JPH0925279A - トリケトン誘導体 - Google Patents
トリケトン誘導体Info
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- JPH0925279A JPH0925279A JP7175729A JP17572995A JPH0925279A JP H0925279 A JPH0925279 A JP H0925279A JP 7175729 A JP7175729 A JP 7175729A JP 17572995 A JP17572995 A JP 17572995A JP H0925279 A JPH0925279 A JP H0925279A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 トウモロコシ等の作物に薬害がなく、広範な
畑地雑草を低薬量で防除できる新規トリケトン誘導体を
提供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＸは特許請求の範囲に記載のとおりであ
る）で示されるトリケトン誘導体。
畑地雑草を低薬量で防除できる新規トリケトン誘導体を
提供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＸは特許請求の範囲に記載のとおりであ
る）で示されるトリケトン誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトリケトン誘導体および
これを用いた除草剤に関する。
これを用いた除草剤に関する。
【０００２】
【背景技術および発明が解決しようとする課題】雑草防
除作業の省力化や農園芸作物の生産性向上にとって、除
草剤は極めて重要な薬剤であり、そのため長年にわたっ
て除草剤の研究開発が積極的に行われ、現在多種多様な
薬剤が実用化されている。しかし、今日においてもさら
に卓越した除草特性を有する新規薬剤、特に栽培作物に
薬害を及ぼすことがなく、対象雑草のみを選択的に、か
つ低薬量で防除しうる薬剤の開発が望まれている。
除作業の省力化や農園芸作物の生産性向上にとって、除
草剤は極めて重要な薬剤であり、そのため長年にわたっ
て除草剤の研究開発が積極的に行われ、現在多種多様な
薬剤が実用化されている。しかし、今日においてもさら
に卓越した除草特性を有する新規薬剤、特に栽培作物に
薬害を及ぼすことがなく、対象雑草のみを選択的に、か
つ低薬量で防除しうる薬剤の開発が望まれている。
【０００３】従来、トウモロコシなどの栽培時には、ト
リアジン系除草剤であるアトラジンや、酸アニリド系除
草剤であるアラクロールおよびメトラクロールが用いら
れてきたが、アトラジンはイネ科雑草に対する活性が低
く、アラクロール、メトラクロールは逆に広葉雑草に対
する活性が低い。したがって現在のところ、単一の薬剤
でイネ科および広葉の雑草を一度に防除することは困難
である。さらに、これらの除草剤は高薬量を必要とし、
環境問題上好ましくない。
リアジン系除草剤であるアトラジンや、酸アニリド系除
草剤であるアラクロールおよびメトラクロールが用いら
れてきたが、アトラジンはイネ科雑草に対する活性が低
く、アラクロール、メトラクロールは逆に広葉雑草に対
する活性が低い。したがって現在のところ、単一の薬剤
でイネ科および広葉の雑草を一度に防除することは困難
である。さらに、これらの除草剤は高薬量を必要とし、
環境問題上好ましくない。
【０００４】上記事情に鑑みて、本発明者らはチオクロ
マン環を有する新規トリケトン誘導体を創製し、特許出
願している（国際出願ＷＯ９４／０４５２４号公報）。
この公報に記載の化合物の代表例を以下に示す。
マン環を有する新規トリケトン誘導体を創製し、特許出
願している（国際出願ＷＯ９４／０４５２４号公報）。
この公報に記載の化合物の代表例を以下に示す。
【０００５】
【化４】
【０００６】しかしながら、この化合物はトウモロコシ
に薬害がなく、高い茎葉処理活性を持つものの、土壌処
理活性は十分に満足できるものではない。
に薬害がなく、高い茎葉処理活性を持つものの、土壌処
理活性は十分に満足できるものではない。
【０００７】本発明の目的はトウモロコシ等の作物に薬
害がなく、広範な畑地雑草を低薬量で防除できるトリケ
トン誘導体及びそれを用いた除草剤を提供することにあ
る。
害がなく、広範な畑地雑草を低薬量で防除できるトリケ
トン誘導体及びそれを用いた除草剤を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（I）で示される新
規トリケトン誘導体が、トウモロコシ等の作物に薬害が
なく、広範な畑地雑草を低薬量で防除できることを見い
出し、本発明を完成した。
鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（I）で示される新
規トリケトン誘導体が、トウモロコシ等の作物に薬害が
なく、広範な畑地雑草を低薬量で防除できることを見い
出し、本発明を完成した。
【０００９】本発明は、（１）一般式
【化５】 ［式中、Ｙ1はＣ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子また
はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基であり、Ｙ2およびＹ3はそれ
ぞれ独立してＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、Ｙ4は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはハロゲン原子であり、ｎ
は０、１または２の整数であり、ｐは０または１であ
り、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して水素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基であるか、または
ｐが１のとき、Ｒ1またはＲ2と、Ｒ3またはＲ4とが結合
して分子内に二重結合を有していてもよく、Ｘは酸素族
原子または基
はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基であり、Ｙ2およびＹ3はそれ
ぞれ独立してＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、Ｙ4は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはハロゲン原子であり、ｎ
は０、１または２の整数であり、ｐは０または１であ
