JPH10330338A - Ｎ−アルキルアミドアルカノールの製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミドアルカノールの製造方法Info
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- JPH10330338A JPH10330338A JP13844297A JP13844297A JPH10330338A JP H10330338 A JPH10330338 A JP H10330338A JP 13844297 A JP13844297 A JP 13844297A JP 13844297 A JP13844297 A JP 13844297A JP H10330338 A JPH10330338 A JP H10330338A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 操作が簡便で、中和塩にした場合に匂いが良
好で香粧品原料に適し、安全性も問題のないＮ−アルキ
ルアミドアルカノールの製造方法の提供。 【解決手段】 アミド化反応によって一般式（IV） 【化４】 ［式中、Ｒ1は炭素数６〜22のアルキル基、アルケニル
基、ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８
〜22のアルキルフェニル基を示し、Ｒ2は水素原子、炭
素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜22のアルキルフ
ェニル基を示し、Ｒ3は炭素数１〜５のアルキレン基を
示す。］で表されるＮ−アルキルアミドアルカノールを
得るに際し、アミド化反応中又は反応後に水蒸気又は不
活性ガスを吹き込む。
好で香粧品原料に適し、安全性も問題のないＮ−アルキ
ルアミドアルカノールの製造方法の提供。 【解決手段】 アミド化反応によって一般式（IV） 【化４】 ［式中、Ｒ1は炭素数６〜22のアルキル基、アルケニル
基、ヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭素数８
〜22のアルキルフェニル基を示し、Ｒ2は水素原子、炭
素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基、又はアルキル基の炭素数８〜22のアルキルフ
ェニル基を示し、Ｒ3は炭素数１〜５のアルキレン基を
示す。］で表されるＮ−アルキルアミドアルカノールを
得るに際し、アミド化反応中又は反応後に水蒸気又は不
活性ガスを吹き込む。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−アルキルアミ
ドアルカノール及びその硫酸エステル又はその塩の製造
方法に関し、詳しくは揮発性の匂い物質が効率的に除去
され、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
にした場合にも匂いが良好で安全性も問題のないＮ−ア
ルキルアミドアルカノールの製造方法に関する。
ドアルカノール及びその硫酸エステル又はその塩の製造
方法に関し、詳しくは揮発性の匂い物質が効率的に除去
され、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩
にした場合にも匂いが良好で安全性も問題のないＮ−ア
ルキルアミドアルカノールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】頭髪、身体、食器等の洗浄剤として、起
泡性に優れ、しかも安全性の高い界面活性剤であるＮ−
アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩が報告され
ている（特開平７−267917号公報）。この界面活性剤
は、Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化して得られるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステルを更に中和して得られる。しかしながら、このよ
うにして得られたＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩は臭気成分を有し、そのままでは香粧品原料
には不向きである。この臭気成分としては、原料由来の
未反応アミンや揮発性の不純物が考えられており、これ
らの臭気成分の効率的な除去が必要とされる。
泡性に優れ、しかも安全性の高い界面活性剤であるＮ−
アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩が報告され
ている（特開平７−267917号公報）。この界面活性剤
は、Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化剤で硫酸
化して得られるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステルを更に中和して得られる。しかしながら、このよ
うにして得られたＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩は臭気成分を有し、そのままでは香粧品原料
には不向きである。この臭気成分としては、原料由来の
未反応アミンや揮発性の不純物が考えられており、これ
らの臭気成分の効率的な除去が必要とされる。
【０００３】アニオン系界面活性剤の精製方法として、
アニオン系界面活性剤の水スラリーを薄膜式の蒸発器で
乾燥させる際に、空気、不活性気体又は水蒸気を同時に
吹き込むことによって、乾燥と同時に未反応の揮発性成
分の低減に成功している例がある（特開平５−331496号
公報）。しかし、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩のように高い起泡性を有する界面活性剤の水
溶液に空気や不活性気体、水蒸気を吹き込みながら蒸留
操作を行おうとすると、その高起泡性の故に激しい泡立
ちを生じ、蒸留操作の継続が困難となる。このような激
しい泡立ちを抑制して濃縮を完結するには、不本意なが
らシリコーン等を添加する必要があるが、この操作はＮ
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩本来の起
泡性を損なうこととなり、性能上望ましくなく、また後
処理等が必要となる場合もある。
アニオン系界面活性剤の水スラリーを薄膜式の蒸発器で
乾燥させる際に、空気、不活性気体又は水蒸気を同時に
吹き込むことによって、乾燥と同時に未反応の揮発性成
分の低減に成功している例がある（特開平５−331496号
公報）。しかし、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩のように高い起泡性を有する界面活性剤の水
溶液に空気や不活性気体、水蒸気を吹き込みながら蒸留
操作を行おうとすると、その高起泡性の故に激しい泡立
ちを生じ、蒸留操作の継続が困難となる。このような激
しい泡立ちを抑制して濃縮を完結するには、不本意なが
らシリコーン等を添加する必要があるが、この操作はＮ
−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩本来の起
泡性を損なうこととなり、性能上望ましくなく、また後
処理等が必要となる場合もある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】Ｎ−アルキルアミドア
ルカノールの精製法としては、溶剤を用いた晶析などが
考えられるが、大量に供給を必要とされる工業的用途に
用いるには適当ではない。従って、本発明の目的は、上
記のような不具合なしに、しかも簡便な操作で行うこと
ができ、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
塩にした場合にも匂いが良好で香粧品原料に供すること
ができ、且つ安全性においても問題のないＮ−アルキル
アミドアルカノール及びその硫酸エステル又はその塩を
得ることのできる製造方法を提供することにある。
