脂肪酸エステルなどを用いている。しか
し、配合組成によっては乳化物や分散液の安定性が悪
く、長期保存によって分離することがある。また、使用
感についても十分満足できるものではないという欠点が
ある。また、一般の乳化剤としては、脂肪酸石けん、脂
肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーな
どが用いられている。しかし、これら従来の乳化剤は、
その乳化力が十分満足できるものではない。特にエステ
ル基を含有する乳化剤は、加水分解を受けやすいので、
結果として長期間の保存中に乳化系が崩れオイルオフな
どの現象が発生するという問題点を有している。

【０００６】また、一般に分散剤としては、サルフェー
ト基又はスルホン酸基を有するアニオン界面活性剤や、
ステアリン酸石けんなどの各種金属石けんや、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、およびソルビタン脂肪酸エステルなどの非
イオン界面活性剤などが用いられている。しかし、これ
ら従来の分散剤では分散力が十分に満足できるものでは
なかった。さらにまた、可溶化剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油、ショ糖脂肪酸モノエス
テルなどが用いられている。しかしこれら従来の可溶化
剤は可溶化力が十分に満足できるものではなく、特にエ
ステル系の可溶化剤を用いた場合は、経時的に可溶化さ
れた物質が遊離してくることがあった。

【０００７】上記のような状況に於いて、溶解性やハン
ドリング性に優れ、また安定性にも優れ、しかも刺激性
を有しない増粘剤、増泡剤および起泡安定化剤が求めら
れていた。また、経時的に安定な乳化剤、分散剤および
可溶化剤も求められていた。また、それらを工業的に容
易かつまた安全に製造する方法も望まれていた。さらに
また、乳化安定性が良く使用感に優れた化粧料、およ
び、起泡力、洗浄力、起泡安定性、増粘性および低温安
定性に優れ、広範囲のpH領域で安定であり、皮膚や毛
髪、眼粘膜に対する刺激がない洗浄剤組成物が求められ
ていた。

【０００８】ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノール
アミドについては、特開昭６０−４９０９９号、６３−
１８９４９９号、６３−１９６６９７号、特開平２−１
５１６９２号、および特表平２−５０４１６５号などに
開示されているが、脂肪酸アルカノールアミドにプロピ
レンオキサイドやエチレンオキサイドを付加したものに
ついての記載はない。また、特開昭５３−５４２０８
号、５４−１５９１１号、５９−２１０９９９号、およ
び６０−９６６９５号などには、脂肪酸モノエタノール
アミドあるいは脂肪酸ジエタノールアミドのエチレンオ
キサイド付加物の記載はあるが、脂肪酸イソプロパノー
ルアミドのプロピレンオキサイド付加物についての記載
はない。

【０００９】また特開昭６１−６１６２５号、６１−１
１４７２７号、６１−２２７８３０号、６１−２２７８
３２号、６１−２４６２９６号、６２−５７４９１号、
６２−２０９２００号などには脂肪酸アルカノールアミ
ドのアルキレンオキサイド付加物の記載があるが、いず
れもエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロ
ックあるいはランダム付加物であり、なおかつその付加
モル数が合計で１３倍モル以上という大きなものであ
り、その用途も非水系の固体分散剤や非水系の洗浄剤と
して用いられているのみである。

【００１０】特開昭６１−１１４７２７号にはポリオキ
シプロピレン脂肪酸モノエタノールアミドについての記
載があるが、これは非水系の固体分散剤の発明であり、
本発明の水系で用いられる化粧料や洗浄剤としての効果
については全く触れられていない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、増粘剤、増
泡剤、起泡安定化剤、乳化剤、分散剤、可溶化剤、化粧
料、洗浄剤などの化学用途に有用な特定ポリオキシプロ
ピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物、その工業
的に容易な製造方法および前記特定ポリオキシプロピレ
ン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する化学
剤、すなわち増粘剤、増泡剤、起泡安定化剤、乳化剤、
分散剤、可溶化剤、乳化安定性が良く使用感にすぐれた
化粧料、および起泡力、洗浄力、起泡安定性、および増
粘性に優れ、広範囲のpH領域で安定であり、ハンドリン
グが容易でかつ溶解性が良好で配合時の低温安定性が良
好で、皮膚や毛髪・眼粘膜に対する刺激がほとんどな
く、安全性に優れた洗浄剤組成物を提供するものであ
る。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、代表的な
増粘剤、増泡剤および起泡安定化剤である脂肪酸アルカ
ノールアミドの特性を生かしつつ、高いpHにおける不安
定性やハンドリング性の悪さ、配合時の低温安定性など
の問題を改善する為、鋭意研究を行った結果、特定の付
加モル数を有するポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロ
パノールアミド混合物が優れた増粘性、増泡性、起泡安
定性を有していること、および、そのものは融点が低い
ことからハンドリング性が良好で、かつ広範囲のpH領域
で安定であり、なおかつ皮膚や毛髪、眼粘膜に対する刺
激が極めて少なく、これを用いれば、起泡力、洗浄力、
起泡安定性および増粘性が向上し、配合時の低温安定性
にも優れ、皮膚や毛髪に対する刺激がほとんどなく安全
性に優れた洗浄剤組成物が得られることを見いだした。
さらに驚くべきことに、特定のポリオキシプロピレン脂
肪酸イソプロパノールアミドの混合物は乳化力、分散力
および可溶化力にも優れており、これを化粧料に用いた
所、乳化安定性が向上し、使用感にも優れることを見い
だした。本発明は、上記発見に基づいて完成されたもの
である。

【００１３】すなわち本発明のポリオキシプロピレン脂
肪酸イソプロパノールアミド混合物は、下記一般式
（Ｉ）：

【化５】 （但し、式（Ｉ）中、Ｒは炭素数７〜２１の直鎖又は分
岐の飽和炭化水素或いは不飽和炭化水素基を表し、ＰＯ
は炭素数３のオキシアルキレン基を表し、ｍは０又は１
以上の整数を表す）により表される化合物の２種以上の
混合物であって、この混合物中の式（Ｉ）の化合物のｍ
の平均値が０．３〜２０の正数であることを特徴とする
ものである。

【００１４】本発明に係る、前記式（Ｉ）のポリオキシ
プロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドの混合物の製
造方法は、下記一般式（II）：

【化６】 （式（II）中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ¹ は炭素数１
〜３のアルキル基を表す。）で示される脂肪酸アルキル
エステルと、化学式（III ）：

【化７】 で表されるイソプロパノールアミンとを、塩基触媒の存
在下に反応せしめ、一般式（IV）：

【化８】 （式（IV）中、Ｒは前記と同じ）で示される脂肪酸イソ
プロパノールアミドを含む反応混合物を調製し、この反
応混合物を精製することなしに、この反応混合物に含ま
れている一般式（IV）の化合物に、そのモル量の０．３
〜２０倍モルのプロピレンオキサイドを付加反応させる
事を特徴とするものである。

【００１５】本発明の増粘剤は、前記式（Ｉ）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を
含有することを特徴とするものである。

【００１６】本発明の増泡剤は、前記式（Ｉ）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を
含有することを特徴とするものである。

【００１７】本発明の起泡安定剤は、前記式（Ｉ）のポ
リオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合
物を含有することを特徴とするものである。

【００１８】本発明の乳化剤は、前記式（Ｉ）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を
含有することを特徴とするものである。

【００１９】本発明の分散剤は、前記式（Ｉ）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を
含有することを特徴とするものである。

【００２０】本発明の可溶化剤は、前記式（Ｉ）のポリ
オキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物
を含有することを特徴とするものである。

【００２１】本発明の化粧料は、前記式（Ｉ）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を
含有することを特徴とするものである。

【００２２】本発明の洗浄剤は、前記式（Ｉ）のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を
含有することを特徴とするものである。

【００２３】本発明の洗浄剤組成物は、前記式（Ｉ）の
ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混
合物とアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性
界面活性剤、およびノニオン界面活性剤から選ばれた少
なくとも１種とを含有する事を特徴とするものである。

【００２４】

【作用】本発明の混合物に含まれる式（Ｉ）のポリオキ
シプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドを、具体的
に例示すれば下記の通りである。下記化合物名におい
て、（ ）内の数字は、脂肪酸イソプロパノールアミド
１モルに対して付加反応に供されたプロピレンオキサイ
ドのモル数である。ポリオキシプロピレン（０．３）ラ
ウリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシプロピレ
ン（０．５）ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリ
オキシプロピレン（１）ラウリン酸イソプロパノールア
ミド、ポリオキシプロピレン（１．５）ラウリン酸イソ
プロパノールアミド、ポリオキシプロピレン（２）ラウ
リン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシプロピレン
（５）ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１０）ラウリン酸イソプロパノールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（２０）ラウリン酸イソプロ
パノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）カプ
リン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシプロピレン
（１．５）デカン酸イソプロパノールアミド、ポリオキ
シプロピレン（１．５）ミリスチン酸イソプロパノール
アミド、ポリオキシプロピレン（１．５）パルミチン酸
イソプロパノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）ステアリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１．５）イソステアリン酸イソプロパノー
ルアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）オレイン酸
イソプロパノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．
５）ヤシ油脂肪酸イソプロパノールアミド、ポリオキシ
プロピレン（１．５）牛脂脂肪酸イソプロパノールアミ
ド、ポリオキシプロピレン（１．５）大豆油脂肪酸イソ
プロパノールアミド、ポリオキシプロピレン（１．５）
パーム核油脂肪酸イソプロパノールアミドなどを挙げる
ことができる。

【００２５】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソ
プロパノールアミド混合物に含まれる式（Ｉ）の化合物
におけるプロピレンオキサイド（ＰＯ）の付加モル数ｍ
は０又は１以上の整数であり、その平均値、すなわち平
均付加モル数は０．３〜２０である。この平均付加モル
数が０．３未満では、得られる混合物の融点が過度に高
くなるためハンドリング性が悪く、また溶解性も不良に
なる。しかし、それが２０を越えると得られる混合物の
増粘性、増泡性、起泡安定性、乳化性、分散性、可溶化
性が急激に低下する。プロピレンオキサイドの平均付加
モル数範囲０．３〜２０において、増粘性、増泡性、乳
化性、および可溶化性は、この平均付加モル数が小さい
方がよく、具体的には、平均付加モル数が０．３〜２と
することが好ましい。一方、起泡安定性、および分散性
については、平均付加モル数の値が大きい方がよく、具
体的には付加モル数ｍを２〜２０とすることが好まし
い。

