JPH09295921A - 育毛・養毛剤 - Google Patents
育毛・養毛剤Info
- Publication number
- JPH09295921A JPH09295921A JP13424296A JP13424296A JPH09295921A JP H09295921 A JPH09295921 A JP H09295921A JP 13424296 A JP13424296 A JP 13424296A JP 13424296 A JP13424296 A JP 13424296A JP H09295921 A JPH09295921 A JP H09295921A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- growth
- active ingredient
- dihydroxy
- hair growth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims abstract description 62
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 title abstract 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 28
- -1 (+)-isopropyl Z-7-[(1R, 2R, 3R, 5S)-3,5- dihydroxy-2-(3-oxodecyl)cyclopentyl]hept-5-enoate Chemical compound 0.000 claims abstract description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 19
- KPSZWAJWFMFMFF-UHFFFAOYSA-N hept-5-enoic acid Chemical compound CC=CCCCC(O)=O KPSZWAJWFMFMFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 claims description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 5
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- TVHAZVBUYQMHBC-SNHXEXRGSA-N unoprostone Chemical compound CCCCCCCC(=O)CC[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1C\C=C/CCCC(O)=O TVHAZVBUYQMHBC-SNHXEXRGSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- TVHAZVBUYQMHBC-MXEMCNAFSA-N 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(3-oxodecyl)cyclopentyl]hept-5-enoic acid Chemical class CCCCCCCC(=O)CC[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1CC=CCCCC(O)=O TVHAZVBUYQMHBC-MXEMCNAFSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000006870 function Effects 0.000 abstract description 4
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 abstract description 4
- PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N (E,Z)-(1R,2R,3R,5S)-7-(3,5-Dihydroxy-2-((3S)-(3-hydroxy-1-octenyl))cyclopentyl)-5-heptenoic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)C=C[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1CC=CCCCC(O)=O PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000003450 growing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 abstract 1
- PXGPLTODNUVGFL-UHFFFAOYSA-N prostaglandin F2alpha Natural products CCCCCC(O)C=CC1C(O)CC(O)C1CC=CCCCC(O)=O PXGPLTODNUVGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 13
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 12
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 10
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 10
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 10
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 8
- 230000009471 action Effects 0.000 description 7
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 7
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 5
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 5
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 5
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 5
- 230000002889 sympathetic effect Effects 0.000 description 5
- IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 4-Isopropyl-3-methylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1C IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 4
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N isopropylmethylphenol Natural products CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 4
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 4
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 3
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 3
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N Ethinyl estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 108090000300 Thromboxane Receptors Proteins 0.000 description 2
