JPH09272830A - インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法 - Google Patents

インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法

Info

Publication number
JPH09272830A
JPH09272830A JP8515596A JP8515596A JPH09272830A JP H09272830 A JPH09272830 A JP H09272830A JP 8515596 A JP8515596 A JP 8515596A JP 8515596 A JP8515596 A JP 8515596A JP H09272830 A JPH09272830 A JP H09272830A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
ink composition
ink
colorant
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8515596A
Other languages
English (en)
Inventor
Hitoshi Morimoto
仁士 森本
Hidenobu Oya
秀信 大屋
Akira Onodera
明 小野寺
Daisuke Ishibashi
大輔 石橋
Hidetaka Ninomiya
英隆 二宮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP8515596A priority Critical patent/JPH09272830A/ja
Publication of JPH09272830A publication Critical patent/JPH09272830A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 色調を悪化させることなく、色画像の耐光性
及び保存安定性に優れたインク組成液及びそれを用いる
インクジェット記録方法の提供。 【解決手段】 1.着色剤と下記一般式(1)で表され
る化合物を含有することを特徴とするインク組成物。 一般式(1) (R1−NH−N(R2)R3)n・Mm 2.着色剤と下記一般式(2)で表される化合物を含有
することを特徴とするインク組成物。 一般式(2) (R4−NH−N(R5)−C(=X)R6)n・Mm

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は特定の化合物を含有
するインク組成物及びそれを用いるインクジェット記録
方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】インク組成物においては、その使用され
る記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色
調が良好であること、耐光性や耐熱性および耐水性とい
った色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定
着が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存
性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問
題がないこと、安価であること等が要求される。このよ
うな観点から、種々のインク組成物が提案、検討されて
いるが、要求の多くを同時に満足するようなインク組成
物はきわめて限られている。
【0003】特にカラー記録画像の場合、単色記録画像
の場合に比べて、カラー画像のハードコピーとして使用
される場合が多く、観賞用として画像が光にさらされる
機会が多く、特に良好な光堅牢性が要求される。そこ
で、耐光性を向上させるためにインク組成物中に種々の
化合物を添加することが広く検討されてきた。例えば、
特開平2−238067号にはハイドロキノン類をイン
クに添加することが開示されている。さらに特開平4−
227773号には、ヒンダードフェノール類をインク
に添加する事が開示されている。しかしながら、フェノ
ール類やハイドロキノン類は酸化防止効果を発現後自身
が酸化されてキノンとなって着色し、色調を変化させる
という欠点があった。
【0004】また、特開平5−239389号には錯体
化合物をインク組成物に添加することが開示されている
が、金属錯体化合物の多くは着色しており色調を悪化さ
せるという問題を有していた。また、これらの技術を持
ってしても、満足できる耐光性を得ることができなかっ
た。この問題点を解決すべく色調と耐光性の優れたイン
ク組成物の開発が盛んに行われているが、いまだに満足
できるインク組成物及びインクジェット記録方法が達成
されていないのが現状である
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色調
を悪化させることなく、色画像の耐光性に優れたインク
組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法を提供
することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
の構成により達成される。
【0007】1.着色剤と下記一般式(1)で表される
化合物を含有することを特徴とするインク組成物。
【0008】一般式(1) (R1−NH−N(R2)R3)n・Mm 式中、R1とR2は各々、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、芳香族基、複素環基を表す。R3は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アミジノ基、芳香族基、複
素環基、スルホニル基を表す。nは1〜3の整数で、m
は0〜2の整数であり、Mは対塩を表す。R2とR3は環
を形成しても良い。〕 2.着色剤と下記一般式(2)で表される化合物を含有
することを特徴とするインク組成物。
【0009】一般式(2) (R4−NH−N(R5)−C(=X)R6)n・Mm 式中、R4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、芳
香族基、複素環基、カルボニル基を表し、R5は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族基、
複素環基、カルボニル基、R6はアルキル基、アルコキ
シ基、アミノ基、芳香族基、複素環基、カルボニル基を
表す。R4とR6又はR5とR6は環を形成しても良い。X
は酸素原子、硫黄原子を表す。nは1〜3の整数で、m
は0〜2の整数であり、Mは対塩を表す。
【0010】3.一般式(1)で表される化合物又は一
般式(2)で表される化合物のそれぞれの添加量が全イ
ンク組成物量の0.01重量%〜15重量%の範囲であ
ることを特徴とする前記1又は2に記載のインク組成
物。
【0011】4.着色剤が水溶性染料であることを特徴
とする前記1〜3の何れか1項に記載のインク組成物。
【0012】5.着色剤がキサンテン染料又はアゾメチ
ン染料であることを特徴とする前記1〜3の何れか1項
に記載のインク組成物。
【0013】6.着色剤がアゾ染料であることを特徴と
する前記1〜3の何れか1項に記載のインク組成物。
【0014】7.水と水溶性有機溶媒を含むことを特徴
とする前記1〜6の何れか1項に記載のインク組成物。
【0015】8.前記1〜7の何れか1項に記載のイン
ク組成物を用いて記録する方法がインクジェット記録方