【００２６】以下、一般式（Ｉ）で示されるポリオキシ
プロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドの混合物の製
造法について詳細に説明する。本発明のポリオキシプロ
ピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、脂肪酸
イソプロパノールアミドにプロピレンオキサイドを付加
して製造される。ここで用いられる脂肪酸イソプロパノ
ールアミドを具体的に例示すれば、カプリン酸イソプロ
パノールアミド、デカン酸イソプロパノールアミド、ラ
ウリン酸イソプロパノールアミド、ミリスチン酸イソプ
ロパノールアミド、パルミチン酸イソプロパノールアミ
ド、ステアリン酸イソプロパノールアミド、イソステア
リン酸イソプロパノールアミド、２−オクチルデカン酸
イソプロパノールアミド、２−ヘプチルウンデカン酸イ
ソプロパノールアミド、オレイン酸イソプロパノールア
ミド、リノール酸イソプロパノールアミド、リノレン酸
イソプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸イソプロパノー
ルアミド、パーム核油脂肪酸イソプロパノールアミド、
大豆油脂肪酸イソプロパノールアミド、牛脂脂肪酸イソ
プロパノールアミドなどが挙げられる。これら脂肪酸イ
ソプロパノールアミドは、単独で用いられてもよく、或
は２種以上の混合物として用いられてもよい。

【００２７】脂肪酸イソプロパノールアミドに対するプ
ロピレンオキサイドの付加方法には特に限定はない。例
えば、三フッ化ホウ素、塩化チタン、塩化スズなどのル
イス酸触媒、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド
などの塩基触媒の存在下、プロピレンオキサイドを上記
アルカノールアミド化合物に反応させることができる。
この反応ではこれらいずれかの触媒の存在が必要であ
り、また、高度に精製した脂肪酸イソプロパノールアミ
ドでは付加反応は進行しないか、または非常に遅くな
る。

【００２８】プロピレンオキサイド付加反応の温度は、
脂肪酸イソプロパノールアミドの融点以上であればよい
が、８０〜１８０℃が好ましい。８０℃より低い温度で
は反応が遅く、１８０℃を越える温度では着色が著しい
ことがあるので好ましくない。着色を防止または抑制す
るためには、反応器内の空気を不活性ガスで予め置換し
ておくことが効果的である。プロピレンオキサイドの仕
込み法としては、（ａ）加熱前に仕込んでおく、（ｂ）
反応温度に加熱後、液体状で圧入する、（ｃ）反応温度
に加熱後、ガス状で吹き込む、などのいずれの方法でも
よい。ただし、付加反応の際に発熱を伴うので、上記
（ａ）の方法では温度制御が困難となる場合がある。し
たがって、大量に製造するときは温度抑制の容易な
（ｂ）又は（ｃ）の方法を採用することが好ましい。

【００２９】プロピレンオキサイド付加反応終了後、得
られたポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールア
ミドは、精製することなくそのままで次の工程に供する
ことができる。一般にポリオキシエチレン脂肪酸アルカ
ノールアミドのように、脂肪酸アルカノールアミドにエ
チレンオキサイドを付加したものは、有毒なジオキサン
を微量ながら含有しているので、このジオキサンを除去
する工程を必要とするが、本発明品は、エチレンオキサ
イドを使用していないのでジオキサン除去工程を必要と
しない。但し、微量の溶存プロピレンオキサイドの存在
を避けなければならない場合は、反応混合液を軽く減圧
にする事により溶存プロピレンオキサイドを容易に除去
できる。

【００３０】また、用いた触媒の残存を避けなければな
らない場合には、下記の処理を施すとよい。すなわち、
触媒としてルイス酸を用いた場合は、反応混合物に用い
た触媒量に対して１〜１００倍量の水を加え、クエンチ
したのち、減圧でルイス酸を除去する。また塩基触媒を
用いた場合は、塩酸、硫酸などの鉱酸や酢酸などの有機
酸により中和すればよい。しかしその際生成する無機塩
或いは有機塩も忌避される場合は、濾過などの方法によ
って容易に除去することができる。

【００３１】プロピレンオキサイド付加反応の際、反応
を阻害しないかぎり溶媒を使用しても構わない。使用で
きる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トル
エン、およびキシレンなどの炭化水素系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、並びにテ
トラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、およびジ
ブチルエーテルなどのエーテル系溶媒などを挙げること
ができる。これらの溶媒を用いた場合は、プロピレンオ
キサイド付加反応の終了後、この溶媒を減圧下で留去し
て除去すればよい。

【００３２】脂肪酸イソプロパノールアミドを合成する
には、（１）脂肪酸とイソプロパノールアミンを脱水縮
合する方法、（２）脂肪酸ハライドとイソプロパノール
アミンを反応させる方法、（３）脂肪酸の低級アルコー
ルエステルとイソプロパノールアミンから低級アルコー
ルを除去しながら反応させる方法などを用いることがで
きる。上記（１）の方法では、反応を完結させることが
困難で未反応原料がいくらか残ってしまったり、アミド
エステルやアミンエステルなどの不純物を副生するの
で、高純度の脂肪酸イソプロパノールアミドを得にく
い。これら不純物の中には、脂肪酸イソプロパノールア
ミドよりもプロピレンオキサイドの付加反応を受けやす
い物を含んでおり、これらの不純物を含んだままプロピ
レンオキサイドを付加しようとすると、不純物へのプロ
ピレンオキサイドの付加反応も進行するため、得られた
ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドの
純度はさらに低いものとなる欠点がある。また、反応温
度も他の方法に比べ高くしなければならないので、着色
が激しいという欠点がある。

【００３３】上記（２）の方法では、塩化水素が発生す
るためそれをトラップする試薬や装置を必要とし、また
装置の腐食の問題や脂肪酸ハライドが比較的高価であ
り、工業的に優れた方法とは言い難い。本発明のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドを得るに
は、得られる脂肪酸イソプロパノールアミドの純度が高
い上記（３）の方法が好ましい。この（３）の方法に
は、塩基触媒が用いられる。次工程のプロピレンオキサ
イド付加において触媒が必要なことはすでに述べたが、
（３）の方法により脂肪酸イソプロパノールアミドを製
造する場合は、その塩基触媒が、プロピレンオキサイド
付加反応の触媒としても有効であるから、プロピレンオ
キサイドを付加する段階でこの付加反応に必須な触媒を
添加する必要がなくなるため、この方法は非常に効率の
よい方法である。

【００３４】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソ
プロパノールアミド混合物を最も効率的に製造する方法
を例示すれば下記の通りである。すなわち、脂肪酸低級
アルコールエステル、イソプロパノールアミンおよび塩
基触媒からなる原料を加熱し、発生する低級アルコール
を留去しながら縮合反応をおこない、脂肪酸イソプロパ
ノールアミドを調製する。次に、この脂肪酸イソプロパ
ノールアミドにプロピレンオキサイドの付加反応を施
す。

【００３５】この反応の一実態例を例示すれば次のよう
になる。

【化９】

【００３６】本発明方法で用いられる一般式（II）で示
される脂肪酸アルキルエステルは、例えば、カプリン
酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、リノレン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、パ
ーム核油脂肪酸などのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステル、イソプロピルエステルなどから
選ぶことができる。

【００３７】本発明方法で用いられる一般式（III ）で
示されるイソプロパノールアミンと脂肪酸アルキルエス
テルとのモル比は、（イソプロパノールアミン）／（脂
肪酸低級アルキルエステル）＝０．８〜１．２が好まし
く、１．０〜１．１がより好ましく、１．０２〜１．０
８がさらに好ましい。

【００３８】本発明方法で用いられる塩基触媒として
は、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド
などの金属アルコキサイド、並びに水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどの金属水酸化物などが挙げられる。
その使用量は一般式（II）で示される脂肪酸アルキルエ
ステルに対して、０．０１〜５ mol％が好ましく、０．
５〜２ mol％がさらに好ましい。

【００３９】前記アミド化の反応温度は５０〜１８０℃
であることが好ましく、反応時間は２４時間までで十分
である。なお、アミド化反応により生成する低級アルコ
ールを留去するため、圧力を０．１〜７６０mmHgの範囲
にコントロールすることが好ましく、１０〜５０mmHgの
範囲がさらに好ましい。しかしこの時に反応温度が酸低
級アルコールエステルおよびイソプロパノールアミンの
沸点以上にならぬよう、温度との関係を見ながら圧力を
設定する事が望ましい。

【００４０】このアミド化反応はほぼ定量的に進行する
ため、得られた塩基触媒を含む脂肪酸イソプロパノール
アミド反応混合物は、精製することなくそのまま次のプ
ロピレンオキサイド付加反応に供することができる。プ
ロピレンオキサイド付加反応については上述の方法で行
なえばよい。しかし、一般に、脂肪酸イソプロパノール
アミドは、冷却すると固化するものが多いので、反応液
の温度を所望のプロピレンオキサイド付加温度に調整
し、プロピレンオキサイドを液状あるいはガス状で仕込
む方法、すなわち上述の（ｂ）ないし（ｃ）の方法が効
率的である。

【００４１】プロピレンオキサイドを付加したのち、そ
の反応触媒として用いた塩基触媒が問題となる場合に
は、反応混合物を塩酸、硫酸、亜硫酸あるいは亜硫酸ガ
スなどの酸性物質により中和し、生成した塩を濾過によ
って除去すればよい。また、プロピレンオキサイド付加
後、反応液に溶存している微量の未反応プロピレンオキ
サイドを忌避する場合は、反応容器内を軽く減圧にする
ことにより、残存プロピレンオキサイドを容易に除去で
きる。

【００４２】本発明の一般式（Ｉ）で示されるポリオキ
シプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、
それ自体単独でも界面活性能を有する。しかし、これを
単独で用いた場合は、起泡力や洗浄力などが必ずしも十
分でない。しかし、他の界面活性剤と組み合わせること
によって、当該他の界面活性剤の性能を増強させること
ができる。本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプ
ロパノールアミド混合物の配合により増強できる性能と
しては、増粘効果（増粘剤）、起泡力の増強効果（増泡
剤）、および泡立ちを長持ちさせ泡安定化効果（起泡安
定化剤）などがある。

