JPH09227497A - Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法Info
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- JPH09227497A JPH09227497A JP3347596A JP3347596A JPH09227497A JP H09227497 A JPH09227497 A JP H09227497A JP 3347596 A JP3347596 A JP 3347596A JP 3347596 A JP3347596 A JP 3347596A JP H09227497 A JPH09227497 A JP H09227497A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に生産効率が良く、色相や匂いが良好
な工業的利用価値の高いＮ−アルキルアミドアルカノー
ル硫酸エステル塩の製造方法の提供。 【解決手段】 Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸
化剤で硫酸化し、次いで中和してＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコール
混合溶液を得、これを酸化剤及び無機還元剤からなる群
から選ばれる少なくとも１種で処理して、Ｎ−アルキル
アミドアルカノール硫酸エステル塩（II）を得る。 【化１】 〔R1はC6-22のアルキル基等、R2はH、C1-22 のアルキル
基等、R3はC1-5のアルキレン基、R4はC2-3のアルキレン
基、ｎは０〜50の数、M はカチオンを示す。〕
な工業的利用価値の高いＮ−アルキルアミドアルカノー
ル硫酸エステル塩の製造方法の提供。 【解決手段】 Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸
化剤で硫酸化し、次いで中和してＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコール
混合溶液を得、これを酸化剤及び無機還元剤からなる群
から選ばれる少なくとも１種で処理して、Ｎ−アルキル
アミドアルカノール硫酸エステル塩（II）を得る。 【化１】 〔R1はC6-22のアルキル基等、R2はH、C1-22 のアルキル
基等、R3はC1-5のアルキレン基、R4はC2-3のアルキレン
基、ｎは０〜50の数、M はカチオンを示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法に関し、詳し
くは、工業的に生産効率が良く、色相や匂いが良好な工
業的利用価値の高いＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩の製造方法に関するものである。
ドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法に関し、詳し
くは、工業的に生産効率が良く、色相や匂いが良好な工
業的利用価値の高いＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
頭髪、身体、食器洗浄用等の各種洗浄剤として、優れた
起泡力、洗浄力を有し、かつ人体や環境に対する安全性
の高い界面活性剤であるＮ−アルキルアミドアルカノー
ル硫酸エステル塩が報告されている（特開平７−２６７
９１７号公報）。このＮ−アルキルアミドアルカノール
硫酸エステル塩は、Ｎ−アルキルアミドアルカノールを
硫酸化し、次いで中和することによって得ることができ
る。しかしこの方法で得られるＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩は、色相や匂いが十分に満足で
きるものではなく、再結晶などの精製工程を必要とする
が、そのような精製工程は設備的な負荷があり、工業的
には有利な方法とはいえない。
頭髪、身体、食器洗浄用等の各種洗浄剤として、優れた
起泡力、洗浄力を有し、かつ人体や環境に対する安全性
の高い界面活性剤であるＮ−アルキルアミドアルカノー
ル硫酸エステル塩が報告されている（特開平７−２６７
９１７号公報）。このＮ−アルキルアミドアルカノール
硫酸エステル塩は、Ｎ−アルキルアミドアルカノールを
硫酸化し、次いで中和することによって得ることができ
る。しかしこの方法で得られるＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩は、色相や匂いが十分に満足で
きるものではなく、再結晶などの精製工程を必要とする
が、そのような精製工程は設備的な負荷があり、工業的
には有利な方法とはいえない。
【０００３】従って、本発明の目的は、工業的に生産効
率が良く、また色相や匂いも良好なＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提供すること
にある。
率が良く、また色相や匂いも良好なＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化し、
次いで中和して得られるＮ−アルキルアミドアルカノー
ル硫酸エステル塩水溶液又は水−アルコール混合溶液を
酸化剤及び無機還元剤からなる群から選ばれる少なくと
も１種で処理することにより、上記課題を解決できるこ
とを見出し、本発明を完成した。
た結果、Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化し、
次いで中和して得られるＮ−アルキルアミドアルカノー
ル硫酸エステル塩水溶液又は水−アルコール混合溶液を
酸化剤及び無機還元剤からなる群から選ばれる少なくと
も１種で処理することにより、上記課題を解決できるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、下記工程(A) ，(B) 及
び(C) を順次行うことを特徴とするＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提供するもの
である。 工程(A) ：一般式（Ｉ）
び(C) を順次行うことを特徴とするＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩の製造方法を提供するもの
である。 工程(A) ：一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、 R1：炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又はアルキル
基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、アルケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又
はアルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化してＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。
ケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又はアルキル
基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、アルケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又
はアルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化してＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。
【０００８】工程(B) ：工程(A) で得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステルを中和して、一般式
（II）
ルアミドアルカノール硫酸エステルを中和して、一般式
（II）
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、 R1, R2, R3, R4, ｎ：前記の意味を示す。 M ：カチオンを示す。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコー
ル混合溶液とする工程。
アルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコー
ル混合溶液とする工程。
【００１１】工程(C) ：工程(B) で得られたＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−
アルコール混合溶液を酸化剤及び無機還元剤からなる群
から選ばれる少なくとも１種で処理する工程。
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−
アルコール混合溶液を酸化剤及び無機還元剤からなる群
から選ばれる少なくとも１種で処理する工程。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１３】工程(A) ：本工程は、一般式（Ｉ）で表さ
れるＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化してＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを
得る工程である。
れるＮ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化してＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを
得る工程である。
【００１４】一般式（Ｉ）において、R1は炭素数６〜22
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基あるいは
ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12
のアルキルフェニル基を示すが、具体的には、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル
基、エイコシル基、ドコシル基、オレイル基、２−エチ
ルヘキシル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェ
ニル基等が挙げられ、炭素数６〜22の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基が起泡性の点で好ましく、特に炭素数８
〜18の直鎖アルキル基、更には炭素数10〜14の直鎖アル
キル基が好ましい。
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基あるいは
ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12
のアルキルフェニル基を示すが、具体的には、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル
基、エイコシル基、ドコシル基、オレイル基、２−エチ
ルヘキシル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェ
ニル基等が挙げられ、炭素数６〜22の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基が起泡性の点で好ましく、特に炭素数８
〜18の直鎖アルキル基、更には炭素数10〜14の直鎖アル
キル基が好ましい。
【００１５】また、R2は水素原子、炭素数１〜22の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基あるいはヒドロ
キシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12のアル
キルフェニル基を示すが、具体的には、水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ヒドロキシエチル基の他、上記のR1で例示した官能
基が挙げられ、水素原子が起泡性、安全性及び化学的安
定性の面から好ましい。
又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基あるいはヒドロ
キシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜12のアル
キルフェニル基を示すが、具体的には、水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ヒドロキシエチル基の他、上記のR1で例示した官能
基が挙げられ、水素原子が起泡性、安全性及び化学的安
定性の面から好ましい。
【００１６】R3は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基を示すが、具体的にはメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、−CH2C
H(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メチルブチレン
基等が挙げられ、起泡性及び化学的安定性の上でメチレ
ン基、−CH2CH(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メ
チルブチレン基が好ましく、特にメチレン基が好まし
い。
キレン基を示すが、具体的にはメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、−CH2C
H(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メチルブチレン
基等が挙げられ、起泡性及び化学的安定性の上でメチレ
ン基、−CH2CH(CH3)CH2CH2−で示される分岐鎖の２−メ
チルブチレン基が好ましく、特にメチレン基が好まし
い。
【００１７】R4は炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基を示すが、具体的にはエチレン基、プロピレン
基が挙げられ、好ましくはエチレン基である。ｎはアル
キレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜50の任意
の数であるが、起泡性、安全性及び化学的安定性の面か
ら０〜10の任意の数が好ましく、ｎ＝０が特に好まし
い。またｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。
キレン基を示すが、具体的にはエチレン基、プロピレン
基が挙げられ、好ましくはエチレン基である。ｎはアル
キレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜50の任意
の数であるが、起泡性、安全性及び化学的安定性の面か
ら０〜10の任意の数が好ましく、ｎ＝０が特に好まし
い。またｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。
【００１８】前記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキル
アミドアルカノールの好ましい具体例としては、次の化
合物が挙げられる。
アミドアルカノールの好ましい具体例としては、次の化
合物が挙げられる。
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミ
ドアルカノールは、一般式 （ＩＶ）
ドアルカノールは、一般式 （ＩＶ）
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、Ｒ１及びR2は前記と同じ意味を示
す。）で表される脂肪族アミンに、一般式（Ｖ）
す。）で表される脂肪族アミンに、一般式（Ｖ）
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、R3は前記と同じ意味を示す。）で
表される環状ラクトン、又は一般式 (VI) HO-R3CO2R5 (VI) （式中、R3は前記と同じ意味を示し、R5は水素原子又は
炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示
す。）で表されるω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエ
ステルを反応させ、必要によりアルキレンオキサイドを
付加させることにより得られる。
表される環状ラクトン、又は一般式 (VI) HO-R3CO2R5 (VI) （式中、R3は前記と同じ意味を示し、R5は水素原子又は
炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示
