JPH09255668A - ビスオキサゾリン類の製造方法 - Google Patents
ビスオキサゾリン類の製造方法Info
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- JPH09255668A JPH09255668A JP7447196A JP7447196A JPH09255668A JP H09255668 A JPH09255668 A JP H09255668A JP 7447196 A JP7447196 A JP 7447196A JP 7447196 A JP7447196 A JP 7447196A JP H09255668 A JPH09255668 A JP H09255668A
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- Japan
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- formula
- solvent
- bisoxazolines
- lanthanoid metal
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 特別の設備を用いることなく、かつ高収率で
ビスアミド類からビスオキサゾリン類を容易に製造する
方法を提供する。 【解決手段】 一般式（２） で示されるビスアミド類を、チタンアルコキシド類およ
びランタノイド金属トリフルオロメタンスルホン酸塩か
ら選ばれる少なくとも１種の存在下に分子内縮合反応さ
せる一般式（１） （式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれアルキル基を示し、＊は
不斉炭素原子を示す。）で示されるビスオキサゾリン類
の製造方法。
ビスアミド類からビスオキサゾリン類を容易に製造する
方法を提供する。 【解決手段】 一般式（２） で示されるビスアミド類を、チタンアルコキシド類およ
びランタノイド金属トリフルオロメタンスルホン酸塩か
ら選ばれる少なくとも１種の存在下に分子内縮合反応さ
せる一般式（１） （式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれアルキル基を示し、＊は
不斉炭素原子を示す。）で示されるビスオキサゾリン類
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスオキサゾリン
類の製造方法に関する。
類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビスオキサゾリン類は遷移金属錯体を得
るための配位子として有用な化合物であり、例えばその
光学活性体はオレフィン類とジアゾ酢酸エステル類とを
鉄塩と不斉配位子との存在下に反応させて不斉シクロプ
ロパンカルボン酸類を製造する際の不斉配位子として知
られている〔J.Am.Chem.Soc.,113,726(1991)〕。かかる
ビスオキサゾリン類を製造する方法としては、例えばマ
ロン酸エステル類およびアミノアルコール類をジアルキ
ルジクロロスズ類の存在下に反応させる方法〔Tetrahed
ron Letters,31,6005(1990) 〕、ビスアミド類を塩化チ
オニルもしくはジアルキルジクロロスズの存在下に分子
内縮合反応させる方法〔Helv.Chim.Acta.,74,232(199
1)、ＵＳＰ５２９８６２３号公報〕などが知られている
が、ジアルキルジクロロスズは毒性があるため、その取
扱いのための特別の設備を必要とし、また塩化チオニル
を用いる方法は収率が低いため、いずれも工業的に満足
し得る方法であるとは言えなかった。
るための配位子として有用な化合物であり、例えばその
光学活性体はオレフィン類とジアゾ酢酸エステル類とを
鉄塩と不斉配位子との存在下に反応させて不斉シクロプ
ロパンカルボン酸類を製造する際の不斉配位子として知
られている〔J.Am.Chem.Soc.,113,726(1991)〕。かかる
ビスオキサゾリン類を製造する方法としては、例えばマ
ロン酸エステル類およびアミノアルコール類をジアルキ
ルジクロロスズ類の存在下に反応させる方法〔Tetrahed
ron Letters,31,6005(1990) 〕、ビスアミド類を塩化チ
オニルもしくはジアルキルジクロロスズの存在下に分子
内縮合反応させる方法〔Helv.Chim.Acta.,74,232(199
1)、ＵＳＰ５２９８６２３号公報〕などが知られている
が、ジアルキルジクロロスズは毒性があるため、その取
扱いのための特別の設備を必要とし、また塩化チオニル
を用いる方法は収率が低いため、いずれも工業的に満足
し得る方法であるとは言えなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者は、特