式であることを特徴とするインクジェット記録方法。
【0016】以下、本発明を詳細に説明する。
【0017】まず、一般式(1)の化合物について詳細
に説明する。
【0018】R1およびR2は、各々水素原子、アルキル
基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオ
ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシ
ル基、ノニル基、デシル基、2−ブチルヘキシル基、ド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基等の直鎖、分岐、環状のアルキル基等)、アルコ
キシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基等)、芳香族基(例えば、フェニル基、ナフチル基
等)、複素環基(例えば、ピリジル基、フリル基、チエ
ニル基等)を表す。
【0019】R3は、水素原子、アルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、2−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直
鎖、分岐、環状のアルキル基等)、アルコキシ基(例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等)、芳香
族基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、複素環基
(例えば、ピリジル基、フリル基、チエニル基等)、ア
ミジノ基、スルホニル基(例えば、フェニルスルホニル
基、メチルスルホニル基等)を表す。
【0020】上記のそれぞれの基はさらに適当な置換基
で置換されていてもよく、適当な置換基としては、アル
キル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘ
キシル基、ノニル基、デシル基、2−ブチルヘキシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基等の直鎖、分岐、環状のアルキル基等)、
アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等)、アルコキシカルボニル基(例えばメトキ
シカルボニル基)、カルバモイル基(例えばメチルカル
バモイル基)またはアシル基(例えばアセチル基、ベン
ゾイル基、プロパノイル基)に加えて、アルケニル基
(例えば、ビニル基、アリル基、2−ブテニル基等)、
アルキニル基(例えば、プロパルギル基等)、アラルキ
ル基(例えば、ベンジル基等)、芳香族基(例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等)、複素環基(例えば、少なく
とも1つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた
原子を有する5または6員のヘテロ環基等)、シアノ
基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ
基(例えば、無置換アミノ基、炭素数1〜20のアルキ
ルアミノ基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、ア
ニリノ基、炭素数7〜30のN−アルキルアニリノ
基)、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子
等)、ヒドロキシル基、アンモニオ基、スルファモイル
基(例えば、無置換スルファモイル基、炭素数2〜40
のジアルキルスルファモイル基、炭素数1〜20のアル
キルスルファモイル基フェニルスルファモイル基、炭素
数7〜26のN−アルキル,N−フェニルスルファモイ
ル基等)、ウレイド基(例えば、無置換ウレイド基、炭
素数1〜20のアルキルウレイド基、炭素数2〜40の
ジアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等)、アミ
ジノ基、ヒドラジノ基、ヒドロキシアミノ基、グアニジ
ノ基、メルカプト基、ホスホノ基及び、ホスフィン基等
があげられる。
【0021】R2とR3は、互いに結合して環(例えば、
トリアゾール環、モルホリン環等)を形成しても良い。
nは1〜3の整数で、mは0〜2の整数であり、Mは対
塩(例えば塩酸、硫酸、シュウ酸、炭酸)を表す。
【0022】R1およびR2としては各々水素原子、置換
または無置換のアルキル基が好ましい。
【0023】R3はアルキル基、芳香族基、複素環基が
好ましく、更に好ましくはアルキル基である。
【0024】以下に一般式(1)の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。
【0025】
【化1】
【0026】
【化2】
【0027】次に一般式(2)の化合物について詳細に
説明する。
【0028】R4は水素原子、アルキル基(例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、2−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直
鎖、分岐、環状のアルキル基等)、アルコキシ基(例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等)、芳香
族基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、複素環基
(例えば、ピリジル基、フリル基、チエニル基等)、カ
ルボニル基(例えば、アセチル基、カルバモイル基、ホ
ルミル基等)を表す。
【0029】R5は水素原子、アルキル基(例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、2−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直
鎖、分岐、環状のアルキル基等)、アルコキシ基(例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等)、芳香
族基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、複素環基
(例えば、ピリジル基、フリル基、チエニル基等)、ア
ミノ基、カルボニル基(例えば、カルバモイル基)、ヒ
ドラジノ基を表す。
【0030】R6はアルキル基(例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチ
ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、2−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直鎖、分岐、
環状のアルキル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基等)、芳香族基(例え
ば、フェニル基、ナフチル基等)、複素環基(例えば、
ピリジル基、フリル基、チエニル基等)、アミノ基、カ
ルボニル基(例えば、カルバモイル基)、ヒドラジノ基
を表す。
【0031】上記のそれぞれの基はさらに適当な置換基
で置換されていてもよく、適当な置換基としては、アル
キル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘ
キシル基、ノニル基、デシル基、2−ブチルヘキシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基等の直鎖、分岐、環状のアルキル基等)、
アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等)、アルコキシカルボニル基(例えばメトキ
シカルボニル基)、カルバモイル基(例えばメチルカル
バモイル基)またはアシル基(例えばアセチル基、ベン
ゾイル基、プロパノイル基)に加えて、アルケニル基
(例えば、ビニル基、アリル基、2−ブテニル基等)、
アルキニル基(例えば、プロパルギル基等)、アラルキ
ル基(例えば、ベンジル基等)、芳香族基(例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等)、複素環基(例えば、少なく
とも1つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた
原子を有する5または6員のヘテロ環基等)、シアノ
基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ
基(例えば、無置換アミノ基、炭素数1〜20のアルキ
ルアミノ基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、ア
ニリノ基、炭素数7〜30のN−アルキルアニリノ
基)、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子
等)、ヒドロキシル基、アンモニオ基、スルファモイル
基(例えば、無置換スルファモイル基、炭素数2〜40
のジアルキルスルファモイル基、炭素数1〜20のアル
キルスルファモイル基フェニルスルファモイル基、炭素
数7〜26のN−アルキル,N−フェニルスルファモイ
ル基等)、ウレイド基(例えば、無置換ウレイド基、炭
素数1〜20のアルキルウレイド基、炭素数2〜40の
ジアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等)、アミ
ジノ基、ヒドラジノ基、ヒドロキシアミノ基、グアニジ
ノ基、メルカプト基、ホスホノ基及びホスフィン基等が
あげられる。
【0032】R4とR6またはR5とR6は、互いに結合し
て環(フタルイミド環)を形成しても良い。nは1〜3
の整数で、mは0〜2の整数であり、Mは対塩(例えば
塩酸、硫酸、シュウ酸、炭酸)を表す。
【0033】R4は水素原子、置換または無置換のアル
キル基が好ましい。また、好ましくはR5はアルキル
基、芳香族基、複素環基で、更に好ましくは、アルキル
基である。
【0034】以下に一般式(2)の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。
【0035】
【化3】
【0036】
【化4】
【0037】
【化5】
【0038】一般式(1)及び一般式(2)の化合物
は、東京化成工業(株)もしくはAldrich社等の
試薬会社から購入できる。
【0039】本発明のインク組成物に用いられる着色剤
としは水溶性染料、油溶性染料あるいは顔料のいずれも
用いることができ、一般の直接染料、酸性染料、塩基性
染料、建洗染料、反応染料が用いられる。中でも水溶性
染料が好ましい。
【0040】上記染料としては、例えばアゾ染料(モノ
アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、ピラゾロンアゾ染料、ス
チルベンアゾ染料、チアゾールアゾ染料)、アントラキ
ノン染料、インジゴイド染料、フタロシアニン染料、ジ
フェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサン
テン染料、アクリジン染料、アジン染料、オキサジン染
料、チアジン染料、シアニン染料、アゾメチン染料、キ
ノリン染料、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン
染料、ナフトキノン染料、ナフタルイミド染料及びペリ
ノン染料などがある。
【0041】上記染料の具体例として以下の化合物が挙
げられる。
【0042】
【化6】
【0043】
【化7】
【0044】
【化8】
【0045】
【化9】
【0046】
【化10】
【0047】
【化11】
【0048】前記染料として好ましくは、アゾ染料、キ
サンテン染料及びアゾメチン染料である。
【0049】上記の好ましい染料の例として以下の化合
物を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【0050】
【化12】
【0051】
【化13】
【0052】
【化14】
【0053】
【化15】
【0054】
【化16】
【0055】
【化17】
【0056】
【化18】
【0057】
【化19】
【0058】
【化20】
【0059】
【化21】
【0060】顔料としては無機顔料、有機顔料共に用い
ることができるが特に有機顔料が好ましい。有機顔料と
しては、前述の染料が可溶性基を持たないもの、染料か
ら沈殿剤により不溶性塩として得られるもの、があげら
れるがいずれの顔料においても用いることができる。
【0061】本発明のインク組成物を用いて記録する方
法は、インクジェット記録方法であり、インク滴を記録
信号に応じてオリフィスから吐出させて記録を行うイン
クジェット記録方式である。インクジェット記録方式と
してはコンティニュアス方式及びオンデマンド方式があ
げられるが、どちらの方式においても使用することがで
きる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方
式(例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビテ
ィー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、
シェアードウォール型等)、電気−熱変換方式(例え
ば、サーマルインクジェット型、バブルジェット型
等)、静電吸引方式(例えば、電界制御型、スリットジ
ェット型等)、及び、放電方式(例えば、スパークジェ
ット型等)などを具体的な例として挙げることができ
る。
【0062】本発明のインク組成物を用いて記録する方
式はインクジェット記録方式であるが、それ以外の記録
方式に関しても特に制約はなく、いかなる記録方法にお
いても用いることができる。
【0063】本発明のインク組成物において、一般式
(1)又は一般式(2)で表される化合物は、全インク
組成物量の0.01〜15重量%の範囲で使用されるこ
とが好ましく、0.2〜15重量%の範囲であることが
より好ましい。
【0064】本発明のインク組成物は水系インク、油系
インク、固体(相変化)インク等の種々の溶媒系を用い
ることができるが、水性インク(例えばインク総重量あ
たり10重量%以上の水を含有する水性インク等)を溶
媒系として特に好ましく用いることができる。
【0065】水系インク溶媒は、着色剤と一般式(1)
又は一般式(2)の化合物の他に溶剤として水と水溶性
有機溶媒を併用することが好ましい。
【0066】水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等)、多価アルコール類(例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等)、多価アルコールエーテル類(例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等)、アミン類(例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等)、アミド類(例えば、ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド等)、複素環類(例えば、2−ピロリ
ドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノン等)、スルホキシド類(例えば、ジ
メチルスルホキシド等)、スルホン類(例えば、スルホ
ラン等)、尿素、アセトニトリル、及び、アセトン等が
挙げられる。
【0067】水系インク溶媒において、着色剤はその溶
媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができ
る。一方、そのままでは不溶の固体である場合、着色剤
を種々の分散機(例えば、ボールミル、サンドミル、ア
トライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェ
ルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パ
ールミル、ジェットミル、オングミル等)を用いて微粒
子化するか、又は可溶である有機溶媒に着色剤を溶解し
た後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系
に分散させることができる。さらに、そのままでは不溶
の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるい
は可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面
活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。
【0068】水系インク溶媒の具体的調製法について
は、例えば特開平5−148436号、同5−2953
12号、同7−97541号、同7−82515号、同
7−118584号等に記載の方法を参照することがで
きる。
【0069】油系インク溶媒は、本発明の着色剤の他に
溶媒として有機溶媒を使用する。
【0070】油系インク溶媒の例としては、上記水系イ
ンク溶媒において水溶性有機溶媒として例示したものに
加えて、アルコール類(例えば、ペンタノール、ヘプタ
ノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フ
ェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、ア
ニルアルコール等)、エステル類(エチレングリコール
ジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸
エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチ
ル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロ
ピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、
ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸
トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フ
タル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピ
ル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コ
ハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエ
チル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、ア
ジピン酸ジ(2−メトキシエチル)、セバシン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイ
ン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチ
ル、ケイ皮酸−3−ヘキセニル等)、エーテル類(例え
ば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテ
ル、ヘキシルエーテル等)、ケトン類(例えば、ベンジ
ルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコ
ール、シクロヘキサノン等)、炭化水素類(例えば、石
油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、タ
ーシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等)及
びアミド類(例えば、N,N−ジエチルドデカンアミド
等)が挙げられる。
【0071】上記のような油系インク溶媒において、着
色剤はそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂
状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用い
ることもできる。
【0072】このような油系インク溶媒の具体的調製法
については、特開平3−231975号、特表平5−5
08883号等に記載の方法を参照することができる。
【0073】固体(相変化)インク溶媒は、本発明の着
色剤の他に溶媒として室温で固体であり、かつインクの
加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用
する。
【0074】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス(例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等)、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸(例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフ
トンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等)、有機酸エステル(例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等)、ア
ルコール(例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールA、パラアルフ
ァクミルフェノール等)、ケトン(例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等)、アミド(例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸アミド、N−
ステアリルエルカ酸アミド、N−オレイルステアリン酸
アミド、N,N′−エチレンビスラウリン酸アミド、
N,N′−エチレンビスステアリン酸アミド、N,N′
−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、N,N′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、N,N′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
N,N′−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、N,N′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、N,N′−システアリルセバシン酸ア
