JPH09238619A - 精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品 - Google Patents
精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品Info
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Abstract
グリセリン脂肪酸エステルを用い品質的に安定な加工食
品を得ることを目的とする。 【解決手段】 ポリグリセリン組成中、トリ,テトラ,
ペンタ,ヘキサ,ヘプタ,オクタ,ノナ,デカグリセリ
ンから選ばれる1種のポリグリセリンの含量が35%以
上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることで
上記課題を解決する。
Description
セリンから構成されるポリグリセリン脂肪酸エステルを
含有する加工食品に関する。
ル,ソルビタン脂肪酸エステル,ショ糖脂肪酸エステ
ル,グリセリン有機酸脂肪酸エステル,ポリグリセリン
脂肪酸エステル,プロピレングリコール脂肪酸エステ
ル,レシチン等の食品用界面活性剤が広く使われてい
る。その中でもポリグリセリン脂肪酸エステルは、低H
LBから高HLBまで多くの種類の製品を作成すること
ができ、有用な界面活性剤の一つである。これらのポリ
グリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンを苛性ソーダ
などのアルカリ触媒の存在下,高温にて重合し、脱臭,
脱色して得られたポリグリセリンと脂肪酸を原料として
エステル化反応することによって製造されていた。また
は、エピクロロヒドリン,グリシドール,グリセリンま
たは、ポリグリセリンとエピクロロヒドリン,モノクロ
ロヒドリン,ジクロロヒドリンまたは、グリシドールを
原料にして化学合成することによって得られたポリグリ
セリンと脂肪酸を原料としてエステル化反応することに
よって製造されていた。
ルの原料であるポリグリセリンは、反応ポリグリセリン
とも呼ばれ、重合度1から10までの異なるポリグリセ
リン成分の混合物で、重合度分布の広いものであり、グ
リセリンの重合により生じる環状構造をとるものも含ま
れている。そのため、反応ポリグリセリン中のポリグリ
セリン組成は、それぞれのポリグリセリン成分の含量が
低く、高いものでも20%程度にすぎないものであっ
た。この様な広い重合度分布のポリグリセリン組成を持
ったポリグリセリン脂肪酸エステルが、加工食品に使わ
れているのが現状である。そして、テトラグリセリン,
ヘキサグリセリン,デカグリセリン等に表現されるポリ
グリセリンの名称は、実際の重合度分布を無視したもの
で、ポリグリセリンの水酸基価を測定して求められる末
端基分析法により決定された平均重合度から名付けられ
たものである。ここで、末端基分析法とは水酸基価(O
HV)の測定値と表1に示す理論値の関係から、平均重
合度(n)と分子量(MW)を求める方法であり、以下
の計算式により求められる。 従って、ここで求められた平均重合度は化学一般に言う
重合度とは異なり計算上求められた値であり、実際の重
合度とはかけ離れた値を示す場合が多い。
セリンの種類に関係なく水酸基価は758と一定である
ため、この様な環状ポリグリセリンが含まれる場合は見
掛けの重合度である平均重合度は実際の重合度よりかな
り高い値を示すことになり、これより決定されたポリグ
リセリンの名称は実際の成分を示すものではない。この
様な方法では、ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグ
リセリンの単一成分を表わしていない。このため、反応
ポリグリセリンを使用した、従来のポリグリセリン脂肪
酸エステルは、例えばデカグリセリンモノ脂肪酸エステ
ルと称しても構成のポリグリセリンは、環状ポリグリセ
リンやグリセリンおよびジグリセリンなどの低重合度の
ポリグリセリンが多く含まれ、また重合度分布も広いた
め親水性から親油性まで非常に多くの種類のエステルが
含有されて存在しているものであった。そのため、乳化
食品,タンパク含有食品,油脂含有食品,でんぷん含有
食品,糖類含有食品などの加工食品に使用して品質を改
良するためには添加量を多くしなければならず、風味な
どに影響を及ぼした。また、最近の食品は差別化、高級
化、低コスト化が進み従来のものでは対応できない品質
を求める様になってきた。このため、従来のポリグリセ
リン脂肪酸エステルを低pH,高塩濃度,加熱,アルコ