別の設備を用いることなく、かつ高収率でビスオキサゾ
リン類を容易に製造する方法を開発するべく鋭意検討し
た結果、ビスアミド類を、チタンアルコキシド類および
ランタノイド金属トリフルオロメタンスルホン酸塩から
選ばれる少なくとも１種の存在下に分子内縮合反応させ
ることにより容易にビスオキサゾリン類を製造できるこ
とを見い出し、本発明に至った。
別の設備を用いることなく、かつ高収率でビスオキサゾ
リン類を容易に製造する方法を開発するべく鋭意検討し
た結果、ビスアミド類を、チタンアルコキシド類および
ランタノイド金属トリフルオロメタンスルホン酸塩から
選ばれる少なくとも１種の存在下に分子内縮合反応させ
ることにより容易にビスオキサゾリン類を製造できるこ
とを見い出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（２） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれアルキル基を示し、＊は
不斉炭素原子を示す。）で示されるビスアミド類を、チ
タンアルコキシド類およびランタノイド金属トリフルオ
ロメタンスルホン酸塩から選ばれる少なくとも１種の存
在下に分子内縮合反応させることを特徴とする一般式
（１） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、＊はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示されるビスオキサゾリン類の製造方法を提供
するものである。
式（２） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれアルキル基を示し、＊は
不斉炭素原子を示す。）で示されるビスアミド類を、チ
タンアルコキシド類およびランタノイド金属トリフルオ
ロメタンスルホン酸塩から選ばれる少なくとも１種の存
在下に分子内縮合反応させることを特徴とする一般式
（１） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、＊はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示されるビスオキサゾリン類の製造方法を提供
するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の方法に用いられるビスア
ミド類において、置換基Ｒ1 、Ｒ2 におけるアルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピ
ル基、ノルマルブチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ
る。
ミド類において、置換基Ｒ1 、Ｒ2 におけるアルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピ
ル基、ノルマルブチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ
る。
【０００６】かかる一般式（２）で示されるビスアミド
類には＊で示される２つの不斉炭素原子が存在し、これ
らを不斉中心とする少なくとも２種類の光学活性体が存
在するが、本発明の方法に用いるビスアミド類はいずれ
の光学活性体であってもよいし、それらのラセミ体であ
ってもよく、さらにはメソ型異性体であってもよい。か
かるビスアミド類としては、例えばジメチルマロノビス
〔Ｎ−（２Ｒ）−ｔ−ブチルエタノール〕アミド、ジメ
チルマロノビス〔Ｎ−（２Ｒ）−メチルエタノール〕ア
ミドおよび上記各化合物における（２Ｒ）が（２Ｓ）、
（２ＲＳ）または（２Ｒ，２’Ｓ）に相当する化合物な
どが挙げられる。
類には＊で示される２つの不斉炭素原子が存在し、これ
らを不斉中心とする少なくとも２種類の光学活性体が存
在するが、本発明の方法に用いるビスアミド類はいずれ
の光学活性体であってもよいし、それらのラセミ体であ
ってもよく、さらにはメソ型異性体であってもよい。か
かるビスアミド類としては、例えばジメチルマロノビス
〔Ｎ−（２Ｒ）−ｔ−ブチルエタノール〕アミド、ジメ
チルマロノビス〔Ｎ−（２Ｒ）−メチルエタノール〕ア
ミドおよび上記各化合物における（２Ｒ）が（２Ｓ）、
（２ＲＳ）または（２Ｒ，２’Ｓ）に相当する化合物な
どが挙げられる。
【０００７】チタンアルコキシド類としては、例えばチ
タンテトライソプロポキシド、チタンテトラ−ｔ−ブト
キシドなどが挙げられる。
タンテトライソプロポキシド、チタンテトラ−ｔ−ブト
キシドなどが挙げられる。
【０００８】ランタノイド金属トリフルオロメタンスル
ホン酸塩におけるランタノイド金属としてはイッテルビ