す。）で表されるω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエ
ステルを反応させ、必要によりアルキレンオキサイドを
付加させることにより得られる。
【００２６】一般式 (IV) で表される脂肪族アミン（以
下脂肪族アミン (IV) と略記）の具体例としては、オク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、オクチルメチルアミン、デシルメチルアミン、ドデ
シルメチルアミン、テトラデシルメチルアミン、ヘキサ
デシルメチルアミン、オクタデシルメチルアミン等が挙
げられ、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミンが特に好ましい。
下脂肪族アミン (IV) と略記）の具体例としては、オク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、オクチルメチルアミン、デシルメチルアミン、ドデ
シルメチルアミン、テトラデシルメチルアミン、ヘキサ
デシルメチルアミン、オクタデシルメチルアミン等が挙
げられ、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミンが特に好ましい。
【００２７】一般式（Ｖ）で表される環状ラクトン（以
下環状ラクトン（Ｖ）と略記）の具体例としては、β−
プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン、２−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロ
ラクトン、２−メチル−γ−ブチロラクトン等が挙げら
れ、２−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラク
トンが特に好ましい。
下環状ラクトン（Ｖ）と略記）の具体例としては、β−
プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン、２−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロ
ラクトン、２−メチル−γ−ブチロラクトン等が挙げら
れ、２−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラク
トンが特に好ましい。
【００２８】一般式 (VI) で表されるω−ヒドロキシカ
ルボン酸又はそのエステル（以下ω−ヒドロキシカルボ
ン酸又はそのエステル (VI) と略記）の具体例としは、
乳酸、グリコール酸、２−ヒドロキシプロピオン酸、３
−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシペンタン酸、４−ヒ
ドロキシ−３−メチルペンタン酸、５−ヒドロキシヘキ
サン酸、或いはこれらのメチル、エチル、プロピル、ブ
チルエステル等が挙げられ、グリコール酸メチル、グリ
コール酸エチル、グリコール酸プロピル、グリコール酸
ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ヒド
ロキシ酪酸メチル、４−ヒドロキシペンタン酸メチル、
５−ヒドロキシヘキサン酸メチルが好ましく、特に起泡
性及び化学的安定性の理由でグリコール酸メチル、グリ
コール酸エチル及び５−ヒドロキシヘキサン酸メチルが
好ましい。
ルボン酸又はそのエステル（以下ω−ヒドロキシカルボ
ン酸又はそのエステル (VI) と略記）の具体例としは、
乳酸、グリコール酸、２−ヒドロキシプロピオン酸、３
−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシペンタン酸、４−ヒ
ドロキシ−３−メチルペンタン酸、５−ヒドロキシヘキ
サン酸、或いはこれらのメチル、エチル、プロピル、ブ
チルエステル等が挙げられ、グリコール酸メチル、グリ
コール酸エチル、グリコール酸プロピル、グリコール酸
ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ヒド
ロキシ酪酸メチル、４−ヒドロキシペンタン酸メチル、
５−ヒドロキシヘキサン酸メチルが好ましく、特に起泡
性及び化学的安定性の理由でグリコール酸メチル、グリ
コール酸エチル及び５−ヒドロキシヘキサン酸メチルが
好ましい。
【００２９】脂肪族アミン (IV) と環状ラクトン（Ｖ）
との反応は、脂肪族アミン (IV) と１〜 1.5倍モルの環
状ラクトン（Ｖ）を、無溶媒下あるいは要すればトルエ
ン、キシレン、ジオキサン、ＤＭＦ等の溶媒中、０〜 1
80℃、好ましくは70〜 150℃、特に好ましくは80〜 130
℃の適当な温度で１〜 100時間、好ましくは１〜20時間
行う。
との反応は、脂肪族アミン (IV) と１〜 1.5倍モルの環
状ラクトン（Ｖ）を、無溶媒下あるいは要すればトルエ
ン、キシレン、ジオキサン、ＤＭＦ等の溶媒中、０〜 1
80℃、好ましくは70〜 150℃、特に好ましくは80〜 130
℃の適当な温度で１〜 100時間、好ましくは１〜20時間
行う。
【００３０】また、脂肪族アミン (IV) とω−ヒドロキ
シルカルボン酸又はそのエステル (VI) との反応は、脂
肪族アミン (IV) に対し１〜 2.0倍モルのω−ヒドロキ
シカルボン酸又はそのエステル (VI) を無溶媒下、要す
ればCH3ONa, KOH, NaOH 等の塩基触媒存在下、40〜200
℃、好ましくは60〜150 ℃で１〜100 時間、好ましくは
１〜20時間減圧下、脱水又は脱アルコールすることによ
り行う。
シルカルボン酸又はそのエステル (VI) との反応は、脂
肪族アミン (IV) に対し１〜 2.0倍モルのω−ヒドロキ
シカルボン酸又はそのエステル (VI) を無溶媒下、要す
ればCH3ONa, KOH, NaOH 等の塩基触媒存在下、40〜200
℃、好ましくは60〜150 ℃で１〜100 時間、好ましくは
１〜20時間減圧下、脱水又は脱アルコールすることによ
り行う。
【００３１】また、アルキレンオキサイドの付加反応
は、アルカリ又は酸触媒存在下で120〜 180℃の温度で
１〜10時間行う。アルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられ、好
ましくはエチレンオキサイドである。
は、アルカリ又は酸触媒存在下で120〜 180℃の温度で
１〜10時間行う。アルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられ、好
ましくはエチレンオキサイドである。
【００３２】アルカリ触媒としては、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属炭酸塩、有機アミン類、金属酸化
物、アルコキシラート等が挙げられ、酸触媒としては、
三フッ化ホウ素(BF3) 、四塩化スズ(SnCl4) 、五塩化ア
ンチモン(SbCl5) 、酸化マグネシウム(MgO) 、酸化アル
ミニウム(Al2O3) 等のルイス酸や金属酸化物等が挙げら
れる。
化物、アルカリ金属炭酸塩、有機アミン類、金属酸化
物、アルコキシラート等が挙げられ、酸触媒としては、
三フッ化ホウ素(BF3) 、四塩化スズ(SnCl4) 、五塩化ア
ンチモン(SbCl5) 、酸化マグネシウム(MgO) 、酸化アル
ミニウム(Al2O3) 等のルイス酸や金属酸化物等が挙げら
れる。
【００３３】本工程においては、上記のようにして得ら
れた、一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノールに硫酸化剤を反応させて硫酸化する。硫酸化剤
としては、クロロスルホン酸、無水硫酸、発煙硫酸、濃
硫酸、スルファミン酸等が挙げられるが、反応収率の点
でクロロスルホン酸、無水硫酸、スルファミン酸が好ま
しく、クロロスルホン酸が特に好ましい。
れた、一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノールに硫酸化剤を反応させて硫酸化する。硫酸化剤
としては、クロロスルホン酸、無水硫酸、発煙硫酸、濃
硫酸、スルファミン酸等が挙げられるが、反応収率の点
でクロロスルホン酸、無水硫酸、スルファミン酸が好ま
しく、クロロスルホン酸が特に好ましい。
【００３４】硫酸化反応は、一般式（Ｉ）で表されるＮ
−アルキルアミドアルカノールに対し１〜 1.5倍モルの
硫酸化剤を用い、０〜10倍量のヘキサン、ジクロルメタ
