JPH09278717A - 包接化合物 - Google Patents
包接化合物Info
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- JPH09278717A JPH09278717A JP9254096A JP9254096A JPH09278717A JP H09278717 A JPH09278717 A JP H09278717A JP 9254096 A JP9254096 A JP 9254096A JP 9254096 A JP9254096 A JP 9254096A JP H09278717 A JPH09278717 A JP H09278717A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業用抗菌剤である２，２−ジブロモ−２−
ニトロエタノール（ＤＢＮＥ）の取り扱い性、安定性を
改善する。 【解決手段】 ＤＢＮＥとビスフェノール系化合物又は
カルボン酸系化合物等のホスト化合物とからなる包接化
合物。 【効果】 ＤＢＮＥが徐々に水中に放出されるため抗菌
活性を長時間維持することができる。固体状であるた
め、打錠成型等の成型が可能であり、取り扱いが容易で
ある。ＤＢＮＥの毒性、皮膚刺激性等が低減されること
から、作業環境が改良され、安全性が向上される。ＤＢ
ＮＥの熱的安定性を高め、熱により分解し難くすること
ができる。ＤＢＮＥが他の物質と反応し殺菌活性が低下
するのが防止される。
ニトロエタノール（ＤＢＮＥ）の取り扱い性、安定性を
改善する。 【解決手段】 ＤＢＮＥとビスフェノール系化合物又は
カルボン酸系化合物等のホスト化合物とからなる包接化
合物。 【効果】 ＤＢＮＥが徐々に水中に放出されるため抗菌
活性を長時間維持することができる。固体状であるた
め、打錠成型等の成型が可能であり、取り扱いが容易で
ある。ＤＢＮＥの毒性、皮膚刺激性等が低減されること
から、作業環境が改良され、安全性が向上される。ＤＢ
ＮＥの熱的安定性を高め、熱により分解し難くすること
ができる。ＤＢＮＥが他の物質と反応し殺菌活性が低下
するのが防止される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は包接化合物に係り、
特に工業用抗菌剤である２，２−ジブロモ−２−ニトロ
エタノール（以下「ＤＢＮＥ」と略記する。）の取り扱
い性や安定性等を改善した包接化合物に関するものであ
る。
特に工業用抗菌剤である２，２−ジブロモ−２−ニトロ
エタノール（以下「ＤＢＮＥ」と略記する。）の取り扱
い性や安定性等を改善した包接化合物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】紙・パルプ工業における抄紙工程や各種
工業における冷却水系統には、細菌や真菌によるスライ
ムが発生し、製品の品質低下や生産効率の低下などの障
害を引き起こしている。また、多くの工業製品、例えば
重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント類、
各種ラテックス、糊剤等では細菌や真菌による腐敗や汚
染が発生し、製品を汚損して商品価値低下の要因となっ
ている。
工業における冷却水系統には、細菌や真菌によるスライ
ムが発生し、製品の品質低下や生産効率の低下などの障
害を引き起こしている。また、多くの工業製品、例えば
重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント類、
各種ラテックス、糊剤等では細菌や真菌による腐敗や汚
染が発生し、製品を汚損して商品価値低下の要因となっ
ている。
【０００３】従来、これらの微生物による障害を防止す
るために、各種の抗菌剤が使用されてきた。古くは有機
水銀化合物や塩素化フェノール系化合物などが使用され
ていたが、これらの薬剤は人体や魚貝類に対する毒性や
環境汚染の問題から、その使用が規制されるようになっ
た。このため、最近では、比較的低毒性の有機窒素硫黄
系化合物や有機ハロゲン系化合物、有機硫黄系化合物が
工業用抗菌剤として汎用されている（防菌防黴剤事典
（昭和６１，日本防黴学会発行））。
るために、各種の抗菌剤が使用されてきた。古くは有機
水銀化合物や塩素化フェノール系化合物などが使用され
ていたが、これらの薬剤は人体や魚貝類に対する毒性や
環境汚染の問題から、その使用が規制されるようになっ
た。このため、最近では、比較的低毒性の有機窒素硫黄
系化合物や有機ハロゲン系化合物、有機硫黄系化合物が
工業用抗菌剤として汎用されている（防菌防黴剤事典
（昭和６１，日本防黴学会発行））。
【０００４】これらの工業用抗菌剤の中で、ブロモニト
ロ系化合物が有効な抗菌剤として開発されてきており、
その１つとしてＤＢＮＥが提供されている。
ロ系化合物が有効な抗菌剤として開発されてきており、
その１つとしてＤＢＮＥが提供されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ＤＢＮＥは優れた抗菌
