JPH09241245A - ウラシル誘導体及びこれを含有する農薬 - Google Patents
ウラシル誘導体及びこれを含有する農薬Info
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- JPH09241245A JPH09241245A JP8051547A JP5154796A JPH09241245A JP H09241245 A JPH09241245 A JP H09241245A JP 8051547 A JP8051547 A JP 8051547A JP 5154796 A JP5154796 A JP 5154796A JP H09241245 A JPH09241245 A JP H09241245A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】各種の雑草に対し優れた除草活性を示し、かつ
作物に対して薬害が少ない化合物を提供する。 【解決手段】下記式（１） （式中、Ｒ１はメチル基、モノフルオロメチル基または
ジフルオロメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ベンジル
基、またはＣＨＲ３ＣＯ２Ｒ４を表す。ここでＲ３、Ｒ
４は各々独立に、水素原子または低級アルキル基を表
す。また、Ｒ１はＲ２とともに環を形成することもでき
る。）で示されるウラシル誘導体、および該化合物を有
効成分として含有する農薬、特に除草剤。
作物に対して薬害が少ない化合物を提供する。 【解決手段】下記式（１） （式中、Ｒ１はメチル基、モノフルオロメチル基または
ジフルオロメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ベンジル
基、またはＣＨＲ３ＣＯ２Ｒ４を表す。ここでＲ３、Ｒ
４は各々独立に、水素原子または低級アルキル基を表
す。また、Ｒ１はＲ２とともに環を形成することもでき
る。）で示されるウラシル誘導体、および該化合物を有
効成分として含有する農薬、特に除草剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なウラシル誘
導体および該誘導体を有効成分として含有する農薬、特
に除草剤に関する。
導体および該誘導体を有効成分として含有する農薬、特
に除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来からある種のウラシル誘導体に除草
活性があることが知られており、例えば市販の除草剤と
してブロマシルが挙げられる。またヨーロッパ公開特許
第２５５０４７号には３ーフェニルウラシル誘導体が除
草剤の成分として有効であることが開示されている。
活性があることが知られており、例えば市販の除草剤と
してブロマシルが挙げられる。またヨーロッパ公開特許
第２５５０４７号には３ーフェニルウラシル誘導体が除
草剤の成分として有効であることが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
化合物は、除草効力が不十分であったり、作物雑草間の
選択性に劣ったりするため、必ずしも満足すべきものと
はいい難い。
化合物は、除草効力が不十分であったり、作物雑草間の
選択性に劣ったりするため、必ずしも満足すべきものと
はいい難い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み鋭意研究した結果、特定の置換基を有する
３ーフェニルウラシル誘導体が優れた農薬、特に上記の
ような欠点の少ない優れた除草活性を示すことを見い出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は（１）
下記一般式
な状況に鑑み鋭意研究した結果、特定の置換基を有する
３ーフェニルウラシル誘導体が優れた農薬、特に上記の
ような欠点の少ない優れた除草活性を示すことを見い出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は（１）
下記一般式
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1はメチル基、モノフルオロメ
チル基またはジフルオロメチル基を表し、Ｒ2は水素原
子、アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、ベンジル基、またはＣＨＲ3ＣＯ2Ｒ4を表す。ここ
でＲ3、Ｒ4は各々独立に、水素原子または低級アルキル
基を表す。また、Ｒ1はＲ2とともに環を形成することも
できる。）で示されるウラシル誘導体、（２）Ｒ1がジ
フルオロメチル基である上記（１）記載のウラシル誘導
体、（３）Ｒ2が炭素数１〜６のアルキル基である上記
（１）又は（２）記載のウラシル誘導体、（４）Ｒ1、
Ｒ2で形成される環が、アルキレン鎖またはフルオロア
ルキレン鎖から形成される環である上記（１）記載のウ
ラシル誘導体。（５）上記（１）〜（４）のいずれかに
記載のウラシル誘導体を有効成分として含有する農薬、
並びに（６）（１）〜（４）のいずれかに記載のウラシ
ル誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する。
チル基またはジフルオロメチル基を表し、Ｒ2は水素原
子、アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、ベンジル基、またはＣＨＲ3ＣＯ2Ｒ4を表す。ここ
でＲ3、Ｒ4は各々独立に、水素原子または低級アルキル
基を表す。また、Ｒ1はＲ2とともに環を形成することも
できる。）で示されるウラシル誘導体、（２）Ｒ1がジ
フルオロメチル基である上記（１）記載のウラシル誘導
体、（３）Ｒ2が炭素数１〜６のアルキル基である上記
（１）又は（２）記載のウラシル誘導体、（４）Ｒ1、
Ｒ2で形成される環が、アルキレン鎖またはフルオロア
ルキレン鎖から形成される環である上記（１）記載のウ
ラシル誘導体。（５）上記（１）〜（４）のいずれかに
記載のウラシル誘導体を有効成分として含有する農薬、
並びに（６）（１）〜（４）のいずれかに記載のウラシ
ル誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】次に、本発明化合物の置換基につ
いて説明する。Ｒ1としてはメチル基、モノフルオロメ
チル基またはジフルオロメチル基が挙げられ、好ましく
はジフルオロメチル基が挙げられる。Ｒ2としては水素
原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、ベンジル基、ＣＨＲ3ＣＯ2Ｒ4が挙げられる。アル
キル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、
例えばメチル基、エチル基，ｎ−プロピル基、ｉｓｏー
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜６
のアルキル基が好ましく挙げられる。低級アルケニル基
としては、直鎖状でも分枝状でもよく、例えばアリル
基、１ーメチルー２ープロペニル基等の炭素数２〜４の
アルケニル基が挙げられる。低級アルキニル基として
は、直鎖状でも分枝状でもよく、例えばプロパルギル
基、１ーメチルー２ープロピニル基等が挙げられる。Ｒ
2がＣＨＲ3ＣＯ2Ｒ4の場合、Ｒ3、Ｒ4としては各々独立
に、水素原子または低級アルキル基を表わし、アルキル
基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
ｓｏープロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。Ｒ2
として好ましくはｉｓｏープロピル基、シクロペンチル
基、プロパルギル基、１ーメチルー２ープロピニル基等
が挙げられる。またＲ1がＲ2と環を形成する場合、アル
キレン鎖またはフルオロアルキレン鎖によって、環を形
成することが好ましく、この鎖長としては炭素数１〜４
個が好ましく、特に好ましくはジフルオロメチレン鎖ま