【００４３】本発明の一般式（Ｉ）で示されるポリオキ
シプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、
増粘剤、増泡剤、起泡安定化剤として優れた性能を有し
ているばかりか、皮膚や毛髪、眼粘膜への刺激が少な
く、ハンドリング性・溶解性にも優れ、また広い範囲の
pHでも加水分解しにくいという特徴を有している。した
がって、従来の脂肪酸アルカノールアミドやポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミドなどからなる増粘
剤、増泡剤、起泡安定化剤に比べて、本発明のポリオキ
シプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物から
なる増粘剤、増泡剤、起泡安定化剤は、より幅広い分
野、およびさまざまな製品形態への適用が可能である。
さらにまた、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソ
プロパノールアミド混合物は、乳化力や分散力、可溶化
力にも優れ、その良好な溶解性や分解しにくい性質か
ら、化粧品、洗浄剤、繊維、食品、農薬、塗料、高分子
などさまざまな分野で、優れた乳化剤、分散剤、可溶化
剤として使用できる。

【００４４】本発明の化粧料に用いられる一般式（Ｉ）
で示されるポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノー
ルアミド混合物の含有量には特に限定はないが、０．１
〜２０重量％が好ましく、より好ましくは、１〜５重量
％である。化粧料中の含有量が０．１重量％未満ではそ
の効果が不十分になることがあり、またそれが２０重量
％を越えると得られる化粧料の乳化安定性が低下し、使
用時のベタツキ感も強くなることがあり、好ましくな
い。本発明の化粧料には、油剤として、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなどの
高級アルコール、セチルアルコールポリグリコールエー
テルなどの高級アルコールエーテル、ステアリン酸など
の高級脂肪酸、ステアリン酸トリエタノールアミンなど
の高級脂肪酸塩、ステアリン酸グリセリル、パルミチン
酸イソプロピルなどの脂肪酸エステル類などを用いる事
ができる。

【００４５】本発明の化粧料には必要に応じて、グリセ
リン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコ
ール、ソルビトールなどの多価アルコール類、ラノリン
類、ポリアクリル酸ポリマー、ヒアルロン酸、カルボキ
シメチルキチン、エラスチン、コンドロイチン硫酸、デ
ルマタン酸、フィブロネクチン、セラミド類などの水溶
性高分子物質、アロエエキス、胎盤抽出エキスなどの細
胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸塩などの消
炎剤、エデト酸塩、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸な
どのキレート剤、安息香酸塩、サリチル酸塩、ソルビン
酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸塩、２，
４，４′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエ
ーテル、３，４，４′−トリクロロカルバニリド、塩化
ベンザルコニウム、ヒノキチオール、レゾルシンなどの
防腐剤、殺菌剤、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチル
ヒドロキシアニソール、没食子酸プロピル、アスコルビ
ン酸などの酸化防止剤、オキシベンゾン、４−ｔｅｒｔ
−ブチル−４′−メトキシベンゾイルメタン、２−エチ
ルヘキシルパラジメチルアミノベンゾエートなどの紫外
線吸収剤、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シ
リコーンなどのシリコーン化合物、香料および色素など
を適宜用いることができる。

【００４６】本発明の化粧料の形状には制限がなく、可
溶化系、乳化系、粉末分散系、水−油二層系などどのよ
うな状態でもよい。本発明の化粧料を製造するには、当
業者間で一般的に行われている配合方法により、所要成
分を配合混合すればよい。また本発明の化粧料の用途も
任意であるが、代表的なものとして、化粧水、乳液、ク
リーム、パック、クレンジング、美容液、ファンデーシ
ョンなどの皮膚用化粧料や、リンス、ヘアートリートメ
ント、ヘアーコンディショナー、ヘアーブラッシング
剤、ヘアートニック、パーマネントウェーブ剤、毛髪脱
色剤、染毛料などの毛髪用化粧料、化粧石けん、浴剤な
どが挙げられる。

【００４７】本発明の洗浄剤組成物に用いられる一般式
（Ｉ）で示されるポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロ
パノールアミド混合物の含有量には特に限定はないが、
０．１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜５
重量％である。０．１重量％未満ではその効果が不十分
になることがあり、それが、２０重量％を越えるとかえ
って起泡力、洗浄力、増粘性が低下してしまい、使用時
のベタツキ感も強くなることがあり好ましくない。

【００４８】本発明の洗浄剤組成物に用いられるアニオ
ン界面活性剤としては、ラウリン酸ナトリウムおよび、
ラウリン酸トリエタノールアミンなどの脂肪酸石けん、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホ
ン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエ
タノールアミンなどラウリル硫酸塩、ポリオキシエチレ
ン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどのエーテ
ル硫酸塩、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミ
ド硫酸ナトリウムなどのアミドエーテル硫酸塩、モノド
デシルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレ
ンドデシルエーテルリン酸ナトリウムなどのリン酸エス
テル類、ココイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイ
ルメチルタウリンナトリウムなどのアシルメチルタウリ
ン塩、ラウロイルイセチオン酸ナトリウムなどのアシル
イセチオン酸塩、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウ
ム、ＰＯＥ（１〜４）スルホコハク酸ラウリル二ナトリ
ウム、ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノ
ールアミドスルホコハク酸二ナトリウムなどのスルホコ
ハク酸型界面活性剤、アルキルエーテルカルボン酸塩、
ココイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシン
ナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、ラウ
ロイルサルコシンカリウム、ラウロイルサルコシントリ
エタノールアミンなどのＮ−アシルサルコシン塩、ココ
イル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイ
ル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ミリストイ
ル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、パルミトイ
ル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ステアロイ
ル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル
−Ｎ−メチル−β−アラニンカリウム、ラウロイル−Ｎ
−メチル−β−アラニントリエタノールアミンなどのＮ
−アシル−β−アラニン塩、Ｎ−ラウロイルアスパラギ
ン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリエ
タノールアミン、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸ナト
リウムなどのＮ−アシルアスパラギン酸塩、Ｎ−ラウロ
イルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミ
ン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ココイルグルタミン酸
ナトリウム、Ｎ−ココイルグルタミン酸トリエタノール
アミンなどのＮ−アシルグルタミン酸塩などのアミドカ
ルボン酸型界面活性剤などが挙げられる。

【００４９】本発明の洗浄剤組成物に用いられるカチオ
ン界面活性剤としては、塩化ラウリルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
ジステアリルジメチルアンモニウムなどの第４級アンモ
ニウム塩型カチオン界面活性剤などが挙げられる。

【００５０】本発明の洗浄剤組成物に用いられる両性界
面活性剤としては、ラウリルベタインなどのアルキルベ
タイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミドプロピルベ
タインなどのアミドベタイン型両性界面活性剤、２−ア
ルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイ
ン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキシエチルイミダ
ゾリニウムベタインなどのイミダゾリン型両性界面活性
剤、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸ア
ミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−
２−ヤシ油脂肪酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−
アラニン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油
脂肪酸アミドエチル−β−アラニン、Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラ
ウリン酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤ
シ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチ
ル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）ヤシ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどのアミ
ドアミン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型
両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒドロキ
シプロピルスルホベタインなどのアミドスルホベタイン
型両性界面活性剤などが挙げられる。

【００５１】本発明の洗浄剤組成物に用いられる非イオ
ン界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミドなどの脂肪酸ジエタ
ノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラ
ウリン酸モノエタノールアミドなどの脂肪酸モノエタノ
ールアミド、ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド、ラウリ
ン酸ジグリコールアミドなどの脂肪酸ジグリコールアミ
ド、ラウリン酸イソプロパノールアミドなどの脂肪酸イ
ソプロパノールアミド、ポリオキシエチレン（２）ラウ
リン酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン
（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなどのポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸エス
テル、ラウリルジメチルアミンオキサイドなどのアルキ
ルアミンオキサイド、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、
ＰＯＥアルキルフェニルエーテル、デシルグルコシドな
どのアルキルグルコシドなどの非イオン界面活性剤など
が挙げられる。

【００５２】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソ
プロパノールアミド混合物の洗浄剤組成物への配合量に
は特に限定はないが、洗浄剤当たり０．１〜１００重量
％が好ましく、より好ましくは１〜３０重量％である。
０．１重量％未満では効果が少ない。

【００５３】本発明の洗浄剤組成物には必要に応じて次
の追加成分を用いることができる。追加成分としては、
例えばカチオン化ポリマーおよびカチオン化グアーガム
などを挙げることができる。

【００５４】また、下記追加成分も必要に応じて用いる
こともできる。すなわち追加成分としては、グリセリ
ン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、ソルビトールなどの多価アルコール類、メチルポリ
シロキサン、オキシアルキレン変性オルガノポリシロキ
サンなどのシリコーン類、ジンクピリチオン、ピロクト
ンオラミンなどのフケ取り剤、ヒアルロン酸、コラーゲ
ン、エラスチンコンドロイチン硫酸、デルマタン酸、フ
ィブロネクチン、セラミド類、キチン、キトサン等の水
溶性高分子物質、アロエエキス、胎盤抽出エキスなどの
細胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸塩などの
消炎剤、エデト酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸
塩、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸などのキレート
剤、安息香酸塩、サリチル酸塩、ソルビン酸塩、デヒド
ロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸塩、２，４，４′−トリ
クロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテル、３，
４，４′−トリクロロカルバニト、塩化ベンザルコニウ
ム、ヒノキチオール、レゾルシンなどの防腐剤、殺菌
剤、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、没食子酸プロピル、アスコルビン酸などの酸
化防止剤、香料および色素などを挙げることができる。

【００５５】本発明の洗浄剤組成物の状態には限定がな
く、液状、ペースト、ゲル状、粉状、固体などどのよう
な状態でもよい。また、その外観は透明、またはパール
状、或いは乳濁状を呈しているのが一般的であるがこれ
に限定されるわけではない。本発明の洗浄剤組成物を製
造するには、当業者間で一般的に行われている配合方法
を用いればよい。

【００５６】また本発明の洗浄剤の用途も任意である
が、代表的なものとして、台所洗剤、硬質表面洗浄剤、
洗顔剤、クレンジングフォーム、シャンプー、ボディシ
ャンプー、固形洗剤などの洗浄剤が挙げられる。