ン、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン等の
溶媒中、−50〜80℃、好ましくは−30〜50℃で１〜20時
間行う。
−アルキルアミドアルカノールに対し１〜 1.5倍モルの
硫酸化剤を用い、０〜10倍量のヘキサン、ジクロルメタ
ン、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン等の
溶媒中、−50〜80℃、好ましくは−30〜50℃で１〜20時
間行う。
【００３５】工程(B) ：本工程は、工程(A) で得られた
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを中和し
て、上記一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコール
混合溶液とする工程である。
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルを中和し
て、上記一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコール
混合溶液とする工程である。
【００３６】本工程においては、工程(A) で得られたＮ
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルと 0.9〜
1.5倍当量の塩基性物質を水、エタノール、メタノール
等の溶媒中、−50〜80℃で 0.1〜１時間中和反応させ
る。ここで用いられる塩基性物質としては、アルカリ金
属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩あるい
は重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のアルカノー
ルアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンもしくはア
ルケニルアミン、炭素数１〜18のアルキルもしくはアル
ケニル置換ピリジン、又は塩基性アミノ酸が挙げられ、
具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカリ、あるい
はアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、メチルアミン、ジメチル
アミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタ
デシルアミン、塩基性アミノ酸等を挙げることができ、
好ましくはアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンで
あり、特に水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムが好まし
い。これらを水溶液又はアルコール溶液として硫酸エス
テルの中和に供する。中和度は任意に設定することがで
きる。
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステルと 0.9〜
1.5倍当量の塩基性物質を水、エタノール、メタノール
等の溶媒中、−50〜80℃で 0.1〜１時間中和反応させ
る。ここで用いられる塩基性物質としては、アルカリ金
属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩あるい
は重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のアルカノー
ルアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンもしくはア
ルケニルアミン、炭素数１〜18のアルキルもしくはアル
ケニル置換ピリジン、又は塩基性アミノ酸が挙げられ、
具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカリ、あるい
はアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、メチルアミン、ジメチル
アミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタ
デシルアミン、塩基性アミノ酸等を挙げることができ、
好ましくはアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンで
あり、特に水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムが好まし
い。これらを水溶液又はアルコール溶液として硫酸エス
テルの中和に供する。中和度は任意に設定することがで
きる。
【００３７】本工程で得られるＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコール混
合溶液の濃度は、特に限定されないが、10〜50重量％が
好ましく、20〜40重量％が更に好ましい。
カノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコール混
合溶液の濃度は、特に限定されないが、10〜50重量％が
好ましく、20〜40重量％が更に好ましい。
【００３８】工程(C) ：本工程は、工程(B) で得られた
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の水溶
液又は水−アルコール混合溶液を、酸化剤及び無機還元
剤からなる群から選ばれる少なくとも１種で処理する工
程である。
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の水溶
液又は水−アルコール混合溶液を、酸化剤及び無機還元
剤からなる群から選ばれる少なくとも１種で処理する工
程である。
【００３９】本工程で用いられる酸化剤としては、アル
カリ金属の次亜塩素酸塩、過酸化水素等が挙げられ、好
ましくは次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素であり、特
に好ましくは次亜塩素酸ナトリウムである。これらは水
溶液として市販されているものをそのまま使用すること
ができる。
カリ金属の次亜塩素酸塩、過酸化水素等が挙げられ、好
ましくは次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素であり、特
に好ましくは次亜塩素酸ナトリウムである。これらは水
溶液として市販されているものをそのまま使用すること
ができる。
【００４０】また、本工程で用いられる無機還元剤とし
ては、一般式(III) E(BH4)x (III) （式中、 Eはアルカリ金属、Ca、Znまたは(CH3)4N であ
り、 Eがアルカリ金属または(CH3)4N の時 xは１、 Eが
Ca又はZnの時 xは２である。）で表される水素化ホウ素
塩が挙げられる。この水素化ホウ素塩の具体例として
は、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素テトラメチルアン
モニウム、水素化ホウ素カルシウムあるいは水素化ホウ
素亜鉛等が挙げられ、水素化ホウ素アルカリ金属塩が好
ましく、特に水素化ホウ素ナトリウムが好ましい。これ
らの水素化ホウ素塩は、粉末あるいはアルカリ水溶液と
して市販されているものをそのまま用いることができ
る。
ては、一般式(III) E(BH4)x (III) （式中、 Eはアルカリ金属、Ca、Znまたは(CH3)4N であ
り、 Eがアルカリ金属または(CH3)4N の時 xは１、 Eが
Ca又はZnの時 xは２である。）で表される水素化ホウ素
塩が挙げられる。この水素化ホウ素塩の具体例として
は、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素テトラメチルアン
モニウム、水素化ホウ素カルシウムあるいは水素化ホウ
素亜鉛等が挙げられ、水素化ホウ素アルカリ金属塩が好
ましく、特に水素化ホウ素ナトリウムが好ましい。これ
らの水素化ホウ素塩は、粉末あるいはアルカリ水溶液と
して市販されているものをそのまま用いることができ
る。
【００４１】本工程において、酸化剤及び無機還元剤か
らなる群から選ばれる少なくとも１種の添加量は、一般
式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩に対して0.005 〜10重量％が好ましく、0.