たはエチレン鎖によって環を形成する場合である。
いて説明する。Ｒ1としてはメチル基、モノフルオロメ
チル基またはジフルオロメチル基が挙げられ、好ましく
はジフルオロメチル基が挙げられる。Ｒ2としては水素
原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、ベンジル基、ＣＨＲ3ＣＯ2Ｒ4が挙げられる。アル
キル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、
例えばメチル基、エチル基，ｎ−プロピル基、ｉｓｏー
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜６
のアルキル基が好ましく挙げられる。低級アルケニル基
としては、直鎖状でも分枝状でもよく、例えばアリル
基、１ーメチルー２ープロペニル基等の炭素数２〜４の
アルケニル基が挙げられる。低級アルキニル基として
は、直鎖状でも分枝状でもよく、例えばプロパルギル
基、１ーメチルー２ープロピニル基等が挙げられる。Ｒ
2がＣＨＲ3ＣＯ2Ｒ4の場合、Ｒ3、Ｒ4としては各々独立
に、水素原子または低級アルキル基を表わし、アルキル
基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
ｓｏープロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。Ｒ2
として好ましくはｉｓｏープロピル基、シクロペンチル
基、プロパルギル基、１ーメチルー２ープロピニル基等
が挙げられる。またＲ1がＲ2と環を形成する場合、アル
キレン鎖またはフルオロアルキレン鎖によって、環を形
成することが好ましく、この鎖長としては炭素数１〜４
個が好ましく、特に好ましくはジフルオロメチレン鎖ま
たはエチレン鎖によって環を形成する場合である。
【０００８】以下に本発明の化合物を具体的に列挙す
る。
る。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】
【表３】
【００１２】本発明化合物は、例えば以下に示す方法１
〜３によって製造することが出来る。以下、特に断りが
ない限り、式中のＲ1、Ｒ2は前述の定義と同様である。
〜３によって製造することが出来る。以下、特に断りが
ない限り、式中のＲ1、Ｒ2は前述の定義と同様である。
【００１３】
【化３】
【００１４】方法１は、第１工程としてβーアミノアク
リル酸エステル（Ａ）に、Ｎ−フェニルカルバマート
（Ｂ）（式中Ｘは低級アルキル基を表す）を反応させ、
てウラシル誘導体（Ｃ）とし、単離した後または単離せ
ずに続けて第２工程としてウラシル環１位をメチル化す
る方法である。第１工程では、通常アクリル酸エステル
（Ａ）に対してカルバマート（Ｂ）０．５〜１．５当量
を、好ましくは０．８〜１．２当量を使用する。この反
応は、通常溶媒を必要とし、溶媒としてはヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
ピリジン、トリエチルアミン等の第３級アミン類、Ｎ，
Ｎージメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の含硫黄溶媒類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、水およびこれらの混
合物等が挙げられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素
類、芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄溶媒類およ
びこれらの混合物が挙げられる。
リル酸エステル（Ａ）に、Ｎ−フェニルカルバマート
（Ｂ）（式中Ｘは低級アルキル基を表す）を反応させ、
てウラシル誘導体（Ｃ）とし、単離した後または単離せ
ずに続けて第２工程としてウラシル環１位をメチル化す
る方法である。第１工程では、通常アクリル酸エステル
（Ａ）に対してカルバマート（Ｂ）０．５〜１．５当量
を、好ましくは０．８〜１．２当量を使用する。この反
応は、通常溶媒を必要とし、溶媒としてはヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
ピリジン、トリエチルアミン等の第３級アミン類、Ｎ，
Ｎージメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の含硫黄溶媒類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、水およびこれらの混
合物等が挙げられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素
類、芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄溶媒類およ
びこれらの混合物が挙げられる。
【００１５】また、通常、カルバマート（Ｂ）に対して
塩基１．０〜４．０当量好ましくは１．５〜２．５当量
を用いる。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン等の３級アミン類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム
等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔｅｒｔーブトキシド等の金属アル
コラート類等が挙げられ、好ましくは水素化ナトリウム
等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド等の金属アルコ
ラート類が挙げられる。反応温度は、通常−１０〜２０
０℃、好ましくは０℃〜反応混合物の還流温度である。
反応時間は、通常３０分〜６時間、好ましくは１〜３時
間である。反応終了後、塩酸、硫酸等の鉱酸、酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の有機酸等で酸性にすることに
よりウラシル（Ｃ）を単離できるし、単離する事無く引
き続き第２工程のメチル化を行っても良い。
塩基１．０〜４．０当量好ましくは１．５〜２．５当量
を用いる。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン等の３級アミン類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム
等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔｅｒｔーブトキシド等の金属アル
コラート類等が挙げられ、好ましくは水素化ナトリウム
等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド等の金属アルコ
ラート類が挙げられる。反応温度は、通常−１０〜２０
０℃、好ましくは０℃〜反応混合物の還流温度である。
反応時間は、通常３０分〜６時間、好ましくは１〜３時
間である。反応終了後、塩酸、硫酸等の鉱酸、酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の有機酸等で酸性にすることに
よりウラシル（Ｃ）を単離できるし、単離する事無く引
き続き第２工程のメチル化を行っても良い。
【００１６】第２工程では、通常ウラシル（Ｃ）に対し
てメチル化剤０．５〜１．５当量を、好ましくは０．８
〜１．２当量を使用する。メチル化剤としては、塩化メ
チル、臭化メチル、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸、ｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステル、メタンスルホン酸
メチルエステル等が挙げられる。この反応は、通常溶媒
を必要とし、溶媒としては第１工程で例示したものが挙
げられる。また、通常、ウラシル（Ｃ）に対して塩基
０．５〜３．０当量、好ましくは０．８〜１．２当量を
用いる。塩基としては第１工程で例示したものが挙げら