【００５７】上述のように、本発明のポリオキシプロピ
レン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、代表的な
増粘剤である脂肪酸ジエタノールアミドの性能をより向
上させ、さらに、その欠点を解消したものである。特
に、その融点や溶解性などの物性が、従来化粧料や洗浄
剤組成物などの配合中に用いられていた従来の脂肪酸ジ
エタノールアミドに類似していることから、それに代え
て本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノー
ルアミド混合物を用いると、増粘性、起泡力、洗浄力、
起泡安定性、および乳化安定性などの増強などの効果も
期待できる。さらにまた、本発明のポリオキシプロピレ
ン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、加水分解に
対する耐性が強いので、従来、脂肪酸ジエタノールアミ
ドでは使用不可能とされていた高いpHを有する配合品に
も用いることができるので、従来の脂肪酸ジエタノール
アミドに比べその使用範囲を制限されることが少なくな
っている。

【００５８】また、従来の脂肪酸ジエタノールアミドで
は、その配合系に最適なものを選択しようとした場合、
脂肪酸の組成を変化させる事しか許容されなかったが、
本発明品のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノー
ルアミド混合物では、脂肪酸組成はもちろんのこと、プ
ロピレンオキサイドの付加モル数についても適宜に変化
させることができる。したがって、増粘性を重視したい
場合、あるいは高い起泡安定性を求める場合、あるいは
また十分な乳化安定性を必要とする場合などの多種多様
な要望を満足するための性能発現変数が多くなり、あら
ゆる配合品への添加の可能性が高くなっている。

【００５９】

【実施例】下記実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。

【００６０】実施例１（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸イソプロパノールアミドの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにイソプロパノールアミン７
６ｇおよびナトリウムメトキサイド１ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１００℃、６時間）して、ラウリン酸イソプロパノ
ールアミド２５８ｇを得た。このラウリン酸イソプロパ
ノールアミド２５８ｇとプロピレンオキサイド５８ｇ
（１倍モル）とをオートクレーブに仕込み、１２０℃で
３時間攪拌してポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸
イソプロパノールアミド混合物を合成した。収量：３１
６ｇ。

【００６１】物性値は下記の通りであった。 融点 ：１８℃ 水酸基価：１７９ アミン価：６．０ ＩＲ分析（日立２７０−３０、ＫＢｒ錠剤）：３３１
６，２９２４，２８５２，１７３８，１６４８，１５５
４，１４６４，１３７８，１２６４，１１２４，１０９
４cm^{-1 1} Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０、ＣＤＣｌ
₃ 、ＴＭＳ内部標準）：δ０．８６ppm （ｔ，３Ｈ，−
Ｃ₁₀Ｈ₂₀−ＣＨ₃ ），１．１３〜１．２１ppm （ｍ，６
Ｈ，（−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−Ｏ−）₂ ），１．２６ppm
（ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ₂ −），１．６２ppm （ｍ，２
Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＯＮＨ−），２．１４〜２．３８
ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＯＮＨ−），２．６８ppm
（ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．１〜３．６ppm （ｍ，５
Ｈ，−ＣＨ₂ ＣＨＯＣＨ₂ ＣＨＯ−），３．９４ppm
（ｍ，１Ｈ，−ＣＨ−ＯＨ），５．９０ppm （ｂｒ，１
Ｈ，ＮＨ）

【００６２】実施例２〜８および比較例１〜２（ポリオ
キシプロピレンラウリン酸イソプロパノールアミド混合
物の調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにイソプロパノールアミン７
６ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、副生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg、１４０℃、３時間）して、ラウリン酸イソプロパノ
ールアミド２５８ｇを得た。このラウリン酸イソプロパ
ノールアミド２５８ｇをオートクレーブに入れて９０℃
に加熱し攪拌しながら、これに表１に示す量のプロピレ
ンオキサイドをプロピレンオキサイド導入器から圧入
し、１２０℃で３時間攪拌して種々の付加モル数のポリ
オキシプロピレンラウリン酸イソプロパノールアミドか
らなる混合物を合成した。各種物性値を表１に示す。

【表１】

【００６３】実施例９（ポリオキシプロピレン（２）ラ
ウリン酸イソプロパノールアミド混合物の調製） オートクレーブに精製したラウリン酸イソプロパノール
アミド２５７ｇとＢＦ３・エーテル錯体２．４ｇを入
れ、さらにプロピレンオキサイド１１６ｇを加えて、１
５０℃、１時間反応した。反応終了後、水を加えクエン
チしたのち、減圧下でトッピングを行い、ポリオキシプ
ロピレン（２）ラウリン酸イソプロパノールアミド混合
物３７３ｇを得た。

【００６４】比較例３（ポリオキシエチレン（２）ラウ
リン酸イソプロパノールアミドの調製） ラウリン酸イソプロパノールアミド２５７ｇをオートク
レーブに入れ、１２０℃まで加熱したのち、エチレンオ
キサイド８８ｇ（２倍モル）をガス状にして吹き込ん
だ。１２０℃で３時間加熱攪拌したのち冷却した。生成
物は未反応のラウリン酸イソプロパノールアミドとポリ
エチレングリコールであり、目的のポリオキシエチレン
ラウリン酸イソプロパノールアミドは得られなかった。

【００６５】実施例１０（ポリオキシプロピレン（１）
ラウリン酸イソプロパノールアミド混合物の調製） ラウリン酸２００ｇにイソプロパノールアミン９０ｇを
加え、窒素気流下、１８０℃で８時間加熱攪拌した。生
成した水は留去しながら反応を行った。ＨＰＬＣ分析の
結果、ラウリン酸イソプロパノールアミド含量は８０％
であった。他にはＮ，Ｏ−ジラウロイルイソプロパノー
ルアミンやＯ−ラウロイルイソプロパノールアミンを含
んでおり、淡褐色を呈していた。未反応のイソプロパノ
ールアミンを減圧で除去したのち、これにプロピレンオ
キサイドを５８ｇ加えオートクレーブ中、１２０℃で１
時間付加反応を行った。ＨＰＬＣ分析の結果、目的のポ
リオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合
物の含有量は６０％であった。また得られた物は黒褐色
を呈しており、不快臭を伴っていた。

【００６６】実施例１１（ポリオキシプロピレン（１）
ラウリン酸イソプロパノールアミド混合物の調製） イソプロパノールアミン７５ｇをクロロホルム１０００
ｇに溶解し、さらにトリエチルアミン１１１ｇを加え、
１０℃に冷却した。反応温度２０℃を保つようにしなが
らラウリン酸クロライド２１９ｇを滴下した。滴下終了
後３０℃で１時間攪拌した。反応終了後、析出したトリ
エチルアミン塩酸塩を濾過により除去した。濾液を１Ｎ
塩酸５００mlで３回洗浄したのち、飽和重曹水５００ml
で３回洗浄し、最後に飽和芒硝水で洗浄した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥したのち、減圧で溶媒を除去して、白
色固体のラウリン酸イソプロパノールアミド２４４ｇ
（収率９５％）を得た。得られたラウリン酸イソプロパ
ノールアミド２４４ｇとプロピレンオキサイド５５ｇ、
ナトリウムメトキサイド０．５ｇをオートクレーブに入
れ、１３０℃で２時間加熱攪拌し、プロピレンオキサイ
ド付加を行なった。得られたポリオキシプロピレン
（１）ラウリン酸イソプロパノールアミド混合物は３０
０ｇ（収率９５％）であった。各種分析値は水酸基価が
１７７、アミン価が１１．０であった以外は実施例１の
方法で得られたものと同じであった。

【００６７】上記の様に、ラウリン酸クロライドなどの
脂肪酸ハライドを出発原料とする製造方法では、クロロ
ホルムや水のような反応溶媒を必要とし、反応で生成す
る塩酸をトラップする為アルカリや塩基を必要とする。
また、塩酸をトラップした事によって生成する塩、たと
えばトリエチルアミン塩酸塩や塩化ナトリウムなどを除
去する工程、具体的には濾過や水洗などの工程が必要と
なる。この為に若干の収率低下を招いてしまう。またそ
の塩を除去する工程で次のプロピレンオキサイド付加に
必要な塩基触媒も系外に除かれてしまう為、プロピレン
オキサイドを付加する段階で、再度塩基触媒を添加しな
ければならない。また、アシル化の反応で発生する塩酸
や塩による装置の腐食も問題になる。このように脂肪酸
ハライドから製造する方法は操作も煩雑であり、副原料
を必要とし、腐食の問題も含んでいることから、工業的
な製造法としては、実施例１に記載した本発明の製造法
に比べ適していない事が判る。

【００６８】比較例４（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸イソプロパノールアミドの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにイソプロパノールアミン７
５ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mmH
g、１４０℃、１時間）して、ラウリン酸イソプロパノ
ールアミド２５８ｇを得た。この物のアミン価は６．２
であった。これをキシレン３０００mlに溶解し、２重量
％塩酸水８００mlで２回洗浄した。次いで、飽和食塩水
８００mlで３回洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下溶媒を除去したのち、ＴＨＦ−トルエン
から再結晶して精製ラウリン酸イソプロパノールアミド
２０６ｇを得た（収率８０％）。この物のアミン価は
０．０１であった。これをオートクレーブに入れ、さら
にプロピレンオキサイド４６ｇ（１倍モル）を加えて、
１５０℃で６時間攪拌したが、反応せず原料を回収した
のみであった。

【００６９】融点測定 融点は日本薬局方Ｂ−４１４融点測定法（第１法）にし
たがって測定した。室温付近で液体状の化合物あるいは
毛細管に充填しづらい試料については、日本薬局方Ｂ−
１１６凝固点測定法にしたがって測定した凝固点を以て
融点とした。表２に本発明のポリオキシプロピレン脂肪
酸イソプロパノールアミドの融点と参考までにプロピレ
ンオキサイド付加原料である脂肪酸イソプロパノールア
ミドおよび脂肪酸ジエタノールアミドなどの融点を示
す。