ール含有食品に使用した場合、油層分離を起こすなどの
品質的に安定な食品を得ることができなかった。
の問題点を解決するため反応ポリグリセリンを重合度分
布の狭い、環状ポリグリセリンや低重合度のポリグリセ
リンの少ないものに精製するか、最初から純度の高いポ
リグリセリンを作りその後、従来法により脂肪酸とエス
テル化し、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルに比べ
界面活性能力の優れた精製ポリグリセリン脂肪酸エステ
ルを作成し、上記食品に使用した場合、添加量も少な
く、従来ではできなかった機能(例えば、耐酸乳化,耐
塩乳化,耐アルコール乳化など)を持つ食品を見い出し
本発明を完成させたものである。
ン組成中の、トリ,テトラ,ペンタ,ヘキサ,ヘプタ,
オクタ,ノナ,デカグリセリンから選ばれる1種のポリ
グリセリンの含量が35%以上であるポリグリセリン脂
肪酸エステルを含有することを特徴とする食品にある。
例えば、ペンタグリセリンがポリグリセリン中の45%
であるポリグリセリンステアリン酸エステルを含有する
ことを特徴とする食品をいう。以下に、本発明の食品に
ついて説明する。まず、本発明で使用するポリグリセリ
ン脂肪酸エステルについて詳述する。本発明で使用する
ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンは、例
えば従来の技術で述べた方法により合成されたポリグリ
セリンを分子蒸留精製法,水蒸気キャリアを使用する減
圧蒸留法,疑似移動床型液体クロマトグラフィー法によ
り精製分離し、ポリグリセリン組成中の、トリ,テト
ラ,ペンタ,ヘキサ,ヘプタ,オクタ,ノナ,デカグリ
セリンから選ばれる1種のポリグリセリンの含量が35
%以上であるポリグリセリンを調製する。精製方法につ
いては、上記方法に限定されるものではない。
は、トリメチルシリル化を行いポリグリセリンを誘導体
となし、その上でGC法(ガスクロマトグラフィー)に
て分離定量を行い面積法にて求めることができる。GC
法による分析は、例えばメチルシリコーンなど低極性液
相を化学結合せしめた、フューズドシリカキャピラリー
管を用いて100〜320℃まで10℃/分の昇温分析
を行えば容易に実施することができる。また、ガスクロ
マトグラム上のピークの同定は、例えばガスクロマトグ
ラフを二重収束マススペクトログラフに導入しケミカル
アイオニゼーションなどの方法によりイオン化して測定
し、次にその親イオンの分子量よりガスクロマトグラム
上のピークの分子量を求め、更に化学式よりグリセリン
の重合度を求めることにより簡単に行うことができる。
この精製ポリグリセリンを使用し、炭素数8〜22の脂
肪酸と通常法にてエステル化を行いポリグリセリン脂肪
酸エステルを得る。エステルの種類については、目的と
する食品,用途で変化させ作成して使用する。
ンは、ポリグリセリン組成中、トリ,テトラ,ペンタ,
ヘキサ,ヘプタ,オクタ,ノナ,デカグリセリンから選
ばれる1種のポリグリセリンの含量が35%以上である
ことが必要で、好ましくは40%以上が良く、さらに好
ましくは50%以上が良い。ポリグリセリンの種類は特
に限定しないが、トリグリセリン以上であることが好ま
しく、より好ましくはテトラグリセリン以上、さらに好
ましくはペンタグリセリン以上の重合度が良い。選ばれ
たポリグリセリンの含量が、35%未満であると特に低
pH食品,高塩濃度食品,アルコール含有食品におい
て、乳化に関して満足する効果が得られない。また、グ
リセリン,ジグリセリンが含有されると界面活性剤中の
アルコール部分が小さいため、安定生が悪く、特に加熱
安定性や長期持続性を期待する食品においては問題が出
るのでできるだけ少ないほうが良く、グリセリン,ジグ
リセリンの合計の含量が10%未満が好ましい。
テルの構成脂肪酸は、炭素数8〜22の直鎖の飽和ない
し、不飽和脂肪酸で、単品又は混合したものでも良い。
エステル化度またはエステルの種類については目的とす
る食品及び用途で変えるため特に限定するものではない
が、例えば油性成分を可溶化した食品、抗菌あるいは殺
菌用途などの場合は、親水性の高いものの方が良く、モ
ノエステル含量の高い、低エステル化度のものが良い。
また、油脂の改質やW/O乳化などには高エステル化度
のものが良い。本発明における食品は、特に限定するも
のではないが、好ましくは、乳化食品,油脂含有食品,
でんぷん含有食品,糖類含量食品,タンパク含有食品な
どの加工食品をいう。本発明の乳化食品は親油性成分ま
たは親水性成分が水層に乳化又は分散している食品で、