り、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して水素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基であるか、または
ｐが１のとき、Ｒ1またはＲ2と、Ｒ3またはＲ4とが結合
して分子内に二重結合を有していてもよく、Ｘは酸素族
原子または基
【化６】 （式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基）である］で表されるト
リケトン誘導体；および（２）上記一般式（I）のトリ
ケトン誘導体を有効成分とする除草剤を要旨とする。
1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基）である］で表されるト
リケトン誘導体；および（２）上記一般式（I）のトリ
ケトン誘導体を有効成分とする除草剤を要旨とする。
【００１０】先ず本発明のトリケトン誘導体について説
明する。本発明の新規トリケトン誘導体は一般式（I）
で示される化合物である。
明する。本発明の新規トリケトン誘導体は一般式（I）
で示される化合物である。
【化７】
【００１１】上記一般式（I）において、Ｙ1はＣ1〜Ｃ4
アルキル基、ハロゲン原子またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル
基である。Ｃ1〜Ｃ4アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等のプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基等のブチル基が挙げら
れ、好ましくはメチル基である。ハロゲン原子として
は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等が挙げられる。Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基としては、
例えば−ＣＨ2Ｃｌ基、−ＣＨＣｌ2基、−ＣＣｌ3基、
−ＣＣｌ2ＣＨ3基、−ＣＨ2Ｆ基、−ＣＨＦ2基、−ＣＦ
3基、−ＣＦ2ＣＨ3基、−ＣＨ2ＣＨ2Ｆ基、−ＣＦ2ＣＦ
3基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
Ｆ基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ2基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｃｌ基、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｆ基、−ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）ＣＨ2Ｆ基、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃｌ基等が挙げら
れる。好ましくはＹ1はメチル基、塩素原子または−Ｃ
Ｆ3基であり、特に好ましくはメチル基である。
アルキル基、ハロゲン原子またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル
基である。Ｃ1〜Ｃ4アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等のプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基等のブチル基が挙げら
れ、好ましくはメチル基である。ハロゲン原子として
は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等が挙げられる。Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基としては、
例えば−ＣＨ2Ｃｌ基、−ＣＨＣｌ2基、−ＣＣｌ3基、
−ＣＣｌ2ＣＨ3基、−ＣＨ2Ｆ基、−ＣＨＦ2基、−ＣＦ
3基、−ＣＦ2ＣＨ3基、−ＣＨ2ＣＨ2Ｆ基、−ＣＦ2ＣＦ
3基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
Ｆ基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ2基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｃｌ基、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｆ基、−ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）ＣＨ2Ｆ基、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃｌ基等が挙げら
れる。好ましくはＹ1はメチル基、塩素原子または−Ｃ
Ｆ3基であり、特に好ましくはメチル基である。
【００１２】Ｙ2およびＹ3はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4
アルキル基である。Ｃ1〜Ｃ4アルキル基の具体例として
は、Ｙ1の説明の中で述べたとおりであり、好ましくは
メチル基である。
アルキル基である。Ｃ1〜Ｃ4アルキル基の具体例として
は、Ｙ1の説明の中で述べたとおりであり、好ましくは
メチル基である。
【００１３】Ｙ4は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基また
はハロゲン原子である。Ｃ1〜Ｃ4アルキル基およびハロ
ゲン原子の具体例としては、Ｙ1の説明の中で述べたと
おりであり、好ましくは水素原子、メチル基またはフッ
素原子であり、特に好ましくはメチル基である。Ｙ4が
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはハロゲン原子である場合、Ｙ
4はチオクロマン環の７位または８位に結合しうるが、
８位に結合するのが好ましい。
はハロゲン原子である。Ｃ1〜Ｃ4アルキル基およびハロ
ゲン原子の具体例としては、Ｙ1の説明の中で述べたと
おりであり、好ましくは水素原子、メチル基またはフッ
素原子であり、特に好ましくはメチル基である。Ｙ4が
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはハロゲン原子である場合、Ｙ
4はチオクロマン環の７位または８位に結合しうるが、
８位に結合するのが好ましい。