01〜１重量％が特に好ましい。添加量が0.005 重量％以
上で良好な効果が得られ、また匂いや経済的な面から10
重量％以下が好ましい。
らなる群から選ばれる少なくとも１種の添加量は、一般
式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫
酸エステル塩に対して0.005 〜10重量％が好ましく、0.
01〜１重量％が特に好ましい。添加量が0.005 重量％以
上で良好な効果が得られ、また匂いや経済的な面から10
重量％以下が好ましい。
【００４２】本工程においては、工程(B) で得られたＮ
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の水溶液
又は水−アルコール混合溶液に、酸化剤及び無機還元剤
からなる群から選ばれる少なくとも１種を添加して処理
すればよいが、まず酸化剤を添加処理後、次いで無機還
元剤を添加処理することが特に好ましい。この時用いら
れる酸化剤の量は、一般式（II）で表されるＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩に対して0.00５〜
５重量％が好ましく、0.01〜１重量％が特に好ましい。
また無機還元剤の量は、添加した酸化剤に対しては0.5
〜10モル倍が好ましく、１〜５モル倍が特に好ましい。
また、一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩に対しては0.00５〜５重量％が
好ましく、0.01〜0.5 重量％が特に好ましい。
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の水溶液
又は水−アルコール混合溶液に、酸化剤及び無機還元剤
からなる群から選ばれる少なくとも１種を添加して処理
すればよいが、まず酸化剤を添加処理後、次いで無機還
元剤を添加処理することが特に好ましい。この時用いら
れる酸化剤の量は、一般式（II）で表されるＮ−アルキ
ルアミドアルカノール硫酸エステル塩に対して0.00５〜
５重量％が好ましく、0.01〜１重量％が特に好ましい。
また無機還元剤の量は、添加した酸化剤に対しては0.5
〜10モル倍が好ましく、１〜５モル倍が特に好ましい。
また、一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩に対しては0.00５〜５重量％が
好ましく、0.01〜0.5 重量％が特に好ましい。
【００４３】本工程における酸化剤及び無機還元剤から
なる群から選ばれる少なくとも１種の処理温度は特に制
限はないが、通常15〜80℃が好ましい。またその時のpH
については特に制限はないが、通常pH４〜13、好ましく
は６〜12の範囲で行われる。また処理時間は0.1 〜10時
間が好ましく、0.5 〜２時間が更に好ましい。
なる群から選ばれる少なくとも１種の処理温度は特に制
限はないが、通常15〜80℃が好ましい。またその時のpH
については特に制限はないが、通常pH４〜13、好ましく
は６〜12の範囲で行われる。また処理時間は0.1 〜10時
間が好ましく、0.5 〜２時間が更に好ましい。
【００４４】本発明においては、要すれば、次に系内に
残留する過剰の水素化ホウ素塩等の無機還元剤を、硫
酸、パラトルエンスルホン酸等の酸によって分解するこ
ともできる。分解終了後、適当な塩基、例えば水酸化ナ
トリウムを加えることによってpHを調整することもでき
る。
残留する過剰の水素化ホウ素塩等の無機還元剤を、硫
酸、パラトルエンスルホン酸等の酸によって分解するこ
ともできる。分解終了後、適当な塩基、例えば水酸化ナ
トリウムを加えることによってpHを調整することもでき
る。
【００４５】本発明においては、このような酸化剤及び
無機還元剤からなる群から選ばれる少なくとも１種によ
る処理を行うことにより、色相及び匂いが改善された高
品質の一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩を製造することが可能となっ
た。本発明で得られた水溶液をそのまま、洗浄剤等の界
面活性剤として使用しても良いが、乾燥して粉末品とし
て得ることもできる。
無機還元剤からなる群から選ばれる少なくとも１種によ
る処理を行うことにより、色相及び匂いが改善された高
品質の一般式（II）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩を製造することが可能となっ
た。本発明で得られた水溶液をそのまま、洗浄剤等の界
面活性剤として使用しても良いが、乾燥して粉末品とし
て得ることもできる。
【００４６】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、色相及び匂い
が良好なＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
塩を、工業的に安価に製造することができる。
が良好なＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
塩を、工業的に安価に製造することができる。
【００４７】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しないかぎり重量基準である。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しないかぎり重量基準である。
【００４８】実施例１ 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた容量５リ
ットルの４つ口フラスコにＮ−ラウリルグリコール酸ア
ミド250.2g(1.03mol) 及びヘキサン2.5kg を入れ、65℃
まで加熱して一旦溶解させた後、40℃まで冷却して、Ｎ
−ラウリルグリコール酸アミドを析出させ、均一な懸濁
溶液とした。そこへ、クロロスルホン酸119.8g(1.03mo
l) を約１時間かけて滴下した。その間、系内の温度は4
0℃から42℃まで上昇した。滴下終了後、窒素でバブリ
ングしながら加熱して、温度60℃に保ち、約３時間攪拌
して、下記式 (VI) で表される反応物を得た。反応率は
99％であった（ＨＰＬＣにて反応を追跡し、原料及び反
応物のピーク面積比より算出した。以下同じ方法で反応
率を求めた。）。
ットルの４つ口フラスコにＮ−ラウリルグリコール酸ア
ミド250.2g(1.03mol) 及びヘキサン2.5kg を入れ、65℃
まで加熱して一旦溶解させた後、40℃まで冷却して、Ｎ
−ラウリルグリコール酸アミドを析出させ、均一な懸濁
溶液とした。そこへ、クロロスルホン酸119.8g(1.03mo
l) を約１時間かけて滴下した。その間、系内の温度は4
0℃から42℃まで上昇した。滴下終了後、窒素でバブリ
ングしながら加熱して、温度60℃に保ち、約３時間攪拌