れる。反応温度は、通常−１０〜２００℃、好ましくは
０℃〜反応混合物の還流温度である。反応時間は、通常
３０分〜６時間、好ましくは１〜３時間である。
てメチル化剤０．５〜１．５当量を、好ましくは０．８
〜１．２当量を使用する。メチル化剤としては、塩化メ
チル、臭化メチル、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸、ｐ−
トルエンスルホン酸メチルエステル、メタンスルホン酸
メチルエステル等が挙げられる。この反応は、通常溶媒
を必要とし、溶媒としては第１工程で例示したものが挙
げられる。また、通常、ウラシル（Ｃ）に対して塩基
０．５〜３．０当量、好ましくは０．８〜１．２当量を
用いる。塩基としては第１工程で例示したものが挙げら
れる。反応温度は、通常−１０〜２００℃、好ましくは
０℃〜反応混合物の還流温度である。反応時間は、通常
３０分〜６時間、好ましくは１〜３時間である。
【００１７】
【化４】
【００１８】方法２は、第１工程としてイソシアナート
（Ｄ）とアクリル酸エステル（Ａ）とを反応させてウラ
シル（Ｃ）とし、方法１の第２工程と同様にメチル化を
行い、目的とするウラシル誘導体を得る製造法である。
第１工程では、通常イソシアネート（Ｄ）に対してアク
リル酸エステル（Ａ）０．５〜１．５当量を、好ましく
は０．８〜１．２当量を使用する。この反応は、通常溶
媒を必要とし、溶媒としては方法１の第１工程で例示し
たものが挙げられる。また、通常、アクリル酸エステル
（Ａ）に対して塩基０．５〜３．０当量、好ましくは
０．８〜１．２当量を用いる。塩基としては、方法１の
第１工程で例示したものが挙げられる。反応温度は、通
常−３０〜２００℃、好ましくは−１５℃〜反応混合物
の還流温度である。反応時間は、通常３０分〜６時間、
好ましくは１〜３時間である。反応終了後、塩酸、硫酸
等の鉱酸、酢酸，ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等
で酸性にすることによりウラシル（Ｃ）を単離できる
し、単離する事無く引き続き第２工程のメチル化を行っ
ても良い。第２工程のメチル化は、方法１の第２工程の
場合と同様に行うことができる。
（Ｄ）とアクリル酸エステル（Ａ）とを反応させてウラ
シル（Ｃ）とし、方法１の第２工程と同様にメチル化を
行い、目的とするウラシル誘導体を得る製造法である。
第１工程では、通常イソシアネート（Ｄ）に対してアク
リル酸エステル（Ａ）０．５〜１．５当量を、好ましく
は０．８〜１．２当量を使用する。この反応は、通常溶
媒を必要とし、溶媒としては方法１の第１工程で例示し
たものが挙げられる。また、通常、アクリル酸エステル
（Ａ）に対して塩基０．５〜３．０当量、好ましくは
０．８〜１．２当量を用いる。塩基としては、方法１の
第１工程で例示したものが挙げられる。反応温度は、通
常−３０〜２００℃、好ましくは−１５℃〜反応混合物
の還流温度である。反応時間は、通常３０分〜６時間、
好ましくは１〜３時間である。反応終了後、塩酸、硫酸
等の鉱酸、酢酸，ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等
で酸性にすることによりウラシル（Ｃ）を単離できる
し、単離する事無く引き続き第２工程のメチル化を行っ
ても良い。第２工程のメチル化は、方法１の第２工程の
場合と同様に行うことができる。
【００１９】
【化５】
【００２０】方法３は、方法１または２により得られる
ウラシル誘導体（Ｅ）を脱ベンジル化したウラシル誘導
体（Ｆ）のＯＨ基に、種々の置換基を導入する方法であ
る。第１工程の脱ベンジル化は、通常触媒としてパラジ
ウム担持炭素を用い、常圧水素雰囲気下で行うことが出
来るが、その他の既知の脱ベンジル化法を用いても良
い。この反応も通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸
メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル類、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、Ｎ，Ｎージメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、
メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびこ
れらの混合物等が挙げられ、好ましくは上記の脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、酢酸エステル類、酸アミ
ド類およびこれらの混合物が挙げられる。第２工程では
ウラシル誘導体（Ｆ）に対してハロゲン化アルキル、ｐ
−トルエンスルホン酸エステル等のエーテル化剤０．５
〜１．５当量を、好ましくは０．８〜１．２当量を使用
する。この反応も通常溶媒を必要とし、溶媒としては方
法１で例示したものが挙げられる。また、通常、ウラシ
ル誘導体（Ｆ）に対して塩基０．５〜３．０当量、好ま
しくは０．８〜１．２当量を用いる。塩基としては方法
１の第１工程で例示したものが挙げられる。反応温度
は、通常０〜２００℃、好ましくは室温〜反応混合物の
還流温度である。反応時間は、通常３０分〜６時間、好
ましくは１〜３時間である。
ウラシル誘導体（Ｅ）を脱ベンジル化したウラシル誘導
体（Ｆ）のＯＨ基に、種々の置換基を導入する方法であ
る。第１工程の脱ベンジル化は、通常触媒としてパラジ
ウム担持炭素を用い、常圧水素雰囲気下で行うことが出
来るが、その他の既知の脱ベンジル化法を用いても良
い。この反応も通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸
メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル類、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、Ｎ，Ｎージメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、
メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびこ
れらの混合物等が挙げられ、好ましくは上記の脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、酢酸エステル類、酸アミ
ド類およびこれらの混合物が挙げられる。第２工程では
ウラシル誘導体（Ｆ）に対してハロゲン化アルキル、ｐ
−トルエンスルホン酸エステル等のエーテル化剤０．５
〜１．５当量を、好ましくは０．８〜１．２当量を使用
する。この反応も通常溶媒を必要とし、溶媒としては方
法１で例示したものが挙げられる。また、通常、ウラシ
ル誘導体（Ｆ）に対して塩基０．５〜３．０当量、好ま
しくは０．８〜１．２当量を用いる。塩基としては方法
１の第１工程で例示したものが挙げられる。反応温度
は、通常０〜２００℃、好ましくは室温〜反応混合物の
還流温度である。反応時間は、通常３０分〜６時間、好
ましくは１〜３時間である。
【００２１】本発明の化合物を実際に農薬、特に除草剤
として使用する際は、その使用形態として原体を単独で
使用することも可能であるが、通常、農薬の製剤に用い
られる固体及び液体担体、並びに分散剤、希釈剤、乳化
剤、展着剤、増粘剤等の補助剤と混合して、水和剤、液
剤、油剤、粉剤、粒剤、ゾル剤（フロアブル）等の剤型
に製剤して使用することができる。
として使用する際は、その使用形態として原体を単独で
使用することも可能であるが、通常、農薬の製剤に用い
られる固体及び液体担体、並びに分散剤、希釈剤、乳化
剤、展着剤、増粘剤等の補助剤と混合して、水和剤、液
剤、油剤、粉剤、粒剤、ゾル剤（フロアブル）等の剤型
に製剤して使用することができる。
【００２２】固体及び液体担体としては、例えばタル
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう土、モ
ンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸
カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミ
ナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、エチレングリコール、ベンジルアルコール
等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベント
ナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等）、エーテル類（イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、ケトン
類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトン等）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢
酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアニリド等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホ
キシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエー
テル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル等）等が挙げられ
る。
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう土、モ
ンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸
カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミ
ナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、エチレングリコール、ベンジルアルコール
等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベント
ナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等）、エーテル類（イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、ケトン
類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトン等）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢
酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアニリド等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホ
キシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエー
テル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル等）等が挙げられ
る。
【００２３】補助剤としては、例えば非イオン型界面活
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、陽
イオン型界面活性剤（アルキルアミン類、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類、第四級アンモニウム塩類
等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノエチルグリシ
ン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、トラガントガム、キサン
タンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、陽
イオン型界面活性剤（アルキルアミン類、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類、第四級アンモニウム塩類
等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノエチルグリシ
ン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、トラガントガム、キサン
タンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
【００２４】本発明化合物は、畑地用の除草剤あるいは
水田用の除草剤として土壌処理、茎葉処理いずれの処理
方法においても使用できる。さらに本発明化合物は、各
種の農園芸用殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、殺虫
剤、殺ダニ剤等の農薬や、肥料等と混合して用いること
もできる。
水田用の除草剤として土壌処理、茎葉処理いずれの処理
方法においても使用できる。さらに本発明化合物は、各
種の農園芸用殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、殺虫
剤、殺ダニ剤等の農薬や、肥料等と混合して用いること
もできる。
【００２５】本薬剤の施用量に関しては、気象条件、製
剤形態、処理時期、方法、場所、対象雑草等によっても
異なるが、通常１０ａあたり有効成分量が０．１〜１０
０ｇ、好ましくは１〜３０ｇである。本発明化合物の対
象とする畑地雑草としては、カラシナ、アオビユ、ハコ
ベ、シロザ、オナモミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、
スベリヒユ、イチビ、イヌホウズキ、チョウセンアサガ
オ、ブタクサ、ハキダメギク、イヌガラシ、イヌタデ、
オオイヌノフグリ、コニシキソウ、アカネ、スミレ、ア
メリカツノクサネム、イヌビエ、メヒシバ、エノコログ
サ、ハマスゲ等が挙げられ、水田雑草としてはヘラオモ
ダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツ
リ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシ
ロ、キカシグサ、ノビエ、タイヌビエ等が挙げられる。
剤形態、処理時期、方法、場所、対象雑草等によっても
異なるが、通常１０ａあたり有効成分量が０．１〜１０
０ｇ、好ましくは１〜３０ｇである。本発明化合物の対
象とする畑地雑草としては、カラシナ、アオビユ、ハコ
ベ、シロザ、オナモミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、
スベリヒユ、イチビ、イヌホウズキ、チョウセンアサガ
オ、ブタクサ、ハキダメギク、イヌガラシ、イヌタデ、
オオイヌノフグリ、コニシキソウ、アカネ、スミレ、ア
メリカツノクサネム、イヌビエ、メヒシバ、エノコログ
サ、ハマスゲ等が挙げられ、水田雑草としてはヘラオモ
ダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツ
リ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシ
ロ、キカシグサ、ノビエ、タイヌビエ等が挙げられる。
【００２６】
【実施例】次に、実施例により本発明の詳細な説明を行
うが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではな
い。尚、実施例中の化合物Ｎｏ．は、下記の表４〜６中
の番号と対応する。
うが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではな
い。尚、実施例中の化合物Ｎｏ．は、下記の表４〜６中
の番号と対応する。
【００２７】実施例１． １ーメチルー３ー（４，５ージメトキシー２ーフルオロ
フェニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｎｏ．２）の合成
（方法１） ４，５ージメトキシー２ーフルオロフェニルカルバミド
酸エチル１．０ｇを、０．３２ｇ水素化ナトリウム（６
０％オイルエマルジョン）を懸濁させたジメチルホルム
アミド溶液２０ｍｌに０℃で加えた。添加後０℃で１５
分間攪拌し、３ーアミノー４，４，４ートリフルオロク
ロトン酸エチル０．７５ｇを溶解したジメチルホルムア
ミド溶液５ｍｌを１０分間で滴下した。水素発生終了後
室温で３０分間、さらに１２０℃で１時間反応させた。
溶媒を減圧留去後、残さに水５０ｍｌを加え、水層をエ
ーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えて酸性にし、エ
ーテル抽出を行った。エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し粗精
製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製
し、中間体３ー（４，５ージメトキシー２ーフルオロフ
ェニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン０．７７ｇを得た。
フェニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｎｏ．２）の合成
（方法１） ４，５ージメトキシー２ーフルオロフェニルカルバミド
酸エチル１．０ｇを、０．３２ｇ水素化ナトリウム（６
０％オイルエマルジョン）を懸濁させたジメチルホルム
アミド溶液２０ｍｌに０℃で加えた。添加後０℃で１５
分間攪拌し、３ーアミノー４，４，４ートリフルオロク
ロトン酸エチル０．７５ｇを溶解したジメチルホルムア
ミド溶液５ｍｌを１０分間で滴下した。水素発生終了後
室温で３０分間、さらに１２０℃で１時間反応させた。
溶媒を減圧留去後、残さに水５０ｍｌを加え、水層をエ
ーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えて酸性にし、エ
ーテル抽出を行った。エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し粗精
製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製
し、中間体３ー（４，５ージメトキシー２ーフルオロフ
ェニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン０．７７ｇを得た。
【００２８】３ー（４，５ージメトキシー２ーフルオロ
フェニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ピリミジンジオン０．７５ｇを、０．１０ｇ水
素化ナトリウム（６０％オイルエマルジョン）を懸濁さ
せたジメチルホルムアミド溶液１０ｍｌに室温で加え
た。水素発生終了後ジメチル硫酸０．２３ｍｌを加え、
５０℃で２時間反応させた。反応後水５０ｍｌを加え、
エーテルで抽出した。エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し粗精
製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製
し、目的化合物１ーメチルー３ー（４，５ージメトキシ
ー２ーフルオロフェニル）ー６ートリフルオロメチルー
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｎ
ｏ．２）０．６０ｇを得た。
フェニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ピリミジンジオン０．７５ｇを、０．１０ｇ水
素化ナトリウム（６０％オイルエマルジョン）を懸濁さ
せたジメチルホルムアミド溶液１０ｍｌに室温で加え
た。水素発生終了後ジメチル硫酸０．２３ｍｌを加え、
５０℃で２時間反応させた。反応後水５０ｍｌを加え、
エーテルで抽出した。エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し粗精
製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製
し、目的化合物１ーメチルー３ー（４，５ージメトキシ
ー２ーフルオロフェニル）ー６ートリフルオロメチルー
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｎ
ｏ．２）０．６０ｇを得た。
【００２９】実施例２． １ーメチルー３ー（４ージフルオロメトキシー５ー（１
ーメチルー２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオロフェ
ニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｎｏ．１７）の合成
（方法２） ３ーアミノー４，４，４ートリフルオロクロトン酸エチ
ル０．５３ｇを、水素化ナトリウム（６０％オイルエマ
ルジョン）０．１１ｇを懸濁したジメチルホルムアミド
溶液に、０℃で１０分間で滴下した。水素発生終了後反
応温度を−１５℃に下げ、４ージフルオロメトキシー５
ー（１ーメチルー２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオ
ロフェニルイソシアネート０．７９ｇを溶解したトルエ
ン５ｍｌを１０分間かけて滴下した。反応温度を室温に
戻し、さらに３時間攪拌した。水３０ｍｌを加え、水層
をエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えて酸性に
し、エーテル抽出を行った。エーテル層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
粗精製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精
製し、中間体３ー（４ージフルオロメトキシー５ー（１
ーメチルー２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオロフェ
ニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン０．６７ｇを得た。
ーメチルー２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオロフェ
ニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｎｏ．１７）の合成
（方法２） ３ーアミノー４，４，４ートリフルオロクロトン酸エチ
ル０．５３ｇを、水素化ナトリウム（６０％オイルエマ
ルジョン）０．１１ｇを懸濁したジメチルホルムアミド
溶液に、０℃で１０分間で滴下した。水素発生終了後反
応温度を−１５℃に下げ、４ージフルオロメトキシー５
ー（１ーメチルー２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオ
ロフェニルイソシアネート０．７９ｇを溶解したトルエ
ン５ｍｌを１０分間かけて滴下した。反応温度を室温に
戻し、さらに３時間攪拌した。水３０ｍｌを加え、水層
をエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えて酸性に
し、エーテル抽出を行った。エーテル層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
粗精製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精
製し、中間体３ー（４ージフルオロメトキシー５ー（１
ーメチルー２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオロフェ
ニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン０．６７ｇを得た。
【００３０】３ー（４ージフルオロメトキシー５ー（１
