JPH09211861A - 光重合性組成物および平版印刷用印刷版 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】波長４８８ｎｍのアルコンレーザーや波長５３
２ｎｍのＳＨＧ型ＹＡＧレーザーに高感度の光重合性組
成物を提供すること。 【解決手段】膜形成成分、光重合開始剤、および増感剤
を含有する光重合性組成物において、前記光重合開始剤
がトリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化
合物であり、前記増感剤が一般式化１で表わされるクマ
リン化合物 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立して炭素数１〜４のア
ルキル基、ｎは１〜２の整数を表す。）であることを特
徴とする光重合性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光重合性組成物、
詳しくは平版印刷用印刷版などの形成に有用な光重合成
組成物、さらに詳しくは現像性、耐インキ性、耐刷性に
優れ、かつ波長４８８ｎｍのアルコンレーザー等の可視
域の電磁波や波長５３２ｎｍのＳＨＧ（第２次高調波）
型ＹＡＧレーザーで露光可能な超高感度の光重合性組成
物および平版印刷用印刷版に関する。

【０００２】

【従来技術】従来より光重合性組成物は印刷版、ホトレ
ジスト等の分野で使用されてきたが、該光重合性組成物
は膜形成成分と重合開始剤を含有するのが一般的であ
る。前記重合開始剤としては、ベンゾフェノン系、アン
トラキノン系、チオキサントン系等の重合開始剤やトリ
ハロメチルトリアジン化合物やチタノセン化合物等の重
合開始剤が使用されてきた。前記光重合開始剤のうちト
リハロメチルトリアジン化合物とチタノセン化合物とを
組合せて含有する光重合性組成物は、ベンゾフェノン
系、アントラキノン系、チオキサントン系等の重合開始
剤を含有する光重合性組成物に比べ感度が高く、アルゴ
ンレーザー等の可視レーザーに対しても実用的な感度を
示す。そのためトリハロメチルトリアジン化合物および
チタノセン化合物を含有する光重合性組成物は、近年発
達の著しい原稿や画像データの入力、編集、校正から製
版までを一括して行うことができるＤＴＰ（デスクトッ
プパブリッシング）システムへの応用が期待されてい
る。

【０００３】上記トリハロメチルトリアジン化合物およ
びチタノセン化合物を含有する光重合性組成物は波長４
８８ｎｍのアルコンレーザーには露光するが、波長５３
２ｎｍのＳＨＧ（第２次高調波）型ＹＡＧレーザーでは
実用的な露光が得られない。ところが、ＳＨＧ型ＹＡＧ
レーザーはアルコンレーザーより装置の製作が容易であ
る上に装置自体をコンパクトにでき、ＤＴＰシステムの
露光装置として有用であるところから、該ＳＨＧ型ＹＡ
Ｇレーザーに感応する光重合性組成物の開発が要望され
ている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】こうした現状に鑑み、
本発明者等は、鋭意研究を続けた結果、トリハロメチル
トリアジン化合物およびチタノセン化合物を光重合開始
剤として組み合わせて含有する光重合性組成物にさらに
増感剤として特定のクマリン化合物を配合することで、
ＳＨＧ型ＹＡＧレーザーに対しても露光が可能な超高感
度の光重合性組成物が得られることを見出し、本発明を
完成したものである。すなわち

【０００５】本発明は、アルコンレーザーおよびＳＨＧ
型ＹＡＧレーザーで露光が可能な超高感度の光重合性組
成物を提供することを目的とする。また、本発明は、上
記レーザーで製版ができる平版印刷版用の光重合性組成
物を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明は、膜形成成分、光重合開始剤、および増感剤を含有
する光重合性組成物において、前記光重合開始剤がトリ
ハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化合物で
あり、前記増感剤が一般式化２で表わされるクマリン化
合物