ルカノールの精製法としては、溶剤を用いた晶析などが
考えられるが、大量に供給を必要とされる工業的用途に
用いるには適当ではない。従って、本発明の目的は、上
記のような不具合なしに、しかも簡便な操作で行うこと
ができ、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
塩にした場合にも匂いが良好で香粧品原料に供すること
ができ、且つ安全性においても問題のないＮ−アルキル
アミドアルカノール及びその硫酸エステル又はその塩を
得ることのできる製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる現状において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−アルキルアルカ
ノールを製造するに際し、アミド化反応中に、もしくは
アミド化反応後に、Ｎ−アルキルアミドアルカノール又
はそのアルキレンオキサイド付加物に、水蒸気又は不活
性ガスを吹き込むことによって、原料由来の臭気成分、
すなわち未反応アミンおよびその他の揮発性不純物の低
減が可能となり、得られたＮ−アルキルアミドアルカノ
ールを硫酸エステル塩にした場合にも、匂いの良好な製
品を得ることができることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−アルキルアルカ
ノールを製造するに際し、アミド化反応中に、もしくは
アミド化反応後に、Ｎ−アルキルアミドアルカノール又
はそのアルキレンオキサイド付加物に、水蒸気又は不活
性ガスを吹き込むことによって、原料由来の臭気成分、
すなわち未反応アミンおよびその他の揮発性不純物の低
減が可能となり、得られたＮ−アルキルアミドアルカノ
ールを硫酸エステル塩にした場合にも、匂いの良好な製
品を得ることができることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
【０００６】即ち本発明は、下記の一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１１】
【０００８】［式中、Ｒ1は炭素数６〜22の直鎖または
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキ
ル基、またはアルキル基の炭素数８〜22のアルキルフェ
ニル基を示し、Ｒ2は水素原子、または炭素数１〜22の
直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基、またはアルキル基の炭素数８〜22のア
ルキルフェニル基を示す。］で表されるアミンと、一般
式（II）
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキ
ル基、またはアルキル基の炭素数８〜22のアルキルフェ
ニル基を示し、Ｒ2は水素原子、または炭素数１〜22の
直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基、またはアルキル基の炭素数８〜22のア
ルキルフェニル基を示す。］で表されるアミンと、一般
式（II）
【０００９】
【化１２】
【００１０】［式中、Ｒ3は炭素数１〜５の直鎖または
分岐鎖のアルキレン基を示す。］で表されるラクトン、
または一般式（III）
分岐鎖のアルキレン基を示す。］で表されるラクトン、
または一般式（III）
【００１１】
【化１３】
【００１２】［式中、Ｒ3は前記と同じ意味を示し、Ｒ4
は水素原子又は炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアル
キル基を示す。］で表されるω−ヒドロキシカルボン酸
又はそのエステルとをアミド化反応させ、一般式（IV）
は水素原子又は炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアル
キル基を示す。］で表されるω−ヒドロキシカルボン酸
又はそのエステルとをアミド化反応させ、一般式（IV）
【００１３】
【化１４】
【００１４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意味
を示す。］で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール
を得るに際し、或いはこのＮ−アルキルアミドアルカノ
ールにアルキレンオキサイドを付加させて一般式（Ｖ）
を示す。］で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール
を得るに際し、或いはこのＮ−アルキルアミドアルカノ
ールにアルキレンオキサイドを付加させて一般式（Ｖ）
【００１５】
【化１５】
【００１６】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意味
を示し、Ｒ5は炭素数２〜３の直鎖または分岐鎖のアル
キレン基を示し、ｎ個のＲ5は同一でも異なっていても
よい。ｎはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示
す０＜ｎ≦50の任意の数である。］で表されるＮ−アル
キルアミドアルカノールのアルキレンオキサイド付加物
を得るに際し、アミド化反応中又はアミド化反応後に、
或いはＮ−アルキルアミドアルカノールのアルキレンオ
キサイド付加物に、水蒸気又は不活性ガスを吹き込むこ
とを特徴とする製造方法を提供するものである。
を示し、Ｒ5は炭素数２〜３の直鎖または分岐鎖のアル
キレン基を示し、ｎ個のＲ5は同一でも異なっていても
よい。ｎはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示
す０＜ｎ≦50の任意の数である。］で表されるＮ−アル
キルアミドアルカノールのアルキレンオキサイド付加物
を得るに際し、アミド化反応中又はアミド化反応後に、
或いはＮ−アルキルアミドアルカノールのアルキレンオ
キサイド付加物に、水蒸気又は不活性ガスを吹き込むこ
とを特徴とする製造方法を提供するものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明によれば、前記の一般式
（Ｉ）で表されるアミンと、一般式（II）で表されるラ
クトン又は一般式（III）で表されるω−ヒドロキシカ
ルボン酸又はそのエステルとを反応させることにより、
一般式（IV）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノー
ルを得る。一般式（Ｉ）のアミンと一般式（II）のラク
トンを反応させる場合、反応比率（一般式（Ｉ）／一般
式（II）のモル比）は0.8〜1.2が好ましく、反応温度は
50〜200℃が好ましく、また反応時間は１〜15時間が好
ましい。一方、一般式（Ｉ）のアミンと一般式（III）
のω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエステルを反応さ
せる場合も、反応比率（一般式（Ｉ）／一般式（III）
のモル比）は0.8〜1.2が好ましく、反応温度は50〜200
℃が好ましく、また反応時間は１〜15時間が好ましい。
（Ｉ）で表されるアミンと、一般式（II）で表されるラ
クトン又は一般式（III）で表されるω−ヒドロキシカ
ルボン酸又はそのエステルとを反応させることにより、
一般式（IV）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノー
ルを得る。一般式（Ｉ）のアミンと一般式（II）のラク
トンを反応させる場合、反応比率（一般式（Ｉ）／一般
式（II）のモル比）は0.8〜1.2が好ましく、反応温度は
50〜200℃が好ましく、また反応時間は１〜15時間が好
ましい。一方、一般式（Ｉ）のアミンと一般式（III）
のω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエステルを反応さ
せる場合も、反応比率（一般式（Ｉ）／一般式（III）
のモル比）は0.8〜1.2が好ましく、反応温度は50〜200
℃が好ましく、また反応時間は１〜15時間が好ましい。