ーメチルー２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオロフェ
ニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン０．４２ｇを、水素化ナトリウ
ム（６０％オイルエマルジョン）４０ｍｇを懸濁させた
ジメチルホルムアミド溶液５ｍｌに室温で加えた。水素
発生終了後ヨウ化メチル０．１６ｇを加え、５０℃で２
時間反応させた。反応後水５０ｍｌを加え、エーテルで
抽出した。エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し粗精製物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、１ーメチル
ー３ー（４ージフルオロメトキシー５ー（１ーメチルー
２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオロフェニル）ー６
ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミ
ジンジオン（化合物Ｎｏ．１７）０．２８ｇを得た。
ーメチルー２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオロフェ
ニル）ー６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオン０．４２ｇを、水素化ナトリウ
ム（６０％オイルエマルジョン）４０ｍｇを懸濁させた
ジメチルホルムアミド溶液５ｍｌに室温で加えた。水素
発生終了後ヨウ化メチル０．１６ｇを加え、５０℃で２
時間反応させた。反応後水５０ｍｌを加え、エーテルで
抽出した。エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し粗精製物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、１ーメチル
ー３ー（４ージフルオロメトキシー５ー（１ーメチルー
２ープロピニルオキシ）ー２ーフルオロフェニル）ー６
ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミ
ジンジオン（化合物Ｎｏ．１７）０．２８ｇを得た。
【００３１】実施例３． １ーメチルー３ー（５ーエトキシー４ージフルオロメト
キシー２ーフルオロフェニル）ー６ートリフルオロメチ
ルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物
Ｎｏ．１１）の合成（方法３） １ーメチルー３ー（４ージフルオロメトキシー２ーフル
オロー５ーベンジルオキシフェニル）ー６ートリフルオ
ロメチルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ｎｏ．１４）１．４ｇ、１０％パラジウム担持
カーボン０．２ｇを酢酸エチル２０ｍｌに加え、常圧で
接触還元を行った。反応終了後触媒をセライトでロ過
し、溶媒を留去して１ーメチルー３ー（４ージフルオロ
メトキシー５ーヒドロキシー２ーフルオロフェニル）ー
６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリ
ミジンジオン（化合物Ｎｏ．９）１．０ｇを得た。
キシー２ーフルオロフェニル）ー６ートリフルオロメチ
ルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物
Ｎｏ．１１）の合成（方法３） １ーメチルー３ー（４ージフルオロメトキシー２ーフル
オロー５ーベンジルオキシフェニル）ー６ートリフルオ
ロメチルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ｎｏ．１４）１．４ｇ、１０％パラジウム担持
カーボン０．２ｇを酢酸エチル２０ｍｌに加え、常圧で
接触還元を行った。反応終了後触媒をセライトでロ過
し、溶媒を留去して１ーメチルー３ー（４ージフルオロ
メトキシー５ーヒドロキシー２ーフルオロフェニル）ー
６ートリフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリ
ミジンジオン（化合物Ｎｏ．９）１．０ｇを得た。
【００３２】１ーメチルー３ー（４ージフルオロメトキ
シー５ーヒドロキシー２ーフルオロフェニル）ー６ート
リフルオロメチルー２、４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（化合物Ｎｏ．９）８０ｍｇ、臭化エチル２４ｍ
ｇ、炭酸セシウム７０ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍ
ｌに加え、５０℃で２時間反応させた。反応後水２０ｍ
ｌを加え、エーテルで抽出した。エーテル層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去し粗精製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒ベンゼン：酢酸エチル＝１０：
１）で精製し、１ーメチルー３ー（５ーエトキシー４ー
ジフルオロメトキシー２ーフルオロフェニル）ー６ート
リフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（化合物Ｎｏ．１１）６２ｍｇを得た。
シー５ーヒドロキシー２ーフルオロフェニル）ー６ート
リフルオロメチルー２、４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（化合物Ｎｏ．９）８０ｍｇ、臭化エチル２４ｍ
ｇ、炭酸セシウム７０ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍ
ｌに加え、５０℃で２時間反応させた。反応後水２０ｍ
ｌを加え、エーテルで抽出した。エーテル層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去し粗精製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒ベンゼン：酢酸エチル＝１０：
１）で精製し、１ーメチルー３ー（５ーエトキシー４ー
ジフルオロメトキシー２ーフルオロフェニル）ー６ート
リフルオロメチルー２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（化合物Ｎｏ．１１）６２ｍｇを得た。
【００３３】実施例４〜２０ （化合物Ｎｏ．１、３〜８、１０、１２〜１６、１８〜
２１）は、実施例１〜３の方法に準じてそれぞれ合成し
た。得られた化合物の物性値を実施例１〜３で得られた
化合物の物性値とともに表４〜６に示す。
２１）は、実施例１〜３の方法に準じてそれぞれ合成し
た。得られた化合物の物性値を実施例１〜３で得られた
化合物の物性値とともに表４〜６に示す。
【００３４】