ウムなどが例示される。かかるランタノイド金属有機酸
塩としてはトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウ
ムなどが挙げられ、これは結晶水を含有していてもよ
い。
ホン酸塩におけるランタノイド金属としてはイッテルビ
ウムなどが例示される。かかるランタノイド金属有機酸
塩としてはトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウ
ムなどが挙げられ、これは結晶水を含有していてもよ
い。
【０００９】かかるチタンアルコキシドおよびランタノ
イド金属トリフルオロメタンスルホン酸塩はそれぞれ単
独もしくは２種以上を混合して用いられ、その使用量は
ビスアミド類に対して通常は０．００１〜０．５モル
倍、好ましくは０．００５〜０．１モル倍の範囲であ
る。
イド金属トリフルオロメタンスルホン酸塩はそれぞれ単
独もしくは２種以上を混合して用いられ、その使用量は
ビスアミド類に対して通常は０．００１〜０．５モル
倍、好ましくは０．００５〜０．１モル倍の範囲であ
る。
【００１０】反応は無溶媒で行ってもよいが、通常は溶
媒中で行われる。かかる溶媒としては反応に対して不活
性なものであれば特に限定されず、例えばヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素系溶媒、
１，２−ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン
化炭化水素系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素系溶媒などが挙げられ、中でもトルエン、キシレ
ンなどの高沸点の溶媒が好ましく用いられる。これらの
溶媒はそれぞれ単独もしくは２種以上を混合して用いら
れ、その使用量はビスアミド類に対して通常１〜１００
重量倍の範囲である。
媒中で行われる。かかる溶媒としては反応に対して不活
性なものであれば特に限定されず、例えばヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素系溶媒、
１，２−ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン
化炭化水素系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素系溶媒などが挙げられ、中でもトルエン、キシレ
ンなどの高沸点の溶媒が好ましく用いられる。これらの
溶媒はそれぞれ単独もしくは２種以上を混合して用いら
れ、その使用量はビスアミド類に対して通常１〜１００
重量倍の範囲である。
【００１１】反応に際しては、例えば溶媒中でチタンア
ルコキシドおよびランタノイド金属トリフルオロメタン
スルホン酸塩から選ばれる少なくとも１種とビスアミド
類とを混合すればよく、反応温度は通常１５〜２００
℃、好ましくは５０〜２００℃の範囲である。なお、か
かる反応によって水が副生するが、これは反応系から通
常の方法、例えば溶媒と共沸または溶媒とともに留出さ
せ、次いで水を分離したのちの溶媒を反応系内に戻す還
流脱水法などによって除去することができ、かかる還流
脱水法を容易に行うためには、溶媒として上記したもの
の中でも水と共沸し得るものや水と容易に分離し得る疎
水性のものが好ましく用いられる。
ルコキシドおよびランタノイド金属トリフルオロメタン
スルホン酸塩から選ばれる少なくとも１種とビスアミド
類とを混合すればよく、反応温度は通常１５〜２００
℃、好ましくは５０〜２００℃の範囲である。なお、か
かる反応によって水が副生するが、これは反応系から通
常の方法、例えば溶媒と共沸または溶媒とともに留出さ
せ、次いで水を分離したのちの溶媒を反応系内に戻す還
流脱水法などによって除去することができ、かかる還流
脱水法を容易に行うためには、溶媒として上記したもの
の中でも水と共沸し得るものや水と容易に分離し得る疎
水性のものが好ましく用いられる。
【００１２】反応後、得られた反応混合物から通常の方
法、例えば該反応混合物を水洗、または先の反応におい
て水と相溶性の溶媒を用いた場合や溶媒の使用量が少な
かった場合にはトルエン、キシレンなどの粗水性の溶媒
を加えた後に水洗し、次いで溶媒を留去する方法などに
よって、容易に目的のビスオキサゾリン類を得ることが
できる。これはさらに再結晶、カラムクロマトグラフ処
理などの方法によって精製されてもよい。
法、例えば該反応混合物を水洗、または先の反応におい
て水と相溶性の溶媒を用いた場合や溶媒の使用量が少な
かった場合にはトルエン、キシレンなどの粗水性の溶媒
を加えた後に水洗し、次いで溶媒を留去する方法などに
よって、容易に目的のビスオキサゾリン類を得ることが
できる。これはさらに再結晶、カラムクロマトグラフ処
理などの方法によって精製されてもよい。