アイスクリーム,コーヒーホワイトナー,ホイップクリ
ーム,チーズ等の乳製品、または低pH食品として、マ
ヨネーズ,ドレッシング,酸性ホイップクリーム,高塩
濃度食品として、ソース,たれなどの乳化調味料およ
び,コーヒー飲料,アルコール飲料,乳飲料などの飲
料,さらに油性香料を乳化又は可溶化した乳化香料など
をいう。
ーム,ナタネ,ヤシ油などの動植物油脂を使用した食品
で、マーガリン,ショートニング,バタークリームなど
の加工油脂、または離型油,揚げ油,サラダ油,米飯油
などの食用油脂、およびチョコレートなど油脂加工食品
などをいう。本発明のでんぷん含有食品は例えば、米,
小麦,ジャガイモなどの穀物由来のでんぷんを使った食
品で、炊飯,麺,パスタ,パン,ケーキなどの他,ビス
ケット,クッキー,クラッカーなどの焼菓子やスープ,
カレー,シチュー,レトルト食品,マッシュポテトなど
のでんぷんを含有している食品をいう。本発明の糖類含
有食品は砂糖,ブドウ糖,果糖などの単糖類や乳糖,オ
リゴ糖,デキストリンなどの多糖類を含む食品でキャン
ディー,チューインガム,打錠菓子,ココアなどの菓子
や、清涼飲料,ゼリー,氷菓などをいう。本発明の蛋白
含有食品は牛乳などの乳蛋白や魚,肉などの動物蛋白さ
らに小麦,大豆などの植物蛋白および卵の蛋白などを含
有する食品で、ハム,ソーセージ,豆腐,卵加工食品な
どをいう。以上に実施例および比較例を用いて、本発明
を更に詳しく説明する。ただし、これらの例は、本発明
を制限するものではない。なお、実施例中の「%」は
「重量%」を意味する。
0%水酸化ナトリウム水溶液を30g入れ、窒素気流下
で100Torrの圧力で水を除去しながら240℃まで加
熱し25時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物
を1750gを得た。得られたポリグリセリン反応物を
イオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリ
メチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定し
たところ、グリセリン15%、重合度2(ジグリセリ
ン)のポリグリセリン18%、重合度3(トリグリセリ
ン)のポリグリセリン23%、重合度4(テトラグリセ
リン)のポリグリセリン16%、重合度5以上のポリグ
リセリン20%であり、環状ポリグリセリンが11%で
あった。また、この物の水酸基価は970であった。
子蒸留を行いポリグリセリン分画物を得た。得られたポ
リグリセリン分画物について、トリメチルシリル化して
ガスクロマトグラフを用いて測定したところ、グリセリ
ン2%、重合度2(ジグリセリン)のポリグリセリン6
%、重合度3(トリグリセリン)のポリグリセリン38
%、重合度4(テトラグリセリン)のポリグリセリン2
2%、重合度5以上のポリグリセリン28%であり、環
状ポリグリセリンが4%であった。また、この物の水酸
基価は973であった。1リットル四ツ口フラスコに、
ステアリン酸210gを入れ、水酸化ナトリウム0.7
gを入れ、ポリグリセリンの分画物490gを仕込み窒
素気流下で生成水を除去しながら、250℃で反応して
ポリグリセリンステアリン酸エステルを得た。
0%水酸化ナトリウム水溶液を30g入れ、窒素気流下
で100Torrの圧力で水を除去しながら240℃まで加
熱し25時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物
を1750gを得た。得られたポリグリセリン反応物を
イオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリ
メチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定し
たところ、グリセリン15%、重合度2(ジグリセリ
ン)のポリグリセリン18%、重合度3(トリグリセリ
ン)のポリグリセリン23%、重合度4(テトラグリセ
リン)のポリグリセリン16%、重合度5以上のポリグ
リセリン20%であり、環状ポリグリセリンが11%で
あった。また、この物の水酸基価は970であった。1
リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸210gを入
れ、水酸化ナトリウム0.7gを入れ、ポリグリセリン
490gを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、
250℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステ
ルを得た。
0%水酸化ナトリウム水溶液を30g入れ、窒素気流下
で100Torrの圧力で水を除去しながら240℃まで加
熱し33時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物
を1630gを得た。得られたポリグリセリン反応物を
イオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリ
メチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定し
たところ、グリセリン8%、重合度2(ジグリセリン)
のポリグリセリン11%、重合度3(トリグリセリン)
のポリグリセリン13%、重合度4(テトラグリセリ
ン)のポリグリセリン15%、重合度5(ペンタグリセ
リン)のポリグリセリン20%、重合度6以上のポリグ
リセリン20%であり、環状ポリグリセリンが13%で
あった。また、この物の水酸基価は890であった。
トリウム型のスルフォン酸基を有するイオン交換樹脂を
充填したカラム4本を用いて疑似移動床型液体クロマト
グラフィーを行いポリグリセリン分画物を得た。得られ
たポリグリセリン分画物の組成について、トリメチルシ
リル化してガスクロマトグラフを用いて測定したとこ
ろ、重合度2(ジグリセリン)のポリグリセリン3%、
重合度3(トリグリセリン)のポリグリセリン5%、重
合度4(テトラグリセリン)のポリグリセリン10%、
重合度5(ペンタグリセリン)のポリグリセリン45
%、重合度6以上のポリグリセリン32%であり、環状
ポリグリセリンが5%であった。また、この物の水酸基
価は885であった。1リットル四ツ口フラスコに、ス
テアリン酸175gを入れ、水酸化ナトリウム0.7g
を入れ、ポリグリセリン525gを仕込み窒素気流下で
生成水を除去しながら、250℃で反応してポリグリセ
リンステアリン酸エステルを得た。
0%水酸化ナトリウム水溶液を30g入れ、窒素気流下
で100Torrの圧力で水を除去しながら240℃まで加
熱し33時間そのまま保持して、ポリグリセリン反応物
を1630gを得た。得られたポリグリセリン反応物を
イオン交換樹脂を使用し脱NaOHを行った物についてトリ
メチルシリル化してガスクロマトグラフを用いて測定し
たところ、グリセリン8%、重合度2(ジグリセリン)
のポリグリセリン11%、重合度3(トリグリセリン)
のポリグリセリン13%、重合度4(テトラグリセリ
ン)のポリグリセリン15%、重合度5(ペンタグリセ
リン)のポリグリセリン20%、重合度6以上のポリグ
リセリン20%であり、環状ポリグリセリンが13%で
あった。また、この物の水酸基価は890であった。1
リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸175gを入
れ、水酸化ナトリウム0.7gを入れ、ポリグリセリン
525gを仕込み窒素気流下で生成水を除去しながら、
250℃で反応してポリグリセリンステアリン酸エステ
ルを得た。
ム型のスルフォン酸基を有するイオン交換樹脂を充填し
たカラム4本を用いて疑似移動床型液体クロマトグラフ
ィーを用いポリグリセリン分画物を得た。得られたポリ
グリセリン分画物の組成について、トリメチルシリル化
してガスクロマトグラフを用いて測定したところ、重合
度3(トリグリセリン)のポリグリセリン2%、重合度
4(テトラグリセリン)のポリグリセリン4%、重合度
5(ペンタグリセリン)のポリグリセリン65%、重合
度6以上のポリグリセリン26%であり、環状ポリグリ
セリンが3%であった。また、この物の水酸基価は88
8であった。1リットル四ツ口フラスコに、ステアリン
酸175gを入れ、水酸化ナトリウム0.7gを入れ、
ポリグリセリン525gを仕込み窒素気流下で生成水を
除去しながら、250℃で反応してポリグリセリンステ
アリン酸エステルを得た。
れ、水酸化ナトリウム0.7gを入れ、実施例2で作成
したポリグリセリン560gを仕込み窒素気流下で生成
水を除去しながら、230℃で反応してポリグリセリン
ラウリン酸エステルを得た。 比較例3 1リットル四ツ口フラスコに、ラウリン酸140gを入
れ、水酸化ナトリウム0.7gを入れ、比較例2で作成
した、ポリグリセリン560gを仕込み窒素気流下で生
成水を除去しながら、230℃で反応してポリグリセリ
ンラウリン酸エステルを得た。
入れ、水酸化ナトリウム0.7gを入れ、実施例2で作
成した、ポリグリセリン210gを仕込み窒素気流下で
