JPH0331266A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は新規なピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体及び該誘導体の１種又は２種以上を有効成分と
して含有する除草剤に関するものである。

（ロ）従来の技術 従来、除草剤を使用するにあたっては、単位面積当たり
の有効成分処理量の多少により、除草剤を使用する際の
経済コストが左右されることが一般的に指摘されており
、使用薬量の低い、新規な除草剤の出現が望まれている
。

一方、従来の除草剤では、使用時、作物に対して悪影響
を及ぼす場合があり、低薬量で高い除草効果、より高度
な作物と雑草間の選択性を有する化合物の研究が長年に
わたり続けられてきた。

例えば、ピリミジン核を有する除草剤として特開昭５４
−５５７２９号公報等が知られている。

（ハ）発明の態様 本発明者らは、長年にわたる研讃を重ねた結果、本発明
のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体が従
来の除草剤に比べ著しく除草効果が高く、しかも本発明
のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体の幾
つかは、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイス、ワタ、
ビート等の作物に選択性を有し実用的に有用であること
、更に重要雑草であるノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、ホタルイ
、コナギ、キカシグサ、ウリカワに優れた活性を有して
いることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体は、従来の公知化合物に比べて単位面積当たり
の有効成分投下量を著しく低減させることができ、従来
の除草剤と比べ作物に対する薬害は極めて軽微であり、
その経済効果は極めて大である。

更に、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体は農薬の多鼠施用による環境汚染の危険性を著
しく低減することができ、土壌残留による他の作物への
悪影響も少ない画期的な除草剤といえる。

本発明は一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒは水素原子、置換していてもよい低級アルキ
ル基（この置換基としてはハロゲン原子、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基或いはハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基で置
換していてもよいフェニル基を示す。）、アルカリ金属
、アルカリ土類金属もしくは置換されていてもよいアン
モニウムカチオンを表す。

Ｒ１、Ｒ２は各々同−又は相異なってもよく、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級ハロアル−１−ル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基もしくは低級ジア
ルキルアミノ基を表す。

ＸＩ　、）（２、ＹｌおよびＹ２は各々同−又は相異な
ってもよく、水素原子、シアノ基、カルボキシル基、低
級アルコキシカルボニル基、ホルミル基、低級アルコキ
シ基、置換していてもよい低級アルキル基（この置換基
としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カルボキ
シル基、低級アルコキシカルボニル基、低級ジアルキル
アミノ基、フェニル基、フェノキシ基あるいはフェニル
チオ基を示す。）、置換していてもよい低級アルケニル
基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、ホルミル基、低級アルコキシ基、カルボキシル基
、低級アルコキシ力ルポニル基、フェニル基もしくはフ
ェノキシ基を示す。）、置換していてもよいフェニル基
（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、カルボキシル
基あるいは低級アルコキシカルボニル基を示す。）を表
す。］で表されるピリミジン誘導体もしくは該誘導体の
光学異性体に関し、更にピリミジン誘導体もしくは該誘
導体の光学異性体の１種又は２種以上を有効成分として
含有する除草剤に関するものである。

本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
体は文献未記載の新規化合物であり、且つ除草剤として
優れた生理活性を有する。

本発明の一般式（１）で表されるピリミジン誘導体もし
くは該誘導体の光学異性体は、一般式（ＩＩ） 〔式中、Ｒ，Ｘ’　、Ｘ” 同じ意味を表す。〕 で表されるアルコールと 一般式（ＩＩＩ） Ｙｌ及びＹ２は前記と ｉ 〔式中、Ｒ３はハロゲン原子、アルキルスルホニル基又
は置換されていてもよいベンジルスルホニル基を表し、
Ｒ１、ｐ、ｚは前記と同じ意味を表す。〕 で表されるピリミジン化合物を、任意の割合、好ましく
は一般式（Ｉｔ）の環状アルコール１モルに対して一般
式（ＩＩ［）のピリミジン化合物１モルを混合し、必要
ならば、塩基の存在下溶媒中で反応させることによって
製造することができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１゜４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒、その他アセトニトリル、水
等が挙げられる。

塩基としては１、金属ナトリウト、金属カリウム等のア
ルカリ金属類、水素化す）　ＩＪウム、水素化カルシウ
ム等の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属
類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。