【００１３】かくして得られる一般式（１）で示される
ビスオキサゾリン類において、＊で示される２つの不斉
炭素原子を中心とする立体配置は、それぞれ用いたビス
アミド類におけると同様である。
ビスオキサゾリン類において、＊で示される２つの不斉
炭素原子を中心とする立体配置は、それぞれ用いたビス
アミド類におけると同様である。
【００１４】かかるビスオキサゾリン類としては、例え
ば２，２’−イソプロピリデンビス〔（４Ｒ）−４−ｔ
−ブチル−２−オキサゾリン〕、２，２’−イソプロピ
リデンビス〔（４Ｒ）−４−メチル−２−オキサゾリ
ン〕および上記各化合物における（４Ｒ）が（４Ｓ）、
（４ＲＳ）または（４Ｒ，４’Ｓ）に相当する化合物な
どが挙げられる。
ば２，２’−イソプロピリデンビス〔（４Ｒ）−４−ｔ
−ブチル−２−オキサゾリン〕、２，２’−イソプロピ
リデンビス〔（４Ｒ）−４−メチル−２−オキサゾリ
ン〕および上記各化合物における（４Ｒ）が（４Ｓ）、
（４ＲＳ）または（４Ｒ，４’Ｓ）に相当する化合物な
どが挙げられる。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、特別な設備を用
いることなく、かつ高収率でビスオキサゾリン類を製造
することができる。
いることなく、かつ高収率でビスオキサゾリン類を製造
することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１７】参考例１ クロロホルム１５０ｍｌに（Ｓ）−ｔ−ロイシノール５
ｇおよびトリエチルアミン８．６３ｇを溶解し、０℃に
て攪拌しながらジメチルマロン酸クロリド３．６１ｇを
４０分かけて滴下して加え、その後同温度下で８時間攪
拌を続けた。次いで、得られた反応混合物を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液２００ｇと混合し、攪拌後、分液して
有機層と水層とを得た。得られた水層をクロロホルム１
００ｍｌを用いる抽出操作を２回行い、得られた有機層
と先の有機層とを合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に塩化メチレン
１５０ｍｌを加え、水１００ｍｌにて２回水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して、ジメチ
ルマロノビス〔Ｎ−（２Ｓ）−２−ｔ−ブチルエタノー
ル〕アミド４．９９ｇを得た。
ｇおよびトリエチルアミン８．６３ｇを溶解し、０℃に
て攪拌しながらジメチルマロン酸クロリド３．６１ｇを
４０分かけて滴下して加え、その後同温度下で８時間攪
拌を続けた。次いで、得られた反応混合物を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液２００ｇと混合し、攪拌後、分液して
有機層と水層とを得た。得られた水層をクロロホルム１
００ｍｌを用いる抽出操作を２回行い、得られた有機層
と先の有機層とを合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に塩化メチレン
１５０ｍｌを加え、水１００ｍｌにて２回水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して、ジメチ
ルマロノビス〔Ｎ−（２Ｓ）−２−ｔ−ブチルエタノー
ル〕アミド４．９９ｇを得た。
【００１８】実施例１ キシレン４０ｍｌにジメチルマロノビス〔Ｎ−（２Ｓ）
−２−ｔ−ブチルエタノール〕アミド１ｇ（３．０３ｍ
ｇ）およびチタンテトライソプロポキシド４３ｍｇ
（０．１５ｍｍｏｌ）を加えたのち、攪拌下、還流脱水
しながら７２時間加熱した。その後、溶媒を減圧留去し
て、残渣７９５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法によ
ってこの残渣を分析したところ、２，２−イソプロピリ
デンビス〔（４Ｓ）−４−ｔ−ブチル−２−オキサゾリ
ン〕含有量は７６重量％であった（収率６８％）。
−２−ｔ−ブチルエタノール〕アミド１ｇ（３．０３ｍ
ｇ）およびチタンテトライソプロポキシド４３ｍｇ
（０．１５ｍｍｏｌ）を加えたのち、攪拌下、還流脱水
しながら７２時間加熱した。その後、溶媒を減圧留去し
て、残渣７９５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法によ
ってこの残渣を分析したところ、２，２−イソプロピリ
デンビス〔（４Ｓ）−４−ｔ−ブチル−２−オキサゾリ
ン〕含有量は７６重量％であった（収率６８％）。
【００１９】実施例２ 加熱時間を２４時間とする以外は実施例１と同様に操作
して、残渣７７５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法に