ミド、N,N′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
N,N′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸2量体/
エチレンジアミン/ステアリン酸(1:2:2のモル
比)のような2量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等)、スルホンアミド(例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等)、シリコーン類(例
えば、シリコーンSH6018(東レシリコーン)、シ
リコーンKR215,216,220(信越シリコー
ン)等)、クマロン類(例えば、エスクロンG−90
(新日鐵化学)等)、コレステロール脂肪酸エステル
(例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等)、及び、糖類脂肪酸エステル
(ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロー
ス、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、
メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パ
ルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘ
ン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラ
クトース等)が挙げられる。
【0075】固体インク溶媒の固体−液体相変化におけ
る相変化温度は、60℃以上であることが好ましく、8
0〜150℃であることがより好ましい。
【0076】上記のような固体インク溶媒において、加
熱した溶融状態の溶媒に本発明のる一般式(1)又は一
般式(2)で表される化合物をそのまま溶解させて用い
ることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分
散または溶解させて用いることもできる。
【0077】このような固体インク溶媒の具体的調製法
については、特開平5−186723号、同7−704
90号等に記載の方法を参照することができる。
【0078】上記したような水系インク溶媒、油系イン
ク溶媒、固体インク溶媒を含有する各インク組成物は、
その飛翔時の粘度は40cps以下が好ましく、30c
ps以下であることがより好ましい。
【0079】本発明のインク組成物は、その飛翔時の表
面張力は20dyn/cm以上が好ましく、25〜80
dyn/cmであることが、より好ましい。
【0080】本発明のインク組成物は、吐出安定性、プ
リントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定
性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、
さらに粘度調製剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮
膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加すること
もできる。
【0081】
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこの実施例における形態に限定さ
れるものではない。文中の%とあるのは特に断りにない
限り重量%である。
【0082】実施例1 インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物No.1〜No.48を
作成した。
【0083】 化合物 添加量 マゼンタ着色剤(表1に記載) 表1,2に記載 添加剤(表1に記載) 表1,2に記載 ジエチレングリコール 20.0% トリエチレングリコールモノブチルエーテル 9.0% 界面活性剤1 1.0% イオン交換水 残部 上記の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジ
ェットプリンタMJ−5000C(セイコーエプソン株
式会社製、電気−機械変換方式)によって、インクジェ
ット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サンプル
を得た。
【0084】このサンプルを用いて、下記のように定義
した耐光性、色調の評価を行った結果を表1,2に示
す。
【0085】耐光性:PDA−65(コニカ(株)製)
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて24時間光照射した後のサンプルの
未照射サンプルに対する画像の残存率。
【0086】耐光性(%)=(光照射試料の緑色光反射
濃度/未照射試料の緑色光反射濃度)×100 色調:耐光性試験の前後に、添加剤を入れなかった試料
と比較して目視で彩度の変化を観察した。変化が大きい
ものを×、少し変化がみられたものを△、変化がみられ
なかったものを○とした。尚、比較化合物及び界面活性
剤の各構造式を以下に示す。
【0087】
【化22】
【0088】
【表1】
【0089】
【表2】
【0090】表1,2の結果から明らかなように、本発
明のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット
記録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有す
るインクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐
光性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤
を加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤
の着色による彩度低下もみられない。また、普通紙にお
いても同様の効果を得た。
【0091】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0092】実施例2 イエロー着色剤を用い、実施例1に準じてインク組成物
No.49〜65を作成した。
【0093】耐光性の評価をキセノンフェードメーター
にて100時間光照射した試料を用いて青色光で濃度測
定を行った他は、実施例1と同様の手段で評価を行っ
た。
【0094】
【表3】
【0095】表3の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記録
方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有するイ
ンクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光性
に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。また、普通紙において
も同様の効果を得た。
【0096】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0097】実施例3 シアン着色剤を用い、実施例1に準じてインク組成物N
o.66〜97を作成し、赤色光を用いて濃度測定を行
った他は、実施例2と同様の手段で評価を行った。
【0098】
【表4】
【0099】
【表5】
【0100】表4,5の結果から明らかなように、本発
明のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット
記録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有す
るインクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐
光性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤
を加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤
の着色による彩度低下もみられない。また、普通紙にお
いても同様の効果を得た。
【0101】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0102】実施例4 ブラック着色剤を用い、実施例1に準じてインク組成物
No.98〜112を作成し、アンバー光で濃度測定を
行った他は、実施例2と同様の手段で評価を行った。
【0103】
【表6】
【0104】表6の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記録
方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有するイ
ンクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光性
に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。また、普通紙において
も同様の効果を得た。
【0105】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0106】実施例5 インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物No.113〜No.1
19を作成した。
【0107】 化合物 添加量 着色剤(表7に記載) 表7に記載 添加剤(表7に記載) 表7に記載 グリセリン 8.0% 2−ピロリドン 7.0% 1,5−ペンタンジオール 3.0% 界面活性剤1 1.0% イオン交換水 残部 上記の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジ
ェットプリンターBJC−600J(キャノン社製、電
気−熱変換方式)によって、インクジェット用専用コー
ト紙上に記録した画像サンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例1と同様に耐光性、色調の評価を行った
結果を表7に示す。
【0108】
【表7】
【0109】表7の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記録
方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有するイ
ンクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光性
に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。また、普通紙において
も同様の効果を得た。
【0110】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−熱変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0111】実施例6 インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物No.120〜No.1
26を作成した。
【0112】 化合物 添加量 着色剤(表8に記載) 2.0% 添加剤(表8に記載) 表8に記載 ケロシン 残部 実施例1と同様にして耐光性と色調の評価を行った。
【0113】
【表8】
【0114】表8の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記録
方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有するイ
ンクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光性
に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。
【0115】実施例7 インク組成物の作成 実施例1に準じて以下に示す構成でインク組成物No.
127〜No.174を作成した。
【0116】 化合物 添加量 マゼンタ着色剤(表9,10に記載) 表9,10に記載 添加剤(表9,10に記載) 表9,10に記載 ジエチレングリコール 20.0% トリエチレングリコールモノブチルエーテル 9.0% 界面活性剤1 1.0% イオン交換水 残部 上記の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジ
ェットプリンタMJ−5000C(セイコーエプソン株
式会社製、電気−機械変換方式)によって、インクジェ
ット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サンプル
を得た。
【0117】
【表9】
【0118】
【表10】
【0119】表9,10の結果から明らかなように、本
発明のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェッ
ト記録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有
するインクジェット記録方法を使用した場合に比較して
耐光性に優れていることがわかる。また、本発明の添加
剤を加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加
剤の着色による彩度低下もみられない。また、普通紙に
おいても同様の効果を得た。
【0120】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0121】実施例8 イエロー着色剤を用い、実施例1に準じてインク組成物
No.175〜191を作成した。
【0122】耐光性の評価をキセノンフェードメーター
にて100時間光照射した試料を用いて青色光で濃度測
定を行った他は、実施例1と同様の手段で評価を行っ
た。
【0123】
【表11】
【0124】表11の結果から明らかなように、本発明
のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記
録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有する
インクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光
性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を
加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の
着色による彩度低下もみられない。また、普通紙におい
ても同様の効果を得た。
【0125】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0126】実施例9 シアン着色剤を用い、実施例1に準じてインク組成物N
o.192〜223を作成し、赤色光を用いて濃度測定
を行った他は、実施例2と同様の手段で評価を行った。
【0127】
【表12】
【0128】