- 102000003938 Thromboxane Receptors Human genes 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N beta-thujaplicin Chemical compound CC(C)C=1C=CC=C(O)C(=O)C=1 FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 2
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 229960002568 ethinylestradiol Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000020710 ginseng extract Nutrition 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000003780 keratinization Effects 0.000 description 2
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 2
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 2
- 230000037353 metabolic pathway Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 2
- AZJXQVRPBZSNFN-UHFFFAOYSA-N octane-3,3-diol Chemical compound CCCCCC(O)(O)CC AZJXQVRPBZSNFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003169 prostaglandin F2α derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 229960004317 unoprostone Drugs 0.000 description 2
- IRTMUORPUKFXOQ-UQKRIMTDSA-N (2s)-2-(dodecanoylamino)pentanedioic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O IRTMUORPUKFXOQ-UQKRIMTDSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BFPYWIDHMRZLRN-UHFFFAOYSA-N 17alpha-ethynyl estradiol Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)(O)C#C)C4C3CCC2=C1 BFPYWIDHMRZLRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 description 1
- 206010003840 Autonomic nervous system imbalance Diseases 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 241000219357 Cactaceae Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000208367 Euonymus Species 0.000 description 1
- 101000579300 Homo sapiens Prostaglandin F2-alpha receptor Proteins 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 108050000258 Prostaglandin D receptors Proteins 0.000 description 1
- 102000009389 Prostaglandin D receptors Human genes 0.000 description 1
- 108010088540 Prostaglandin E receptors Proteins 0.000 description 1
- 102000008866 Prostaglandin E receptors Human genes 0.000 description 1
- 102100028248 Prostaglandin F2-alpha receptor Human genes 0.000 description 1
- 108091006335 Prostaglandin I receptors Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCBRBLVPVGTRJB-XWSHUIEDSA-N [(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(3-oxodecyl)cyclopentyl] hept-5-enoate Chemical compound O[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H](C1)O)OC(CCCC=CC)=O)CCC(CCCCCCC)=O UCBRBLVPVGTRJB-XWSHUIEDSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000001800 adrenalinergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N alpha-Thujaplicin Natural products CC(C)C=1C=CC=CC(=O)C=1O TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000001713 cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002066 eicosanoids Chemical class 0.000 description 1
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003803 hair density Effects 0.000 description 1
- 230000003660 hair regeneration Effects 0.000 description 1
- 210000004919 hair shaft Anatomy 0.000 description 1
- 229940125697 hormonal agent Drugs 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- XXUPXHKCPIKWLR-JHUOEJJVSA-N isopropyl unoprostone Chemical compound CCCCCCCC(=O)CC[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1C\C=C/CCCC(=O)OC(C)C XXUPXHKCPIKWLR-JHUOEJJVSA-N 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- ZOJNWCAAJGCURZ-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-6-piperidin-1-ylpyrimidin-2-yl)hydroxylamine Chemical compound ON=C1NC(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZOJNWCAAJGCURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 210000005037 parasympathetic nerve Anatomy 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000033904 relaxation of vascular smooth muscle Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000004215 skin function Effects 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 230000003813 thin hair Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229950008081 unoprostone isopropyl Drugs 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 229930007845 β-thujaplicin Natural products 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体、及び(+)−Z−7−[(1