力を有するものであるが、極めて皮膚刺激性が強く、取
り扱い上多大な注意が必要であった。また、ＤＢＮＥ
は、水や有機溶媒に溶解して商品として市販されている
が、このものは熱に対する安定性が十分ではない。
力を有するものであるが、極めて皮膚刺激性が強く、取
り扱い上多大な注意が必要であった。また、ＤＢＮＥ
は、水や有機溶媒に溶解して商品として市販されている
が、このものは熱に対する安定性が十分ではない。
【０００６】本発明は上記従来の問題点を解決し、ＤＢ
ＮＥの取り扱い性や安定性等を改善した包接化合物を提
供することを目的とする。
ＮＥの取り扱い性や安定性等を改善した包接化合物を提
供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の包接化合物は、
ＤＢＮＥをゲスト化合物として、下記一般式（１）で示
されるビスフェノール系化合物又は下記一般式（２）で
示されるカルボン酸系化合物等のホスト化合物で包接し
てなることを特徴とする。
ＤＢＮＥをゲスト化合物として、下記一般式（１）で示
されるビスフェノール系化合物又は下記一般式（２）で
示されるカルボン酸系化合物等のホスト化合物で包接し
てなることを特徴とする。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】ＤＢＮＥはこれらのホスト化合物との包接
化合物とされることにより、固体状態となり、取り扱い
性は大幅に改善される。また、ＤＢＮＥの水中への放出
が抑えられ、その毒性、皮膚刺激性等が低減される。し
かも、使用中に他の物質と反応して抗菌活性が低下する
ことも防止される上に、熱的安定性も高められる。
化合物とされることにより、固体状態となり、取り扱い
性は大幅に改善される。また、ＤＢＮＥの水中への放出
が抑えられ、その毒性、皮膚刺激性等が低減される。し
かも、使用中に他の物質と反応して抗菌活性が低下する
ことも防止される上に、熱的安定性も高められる。
【００１１】このため、本発明の包接化合物は、抗菌活
性を長時間維持することができる徐放性抗菌剤として有
効に用いることもできる。また、ホスト化合物がＤＢＮ
Ｅを選択的に包接することから、ＤＢＮＥの分離、精製
にも有用である。
性を長時間維持することができる徐放性抗菌剤として有
効に用いることもできる。また、ホスト化合物がＤＢＮ
Ｅを選択的に包接することから、ＤＢＮＥの分離、精製
にも有用である。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１３】まず、本発明に係るホスト化合物について
説明する。
説明する。
【００１４】本発明において、前記一般式（１）で示さ
れるビスフェノール系化合物としては、例えば、４，
４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、４，４’−
メチレンビスフェノール、４，４’−エチリデンビスフ
ェノール、５，５’−メチレンジサリチル酸、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルフィド又はスルホン、４，
４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−（１−フェニル
エチリデン）ビスフェノール等が挙げられるがこれらに
限定されるものではない。
れるビスフェノール系化合物としては、例えば、４，
４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、４，４’−
メチレンビスフェノール、４，４’−エチリデンビスフ
ェノール、５，５’−メチレンジサリチル酸、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルフィド又はスルホン、４，
４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−（１−フェニル
エチリデン）ビスフェノール等が挙げられるがこれらに
限定されるものではない。
【００１５】また、前記一般式（２）で示されるカルボ
ン酸系化合物としては、例えば、ｏ−フタル酸，ｍ−フ
タル酸，ｐ−フタル酸，トリメリット酸，無水トリメリ
ット酸，トリメシン酸，ピロメリット酸，無水ピロメリ
ット酸等が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。
ン酸系化合物としては、例えば、ｏ−フタル酸，ｍ−フ
タル酸，ｐ−フタル酸，トリメリット酸，無水トリメリ
ット酸，トリメシン酸，ピロメリット酸，無水ピロメリ
ット酸等が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。
【００１６】ＤＢＮＥと上記ホスト化合物とからなる本
発明の包接化合物は、有機溶媒中もしくは水中での反応
にて容易に製造することができる。
発明の包接化合物は、有機溶媒中もしくは水中での反応
にて容易に製造することができる。
【００１７】有機溶媒を用いる場合には、メタノール、