【表13】
【0129】表12,13の結果から明らかなように、
本発明のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェ
ット記録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含
有するインクジェット記録方法を使用した場合に比較し
て耐光性に優れていることがわかる。また、添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。また、普通紙において
も同様の効果を得た。
【0130】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0131】実施例10 ブラック着色剤を用い、実施例1に準じてインク組成物
No.224〜238を作成し、アンバー光で濃度測定
を行った他は、実施例2と同様の手段で評価を行った。
【0132】
【表14】
【0133】表14の結果から明らかなように、本発明
のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記
録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有する
インクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光
性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を
加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の
着色による彩度低下もみられない。また、普通紙におい
ても同様の効果を得た。
【0134】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0135】実施例11 インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物No.239〜No.2
45を作成した。
【0136】 化合物 添加量 着色剤(表15に記載) 表15に記載 添加剤(表15に記載) 表15に記載 グリセリン 8.0% 2−ピロリドン 7.0% 1,5−ペンタンジオール 3.0% 界面活性剤1 1.0% イオン交換水 残部 上記の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジ
ェットプリンターBJC−600J(キャノン社製、電
気−熱変換方式)によって、インクジェット用専用コー
ト紙上に記録した画像サンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例1と同様に耐光性、色調の評価を行った
結果を表15に示す。
【0137】
【表15】
【0138】表15の結果から明らかなように、本発明
のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記
録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有する
インクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光
性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を
加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の
着色による彩度低下もみられない。また、普通紙におい
ても同様の効果を得た。
【0139】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−熱変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0140】実施例12 インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物No.246〜No.2
52を作成した。
【0141】 化合物 添加量 着色剤(表16に記載) 2.0% 添加剤(表16に記載) 表16に記載 ケロシン 残部 実施例1と同様にして耐光性と色調の評価を行った。
【0142】
【表16】
【0143】表16の結果から明らかなように、本発明
のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記
録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有する
インクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光
性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を
加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の
着色による彩度低下もみられない。
【0144】実施例13 インク組成物No.32〜39,160,161,16
4,165において、水溶性有機溶媒の替わりに、同量
の水を用いた以外は同様にしてインク組成物をそれぞれ
作成した。
【0145】上記のインク組成物を3か月冷蔵庫(5
℃)に保存後、該インク組成物を目視で観察した結果、
水と水溶性有機溶媒を用いたインク組成物No.32〜
39,160,161,164,165は析出が観察さ
れず、水を用いたインク組成物は全て析出物が観察され
た。
【0146】
【発明の効果】実施例で実証した如く、本発明によるイ
ンク組成物及びそれを用いるインクジェト記録方法は色
調を悪化させることなく、色画像の耐光性及び保存安定
性に優れた効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石橋 大輔 東京都日野市さくら町1番地コニカ株式会 社内 (72)発明者 二宮 英隆 東京都日野市さくら町1番地コニカ株式会 社内

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 着色剤と下記一般式(1)で表される化
    合物を含有することを特徴とするインク組成物。 一般式(1) (R1−NH−N(R2)R3)n・Mm 〔式中、R1とR2は各々、水素原子、アルキル基、アル
    コキシ基、芳香族基、複素環基を表す。R3は水素原
    子、アルキル基、アルコキシ基、アミジノ基、芳香族
    基、複素環基、スルホニル基を表す。nは1〜3の整数
    で、mは0〜2の整数であり、Mは対塩を表す。R2
    3は環を形成しても良い。〕
  2. 【請求項2】 着色剤と下記一般式(2)で表される化
    合物を含有することを特徴とするインク組成物。 一般式(2) (R4−NH−N(R5)−C(=X)R6)n・Mm 〔式中、R4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
    芳香族基、複素環基、カルボニル基を表し、R5は水素
    原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族
    基、複素環基、カルボニル基、R6はアルキル基、アル
    コキシ基、アミノ基、芳香族基、複素環基、カルボニル
    基を表す。R4とR6又はR5とR6は環を形成しても良
    い。Xは酸素原子、硫黄原子を表す。nは1〜3の整数
    で、mは0〜2の整数であり、Mは対塩を表す。〕
  3. 【請求項3】 一般式(1)で表される化合物又は一般