R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイドロキシ−2
−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘプト−5−
エン酸及びその誘導体から選択される1種又は2種以上
を配合することを特徴とする育毛・養毛剤。 【効果】 ホルモン剤等のように生体に対する著しい副
作用を有さず、皮膚機能の亢進作用による優れた頭皮の
機能向上作用による育毛・養毛効果を持ち、また優れた
毛根細胞の賦活作用により脱毛症治療効果を示す。
Description
うに生体に対する著しい副作用を有さず、皮膚機能の亢
進作用による優れた頭皮の機能向上作用による育毛・養
毛効果を持ち、また優れた毛根細胞の賦活作用により脱
毛症治療効果をもつプロスタグランジンF2 αの代謝物
である13,14−ジヒドロ−15−ケト−9(α),
11(α)−ジハイドロキシ−5−シス−13−トラン
ス−プロスタジエン酸〔13,14-dihydro-15-keto-9
(α),11(α)-dihydroxy-5-cis-13-trans-prostadienoi
c acid 〕及びその誘導体、またプロスタグランジンF2
αの同族体で、同じく代謝型プロスタグランジン系関
連化合物である(+)−Z−7−[(1R,2R,3
R,5S)−3,5−ジハイドロキシ−2−(3−オキ
ソデシル)シクロペンチル]ヘプト−5−エン酸〔(+)-
Z-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(3-oxodecyl)cyc
lopentyl]hept-5-enoic acid〕及びその誘導体を有効成
分として配分してなる育毛・養毛剤組成物に関する。
機能亢進による育毛・養毛作用についてこれまでホルモ
ン剤、血流促進剤、種々細胞活性化成分等々について数
多くの研究がなされ、種々の薬効成分が試みられ外用育
毛剤に配合されてきた。しかし、効果が特に優れ、且つ
安全性の高いものは未だに少なく、その薬効があるとい
われる成分について、その有効性を客観的に評価するな
らばその大部分が予防的効果の発現で留っているのが現
状である。
性に優れ、皮膚細胞の機能促進作用による育毛・養毛効
果での脱毛症治療効果と、脱毛症が発症していない人に
対しては、優れたより健康な毛の成長を促し、脱毛症の
予防効果が高く、また頭皮や毛根の老化防止作用をもつ
育毛・養毛剤を開発することを目的として行ったもので
ある。
は、プロスタグランジンF2 αの代謝物である13,1
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体、及び(+)−Z−7−[(1
R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイドロキシ−2
−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘプト−5−
エン酸及びその誘導体から選択される1種又は2種以上
を配合することを特徴とするものである。本発明の有効
成分のうち、(+)−Z−7−[(1R,2R,3R,
5S)−3,5−ジハイドロキシ−2−(3−オキソデ
シル)シクロペンチル]ヘプト−5−エン酸の誘導体が
好ましく、特にイソプロピル誘導体である(+)−イソ
プロピル Z−7−[(1R,2R,3R,5S)−
3,5−ジハイドロキシ−2−(3−オキソデシル)シ
クロペンチル]ヘプト−5−エノエイトが好ましい。本
発明の有効成分は、代謝型プロスタグランジン系同族化
合物で代謝経路が内因性のプロスタグランジンの代謝経
路に類似して、育毛・養毛に関する有効性が発揮される
ものである。
官において生合成され、種々の生理的役割をもつエイコ
サノイドであり、その作用は特異的な受容体を介して発
現されると一般的に考えられ、プロスタグランジンの種
類に応じてプロスタグランジンD受容体(DP)、プロ
スタグランジンE受容体(EP)、プロスタグランジン
F受容体(FP)、プロスタグランジンI受容体(I
P)及びトロンボキサン受容体(TP)などの存在が現
在知られている。そして、表皮細胞や線維芽細胞よりな
る頭皮や毛根組織内でも、これらのプロスタグランジン
の産生や受容体の存在がいくつか報告されており、頭
皮、毛根の細胞の分裂や分化に深く関与していることは
明らかである。
のプロスタグランジンの薬効成分について長年に渡る育
毛・養毛の研究を行い、また自立神経失調症における交
換神経、副交換神経の不均衡(交感神経優位支配)にお
いて、脱毛症が発症することが臨床的に高頻度に見られ
ることより、種々の交換神経遮断薬を用いて、育毛・養
毛の研究を行い、交換神経β遮断薬である本発明の上記
有効成分が優れた育毛・養毛効果をもつことを初めて見
出して、本発明の完成に至ったものである。
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体についての詳細な具体例を次に示
す。本発明で対象とするプロスタグランジンは9α位と
11α位に水酸基を有するプロスタン酸で次式(I)で
示される。
13,14−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11
(α)−ジハイドロキシ−5−シス−13−トランス−
プロスタジエン酸であり、その他の誘導体として、R1
がメチル基(−CH3 )、エチル基(−C2 H5 )、プ
ロピル基(−C3 H7 )などのn−アルキル基や、イソ
プロピル基(−CH(CH3 )2 )などのイソ−アルキ
ル基を示すアルキル基体、またR1 がナトリウム、カリ
ウムなどを示す塩などがあり、また更にステアリルアル
コールなどの脂肪族アルコール、またグルコースなどの
糖・多価アルコールとのエステルでもよい。
あるイソプロピル 13,14−ジヒドロ−15−ケト
−9(α),11(α)−ジハイドロキシ−5−シス−
13−トランス−プロスタジエノエイト(イソプロピル
代謝型PGF2α、以下IPGFと略す)は次式(II)
に示す構造式を持つ化合物である。
て投与することが可能である。
5S)−3,5−ジハイドロキシ−2−(3−オキソデ
シル)シクロペンチル]ヘプト−5−エン酸及びその誘
導体について詳細な具体例を次に示す。この有効成分は
次式(III) で示される。
ウノプロストン酸であり、その他の誘導体としてR1 が
メチル基(−CH3 )、エチル基(−C2 H5)、プロ
ピル基(−C3 H7 )のn−アルキル基や、イソプロピ
ル基(−CH(CH3 )2 )などのイソ−アルキル基を
示すアルキル基体、またナトリウム、カリウムなどを示
す塩、また更にステアリルアルコールなどの脂肪族アル
コール、またグルコースなどの糖・多価アルコールとの
エステルでもよい。
ウノプロストン酸の配糖体である(+)グルコピラノシ
ル−Z−7−[(1R,2R,3R,5S)−3,5−
ジハイドロキシ−2−(3−オキソデシル)シクロペン
チル]ヘプト−5−エノエイト(一般名:ウノプロスト
ン酸グルコシド、以下GIPと略す)は、次式(IV)で
示す構造式を有する化合物である。
投与することが可能である。
酸の誘導体の中でも(+)−イソプロピル Z−7−
[(1R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイドロキ
シ−2−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘプト
−5−エノエイト(一般名:イソプロピル ウノプロス