【０００７】

【化２】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立して炭素数１〜４のア
ルキル基、ｎは１〜２の整数を表す。）であることを特
徴とする光重合性組成物、および前記光重合性組成物を
感光層として用いた平版印刷用印刷版に関するものであ
る。

【０００８】上記膜形成成分とは、高分子バインダーお
よび光重合性単量体からなる成分、又は塗膜形成能を有
する光重合性単量体成分をいう。前記高分子バインダー
としては、具体的にアクリル酸、メタクリル酸、アクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
メタクリル酸エチル、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、Ｎ−ブチルアクリレー
ト、Ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルアクリー
ト、イソブチルメタクリレート、ベンジルアクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、フェノキシアクリレー
ト、フェノキシメタクリレート、イソボルニルアクリレ
ート、イソボルニルメタクリレート、グリシジルメタク
リレート、スチレン、アクリルアミド、アクリロニトリ
ル等を共重合させたものやフェノールノボラック型エポ
キシアクリレート樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シメタクリレート樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シアクリレート樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ
メタクリレート樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシアク
リレート樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシアクリレー
ト樹脂などが挙げられる。特に光重合性組成物の現像時
に未硬化部をアルカリ現像可能とするため、高分子化合
物の側鎖にカルボキシル基を有する高分子バインダーが
好適である。中でもフェノールノボラック型エポキシア
クリレート樹脂など、樹脂中にアクリロイル基、メタク
リロイル基を有する高分子バインダーは、露光感度を高
めることができ好ましい。前記高分子バインダーは単独
でもまた２種以上を組合せて使用してもよい。

【０００９】また、光重合性単量体としては、アクリル
酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モ
ノメチル、フマル酸モノエチル、２−ヒドロキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
エチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート、
エチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアクリレー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルメタクリレ
ート、グリセロールアクリレート、グリセロールメタク
リレート、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、ア
クリロニトリル、メタクリロニトリル、メチルアクリレ
ート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エ
チルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブ
チルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルアク
リレート、ベンジルメタクリレート、エチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチ
レングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリ
コールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメ
タクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、
プロピレングリコールジアクリレート、プロピレングリ
コールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、テトラメチロールプロパンテトラアクリレート、
テトラメチロールプロパンテトラメタクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサメタクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタク
リレート、カルドエポキシジアクリレート等を挙げるこ
とができ、単独でもまた２種以上を組合せて使用しても
よい。

【００１０】さらに、塗膜形成能を有する光重合性単量
体としては、具体的にはペンタエリスリトールトリアク
リレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレー
ト、カルドエポキシジアクリレートなどが挙げられる。
該塗膜形成能を有する光重合性単量体は単独でもまた塗
膜形成能を有しない光重合性単量体と組合せても使用す
ることができる。

【００１１】上記高分子バインダーの含有量は光重合性
組成物の総和１００重量部中１０〜７５重量部の範囲が
好ましく、また光重合性単量体の含有量は光重合性組成
物の総和１００重量部中５〜６０重量部の範囲がよい。
さらに塗膜形成能を有する光重合性単量体を使用する場
合には、該光重合性単量体の含有量は光重合性組成物の
総和１００重量部中３５〜９９重量部の範囲がよい。

【００１２】本発明の光重合性組成物は、重合開始剤と
してトリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン
化合物を含有するが、前記トリハロメチルトリアジン化
合物としては、具体的に２，４−ビス−トリクロロメチ
ル−６−（３−ブロモ−４−メトキシ）フェニル−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−
（２−ブロモ−４−メトキシ）フェニル−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（３−ブロ
モ−４−メトキシ）スチリルフェニル−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（２−ブロ
モ−４−メトキシ）スチリルフェニル−ｓ−トリアジン
などが挙げられる。