反応は、溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、好ま
しくは０゛Ｃから溶媒の沸点迄の温度で行なうことがで
き、必要に応じて加熱或いは冷却することができる。

反応時間としては、数分〜数十時間、好ましくは０．５
〜３５時間がよい。

上記のような製造法により得られた本発明のピリミジン
誘導体もしくは該誘導体の光学異性体は、必要に応じて
再結晶或いはカラムクロマトグラフィーによって精製す
ることもできる。

以下、本発明を合成例、配合例及び試験例により更に詳
しく説明するが本発明はこれらに限られるものではない
。

幻Ｕ土 （本発明化合物Ｎα１２２） ２−メチル−３−ヒドロキシブタン酸エチルエステル１
．４６　ｇ　（０，０１モル）および２−メタンスルホ
ニル−４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ（０，０
０９２モル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解
し、氷水浴で冷却した。

次に水素化ナトリウム０．５ｇ（５５％、油性）を添加
し室温で一晩撹拌した。反応終了を薄層クロマトグラフ
ィーで確認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。カラムクロマトグラフィー精製後２．４３ｇ（収
率９３％）の本発明化合物Ｎα１２２を無色粘稠液体と
して得た。

物性　液体　ｎｏｚｏｌ、４８６４ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣｌ３］１．０３
〜１．５０（９Ｈ，ｍ） ２．６３〜３．１２（ｉｌｌ、ｍ） ３．８７（６１１，ｓ）　　４．１０（２１！、ｑ、Ｊ
＝６．５１１ｚ）５．０９〜５．５９（ＩＩＩ、ｍ） ５．６１　（ＩＩＩ、　ｓ） 金城Ｊじ− （本発明化合物Ｎα２００） メチル２．２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオネー
ト０．９３　ｇ　（０，００７モル）及び２−メタンス
ルホニル−４，６−シメトキシビリミジン１．５ｇ（０
，００６９モル）を無水テトラヒドロフラン８０ｍｆｆ
１に溶かし、氷水浴にて冷却した。

次に水素化ナトリウム０．４４ｇ（５５％、油性）を加
え室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、ジエ
チルエーテルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー精製後１．
６５　ｇ　（０，００６モル、収率８７％）の本発明化
合物Ｎα２００を得た。

物性　固体　融点　７６．０〜８０．０°Ｃ’ＩＩ−Ｎ
ＭＲ［δ値（ｐｐｍ）　、　ＣＤＣｌ　ｙ　］１．３０
　　（６ｆ１．ｓ）　　　　３．６８（３Ｈ，ｓ）３．
９０　　（６１１，ｓ）　　　　４．３８（２１１，ｓ
）５．６７　　（ｉｌｌ、ｓ） 合議Ｉ［支 （本発明化合物Ｎα２６１） エチルトリフルオロアセトアセテート２ｇ（０，０１０
９モル）を無水ジエチルエーテルに溶かし氷水浴で冷却
した。次にボランアンモニアコンプレックス０．１８　
ｇを加え室温で一晩撹拌した。

反応終了後希塩酸で中和し、ジエチルエーテルで抽出し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後１．６６
ｇ（収率８０％）のエチル　３−ヒドロキシ−４，４，
４−）リフルオロブチレートを得た。

４．６−シメトキシビリミジン１．９４　ｇを無水テト
ラヒドロフラン８０ｍｊ！に溶かし、氷水冷で冷却した
。

次に水素化ナトリウム０．５２ｇ（５５％、抽出）を加
え室温で一晩撹拌した。カラムクロマトグラフィー精製
後、目的化合物０．５３ｇ（収率１８％）を得た。

物性　液体　ｎｏ”　　１．４５３５ ’ＩＩ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）　、　ＣＤＣ尼ｚ　］
１．２０　（３１１，ｔ、Ｊ＝７．０１ｌｚ）２．８５
〜３．０Ｏ（２１１，ｍ） ３．９０（６Ｂ、ｓ）　　４．１０（２１１，ｑ、Ｊ＝
７．０ｌｌｚ）５．７５（ＩＩＩ、ｓ）　　６．１〜６
．４０（ＩＩＩ、ｍ）合議Ｉ引（ （本発明化合物Ｎα３０５） 上記で得た化合物及び２−メタンスルホニル−メチル３
−ヒドロキシ−４，４，４−）リクロロブチジーＮ、５
２ｇ及び２−メタンスルホニル−４，６−シメトキシビ
リミジン１．５　ｇ　（０，００６９モル）を無水テト
ラヒドロフラン８０ｍ１に溶かし氷水浴にて冷却した。