エタノール、アセトン等の通常の有機溶媒に前述のホス
ト化合物を溶解させた溶液と、ＤＢＮＥ或いはこれに更
に有機溶媒や不純物等を含む混合物とを混合して反応さ
せる。反応後、反応溶液から有機溶媒を除去することに
より、包接化合物が固形物として析出するので、これを
常法により濾過分離して目的とする包接化合物を得る。
また、この反応溶液に、非溶媒として水等を添加するこ
とにより包接化合物を析出させることもできる。
エタノール、アセトン等の通常の有機溶媒に前述のホス
ト化合物を溶解させた溶液と、ＤＢＮＥ或いはこれに更
に有機溶媒や不純物等を含む混合物とを混合して反応さ
せる。反応後、反応溶液から有機溶媒を除去することに
より、包接化合物が固形物として析出するので、これを
常法により濾過分離して目的とする包接化合物を得る。
また、この反応溶液に、非溶媒として水等を添加するこ
とにより包接化合物を析出させることもできる。
【００１８】水中で反応を行う場合には、ＤＢＮＥを溶
解した水溶液中にホスト化合物を添加して混合、撹拌す
る。
解した水溶液中にホスト化合物を添加して混合、撹拌す
る。
【００１９】本発明において、ＤＢＮＥとホスト化合物
とは極めて選択的に反応するため、本発明の包接化合物
の製造にあたって、用いるＤＢＮＥは必ずしも純粋であ
る必要はなく、不純物や有機溶媒を含有するものをその
まま用いても、目的とするＤＢＮＥのみを選択的に包接
した包接化合物が得られる。
とは極めて選択的に反応するため、本発明の包接化合物
の製造にあたって、用いるＤＢＮＥは必ずしも純粋であ
る必要はなく、不純物や有機溶媒を含有するものをその
まま用いても、目的とするＤＢＮＥのみを選択的に包接
した包接化合物が得られる。
【００２０】なお、反応温度は０〜１００℃の範囲にお
いて任意で良いが、通常の場合１０〜３０℃程度とす
る。反応時間は０．５〜２４時間程度で十分である。
いて任意で良いが、通常の場合１０〜３０℃程度とす
る。反応時間は０．５〜２４時間程度で十分である。
【００２１】反応終了後、包接化合物は通常固形物とし
て得られるので、これを液層と分離し、水洗、乾燥し
て、目的とする包接化合物を得ることができる。
て得られるので、これを液層と分離し、水洗、乾燥し
て、目的とする包接化合物を得ることができる。
【００２２】このようにして得られる本発明の包接化合
物は、通常は粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易
である。また、ＤＢＮＥが包接されているので、毒性が
低く、取り扱いが容易である。しかも、ＤＢＮＥの安定
性も向上し、使用中に他の物質と反応して抗菌力が低下
することも防止される。
物は、通常は粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易
である。また、ＤＢＮＥが包接されているので、毒性が
低く、取り扱いが容易である。しかも、ＤＢＮＥの安定
性も向上し、使用中に他の物質と反応して抗菌力が低下
することも防止される。
【００２３】本発明の包接化合物は、水中に投入した場
合、包接化合物からのＤＢＮＥの放出量を抑えることが
できる。例えば、ＤＢＮＥ濃度が３重量％になるよう
に、ＤＢＮＥを包接した本発明の包接化合物を水中に投
入した場合、包接化合物から水中へのＤＢＮＥ放出量を
約１００００〜２００００ｍｇ／Ｌに抑えることができ
る。また、ＤＢＮＥ濃度が１０重量％となるようように
した場合であっても、水中へのＤＢＮＥ放出量を約１０
０００〜２００００ｍｇ／Ｌに抑えることができる。従
って、このような濃度、即ち、ＤＢＮＥ３〜１０重量％
で、包接化合物／水分散型製剤を製造した場合、製品の
皮膚刺激性が低下し、極めて有利である。また、製品の
適用の方法によっては、ＤＢＮＥを徐放する徐放性殺菌
剤として利用できる可能性もある。また、包接すること
によりＤＢＮＥを熱に対しても安定化することができ
る。
合、包接化合物からのＤＢＮＥの放出量を抑えることが
できる。例えば、ＤＢＮＥ濃度が３重量％になるよう
に、ＤＢＮＥを包接した本発明の包接化合物を水中に投
入した場合、包接化合物から水中へのＤＢＮＥ放出量を
約１００００〜２００００ｍｇ／Ｌに抑えることができ
る。また、ＤＢＮＥ濃度が１０重量％となるようように
した場合であっても、水中へのＤＢＮＥ放出量を約１０
０００〜２００００ｍｇ／Ｌに抑えることができる。従
って、このような濃度、即ち、ＤＢＮＥ３〜１０重量％
で、包接化合物／水分散型製剤を製造した場合、製品の
皮膚刺激性が低下し、極めて有利である。また、製品の
適用の方法によっては、ＤＢＮＥを徐放する徐放性殺菌
剤として利用できる可能性もある。また、包接すること
によりＤＢＮＥを熱に対しても安定化することができ
る。
【００２４】本発明の包接化合物の使用方法としては以
下に示すような方法が挙げられる。
下に示すような方法が挙げられる。
【００２５】 本剤をカラムに充填し、被処理水を通
水する。 本剤を水浸透性で水に溶解しない袋やカートリッジ