して、下記式 (VI) で表される反応物を得た。反応率は
99％であった（ＨＰＬＣにて反応を追跡し、原料及び反
応物のピーク面積比より算出した。以下同じ方法で反応
率を求めた。）。
【００４９】
【化９】
【００５０】次に、この反応混合物を20℃以下に冷却
し、48％水酸化ナトリウム水溶液77.1ｇ、20％炭酸ナト
リウム水溶液54.5ｇ、エタノール568g、及びイオン交換
水750gを加えて中和した。中和後、攪拌を止めしばらく
静置させ分層（上層：ヘキサン層、下相：エタノール−
水層）し、下記式(VII) で表される化合物を約20％含む
エタノール−水溶液1830ｇ（pH8.5)を得た。
し、48％水酸化ナトリウム水溶液77.1ｇ、20％炭酸ナト
リウム水溶液54.5ｇ、エタノール568g、及びイオン交換
水750gを加えて中和した。中和後、攪拌を止めしばらく
静置させ分層（上層：ヘキサン層、下相：エタノール−
水層）し、下記式(VII) で表される化合物を約20％含む
エタノール−水溶液1830ｇ（pH8.5)を得た。
【００５１】
【化１０】
【００５２】このエタノール−水溶液のうち600gを攪拌
機、冷却管、温度計を備えた容量１リットルの４つ口フ
ラスコにとり、10％次亜塩素酸ナトリウム水溶液0.59g
(上記式(VII) で表される化合物に対して次亜塩素酸ナ
トリウムが500 ppm ）を加えて50℃に加熱し、１時間攪
拌した。続いて水素化ホウ素ナトリウム0.09ｇ（次亜塩
素酸ナトリウムに対して３モル倍）を加えて50℃にて１
時間攪拌した後、減圧下、溶媒を留去して、上記式(VI
I) で表される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶
液は色相ＡＰＨＡ 150であった。また、10人のパネラー
により、下記基準で匂いを評価したところ、◎〜○であ
った。
機、冷却管、温度計を備えた容量１リットルの４つ口フ
ラスコにとり、10％次亜塩素酸ナトリウム水溶液0.59g
(上記式(VII) で表される化合物に対して次亜塩素酸ナ
トリウムが500 ppm ）を加えて50℃に加熱し、１時間攪
拌した。続いて水素化ホウ素ナトリウム0.09ｇ（次亜塩
素酸ナトリウムに対して３モル倍）を加えて50℃にて１
時間攪拌した後、減圧下、溶媒を留去して、上記式(VI
I) で表される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶
液は色相ＡＰＨＡ 150であった。また、10人のパネラー
により、下記基準で匂いを評価したところ、◎〜○であ
った。
【００５３】＜匂い評価基準＞ ◎：匂いがなく優良 ◎〜○：僅かに匂いがあるが良好 ○：匂いがあるが使用可能レベル △：匂いが強く使用不可 ×：非常に匂いが強く使用に耐えない 実施例２ 実施例１で得られた式(VII) で表される化合物を約20％
含むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計
を備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、10％
次亜塩素酸ナトリウム水溶液0.58g(上記式(VII) で表さ
れる化合物に対して次亜塩素酸ナトリウムが500 ppm ）
を加えて50℃に加熱し、１時間攪拌した後、減圧下、溶
媒を留去して、上記式(VII) で表される化合物の30％水
溶液を得た。得られた溶液は色相ＡＰＨＡ 200であっ
た。また実施例１と同様にして匂いを評価したところ○
であった。
含むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計
を備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、10％
次亜塩素酸ナトリウム水溶液0.58g(上記式(VII) で表さ
れる化合物に対して次亜塩素酸ナトリウムが500 ppm ）
を加えて50℃に加熱し、１時間攪拌した後、減圧下、溶
媒を留去して、上記式(VII) で表される化合物の30％水
溶液を得た。得られた溶液は色相ＡＰＨＡ 200であっ
た。また実施例１と同様にして匂いを評価したところ○
であった。
【００５４】実施例３ 実施例１で得られた式(VII) で表される化合物を約20％
含むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計
を備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、水素
化ホウ素ナトリウム0.046g( 上記式(VII) で表される化
合物に対して水素化ホウ素ナトリウムが400ppm）を加え
て50℃に加熱し、１時間攪拌した後、減圧下、溶媒を留
去して、上記式(VII) で表される化合物の30％水溶液を
得た。得られた溶液は色相ＡＰＨＡ 200〜250 であっ
た。また実施例１と同様にして匂いを評価したところ○
であった。
含むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計
を備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、水素
化ホウ素ナトリウム0.046g( 上記式(VII) で表される化
合物に対して水素化ホウ素ナトリウムが400ppm）を加え
て50℃に加熱し、１時間攪拌した後、減圧下、溶媒を留
去して、上記式(VII) で表される化合物の30％水溶液を
得た。得られた溶液は色相ＡＰＨＡ 200〜250 であっ
た。また実施例１と同様にして匂いを評価したところ○
であった。
【００５５】比較例１ 実施例１で得られた式(VII) で表される化合物を約20％
含むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計
を備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、何ら
処理を施すことなく減圧下溶媒を留去して、上記式(VI
I) で表される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶
液は色相ＡＰＨＡ 250〜300 であった。また実施例１と
同様にして匂いを評価したところ△であった。
含むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計
を備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、何ら
処理を施すことなく減圧下溶媒を留去して、上記式(VI
I) で表される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶
液は色相ＡＰＨＡ 250〜300 であった。また実施例１と
