JPH09255609A - ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ ェニル）フルオレンの製造方法 - Google Patents

９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ ェニル）フルオレンの製造方法

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JPH09255609A
JPH09255609A JP8093629A JP9362996A JPH09255609A JP H09255609 A JPH09255609 A JP H09255609A JP 8093629 A JP8093629 A JP 8093629A JP 9362996 A JP9362996 A JP 9362996A JP H09255609 A JPH09255609 A JP H09255609A
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fluorene
bis
hydroxyethoxy
phenyl
producing
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Toshiharu Uesawa
俊治 上澤
Katsuhiro Takahashi
克浩 高橋
Koichi Ohashi
紘一 大橋
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Taoka Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明の目的は、工業的な実施に好適であり、
安全性に優れ、且つ経済的にも有利なフルオレン誘導体
の製造方法、即ち、高品質、かつ高収率で９，９−ビス
（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレ
ンを工業的に有利に製造する方法を提供することにあ
る。 【解決手段】９，９−ビス−（４−ヒドロキシフエニ
ル）フルオレンとエチレンカーボネートとを、脱炭酸触
媒の存在下に反応させることを特徴とする９，９−ビス
（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレ
ンの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フルオレン誘導体
の製造方法の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）フェニル）フルオレンは、エポキシ樹脂、ポリ
エステル等の製造原料として有用な物質であり、従来技
術としては、例えば１モルの９，９−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）フルオレンに２モル以上のエチレンオキ
サイドを反応させる方法や、硫酸とチオールを触媒とし
て用いて、フルオレノンとフェノキシエタノールとを反
応させる方法（特開平７−165657号公報）等が知られて
いる。
【０００３】しかしながら、これら従来の方法は、エチ
レンオキサイドを用いる前者は、爆発性の化合物である
ために取扱いが煩雑であり、工業的ではなく、また硫酸
触媒を用いる後者は、目的物から硫酸を完全に除去する
ことが困難であり、残留硫酸は所期の目的とする樹脂の
製造に際して問題となり、従ってそれらの改善が要請さ
れていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的な実施に好適であり、安全性に優れ、且つ経済的にも
有利なフルオレン誘導体の製造方法、即ち、高品質、か
つ高収率で９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フエニル）フルオレンを工業的に有利に製造する方
法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
９，９−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）フルオレン
とエチレンカーボネートとを、脱炭酸触媒の存在下に反
応させることを特徴とする９，９−ビス（４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）フエニル）フルオレンの製造方法で
ある。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の特徴は、９，９−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）フルオレンとエチレンカー
ボネートとを、特定の脱炭酸触媒の存在下、必要により
溶媒の存在下に反応させることにある。ここで、本発明
に用いられる脱炭酸触媒としては、トリオルガノホスフ
ィン化合物、炭酸アルカリ金属、水酸化アルカリ金属、
炭酸アルカリ土類金属、水酸化アルカリ土類金属、ハロ
ゲン化アルカリ金属、ハロゲン化アルカリ土類金属及び
第４級アルキルアンモニウムハライドからから選択され
る１種又と２種以上の化合物が用いられる。
【０００７】ここで、トリオルガノホスフィン化合物と
しては、具体的にはトリフェニルホスフィン化合物、ト
リブチルホスフィン化合物、ジフェニルブチルホスフィ
ン化合物、ジブチルフェニルホスフィン化合物等が挙げ
られる。
【０００８】ここで、炭酸アルカリ金属、水酸化アルカ
リ金属、炭酸アルカリ土類金属、水酸化アルカリ土類金