【００１４】ｎは硫黄原子に結合する酸素原子の数を表
し、０、１または２の整数である。すなわち、ｎ＝０の
ときスルフィド、ｎ＝１のときスルホキシド、ｎ＝２の
ときスルホンを示す。好ましくはｎ＝２、すなわちスル
ホンである。
し、０、１または２の整数である。すなわち、ｎ＝０の
ときスルフィド、ｎ＝１のときスルホキシド、ｎ＝２の
ときスルホンを示す。好ましくはｎ＝２、すなわちスル
ホンである。
【００１５】ｐは０または１であり、チオクロマン環に
結合する（複素）シクロジケトン環は、ｐ＝０のときは
５員環となり、ｐ＝１のときは６員環となる。
結合する（複素）シクロジケトン環は、ｐ＝０のときは
５員環となり、ｐ＝１のときは６員環となる。
【００１６】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立し
て水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基であり、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基の具体例についてはＹ1の説明の中
で述べたとおりである。また、ｐが１のとき、Ｒ1また
はＲ2と、Ｒ3またはＲ4とが結合して分子内に二重結合
を有していてもよい。好ましくは水素原子、メチル基、
ｉ−プロピル基またはフェニル基であるか、またはｐが
１であり、Ｒ1またはＲ2と、Ｒ3またはＲ4とが結合して
分子内に形成される二重結合である。
て水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基であり、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基の具体例についてはＹ1の説明の中
で述べたとおりである。また、ｐが１のとき、Ｒ1また
はＲ2と、Ｒ3またはＲ4とが結合して分子内に二重結合
を有していてもよい。好ましくは水素原子、メチル基、
ｉ−プロピル基またはフェニル基であるか、またはｐが
１であり、Ｒ1またはＲ2と、Ｒ3またはＲ4とが結合して
分子内に形成される二重結合である。
【００１７】Ｘは酸素族原子または基
【化８】 で表される基である。酸素族原子としては、酸素原子ま
たは硫黄原子が挙げられる。アルキリデン基を示す上記
式中のＲ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル基、フェニル基であり、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基の具体例についてはＹ1の説明の中で述べたとおり
である。Ｘは好ましくは酸素原子であるかまたは基
たは硫黄原子が挙げられる。アルキリデン基を示す上記
式中のＲ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル基、フェニル基であり、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基の具体例についてはＹ1の説明の中で述べたとおり
である。Ｘは好ましくは酸素原子であるかまたは基
【化９】 であって、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して水素原子ま
たはメチル基である。
たはメチル基である。
【００１８】一般式（I）のトリケトン誘導体は互変異
性のため、次の４種の構造をとりうるが、本発明のトリ
ケトン誘導体はこれら全ての構造を包含するものであ
る。
性のため、次の４種の構造をとりうるが、本発明のトリ
ケトン誘導体はこれら全ての構造を包含するものであ
る。
【００１９】
【化１０】 （式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＸは前記定義のとおりである。）
Ｒ3、Ｒ4およびＸは前記定義のとおりである。）
【００２０】また、一般式（I）で示されるトリケトン
誘導体は酸性物質であり、塩基と処理することにより容
易に塩とすることができ、この塩も本発明のトリケトン
誘導体に包含されるものである。ここで塩基としては公
知のものであれば制限はないが、例えばアミン類やアニ
リン類などの有機塩基やナトリウム化合物やカリウム化
合物などの無機塩基が挙げられる。アミン類としてモノ
アルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミ
ンなどが挙げられる。アルキルアミン類中のアルキル基
は通常Ｃ1〜Ｃ4アルキル基である。アニリン類としてア
ニリンやモノアルキルアニリン、ジアルキルアニリンな
どが挙げられる。アルキルアニリン類中のアルキル基は
通常Ｃ1〜Ｃ4アルキル基である。ナトリウム化合物とし
ては水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどであり、カ
リウム化合物としては、水酸化カリウム、炭酸カリウム
などである。一般式（I）で示される本発明のトリケト
ン誘導体は、下記の方法により製造される。
誘導体は酸性物質であり、塩基と処理することにより容
易に塩とすることができ、この塩も本発明のトリケトン
誘導体に包含されるものである。ここで塩基としては公
知のものであれば制限はないが、例えばアミン類やアニ
リン類などの有機塩基やナトリウム化合物やカリウム化
合物などの無機塩基が挙げられる。アミン類としてモノ
アルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミ
ンなどが挙げられる。アルキルアミン類中のアルキル基
は通常Ｃ1〜Ｃ4アルキル基である。アニリン類としてア
ニリンやモノアルキルアニリン、ジアルキルアニリンな
どが挙げられる。アルキルアニリン類中のアルキル基は
通常Ｃ1〜Ｃ4アルキル基である。ナトリウム化合物とし
ては水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどであり、カ
リウム化合物としては、水酸化カリウム、炭酸カリウム
などである。一般式（I）で示される本発明のトリケト
ン誘導体は、下記の方法により製造される。
【００２１】
【化１１】 （式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＸは前記定義のとおりである。）
Ｒ3、Ｒ4およびＸは前記定義のとおりである。）
【００２２】すなわち、一般式（II）で表される化合物
をジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、「ＤＣＣ」
という）等の脱水剤の存在下、一般式（III）で表され