【表４】 ─────────────────────────────────── 化合物 物性値 No. R1 R2 1HNMR(60MHz,CDCl3)、m.p.,MS ─────────────────────────────────── 1 CH3 H δ(ppm):3.50(3H,s),3.80(3H,s),6.00(1H,br),6.33 (1H,s),6.62(1H,s),6.82(1H,d,J=3.6Hz))、M+=334 2 CH3 CH3 δ(ppm):3.57(3H,s),3.83(3H,s),3.90(3H,s),6.36(1 H,s),6.67(1H,d,J=3.6Hz),6.83(1H,d,J=6.0Hz))、 M+=348 3 CH3 cyc-pentyl δ(ppm):1.40〜2.20(8H,m),3.53(3H,s),3.81(3H,s), 4.68(1H,m),6.35(1H,s),6.65(1H,m),6.78(1H,d,J=6. 0 Hz),oil、M+=402 4 CH3 CH2COOCH3 δ(ppm):3.44(3H,s),3.70(3H,s),3.82(3H,s)4.55(2H, s),6.25(1H,S),6.67(1H,m),6.80(1H,d,J=3.6Hz), M+=406 5 CH3 CH2CCH δ(ppm):2.53(1H,t,J=2.2Hz),3.50(3H,s),3.89(3H,s) 4.70(2H,d,J=2.2Hz),6.34(1H,s),6.76(1H,d,J=6.6H z),6.93(1H,d,J=3.6Hz),M+=372 6 CH3 CH(CH3)CCH δ(ppm):1.67(3H,d,J=6.6Hz),2.53(1H,d,J=2.0Hz),3. 50(3H,s),3.90(3H,s),4.80(1H,m),6.35(1H,s),6.76 (1H,d,J=6.6Hz),6.93(1H,d,J=3.6Hz),oil、M+=406 7 -CH2CH2- δ(ppm):3.52(3H,s),4.27(4H,s),6.36(1H,s),6.20(1 H,s),6.83(1H,d,J=3.6Hz))、M+=346 8 -CF2- δ(ppm):3.56(3H,s),6.36(1H,s),6.95(1H,d,J=1.6H z),7.07(1H,d,J=6.2Hz))、M+=368 ────────────────────────────────────
【００３５】
【表５】 ─────────────────────────────────── 化合物 物性値 No. R1 R2 1HNMR(60MHz,CDCl3)、m.p.,MS ─────────────────────────────────── 9 CHF2 H δ(ppm):3.55(3H,s),4.75(1H,br),6.35(1H,s),6.60 (1H,t,J=73.5Hz),6.92(1H,d,J=6.9Hz),7.12(1H,d,J= 9.5Hz),m.p.=138.0゜C、M+=370 10 CHF2 CH3 δ(ppm):3.55(3H,s),3.86(3H,s),6.37(1H,s),6.63(1 H,t,J=74.4Hz),6.83(1H,d,J=6.9Hz),7.11(1H,d,J=9. 5Hz),m.p.=123.7゜C、M+=384 11 CHF2 CH2CH3 δ(ppm):1.42(3H,t,J=7.0Hz),3.55(3H,s),4.06(2H,q, J=7.0Hz),6.37(1H,s),6.63(1H,t,J=74.4Hz),6.83(1 H,d,J=6.9Hz),7.11(1H,d,J=9.5Hz), m.p.=144.1゜C、M+=398 12 CHF2 CH2CH2CH3 δ(ppm):1.03(3H,t,J=7.3Hz),1.82(2H,m),3.55(3H,s) 3.93(2H,t,6.4Hz),6.36(1H,s),6.62(1H,t,J=74.4Hz) 6.83(1H,d,J=6.9Hz),7.11(1H,d,J=9.5Hz), m.p.=138.0 ゜C、M+=412 13 CHF2 CH(CH3)2 δ(ppm):1.34(6H,d,J=6.1Hz),3.56(3H,s),4.45(1H,m) 6.37(1H,s),6.63(1H,t,J=74.8Hz),6.86(1H,d,J=6.9 Hz),7.10(1H,d,J=9.7Hz), m.p.=59.4 ゜C、M+=412 14 CHF2 CH2Ph δ(ppm):3.53(3H,s),5.04(2H,s),6.34(1H,s),6.60(1 H,t,J=73.5Hz),6.92(1H,d,J=6.9Hz),7.12(1H,d,J=9. 5Hz),7.37(5H,m),oil ────────────────────────────────────
【００３６】
【表６】 ─────────────────────────────────── 化合物 物性値 No. R1 R2 1HNMR(60MHz,CDCl3)、m.p.,MS ─────────────────────────────────── 15 CHF2 CHC(CH3)2 δ(ppm):1.69(3H,s),1.78(3H,s),3.56(3H,s),4.51(2 H,d,6.9Hz),5.47(1H,m),6.37(1H,s),6.64(1H,t,J=7 4.8Hz),6.86(1H,d,J=7.0Hz),7.11(1H,d,J=9.5Hz), oil、M+=438 16 CHF2 CH2CCH δ(ppm):2.56(1H,t,J=2.6Hz),3.57(3H,s),4.73(2H, d,J=2.56Hz)),6.37(1H,s),6.60(1H,t,J=73.7Hz),7. 01(1H,d,J=7.0Hz),7.13(1H,d,J=9.5Hz), m.p.=167.0 ゜C、M+=408 17 CHF2 CH(CH3)CCH δ(ppm):1.67(3H,d,J=6.6Hz),2.53(1H,d,J=2.0Hz),3. 60(3H,s),4.80(1H,m),6.37(1H,s),6.60(1H,t,J=74. 1Hz),7.04〜7.28(2H,m), oil、M+=422 18 CHF2 CH2COOCH3 δ(ppm):3.55(3H,s),3.79(3H,s),6.36(1H,s),6.74(1 H,t,J=74.1Hz),6.88(1H,d,J=6.7Hz),7.15(1H,d,J=9. 7Hz),m.p.=83.0 ゜C、M+=442 19 CHF2 CH(CH3)COOCH3δ(ppm):1.63(3H,d,J=6.9Hz),3.54(3H,s),3.75(3H,s) 4.73(1H,q,J=6.9Hz),6.35(1H,s),6.72(1H,t,J=73.7 Hz),6.85(1H,d,J=6.7Hz),7.13(1H,d,J=9.5Hz), oil、M+=456 20 CHF2 cyc-pentyl δ(ppm):1.60〜2.00(8H,m),3.56(3H,s),4.70(1H,m), 6.37(1H,s),6.59(1H,t,J=74.4Hz),6.83(1H,d,J=6.9 Hz),7.11(1H,d,J=9.5Hz),oil、M+=438 21 CH2F CH3 δ(ppm):3.50(3H,S),3.85(3H,S),5.41(2H,d,J=43.5 Hz),6.35(1H,S),6.37(1H,d,J=5.3Hz),6.95(1H,d,J= 7.8Hz)、M+=366 ────────────────────────────────────
【００３７】次に、本発明を製剤例および試験例によっ
て説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるも
のではない。尚、数字は重量百分率である。 （製剤例１）水和剤 化合物Ｎｏ．１５ ７．５％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ５．０％ ホワイトカーボン １０．０％ クレー ７７．５％ 以上を混合粉砕し水和剤とした。
て説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるも
のではない。尚、数字は重量百分率である。 （製剤例１）水和剤 化合物Ｎｏ．１５ ７．５％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ５．０％ ホワイトカーボン １０．０％ クレー ７７．５％ 以上を混合粉砕し水和剤とした。
【００３８】 （製剤例２）乳剤 化合物Ｎｏ．１６ ２０．０％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０．０％ シクロヘキサノン １０．０％ キシレン ６０．０％ 以上を均一に溶解して乳剤とした。
【００３９】（製剤例３）粒剤 化合物Ｎｏ．２０ ５．０％ ベントナイト ４０．０％ クレー ５０．０％ リグニンスルホン酸ソーダ ５．０％ 以上を均一に混合粉砕し、水を加え練り合わせた後、造
粒乾燥して粒剤とした。
粒乾燥して粒剤とした。
【００４０】（試験例１）湛水土壌処理 薬剤処理２日前、ポット（面積６０ｃｍ2、深さ６ｃ
ｍ）に畑土壌を詰め、土壌表面にノビエ、ホタルイ、コ