トン、以下IUPと略す)が好ましく、この化合物は次
式(V)で示される。
いや味はほとんどなく、エタノールやイソプロパノール
に極めて溶けやすく、また外用剤に繁用される種々の油
剤に溶けるため、ローションやクリーム等、種々の剤型
にして投与することが可能である。本発明の有効成分
は、育毛・養毛剤へ重量比(W/W)で、0.0001〜20%
(W/W %)、好ましくは、0.01〜5.0 %配合することが
できる。
効成分が有効性を示すその作用機序の詳細は現在不明で
あるが、細胞の分裂、角化作用に関連する酵素活性の上
昇に作用し、細胞の代謝活性が促進されることによる、
育毛養毛効果であると本発明者等は推察している。詳し
くは前述のごとく、本発明の有効成分のもつ交感神経β
遮断作用と毛根部の細胞・毛乳頭細胞のもつ本発明の有
効成分に対する受容対を介する毛の成長の促進作用すな
わち、成長を休んでいる毛である休止期毛の成長期毛へ
の移行の促進と成長期間の延長、及び成長期毛の毛母細
胞の分裂・角化の促進作用によるものであろうと推定さ
れる。本発明者等は、長年に渡る脱毛症の研究を行い、
また同時に、多種多数の成分について、その有効性と作
用機序の研究を行って、本発明の完成に至ったものであ
る。
皮膚細胞や毛母細胞に対する作用を検討した。その実験
例の一つを以下に示す。
3Hマウス♂(8週令)の背部体毛の一定面積を完全に
Hand plucking法にて除毛(面積 約4cm2 )し、この
除毛部分に60%アルコール水溶液にIPGFを0.05%、
GUPを 2.0%、IUPを 0.1%それぞれ溶解させた各
被験液と対照として60%アルコール水溶液のみのもの
を、2群の計10匹(1群5匹)の動物について全体の毛
再生が完全に終わるまで毎日1回 200μLづつ27日間連
続塗布投与した。被験後の塗布投与を開始した12日目、
14日目、16日目、20日目、23日目及び27日目に各動物よ
り毛を20本づつ採取し、その長さについて拡大実測法に
て測定し、コンピューターによる集計算出と統計学的解
析により、その有効性を検討した。その結果を表1〜表
3に示す。
が、頭皮及び毛の成長を促進する優れた発毛・育毛効果
を有することがわかる。これら結果のメカニズムは本発
明の有効成分が皮膚内に浸透し、頭皮及び毛根の細胞の
種々の機能を活性化し、また毛の成長に大きく関与する
毛細血管の発達を促し、皮膚細胞の機能を直接亢進させ
て、頭皮の状態を活性化するとともに毛成長を促進する
ものと考えられる。
毛・養毛促進効果を高めるべく既に養毛効果の知られて
いる物質、例えば、「(3−カルボキシプロピル)−ト
リメチルアンモニウムクロライドメチルエステル」、
「6−アミノ−2,2−ジヒドロ−ヒドロキシ−イミノ
−4−ピペリジノピリジミン」、「7−クロロ−3−メ
チル−2H−ベンゾ−1,2,4−チアジアジン−1,
1−オキシド」、「ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレート(20 E.O. )」、「センブリ抽出液」、
「エチニルエストラジオール」、「延命草抽出液」、
「苦参抽出液」、「サボテン類抽出液」、及び「ニシキ
ギ属植物抽出物」、「尿素」等との複合作用についても
検討を行った。その結果、本発明の有効成分との複合に
よる優れた皮膚機能亢進作用による発毛・養毛促進の相
乗効果が認められた。また、既知の皮膚血行促進作用の
ある皮膚刺激作用機序成分、コリン作動性作用機序成
分、アドレナリン抑制作用機序成分及び血管平滑筋弛緩
作用機序成分等と本発明の有効成分との複合による養毛
促進作用についても検討を行い、より高い有効性を認め
ることができた。
を目的として、本発明外用剤中に化粧品類に繁用されて
いる保湿剤、角質柔軟剤、界面活性剤を複合することに
より皮膚内への吸収率の増大によると思われる効果の増
加が認められた。本発明で皮膚外用剤として使用する本
発明有効成分の配合濃度は0.01〜5.0 %程度が望まし
い。本発明有効成分を濃度0.01〜1.0 %含有する発毛・
養毛促進剤に配合する「(3−カルボキシプロピル)−
トリメチルアンモニウムクロライドメチルエステル」の
濃度は0.01〜5.0 %程度が望ましい。「6−アミノ−
1,2−ジヒドロ−ヒドロキシ−イミノ−4−ピペリジ
ノピリジミン」の配合は0.01〜5.0 %が望ましい。「7
−クロロ−3−メチル−2H−ベンゾ−1,2,4−チ
アジアジン−1,1−ジオキシドの配合濃度は 0.01 〜
5.0 %程度が望ましい。「ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノステアレート(20 E.O. )」の配合は、 1.0〜6
0.0%程度が望ましい。「センブリ抽出液(乾燥重量1
gは抽出液1gに相当)」の配合濃度は0.01〜5.0 %程
度が望ましい。「エチニルエストラジオール」の配合濃
度は、 0.001〜0.1 %程度が望ましい。「延命草抽出液
(乾燥重量1gは抽出液1gに相当)」の配合濃度は、
0.01〜10.0%が望ましい。「苦参抽出液(乾燥重量1g
は抽出液1gに相当)」の配合濃度は、0.01〜10.0%程
度が望ましい。尿素の配合濃度は 0.1%〜10.0%が望ま
しい。
めるためにシクロデキストリンを配合することができ
る。シクロデキストリンの配合濃度は剤型の種類により
異なるが、 0.1〜50%(W/W) の添加で製剤中での優れた
有効成分とその活性の安定化効果が認められた。
明に揚げた成分の他、従来より頭皮・毛髪に対して有用
とされる成分をさらに配合してもよく、本発明はこれら
実施例に限られるものではない。なお、実施例中におい
て各成分の配合量の単位はg(グラム)を示す。
粧料を調整した。 IPGF 0.5 7−クロロ−3−メチル−2H 1,2,4−ベンゾチアジアン 1.0 −1,1−ジオキシド 濃グリセリン 2.0 エチルヘキサンジオール 2.0 ヒノキチオール 0.01 デカグリセリルモノラウレート 0.5 カルボキシビニールポリマー 0.5 シクロデストリン 1.0 トリエタノールアミン 適 量 香 料 適 量 アルコール 30.0 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。)
養毛化粧料を調整した。 GUP 2.0 濃グリセリン 5.0 サルチル酸 0.1 POE硬化ヒマシ油(50E.O.) 0.5 アルコール 20.0 香 料 微 量 緩衝液 適 量 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。) 上記において、POEはポリオキシエチレン、E.O.はエ
チレンオキサイドを示す。
養毛化粧料を調整した。 IUP 0.1 苦参抽出液 5.0 尿 素 1.0 β−グリチルレチン酸 0.1 N−ラウロイルグルタミン酸 ナトリウム 0.5 香 料 微 量 緩衝液 適 量 アルコール 50.0 フェノキシタノール 1.0 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。)
プーを調整した。 IUP 10.0 ラウリルPOE(3)硫酸エステルナトリウム塩 30.0 ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 15.0 エチレングリコールモノステアリル酸エステル 3.0 N−ラウロイルジエタノールアミド 2.0 ラノリン誘導体 1.0 加水分解ケラチン 3.0 シクロデキストリン 5.0 香 料 微 量 色 素 微 量 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。) 上記において、POEはポリオキシエチレンを示す。
を調整した。 IUP 5.0 ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 2.0 セチルアルコール 2.0 シリコーン油 3.0 オレイルPOE(10)アルコールエーテル 1.0 グリセリン 5.0 加水分解ケラチン 2.0 シクロデキストリン 5.0 香 料 微 量 色 素 微 量 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。) 上記において、POEはポリオキシエチレンを示す。
〜6名を一群とし1日1〜2回、約3mlづつ3ケ月適用
して、下記に示す発毛・養毛効果の結果を得た。 (判定基準)3ケ月後、塗布部分の新生毛の発生、発毛
などを単位面積あたりの硬毛の毛幹数を計測する毛密度