る化合物と反応させ、次いで転位させて目的の一般式
（I）で表されるトリケトン誘導体を得る。このとき中
間に一般式（IV）で表されるエステル化合物が生成する
が、この物質は単離することもできるが、単離せずにそ
のまま転位反応に供することが好ましい。
をジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、「ＤＣＣ」
という）等の脱水剤の存在下、一般式（III）で表され
る化合物と反応させ、次いで転位させて目的の一般式
（I）で表されるトリケトン誘導体を得る。このとき中
間に一般式（IV）で表されるエステル化合物が生成する
が、この物質は単離することもできるが、単離せずにそ
のまま転位反応に供することが好ましい。
【００２３】化合物（II）と化合物（III）との縮合反
応の際に用いる反応溶媒は、反応に不活性な溶媒であれ
ば特に制限はないが、好ましくはアセトニトリル、第３
アミルアルコールなどである。反応温度は、０℃〜溶媒
の沸点までの範囲であれば特に制限はないが、通常は室
温が好ましい。脱水剤としては、上述のＤＣＣの他に
１，１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジ
イミド（ＥＤＣ）を用いることもできる。脱水剤の添加
量は、化合物（II）に対して１．０〜３．０等量、好ま
しくは１．０〜１．５等量である。化合物（II）と化合
物（III）の割合は、モル比率で１：１〜１：３の範囲
であり、好ましくは１：１〜１：１．５である。化合物
（II）と化合物（III）との縮合反応の反応時間は、１
〜４８時間の範囲であるが、通常は８時間程度で反応は
完結する。
応の際に用いる反応溶媒は、反応に不活性な溶媒であれ
ば特に制限はないが、好ましくはアセトニトリル、第３
アミルアルコールなどである。反応温度は、０℃〜溶媒
の沸点までの範囲であれば特に制限はないが、通常は室
温が好ましい。脱水剤としては、上述のＤＣＣの他に
１，１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジ
イミド（ＥＤＣ）を用いることもできる。脱水剤の添加
量は、化合物（II）に対して１．０〜３．０等量、好ま
しくは１．０〜１．５等量である。化合物（II）と化合
物（III）の割合は、モル比率で１：１〜１：３の範囲
であり、好ましくは１：１〜１：１．５である。化合物
（II）と化合物（III）との縮合反応の反応時間は、１
〜４８時間の範囲であるが、通常は８時間程度で反応は
完結する。
【００２４】転位反応は塩基の存在下、化合物（IV）に
シアン化物イオンを作用させることにより達成される
が、このとき用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げら
れ、化合物（IV）に対して塩基を１〜２等量程度用いる
ことが好ましい。また、シアン化物イオンを遊離するシ
アン化物としては、アルカリ金属シアン化物、アセトン
シアノヒドリン等のシアノヒドリン化合物等が挙げら
れ、化合物（IV）に対してシアン化物を０．０５〜０．
５モル当量用いる。転位反応の際、クラウンエーテル化
合物等の相間移動触媒を加えることにより反応をより円
滑に進行させることができる。反応温度は、０℃〜溶媒
の沸点までの範囲であれば特に制限はないが、通常は室
温が好ましい。転位反応は、１〜７２時間で達成される
が、通常は８時間程度で完結する。
シアン化物イオンを作用させることにより達成される
が、このとき用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げら
れ、化合物（IV）に対して塩基を１〜２等量程度用いる
ことが好ましい。また、シアン化物イオンを遊離するシ
アン化物としては、アルカリ金属シアン化物、アセトン
シアノヒドリン等のシアノヒドリン化合物等が挙げら
れ、化合物（IV）に対してシアン化物を０．０５〜０．
５モル当量用いる。転位反応の際、クラウンエーテル化
合物等の相間移動触媒を加えることにより反応をより円
滑に進行させることができる。反応温度は、０℃〜溶媒
の沸点までの範囲であれば特に制限はないが、通常は室
温が好ましい。転位反応は、１〜７２時間で達成される
が、通常は８時間程度で完結する。
【００２５】なお、出発物質である一般式（II）で表さ
れる化合物は、国際公開ＷＯ９５／０４０５４号公報記
載の方法によって得られ、一般式（III）で表される化
合物の多くは、公知化合物であるか、公知の方法で製造
できる。
れる化合物は、国際公開ＷＯ９５／０４０５４号公報記
載の方法によって得られ、一般式（III）で表される化
合物の多くは、公知化合物であるか、公知の方法で製造
できる。
【００２６】次に本発明の除草剤について説明する。本
発明の除草剤は、一般式（I）で示される本発明の新規
なトリケトン誘導体および／またはその塩を有効成分と
して含有するものであって、これらの化合物を溶媒など
の液状担体又は鉱物質微粉などの固体担体と混合し、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して使用す
ることができる。製剤化に際して乳化性、分散性、展着
性などを付与するためには界面活性剤を添加すればよ
い。
発明の除草剤は、一般式（I）で示される本発明の新規
なトリケトン誘導体および／またはその塩を有効成分と
して含有するものであって、これらの化合物を溶媒など
の液状担体又は鉱物質微粉などの固体担体と混合し、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して使用す
ることができる。製剤化に際して乳化性、分散性、展着
性などを付与するためには界面活性剤を添加すればよ
い。
【００２７】本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場
合、通常は本発明のトリケトン誘導体および／またはそ
の塩１０〜５５重量％、固体担体４０〜８８重量％及び
界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製
し、これを用いればよい。また、乳剤の形態で用いる場
合、通常は本発明のトリケトン誘導体および／またはそ
の塩２０〜５０重量％、溶剤３５〜７５重量％及び界面
活性剤５〜１５重量％の割合で配合して調製すればよ
い。
合、通常は本発明のトリケトン誘導体および／またはそ
の塩１０〜５５重量％、固体担体４０〜８８重量％及び
界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製
し、これを用いればよい。また、乳剤の形態で用いる場