【００１３】また、チタノセン化合物としては、ビス
（シクロペンタジエニル）−ビス〔２，６−ジフルオロ
−３−（ピル−１−イル）フェニル〕チタン、ビス（シ
クロペンタジエニル）−ビス〔２，６−ジフルオロ−２
−（ピル−１−イル）フェニル〕チタン、ビス（シクロ
ペンタジエニル）−ビス（２，３，４，５，６−ペンタ
フルオロフェニル）チタン、ビス（シクロペンタジエニ
ル）−ビス〔２，５−ジフルオロ−３−（ピル−１−イ
ル）フェニル〕チタンなどが挙げられる。

【００１４】上記重合性開始剤に加えて、感度向上のた
めさらに１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−
１−オン、２−メチル−−１−〔４−（メチルチオ）フ
ェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−
ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリ
ノフェニル）−ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシ
ド、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕
−２−ヒドロキシ−チオキントン、２，４−ジメチルチ
オキサントン、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾ
フェノン、ベンゾフェノン、１−クロロ−４−プロポキ
シチオキサントン、１−（４−イソプロピルフェニル）
−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンフェニルエタン
−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フ
ェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−
ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリ
ノフェニル）−ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシ
ド、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕
−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オ
ン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオ
キントン、２，４−ジメチルチオキサントン、３，３−
ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ベンゾフェノ
ン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、１−
（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−
メチルプロパン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オ
ン、４−ベンゾイル−４’−メチルジメチルスルフィ
ド、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ
安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、
４−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４−ジメチルアミ
ノ安息香酸−２−エチルヘキシル、４−ジメチルアミノ
安息香酸−２−イソアミル、２，２−ジエトキシアセト
フェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−
メトキシエチルアセタール、１−フェニル−１，２−プ
ロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシ
ム、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、ビス（４−ジメチ
ルアミノフェニル）ケトン、４，４’−ビスジエチルア
ミノベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノ
ン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、
ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルトリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
ジクロロアセトフェノン、チオキサントン、２−メチル
チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ジ
ベンゾスベロン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシア
セトフェノン、ペンチル−４−ジメチルアミノベンゾエ
ート、９−フェニルアクリジン、１，７−ビス−（９−
アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス−（９−アクリ
ジニル）ペンタン、１，３−ビス−（９−アクリジニ
ル）プロパンなどの重合開始剤をさらに添加できる。中
でも９−フェニルアクリジン、１，７−ビス−（９−ア
クリジニル）ヘプタン、１，５−ビス−（９−アクリジ
ニル）ペンタン、１，３−ビス−（９−アクリジニル）
プロパンなどの９−置換アクリジン化合物を添加すると
感度をさらに高める効果があり、好ましい。

【００１５】上記重合開始剤の含有量は、光重合性組成
物の総和１００重量部中１〜３５重量部の範囲が好まし
い。

【００１６】さらに、本発明の光重合性組成物は、増感
剤としてクマリン化合物を含有する。前記クマリン化合
物としては一般式化３で表わされる化合物

【００１７】

【化３】 が挙げられ、具体的には下記化４〜７で表わされるクマ
リン化合物

【００１８】

【化４】

【００１９】

【化５】

【００２０】

【化６】

【００２１】

【化７】 が好ましい。

【００２２】上記クマリン化合物の含有量は、光重合性
組成物の総和１００重量部中０．１〜１０重量部の範囲
がよく、含有量が０．１重量部未満では本発明の効果を
奏することができず、１０重量部を超えると感度が低下
することがある。

【００２３】本発明の光重合性組成物は、均一な塗布膜
を形成するため必要に応じて溶剤に溶解して使用するこ
とができる。前記溶剤としては、具体的にはアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチルアニルケトン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート、２−メト
キシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテー
ト、４−メトキシブチルアセテート、２−メチル−３−
メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシ
ブチルアセテート、３−エチル−３−メトキシブチルア
セテート、２−エトキシブチルアセテート、４−エトキ
シブチルアセテート、４−プロポキシブチルアセテー
ト、２−メトキシペンチルアセテートなどが挙げられ
る。前記溶剤は単独でもまたは２種以上を組合せても使
用できる。