測定法と、写真撮影を行って判定するSCORE判定法
にて評価した。SCORE判定の判定基準は次の通りと
した。 SCORE 1 毛がほとんどなくわずかに軟毛がみられるのみである。 SCORE 2 脱毛部位に多数の軟毛とわずかに硬毛がみられる。 SCORE 3 脱毛部位に密集した軟毛があり、半数程度の硬毛がみられ る。 SCORE 4 硬毛で全体が覆われているが、頭皮が透けて見える。 SCORE 5 脱毛班、薄毛の状態が全く見られない。 SCORE判定により、1ランク以上改善された場合を
有効とする。
させた発毛・養毛促進剤の有効率は78.5%を示し、同様
にGUPを 2.0%含有させたものの有効率は75.9%、I
UPを 0.2%含有させたものの有効率は80.5%を示し
た。基剤1に(3−カルボキシプロピル)−トリメチル
アンモニウムクロライドメチルエステルを 1.0%及びI
GPFを 1.0%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率
は、基剤1に(3−カルボキシプロピル)−トリメチル
アンモニウムクロライドメチルエステルを 1.0%含有さ
せた発毛・養毛促進剤の有効率より、 7.6%高くIGP
F添加による相乗効果が認められた。
ドロキシイミノ−4−ピペリジノピリミジンを 1.0%及
びGUPを 0.5%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率
は、基剤2に6−アミノ−1,2−ヒドロヒドロキシイ
ミノ−4−ピペリジノピリミジンを 1.0%含有させた発
毛・養毛促進剤の有効率より 6.3%高く、GUPによる
相乗効果が認められた。基剤3に7−クロロ−3−メチ
ル−2H−[ベンゾ−1,2,4−チアジアジン]−
1,1−ジオキシド 1.0%及びIUP 2.0%を含有させ
た発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤3に7−クロロ−
3−メチル−2H−[ベンゾ−1,2,4−チアジアジ
ン]−1,1−ジオキシド 1.0%を含有させた発毛・養
毛促進剤の有効率より10.8%高く、IUPによる相乗効
果が認められた。
ノステアレート(20E.O.) を50%及びIUPを 0.2%含
有させた発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤1にポリオ
キシエチレンソルビタンモノステアレート(20E.O.) を
50%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率より 7.9%高
く、IUPによる相乗効果が認められた。なお、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノステアレート(20E.O.) の
配合分量だけ基剤の水を差し引いた。基剤1にセンブリ
抽出液を 1.0%(乾燥重量1gに相当)及びIUPを
0.2%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤1
にセンブリ抽出液を 1.0%(乾燥重量1gに相当)含有
させた発毛・養毛促進剤の有効率より 7.6%高く、IU
Pによる相乗効果が認められた。
及びIUPを 0.2%含有させた発毛・養毛促進剤の有効
率は、基剤1にエチニルストラジオールを0.01%含有さ
せた発毛・養毛促進剤の有効率より 7.5%高くIUPに
よる相乗効果が認められた。基剤1に延命草抽出液を
2.0%(乾燥重量2gに相当)及びIUPを 0.2%含有
させた発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤1に延命草抽
出液を 2.0%(乾燥重量2gに相当)含有させた発毛・
養毛促進剤の有効率より 4.4%高く、IUPによる相乗
効果が認められた。基剤1に尿素を 2.0%及びGUPを
0.2%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤1
に尿素を 2.0%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率よ
り、 6.2%高くGUPによる相乗効果が認められた。
Claims (6)
- 【請求項1】 毛の成長促進有効成分として、13,1
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体、及び(+)−Z−7−[(1
R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイドロキシ−2
−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘプト−5−
エン酸及びその誘導体から選択される1種又は2種以上
を配合することを特徴とする育毛・養毛剤。 - 【請求項2】 毛の成長促進有効成分として、13,1
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体から選択される1種又は2種以上
を配合することを特徴とする請求項1記載の育毛・養毛
剤。 - 【請求項3】 毛の成長促進有効成分として、(+)−
Z−7−[(1R,2R,3R,5S)−3,5−ジハ
イドロキシ−2−(3−オキソデシル)シクロペンチ
ル]ヘプト−5−エン酸及びその誘導体から選択される
1種又は2種以上を配合することを特徴とする請求項1
記載の育毛・養毛剤。 - 【請求項4】 毛の成長促進有効成分が、(+)−Z−
7−[(1R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイド
ロキシ−2−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘ
プト−5−エン酸の誘導体で、特に、(+)−イソプロ
ピル Z−7−[(1R,2R,3R,5S)−3,5
−ジハイドロキシ−2−(3−オキソデシル)シクロペ
ンチル]ヘプト−5−エノエイトであることを特徴とす
る請求項3記載の育毛・養毛剤。 - 【請求項5】 前記毛の成長促進有効成分の他に、育毛
・養毛剤に配合することが知られている他の成分を配合
してなることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか
1項記載の育毛・養毛剤。 - 【請求項6】 前記毛の成長促進有効成分の安定性を向
上させるためにシクロデキストリンを複合してなること
を特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項記載の育
毛・養毛剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8134242A JP3049593B2 (ja) | 1996-05-01 | 1996-05-01 | 育毛・養毛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8134242A JP3049593B2 (ja) | 1996-05-01 | 1996-05-01 | 育毛・養毛剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09295921A true JPH09295921A (ja) | 1997-11-18 |
| JP3049593B2 JP3049593B2 (ja) | 2000-06-05 |
Family
ID=15123734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8134242A Expired - Lifetime JP3049593B2 (ja) | 1996-05-01 | 1996-05-01 | 育毛・養毛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3049593B2 (ja) |
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10287532A (ja) * | 1997-04-17 | 1998-10-27 | R Tec Ueno:Kk | 発毛・育毛剤 |
| JP2002053438A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-02-19 | L'oreal Sa | 頭髪及びその他の体毛の成長を減衰、低下又は停止するための、プロスタグランジンep−2及び/又はep−4レセプタアンタゴニストの、化粧料配合物における使用 |