【００１８】前記の一般式中のＲ1は、炭素数６〜22の
直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基、またはアルキル基の炭素数８〜12のア
ルキルフェニル基を示す。具体的には、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル基、エ
イコシル基、ドコシル基、オレイル基、２−エチルヘキ
シル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェニル基
等が挙げられる。これらの中でも、炭素数６〜22の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基が起泡性の点で好ましく、
特に炭素数８〜18の直鎖アルキル基、更には炭素数10〜
14の直鎖アルキル基が好ましい。
直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基、またはアルキル基の炭素数８〜12のア
ルキルフェニル基を示す。具体的には、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基、イソステアリル基、エ
イコシル基、ドコシル基、オレイル基、２−エチルヘキ
シル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェニル基
等が挙げられる。これらの中でも、炭素数６〜22の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基が起泡性の点で好ましく、
特に炭素数８〜18の直鎖アルキル基、更には炭素数10〜
14の直鎖アルキル基が好ましい。
【００１９】また、前記の一般式中のＲ2は、水素原
子、炭素数１〜22の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ア
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基、またはアルキル基
の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ヒドロキシエチル基の他、Ｒ1について上で
例示した官能基が挙げられる。これらの中でも、特に水
素原子が起泡性、安全性及び化学的安定性の面から好ま
しい。
子、炭素数１〜22の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ア
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基、またはアルキル基
の炭素数８〜12のアルキルフェニル基を示す。具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ヒドロキシエチル基の他、Ｒ1について上で
例示した官能基が挙げられる。これらの中でも、特に水
素原子が起泡性、安全性及び化学的安定性の面から好ま
しい。
【００２０】さらに具体的には、一般式（Ｉ）のアミン
としては、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オク
タデシルアミン、メチルオクチルアミン、デシルメチル
アミン、ドデシルメチルアミン、メチルテトラデシルア
ミン、ヘキサデシルメチルアミン、メチルオクタデシル
アミン等が挙げられる。
としては、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オク
タデシルアミン、メチルオクチルアミン、デシルメチル
アミン、ドデシルメチルアミン、メチルテトラデシルア
ミン、ヘキサデシルメチルアミン、メチルオクタデシル
アミン等が挙げられる。
【００２１】前記の一般式中のＲ3は、炭素数１〜５の
直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示す。具体的には、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンチレン基、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−で示
される分岐鎖の２−メチルブチレン基等が挙げられ、特
に起泡性及び化学的安定性の上でメチレン基または分岐
鎖の２−メチルブチレン基が好ましい。最も好ましいの
はメチレン基である。こうした官能基を備えた一般式
（II）のラクトンの具体例としては、β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、２−
メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、２
−メチル−γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示す。具体的には、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンチレン基、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−で示
される分岐鎖の２−メチルブチレン基等が挙げられ、特
に起泡性及び化学的安定性の上でメチレン基または分岐
鎖の２−メチルブチレン基が好ましい。最も好ましいの
はメチレン基である。こうした官能基を備えた一般式
（II）のラクトンの具体例としては、β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、２−
メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、２
−メチル−γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００２２】また前記した一般式（III）中のＲ4は、水
素原子又は炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル
基を示す。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。一般式
（III）のω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエステル
の具体例としては、乳酸、グリコール酸、２−ヒドロキ
シプロピオン酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ
ペンタン酸、４−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸、
５−ヒドロキシヘキサン酸、或いはこれらのメチルエス
テル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエス
テル等が挙げられる。
素原子又は炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル
基を示す。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。一般式
（III）のω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエステル
の具体例としては、乳酸、グリコール酸、２−ヒドロキ
シプロピオン酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ
ペンタン酸、４−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸、
５−ヒドロキシヘキサン酸、或いはこれらのメチルエス
テル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエス
テル等が挙げられる。
【００２３】一般式（IV）で表されるＮ−アルキルアミ
ドアルカノールは、必要に応じて付加されたアルキレン
オキサイドを有することができる。これはＮ−アルキル
アミドアルカノールに、公知のアルカリ又は酸触媒の存
在下、アルキレンオキサイドを反応させて一般式（Ｖ）