【００７０】

【表２】

【００７１】表２に示されているように、プロピレンオ
キサイドを付加した反応性生物は、付加前の脂肪酸イソ
プロパノールアミドに比べ融点がかなり下がっていた。
本発明品のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノー
ルアミドのうち、プロピレンオキサイド付加モル数が多
いものは、室温で液状であった。すなわちこの融点値は
対応する脂肪酸ジエタノールアミドの融点より低い値で
あった。一般に配合品を調製しようとする場合は、固体
状や粉体状のものより液体状の化合物の方が取り扱いが
容易である。しかし固体や粉体であっても、加熱によっ
て容易に溶解するものであれば一旦溶かしてから配合品
に添加すればよいが、その際、融点が６０℃を越えるも
のは、加熱水浴上で溶かそうとしても、なかなか溶けな
いので取り扱いが不便である。その点本発明品のポリオ
キシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は
融点が低く、したがってわずかに加温するだけで液状に
する事ができ、その結果、配合時のハンドリング性がき
わめて向上していた。

【００７２】加水分解試験 試料２ｇにイソプロパノール２７ｇと精製水７１ｇを加
え溶解させたのち、クエン酸あるいはカセイソーダを添
加して所定のpHに調節し、この溶液を５０℃で１ヵ月保
存した。その間、１週間ごとにpHを測定し、変化してい
るようであれば、クエン酸あるいはカセイソーダで元の
pHに合わせた。１ヵ月後、加水分解によって生成した試
料溶液中のラウリン酸含量をＧＬＣにて測定した（絶対
検量線法）。ラウリン酸含量から、次式によって加水分
解率を求めた。 加水分解率（％）＝（ラウリン酸含量）／（仕込み試料
のモル数×２００．３）×１００ 試験結果を表３に示す。

【００７３】

【表３】

【００７４】表３に示されているように、ラウリン酸ジ
エタノールアミドは加水分解を受けやすい事が判明し
た。特にpH３以下や９以上では分解しやすいことが認め
られた。これに対して、本発明品のポリオキシプロピレ
ン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は、ラウリン酸
イソプロパノールアミドなどと同様、広いpH範囲で低い
加水分解率を示した。したがって、本発明のポリオキシ
プロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物は広範
囲のpHにおいて安定であり、それを配合しようとした場
合に受けるpHの制約が少ないと言える。

【００７５】眼粘膜刺激試験 日本白色種ウサギ雌（１４週齢）に１０％試料溶液ある
いは懸濁液の０．１mlを右下眼瞼嚢に滴下し、上下瞼を
約５秒間合わせてよく接触させ、そのまま放置した。な
お反対側（左眼）は無処置対照とした。判定は投与１，
３，６時間後および１，２，３，４，７日後にＤｒａｉ
ｚｅ法の判定基準に従って行った。安全性評価の基準は
平均刺激値の最大値とスコアーの持続時間を元に、KAY
&CALANDRAの眼刺激評価基準に基づいて行った。評価は
以下のような８段階とした。 １：無刺激 ２：実際上無刺激 ３：最小の刺激 ４：軽度の刺激 ５：中等度の刺激 ６：強度の刺激 ７：きわめて強度の刺激 ８：最大の刺激 試験結果を表４に示す。

【００７６】

【表４】

【００７７】表４に示されているように、本発明のポリ
オキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物
は実質上眼粘膜刺激を有していない事が確認された。こ
れに比して、本発明外のプロピレンオキサイド付加モル
数を有する化合物では、わずかな刺激が認められた。ま
た、脂肪酸イソプロパノールアミドにもわずかではある
が刺激が認められた。上記結果から、本発明のポリオキ
シプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドは、シャン
プーなどの洗浄剤やリンスなどの化粧料に安心して使用
し得る化合物である事が確認された。

【００７８】実施例１２〜１５および比較例５〜１１ 実施例１２〜１５および比較例５〜１１の各々におい
て、ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミ
ドおよび市販の脂肪酸アルカノールアミド類を用い、表
５に示す配合組成の組成物を調製した。得られた組成物
について増粘性試験、起泡力試験および起泡安定性試験
を行った。各々の試験は次の方法で行った。

【００７９】１）増粘性試験 試料７．５mlを少量サンプルアダプターに入れ、２５℃
に保った後、Ｂ型粘度計（東京計器製、Ｂ８Ｍ）にて粘
度を測定した。 ２）起泡力試験 活性剤純分が０．２５％となるように洗浄剤を蒸留水で
希釈し、ＪＩＳ規格Ｋ３３６２記載の方法に従って起泡
力を測定した。評価の基準を次のように設定した。 ◎…泡立ちが極めて良好、起泡力２００mm以上 ○…泡立ちが良好、起泡力１８０mm以上、２００mm未満 △…泡立ちが普通、起泡力１５０mm以上、１８０mm未満 ×…泡立ちが不良、起泡力１５０mm未満

【００８０】３）起泡安定性試験 既述したロスマイルス起泡力試験を行う際、投入直後の
起泡力と５分後の起泡力を測定し、泡の減衰率を求め
た。 減衰率（％）＝｛（ＦＨ₀ −ＦＨ₅ ）／（ＦＨ₀ ）｝×
１００ 但し、上式中、 ＦＨ₀ ：投入直後の起泡力 ＦＨ₅ ：５分後の起泡力 評価の基準を次のように設定した。 ◎…起泡安定性が極めて良好、減衰率１０％未満 ○…起泡安定性が良好、減衰率１０〜２０％ △…起泡安定性が普通、減衰率２１〜５０％ ×…起泡安定性に乏しい、減衰率５０％以上 試験結果を表５に示す。

【００８１】

【表５】

【００８２】表５の結果から明らかなように、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテルサルフェートＮａのみの場
合より、脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有した方
が粘度が高い事から、いずれの脂肪酸アルカノールアミ
ド誘導体も増粘性を有していることが確認された。しか
しながら、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプ
ロパノールアミド混合物は、特に適度な粘度を有してお
り好適なものである。また、ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテルサルフェートＮａのみの場合より、脂肪酸ア
ルカノールアミド誘導体を含有した方が起泡力が高くな
っているが、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソ
プロパノールアミドを含有した場合の方が、他の脂肪酸
アルカノールアミドを含有したより起泡力の増加の割合
が大きかった。同様の傾向が、起泡安定性についても認
められた。上記の結果より、本発明のポリオキシプロピ
レン脂肪酸イソプロパノールアミドが、増粘剤、増泡剤
および起泡安定化剤として優れた特性を有している事が
確認された。

【００８３】実施例１６〜１９および比較例１２〜１７ 表６に記載の量の試料を蒸留水に溶かし、クエン酸ある
いはカセイソーダでpHを７に調整し、これを試料溶液と
した。この試料溶液１０mlとオリーブ油２ｇとを３０ml
共栓付試験管に入れ、５０回激しく振り混ぜたのち静置
した。３０分後、試験管内部の状態を観測した。試料が
蒸留水に溶けていない状態を「不溶」、試料が蒸留水に
溶けておりかつ水層と乳化層（油層を含む）に分離せず
全面に乳化している状態を「乳化」、試料が蒸留水に溶
けておりかつ水層と乳化層とに分離している場合は乳化
層の厚さをmm単位で測定し、これを乳化力とした。試験
結果を表６に示す。

【００８４】

【表６】

【００８５】表６の結果から明らかなように、本発明の
ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混
合物を用いると、水層部の体積が少なくなった。この事
は乳化層の体積がより大きい事を意味し、これはすなわ
ち当該化合物の乳化力が優れていることを意味する。し
たがって、本発明品は乳化力にすぐれ、乳化剤として有
用なものであることが確認された。

【００８６】実施例２０〜２３および比較例１８〜２３ 後記表７に示したポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロ
パノールアミド混合物および市販の脂肪酸アルカノール
アミド類について、油中分散力の測定を行なった。分散
試験は下記の方法で行った。無機粉末として平均粒径１
μのアルミナ粉末１００ｇと、平均粒径０．８μの酸化
チタン粉末１００ｇとの混合物を用い、またこの無機粉
末の重量に対して表１４記載の量の分散剤を溶解した軽
油５００ｇに前期無機粉末を混合し、その分散能の試験
を行なった。この試験において、２リットルのビーカー
に試験物を入れ、４枚羽根のインペラーを用いて１２０
rpm で１分間攪拌したのち１分間静置し、ビーカー底部
のアルミナ粉末および酸化チタン粉末の残存状態を観察
し、全部が油中に分散しているか、ほとんどの粉末が油
中に分散しているが、わずかに底部に残っているものに
ついて、さらにホモジナイザーを用い４０００rpm で５
分間激しく攪拌したのち５００mlのメスシリンダーにと
って１日間静置し、ついで直径５mm、重量５０ｇのガラ
ス棒をシリンダー上部に設けたガイドを通して分散体に
落下させ、沈殿状態を観察して分散安定性を次の２段階
で評価した。 ○…棒がシリンダー底部まで到達した。 △…棒がシリンダー底部に到達せずに停止し、圧密層が
発生していた。 ×…始めの攪拌で分散しなかった。 試験結果を表７に示す。

【００８７】

【表７】

【００８８】表７から明らかなように、本発明品のポリ
オキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドは油中
分散能に優れており、油中分散剤として有用なものであ
る。

【００８９】実施例２４〜２６および比較例２４〜２９ 本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノール
アミド混合物および市販の脂肪酸アルカノールアミド類
を用い、石灰石けん分散力の測定を行なった。試験は下
記の方法で行った。試験は Borghettyらの方法（J.Am.O
il Chem.Soc. 27, 88 (1950)) に準じて測定した。オレ
イン酸ナトリウムの０．５重量％水溶液を５０mlの共栓
付試験管に入れ、次に試験すべき試料の０．２５重量％
の水溶液５ml、ＣａＣｌ₂ ・２Ｈ₂Ｏ ０．８８２４ｇ
とＭｇＣｌ₂ ・６Ｈ₂ Ｏ ０．８１３２ｇを蒸留水１リ
ットルに溶解した硬水１０mlを加え、全体を３０mlにな
るように蒸留水を加えた。２０回逆立ちを繰り返してか
ら、試験管を２５℃の恒温槽で３０秒間静置してから石
灰石けんの粒子の状況を観察し、もはや沈殿を生じなく
なる迄０．２５重量％の試料水溶液を加えた。その時の
試料水溶液の量がＡmlであったとして、石灰石けん分散
力（ＬＳＤＰ）を下式より求めた。 ＬＳＤＰ（％）＝（Ａml×０．００２５）／０．０２５
×１００ 試験結果を表８に示す。