| JP2002104939A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-04-10 | L'oreal Sa | 頭髪及び他の体毛の喪失を低下させ、減少させ又は停止させるための化粧品としての、プロスタグランジンep−2及び/又はep−4受容体の非−プロスタグランジン系アゴニストの使用 |
| JP2002104994A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-04-10 | L'oreal Sa | 頭髪及びその他の体毛の成長を減衰、低下又は停止するための、プロスタグランジンep−3レセプタアゴニストの、化粧料配合物における使用 |
| JP2002121118A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-04-23 | L'oreal Sa | 頭髪及び他の体毛の喪失を低下させ、減少させ又は停止させるための化粧品としての、プロスタグランジンep−3受容体アンタゴニストの使用 |
| JP2003528899A (ja) * | 2000-03-31 | 2003-09-30 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 自然に生成しないプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| JP2003528897A (ja) * | 2000-03-31 | 2003-09-30 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | C16〜c20の芳香族テトラヒドロプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| US6894175B1 (en) | 1999-08-04 | 2005-05-17 | The Procter & Gamble Company | 2-Decarboxy-2-phosphinico prostaglandin derivatives and methods for their preparation and use |
| US7326717B2 (en) | 2003-05-06 | 2008-02-05 | L'oreal | Pyrimidine n-oxide compounds for stimulating the growth of keratin fibers and/or reducing loss thereof |
| US8038988B2 (en) | 2002-02-04 | 2011-10-18 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| USRE43372E1 (en) | 1999-03-05 | 2012-05-08 | Duke University | C16 unsaturated FP-selective prostaglandins analogs |
| US8758733B2 (en) | 2002-02-04 | 2014-06-24 | Allergan, Inc. | Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists |
| US8859616B2 (en) | 2011-01-21 | 2014-10-14 | Allergan, Inc. | Compounds and methods for enhancing hair growth |
| US9149484B2 (en) | 2009-11-09 | 2015-10-06 | Allergan, Inc. | Compositions and methods for stimulating hair growth |
| US9216183B2 (en) | 2002-02-04 | 2015-12-22 | Allergan, Inc. | Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists |
| US9346837B2 (en) | 2000-03-31 | 2016-05-24 | Duke University | Cosmetic and pharmaceutical compositions and methods using 2-decarboxy-2-phosphinico derivatives |
| US9750750B2 (en) | 2009-11-09 | 2017-09-05 | Allergan, Inc. | Compositions and methods for stimulating hair growth |
| KR20210143004A (ko) * | 2020-05-19 | 2021-11-26 | (주)클래시스 | 이소프로스타노이드를 포함하는 탈모 방지 및 발모 촉진용 조성물 |
| WO2023085135A1 (ja) * | 2021-11-11 | 2023-05-19 | エルデシエロ プライベート リミテッド | 化合物、組成物、方法、及び製造方法 |
| US11690847B2 (en) | 2016-11-30 | 2023-07-04 | Case Western Reserve University | Combinations of 15-PGDH inhibitors with corticosteroids and/or TNF inhibitors and uses thereof |
| US11718589B2 (en) | 2017-02-06 | 2023-08-08 | Case Western Reserve University | Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase |
| US12336982B2 (en) | 2018-11-21 | 2025-06-24 | Rodeo Therapeutics Corporation | Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase activity |
| US12616681B2 (en) | 2022-08-22 | 2026-05-05 | Case Western Reserve University | Compositions and methods for treating renal injury |
-
1996
- 1996-05-01 JP JP8134242A patent/JP3049593B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10287532A (ja) * | 1997-04-17 | 1998-10-27 | R Tec Ueno:Kk | 発毛・育毛剤 |
| USRE43372E1 (en) | 1999-03-05 | 2012-05-08 | Duke University | C16 unsaturated FP-selective prostaglandins analogs |
| US6894175B1 (en) | 1999-08-04 | 2005-05-17 | The Procter & Gamble Company | 2-Decarboxy-2-phosphinico prostaglandin derivatives and methods for their preparation and use |
| JP2003528899A (ja) * | 2000-03-31 | 2003-09-30 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 自然に生成しないプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| JP2019001828A (ja) * | 2000-03-31 | 2019-01-10 | デューク ユニバーシティ | 自然に生成しないプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| US8906962B2 (en) | 2000-03-31 | 2014-12-09 | Duke University | Compositions and methods for treating hair loss using non-naturally occurring prostaglandins |