に入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。 成型又は粉末状の本剤を水系に分散させて流す。 塗料、その他の樹脂等と混合して水系等の機器表面
等に塗る。 保護物体の表面に適当な方法により付着させる。
水する。 本剤を水浸透性で水に溶解しない袋やカートリッジ
に入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。 成型又は粉末状の本剤を水系に分散させて流す。 塗料、その他の樹脂等と混合して水系等の機器表面
等に塗る。 保護物体の表面に適当な方法により付着させる。
【００２６】また、本発明の包接化合物はＤＢＮＥの粉
末化、安定化等にも役立つものである。更に、本発明の
包接化合物は特定の化合物の間の選択性に優れた反応生
成物であるため、ＤＢＮＥの分離、精製にも用いること
ができる。
末化、安定化等にも役立つものである。更に、本発明の
包接化合物は特定の化合物の間の選択性に優れた反応生
成物であるため、ＤＢＮＥの分離、精製にも用いること
ができる。
【００２７】
【実施例】以下に実施例及び実験例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り以下の実施例に限定されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り以下の実施例に限定されるものではない。
【００２８】実施例１：ＤＢＮＥ包接化合物の合成 ホスト化合物として４，４’−エチリデンビスフェノー
ル０．３２ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）をサンプルビンに採
り、１０ｍＬのメタノールで溶解した後、ジブニロール
Ａ−７５（ケイアイ化成（株）製：ＤＢＮＥを０．５ｇ
中に０．３７５ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）含むＤＢＮＥ−
ジエチレングリコール溶液）０．５ｇを加えて混合し
た。混合後放置して自然乾燥し、結晶を析出させた。得
られた結晶を分離して２ｍＬの水で洗浄した後、乾燥し
た。生成物について、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクト
ル分析及びＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）
によるＤＢＮＥ含有率の測定を行った結果、生成物は
４，４’−エチリデンビスフェノール／ＤＢＮＥ≒１／
１（モル比）（ＤＢＮＥ含有率５１．３重量％）の包接
化合物であることが確認された。
ル０．３２ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）をサンプルビンに採
り、１０ｍＬのメタノールで溶解した後、ジブニロール
Ａ−７５（ケイアイ化成（株）製：ＤＢＮＥを０．５ｇ
中に０．３７５ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）含むＤＢＮＥ−
ジエチレングリコール溶液）０．５ｇを加えて混合し
た。混合後放置して自然乾燥し、結晶を析出させた。得
られた結晶を分離して２ｍＬの水で洗浄した後、乾燥し
た。生成物について、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクト
ル分析及びＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）
によるＤＢＮＥ含有率の測定を行った結果、生成物は
４，４’−エチリデンビスフェノール／ＤＢＮＥ≒１／
１（モル比）（ＤＢＮＥ含有率５１．３重量％）の包接
化合物であることが確認された。
【００２９】実施例２ ホスト化合物として４，４’−シクロヘキシリデンビス
フェノール０．４０ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を用いたこ
と以外は実施例１と同様にして包接化合物を製造し、同
様に分析を行ったところ、生成物は４，４’−シクロヘ
キシリデンビスフェノール／ＤＢＮＥ≒２／１（モル
比）（ＤＢＮＥ含有率２９．８重量％）の包接化合物で
あることが確認された。
フェノール０．４０ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を用いたこ
と以外は実施例１と同様にして包接化合物を製造し、同
様に分析を行ったところ、生成物は４，４’−シクロヘ
キシリデンビスフェノール／ＤＢＮＥ≒２／１（モル
比）（ＤＢＮＥ含有率２９．８重量％）の包接化合物で
あることが確認された。
【００３０】実施例３ ホスト化合物として５，５’−メチレンジサリチル酸
０．４３ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実
施例１と同様にして包接化合物を製造し、同様に分析を
行ったところ、生成物は５，５’−メチレンジサリチル
酸／ＤＢＮＥ≒３／１（モル比）（ＤＢＮＥ含有率１