で表されるＮ−アルキルアミドアルカノールのアルキレ
ンオキサイド付加物とすることにより得られるものであ
る。一般式（Ｖ）におけるＲ5は、炭素数２〜３の直鎖
または分岐鎖のアルキレン基を示すが、これは具体的に
はエチレン基、直鎖又は分岐鎖のプロピレン基である。
ｎはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０＜
ｎ≦50の任意の数であるが、特に起泡性、安全性及び化
学的安定性の面から０＜ｎ≦10の任意の数が好ましい。
またｎ個のＲ5は同一でも異なっていてもよい。しかし
ながら、オキシアルキレン基を含まない前記一般式（I
V）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノールがより
好ましいものである。
ドアルカノールは、必要に応じて付加されたアルキレン
オキサイドを有することができる。これはＮ−アルキル
アミドアルカノールに、公知のアルカリ又は酸触媒の存
在下、アルキレンオキサイドを反応させて一般式（Ｖ）
で表されるＮ−アルキルアミドアルカノールのアルキレ
ンオキサイド付加物とすることにより得られるものであ
る。一般式（Ｖ）におけるＲ5は、炭素数２〜３の直鎖
または分岐鎖のアルキレン基を示すが、これは具体的に
はエチレン基、直鎖又は分岐鎖のプロピレン基である。
ｎはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０＜
ｎ≦50の任意の数であるが、特に起泡性、安全性及び化
学的安定性の面から０＜ｎ≦10の任意の数が好ましい。
またｎ個のＲ5は同一でも異なっていてもよい。しかし
ながら、オキシアルキレン基を含まない前記一般式（I
V）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノールがより
好ましいものである。
【００２４】一般式（IV）で表されるＮ−アルキルアミ
ドアルカノール又は一般式（Ｖ）で表されるＮ−アルキ
ルアミドアルカノールのアルキレンオキサイド付加物の
具体例としては、次の化合物が挙げられる。
ドアルカノール又は一般式（Ｖ）で表されるＮ−アルキ
ルアミドアルカノールのアルキレンオキサイド付加物の
具体例としては、次の化合物が挙げられる。
【００２５】
【化１６】
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】このようにして得られたＮ−アルキルアミ
ドアルカノール粗反応液又はＮ−アルキルアミドアルカ
ノールのアルキレンオキサイド付加物には、未反応アミ
ンおよび原料由来の揮発性の不純物が含まれている。本
発明では、この未反応アミンおよび原料中に含まれる揮
発性の不純物を、アミド化反応中、又は反応後硫酸化工
程に入るまでに、水蒸気又は不活性ガスを吹き込むこと
によって効率的に除去するものである。
ドアルカノール粗反応液又はＮ−アルキルアミドアルカ
ノールのアルキレンオキサイド付加物には、未反応アミ
ンおよび原料由来の揮発性の不純物が含まれている。本
発明では、この未反応アミンおよび原料中に含まれる揮
発性の不純物を、アミド化反応中、又は反応後硫酸化工
程に入るまでに、水蒸気又は不活性ガスを吹き込むこと
によって効率的に除去するものである。
【００２９】本発明において、水蒸気又は不活性ガスの
吹き込みを行うのはアミド化反応中でも構わないが、こ
の操作は反応率は60％以上となった時点以降に行うのが
好ましい。より好ましくは80％以上となった時点以降で
ある。これは、あまり反応率が低い時点で水蒸気や不活
性ガスを吹き込むと、除去される未反応アミンの量が多
く、収率が低くなるためである。また、アルキレンオキ
サイドをＮ−アルキルアミドアルカノールに付加させる
場合、水蒸気又は不活性ガスを吹き込むのは付加反応の
前でも後でもかまわない。吹き込みは蒸発機を用いて行
うのが好ましく、こうした蒸発機は回分式のものでも薄
膜を形成する装置でもかまわない。薄膜を形成する装置
の場合、流下薄膜式等の自然薄膜形成装置でも、あるい
は強制的に薄膜を形成する装置でも使用できる。
吹き込みを行うのはアミド化反応中でも構わないが、こ
の操作は反応率は60％以上となった時点以降に行うのが
好ましい。より好ましくは80％以上となった時点以降で
ある。これは、あまり反応率が低い時点で水蒸気や不活
性ガスを吹き込むと、除去される未反応アミンの量が多
く、収率が低くなるためである。また、アルキレンオキ
サイドをＮ−アルキルアミドアルカノールに付加させる
場合、水蒸気又は不活性ガスを吹き込むのは付加反応の
前でも後でもかまわない。吹き込みは蒸発機を用いて行
うのが好ましく、こうした蒸発機は回分式のものでも薄
膜を形成する装置でもかまわない。薄膜を形成する装置
の場合、流下薄膜式等の自然薄膜形成装置でも、あるい
は強制的に薄膜を形成する装置でも使用できる。
【００３０】本発明において、吹き込みの際の操作圧力
は真空下が好ましく、200mmHg以下がさらに好ましい。
操作温度は100〜200℃が好ましく、130〜150℃がさらに
好ましい。これは操作温度が高いほど蒸気圧を高めるこ
とができるが、高すぎると着色のおそれがあるからであ
る。また、温度が低いとＮ−アルキルアミドアルカノー
ルの融点が比較的高いため、粗反応液が固化してしまう
恐れがある。吹き込む物質は水蒸気でも、窒素、アルゴ
ン、ヘリウム、炭酸ガス等の不活性ガスでもかまわない
が、蒸発した未反応アミンおよび不純物を凝縮器で凝縮
する際に流動性を保つためには、水蒸気が好ましい。
は真空下が好ましく、200mmHg以下がさらに好ましい。
操作温度は100〜200℃が好ましく、130〜150℃がさらに
好ましい。これは操作温度が高いほど蒸気圧を高めるこ
とができるが、高すぎると着色のおそれがあるからであ
る。また、温度が低いとＮ−アルキルアミドアルカノー
ルの融点が比較的高いため、粗反応液が固化してしまう
恐れがある。吹き込む物質は水蒸気でも、窒素、アルゴ
ン、ヘリウム、炭酸ガス等の不活性ガスでもかまわない
が、蒸発した未反応アミンおよび不純物を凝縮器で凝縮
する際に流動性を保つためには、水蒸気が好ましい。
【００３１】本発明において水蒸気を吹き込む場合、水
蒸気の吹き込み量は水蒸気とアミド化粗反応液の重量比
で0.01以上、10以下が好ましく、0.1以上、10以下がさ
らに好ましい。重量比が0.01未満の場合は揮発性物質の
分圧低下が少なく、除去効率が低い。他方、水蒸気とア
ミド化反応液との重量比を10以上にしても、除去効率は
変わらず、経済的に不利になる。不活性ガスを用いる場
合の不活性ガスの吹き込み量は、不活性ガスとアミド化
粗反応液の重量比で0.01以上、10以下が好ましい。なお
水蒸気或いは不活性ガスの吹き込み速度は特に限定され
るものではない。
蒸気の吹き込み量は水蒸気とアミド化粗反応液の重量比
で0.01以上、10以下が好ましく、0.1以上、10以下がさ
らに好ましい。重量比が0.01未満の場合は揮発性物質の
分圧低下が少なく、除去効率が低い。他方、水蒸気とア
ミド化反応液との重量比を10以上にしても、除去効率は
変わらず、経済的に不利になる。不活性ガスを用いる場
合の不活性ガスの吹き込み量は、不活性ガスとアミド化
粗反応液の重量比で0.01以上、10以下が好ましい。なお
水蒸気或いは不活性ガスの吹き込み速度は特に限定され
るものではない。
【００３２】この様にして得られたＮ−アルキルアミド
アルカノールまたはＮ−アルキルアミドアルカノールの
アルキレンオキサイド付加物は、硫酸化剤で硫酸化する
か、又は硫酸化した後に塩基性物質を用いて中和を行
い、次の一般式（VI）
アルカノールまたはＮ−アルキルアミドアルカノールの
アルキレンオキサイド付加物は、硫酸化剤で硫酸化する
か、又は硫酸化した後に塩基性物質を用いて中和を行
い、次の一般式（VI）
【００３３】
【化１９】
【００３４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5は前記と同
じ意味を示し、ｎ個のＲ5は同一でも異なっていてもよ
い。ｎはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す