属としては、金属としてリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウムからなる金属の炭酸アル
カリ、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ土類、水酸化アル
カリ土類があげられる。
【０００９】ここで、ハロゲン化アルカリ金属、ハロゲ
ン化アルカリ土類金属としては、食塩等の塩化アルカ
リ、沃化カリウム等の沃化アルカリ、臭化ナトリウム等
の臭化アルカリ及び弗化アルカリがあげられ、ここでア
ルカリとしては、前記アルカリ又はアルカリ土類金属が
用いられる。
【００１０】第４級アンモニウムハライドとしては、テ
トラエチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアン
モニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロラ
イド、テトラエチルアンモニウムブロマイド等が挙げら
れる。
【００１１】本発明の方法において、これら脱炭酸触媒
の使用量は、原料９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）フルオレンに対して０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．１〜５重量％である。
【００１２】本発明の方法において、反応温度は１００
℃〜２５０℃、好ましくは１３０℃〜２００℃の範囲で
ある。
【００１３】本発明の方法において、好ましくは反応溶
媒を使用する。本発明の方法に使用される反応溶媒とし
ては、好ましくは９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）フルオレンを溶解し、エチレンカーボネートと反応
し難い沸点１００℃以上の有機溶剤が用いられる。具体
的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール等のグリコール類、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン系溶剤等が挙げられる。
【００１４】これら反応溶媒の使用量は、原料９，９−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）フルオレン１モルに対
して５０ｍｌ〜４００ｍｌであり、好ましくは１００ｍ
ｌ〜２５０ｍｌである。反応溶媒が少な過ぎると反応初
期には反応液が不均一となり、反応後期には粘度が上昇
して攪拌し難くなる。また、反応溶媒が多過ぎることは
反応効率が悪くなり、反応に長時間を要する傾向を示
す。
【００１５】本発明の方法において、エチレンカーボネ
ートの使用量は、９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）フルオレン１モルに対して１．５〜４．０モル、好
ましくは２．０〜４．０モルである。
【００１６】本発明の方法によって得られた９，９−ビ
ス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオ
レンの取り出し、回収方法は従来公知の方法が適用され
る。例えば、本発明の方法で得られた反応液に更に溶媒
を加えて均一にした後、冷却し、目的とする９，９−ビ
ス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオ
レンを晶析させて回収することができる。
【００１７】本発明者らは、更に該反応により得られた
反応終了後の反応液に、水と相溶し難い有機溶剤及び水
を加えて溶解、水洗し、水層と油層に分離し、油層から
目的とする９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル）フルオレンを晶析させて回収することに
より、工業的に有利に目的とする９，９−ビス（４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレンを高
純度、高収率で製造できることを見出した。
【００１８】ここで、反応系より目的物を晶析させて回
収する溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパ
ノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香
族化合物、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、メ
チルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート
等のエステル化合物等が挙げられ、これらの１種又は２
種以上の混合物を用いることも可能である。溶媒の使用
量としては、フルオレノン骨格１モルに対して１０００
〜８０００ｍｌ、好ましくは２０００〜６０００ｍｌで
ある。
【００１９】この晶析法における精製方法については、
特に制限的ではないが、得られた粗製品に溶媒を加え、
加熱攪拌下に均一に溶解させた後、熱濾過する。この
際、通常の精製方法において用いられる活性炭、活性白
土、酸性白土、活性アルミナ、ゼオライト、イオン交換
樹脂等による処理を併せて行うことができる。
【００２０】目的物の取り出しは、得られた濾液を撹拌
しながら室温もしくは冷水で徐々に冷却しながら結晶を
析出させ、次いで、得られた結晶を濾過し、乾燥させる
のがよい。かくして、従来公知の方法に比べて特別の反
応操作、設備を必要としないで、副反応生成も殆どな
く、すなわち、工業的に極めて有利に、目的とする９，
９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）