次に水素化ナトリウム０．４５　ｇ（５５％、油性）を
加え室温で一晩撹拌した。

反応溶液を氷水にあけ、ジエチルエーテルで抽出後、無
水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去した。カラ
ムクロマトグラフィーで精製後１．３１ｇ　（０，００
３６４モル、収率５３％）の本発明化合物ＮＯ，３０５
を得た。

物性　固体　融点　６１．０〜６３，０°Ｃ’ＩＩ−Ｎ
ＭＲ［δイ直（ｐｐｍ）、ＣＤＣｌ　ｓ　　］３．１５
（２１１，ｄ、ｄ、ｄ、　Ｊ＝４．０ｌｌｚ、　１．０
ＩＩｚ、　３．０１ｌｚ）３．６２（３１１，ｓ）　　
　３．９２（６１１，ｓ）５．７５（ｌｔｌ、ｓ）　　
６．４５（１１１，ｄｄ、Ｊ＝４１１ｚ、７１１ｚ）企
裁２例」− （本発明化合物Ｎα４７６） メチル３−オキソ−４，４−ジメチルペンタネート２ｇ
を合成例３と同様の方法でメチル３−ヒドロキシ−４，
４−ジメチルペンタネート１．８ｇ（収率８９％）を合
成し、さらに合成例３と同様の操作を経て本発明化合物
Ｎα４７６を０．５５ｇ（収率１６％）で得た。

物性　液体　ｎＤ”　　１．４８７８ ’ＩＩ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）　、　ＣＤＣＱ　：ｌ
　］］１００　（９８，ｓ）　　２．６７（２１１，ｄ
　Ｊ＝７．０１１ｚ）３．６０　（３Ｌｓ）　　３．９
５　（６１１，ｓ）５．６０　（１１，ｔ　　Ｊ＝７．
０１１ｚ）５．７０（ＬＨ，ｓ） 合議ｕ１灸 ’ＩＩ−ＮＭＲ［δ値（ＰＰＩＩＩ）　、　ＣＤＣｆｆ
ｉ　、　］２．９７　　（２８，ｄ、　　Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）３．７０　　（６１１，ｓ）　　　３．８５（６１
１，ｓ）５．６５　　（ＩＩＩ、ｔ　Ｊ＝８．０Ｈｚ）
　　　５．６７（ｌｔｌ、ｓ）合部■引Ｌ （本発明化合物Ｎα６１８） Ｄ、Ｌ−リンゴ酸ジメチル０．７４　ｇ　（０，００４
６モル）及び２−メタンスルホニル−４，６−ジメトキ
シピリミジン１　ｇ　（０，００４６モル）を無水テト
ラヒドロフラン５０ｍｊ２に溶かし氷水浴にて冷却した
。次に水素化ナトリウム０．２５ｇ（５５％、油性）を
加え室温で一晩撹拌した。

反応混合物を氷水にあけジエチルエーテルで抽出後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。カラムク
ロマトグラフィー精製後１．０８　ｇ（０，００３６モ
ル、収率７８％）の本発明化合物Ｎα６１８を得た。

物性　固体　融点　５７．０〜６１．０℃（本発明化合
物Ｎｏ、　６２２　） ジエチル１．３−アセトンジカルボキシレート２０ｇ（
０，１０モル）の２００ｍ１ジエチルエーテル？容液に
ボラン−タージャリーフ゛チルアミンコンプレックス３
．２ｇを加え、室温で一昼夜撹拌した。