ナギ、タマガヤツリ、アゼナ（広葉雑草）の種子を播種
後、２葉期のイネを移植し湛水状態とした。所定濃度に
調製した薬液をポットに処理し、２０日後、除草効果と
作物への薬害を判定した。その結果を表７に示す。除草
効果と薬害は、下記の判定基準に従った。
ｍ）に畑土壌を詰め、土壌表面にノビエ、ホタルイ、コ
ナギ、タマガヤツリ、アゼナ（広葉雑草）の種子を播種
後、２葉期のイネを移植し湛水状態とした。所定濃度に
調製した薬液をポットに処理し、２０日後、除草効果と
作物への薬害を判定した。その結果を表７に示す。除草
効果と薬害は、下記の判定基準に従った。
【００４１】（試験例２）土壌処理 薫蒸殺菌した畑土壌をプラスチックポット（面積２４０
ｃｍ2、深さ６ｃｍ）に詰め、アオビユ、アメリカセン
ダングサ、オオイヌタデ、シロザ、メヒシバ、カヤツリ
グサ、ダイズ、ワタ、トウモロコシの種子を０．５ｃｍ
の深度で播種した。播種直後、所定濃度に調製した薬液
をエアーブラシで土壌表面に均一になるように散布し
た。３週間後、除草効果を判定した。その結果を表８に
示す。除草効果と薬害は、試験例１における判定基準に
従った。
ｃｍ2、深さ６ｃｍ）に詰め、アオビユ、アメリカセン
ダングサ、オオイヌタデ、シロザ、メヒシバ、カヤツリ
グサ、ダイズ、ワタ、トウモロコシの種子を０．５ｃｍ
の深度で播種した。播種直後、所定濃度に調製した薬液
をエアーブラシで土壌表面に均一になるように散布し
た。３週間後、除草効果を判定した。その結果を表８に
示す。除草効果と薬害は、試験例１における判定基準に
従った。
【００４２】（試験例３）茎葉処理 薫蒸殺菌した畑土壌をプラスチックポット（面積２４０
ｃｍ2、深さ６ｃｍ）に詰め、アオビユ、アメリカセン
ダングサ、オオイヌタデ、シロザ、メヒシバ、カヤツリ
グサ、ダイズ、ワタ、トウモロコシの種子を０．５ｃｍ
の深度で播種した。播種後２週間生育させ、所定濃度に
調製した薬液をエアーブラシで茎葉表面に均一になるよ
うに散布した。３週間後、除草効果を判定した。その結
果を表９に示す。除草効果と薬害は、試験例１における
判定基準に従った。
ｃｍ2、深さ６ｃｍ）に詰め、アオビユ、アメリカセン
ダングサ、オオイヌタデ、シロザ、メヒシバ、カヤツリ
グサ、ダイズ、ワタ、トウモロコシの種子を０．５ｃｍ
の深度で播種した。播種後２週間生育させ、所定濃度に
調製した薬液をエアーブラシで茎葉表面に均一になるよ
うに散布した。３週間後、除草効果を判定した。その結
果を表９に示す。除草効果と薬害は、試験例１における
判定基準に従った。
【００４３】尚、表７〜９中の化合物Ｎｏ．は、表４〜
６中の番号で示し、また植物名は以下のように略記し
た。移植イネ＝Ｒ，ノビエ＝Ｅ、ホタルイ＝Ｓｃ，コナ
ギ＝Ｍ，タマガヤツリ＝Ｃｙ，アゼナ＝Ｌ，アオビユ＝
Ａ、アメリカセンダングサ＝Ｂ，オオイヌタデ＝Ｐ，シ
ロザ＝Ｃｈ，メヒシバ＝Ｄ，カヤツリグサ＝Ｃ，ダイズ
＝Ｓ，ワタ＝Ｃｏ，トウモロコシ＝Ｔ。対照化合物には
ヨーロッパ公開特許第２５５０４７号記載の以下の化合
物を用いた。
６中の番号で示し、また植物名は以下のように略記し
た。移植イネ＝Ｒ，ノビエ＝Ｅ、ホタルイ＝Ｓｃ，コナ
ギ＝Ｍ，タマガヤツリ＝Ｃｙ，アゼナ＝Ｌ，アオビユ＝
Ａ、アメリカセンダングサ＝Ｂ，オオイヌタデ＝Ｐ，シ
ロザ＝Ｃｈ，メヒシバ＝Ｄ，カヤツリグサ＝Ｃ，ダイズ
＝Ｓ，ワタ＝Ｃｏ，トウモロコシ＝Ｔ。対照化合物には
ヨーロッパ公開特許第２５５０４７号記載の以下の化合
物を用いた。
【００４４】
【化６】
【００４５】
【表７】
【００４６】
【表８】
【００４７】
【表９】
【００４８】
【発明の効果】本発明に係るウラシル誘導体は、農薬、
特に各種の雑草に対し優れた除草活性を示し、かつ作物
に対して薬害が少ない。
特に各種の雑草に対し優れた除草活性を示し、かつ作物
に対して薬害が少ない。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル基、モノフルオロメチル基または
ジフルオロメチル基を表し、Ｒ2は水素原子、アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ベンジル
基、またはＣＨＲ3ＣＯ2Ｒ4を表す。ここでＲ3、Ｒ4は
各々独立に、水素原子または低級アルキル基を表す。ま
た、Ｒ1はＲ2とともに環を形成することもできる。）で
示されるウラシル誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ1がジフルオロメチル基である請求項
１記載のウラシル誘導体。 - 【請求項３】 Ｒ2が炭素数１〜６のアルキル基である
請求項１又は２記載のウラシル誘導体。 - 【請求項４】 Ｒ1、Ｒ2で形成される環が、アルキレン
鎖またはフルオロアルキレン鎖から形成される環である
請求項１記載のウラシル誘導体。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項記載のウラ
シル誘導体を有効成分として含有する農薬。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか１項記載のウラ
シル誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8051547A JPH09241245A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | ウラシル誘導体及びこれを含有する農薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8051547A JPH09241245A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | ウラシル誘導体及びこれを含有する農薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241245A true JPH09241245A (ja) | 1997-09-16 |
Family
ID=12890055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8051547A Pending JPH09241245A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | ウラシル誘導体及びこれを含有する農薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09241245A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6664214B1 (en) | 1999-07-07 | 2003-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Uracil compounds and use thereof |
| KR100604693B1 (ko) * | 1998-12-25 | 2006-07-25 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학적 활성 우라실 화합물 |
-
1996
- 1996-03-08 JP JP8051547A patent/JPH09241245A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100604693B1 (ko) * | 1998-12-25 | 2006-07-25 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학적 활성 우라실 화합물 |
| US6664214B1 (en) | 1999-07-07 | 2003-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Uracil compounds and use thereof |
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