０〜50の任意の数であり、Ｍは水素原子またはカチオン
を示す。］で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール
硫酸エステル又はその塩とすることができる。ここでカ
チオンとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニウム、総炭素数２〜９のアルカノールアンモニウ
ム、総炭素数１〜22のアルキルアンモニウムもしくはア
ルケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルも
しくはアルケニル置換ピリジニウム、または塩基性アミ
ノ酸等が挙げられる。
じ意味を示し、ｎ個のＲ5は同一でも異なっていてもよ
い。ｎはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す
０〜50の任意の数であり、Ｍは水素原子またはカチオン
を示す。］で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール
硫酸エステル又はその塩とすることができる。ここでカ
チオンとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニウム、総炭素数２〜９のアルカノールアンモニウ
ム、総炭素数１〜22のアルキルアンモニウムもしくはア
ルケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルも
しくはアルケニル置換ピリジニウム、または塩基性アミ
ノ酸等が挙げられる。
【００３５】Ｎ−アルキルアミドアルカノールを硫酸化
する場合、特に方法は限定されないが、硫酸化剤として
はクロロスルホン酸、液体ＳＯ3あるいはＳＯ3ガス、発
煙硫酸及び濃硫酸等を用いることが出来る。反応性、製
品の色相等を考慮すると特にクロロスルホン酸を用いる
のが好ましい。硫酸化反応に際しては溶剤を用いても用
いなくてもよいが、溶剤を用いると反応性が良くなり、
高い反応率が得られると共に、固化・増粘が抑制され、
操作が容易となる。好ましい溶剤は、炭素数５〜10の直
鎖、分岐鎖または環状のアルカンであり、沸点及び工業
的入手性の面から見てヘキサン、シクロヘキサン等が特
に好ましい。
する場合、特に方法は限定されないが、硫酸化剤として
はクロロスルホン酸、液体ＳＯ3あるいはＳＯ3ガス、発
煙硫酸及び濃硫酸等を用いることが出来る。反応性、製
品の色相等を考慮すると特にクロロスルホン酸を用いる
のが好ましい。硫酸化反応に際しては溶剤を用いても用
いなくてもよいが、溶剤を用いると反応性が良くなり、
高い反応率が得られると共に、固化・増粘が抑制され、
操作が容易となる。好ましい溶剤は、炭素数５〜10の直
鎖、分岐鎖または環状のアルカンであり、沸点及び工業
的入手性の面から見てヘキサン、シクロヘキサン等が特
に好ましい。
【００３６】中和に用いられる塩基性物質としては、ア
ルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
あるいは重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のアル
カノールアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンもし
くはアルケニルアミン、総炭素数１〜18のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジン、または塩基性アミノ酸等
が挙げられる。
ルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
あるいは重炭酸塩、アンモニア、総炭素数２〜９のアル
カノールアミン、総炭素数１〜22のアルキルアミンもし
くはアルケニルアミン、総炭素数１〜18のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジン、または塩基性アミノ酸等
が挙げられる。
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、Ｎ−アルキルアミドア
ルカノール粗反応液から、臭気成分である未反応アミン
その他の揮発成分を効率的に除去することができ、匂い
の良好なＮ−アルキルアミドアルカノール、及びＮ−ア
ルキルアミドアルカノール硫酸エステル又はその塩を製
造することができる。こうして得られたＮ−アルキルア
ミドアルカノール硫酸エステル塩は、香粧品などの原料
として好適に用いられ得る
ルカノール粗反応液から、臭気成分である未反応アミン
その他の揮発成分を効率的に除去することができ、匂い
の良好なＮ−アルキルアミドアルカノール、及びＮ−ア
ルキルアミドアルカノール硫酸エステル又はその塩を製
造することができる。こうして得られたＮ−アルキルア
ミドアルカノール硫酸エステル塩は、香粧品などの原料
として好適に用いられ得る
【００３８】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を
更に詳しく説明する。ただし、これらの例は本発明を制
限するものではない。なお、本発明の実施例及び比較例
におけるＮ−アルキルアミドアルカノールまたはＮ−ア
ルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の匂い評価
は、パネラーによる官能評価で行った。表１にＮ−アル
キルアミドアルカノールの匂い評価基準を示し、表２に
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の匂い
評価基準を示す。
更に詳しく説明する。ただし、これらの例は本発明を制
限するものではない。なお、本発明の実施例及び比較例
におけるＮ−アルキルアミドアルカノールまたはＮ−ア
ルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の匂い評価
は、パネラーによる官能評価で行った。表１にＮ−アル
キルアミドアルカノールの匂い評価基準を示し、表２に
Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の匂い
評価基準を示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】実施例１ 撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ルの４つ口フラスコに、69.2％グリコール酸水溶液439.
60ｇ（4.0モル）を仕込み、減圧下で水分を留去した。
そこへドデシルアミン743ｇ（4.0モル）を１時間30分か
けて滴下した。その後系内を100℃に維持しつつ撹拌を
継続し、反応及び熟成を５時間行ったところ、反応率が
94.8％に達した。この粗反応液を150℃に昇温し、系内
圧力を50mmHg、吹き込み量を100g/hrに設定して、全吹
き込み量が粗反応液との重量比で0.5になるまで水蒸気
を吹き込んだ後、冷却した。この様にして得られたＮ−
ドデシルグリコール酸アミドの匂いを評価した。更に、
撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ルの４つ口フラスコ中で、このＮ−ドデシルグリコール
酸アミド100ｇ（0.41モル）をＮ−ヘキサン1000ｇ中に
分散させた後、クロロスルホン酸47.88ｇ（0.41モル）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、２時間撹拌した
後、高速液体クロマトグラフィーを用いて硫酸化率を測
定したところ、硫酸化反応率は99.5％であった。この反
応混合液を水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した
後、水及びエタノールを添加し、分液ロートを用いてＮ
−ヘキサン相と分離した後、減圧下で水の一部と溶剤を
留去して、約30％のＮ−ドデシル−１−スルホキシアセ
トアミドナトリウム水溶液を得た。これらの処理条件及
び匂いの評価結果を表３に示した。
ルの４つ口フラスコに、69.2％グリコール酸水溶液439.