合、通常は本発明のトリケトン誘導体および／またはそ
の塩２０〜５０重量％、溶剤３５〜７５重量％及び界面
活性剤５〜１５重量％の割合で配合して調製すればよ
い。
【００２８】一方、粉剤の形態で用いる場合、通常は本
発明のトリケトン誘導体および／またはその塩１〜１５
重量％、固体担体８０〜９７重量％及び界面活性剤２〜
５重量％の割合で配合して調製すればよい。さらに、粒
剤の形態で用いる場合は、本発明のトリケトン誘導体お
よび／またはその塩１〜１５重量％、固体担体８０〜９
７重量％及び界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して
調製すればよい。
発明のトリケトン誘導体および／またはその塩１〜１５
重量％、固体担体８０〜９７重量％及び界面活性剤２〜
５重量％の割合で配合して調製すればよい。さらに、粒
剤の形態で用いる場合は、本発明のトリケトン誘導体お
よび／またはその塩１〜１５重量％、固体担体８０〜９
７重量％及び界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して
調製すればよい。
【００２９】ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用
いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土、消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸塩、セ
ッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカー
ボン、石英粉末、ケイ石粉などのケイ酸塩などを挙げる
ことができる。
いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土、消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸塩、セ
ッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカー
ボン、石英粉末、ケイ石粉などのケイ酸塩などを挙げる
ことができる。
【００３０】また溶剤としては有機溶媒が用いられ、具
体的にはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエタン、トリ
クロロエチレンなどの塩素化炭化水素、シクロヘキサノ
ール、アミルアルコール、エチレングリコールなどのア
ルコール、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキ
セニル−シクロヘキサノンなどのケトン、ブチルセロソ
ルブ、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテルなどの
エーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸
メチルなどのエステル、ジメチルホルムアミドなどのア
ミドあるいはこれらの混合物を挙げることができる。
体的にはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエタン、トリ
クロロエチレンなどの塩素化炭化水素、シクロヘキサノ
ール、アミルアルコール、エチレングリコールなどのア
ルコール、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキ
セニル−シクロヘキサノンなどのケトン、ブチルセロソ
ルブ、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテルなどの
エーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸
メチルなどのエステル、ジメチルホルムアミドなどのア
ミドあるいはこれらの混合物を挙げることができる。
【００３１】さらに、界面活性剤としては、アニオン
型、ノニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（ア
ミノ酸、ベタインなど）のいずれも用いることができ
る。
型、ノニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（ア
ミノ酸、ベタインなど）のいずれも用いることができ
る。
【００３２】本発明の除草剤には、有効成分として前記
一般式（I）で表わされるトリケトン誘導体および／ま
たはその塩と共に、必要に応じ他の除草活性成分を含有
させることができる。このような他の除草活性成分とし
ては、従来公知の除草剤、例えばフェノキシ系、ジフェ
ニルエーテル系、トリアジン系、尿素系、カーバメート
系、チオールカーバメート系、酸アニリド系、ピラゾー
ル系、リン酸系、スルホニルウレア系、オキサジアゾン
系などを挙げることができ、これらの除草剤の中から適
宜選択して用いることができる。
一般式（I）で表わされるトリケトン誘導体および／ま
たはその塩と共に、必要に応じ他の除草活性成分を含有
させることができる。このような他の除草活性成分とし
ては、従来公知の除草剤、例えばフェノキシ系、ジフェ
ニルエーテル系、トリアジン系、尿素系、カーバメート
系、チオールカーバメート系、酸アニリド系、ピラゾー
ル系、リン酸系、スルホニルウレア系、オキサジアゾン
系などを挙げることができ、これらの除草剤の中から適
宜選択して用いることができる。
【００３３】さらに、本発明の除草剤は必要に応じて殺
虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料などと混用するこ
とができる。
虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料などと混用するこ
とができる。
【００３４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００３５】製造実施例１ ４，４，５，８−テトラメチル−６−（１，３−ジオキ
シシクロヘキサ−２−イル）−カルボニルチオクロマン
−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１）の合成 ４，４，５，８−テトラメチルチオクロマン−６−カル
ボン酸−１，１−ジオキシド（一般式（II）の化合物に
相当）３．０ｇ（０．０１モル）とシクロヘキサン−
１，３−ジオン（一般式（III）の化合物に相当）１．
２３ｇ（０．０１１モル）をアセトニトリル３０ｍｌ中