フルオレンを高純度、高収率で製造することができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、工業的な実施に好適で
あり、安全性に優れ、且つ経済的にも有利なフルオレン
誘導体の製造方法、即ち、高品質、かつ高収率で９，９
−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フ
ルオレンを製造することができる。
【００２２】
【実施例】次に本発明の方法を実施例により、更に詳し
く説明するが、本発明がこれらに限定されるものではな
い。以下の実施例において使用する原料９，９−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）フルオレンの製造は、特開
平６−145087号公報の実施例３に記載された方法により
製造した純度９９％のものを使用した。
【００２３】実施例１ 攪拌機及び冷却管を備えた内容積５００ｍｌの４ツ口フ
ラスコに９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニル）フル
オレン（純度９９．０％）３０．３ｇ（０．０８５７モ
ル）、エチレンカーボネート１５．１ｇ（０．１７２モ
ル）及びトリフェニルホスフィン０．３ｇを仕込み、窒
素雰囲気下で１４５℃にて１０時間加熱して反応を完結
した。反応初期は不均一であったが、反応後期は均一な
粘稠液となった。
【００２４】次いで、トルエン４５０ｍｌを徐々に加え
て加熱攪拌下に溶解、熱濾過後、室温まで冷却し、結晶
を析出させた。析出した結晶を濾過し、７０℃で１日間
減圧乾燥した。得られた９，９−ビス（４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フエニル）フルオレンのＬＣ純度は９
９．５％、収量は３３．６ｇ（収率８９％）であった。
【００２５】実施例２ 攪拌機及び冷却管を備えた内容積５００ｍｌの４ツ口フ
ラスコに９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニル）フル
オレン（純度９９．０％）３０．３ｇ（０．０８５７モ
ル）、エチレンカーボネート１５．１ｇ（０．１７２モ
ル）、キシレン１２ｍｌ及びトリブチルホスフィン０．
３ｇを仕込み、窒素雰囲気下で１４０℃にて１０時間加
熱して反応を完結した。反応系は終始均一系で粘度も低
かった。
【００２６】次いで、実施例１と同様にしてトルエン４
５０ｍｌを加えて晶析させ、目的物を得た。得られた
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニ
ル）フルオレンの純度はＬＣ９９．５％、収量は３４．
１ｇ（収率９０％）であった。
【００２７】実施例３ 攪拌機及び冷却管を備えた内容積１０００ｍｌの４ツ口
フラスコに９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニル）フ
ルオレン（純度９９．０％）３０．３ｇ（０．０８５７
モル）、エチレンカーボネート１８ｇ（０．２０５モ
ル）、エチレングリコール１２ｍｌ及びテトラエチルア
ンモニウムブロマイド０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下
で１４５℃にて１８時間加熱して反応を完結した。
【００２８】次いで、実施例１と同様にしてメタノール
８００ｍｌを加えて晶析させ、目的物を得た。得られた
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニ
ル）フルオレンの純度はＬＣ９８．１％、収量は２９．
９ｇ（収率７８％）であった。
【００２９】実施例４ 攪拌機及び冷却管を備えた内容積５００ｍｌの４ツ口フ
ラスコに９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニル）フル
オレン（純度９９．０％）３０．３ｇ（０．０８５７モ
ル）、エチレンカーボネート１５．１ｇ（０．１７２モ
ル）、シクロヘキサノン１２ｍｌ及び炭酸カリウム０．
３ｇを仕込み、窒素雰囲気下で１４５℃にて６時間加熱
して反応を完結した。
【００３０】次いで、トルエン３００ｍｌを徐々に加え
て均一に溶解後、攪拌機及び冷却管を備えた内容物１０
００ｍｌの分液ロートに移し、加熱下に水１００ｍｌを
加えて水洗を３回繰り返した。次に油層を熱濾過後、室
温まで冷却し、結晶を析出させた。析出した結晶を濾過
し、７０℃で１日間減圧乾燥した。得られた９，９−ビ
ス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオ
レンのＬＣ純度は９９．４％、収量は３１．４ｇ（収率
８３％）であった。なお、目的製品中のＫ含量は１００
ppm 以下であった。
【００３１】実施例５ 攪拌機及び冷却管を備えた内容積５００ｍｌの４ツ口フ
ラスコに９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニル）フル
オレン（純度９９．０％）３０．３ｇ（０．０８５７モ
ル）、エチレンカーボネート１５．１ｇ（０．１７２モ
ル）、キシレン１２ｍｌ及び沃化カリウム０．３ｇを仕
込み、窒素雰囲気下で１４０℃にて８時間加熱して反応
を完結した。
【００３２】次いで、実施例４と同様にしてトルエン４
５０ｍｌを加え、水洗を行って目的物を得た。得られた
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニ
ル）フルオレンのＬＣ純度は９８．７％、収量は３３．
１ｇ（収率８７％）であった。なお、目的製品中のＫ含