【００２４】また、本発明の光重合性組成物は、感度向
上のため増感色素を添加することができる。前記増感色
素としては具体的にエオシンＢ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５４
００）、エオシンＪ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５３８０）、ア
ルコール可溶性エオシン（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５３８
６）、シアノシン（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５４１０）、ロー
ズベンガル、エリスロシン（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５４３
０）、２，３，７−トリヒドロキシ−９−フェニルキサ
ンテン−６−オン、およびローダミン６Ｇなどのキサン
テン色素、チオニン（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５２０００）、ア
ズレＡ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５２００５）、およびアズレＣ
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５２００２）などのチアジン色素、ピ
ロニンＢ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５００５）、およびピロニ
ンＧＹ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５００５）などのピロニン色
素が挙げられる。

【００２５】上記に加えて本発明の光重合性組成物はヒ
ドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等の熱重
合禁止剤、シリコーン系、フッ素系消泡剤、アニオン
系、カチオン系、ノニオン系界面活性剤等を含有するこ
とができる。

【００２６】本発明の光重合性組成物を用いた平版印刷
用印刷版の製造例を次に示す。すなわち、本発明の光重
合性組成物を、陽極酸化処理が施されたアルミニウム板
等の支持体上にホイラー、スピンナー、リバースコータ
ー等の塗布装置を用いて乾燥後の重量が０．５〜１０ｇ
／ｍ²となるように塗布し、乾燥して感光層を形成した
後、該感光層の上に必要により部分ケン化ポリ酢酸ビニ
ル樹脂等からなる酸素遮断膜を設け平版印刷用印刷版と
する。次に、ＹＡＧレーザー等を用いて０．１〜１５ｍ
Ｊ／ｃｍ²のエネルギー量で露光する。次いで、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム等アルカリ金属の水酸化物、
炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、ベンジル
アミン、ブチルアミン等の第１級アミン、ジメチルアミ
ン、ジベンジルアミン、ジエタノールアミン等の第２級
アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエ
タノールアミン等の第３級アミン、モルホリン、ピペラ
ジン、ピリジン等の環状アミン、、エチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン等のポリアミン、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルベンジルアン
モニウムヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド
類、トリメチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメ
チルスルホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスル
ホニウムヒドロキシド等のスルホニウムヒドロキシド類
からなる水溶液やコリン、ケイ酸塩含有緩衝液などのア
ルカリ現像液で現像し、印刷用印刷版を得る。

【００２７】

【発明の実施の形態】次に本発明の実施例について述べ
るがこれによって本発明はなんら限定されるものではな
い。

【００２８】

【実施例】

実施例１ 下記１〜７の各成分 １．アクリル酸／メタクリル酸メチル／２− ヒドロキシチルメタクリレート共重合体 （２０／６０／２０重量比、重量平均分子量 約２００００） ６０重量部 ２．トリメチロールプロパントリアクリレート １０重量部 ３．２，４−ビス−（トリクロロメチル）−６− （３−ブロモ−４−メトキシ）フェニル −１，３，５−ｓ−トリアジン ３重量部 ４．ビス（シクロペンタジエニル）−ビス〔２，６− ジフルオロ−３−（ピル−１−イル）フェニル〕チタン １０重量部 ５．化８で表されるクマリン化合物 １重量部 ６．トリクロロアセトアミド ０．１重量部 ７．メチルエチルケトン １００重量部 をよくかきまぜ光重合性組成物を調製した。

【００２９】

【化８】

【００３０】上記調製した光重合性組成物を、予め陽極
酸化処理が施された０．３ｍｍのアルミニウム板上にホ
イラーを用いて乾燥後の重量が３ｇ／ｍ²となるように
塗布し、６０℃で５分間乾燥させて感光層を形成した。
次いで前記感光層の上に、８５％部分ケン化ポリ酢酸ビ
ニル樹脂を水／メタノール＝７０／３０の水溶液８０重
量部に溶解した溶液を、乾燥時０．５ｇ／ｍ²の塗布量
となるようにホイラーで塗布し、６０℃で５分間乾燥さ
せて酸素遮断膜を形成した。