９．４重量％）の包接化合物であることが確認された。
０．４３ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実
施例１と同様にして包接化合物を製造し、同様に分析を
行ったところ、生成物は５，５’−メチレンジサリチル
酸／ＤＢＮＥ≒３／１（モル比）（ＤＢＮＥ含有率１
９．４重量％）の包接化合物であることが確認された。
【００３１】実施例４ ホスト化合物として４，４’−（１−フェニルエチリデ
ン）ビスフェノール０．４４ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を
用いたこと以外は実施例１と同様にして包接化合物を製
造し、同様に分析を行ったところ、生成物は４，４’−
（１−フェニルエチリデン）ビスフェノール／ＤＢＮＥ
≒３／１（モル比）（ＤＢＮＥ含有率２２．２重量％）
の包接化合物であることが確認された。
ン）ビスフェノール０．４４ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を
用いたこと以外は実施例１と同様にして包接化合物を製
造し、同様に分析を行ったところ、生成物は４，４’−
（１−フェニルエチリデン）ビスフェノール／ＤＢＮＥ
≒３／１（モル比）（ＤＢＮＥ含有率２２．２重量％）
の包接化合物であることが確認された。
【００３２】実施例５ ホスト化合物として無水トリメリット酸０．２９ｇ
（１．５１ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同
様にして包接化合物を製造し、同様に分析を行ったとこ
ろ、生成物は無水トリメリット酸／ＤＢＮＥ≒６／１
（モル比）（ＤＢＮＥ含有率１６．３重量％）の包接化
合物であることが確認された。
（１．５１ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同
様にして包接化合物を製造し、同様に分析を行ったとこ
ろ、生成物は無水トリメリット酸／ＤＢＮＥ≒６／１
（モル比）（ＤＢＮＥ含有率１６．３重量％）の包接化
合物であることが確認された。
【００３３】実験例１： 包接化合物の熱安定性試験
（４０℃） 実施例１〜５で得られた包接化合物１０ｇをねじ口ビン
に入れて栓をし、４０℃の恒温槽に放置した。経時時間
ごとにサンプルの一部を取り出し、ＨＰＬＣ分析によ
り、包接化合物中のＤＢＮＥ含有率を測定し、その結果
と、初期含有率から包接化合物中のＤＢＮＥ残留率を求
め、結果を表１に示した。
（４０℃） 実施例１〜５で得られた包接化合物１０ｇをねじ口ビン
に入れて栓をし、４０℃の恒温槽に放置した。経時時間
ごとにサンプルの一部を取り出し、ＨＰＬＣ分析によ
り、包接化合物中のＤＢＮＥ含有率を測定し、その結果
と、初期含有率から包接化合物中のＤＢＮＥ残留率を求
め、結果を表１に示した。
【００３４】比較のため、ジブニロールＡ−７５につい
ても同様にＤＢＮＥ残留率を求め、結果を表１に示し
た。
ても同様にＤＢＮＥ残留率を求め、結果を表１に示し
た。
【００３５】
【表１】
【００３６】この実験の結果、ジブニロールＡ−７５の
場合には、２ケ月後には若干のＤＢＮＥの分解が認めら
れるが、ＤＢＮＥを包接化合物としたものでは殆ど分解
が認められず、包接化合物とすることによりＤＢＮＥの
熱に対する安定性を向上させることができることが確認
された。
場合には、２ケ月後には若干のＤＢＮＥの分解が認めら
れるが、ＤＢＮＥを包接化合物としたものでは殆ど分解
が認められず、包接化合物とすることによりＤＢＮＥの
熱に対する安定性を向上させることができることが確認
された。
【００３７】実験例２： 水中における包接化合物から
のＤＢＮＥ放出量の測定（４０℃） 実施例１，４で得られた包接化合物と水とをそれぞれ、
その混合物中のＤＢＮＥ濃度が３重量％及び１０重量％
になるように混合して得たサンプルを、４０℃の恒温水
槽中に放置し、経過時間ごとにその一部を採り、０．４
５μｍのミリポアフィルターを用いて包接化合物と水層
とを分離し、水層のＤＢＮＥ濃度をＨＰＬＣにて分析し
て、水中への放出量を調べた。
のＤＢＮＥ放出量の測定（４０℃） 実施例１，４で得られた包接化合物と水とをそれぞれ、
その混合物中のＤＢＮＥ濃度が３重量％及び１０重量％
になるように混合して得たサンプルを、４０℃の恒温水
槽中に放置し、経過時間ごとにその一部を採り、０．４
５μｍのミリポアフィルターを用いて包接化合物と水層
とを分離し、水層のＤＢＮＥ濃度をＨＰＬＣにて分析し
て、水中への放出量を調べた。
【００３８】各包接化合物と水との仕込み量と放出量測
定結果を表２に示す。
定結果を表２に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】この実験の結果、ＤＢＮＥを包接化合物と
することにより、ＤＢＮＥの水中への放出量が抑えら
れ、また、サンプル中のＤＢＮＥ濃度が高くなっても、
水中への放出量はほぼ一定となることが確認された。
することにより、ＤＢＮＥの水中への放出量が抑えら