生成水を除去しながら、250℃で反応してポリグリセ
リンステアリン酸エステルを得た。 比較例4 1リットル四ツ口フラスコに、ステアリン酸490gを
入れ、水酸化ナトリウム0.7gを入れ、比較例2で作
成した、ポリグリセリン210gを仕込み窒素気流下で
生成水を除去しながら、250℃で反応してポリグリセ
リンステアリン酸エステルを得た。
%、カゼインナトリウム2.5%に、実施例1または比較
例1で得られたポリグリセリンステアリン酸エステル1
%を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000rpm
2分間の乳化を行いコーヒーホワイトナーを調製した。
調製品を40℃に5日間保存した結果、実施例1のポリ
グリセリンステアリン酸エステルを使用したコーヒーホ
ワイトナーは、油層分離をまったく起こしておらず、比
較例1のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用し
たコーヒーホワイトナーは、ヤシ硬化油の10%が分離
を起こしていた。 試験例2 乳化食品2として、サラダ油70.0%、酢酸15%、食塩
2.0%、キサンタンガム 0.2%、水11.8%、実施例1,
比較例1で得られたポリグリセリンステアリン酸エステ
ル1%を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000rp
m 2分間の乳化を行いドレッシングを調整し、ドレッ
シングのpHは、3.5 であり、40℃に10日間保存し
た結果、実施例1のポリグリセリンステアリン酸エステ
ルを使用したドレッシングは、油層分離をまったく起こ
しておらず、比較例1のポリグリセリンステアリン酸エ
ステルを使用したドレッシングは、サラダ油の20%が
分離を起こしていた。 試験例3
キサーを使用して10,000rpm 2分間の乳化を行い、
たれを調製し40℃にて5日間保在した結果を表3に示
す。
%、水64%、実施例1,比較例1で得られたポリグリ
セリンステアリン酸エステル1%を添加し、ホモミキサ
ーを使用して、10,000rpm 2分間の乳化を行いアル
コール飲料を調製した。アルコール飲料のアルコール濃
度は6%、脂肪分10%であり、30℃2日間保存した
結果、実施例1のポリグリセリンステアリン酸エステル
を使用したアルコール飲料は、油層分離をまったく起こ
しておらず、比較例1のポリグリセリンステアリン酸エ
ステルを使用したアルコール飲料は、脂肪分の50%が
分離を起こしていた。 実施例5 油脂含有食品として、大豆油60%、水39%、実施例
5,比較例4で得られたポリグリセリンステアリン酸エ
ステル1%を添加し、ホモミキサーを使用して、10,000
rpm 2分間の乳化を行い離型油を調製し、40℃に
て1日間保存した結果、実施例5のポリグリセリンステ
アリン酸エステルを使用した離型油は、油層分離をまっ
たく起こしておらず、比較例4のポリグリセリンステア
リン酸エステルを使用した離型油は、大豆油の10%が
分離を起こしていた。
牛乳40%、水37%、実施例2,比較例2で得られた
ポリグリセリンステアリン酸エステル1%を添加し、ホ
モミキサーを使用して、10,000rpm 2分間の乳化を
行いホワイトソースを調製した。ホワイトソースの脂肪
分は17%であり、120℃10分間加熱した結果、実
施例2のポリグリセリンステアリン酸エステルを使用し
たホワイトソースは、油層分離をまったく起こしておら
ず、比較例2のポリグリセリンステアリン酸エステルを
使用したホワイトソースは、脂肪分の50%が分離を起
こしていた。
乳糖10%、水4%、実施例4,比較例3で得られたポ
リグリセリンラウリン酸エステル1%を添加し造粒機に
て造粒した。この10gを40mlの水に静かに加え4
時間後の分散性をみた。実施例4のポリグリセリンラウ
リン酸エステルを使用したココア水溶液は、ココア造粒
品10g中 0.3gが低部に沈降し、比較例3のポリグリ
セリンラウリン酸エステルを使用したココア水溶液は、
ココア造粒品10g中 1.2gが低部に沈降していた。 実施例8 蛋白質含有食品として、全卵80%、ナタネ油5%、液
糖15%、実施例2,比較例2で得られたポリグリセリ
ンステアリン酸エステル1%を添加し、ホモミキサーを
使用して、10,000rpm 2分間の乳化を行い調理用加
工全卵を調製し、−20℃にて1日間冷凍し25℃にて
解凍した結果、実施例1のポリグリセリンステアリン酸
エステルを使用した調理用加工全卵は、油層分離をまっ
たく起こしておらず、比較例1のポリグリセリンステア
リン酸エステルを使用した調理用加工全卵は、全量の5