それに希塩酸水溶液を加え弱酸性とした後、分液し、有
機溶液を乾燥′ａ縮して、粗３−ヒドロキシグルタル酸
ジエチルエステル１４．１　ｇを得た。

この３−ヒドロキシグルタル酸ジエチルエステル２、Ｏ
ｇおよび２−メタンスルホニル−４，６−ジメトキシピ
リミジン２．０ｇを無水テトラヒドロフラン５０ｍ１に
溶解し、氷水浴で冷却した。以後合成例１と同様の方法
により、本発明化合物Ｎｏ。

６２２を２．８０ｇ（収率９０％）で１）た。

物性　液体　ｎｏｚｏ　１．４８２３ ’＋１−ＮＭＲ［δ値（ｐｐ積）、ＣＤＣｊ！ｉ　］１
．２０　（３１１，ｔ、Ｊ＝’？、０１１ｚ）１．２３
　（３１１，ｔ、Ｊ＝７．０ｔｌｚ）２．３１　（２１
１，ｄ、Ｊ＝７．０ｌｌｚ）２．３４　（２１１，ｄ、
Ｊ＝７．０ｆ（ｚ）３．８７　（６１１，ｓ）　　　４
．Ｑ８（４１（、ｑ、Ｊ＝７．ｏｌＩｚ）５．６５　（
ｉｌｌ、ｓ）　　　５．８３（ｉｌｌ、５ｔｈ、Ｊ＝７
．０ｆ（ｚ）又、合成例１から合成例７と同様な合成法
によって得られる本発明化合物を第１表に示す。

また物性値を前記実施例を含めて第２表に示す。

本発明化合物Ｎαは、以下の配合例及び試験例について
参照される。

本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
体を除草剤として施用するにあたっては−ａには適当な
担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等
の固体担体或いは水、アルコール類（メタノール、エタ
ノール等）、芳香族炭化水１類（ベンゼン、トルエン、
キシレン等）塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類
、エステル１ｊｌｌ　（酢酸エチル等）、酸アミド類（
ジメチルホルムアミド等）等の液体担体と混用して適用
することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、
浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、液剤、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。

これらの製剤中における有効成分化合物の含有量は特に
限定されるものではないが、一般に０．１０〜９０．０
重量％の範囲が望ましい。

又、必要に応じて製剤化又は散布時に他種の除草剤、各
種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施
用してもよい。

例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒ
ｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　）ｌａｎｄｂｏｏｋ）、第７
５版、１９８９年に記載されている化合物等がある。

尚、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学
異性体は畑地、水田、果樹園等の農園芸分野以外に運動
場、空地、線路端等非農耕地における各種雑草の防除に
も適用することができ、その施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象草種、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．
００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体を有効成分とする除草剤の配合例を示すが、こ
れらのみに限定されるものではない。