で混合し、ここへ、室温で脱水剤のＤＣＣ２．２７ｇ
（０．０１１モル）を加えた。８時間後、反応物にトリ
エチルアミン１．６ｇ（０．０１５モル）およびシアン
化物であるアセトンシアノヒドリン０．１ｍｌを加え、
さらに８時間反応させた。反応終了後、アセトニトリル
を留去し、酢酸エチルおよび５％炭酸ナトリウム水溶液
を加えて不溶物を濾過により除去し、分液した。得られ
た水層を塩酸で中和し、析出物を濾取し、乾燥すること
により、目的物（化合物Ｎｏ．１）５．９ｇ（収率６４
％）を得た。
シシクロヘキサ−２−イル）−カルボニルチオクロマン
−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．１）の合成 ４，４，５，８−テトラメチルチオクロマン−６−カル
ボン酸−１，１−ジオキシド（一般式（II）の化合物に
相当）３．０ｇ（０．０１モル）とシクロヘキサン−
１，３−ジオン（一般式（III）の化合物に相当）１．
２３ｇ（０．０１１モル）をアセトニトリル３０ｍｌ中
で混合し、ここへ、室温で脱水剤のＤＣＣ２．２７ｇ
（０．０１１モル）を加えた。８時間後、反応物にトリ
エチルアミン１．６ｇ（０．０１５モル）およびシアン
化物であるアセトンシアノヒドリン０．１ｍｌを加え、
さらに８時間反応させた。反応終了後、アセトニトリル
を留去し、酢酸エチルおよび５％炭酸ナトリウム水溶液
を加えて不溶物を濾過により除去し、分液した。得られ
た水層を塩酸で中和し、析出物を濾取し、乾燥すること
により、目的物（化合物Ｎｏ．１）５．９ｇ（収率６４
％）を得た。
【００３６】製造実施例２〜８ 製造実施例１で用いた一般式（III）の化合物に相当す
るシクロヘキサン−１，３−ジオンの代わりに表１左欄
に示した化合物を用いた以外は、製造実施例１と同様に
反応を行い、表１右欄に示した化合物Ｎｏ．２〜８を得
た。
るシクロヘキサン−１，３−ジオンの代わりに表１左欄
に示した化合物を用いた以外は、製造実施例１と同様に
反応を行い、表１右欄に示した化合物Ｎｏ．２〜８を得
た。
【００３７】上記製造実施例１〜８で用いた一般式（II
I）の化合物に相当する原料化合物および得られた化合
物の構造式、収率を表１に、得られた化合物の物性デー
タを表２に示す。
I）の化合物に相当する原料化合物および得られた化合
物の構造式、収率を表１に、得られた化合物の物性デー
タを表２に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】除草剤実施例 （１）除草剤の調製 担体としてタルク（商品名：ジークライト）９７重量
部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸（商
品名：ネオペレックス、花王アトラス（株）製）１．５
重量部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商
品名：ソルポール８００Ａ、東邦化学工業（株）製）
１．５重量部を均一に粉砕混合して水和剤用担体を得
た。
部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸（商
品名：ネオペレックス、花王アトラス（株）製）１．５
重量部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商
品名：ソルポール８００Ａ、東邦化学工業（株）製）
１．５重量部を均一に粉砕混合して水和剤用担体を得
た。
【００４１】この水和剤用担体９０重量部と前記製造実
施例１〜８で得られた本発明化合物１０重量部を均一に
粉砕混合してそれぞれ除草剤を得た。
施例１〜８で得られた本発明化合物１０重量部を均一に
粉砕混合してそれぞれ除草剤を得た。
【００４２】（２）茎葉処理試験 畑地土壌を充填した１／５０００アールワグネルポット
に、オナモミ、イチビ、オオイヌタデ、チョウセンアサ
ガオ、イヌホウズキ、ノビエ、メヒシバの雑草種子およ
びトウモロコシの種子を播種し、覆土後、温室内で育成
し、これら植物の１〜２葉期に上記（１）で得た除草剤
の所定量を水に懸濁し、２０００リットル／ヘクタール
相当の液量で茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後
温室内で育成し、処理後２０日目に除草効果および作物
への薬害を判定した。結果を表３に示す。
に、オナモミ、イチビ、オオイヌタデ、チョウセンアサ
ガオ、イヌホウズキ、ノビエ、メヒシバの雑草種子およ
びトウモロコシの種子を播種し、覆土後、温室内で育成
し、これら植物の１〜２葉期に上記（１）で得た除草剤
の所定量を水に懸濁し、２０００リットル／ヘクタール
相当の液量で茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後
温室内で育成し、処理後２０日目に除草効果および作物
への薬害を判定した。結果を表３に示す。
【００４３】なお、除草効果および作物薬害は下記の基
準に従って表示した。
準に従って表示した。
【００４４】 （基準） 除草効果 残草重無処理比（％） ０ ８１〜１００ １ ６１〜８０ ２ ４１〜６０ ３ ２１〜４０ ４ １〜２０ ５ ０ 作物薬害 残草重無処理比（％） − １００ ± ９５〜９９ ＋ ９０〜９４ ＋＋ ８０〜８９ ＋＋＋ ０〜７９ ここで、残草重無処理比＝（処理区の残草重／無処理区
の残草重）×１００で求めた。
の残草重）×１００で求めた。
【００４５】（３）畑地土壌処理試験 畑地土壌を充填した１／５０００アールワグネルポット
に、オナモミ、イチビ、オオイヌタデ、チョウセンアサ
ガオ、イヌホウズキ、ノビエ、メヒシバの雑草種子およ
びトウモロコシの種子を播種し、覆土後、上記（１）で
得た除草剤の所定量を水に懸濁して土壌表面に均一に散
布した。その後、温室内で育成し、処理後２０日目に除
草効果および作物への薬害を判定した。結果を表４に示
す。
に、オナモミ、イチビ、オオイヌタデ、チョウセンアサ
ガオ、イヌホウズキ、ノビエ、メヒシバの雑草種子およ
びトウモロコシの種子を播種し、覆土後、上記（１）で
得た除草剤の所定量を水に懸濁して土壌表面に均一に散
布した。その後、温室内で育成し、処理後２０日目に除
草効果および作物への薬害を判定した。結果を表４に示
す。
【００４６】なお、除草効果および作物薬害は（２）茎
葉処理試験において記述した基準に従って表示した。
葉処理試験において記述した基準に従って表示した。
【００４７】
【表３】
【００４８】
【表４】
【００４９】表３および表４より、本発明のトリケトン
誘導体は、トウモロコシに薬害がなく、広範な畑地雑草
を低薬量で除去できることが確認された。