%の油層分離がみられた。
げれば以下のとおりである。 (1)ポリグリセリン組成中、トリ,テトラ,ペンタ,
ヘキサ,ヘプタ,オクタ,ノナ,デカグリセリンから選
ばれる1種のポリグリセリンの含量が35%以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。 (2)ポリグリセリン組成中、トリ,テトラ,ペンタ,
ヘキサ,ヘプタ,オクタ,ノナ,デカグリセリンから選
ばれる1種のポリグリセリンの含量が40%以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。 (3)ポリグリセリン組成中、トリ,テトラ,ペンタ,
ヘキサ,ヘプタ,オクタ,ノナ,デカグリセリンから選
ばれる1種のポリグリセリンの含量が50%以上である
ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。 (4)ポリグリセリン組成中、テトラ,ペンタ,ヘキ
サ,ヘプタ,オクタ,ノナ,デカグリセリンから選ばれ
る1種のポリグリセリンの含量が35%以上であるポリ
グリセリン脂肪酸エステルを含有する食品。 (5)食品が、乳化食品である前記(1)〜(4)いず
れか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食
品。
(1)〜(4)いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エ
ステルを含有する食品。 (7)食品が、でんぷん含有食品である前記(1)〜
(4)いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを
含有する食品。 (8)食品が、糖類含有食品である前記(1)〜(4)
いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有す
る食品。 (9)食品が、蛋白含有食品である前記(1)〜(4)
いずれか記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有す
る食品。
ば、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用し、
多くの食品を安定して製造しうることは明白である。
Claims (1)
- 【請求項1】 ポリグリセリン組成中、トリ,テトラ,
ペンタ,ヘキサ,ヘプタ,オクタ,ノナ,デカグリセリ
ンから選ばれる1種のポリグリセリンの含量が35%以
上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食
品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08089996A JP3545126B2 (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | 精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08089996A JP3545126B2 (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | 精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09238619A true JPH09238619A (ja) | 1997-09-16 |
| JP3545126B2 JP3545126B2 (ja) | 2004-07-21 |
Family
ID=13731222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08089996A Expired - Lifetime JP3545126B2 (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | 精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3545126B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1996
- 1996-03-08 JP JP08089996A patent/JP3545126B2/ja not_active Expired - Lifetime
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