| JP2003528897A (ja) * | 2000-03-31 | 2003-09-30 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | C16〜c20の芳香族テトラヒドロプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| JP2015134831A (ja) * | 2000-03-31 | 2015-07-27 | デューク ユニバーシティ | 自然に生成しないプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| JP2020023579A (ja) * | 2000-03-31 | 2020-02-13 | デューク ユニバーシティ | 自然に生成しないプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| US7388029B2 (en) | 2000-03-31 | 2008-06-17 | Duke University | Compositions and methods for treating hair loss using non-naturally occurring prostaglandins |
| US7407987B2 (en) | 2000-03-31 | 2008-08-05 | Duke University | Compositions and methods for treating hair loss using C16-C20 aromatic tetrahydro prostaglandins |
| US9346837B2 (en) | 2000-03-31 | 2016-05-24 | Duke University | Cosmetic and pharmaceutical compositions and methods using 2-decarboxy-2-phosphinico derivatives |
| JP2014043451A (ja) * | 2000-03-31 | 2014-03-13 | Univ Duke | 自然に生成しないプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| JP2012046545A (ja) * | 2000-03-31 | 2012-03-08 | Duke Univ | C16〜c20の芳香族テトラヒドロプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| JP2012046546A (ja) * | 2000-03-31 | 2012-03-08 | Duke Univ | 自然に生成しないプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| US9579270B2 (en) | 2000-03-31 | 2017-02-28 | Duke University | Compositions and methods for treating hair loss using non-naturally occurring prostaglandins |
| US9675539B2 (en) | 2000-03-31 | 2017-06-13 | Duke University | Cosmetic and pharmaceutical compositions and methods using 2-decarboxy-2-phosphinico derivatives |
| JP2017101083A (ja) * | 2000-03-31 | 2017-06-08 | デューク ユニバーシティ | 自然に生成しないプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 |
| JP2002053438A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-02-19 | L'oreal Sa | 頭髪及びその他の体毛の成長を減衰、低下又は停止するための、プロスタグランジンep−2及び/又はep−4レセプタアンタゴニストの、化粧料配合物における使用 |
| JP2002121118A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-04-23 | L'oreal Sa | 頭髪及び他の体毛の喪失を低下させ、減少させ又は停止させるための化粧品としての、プロスタグランジンep−3受容体アンタゴニストの使用 |
| JP2002104939A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-04-10 | L'oreal Sa | 頭髪及び他の体毛の喪失を低下させ、減少させ又は停止させるための化粧品としての、プロスタグランジンep−2及び/又はep−4受容体の非−プロスタグランジン系アゴニストの使用 |
| JP2002104994A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-04-10 | L'oreal Sa | 頭髪及びその他の体毛の成長を減衰、低下又は停止するための、プロスタグランジンep−3レセプタアゴニストの、化粧料配合物における使用 |
| US8038988B2 (en) | 2002-02-04 | 2011-10-18 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US8926953B2 (en) | 2002-02-04 | 2015-01-06 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US8986715B2 (en) | 2002-02-04 | 2015-03-24 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US10188591B2 (en) | 2002-02-04 | 2019-01-29 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US9216183B2 (en) | 2002-02-04 | 2015-12-22 | Allergan, Inc. | Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists |
| US9226931B2 (en) | 2002-02-04 | 2016-01-05 | Allergan, Inc. | Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists |
| US8758733B2 (en) | 2002-02-04 | 2014-06-24 | Allergan, Inc. | Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists |
| US8632760B2 (en) | 2002-02-04 | 2014-01-21 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US8298518B2 (en) | 2002-02-04 | 2012-10-30 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US8263054B2 (en) | 2002-02-04 | 2012-09-11 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US8101161B2 (en) | 2002-02-04 | 2012-01-24 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US10159631B2 (en) | 2002-02-04 | 2018-12-25 | Allergan, Inc. | Method of enhancing hair growth |