誘導体は、トウモロコシに薬害がなく、広範な畑地雑草
を低薬量で除去できることが確認された。
【００５０】
【発明の効果】本発明によれば、トウモロコシ等の作物
に薬害がなく、広範な畑地雑草を低薬量で除去できる新
規トリケトン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤
が提供された。
に薬害がなく、広範な畑地雑草を低薬量で除去できる新
規トリケトン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤
が提供された。
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｙ1はＣ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子また
はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基であり、Ｙ2およびＹ3はそれ
ぞれ独立してＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、Ｙ4は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはハロゲン原子であり、ｎ
は０、１または２の整数であり、ｐは０または１であ
り、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して水素原
子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基であるか、または
ｐが１のとき、Ｒ1またはＲ2と、Ｒ3またはＲ4とが結合
して分子内に二重結合を有していてもよく、Ｘは酸素族
原子または基 【化２】 （式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基）である］で表されるト
リケトン誘導体。 - 【請求項２】 Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4はそれぞれ独立
してメチル基である請求項１に記載のトリケトン誘導
体。 - 【請求項３】 ｎが２である請求項１に記載のトリケト
ン誘導体。 - 【請求項４】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立
して水素原子、メチル基、ｉ−プロピル基、フェニル基
であるか、またはｐが１であり、Ｒ1またはＲ2と、Ｒ3
またはＲ4とが結合して分子内に二重結合を形成してい
る請求項１に記載のトリケトン誘導体。 - 【請求項５】 Ｘが酸素原子であるか、または基 【化３】 であって、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して水素原子ま
たはメチル基である請求項１に記載のトリケトン誘導
体。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか一項に記載のト
リケトン誘導体を有効成分とする除草剤。 - 【請求項７】 さらにフェノキシ系、ジフェニルエーテ
ル系、トリアジン系、尿素系、カーバメート系、チオー
ルカーバメート系、酸アニリド系、ピラゾール系、リン
酸系、スルホニルウレア系およびオキサジアゾン系除草
剤から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項６に記載
の除草剤。 - 【請求項８】 さらに殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤
および肥料から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項
６に記載の除草剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7175729A JPH0925279A (ja) | 1995-07-12 | 1995-07-12 | トリケトン誘導体 |
| AU63193/96A AU700046B2 (en) | 1995-07-12 | 1996-07-05 | Triketone derivatives |
| US08/981,407 US5965492A (en) | 1995-07-12 | 1996-07-05 | Triketone derivatives |
| BR9609723A BR9609723A (pt) | 1995-07-12 | 1996-07-05 | Derivados da tricetona |
| KR1019980700155A KR19990028854A (ko) | 1995-07-12 | 1996-07-05 | 트리케톤 유도체 |
| CA002226854A CA2226854A1 (en) | 1995-07-12 | 1996-07-05 | Triketone derivatives |
| PCT/JP1996/001873 WO1997003064A1 (en) | 1995-07-12 | 1996-07-05 | Triketone derivatives |
| EP96922244A EP0841335A4 (en) | 1995-07-12 | 1996-07-05 | TRICETONE DERIVATIVES |
| ARP960103554A AR002820A1 (es) | 1995-07-12 | 1996-07-12 | Un derivado de tricetona y composicion herbicida que lo contiene para el control de una amplia gama de malezas de tierras altas. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7175729A JPH0925279A (ja) | 1995-07-12 | 1995-07-12 | トリケトン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925279A true JPH0925279A (ja) | 1997-01-28 |
Family
ID=16001221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7175729A Pending JPH0925279A (ja) | 1995-07-12 | 1995-07-12 | トリケトン誘導体 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5965492A (ja) |