【００９０】

【表８】

【００９１】表８から明らかなように、本発明品のポリ
オキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物
は、石灰石けん分散能に優れていることが確認された。
したがって本発明品は水中分散剤として有用なものであ
る。またこの結果は、本発明品を含有する洗浄剤は耐硬
水性にも優れている事を示している。

【００９２】実施例２７〜３０および比較例３０〜３５ 本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノール
アミドおよび市販の脂肪酸アルカノールアミド類を用
い、可溶化力の測定を行なった。試験は下記の方法で行
った。表９に記載した組成の試料溶液を調製した。この
試料溶液２０mlを３０ml共栓付試験管に入れ、恒温槽で
２０℃に温度調整した。試験管を激しく振盪しながら試
料溶液にトルエンをマイクロシリンジで滴下し、白濁が
生ずる直前までに添加したトルエン量（μｌ）をもって
供試液の可溶化限界量を表示した。試験結果を表９に示
す。

【００９３】

【表９】

【００９４】表９の結果から明らかなように、本発明の
ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドは
可溶化量が高いものであった。この事はすなわち、本発
明品は、他の脂肪酸アルカノールアミドや本発明の範囲
外のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミ
ドあるいはポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノー
ルアミドに比べ可溶化力が優れている事を意味する。従
って本発明品は可溶化剤として有用なものである。

【００９５】実施例３１〜３４および比較例３６〜４１ 実施例３１〜３４および比較例３６〜４１において、表
１０に示されている組成のハンドクリームを調製した。
得られた化粧料を下記乳化安定性試験および官能試験に
供した。これらの試験方法は次の方法で行った。 １）乳化安定性試験 Ａ成分とＢ成分を別々に７５℃に加熱したのち、成分Ｂ
に成分Ａを加えた。この際４枚羽のインペラーを用いて
強攪拌して乳化させた。さらに攪拌を続けながら室温に
冷却したのち、室温で一ヵ月保存して乳化の状態を調べ
た。評価の基準を次のように設定した。 ◎…完全に乳化している ○…極一部に分離しているところが認められる △…一部、分離している ×…完全に分離している ２）官能試験 専門のパネラー１０名に実際に使用させ、使用後の感触
について官能試験を行った。評価の基準を次のように設
定した。 ◎…８名以上がよいと回答 ○…６〜７名がよいと回答 △…４〜５名がよいと回答 ×…３名以下がよいと回答 表１０に試験結果を示す。

【００９６】

【表１０】

【００９７】表１０から明らかなように、本発明のポリ
オキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドを含有
した物は、乳化安定性に優れていた。また、使用感も優
れていた。これに比べ、脂肪酸アルカノールアミドなど
や本発明の範囲外のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプ
ロパノールアミドを含有する物は乳化安定性および使用
感に劣っていた。

【００９８】実施例３５〜３８および比較例４２〜４７ 実施例３５〜３８および比較例４２〜４７において、表
１１に示されている組成の洗浄剤を調製した。得られた
製品を下記起泡力試験、洗浄力試験、起泡安定性試験、
増粘性試験、耐寒性試験およびタンパク質変性試験に供
した。これの試験方法は次の方法で行った。 １）起泡力試験 実施例１２に記載した方法と同一。 ２）洗浄力試験 牛脂に指示薬としてＳｕｄａｎIII を０．１％添加し、
この５％を磁製の皿（直径２５cm）に塗布したものを、
１０重量％の洗浄溶液３０ｇにしみ込ませたスポンジで
こすり洗いし、もはや皿より牛脂が洗浄できなくなるま
でに洗浄された皿の枚数をもって洗浄力とした。 ３）起泡安定性試験 実施例１２に記載した方法と同一。

【００９９】４）増粘性試験 実施例１２に記載した方法と同一の方法で粘度を測定
し、増粘性があるかどうか調べた。評価の基準を次のよ
うに設定した。 ◎…著しい増粘効果あり ○…増粘効果あり ×…増粘作用を認めず ５）耐寒性試験 試料を試験管に入れ、−５℃の冷凍庫中に７日間保存し
て濁りが認められるかどうかで、耐寒性を調べた。評価
の基準を次のように設定した。 ◎…−５℃、７日間保存でも濁りなし ○…室温では透明だが、−５℃、７日間保存でわずかな
濁りあり △…室温で濁りあり ×…結晶析出

【０１００】６）タンパク質変性率試験 水系ゲル濾過高速液体クロマトグラフィーを使用し、卵
白アルブミンpH７緩衝溶液に、試料濃度１％になるよう
に試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を２２０nm
の吸収ピークを用いて測定した。 変性率（％）＝（Ｈ₀ −Ｈ_S ）／Ｈ₀ ×１００ Ｈ₀ ：卵白アルブミンの２２０nm吸収ピークの高さ Ｈ_S ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０nm吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎：卵白アルブミン変性率 １０％未満 ○：卵白アルブミン変性率 １０〜２９％ △：卵白アルブミン変性率 ３０〜５９％ ×：卵白アルブミン変性率 ６０％以上 試験結果を表１１に示す。

【０１０１】

【表１１】

【０１０２】表１１の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド
を含有した実施例３５〜３８の洗浄剤は、起泡力、洗浄
力および起泡安定性に優れ、適度な増粘性を有し、耐寒
性にも優れており、かつ刺激性も低かった。一方、本発
明で用いられる範囲外のポリオキシプロピレン脂肪酸イ
ソプロパノールアミドや、脂肪酸アルカノールアミドお
よびポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドを
含有した比較例４２〜４７の洗浄剤は、起泡力、洗浄
力、起泡安定性、増粘性、耐寒性、刺激性のいずれかの
点で劣っていた。

【０１０３】実施例３９〜４８および比較例４８〜５５ 実施例３９〜４８および比較例４８〜５５において、表
１２に示されている組成の洗浄剤を調製した。得られた
製品を起泡力試験、洗浄力試験、起泡安定性試験、増粘
性試験、耐寒性試験およびタンパク質変性試験に供し
た。試験結果を表１２に示す。

【０１０４】

【表１２】

【０１０５】表１２の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド
混合物とアニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオ
ン界面活性剤および非イオン界面活性剤から選ばれた少
なくとも一つの界面活性剤からなる実施例３９〜４８の
洗浄剤は、起泡力、洗浄力および起泡安定性に優れ、適
度な増粘性を有し、耐寒性にも優れており、かつ刺激性
も低かった。一方、本発明の範囲外のポリオキシプロピ
レン脂肪酸イソプロパノールアミドや、脂肪酸アルカノ
ールアミドおよびポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノ
ールアミドとアニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カ
チオン界面活性剤および非イオン界面活性剤から選ばれ
た少なくとも一つの界面活性剤からなる比較例４８〜５
５の洗浄剤は、起泡力、洗浄力、起泡安定性、増粘性、
耐寒性、刺激性のいずれかの点で劣っていた。

【０１０６】実施例４９〜６３および比較例５６〜７０ 実施例４９〜６３および比較例５６〜７０において、表
１３および表１４に示されている組成の洗浄剤を調製し
た。得られた製品を起泡力試験、洗浄力試験、起泡安定
性試験、増粘性試験、耐寒性試験およびタンパク質変性
試験に供した。試験結果を表１３および表１４に示す。

【０１０７】

【表１３】

【０１０８】

【表１４】

【０１０９】表１３および表１４の結果から明らかなよ
うに、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパ
ノールアミドを用いた洗浄剤は、脂肪酸ジエタノールア
ミドを配合した洗浄剤に比べ、耐寒性やタンパク質変性
率は同程度であったにもかかわらず、起泡力・洗浄力・
起泡安定性・増粘性においてすぐれていた。したがっ
て、従来脂肪酸ジエタノールアミドを用いていた配合に
おいて、脂肪酸ジエタノールアミドの代わりに本発明の
ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドを
用いるとさらに優れた洗浄剤とすることが確認された。
また、実施例６３の洗浄剤組成物は、比較例７０の洗浄
剤組成物に比べ、５０℃で一ヵ月保存しておいても、pH
の低下はほとんどなかった。一般に、脂肪酸石けんを基
剤とした配合ではpHを１０前後にするので、このような
高いpHで加水分解しやすい脂肪酸ジエタノールアミドの
使用は困難であった。しかし、本発明のポリオキシプロ
ピレン脂肪酸イソプロパノールアミドは上記の高いpHで
も安定であるので、脂肪酸石けんとの配合も可能である
ことが確認された。

【０１１０】実施例６４ 下記組成のクリームを通常の方法により調製し、実施例
３１と同一の試験に供したところ、乳化安定性および使
用感に優れていた。 成 分 重量％ ・モノステアリン酸ポリエチレングリコール（４０ＥＯ） １．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ステアリン酸イソプロパノール アミド混合物 １．０ ・自己乳化型モノステアリン酸グリセリル ５．０ ・ステアリン酸 ５．０ ・ベヘニルアルコール １．０ ・流動パラフィン １０．０ ・オクタン酸セチル １０．０ ・パラオキシ安息香酸エチル ０．２ ・グリセリン ５．０ ・ヘチマ抽出液 １．０ ・防腐剤 ０．５ ・精製水 残部

【０１１１】実施例６５ 下記組成の乳液を通常の方法により調製し、その性能を
評価したところ、しっとりとした使用感を示した。 成 分 重量％ ・実施例１の化合物混合物 １．０ ・モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０ＥＯ） １．０ ・テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット（６０ＥＯ） ０．５ ・ステアリン酸 ０．５ ・ベヘニルアルコール ０．５ ・アボガド油 ３．０ ・トリオクタン酸グリセリル ５．０ ・１，３−ブチレングリコール ５．０ ・キサンタンガム ０．１ ・エデト酸二ナトリウム ０．２ ・防腐剤 ０．１ ・精製水 残部

【０１１２】実施例６６ 下記組成の乳液を通常の方法により調製し、その性能を
評価したところ、しっとりとした使用感を示した。 成 分 重量％ ・ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０ＥＯ） ８．０ ・エタノール １５．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ミリスチン酸イソプロパノール アミド混合物 ０．５ ・ベヘニルアルコール １．０ ・パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ・グリセリン ５．０ ・精製水 残部

【０１１３】実施例６７ 下記組成のスティック状汗止め剤を通常の方法により調
製し、その性能を評価したところ、良好な制汗作用を示
した。 成 分 重量％ ・実施例３の化合物混合物 ２８．５ ・ＰＯＰ（３）ミリスチルエーテル １５．０ ・プロピレングリコール ３０．０ ・アルミニウムクロロハイドレイトプロピレングリコール錯体 ２０．０ ・香料 １．０ ・精製水 残部