よってこの残渣を分析したところ、２，２−イソプロピ
リデンビス〔（４Ｓ）−４−ｔ−ブチル−２−オキサゾ
リン〕含有量は６３重量％であった（収率５５％）。
して、残渣７７５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法に
よってこの残渣を分析したところ、２，２−イソプロピ
リデンビス〔（４Ｓ）−４−ｔ−ブチル−２−オキサゾ
リン〕含有量は６３重量％であった（収率５５％）。
【００２０】実施例３ キシレン４０ｍｌにジメチルマロノビス〔Ｎ−（２Ｓ）
−２−ｔ−ブチルエタノール〕アミド１ｇ（３．０３ｍ
ｇ）およびトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウ
ム一水和物９３．８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた
のち、攪拌下、還流脱水しながら２４時間加熱した。そ
の後、溶媒を減圧留去して、残渣８３５ｍｇを得た。 1
Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法によってこの残渣を分析したとこ
ろ、２，２−イソプロピリデンビス〔（４Ｓ）−４−ｔ
−ブチル−２−オキサゾリン〕含有量は６５重量％であ
った（収率６１％）。
−２−ｔ−ブチルエタノール〕アミド１ｇ（３．０３ｍ
ｇ）およびトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウ
ム一水和物９３．８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた
のち、攪拌下、還流脱水しながら２４時間加熱した。そ
の後、溶媒を減圧留去して、残渣８３５ｍｇを得た。 1
Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法によってこの残渣を分析したとこ
ろ、２，２−イソプロピリデンビス〔（４Ｓ）−４−ｔ
−ブチル−２−オキサゾリン〕含有量は６５重量％であ
った（収率６１％）。
【００２１】比較例１ キシレン３５ｍｌに（Ｓ）−ｔ−ロイシノール１ｇ
（８．５３ｍｍｏｌ）、ジメチルマロン酸ジエチル０．
８０３ｇ（４．２７ｍｍｏｌ）およびモレキュラーシー
ブ４Ａ（１００ｍｇ）を加えたのち、攪拌下、４時間還
流脱水しながら加熱した。その後、ジクロロジブチルス
ズ６５ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、さらに攪拌
下、９０時間還流脱水しながら加熱した。次いで、濾過
操作により固形分を取り除き、溶媒を減圧留去して、残
渣４３０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法によってこ
の残渣の分析を試みたが、副生物が多く、２，２−イソ
プロピリデンビス〔（４Ｓ）−４−ｔ−ブチル−２−オ
キサゾリン〕の含有量を求めることはできなかった。
（８．５３ｍｍｏｌ）、ジメチルマロン酸ジエチル０．
８０３ｇ（４．２７ｍｍｏｌ）およびモレキュラーシー
ブ４Ａ（１００ｍｇ）を加えたのち、攪拌下、４時間還
流脱水しながら加熱した。その後、ジクロロジブチルス
ズ６５ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、さらに攪拌
下、９０時間還流脱水しながら加熱した。次いで、濾過
操作により固形分を取り除き、溶媒を減圧留去して、残
渣４３０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法によってこ
の残渣の分析を試みたが、副生物が多く、２，２−イソ
プロピリデンビス〔（４Ｓ）−４−ｔ−ブチル−２−オ
キサゾリン〕の含有量を求めることはできなかった。
【００２２】比較例２ キシレン４０ｍｌにジメチルマロノビス〔Ｎ−（２Ｓ）
−２−ｔ−ブチルエタノール〕アミド１ｇ（３．０３ｍ
ｇ）を加えたのち、攪拌下、４時間還流脱水しながら加
熱した。その後、ジクロロジブチルスズ４６ｍｇ（０．
１５ｍｍｏｌ）を加え、さらに攪拌下、４８時間還流脱
水しながら加熱した。次いで、濾過操作により固形分を
取り除き、溶媒を減圧留去して、残渣９１９ｍｇを得
た。 1Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法によってこの残渣の分析を試
みたが、副生物が多く、２，２−イソプロピリデンビス
〔（４Ｓ）−４−ｔ−ブチル−２−オキサゾリン〕の含
有量を求めることはできなかった。
−２−ｔ−ブチルエタノール〕アミド１ｇ（３．０３ｍ
ｇ）を加えたのち、攪拌下、４時間還流脱水しながら加
熱した。その後、ジクロロジブチルスズ４６ｍｇ（０．
１５ｍｍｏｌ）を加え、さらに攪拌下、４８時間還流脱