尚、以下の配合例において１部」は重量部を意味する。

散−月 有効成分　：５〜７５部、望ましくは１０〜５０部、特
に１５〜４０部が好ましい。

液体担体　：９５〜２５部、望ましくは８８〜３０部、
特に８２〜４０部が好ましい。

界面活性剤：１〜３０部、望ましくは２〜２０部。

１−コ可 有効成分　：１〜５０部、望ましくは５〜４５部、特に
１０〜４０部が好ましい。

界面活性剤：１〜３０部、望ましくは２〜２５部、特に
３〜２０部が好ましい。

液体担体　：２０〜９５部、望ましくは３０〜９３部、
特に５７〜８５部が好ましい。

紛−コ肌 有効成分 二０．５〜１０部。

特に１５〜４０部が好ましい。

固体担体　：　９５．５〜９０部。

２旦１ズ及■ 有効成分　＝５〜７５部、望ましくは１０〜５０部。

水　　　　　：９４〜２５部、望ましくは９０〜３０部
。

界面活性剤：１〜３０部、望ましくは２〜２０部。

氷−祖−Ｍ 有効成分　：２．５〜９０部、望ましくは１０〜８０部
、特に２０〜７５部が好ましい。

界面活性剤：０．５〜２０部、望ましくは１〜１５部、
特に２〜１０部が好ましい。

液体担体　：５〜９０部、望ましくは７．５〜８８部、
特に１６〜５６部が好ましい。

粒−１− 有効成分　：０．１〜３０部。

固体担体　：　９５．５〜７０部。

液剤及び乳剤（よ界面活性剤を含む液体担体に有効成分
を溶解して調整する。水和剤は界面活性剤、固体担体及
び有効成分を混合し、更に粉砕することにより調整する
。

粉剤は界面活性剤、固体担体及び有効成分を混合し、必
要ならば、更に粉砕することにより調整する。

フロアブル剤は、界面活性剤を含む水溶液に有効成分を
懸濁、分散して調整する。粒剤は有効成分と補助剤を混
合して調整する。

へ−Ｙ例」−水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、　１２２　　　　　・・・・・・
・・・５０部ジークライトＰＦＰ　　　　　　　・・・
・・・・・・４３部（カオリン系クレー：ジークライト
工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　　・・・・・・・・・　５
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業０勾商品名）カップレックス（固
結防止剤）　・・・・・・　２部（界面活性剤とホワイ
トカーボンの混合物：塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を１０〜１０，０００倍に希釈して、有効
成分量かへクタール当たり０．００５　ｋｇ〜１０ｋｇ
になるように散布する。

配合涯ｌ　乳剤 本発明化合物　Ｎａ３０５　　　　　・・・・・・・・
・ＩＯ部キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　　　
　　　　・・・・・・・・・７０部ジメチルホルムアミ
ド　　　　・・・・・・・・弓０部ツルポール２６８０
　　　　　・・・・・・・・・１０部（非イオン性界面
活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工
業Ｑ増血品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用
に際しては上記乳剤を１０〜１０．０００倍に希釈して
、有効成分量がへクタール当たり０．００５ｋｇ−１０
ｋｇになるように散布する。

Ａ匙Ｆ例Ｊ−粒剤 本発明化合物　Ｎα２６１　　　　　・・・・・・・・
・　５部ベントナイト　　　　　　　　・・・・・・・
・・５４部タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　
　　　　・・・・・・・・・４０部リグニンスルホン酸
カルシウム・・・・・・・・・　１部以上を均一に混合
粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で
造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際しては上記乳剤
を有効成分量かへクタール当たりＯ，ＯＯ５ｋｇ〜１０
ｋｇになるように散布する。

酊金旦ｔ　フロアブル剤 本発明化合物　Ｎｏ、４７６　　　　　・・・・・・・
・・２５部ツルポール３３５３　　　　　・・・・・・
・・・１０部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業■
商品名） ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・０．５部（陰
イオン性界面活性剤：東邦化学工業９１商品名） １％ザンサンガム水溶液　　　・・・・・・・・・２０
部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　・・・・・・
４４．５部ツルポール３３５３、ルノックス１００ＯＣ
及び１％ザンサンガム水溶液を水に均一に溶解し、次に
本発明化合物Ｎα３８を加えよく撹拌した後、サンドミ
ルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。

使用に際しては、上記フロアブル剤を１０〜１０．００
０倍に希釈して有効成分量かへクタール当たり０．００
５　ｋｇ−１０ｋｇになるように分散する。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

が３支例」−土壌処理による除草効果試験縦３０ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃＩＩＩのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、ワタを播
種し、約１．５　ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割
合となるように土壌表面へ均一に散布した。散布の際の
薬液は、前記配合例の液剤、水和剤、乳剤又はフロアブ
ル剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬
液＋Ｉｔ布４布間週間後種雑草に対する除草効果を下記
の判定基準に従い調査した。

判定基準 訃・・殺草率９０％以上（殆ど完全枯死）４・・・殺草
率７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２・・・殺草率２０〜４０％ １・・・殺草率　５〜２０％ ０・・・殺草率　５％以下（殆ど効力なし）但し、上記
の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処理区の
地上部生草重を測定して下記の式により求めたものであ
る。

２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合とな
るように菫葉部へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の液剤、水和剤、乳剤又
はフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草
及び作物の菫葉部の全面に散布した。

薬液散布４週間後に各種雑草に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従い調査した。結果を第４表に示す。

結果を第３表に示す。

試用■ｌ　苗葉処理による除草効果試験縦３０ＣＩＩ＋
、横２２ｃ＋ｍ、深さ５ｃｍのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カラスムギ、
カヤツリグサ、イヌホーズキ、イヌガラシ、ハキダメギ
クの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５　ｃ
ｔａ覆土した。各種植物がＮｏ、　　Ｘ’ ｔ １ Ｙ”　　　Ｒ ｌ ２ 第１表 恥。