【０１１４】実施例６８ 下記組成のアフターシェービングローションを通常の方
法により調製し、その性能を評価したところ、ひげそり
後のヒリヒリ感が減少していた。 成 分 重量％ ・プロピレングリコール ５１．８ ・精製水 残部 ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸イソプロパノール アミド混合物 ７．５ ・ＰＯＥ（７５）ラノリン １．２ ・ステアリン酸ナトリウム ８．５ ・色素 ０．１ ・香油 ３．０ ・アルコール ５．０ ・ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウレート ３．０

【０１１５】実施例６９ 下記組成の浴剤を通常の方法により調製し、その性能を
評価したところ、入浴後の肌にしっとり感を示した。 成 分 重量％ ・硫酸ナトリウム ５４．０ ・炭化水素ナトリウム １０．０ ・炭酸ナトリウム ５．０ ・塩化ナトリウム ３０．０ ・ポリオキシプロピレン（１）リノール酸イソプロパノール アミド混合物 １．０

【０１１６】実施例７０ 下記組成のパップ剤を通常の方法により調製し、その性
能を評価したところ、使用感に優れていた。 成 分 重量％ ・ポリアクリル酸 ３０．０ ・クロタミトン １．０ ・ポリアクリル酸ソーダ ７．０ ・塩化アルミニウム ０．３ ・グリセリン ２０．０ ・モノオレイン酸ソルビタン １．０ ・ポリオキシプロピレン（２０）オレイン酸イソプロパノール アミド混合物 ０．７ ・酸化チタン ５．０ ・精製水 残部

【０１１７】実施例７１ 下記組成のクリーム状ファンデーションを通常の方法に
より調製し、その性能を評価したところ、使用時の伸び
がよく、また使用感にも優れていた。 成 分 重量％ ・ジメチルポリシロキサン（６cs） １０．０ ・メチルフェニルポリシロキサン ３．０ ・オクタメチルシクロテトラシロキサン １０．０ ・ポリオキシアルキレン変性シリコーン ５．０ ・実施例８の化合物混合物 ０．５ ・酸化チタン ５．０ ・セリサイト ２．０ ・タルク ３．０ ・ベンガラ ０．４ ・酸化鉄黄 ０．７ ・酸化鉄黒 ０．１ ・グリセリン ５．０ ・ホスホラミドン ０．２５ ・６−アミノ−ｎ−カプロン酸 ０．５ ・防腐剤 適量 ・香料 適量 ・精製水 残部

【０１１８】実施例７２ 下記組成のパック剤を通常の方法により調製し、その性
能を評価したところ、塗布時ののびがよく、剥離性に優
れていた。 成 分 重量％ ・ジプロピレングリコール ３．０ ・ポリエチレングリコール ３．０ ・１，３−ブチレングリコール １．０ ・グリセリン ２．０ ・ピロリドンカルボン酸ナトリウム １．０ ・乳酸 ０．５ ・乳酸ナトリウム ０．５ ・ポリビニルアルコール １２．０ ・ポリオキシプロピレン（１０）イソステアリン酸 イソプロパノールアミド混合物 ０．３ ・エタノール ３．０ ・ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシル エーテル ０．３ ・防腐剤 適量 ・香料 適量 ・精製水 残部

【０１１９】実施例６４〜７２の結果から明らかなよう
に、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノ
ールアミド混合物を含有する皮膚化粧料は乳化安定性や
使用中または使用後の感触に優れていた。

【０１２０】実施例７３ 下記組成のヘアコンディショナーを通常の方法により調
製し、その性能を評価したところ、使用後の髪にしっと
りとした感触を示した。 成 分 重量％ ・実施例４の化合物混合物 １．０ ・ポリビニルピロリドン ２．０ ・加水分解コラーゲンペプチド ０．２ ・エタノール ５．０ ・精製水 残部

【０１２１】実施例７４ 下記組成のヘアーブラッシング剤を通常の方法により調
製し、その性能を評価したところ、櫛通り性に優れてい
た。 成 分 重量％ ・ココイルアルギニンエチルエステル・ＰＣＡ塩 ０．５ ・エタノール ５．０ ・ポリオキシプロピレン（５）パルミチン酸イソプロパノール アミド混合物 ０．１ ・メチルパラベン ０．１ ・香料 ０．１ ・精製水 残部

【０１２２】実施例７５ 下記組成のヘアークリームを通常の方法により調製し、
実施例３１と同一の試験に供したところ、乳化安定性お
よび使用感に優れていた。 成 分 重量％ ・流動パラフィン １０．０ ・スクワラン ７．０ ・ホホバ油 ３．０ ・固形パラフィン ３．０ ・ポリオキシエチレンセチルエーテル １．５ ・ポリオキシプロピレン（１）カプリン酸イソプロパノール アミド混合物 ０．５ ・ソルビタンセスキオレエート ０．８ ・防腐剤 ０．３ ・精製水 残部

【０１２３】実施例７６ 下記組成のヘアートリートメントクリームを通常の方法
により調製し、実施例３１と同一の試験に供したとこ
ろ、乳化安定性が良好で、使用後の髪にしっとりとした
使用感を与えた。 成 分 重量％ ・アボガド油 ５．０ ・スクワラン ７．０ ・流動パラフィン １０．０ ・ステアリン酸 ３．０ ・グリセリンモノステアレート ３．０ ・ポリオキシプロピレン（５）パーム核油脂肪酸 イソプロパノールアミド混合物 ２．０ ・ラノリンアルコール ５．０ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・防腐剤 ０．２ ・精製水 残部

【０１２４】実施例７７ 下記組成のヘアーリンスを通常の方法により調製し、そ
の性能を評価したところ、指通りが滑らかで使用後の髪
にしっとり感を与えた。 成 分 重量％ ・セチルアルコール ３．０ ・流動パラフィン ３．０ ・オクタン酸セチル ８．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ヤシ油脂肪酸イソプロパノール アミド混合物 ２．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ３．０ ・パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ・精製水 残部

【０１２５】実施例７８ 下記組成のブロードライコンディショナーを調製し、そ
の性能を評価したところ、ブロー後の毛髪の損傷が少な
くしっとりとした感触を示した。 成 分 重量％ ・４級化ポリビニルピロリドン ２．０ ・オレイルジメチルベンジルアンモニウムクロライド ０．６ ・ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウレート ０．２ ・実施例５の化合物混合物 ０．３ ・エタノール ３．０ ・精製水 残部

【０１２６】実施例７９ 下記組成のパーマネントウェーブ用第１剤を調製し、そ
の性能を評価したところ、優れたセット持続性を示し
た。また使用後の毛髪の損傷が少なく優れたしっとり感
とつやを示した。 成 分 重量％ ・塩化セチルトリメチルアンモニウム ４．０ ・ポリエーテル変性シリコーン １．５ ・チオグリコール酸アンモニウム １２．０ ・絹フィブロインペプチド ０．５ ・モノエタノールアミン ０．８ ・乳化剤 １．０ ・実施例７の化合物混合物 ０．３ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ０．３ ・グリチルリチン酸ジカリウム ０．０５ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・アンモニア水 pH＝９にする量 ・精製水 残部

【０１２７】実施例７３〜７９の結果から明らかなよう
に、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノ
ールアミド混合物を配合した毛髪化粧料は、乳化安定性
に優れていた。また、毛髪への刺激が少ないことから、
使用後の髪に優れた使用感を付与した。

【０１２８】実施例８０ 下記組成のリンス一体型シャンプーを調製し、実施例３
５と同一の試験に供した。 成 分 重量％ ・Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−〔２−ヒドロキシエチル− ヤシ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシン ２０．０ ・Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン ５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシ− エチルイミダゾリニウムベタイン １０．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ヤシ油脂肪酸 イソプロパノールアミド混合物 １．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．５ ・オクタン酸セチル ０．５ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・ヒアルロン酸 ０．１ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・防腐剤 ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１２９】実施例８１ 下記組成のコンディショニングシャンプーを調製し、実
施例３５と同一の試験に供した。 成 分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸ナトリウム １０．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ２０．０ ・ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム ２．０ ・カチオン化グアーガム ０．３ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・実施例５の化合物混合物 １．０ ・グリセリン ３．０ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３０】実施例８２ 下記組成のパール状シャンプーを調製し、実施例３５と
同一の試験に供した。 成 分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチルグリシン １５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） １０．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドジメチルプロピルベタイン ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・ポリオキシプロピレン（０．３）ヤシ油脂肪酸 イソプロパノールアミド混合物 １．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２．０ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド １．５ ・カセイソーダ pH＝６とする量 ・メチルパラベン ０．１ ・香料 適量 ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３１】実施例８３ 下記組成のゲル状シャンプーを調製し、実施例３５と同
一の試験に供した。 成 分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム ２５．０ ・ラウリン酸イソプロパノールアミド ８．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）カプリン酸イソプロパノール アミド混合物 １．０ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・クエン酸 pH＝７．０とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３２】実施例８４ 下記組成のシャンプーを調製し、実施例３５と同一の試
験に供した。 成 分 重量％ ・Ｃ１４−αオレフィンスルホン酸ナトリウム ５．０ ・ココイルイセチオン酸ナトリウム ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン （２０％変性：ポリオキシエチレン基２０重量％） １．０ ・実施例１の化合物混合物 ５．０ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３３】実施例８５ 下記組成のシャンプーを調製し、実施例３５と同一の試
験に供した。 成 分 重量％ ・ラウリル硫酸ナトリウム １５．０ ・ＰＯＥ（３）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム ５．０ ・モノ（ポリオキシエチレン（６）ラウリン酸アミド）リン酸 ナトリウム ４．０ ・ポリオキシプロピレン（１）パルミチン酸イソプロパノール アミド混合物 ３．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３４】実施例８６ 下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例３５と同
一の試験に供した。 成 分 重量％ ・２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチル イミダゾリニウムベタイン（３０％） ２０．０ ・モノドデシルリン酸トリエタノールアミン ５．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ミリスチン酸イソプロパノール アミド混合物 ３．０ ・ラウリン酸トリエタノールアミン ７．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３５】実施例８７ 下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例３５と同
一の試験に供した。 成 分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム（３０％） １０．０ ・ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド スルホコハク酸二ナトリウム（３０％） ５．０ ・ラウロイルサルコシンナトリウム ５．０ ・ラウリルジメチルアミンオキサイド ４．０ ・実施例１の化合物混合物 １．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ３．０ ・エタノール ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３６】実施例８８ 下記組成の洗顔料を調製し、実施例３５と同一の試験に
供した。 成 分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチル−β−アラニン（３０％） ６０．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ７．０ ・２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ−エチル イミダゾリニウムベタイン（３０％） ５．０ ・グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．２ ・ポリオキシプロピレン（２）イソステアリン酸イソプロパノール アミド混合物 １．０ ・ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ０．５ ・アラントイン ０．５ ・メチルパラベン ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３７】実施例８９ 下記組成の硬質表面洗浄剤を調製し、実施例３５と同一
の試験に供した。 成 分 重量％ ・ポリオキシプロピレン（１）ステアリン酸イソプロパノール アミド混合物 ３．０ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ６．０ ・リン酸三ナトリウム ５．０ ・ＰＯＰ（２）メチルエーテル ４．０ ・パイン油 ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３８】実施例９０ 下記組成の台所洗剤を調製し、実施例３５と同一の試験
に供した。 成 分 重量％ ・α−オレフィンスルホン酸ナトリウム １５．０ ・ラウリルアミドジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン （３０％） ５．０ ・ラウリルグルコシド ３．０ ・ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・エデト酸塩 ０．１ ・ポリオキシプロピレン（１．５）オレイン酸イソプロパノール アミド混合物 ０．３ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１３９】実施例９１ 下記組成の自動食器洗い機用洗剤を調製し、実施例３５
と同一の試験に供した。 成 分 重量％ ・ラウリルベンゼンスルホン酸Ｎａ ２０．０ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ５．４ ・硫酸ナトリウム １．０ ・ラウリルアルコール硫酸アンモニウム ８．３５ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ミリスチン酸 イソプロパノールアミド混合物 ５．０ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１４０】実施例９２ 下記組成のオーブンクリーナーを調製し、実施例３５と
同一の試験に供した。この洗浄剤は特に熱変質した油汚
れの除去に有効であった。 成 分 重量％ ・ＰＯＥ（９）ノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・ＰＯＥ（９）ノニルスルホフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・水酸化ナトリウム ４．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸イソプロパノール アミド混合物 ５．０ ・精製水 残部 試験結果を表１５に示す。