60ｇ（4.0モル）を仕込み、減圧下で水分を留去した。
そこへドデシルアミン743ｇ（4.0モル）を１時間30分か
けて滴下した。その後系内を100℃に維持しつつ撹拌を
継続し、反応及び熟成を５時間行ったところ、反応率が
94.8％に達した。この粗反応液を150℃に昇温し、系内
圧力を50mmHg、吹き込み量を100g/hrに設定して、全吹
き込み量が粗反応液との重量比で0.5になるまで水蒸気
を吹き込んだ後、冷却した。この様にして得られたＮ−
ドデシルグリコール酸アミドの匂いを評価した。更に、
撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ルの４つ口フラスコ中で、このＮ−ドデシルグリコール
酸アミド100ｇ（0.41モル）をＮ−ヘキサン1000ｇ中に
分散させた後、クロロスルホン酸47.88ｇ（0.41モル）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、２時間撹拌した
後、高速液体クロマトグラフィーを用いて硫酸化率を測
定したところ、硫酸化反応率は99.5％であった。この反
応混合液を水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した
後、水及びエタノールを添加し、分液ロートを用いてＮ
−ヘキサン相と分離した後、減圧下で水の一部と溶剤を
留去して、約30％のＮ−ドデシル−１−スルホキシアセ
トアミドナトリウム水溶液を得た。これらの処理条件及
び匂いの評価結果を表３に示した。
【００４２】実施例２ ドデシルアミンに代えてデシルアミンを用い、他の点で
は実施例１と同様に操作して、Ｎ−デシルグリコール酸
アミド粗反応液を得た。反応率は93.3％であった。実施
例１と同様にこの粗反応液を150℃に昇温し、系内圧力
を50mmHgにし、吹き込み量を100g/hrに設定して、全吹
き込み量が粗反応物との重量比で1.0になるまで水蒸気
を吹き込んだ後、冷却した。この様にして得られたＮ−
デシルグリコール酸アミドの匂いを評価した。更に、実
施例１と同様に操作して、約30％のＮ−デシル−１−ス
ルホキシアセトアミドナトリウム水溶液を得た。これら
の処理条件及び匂いの評価結果を表３に示した。
は実施例１と同様に操作して、Ｎ−デシルグリコール酸
アミド粗反応液を得た。反応率は93.3％であった。実施
例１と同様にこの粗反応液を150℃に昇温し、系内圧力
を50mmHgにし、吹き込み量を100g/hrに設定して、全吹
き込み量が粗反応物との重量比で1.0になるまで水蒸気
を吹き込んだ後、冷却した。この様にして得られたＮ−
デシルグリコール酸アミドの匂いを評価した。更に、実
施例１と同様に操作して、約30％のＮ−デシル−１−ス
ルホキシアセトアミドナトリウム水溶液を得た。これら
の処理条件及び匂いの評価結果を表３に示した。
【００４３】実施例３ 実施例１で得られたＮ−ドデシルグリコール酸アミド粗
反応液を、系内温度120℃、系内圧力50mmHgにして、全
吹き込み量が粗反応物との重量比で0.1になるまで水蒸
気を吹き込んだ後、冷却した。その後匂いの評価を行っ
た。更に、実施例１と同様に操作して、約30％のＮ−ド
デシル−１−スルホキシアセトアミドナトリウム水溶液
を得た。これらの処理条件及び匂いの評価結果を表３に
示した。
反応液を、系内温度120℃、系内圧力50mmHgにして、全
吹き込み量が粗反応物との重量比で0.1になるまで水蒸
気を吹き込んだ後、冷却した。その後匂いの評価を行っ
た。更に、実施例１と同様に操作して、約30％のＮ−ド
デシル−１−スルホキシアセトアミドナトリウム水溶液
を得た。これらの処理条件及び匂いの評価結果を表３に
示した。
【００４４】実施例４ 強制薄膜形成装置を用い、系内温度150℃、系内圧力100
mmHgに設定して、実施例１で得られたＮ−ドデシルグリ
コール酸アミド粗反応液を連続的にフィードし、水蒸気
吹き込み速度と粗反応物のフィード速度の比を重量比で
８に設定して水蒸気を吹き込んだ後、冷却し、匂い評価
を行った。更に、実施例１と同様に操作して、約30％の
Ｎ−ドデシル−１−スルホキシアセトアミドナトリウム
水溶液を得た。これらの処理条件及び匂いの評価結果を
表３に示した。
mmHgに設定して、実施例１で得られたＮ−ドデシルグリ
コール酸アミド粗反応液を連続的にフィードし、水蒸気
吹き込み速度と粗反応物のフィード速度の比を重量比で
８に設定して水蒸気を吹き込んだ後、冷却し、匂い評価
を行った。更に、実施例１と同様に操作して、約30％の
Ｎ−ドデシル−１−スルホキシアセトアミドナトリウム
水溶液を得た。これらの処理条件及び匂いの評価結果を
表３に示した。
【００４５】実施例５ β−プロピオラクトンとメチルオクチルアミンを用い、
他の点では実施例１と同様に操作して、反応及び熟成を
８時間行った。反応率は100％であった。この反応物を1
50℃に昇温し、系内圧力を100mmHgにして、吹き込み量
を100g/hrに設定して、全吹き込み量が反応物との重量
比で0.5になるまで水蒸気を吹き込んだ後、冷却した。
この様にして得られたＮ−オクチル−Ｎ−メチル−３−
ヒドロキシプロピルアミドの匂い評価を行った。更に、
実施例１と同様にして約30％のＮ−オクチル−Ｎ−メチ
ル−３−スルホキシプロピルアミドナトリウム水溶液を
得た。これらの処理条件及び匂いの評価結果を表３に示
した。
他の点では実施例１と同様に操作して、反応及び熟成を
８時間行った。反応率は100％であった。この反応物を1
50℃に昇温し、系内圧力を100mmHgにして、吹き込み量
を100g/hrに設定して、全吹き込み量が反応物との重量
比で0.5になるまで水蒸気を吹き込んだ後、冷却した。
この様にして得られたＮ−オクチル−Ｎ−メチル−３−
ヒドロキシプロピルアミドの匂い評価を行った。更に、
実施例１と同様にして約30％のＮ−オクチル−Ｎ−メチ
ル−３−スルホキシプロピルアミドナトリウム水溶液を
得た。これらの処理条件及び匂いの評価結果を表３に示
した。
【００４６】実施例６ 実施例２で得られたＮ−デシルグリコール酸アミド粗反
応液に対し、系内温度130℃、系内圧力50mmHgにして、
全吹き込み量が粗反応物との重量比で1.0になるまで水
蒸気を吹き込んだ後、エチレンオキサイドを平均３モル
付加させ、その後冷却した。この様にして得られたＮ−
デシル−スルホキシポリオキシエチレンアセトアミドの
匂い評価をを行った。更に、実施例１と同様にして約30
％のＮ−デシル−スルホキシポリオキシエチレンアセト
アミドナトリウム水溶液を得た。これらの処理条件及び
匂いの評価結果を表３に示した。
応液に対し、系内温度130℃、系内圧力50mmHgにして、
全吹き込み量が粗反応物との重量比で1.0になるまで水
蒸気を吹き込んだ後、エチレンオキサイドを平均３モル
付加させ、その後冷却した。この様にして得られたＮ−
デシル−スルホキシポリオキシエチレンアセトアミドの
匂い評価をを行った。更に、実施例１と同様にして約30
％のＮ−デシル−スルホキシポリオキシエチレンアセト
アミドナトリウム水溶液を得た。これらの処理条件及び
匂いの評価結果を表３に示した。
【００４７】実施例７ ドデシルアミンに代えてメチルテトラデシルアミンを用
い、他の点では実施例１と同様に操作して、反応及び熟
成を５時間行った。反応率は95.1％であった。この反応
物にエチレンオキサイドを平均２モル付加させた後、15
0℃に昇温し、系内圧力を200mmHgにして、吹き込み量を
100g/hrに設定して全吹き込み量が粗反応物との重量比
で1.0になるまで水蒸気を吹き込んだ後、冷却した。こ
の様にして得られたＮ−テトラデシル−Ｎ−メチル−ポ
リオキシエチレンアセトアミドの匂い評価を行った。更
に、実施例１と同様にして約30％のＮ−テトラデシル−
Ｎ−メチル−スルホキシポリオキシエチレンアセトアミ
ドナトリウム水溶液を得た。これらの処理条件及び匂い
の評価結果を表３に示した。
い、他の点では実施例１と同様に操作して、反応及び熟
成を５時間行った。反応率は95.1％であった。この反応
物にエチレンオキサイドを平均２モル付加させた後、15
0℃に昇温し、系内圧力を200mmHgにして、吹き込み量を
100g/hrに設定して全吹き込み量が粗反応物との重量比
で1.0になるまで水蒸気を吹き込んだ後、冷却した。こ
の様にして得られたＮ−テトラデシル−Ｎ−メチル−ポ
リオキシエチレンアセトアミドの匂い評価を行った。更
に、実施例１と同様にして約30％のＮ−テトラデシル−
Ｎ−メチル−スルホキシポリオキシエチレンアセトアミ
ドナトリウム水溶液を得た。これらの処理条件及び匂い
の評価結果を表３に示した。
【００４８】
【表３】
【００４９】比較例１ 実施例１で得られたＮ−ドデシルグリコール酸アミド粗
反応液を、水蒸気を吹き込まずに、実施例１における吹
き込み時間に相当する５時間にわたりさらに常圧で熟成
したのち、得られたＮ−ドデシルグリコール酸アミドの
匂い評価を行いった。更に、実施例１と同様にして約30
％のＮ−ドデシル−１−スルホキシアセトアミドナトリ
ウム塩水溶液を得た。これらの処理条件及び匂いの評価
結果を表４に示した。
反応液を、水蒸気を吹き込まずに、実施例１における吹
き込み時間に相当する５時間にわたりさらに常圧で熟成
したのち、得られたＮ−ドデシルグリコール酸アミドの
匂い評価を行いった。更に、実施例１と同様にして約30
％のＮ−ドデシル−１−スルホキシアセトアミドナトリ
ウム塩水溶液を得た。これらの処理条件及び匂いの評価
結果を表４に示した。
【００５０】比較例２ 実施例１で得られたＮ−ドデシルグリコール酸アミド粗
反応液を、水蒸気を吹き込まずに、系内圧力を50mmHgと
して実施例１における吹き込み時間に相当する５時間に
わたってさらに熟成したのち、得られたＮ−ドデシルグ
リコール酸アミドの匂い評価を行った。更に、実施例１
と同様にして約30％のＮ−ドデシル−１−スルホキシア
セトアミドナトリウム塩水溶液を得た。これらの処理条
件及び匂いの評価結果を表４に示した。
反応液を、水蒸気を吹き込まずに、系内圧力を50mmHgと
して実施例１における吹き込み時間に相当する５時間に
わたってさらに熟成したのち、得られたＮ−ドデシルグ
リコール酸アミドの匂い評価を行った。更に、実施例１
と同様にして約30％のＮ−ドデシル−１−スルホキシア
セトアミドナトリウム塩水溶液を得た。これらの処理条
件及び匂いの評価結果を表４に示した。
【００５１】
【表４】
【００５２】上記の表３及び表４の結果から明らかなよ
うに、本発明の製造方法により得られたＮ−アルキルア
ミドアルカノール、並びにそこから誘導されたＮ−アル
キルアミドアルカノール硫酸エステル塩（実施例１〜
７）は、水蒸気を吹き込む工程を有しない製造方法によ
り得られたそれ（比較例１〜２）に比べ、匂いがはるか
に良好であり、優れている。
うに、本発明の製造方法により得られたＮ−アルキルア
ミドアルカノール、並びにそこから誘導されたＮ−アル
キルアミドアルカノール硫酸エステル塩（実施例１〜
７）は、水蒸気を吹き込む工程を有しない製造方法によ
り得られたそれ（比較例１〜２）に比べ、匂いがはるか
に良好であり、優れている。
【００５３】比較例３ 実施例１で得られたＮ−ドデシルグリコール酸アミド粗
反応液を、水蒸気を吹き込むことなしに、実施例１と同
様にしてクロロスルホン酸を用いて硫酸化し、水酸化ナ
トリウム水溶液と水及びエタノールを用いてＮ−ヘキサ
ン相と分離した。その後、水蒸気を吹き込みながら減圧
下で、水の一部と溶剤を留去しようとしたが、泡立ちが
激しく操作の継続が困難であった。即ち、硫酸化後に水
蒸気を吹き込むと泡立ちが激しく操作困難となり、本発
明が有する様なメリットは得られない。
反応液を、水蒸気を吹き込むことなしに、実施例１と同
様にしてクロロスルホン酸を用いて硫酸化し、水酸化ナ
トリウム水溶液と水及びエタノールを用いてＮ−ヘキサ
ン相と分離した。その後、水蒸気を吹き込みながら減圧
下で、水の一部と溶剤を留去しようとしたが、泡立ちが
激しく操作の継続が困難であった。即ち、硫酸化後に水
蒸気を吹き込むと泡立ちが激しく操作困難となり、本発
明が有する様なメリットは得られない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 305/10 Ｃ０７Ｃ 305/10 // Ｃ１１Ｄ 1/28 Ｃ１１Ｄ 1/28
Claims (7)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素数６〜22の直鎖または分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、または
アルキル基の炭素数８〜22のアルキルフェニル基を示
し、Ｒ2は水素原子、または炭素数１〜22の直鎖または
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキ
ル基、またはアルキル基の炭素数８〜22のアルキルフェ
ニル基を示す。］で表されるアミンと、一般式（II） 【化２】 ［式中、Ｒ3は炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖のアル
キレン基を示す。］で表されるラクトン、または一般式
（III） 【化３】 ［式中、Ｒ3は前記と同じ意味を示し、Ｒ4は水素原子又
は炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示
す。］で表されるω−ヒドロキシカルボン酸又はそのエ
ステルとをアミド化反応させ、一般式（IV） 【化４】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意味を示す。］で
表されるＮ−アルキルアミドアルカノールを得るに際
し、アミド化反応中又はアミド化反応後に水蒸気または
不活性ガスを吹き込むことを特徴とする、Ｎ−アルキル
アミドアルカノールの製造方法。 - 【請求項２】 下記の一般式（Ｉ） 【化５】 ［式中、Ｒ1は炭素数６〜22の直鎖または分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、または
アルキル基の炭素数８〜22のアルキルフェニル基を示
し、Ｒ2は水素原子、または炭素数１〜22の直鎖または
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキ
ル基、またはアルキル基の炭素数８〜22のアルキルフェ
ニル基を示す。］で表されるアミンと、一般式（II） 【化６】 ［式中、Ｒ3は炭素数１〜５の直鎖または分岐鎖のアル
キレン基を示す。］で表されるラクトン、または一般式
（III） 【化７】 ［式中、Ｒ3は前記と同じ意味を示し、Ｒ4は水素原子又
は炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示
す。］とをアミド化反応させ、一般式（IV） 【化８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意味を示す。］で
表されるＮ−アルキルアミドアルカノールにアルキレン
オキサイドを付加させて一般式（Ｖ） 【化９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意味を示し、Ｒ5は
炭素数２〜３の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示
し、ｎ個のＲ5は同一でも異なっていてもよい。ｎはア
ルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０＜ｎ≦50
の任意の数である。］で表されるＮ−アルキルアミドア
ルカノールのアルキレンオキサイド付加物を得るに際
し、アミド化反応中又はアミド化反応後に、或いはＮ−
アルキルアミドアルカノールのアルキレンオキサイド付
加物に、水蒸気又は不活性ガスを吹き込むことを特徴と
する、Ｎ−アルキルアミドアルカノールのアルキレンオ
キサイド付加物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１で得られたＮ−アルキルアミド
アルカノール又は請求項２で得られたＮ−アルキルアミ
ドアルカノールのアルキレンオキサイド付加物を硫酸化
剤で硫酸化するか、又は硫酸化した後に塩基性物質を用
いて中和を行い、次の一般式（VI） 【化１０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5は前記と同じ意味を示し、
ｎ個のＲ5は同一でも異なっていてもよい。ｎはアルキ
レンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜50の任意の
数であり、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。］で表
されるＮ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル又
はその塩を得ることを特徴とする、Ｎ−アルキルアミド
アルカノール硫酸エステル又はその塩の製造方法。 - 【請求項４】 吹き込みが水蒸気を用いて行われ、水蒸
気の吹き込み量とアミド化物との比率が水蒸気／反応物
の重量比で0.01以上、10以下であることを特徴とする、
請求項１から３の何れか１の製造方法。 - 【請求項５】 吹き込みが200mmHg以下の真空において
行われることを特徴とする、請求項１から４の何れか１
の製造方法。 - 【請求項６】 Ｒ1が炭素数８〜18の直鎖アルキル基、
Ｒ2が水素原子、Ｒ3がメチレン基、ｎが０である請求項
１又は３から５の何れか１の製造方法。 - 【請求項７】 Ｒ1が炭素数８〜18の直鎖アルキル基、
Ｒ2が水素原子、Ｒ3がメチレン基である請求項２の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13844297A JPH10330338A (ja) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | Ｎ−アルキルアミドアルカノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13844297A JPH10330338A (ja) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | Ｎ−アルキルアミドアルカノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330338A true JPH10330338A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15222098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13844297A Pending JPH10330338A (ja) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | Ｎ−アルキルアミドアルカノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330338A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
| JP2007510726A (ja) * | 2003-11-12 | 2007-04-26 | ケムチュア コーポレーション | ヒドロキシアルキルアミドを精製する方法 |
| JP2007511511A (ja) * | 2003-11-14 | 2007-05-10 | ケムチュア コーポレイション | 低減された濃度の未反応アルカノールアミンを含有するヒドロキシアルキルアミドの製造方法 |
| JP2012531451A (ja) * | 2009-06-30 | 2012-12-10 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 脂肪族カルボン酸のアミドの連続的製法 |
| US8884040B2 (en) | 2008-04-04 | 2014-11-11 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Continuous method for producing fatty acid amides |
| US8974743B2 (en) | 2009-06-30 | 2015-03-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Device for continuously carrying out chemical reactions at high temperatures |
| US9000197B2 (en) | 2009-09-22 | 2015-04-07 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Continuous transesterification method |
| US9039870B2 (en) | 2006-10-09 | 2015-05-26 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method for producing alkaline (meth)acrylamides |
| US9221938B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-12-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Polymers carrying hydroxyl groups and ester groups and method for the production thereof |
| US9243116B2 (en) | 2010-12-30 | 2016-01-26 | Clariant International Ltd. | Method for modifying polymers comprising hydroxyl groups |
| US9302245B2 (en) | 2009-09-22 | 2016-04-05 | Clariant International Ltd. | Apparatus for continuously carrying out heterogeneously catalyzed chemical reactions at elevated temperatures |
-
1997
- 1997-05-28 JP JP13844297A patent/JPH10330338A/ja active Pending
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