    式(2)で表される化合物のそれぞれの添加量が全イン
    ク組成物量の0.01重量%〜15重量%の範囲である
    ことを特徴とする請求項1又は2に記載のインク組成
    物。
  4. 【請求項4】 着色剤が水溶性染料であることを特徴と
    する請求項1〜3の何れか1項に記載のインク組成物。
  5. 【請求項5】 着色剤がキサンテン染料又はアゾメチン
    染料であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項
    に記載のインク組成物。
  6. 【請求項6】 着色剤がアゾ染料であることを特徴とす
    る請求項1〜3の何れか1項に記載のインク組成物。
  7. 【請求項7】 水と水溶性有機溶媒を含むことを特徴と
    する請求項1〜6の何れか1項に記載のインク組成物。
  8. 【請求項8】 請求項1〜7の何れか1項に記載のイン
    ク組成物を用いて記録する方法がインクジェット記録方
    式であることを特徴とするインクジェット記録方法。
JP8515596A 1996-04-08 1996-04-08 インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法 Pending JPH09272830A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8515596A JPH09272830A (ja) 1996-04-08 1996-04-08 インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8515596A JPH09272830A (ja) 1996-04-08 1996-04-08 インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH09272830A true JPH09272830A (ja) 1997-10-21

Family

ID=13850787

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8515596A Pending JPH09272830A (ja) 1996-04-08 1996-04-08 インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH09272830A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008502668A (ja) * 2004-06-15 2008-01-31 レキット ベンキサー (ユーケイ) リミテッド 脱毛剤組成物における、または該組成物に関する改善
KR20130016095A (ko) * 2011-08-03 2013-02-14 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물 및 이의 제조 방법
JP2013064096A (ja) * 2011-08-03 2013-04-11 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物及びその製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008502668A (ja) * 2004-06-15 2008-01-31 レキット ベンキサー (ユーケイ) リミテッド 脱毛剤組成物における、または該組成物に関する改善
KR20130016095A (ko) * 2011-08-03 2013-02-14 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물 및 이의 제조 방법
JP2013064096A (ja) * 2011-08-03 2013-04-11 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物及びその製造方法
KR20190026726A (ko) * 2011-08-03 2019-03-13 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물 및 이의 제조 방법

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3557759B2 (ja) インクジェット記録液
JPH09241553A (ja) インクジェット記録液
JPH0987534A (ja) インクジェット記録液
JPH09255882A (ja) キサンテン系色素及びそれを含有するインクジェット記録液
EP0769531B1 (en) Ink jet recording ink containing an azomethine dye
US7011701B2 (en) Dye and ink jet printing ink
JPH09241558A (ja) インクジェット記録液
JPH1060298A (ja) 高分子色素材料、高分子色素材料の製造方法及びインクジェット記録液
JPH0959552A (ja) インクジェット記録液
JP3713786B2 (ja) インク組成物
JP2003335989A (ja) インクジェット記録液
JPH09272830A (ja) インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法
JPH09111163A (ja) インクジェット記録液
JP3755234B2 (ja) インクジェット記録液及び画像形成方法
US6444020B1 (en) Tetraalkyl-substituted nitrogen-containing hetero ring-bonded azo dye, ink-jet ink comprising said dye, ink-jet recording method using said ink, and thermal transfer recording material comprising said dye
JP4300752B2 (ja) インクジェット記録液
JP3582037B2 (ja) インクジェット記録液
JP3979186B2 (ja) インクジェット記録液
JP2000355660A (ja) テトラアルキル置換含窒素ヘテロ環結合型アゾ色素、該色素を使用するインクジェット用インク、インクジェット記録方法、及び熱転写記録材料
JPH1088047A (ja) インクジェット記録液
JP2008088199A (ja) アゾ色素化合物、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルター
JPH0971741A (ja) インクジェット記録液
JPH11349874A (ja) インクジェット用インクおよびインクジェット記録方法
JP5087823B2 (ja) アゾメチン色素、金属錯体色素及びそれらを用いたカラートナー、インクジェット用インク
JPH10259334A (ja) インクジェット記録液

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20050725

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050906

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051102

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20061219