【０１４１】

【表１５】

【０１４２】表１５の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド
混合物を含有している実施例８０〜９２の洗浄剤は起泡
力、洗浄力、起泡安定性、増粘性、耐寒性に優れてお
り、タンパク質変性率も少いことが確認された。

【０１４３】実施例９３ 下記組成の酵素入り洗剤を調製し、その性能を評価した
ところ、優れた洗浄力を示した。 成 分 重量％ ・ＰＯＥ（６）Ｃ１０｜１４脂肪アルコールエーテル １７．０ ・アルキルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩 ６０．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸イソプロパノール アミド混合物 ２２．０ ・Ｅｎｚｙｍｅ ＡＰ ０．２ ・Ｌｉｐａｓｅ Ａ ０．１５ ・硬水（１００ppm ） ０．６５

【０１４４】実施例９４ 下記組成の固形洗剤を通常の機械練り法により調製し、
その性能を評価したところ、使用後の肌に優れたサッパ
リ感を示した。 成 分 重量％ ・石鹸用素地（牛脂：ヤシ＝８：２） ９３．３ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム ２．０ ・酸化チタン ０．１ ・エデト酸塩 ０．１ ・実施例４の化合物混合物 ４．５

【０１４５】実施例９５ 下記組成の固形洗剤を通常の機械練り法により調製し、
その性能を評価したところ、使用後の肌に優れたしっと
り感を示した。 成 分 重量％ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ５０．０ ・Ｎ−オレオイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ４１．０ ・ミリスチルアルコール ８．０ ・実施例７の化合物混合物 １．０

【０１４６】実施例９６ 下記組成のバブルバス剤を調製し、その性能を評価した
ところ、入浴後の肌にしっとりとした感触を与えた。 成 分 重量％ ・塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ５９．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルグリシン １６．０ ・ジメチルミリスチルアミンオキサイド ４．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ミリスチン酸イソプロパノール アミド混合物 ７．０ ・香料 １．０ ・精製水 残部

【０１４７】実施例９７ 下記組成のウォーターレスハンドクリーナーを調製し、
その性能を評価したところ、良好な洗浄力を示した。 成 分 重量％ ・脱臭燈油 ２０．０ ・オレイン酸 １０．０ ・メチルシクロヘキサノール ２．０ ・実施例８の化合物混合物 ４．５ ・ＰＯＥ（４０）ラノリンアルコール ４．０ ・ヘキシレングリコール ４．５ ・水酸化カリウム ０．２ ・トリエタノールアミン ３．２ ・香料 適量 ・防腐剤 適量 ・精製水 残部

【０１４８】実施例９８ 下記組成のドライクリーニング洗剤を調製し、その性能
を評価したところ、洗浄力に優れていた。 成 分 重量％ ・アルキルベンゼンスルホン酸ジブチルイソプロパノール アミン塩 ３０．０ ・実施例６の化合物混合物 １５．０ ・２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル ２０．０ ・石油系溶剤 ３５．０

【０１４９】実施例９９ 下記組成の水槽内に入れて使用する固形消臭型の便器洗
浄剤を調製し、その性能を評価したところ、優れた洗浄
力を示した。 成 分 重量％ ・ポリエチレングリコール１１０００ ４７．０ ・実施例３の化合物混合物 ３０．０ ・色素 ３．０ ・メントール １０．０ ・ゲラニオール １０．０

【０１５０】実施例１００ 下記組成の家具ポリッシュを調製し、その性能を評価し
たところ、家具壁面に優れた汚れ除去能をしめし、使用
後光沢を与えた。 成 分 重量％ ・ポリオキシプロピレン（２）ミリスチン酸イソプロパノール アミド混合物 ３．０ ・ステアリン酸 １．２ ・ミネラルシールオイル ２０．０ ・ヘビーミネラルオイル ２０．０ ・精製水 残部

【０１５１】実施例１０１ 下記組成の固形カーウォッシュを調製し、その性能を評
価したところ、優れた洗浄力を示した。 成 分 重量％ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ５３．０ ・ポリエチレングリコール６０００ ２０．０ ・実施例４の化合物組成物 １０．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ８．０ ・流動パラフィン ５．０ ・シリコーンオイル ２．０ ・アミン変性シリコーンオイル ２．０

【０１５２】

【発明の効果】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸イ
ソプロパノールアミド混合物は、融点が低くハンドリン
グ性が良好であり、また、広範囲のpH領域で安定であ
り、さらに眼粘膜刺激も少ないという特徴を有する。ま
た、本発明の化合物は他の界面活性剤との併用におい
て、優れた増粘性・増泡性・起泡安定性を有しているの
で、ハンドリングが容易で、低温安定性に優れ、広範囲
のpHでも使え、また刺激が少ない安全な増粘剤・増泡剤
・起泡安定化剤として用いることができ、また乳化力・
分散力・可溶化力にも優れているので乳化剤・分散剤・
可溶化剤として用いることができる。また本発明のポリ
オキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミドの製造
法において、工程間、又は最終工程後に精製工程を行な
わなくても、高純度のポリオキシプロピレン脂肪酸イソ
プロパノールアミド混合物を製造することができる。本
発明の方法によれば工業的にも容易にポリオキシプロピ
レン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を製造するこ
とができる。さらに本発明のポリオキシプロピレン脂肪
酸イソプロパノールアミド混合物を用いれば乳化安定性
に優れ、同時に使用感にも優れた化粧料を得る事ができ
る。さらにまた、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸
イソプロパノールアミド混合物を含有した洗浄剤組成物
は、皮膚や毛髪・眼粘膜に対する刺激が少なく、さら
に、起泡力・洗浄力・粘度・起泡安定性を向上させるこ
とができ、融点が低いことから調合が容易であり、なお
かつ低温安定性にも優れた洗浄剤組成物とする事ができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 231/02 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 231/02 233/20 9547−4Ｈ 233/20 Ｃ１１Ｄ 1/52 Ｃ１１Ｄ 1/52

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （但し、式（Ｉ）中、Ｒは炭素数７〜２１の直鎖又は分
   岐の飽和炭化水素或いは不飽和炭化水素基を表し、ＰＯ
   は炭素数３のオキシアルキレン基を表し、ｍは０又は１
   以上の整数を表す）により表される化合物の２種以上の
   混合物であって、この混合物中の式（Ｉ）の化合物のｍ
   の平均値が０．３〜２０の正数であることを特徴とする
   ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混
   合物。
2. 【請求項２】 下記一般式（II）： 【化２】 （式（II）中、Ｒは前記と同じであり、Ｒ¹ は炭素数１
   〜３のアルキル基を表す。）で示される脂肪酸アルキル
   エステルと、化学式（III ）： 【化３】 で表されるイソプロパノールアミンとを、塩基触媒の存
   在下に反応せしめ、一般式（IV）： 【化４】 （式（IV）中、Ｒは前記と同じ）で示される脂肪酸イソ
   プロパノールアミドを含む反応混合物を調製し、この反
   応混合物を精製することなしに、この反応混合物に含ま
   れている一般式（IV）の化合物に、そのモル量の０．３
   〜２０倍モルのプロピレンオキサイドを付加反応させる
   事を特徴とする、請求項１記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸イソプロパノールアミド混合物の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する事を特
   徴とする増粘剤。
4. 【請求項４】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する事を特
   徴とする増泡剤。
5. 【請求項５】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する事を特
   徴とする起泡安定化剤。
6. 【請求項６】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する事を特
   徴とする乳化剤。
7. 【請求項７】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する事を特
   徴とする分散剤。
8. 【請求項８】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する事を特
   徴とする可溶化剤。
9. 【請求項９】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
   脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する事を特
   徴とする化粧料。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載のポリオキシプロピレ
    ン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する事を
    特徴とする洗浄剤組成物。
11. 【請求項１１】 請求項１に記載のポリオキシプロピレ
    ン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物と、アニオン界
    面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、およ
    びノニオン界面活性剤から選ばれた少なくとも１種とを
    含有する事を特徴とする洗浄剤組成物。