Ｘｌ ×２ １ ２ １ ２ Ｎｏ。

×１ ２ ｌ Ｙ！ １ ２ Ｎｏ。

Ｘｌ ｔ １ ２ Ｒ’ ２ Ｎｏ。

ＸＩ ｔ ｌ ｆｆｉ １ ２ Ｎｏ。

ＸＩ ×２ ｌ ２ Ｎｏ。

２ １ ２ １ ２ １ ２ Ｎｏ。

ＸＩ ２ Ｙ’ ２ Ｎｏ。

ｌ ×２ １ ２ １ ２ １ ２ Ｎｏ。

×１ ×２ ｌ ２ Ｎｏ。

×１ ｔ １ ２ １ ｔ １ ２ Ｎｏ。

Ｉ ２ １ ２ １ ２ 上記第１表において（＋）は光学活性体で右旋イ生を表
し、（−）は左旋性を表す。陶はメチル基、Ｅｌはエチ
ル基、Ｐｒはプロピル基、’Ｐｒはイソプロピル基、ｔ
ｆｌｕはターシャリ−ブチル基、Ｐｈはフェニール基を
表す。

（以下余白） ０５ 有の　ノ 動部　ビ 成理　工 分量 ｇ／アール ２５．０ ６．３　　５　　５　　４　　５　　５　　４１２．５
　　５　　５　　５　　５　　５　　５２５．０　　５
　　５　　５　　５　　５　　５第 表 物　　性　　値 １．４０９５　　［ｃｙｌ　ｏ”” １．４９１５　　［α］、２３°３ １．４８９０　　［ｃｙｌ　ｏ”・４ １．４８７３　　［α］　Ｉｌ！！、４１．４８６４ ７６．０〜８０．０℃ １．４５３５ ６１．０〜詔、０℃ １．４８７８ ５７．０−６１．０℃ １．４８２３ ５．０〜５８．０℃ ６５、Ｇ〜７０．０℃ １．８ ＋１２．８３　（Ｃ＝１．０９１　ＣｌＩＣ１３）−１
３，６１（Ｃ＝１．１０９　ＣｌＩＣｌ５）＋　６．１
８　（Ｃ＝１．０９９　ＣｌＩＣｌ５）６．２７（Ｃ＝
１．０７４　Ｃ）ＩＣＩ：ｌ）第４ 表 ０５ ｇ／７−ル ２５．０ ３ ２５．０ ５３、 ギ　　グ　　ズ　　ギ サ　　キ　　り ５ ２ ４ ３

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒは水素原子、置換していてもよい低級アルキ
   ル基（この置換基としてはハロゲン原子、低級アルコキ
   シ基、低級アルキルチオ基或いはハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基で置
   換していてもよいフェニル基を示す。）、アルカリ金属
   、アルカリ土類金属もしくは置換されていてもよいアン
   モニウムカチオンを表す。 Ｒ＾１、Ｒ＾２は各々同一又は相異なってもよく、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
   アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基もしくは低級ジア
   ルキルアミノ基を表す。 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｙ＾１およびＹ＾２は各々同一又は相
   異なってもよく、水素原子、シアノ基、カルボキシル基
   、低級アルコキシカルボニル基、ホルミル基、低級アル
   コキシ基、置換していてもよい低級アルキル基（この置
   換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホル
   ミル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カル
   ボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、低級ジアル
   キルアミノ基、フェニル基、フェノキシ基あるいはフェ
   ニルチオ基を示す。）、置換していてもよい低級アルケ
   ニル基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、
   ニトロ基、ホルミル基、低級アルコキシ基、カルボキシ
   ル基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル基もしく
   はフェノキシ基を示す。）、置換していてもよいフェニ
   ル基（この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニ
   トロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、カルボキ
   シル基あるいは低級アルコキシカルボニル基を示す。）
   を表す。〕で表されるピリミジン誘導体もしくは該誘導
   体の光学異性体。
2. （２）請求項（１）記載のピリミジン誘導体もしくは該
   誘導体の光学異性体の１種又は２種以上を有効成分とし
   て含有する除草剤。