水しながら加熱した。次いで、濾過操作により固形分を
取り除き、溶媒を減圧留去して、残渣９１９ｍｇを得
た。 1Ｈ−ＮＭＲ−ＩＳ法によってこの残渣の分析を試
みたが、副生物が多く、２，２−イソプロピリデンビス
〔（４Ｓ）−４−ｔ−ブチル−２−オキサゾリン〕の含
有量を求めることはできなかった。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（２） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれアルキル基を示し、＊は
不斉炭素原子を示す。）で示されるビスアミド類を、チ
タンアルコキシド類およびランタノイド金属トリフルオ
ロメタンスルホン酸塩から選ばれる少なくとも１種の存
在下に分子内縮合反応させることを特徴とする一般式
（１） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、＊はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示されるビスオキサゾリン類の製造方法。 - 【請求項２】ランタノイド金属トリフルオロメタンスル
ホン酸塩がトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウ
ムであることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】チタンアルコキシド類がチタンテトライソ
プロポキシドであることを特徴とする請求項１に記載の
製造方法。 - 【請求項４】チタンアルコキシドおよびランタノイド金
属トリフルオロメタンスルホン酸塩から選ばれる少なく
とも１種の使用量がビスアミド類に対して０．００１〜
０．５モル倍であることを特徴とする請求項１に記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7447196A JP3855295B2 (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | ビスオキサゾリン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7447196A JP3855295B2 (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | ビスオキサゾリン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255668A true JPH09255668A (ja) | 1997-09-30 |
| JP3855295B2 JP3855295B2 (ja) | 2006-12-06 |
Family
ID=13548211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7447196A Expired - Fee Related JP3855295B2 (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | ビスオキサゾリン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3855295B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001002343A1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-01-11 | The Clorox Company | Improved synthesis of a tetraamido macrocycle ligand from a novel diamidodiol |
| WO2005061435A1 (ja) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法 |
| JP2005206580A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法 |
| CN1314673C (zh) * | 2002-07-02 | 2007-05-09 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 具有手性的多齿噁唑啉配体及其与主族金属或过渡金属的配合物、合成方法及其用途 |
-
1996
- 1996-03-28 JP JP7447196A patent/JP3855295B2/ja not_active Expired - Fee Related
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