同様にして匂いを評価したところ△であった。
【００５６】実施例４ Ｎ−デシルグリコール酸アミド236.9g(1.1mol)、ヘキサ
ン2.4kg 、クロロスルホン酸128.2g(1.1mol)を用いて、
実施例１と同様の方法で、下記式(VIII)で表される化合
物を約20％含むエタノール−水溶液1840ｇ（pH9.0)を得
た。
ン2.4kg 、クロロスルホン酸128.2g(1.1mol)を用いて、
実施例１と同様の方法で、下記式(VIII)で表される化合
物を約20％含むエタノール−水溶液1840ｇ（pH9.0)を得
た。
【００５７】
【化１１】
【００５８】このエタノール−水溶液のうち600gを攪拌
機、冷却管、温度計を備えた容量１リットルの４つ口フ
ラスコにとり、減圧下溶媒を留去して、上記式(VIII)で
表される化合物の30％水溶液を得た。これに10％次亜塩
素酸ナトリウム水溶液3.5g（上記式(VIII)で表される化
合物に対して次亜塩素酸ナトリウムが0.1 ％）を加えて
50℃に加熱し、１時間攪拌した。続いて水素化ホウ素ナ
トリウム0.53ｇ（次亜塩素酸ナトリウムに対して３モル
倍）を加えて50℃にて１時間攪拌し、上記式(VIII)で表
される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶液は色相
Ｇ２であった。また実施例１と同様にして匂いを評価し
たところ○であった。
機、冷却管、温度計を備えた容量１リットルの４つ口フ
ラスコにとり、減圧下溶媒を留去して、上記式(VIII)で
表される化合物の30％水溶液を得た。これに10％次亜塩
素酸ナトリウム水溶液3.5g（上記式(VIII)で表される化
合物に対して次亜塩素酸ナトリウムが0.1 ％）を加えて
50℃に加熱し、１時間攪拌した。続いて水素化ホウ素ナ
トリウム0.53ｇ（次亜塩素酸ナトリウムに対して３モル
倍）を加えて50℃にて１時間攪拌し、上記式(VIII)で表
される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶液は色相
Ｇ２であった。また実施例１と同様にして匂いを評価し
たところ○であった。
【００５９】比較例２ 実施例４で得られた式(VIII)で表される化合物を約20％
含むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計
を備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、何ら
処理を施すことなく減圧下溶媒を留去して、上記式(VII
I)で表される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶液
は色相Ｇ３であった。また実施例１と同様にして匂いを
評価したところ×であった。
含むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計
を備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、何ら
処理を施すことなく減圧下溶媒を留去して、上記式(VII
I)で表される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶液
は色相Ｇ３であった。また実施例１と同様にして匂いを
評価したところ×であった。
【００６０】実施例５ Ｎ−ラウリルアミドメトキシエタノール256.0g(0.9mo
l)、ヘキサン2.5kg 、クロロスルホン酸104.9g(0.9mol)
を用いて、実施例１と同様の方法で、下記式(IX)で表さ
れる化合物を約20％含むエタノール−水溶液1820ｇ（pH
9.4)を得た。
l)、ヘキサン2.5kg 、クロロスルホン酸104.9g(0.9mol)
を用いて、実施例１と同様の方法で、下記式(IX)で表さ
れる化合物を約20％含むエタノール−水溶液1820ｇ（pH
9.4)を得た。
【００６１】
【化１２】
【００６２】このエタノール−水溶液のうち600gを攪拌
機、冷却管、温度計を備えた容量１リットルの４つ口フ
ラスコにとり、10％次亜塩素酸ナトリウム水溶液0.57g
(上記式(IX)で表される化合物に対して次亜塩素酸ナト
リウムが0.05％）を加えて50℃に加熱し、１時間攪拌し
た。続いて水素化ホウ素ナトリウム0.09ｇ（次亜塩素酸
ナトリウムに対して３モル倍）を加えて50℃にて１時間
攪拌した後、減圧下溶媒を留去して、上記式(IX)で表さ
れる化合物の30％水溶液を得た。得られた溶液は色相Ａ
ＰＨＡ 150であった。また実施例１と同様にして匂いを
評価したところ◎〜○であった。
機、冷却管、温度計を備えた容量１リットルの４つ口フ
ラスコにとり、10％次亜塩素酸ナトリウム水溶液0.57g
(上記式(IX)で表される化合物に対して次亜塩素酸ナト
リウムが0.05％）を加えて50℃に加熱し、１時間攪拌し
た。続いて水素化ホウ素ナトリウム0.09ｇ（次亜塩素酸
ナトリウムに対して３モル倍）を加えて50℃にて１時間
攪拌した後、減圧下溶媒を留去して、上記式(IX)で表さ
れる化合物の30％水溶液を得た。得られた溶液は色相Ａ
ＰＨＡ 150であった。また実施例１と同様にして匂いを
評価したところ◎〜○であった。
【００６３】実施例６ 実施例５で得られた式(IX)で表される化合物を約20％含
むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計を
備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、35％過
酸化水素水0.33ｇ（上記式(IX)で表される化合物に対し
て過酸化水素が0.1 ％）を加えて50℃に加熱し、１時間
攪拌した。続いて水素化ホウ素ナトリウム0.19g(過酸化
水素に対して水素化ホウ素ナトリウムが 1.5モル倍）を
加えて50℃に加熱し、１時間攪拌した後、減圧下、溶媒
を留去して、上記式(IX)で表される化合物の30％水溶液
を得た。得られた溶液は色相ＡＰＨＡ 200〜250 であっ
た。また実施例１と同様にして匂いを評価したところ○
であった。
むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計を
備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、35％過
酸化水素水0.33ｇ（上記式(IX)で表される化合物に対し
て過酸化水素が0.1 ％）を加えて50℃に加熱し、１時間
攪拌した。続いて水素化ホウ素ナトリウム0.19g(過酸化
水素に対して水素化ホウ素ナトリウムが 1.5モル倍）を
加えて50℃に加熱し、１時間攪拌した後、減圧下、溶媒
を留去して、上記式(IX)で表される化合物の30％水溶液
を得た。得られた溶液は色相ＡＰＨＡ 200〜250 であっ