| US7326717B2 (en) | 2003-05-06 | 2008-02-05 | L'oreal | Pyrimidine n-oxide compounds for stimulating the growth of keratin fibers and/or reducing loss thereof |
| US9849140B2 (en) | 2009-11-09 | 2017-12-26 | Allergan, Inc. | Topical compositions comprising bimatoprost and methods for stimulating hair growth therewith |
| US9763959B2 (en) | 2009-11-09 | 2017-09-19 | Allergan, Inc. | Compositions and methods for stimulating hair growth |
| US9750750B2 (en) | 2009-11-09 | 2017-09-05 | Allergan, Inc. | Compositions and methods for stimulating hair growth |
| US9149484B2 (en) | 2009-11-09 | 2015-10-06 | Allergan, Inc. | Compositions and methods for stimulating hair growth |
| US8859616B2 (en) | 2011-01-21 | 2014-10-14 | Allergan, Inc. | Compounds and methods for enhancing hair growth |
| US11690847B2 (en) | 2016-11-30 | 2023-07-04 | Case Western Reserve University | Combinations of 15-PGDH inhibitors with corticosteroids and/or TNF inhibitors and uses thereof |
| US11718589B2 (en) | 2017-02-06 | 2023-08-08 | Case Western Reserve University | Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase |
| US12336982B2 (en) | 2018-11-21 | 2025-06-24 | Rodeo Therapeutics Corporation | Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase activity |
| KR20210143004A (ko) * | 2020-05-19 | 2021-11-26 | (주)클래시스 | 이소프로스타노이드를 포함하는 탈모 방지 및 발모 촉진용 조성물 |
| WO2023085135A1 (ja) * | 2021-11-11 | 2023-05-19 | エルデシエロ プライベート リミテッド | 化合物、組成物、方法、及び製造方法 |
| JP2023071523A (ja) * | 2021-11-11 | 2023-05-23 | エルデシエロ プライベート リミテッド | 化合物、組成物、方法、及び製造方法 |
| US12616681B2 (en) | 2022-08-22 | 2026-05-05 | Case Western Reserve University | Compositions and methods for treating renal injury |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3049593B2 (ja) | 2000-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3049593B2 (ja) | 育毛・養毛剤 | |
| JP4195763B2 (ja) | 毛髪保護作用と毛髪減損の予防性並びにアンドロゲン性脱毛症の外因作用とその結果もたらされる毛髪減損の低下性において、改善された性質を有するヘアローション | |
| CN106176261A (zh) | 用于刺激毛发生长的组合物和方法 | |
| JP3223404B2 (ja) | 育毛・養毛剤 | |
| JP2000229834A (ja) | 化粧料 | |
| EP0998907B1 (en) | Hair tonic composition comprising adenosine | |
| JPH04182415A (ja) | 発毛・養毛促進剤 | |
| EP0779069A1 (en) | Hair mother cell activator and method of activating hair mother cell | |
| US5637606A (en) | Hair grower based on allantoin or derivatives thereof | |
| US20070116658A1 (en) | Hair tonic composition | |
| JPH11292753A (ja) | 頭部皮膚外用剤 | |
| JP2696523B2 (ja) | ふけ防止剤及び頭髪化粧料 | |
| KR102386651B1 (ko) | 티플락스티닌을 유효성분으로 함유하는 탈모 예방 또는 치료용 조성물 | |
| JP2000198718A (ja) | 血行促進外用剤 | |
| JPH07267830A (ja) | 育毛・養毛剤 | |
| JP2000026269A (ja) | 化粧料 | |
| KR20230080056A (ko) | 릴린 및/또는 vegf-c의 생산 및/또는 활성 촉진제 및 이를 이용한 피부 외용제 | |
| JP3957690B2 (ja) | 養毛料 | |
| JPH02311411A (ja) | 養毛料 | |
| JP3484639B2 (ja) | 養毛剤 | |
| JPH07149614A (ja) | 養毛料 | |
| JPH1112134A (ja) | 頭部用組成物 | |
| JP3497586B2 (ja) | 育毛剤及び毛髪用化粧料 | |
| JPH0460446B2 (ja) | ||
| JPH043363B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080331 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090331 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090331 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100331 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110331 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110331 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120331 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120331 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130331 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130331 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140331 Year of fee payment: 14 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |