JPH09227686A - 湿気硬化性組成物 - Google Patents

湿気硬化性組成物

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JPH09227686A
JPH09227686A JP3345696A JP3345696A JPH09227686A JP H09227686 A JPH09227686 A JP H09227686A JP 3345696 A JP3345696 A JP 3345696A JP 3345696 A JP3345696 A JP 3345696A JP H09227686 A JPH09227686 A JP H09227686A
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JP
Japan
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sulfonate
silyl
curable composition
moisture
composition according
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JP3345696A
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English (en)
Inventor
Yoichi Mori
与一 森
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Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】硬化性に優れ、発泡のない湿気硬化性組成物を
提供する。 【解決手段】シリルスルホネ−トと、カチオン重合性化
合物により、湿気硬化性組成物とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、シリルスルホネ−
トとカチオン重合性化合物を含有する硬化性組成物に関
し、さらに詳しくは、空気中の水分により短時間で硬化
して優れた物性を有し、塗料、コ−ティング材、接着剤
などとして好適に用いられる湿気硬化性組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術】湿気硬化性組成物としては、イソシアネ
−ト基を有する化合物を含有する組成物が一般的であ
る。ところが、イソシアネ−ト基を有する化合物を含有
する湿気硬化性組成物は、イソシネ−ト基と水との反応
が遅いため、硬化が遅いという問題があった。さらに、
イソシアネ−トと水との反応して炭酸ガスが発生するた
め、発泡して、塗料、コ−ティング材、接着剤などとし
ての性能を低下させる問題があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、速や
かに硬化し、炭酸ガスが発生しない湿気硬化型組成物を
提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
を解決するため鋭意検討を進めた結果、シリルスルホネ
−トとカチオン重合性化合物とを組み合わせることによ
り、速やかに硬化し、炭酸ガスが発生しない湿気硬化型
組成物が得られることを見出だし、本発明に到達した。
【0005】すなわち、本発明は、下記一般式
【化2】 (式中、R1 は炭素数が1〜10のアルキル基、ハロゲ
ン置換アルキル基、炭素数が6〜15のアリ−ル基、ハ
ロゲン置換アリ−ル基、または、炭素数が7〜15のア
ラルキル基、ハロゲン置換アラルキル基を示し、R2
炭素数が1〜10のアルキル基、アルコキシ基、炭素数
が2〜10のアルキリデン基、アシルオキシ基または炭
素数が6〜15のアリ−ル基を示し、nは1〜4の整数
を示す)で表されるシリルスルホネ−トとカチオン重合
性化合物を含有することを特徴とする湿気硬化性組成物
である。
【0006】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
【0007】本発明のシリルスルホネ−トは、下記一般
【化3】 で示され、R1 は炭素数が1〜10のアルキル基、ハロ
ゲン置換アルキル基、炭素数が6〜15のアリ−ル基、
ハロゲン置換アリ−ル基または、炭素数が7〜15のア
ラルキル基、ハロゲン置換アラルキル基を示し、R2
炭素数が1〜10のアルキル基、アルコキシ基、炭素数
が2〜10のアルキリデン基、アシルオキシ基または炭
素数が6〜15のアリ−ル基を示し、nは1〜4の整数
を示すシリルスルホネ−トであり、さらに、主鎖、側
鎖、および/または、芳香核に、ハロゲン原子、ニトロ
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオ
キシ基、アルカノイル基、ニトリル基など置換基を含ん
でいても良い。
【0008】本発明のシリルスルホネ−トとしては、好
ましくは、シリルアルキルスルホネ−ト、シリルアリー
ルスルホネ−ト、さらに好ましくは、シリルトリフルオ
ロメタンスルホネ−ト、シリルメタンスルホネ−ト、シ
リルトルエンスルホネ−ト、シリルベンゼンスルホネ−
トが挙げられる。
【0009】このようなシリルスルホネ−トとしては、
具体的には、トリメチルシリルメタンスルホネ−ト、ト
リエチルシリルメタンスルホネ−ト、トリフェニルシリ
ルメタンスルホネ−ト、トリ(クロルメチル)シリルメ
タンスルホネ−ト、ジメチルビニルシリルメタンスルホ
ネ−ト、t−ブチルジメチルシリルメタンスルホネ−
ト、ジ−t−ブチルメチルシリルメタンスルホネ−ト、
トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネ−ト、ト
リエチルシリルトリフルオロメタンスルホネ−ト、トリ
フェニルシリルトリフルオロメタンスルホネ−ト、トリ
(クロルメチル)シリルトリフルオロメタンスルホネ−
ト、ジメチルビニルシリルトリフルオロメタンスルホネ
−ト、t−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンス
ルホネ−ト、ジ−t−ブチルメチルシリルトリフルオロ
メタンスルホネ−ト、トリメチルシリルエタンスルホネ
−ト、トリエチルシリルエタンスルホネ−ト、トリフェ
ニルシリルエタンスルホネ−ト、トリ(クロルメチル)
シリルエタンスルホネ−ト、ジメチルビニルシリルエタ
ンスルホネ−ト、トリメチルシリルベンゼンスルホネ−
ト、トリエチルシリルベンゼンスルホネ−ト、トリフェ
ニルシリルベンゼンスルホネ−ト、トリ(クロルメチ
ル)シリルベンゼンスルホネ−ト、ジメチルビニルシリ
ルベンゼンスルホネ−ト、トリメチルシリルトルエンス
ルホネ−ト、トリエチルシリルトルエンスルホネ−ト、
トリフェニルシリルトルエンスルホネ−ト、トリ(クロ
ルメチル)シリルトルエンスルホネ−ト、ジメチルビニ
ルシリルトルエンスルホネ−ト、トリメチルシリルm−
ニトロベンゼンスルホネ−ト、トリエチルシリルm−ニ
トロベンゼンスルホネ−ト、トリフェニルシリルm−ニ
トロベンゼンスルホネ−ト、トリ(クロルメチル)シリ
ルm−ニトロベンゼンスルホネ−ト、ジメチルビニルシ
リルm−ニトロベンゼンスルホネ−ト、ジメチルシリル
ジメタンスルホネ−ト、ジエチルシリルジメタンスルホ
ネ−ト、ジフェニルシリルジメタンスルホネ−ト、ジ
(クロルメチル)シリルジメタンスルホネ−ト、メチル
ビニルシリルジメタンスルホネ−ト、ジメチルシリルビ
ス(トリフルオロメタンスルホネ−ト)、ジエチルシリ
ルビス(トリフルオロメタンスルホネ−ト)、ジフェニ
ルシリルビス(トリフルオロメタンスルホネ−ト)、ジ
(クロルメチル)シリルビス(トリフルオロメタンスル
ホネ−ト)、メチルビニルシリルビス(トリフルオロメ
タンスルホネ−ト)、ジ−t−ブチルシリルビス(トリ
フルオロメタンスルホネ−ト)、ジメチルシリルジエタ
ンスルホネ−ト、ジエチルシリルジエタンスルホネ−
ト、ジフェニルシリルジエタンスルホネ−ト、ジ(クロ
ルメチル)シリルジエタンスルホネ−ト、メチルビニル
シリルジエタンスルホネ−ト、ジメチルシリルジベンゼ
ンスルホネ−ト、ジエチルシリルジベンゼンスルホネ−
ト、ジフェニルシリルジベンゼンスルホネ−ト、ジ(ク
ロルメチル)シリルジベンゼンスルホネ−ト、メチルビ
ニルシリルジベンゼンスルホネ−ト、ジメチルシリルジ
トルエンスルホネ−ト、ジエチルシリルジトルエンスル
ホネ−ト、ジフェニルシリルジトルエンスルホネ−ト、
ジ(クロルメチル)シリルジトルエンスルホネ−ト、メ
チルビニルシリルジトルエンスルホネ−ト、ジメチルシ
リルビス (m−ニトロベンゼンスルホネ−ト))、ジ
エチルシリルビス(m−ニトロベンゼンスルホネ−
ト)、ジフェニルシリルビス(m−ニトロベンゼンスル
ホネ−ト)、ジ(クロルメチル)シリルビス(m−ニト
ロベンゼンスルホネ−ト)、メチルビニルシリルビス
(m−ニトロベンゼンスルホネ−ト)、メチルシリルト
リメタンスルホネ−ト、エチルシリルトリメタンスルホ
ネ−ト、フェニルシリルトリメタンスルホネ−ト、クロ
ルメチルシリルトリメタンスルホネ−ト、ビニルシリル
トリメタンスルホネ−ト、メチルシリルトリス(トリフ
ルオロメタンスルホネ−ト)、エチルシリルトリス(ト
リフルオロメタンスルホネ−ト)、フェニルシリルトリ
ス(トリフルオロメタンスルホネ−ト、クロルメチルシ
リルトリス(トリフルオロメタンスルホネ−ト)、ビニ
ルシリルトリス(トリフルオロメタンスルホネ−ト)、
メチルシリルトリエタンスルホネ−ト、エチルシリルト
リエタンスルホネ−ト、フェニルシリルトリエタンスル
ホネ−ト、クロルメチルシリルトリエタンスルホネ−
ト、ビニルシリルトリンスルホネ−ト、メチルシリルト
リベンゼンスルホネ−ト、エチルシリルトリベンゼンス
ルホネ−ト、フェニルシリルトリベンゼンスルホネ−
ト、クロルメチルシリルトリベンゼンスルホネ−ト、ビ
ニルシリルトリベンゼンスルホネ−ト、メチルシリルト
リトルエンスルホネ−ト、エチルシリルトリトルエンス
ルホネ−ト、フェニルシリルトリトルエンスルホネ−
ト、クロルメチルシリルトリトルエンスルホネ−ト、ビ
ニルシリルトリトルエンスルホネ−ト、メチルシリルト
リス(m−ニトロベンゼンスルホネ−ト)、エチルシリ
ルトリス(m−ニトロベンゼンスルホネ−ト)、フェニ
ルシリルトリス(m−ニトロベンゼンスルホネ−ト)、
クロルメチルシリルトリス(m−ニトロベンゼンスルホ
ネ−ト)、ビニルシリルトリス(m−ニトロベンゼンス
ルホネ−ト)、テトラメタンスルホニルオキシシラン、
テトラキス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)シ
ラン、テトラベンゼンスルホニルオキシシラン、テトラ
トルエンスルホニルオキシシラン、テトラ(m−ニトロ
ベンゼンスルホニルオキシ)シランなどが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【0010】本発明のもう一方の成分であるカチオン重
合性化合物としては、エポキシ化合物、環状エ−テル化
合物、ビニルエ−テル化合物などが好適であり、より好
ましくは、ポリエポキシ化合物が挙げられる。
【0011】このようなカチオン重合性化合物として
は、エピクロルヒドリン、シクロヘキセンオキシド、ス
チレンオキシド、アリ−ルグリシジルエ−テル、アクリ
ル酸グリシジルエステルなどのモノエポキシ化合物、ビ
ニルシクロヘキセンジオキシド、3、4−エポキシシク
ロヘキシルメチル−3´、4´−エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレ−ト、ジシクロペンタジエンジオキシ
ド、ビスフェノ−ルAジグリシジルエ−テル、水添ビス
フェノ−ルAジグリシジルエ−テル、ビスフェノ−ルF
ジグリシジルエ−テル、エチレングリコ−ルジグリシジ
ルエ−テル、プロピレングリコ−ルジグリシジルエ−テ
ル、ブタンジオ−ルジグリシジルエ−テル、フタル酸ジ
グリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジ
ルエステルなどのジエポキシ化合物、トリメチロ−ルプ
ロパントリグリシジルエステル、トリグリシジルイソシ
アヌレ−ト、ペンタエリスリト−ルポリグリシジルエ−
テル、ポリグリシジルメタクリレ−トなどのポリエポキ
シ化合物、ビスフェノ−ルA型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノ−ルF型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボラック型エポ
キシ樹脂、水添ビスフェノ−ルA型エポキシ樹脂、ヒダ
ントイン型エポキシ樹脂などのエポキシ樹脂、1,3,
5−トリオキサン、1,7−ジオキサスピロ[5,5]
ウンデカン、1,4,6−トリオキサスピロ[4,5]
ノナンなどの環状エ−テル化合物、ブチルビニルエ−テ
ル、β−クロロエチルビニルエ−テルなどのビニルエ−
テルなどが挙げられるがこれらに限定されものではな
い。
【0012】また、これらのカチオン重合性化合物を単
独で使用することも、複数組み合わせて用いることもで
きる。
【0013】本発明では、シリルスルホネ−トの添加量
は、カチオン重合性化合物100重量部に対し、通常、
0.1〜20重量部、好ましくは0.5〜15重量部で
ある。添加量が0.1重量部に満たない場合は、十分な
硬化特性が得られない場合があり、また20重量部を越
えて用いる事も可能であるが、コスト高やシリルスルホ
ネ−トの分解生成物が問題になる場合がある。
【0014】シリルスルホネ−トとカチオン重合性化合
物とから湿気硬化性組成物を調整した後、必要に応じて
これを溶剤に溶解し、基板などに塗布した後、空気中に
放置することによって硬化膜を得ることができる。
【0015】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳述するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0016】実施例1 トリメチルシリルメタンスルホネ−ト2.0gと、カチ
オン重合性化合物としてビニルシクロヘキセンジオキシ
ド20gとを混合し、湿気硬化性組成物を調製した。こ
れを、ガラス板上に塗布し、室温、空気中で3分放置
し、発泡のない膜厚3μmの硬化膜を得た。
【0017】実施例2 トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネ−ト1.
0gと、カチオン重合性化合物としエピコ−ト828
(市販ビスフェノ−ルA型エポキシ樹脂、シェル化学
製、エポキシ当量190〜210)20gとをトルエン
に溶解し、湿気硬化性組成物を調製した。これを鉄板上
に塗布し、室温、空気中で2分放置し、発泡のない膜厚
2μmのエポキシ樹脂硬化膜を得た。
【0018】
【発明の効果】本発明により、硬化性に優れ、発泡のな
い湿気硬化性組成物が得られ、塗料、コ−ティング剤、
接着剤などとして好適に用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08G 65/26 NQN C08G 65/26 NQN 75/24 NTV 75/24 NTV

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】シリルスルホネ−トとカチオン重合性化合
    物を含有することを特徴とする湿気硬化性組成物。
  2. 【請求項2】下記一般式 【化1】 (式中、R1 は炭素数が1〜10のアルキル基、ハロゲ
    ン置換アルキル基、炭素数が6〜15のアリ−ル基、ハ
    ロゲン置換アリ−ル基、または、炭素数が7〜15のア
    ラルキル基、ハロゲン置換アラルキル基を示し、R2
    炭素数が1〜10のアルキル基、アルコキシ基、炭素数
    が2〜10のアルキリデン基、アシルオキシ基または炭
    素数が6〜15のアリ−ル基を示し、nは1〜4の整数
    を示す)で表されるシリルスルホネ−トとカチオン重合
    性化合物を含有することを特徴とする湿気硬化性組成
    物。
  3. 【請求項3】シリルスルホネ−トがシリルアルキルスル
    ホネ−トであることを特徴とする、請求項1記載の湿気
    硬化性組成物。
  4. 【請求項4】シリルスルホネ−トがシリルアリ−ルスル
    ホネ−トであることを特徴とする、請求項1記載の湿気
    硬化性組成物。
  5. 【請求項5】シリルアルキルスルホネ−トがシリルトリ
    フルオロメタンスルホネ−トであることを特徴とする、
    請求項2記載の湿気硬化性組成物。
  6. 【請求項6】シリルアルキルスルホネ−トがシリルメタ
    ンスルホネ−トであることを特徴とする、請求項2記載
    の湿気硬化性組成物。
  7. 【請求項7】シリルアリ−ルスルホネ−トがシリルトル
    エンスルホネ−トであることを特徴とする、請求項3記
    載の湿気硬化性組成物。
  8. 【請求項8】シリルアリ−ルスルホネ−トがシリルベン
    ゼンスルホネ−トであることを特徴とする、請求項3記
    載の湿気硬化性組成物。
  9. 【請求項9】カチオン重合性化合物がエポキシ化合物で
    あることを特徴とする、請求項1記載の湿気硬化性組成
    物。
  10. 【請求項10】カチオン重合性化合物が環状エ−テル化
    合物であることを特徴とする、請求項1記載の湿気硬化
    性組成物。
  11. 【請求項11】カチオン重合性化合物がビニルエ−テル
    化合物であることを特徴とする、請求項1記載の湿気硬
    化性組成物。
  12. 【請求項12】エポキシ化合物がポリエポキシ化合物で
    あることを特徴とする、請求項9記載の湿気硬化性組成
    物。
  13. 【請求項13】シリルスルホネ−トを、カチオン重合性
    化合物100重量部に対し、0.1〜20重量部用いる
    ことを特徴とする、請求項1記載の湿気硬化性組成物。
JP3345696A 1996-02-21 1996-02-21 湿気硬化性組成物 Pending JPH09227686A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150059464A (ko) * 2013-11-22 2015-06-01 제일모직주식회사 실란계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물

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