れ、また、サンプル中のＤＢＮＥ濃度が高くなっても、
水中への放出量はほぼ一定となることが確認された。
【００４１】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の包接化合物
は、ＤＢＮＥをビスフェノール系化合物又はカルボン酸
系化合物等のホスト化合物により包接したものであり、
ＤＢＮＥの粉末化、安定化、分離、精製等に利用するこ
とができる上に、特に包接されたＤＢＮＥを有効成分と
する抗菌剤として、 ＤＢＮＥが徐々に水中に放出されるため抗菌活性を
長時間維持することができる。 固体状であるため、打錠成型等の成型が可能であ
り、取り扱いが容易である。 ＤＢＮＥの毒性、皮膚刺激性等が低減されることか
ら、作業環境が改良され、安全性が向上される。 ＤＢＮＥの熱的安定性を高め、熱により分解し難く
することができる。 ＤＢＮＥが他の物質と反応し抗菌活性が低下するの
が防止される。等の優れた効果を奏し、工業的に極めて
有用である。
は、ＤＢＮＥをビスフェノール系化合物又はカルボン酸
系化合物等のホスト化合物により包接したものであり、
ＤＢＮＥの粉末化、安定化、分離、精製等に利用するこ
とができる上に、特に包接されたＤＢＮＥを有効成分と
する抗菌剤として、 ＤＢＮＥが徐々に水中に放出されるため抗菌活性を
長時間維持することができる。 固体状であるため、打錠成型等の成型が可能であ
り、取り扱いが容易である。 ＤＢＮＥの毒性、皮膚刺激性等が低減されることか
ら、作業環境が改良され、安全性が向上される。 ＤＢＮＥの熱的安定性を高め、熱により分解し難く
することができる。 ＤＢＮＥが他の物質と反応し抗菌活性が低下するの
が防止される。等の優れた効果を奏し、工業的に極めて
有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 65/105 2115−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 65/105 317/22 7419−4Ｈ 317/22 317/46 7419−4Ｈ 317/46 323/20 7419−4Ｈ 323/20 323/62 7419−4Ｈ 323/62
Claims (3)
- 【請求項１】 ２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノー
ルをゲスト化合物としてホスト化合物で包接してなる包
接化合物。 - 【請求項２】 請求項１の包接化合物において、ホスト
化合物が下記一般式（１）で示されるビスフェノール系
化合物であることを特徴とする包接化合物。 【化１】 - 【請求項３】 請求項１の包接化合物において、ホスト
化合物が下記一般式（２）で示されるカルボン酸系化合
物であることを特徴とする包接化合物。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9254096A JPH09278717A (ja) | 1996-04-15 | 1996-04-15 | 包接化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9254096A JPH09278717A (ja) | 1996-04-15 | 1996-04-15 | 包接化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278717A true JPH09278717A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=14057218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9254096A Pending JPH09278717A (ja) | 1996-04-15 | 1996-04-15 | 包接化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278717A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103142592A (zh) * | 2013-02-01 | 2013-06-12 | 上海海洋大学 | 一种防治鱼类水霉病的药物及其应用 |
-
1996
- 1996-04-15 JP JP9254096A patent/JPH09278717A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103142592A (zh) * | 2013-02-01 | 2013-06-12 | 上海海洋大学 | 一种防治鱼类水霉病的药物及其应用 |
| CN103142592B (zh) * | 2013-02-01 | 2014-09-17 | 上海海洋大学 | 一种防治鱼类水霉病的药物及其应用 |
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