た。また実施例１と同様にして匂いを評価したところ○
であった。
【００６４】比較例３ 実施例５で得られた式(IX)で表される化合物を約20％含
むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計を
備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、何ら処
理を施すことなく減圧下溶媒を留去して、上記式(IX)で
表される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶液は色
相Ｇ２であった。また実施例１と同様にして匂いを評価
したところ△であった。
むエタノール−水溶液600gを攪拌機、冷却管、温度計を
備えた容量１リットルの４つ口フラスコにとり、何ら処
理を施すことなく減圧下溶媒を留去して、上記式(IX)で
表される化合物の30％水溶液を得た。得られた溶液は色
相Ｇ２であった。また実施例１と同様にして匂いを評価
したところ△であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤生 明 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 下記工程(A) ，(B) 及び(C) を順次行う
ことを特徴とするＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩の製造方法。 工程(A) ：一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 R1：炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又はアルキル
基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。 R2：水素原子、炭素数１〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、アルケニル基あるいはヒドロキシアルキル基、又
はアルキル基の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示
す。 R3：炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 R4：炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：アルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜
50の任意の数である。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノールを硫酸化剤で硫酸化してＮ−アルキルアミ
ドアルカノール硫酸エステルを得る工程。 工程(B) ：工程(A) で得られたＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステルを中和して、一般式（II） 【化２】 〔式中、 R1, R2, R3, R4, ｎ：前記の意味を示す。 M ：カチオンを示す。〕で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコー
ル混合溶液とする工程。 工程(C) ：工程(B) で得られたＮ−アルキルアミドアル
カノール硫酸エステル塩の水溶液又は水−アルコール混
合溶液を酸化剤及び無機還元剤からなる群から選ばれる
少なくとも１種で処理する工程。 - 【請求項２】 酸化剤で処理後、次いで無機還元剤で処
理する請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 酸化剤が、次亜塩素酸ナトリウム及び過
酸化水素からなる群より選ばれる少なくとも１種である
請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 無機還元剤が、一般式(III) E(BH4)x (III) （式中、 Eはアルカリ金属、Ca、Znまたは(CH3)4N であ
り、 Eがアルカリ金属または(CH3)4N の時 xは１、 Eが
Ca又はZnの時 xは２である。）で表される水素化ホウ素
塩である請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方
法。 - 【請求項５】 水素化ホウ素塩が、水素化ホウ素アルカ
リ金属塩である請求項４記載の製造方法。 - 【請求項６】 R1が炭素数８〜18の直鎖アルキル基、R2
が水素原子、R3がメチレン基、ｎが０である請求項１〜
５のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3347596A JPH09227497A (ja) | 1996-02-21 | 1996-02-21 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3347596A JPH09227497A (ja) | 1996-02-21 | 1996-02-21 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227497A true JPH09227497A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12387579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3347596A Pending JPH09227497A (ja) | 1996-02-21 | 1996-02-21 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227497A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7847123B2 (en) * | 2006-11-14 | 2010-12-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimicrobial compositions |
-
1996
- 1996-02-21 JP JP3347596A patent/JPH09227497A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7847123B2 (en) * | 2006-11-14 | 2010-12-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimicrobial compositions |
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