| EP (1) | EP0841335A4 (ja) |
| JP (1) | JPH0925279A (ja) |
| KR (1) | KR19990028854A (ja) |
| AR (1) | AR002820A1 (ja) |
| AU (1) | AU700046B2 (ja) |
| BR (1) | BR9609723A (ja) |
| CA (1) | CA2226854A1 (ja) |
| WO (1) | WO1997003064A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029406A1 (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicides prepared therefrom |
| WO1999033820A1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-07-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Triketone derivatives |
| US5981439A (en) * | 1996-12-27 | 1999-11-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicides containing them |
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|---|---|---|---|---|
| JP2001002508A (ja) * | 1999-06-23 | 2001-01-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 水稲用除草剤 |
| WO2001044236A1 (en) * | 1999-12-02 | 2001-06-21 | Basf Corporation | Herbicidal chroman and thiochroman metal chelates |
| CN105613503B (zh) * | 2016-01-29 | 2018-01-30 | 东北农业大学 | 一种用于禾本科作物田的除草剂及其用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2131191A1 (en) * | 1992-03-03 | 1993-09-04 | Mitsuru Shibata | Pyrazole derivatives |
| US5480858A (en) * | 1992-08-18 | 1996-01-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives |
| AU5118693A (en) * | 1992-10-15 | 1994-05-09 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Cyclohexanedione derivative |
| DK0712853T3 (da) * | 1993-08-02 | 2001-04-17 | Idemitsu Kosan Co | Pyrazolderivat |
| AU685868B2 (en) * | 1993-11-09 | 1998-01-29 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Pyrazole derivatives and herbicide containing the same |
-
1995
- 1995-07-12 JP JP7175729A patent/JPH0925279A/ja active Pending
-
1996
- 1996-07-05 US US08/981,407 patent/US5965492A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 WO PCT/JP1996/001873 patent/WO1997003064A1/ja not_active Ceased
- 1996-07-05 EP EP96922244A patent/EP0841335A4/en not_active Withdrawn
- 1996-07-05 CA CA002226854A patent/CA2226854A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-05 KR KR1019980700155A patent/KR19990028854A/ko not_active Withdrawn
- 1996-07-05 AU AU63193/96A patent/AU700046B2/en not_active Ceased
- 1996-07-05 BR BR9609723A patent/BR9609723A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-07-12 AR ARP960103554A patent/AR002820A1/es unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029406A1 (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicides prepared therefrom |
| US5981439A (en) * | 1996-12-27 | 1999-11-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicides containing them |
| WO1999033820A1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-07-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Triketone derivatives |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060209 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070607 |