【００３１】得られた平版印刷用印刷版をＳＨＧ型ＹＡ
Ｇレーザー露光機（コヒーレント社製、ＤＰＳＳ５３
２）を用い、波長５３２ｎｍの可視光を０．５ｍＪ／ｃ
ｍ²のエネルギー量で照射して画像露光を行い、それを
炭酸ナトリウム０．５％水溶液で２５℃、６０秒間のス
プレー現像を行った。 現像後の印刷版はそのパターン
の再現性が高く、現像液による膜減りが少ない上に、未
露光部の残渣のない良好な印刷版であった。前記印刷版
にアラビアゴムでガム引きした後、メタルハライドラン
プで１Ｊ／ｃｍ²の後露光を行い平版印刷原版を完成し
た。前記平版印刷原版を印刷機に掛けて印刷したところ
約１５万枚が良好に印刷できた。

【００３２】実施例２ 実施例１において、化８で表わされるクマリン化合物１
重量部の代わりに化９で表わされるクマリン化合物を１
重量部使用した他は、以下実施例１と同様にして光重合
性組成物を調製し、陽極酸化処理が施されたアルミニウ
ム板上に塗布し平版印刷用印刷版を作成した。

【００３３】

【化９】

【００３４】得られた平版印刷用印刷版を実施例１と同
様にしてＳＨＧ型ＹＡＧレーザー露光機を用い、０．５
ｍＪ／ｃｍ²のエネルギー量で照射し、現像を行った。
現像後の平版印刷用印刷版はそのパターン再現性が高
く、現像液による膜減りが少ない上に、未露光部の残渣
のない良好な印刷版であった。前記印刷版にアラビアゴ
ムでガム引きした後、メタルハライドランプで１Ｊ／ｃ
ｍ²の後露光を行い平版印刷版原版を完成した。前記平
版印刷版原版を印刷機に掛けて印刷したところ約１５万
枚の良好な印刷物を得た。

【００３５】実施例３ 下記１〜８の各成分 １．カルドエポキシジアクリレート ４５重量部 ２．ペンタエリスリトールテトラアクリレート ２５重量部 ３．２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（３−ブロモ −４−メトキシ）フェニル−ｓ−トリアジン ３重量部 ４．ビス（シクロペンタジエニル）−ビス−〔２，６− ジフルオロ−３−（ピル−１−イル）フェニル〕チタン １０重量部 ５．９−フェニルアクリジン ３重量部 ６．化１０で表わされるクマリン化合物 １重量部 ７．トリクロロアセトアミド ０．１重量部 ８．メチルアニルケトン １００重量部 を良くかき混ぜ光重合性組成物を調製した。

【００３６】

【化１０】

【００３７】上記調製した光重合性組成物を使用して作
成した平版印刷用印刷版を実施例１と同様にしてＳＨＧ
型ＹＡＧレーザー露光機を用い、０．３ｍＪ／ｃｍ²の
エネルギー量で照射し、現像を行った。現像後の平版印
刷用印刷版はそのパターンの再現性が高く、現像液によ
る膜減りが少ない上に、未露光部の残渣のない良好な印
刷版であった。前記印刷版にアラビアゴムでガム引きし
た後、メタルハライドランプで１Ｊ／ｃｍ²の後露光を
行い平版印刷原版を完成した。前記平版印刷原版を印刷
機に掛けて印刷したところ約１５万枚が良好に印刷でき
た。

【００３８】実施例４ 実施例１において調製した光重合性組成物を用いて、陽
極酸化処理が施されたアルミニウム板上に塗布し平版印
刷用印刷版を作成した。

【００３９】得られた平版印刷用印刷版を実施例１と同
様にしてアルゴンレーザー露光機（「ＬＰＳプロッタ
ー」シンクラボラトリー社製）を用い、０．７ｍＪ／ｃ
ｍ²のエネルギー量で照射し、現像を行った。現像後の
平版印刷用印刷版はそのパターン再現性が高く、現像液
による膜減りが少ない上に、未露光部の残渣のない良好
な印刷版であった。前記印刷版にアラビアゴムでガム引
きした後、メタルハライドランプで１Ｊ／ｃｍ²の後露
光を行い平版印刷版原版を完成した。前記平版印刷版原
版を印刷機に掛けて印刷したところ約１５万枚の良好な
印刷物を得た。

【００４０】比較例１ 実施例１において、化８で表わされるクマリン化合物１
重量部を加えずに、以下実施例１と同様にして光重合性
組成物を調製し、陽極酸化処理が施されたアルミニウム
板上に塗布し平版印刷用印刷版を作成した。

【００４１】得られた平版印刷用印刷版を実施例１と同
様にしてＳＨＧ型ＹＡＧレーザー露光機を用い、０．５
ｍＪ／ｃｍ²のエネルギー量で照射し、現像を行ったと
ころ露光不足のため照射部のパターンも除去されてしま
った。ＳＨＧ型ＹＡＧレーザーでの実用露光量は１０Ｊ
／ｃｍ²であった。

【００４２】比較例２ 実施例１において、化８で表わされるクマリン化合物１
重量部の代わりに化１１で表わされるクマリン化合物を
１重量部使用した他は、以下実施例１と同様にして光重
合性組成物を調製し、陽極酸化処理が施されたアルミニ
ウム板上に塗布し平版印刷用印刷版を作成した。

【００４３】

【化１１】

【００４４】得られた平版印刷用印刷版を実施例１と同
様にしてＳＨＧ型ＹＡＧレーザー露光機を用い、０．５
ｍＪ／ｃｍ²のエネルギー量で照射し、現像を行ったと
ころ露光不足のため照射部のパターンも除去されてしま
った。ＳＨＧ型ＹＡＧレーザーでの実用露光量は５Ｊ／
ｃｍ²であった。

【００４５】

【発明の効果】本発明の光重合成組成物は、現像性、耐
インキ性、耐刷性に優れ、かつ波長４８８ｎｍのアルコ
ンレーザーや波長５３２ｎｍのＳＨＧ型ＹＡＧレーザー
に高い感度を示す光重合成組成物である。該光重合成組
成物を使用することにより、前記レーザーダイレクト露
光が可能な平版印刷用印刷版が好適に作成できる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/033 Ｇ０３Ｆ 7/033 7/11 ５０１ 7/11 ５０１

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】膜形成成分、光重合開始剤、および増感剤
   を含有する光重合性組成物において、前記光重合開始剤
   がトリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化
   合物であり、前記増感剤が一般式化１で表わされるクマ
   リン化合物 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立して炭素数１〜４のア
   ルキル基、ｎは１〜２の整数を表す。）であることを特
   徴とする光重合性組成物。
2. 【請求項２】膜形成成分が高分子バインダーおよび光重
   合性単量体からなることを特徴とする請求項１記載の光
   重合性組成物。
3. 【請求項３】膜形成成分が塗膜形成能を有する光重合性
   単量体であることを特徴とする請求項１記載の光重合性
   組成物。
4. 【請求項４】光重合開始剤としてさらに９−置換アクリ
   ジン化合物を含むことを特徴とする請求項１記載の光重
   合性組成物。
5. 【請求項５】請求項１記載の光重合性組成物を感光層と
   することを特徴とする平版印刷用印刷版。
6. 【請求項６】感光層の上に酸素遮断膜が形成されている
   ことを特徴とする請求項５記載の平版印刷用印刷版。