量は１００ppm 以下であった。
【００３３】実施例６ 攪拌機及び冷却管を備えた内容積５００ｍｌの４ツ口フ
ラスコに９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニル）フル
オレン（純度９９．０％）３０．３ｇ（０．０８５７モ
ル）、エチレンカーボネート１５．１ｇ（０．１７２モ
ル）、キシレン１２ｍｌ及び水酸化リチウム０．３ｇを
仕込み、窒素雰囲気下で１４０℃にて８時間加熱して反
応を完結した。
【００３４】次いで、実施例４と同様にしてトルエン４
５０ｍｌを加え、水洗を行って目的物を得た。得られた
９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニ
ル）フルオレンのＬＣ純度は９８．８％、収量は３７．
６ｇ（収率８３％）であった。なお、目的製品中のＬｉ
含量は１００ppm 以下であった。
【００３５】実施例７ 実施例４において用いた炭酸カリウム０．３ｇに代え、
塩化ナトリウム、水酸化ナトリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウムを用い、同様に実施し、ほぼ同様の
結果を得た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 31/24 Ｂ０１Ｊ 31/24 Ｚ Ｃ０７Ｃ 41/16 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 41/16 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】９，９−ビス−（４−ヒドロキシフエニ
    ル）フルオレンとエチレンカーボネートとを、脱炭酸触
    媒の存在下に反応させることを特徴とする９，９−ビス
    （４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレ
    ンの製造方法。
  2. 【請求項２】脱炭酸触媒が、トリオルガノホスフィン化
    合物、炭酸アルカリ金属、水酸化アルカリ金属、炭酸ア
    ルカリ土類金属、水酸化アルカリ土類金属、ハロゲン化
    アルカリ金属、ハロゲン化アルカリ土類金属及び第４級
    アルキルアンモニウムハライドから選ばれる請求項１に
    記載の９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）
    フエニル）フルオレンの製造方法。
  3. 【請求項３】脱炭酸触媒が、トリオルガノホスフィン化
    合物である請求項２に記載の９，９−ビス（４−（２−
    ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレンの製造方
    法。
  4. 【請求項４】脱炭酸触媒が、炭酸アルカリ金属、水酸化
    アルカリ金属、炭酸アルカリ土類金属、水酸化アルカリ
    土類金属、ハロゲン化アルカリ金属又はハロゲン化アル
    カリ土類金属である請求項２に記載の９，９−ビス（４
    −（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレンの
    製造方法。
  5. 【請求項５】脱炭酸触媒が、ハロゲン化アルカリ金属又
    はハロゲン化アルカリ土類金属である請求項２に記載の
    ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニ
    ル）フルオレンの製造方法。
  6. 【請求項６】脱炭酸触媒が、第４級アルキルアンモニウ
    ムハライドである請求項２に記載の９，９−ビス（４−
    （２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレンの製
    造方法。
  7. 【請求項７】脱炭酸触媒を、９，９−ビス（４−ヒドロ
    キシフエニル）フルオレンに対して０．０１〜１０重量
    ％用いる請求項１〜請求項６のいずれかに記載の９，９
    −ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フ
    ルオレンの製造方法。
  8. 【請求項８】反応を溶媒中で行う請求項１〜請求項７の
    いずれかに記載の９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシ
    エトキシ）フエニル）フルオレンの製造方法。
  9. 【請求項９】反応溶媒として、９，９−ビス（４−ヒド
    ロキシフエニル）フルオレンを溶解し、エチレンカーボ
    ネートと反応し難い沸点１００℃以上の有機溶剤を用い
    る請求項８に記載の９，９−ビス（４−（２−ヒドロキ
    シエトキシ）フエニル）フルオレンの製造方法。
  10. 【請求項１０】反応温度が１００℃〜２５０℃である請
    求項１〜請求項９のいずれかに記載の９，９−ビス（４
    −（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレンの
    製造方法。
  11. 【請求項１１】９，９−ビス（４−ヒドロキシフエニ
    ル）フルオレン１モルに対して、エチレンカーボネート
    ２．０〜４．０モル用いることを特徴とする請求項１〜
    請求項１０のいずれかに記載の９，９−ビス（４−（２
    −ヒドロキシエトキシ）フエニル）フルオレンの製造方
    法。
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