JPH09301990A - セサモール配糖体および皮膚外用剤 - Google Patents
セサモール配糖体および皮膚外用剤Info
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- JPH09301990A JPH09301990A JP14101796A JP14101796A JPH09301990A JP H09301990 A JPH09301990 A JP H09301990A JP 14101796 A JP14101796 A JP 14101796A JP 14101796 A JP14101796 A JP 14101796A JP H09301990 A JPH09301990 A JP H09301990A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、メラニン生成抑制効果を有する新規
なセサモール誘導体、それを含有した皮膚外用剤を提供
する。 【解決手段】下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる基
である。）からなることを特徴とするセサモール配糖
体。
なセサモール誘導体、それを含有した皮膚外用剤を提供
する。 【解決手段】下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる基
である。）からなることを特徴とするセサモール配糖
体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なメラニン生
成抑制剤、ならびにそれを含有した皮膚外用剤に関す
る。さらに詳しくは、化粧品、医薬部外品および医薬品
などに肌の美白化を目的として配合できる、セサモール
配糖体に関する。
成抑制剤、ならびにそれを含有した皮膚外用剤に関す
る。さらに詳しくは、化粧品、医薬部外品および医薬品
などに肌の美白化を目的として配合できる、セサモール
配糖体に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】セサ
モールは、ゴマ油中に含まれる強い抗酸化および抗菌性
を有する化合物の一つとして既に知られている（Agric.
Biol. Chem.、３０１頁、第４９巻、２号、１９８５
年、特開昭６１−２３８７１４号公報および特開昭６１
−２３８７１８号公報）。
モールは、ゴマ油中に含まれる強い抗酸化および抗菌性
を有する化合物の一つとして既に知られている（Agric.
Biol. Chem.、３０１頁、第４９巻、２号、１９８５
年、特開昭６１−２３８７１４号公報および特開昭６１
−２３８７１８号公報）。
【０００３】セサモール類似化合物の酸化防止力につい
ての検討もなされており（第３０回油化学討論会、油化
学研究発表会、講演要旨集、２９頁、平成３年）、その
安定性などについては検討がなされていない。また、強
いメラニン生成抑制効果を有することに関しての報告も
ある（特開昭６２−５６４１１号公報）。しかしながら
熱、光等により劣化を受けやすいなどの問題があること
から使用量や使用範囲が限定されていた。
ての検討もなされており（第３０回油化学討論会、油化
学研究発表会、講演要旨集、２９頁、平成３年）、その
安定性などについては検討がなされていない。また、強
いメラニン生成抑制効果を有することに関しての報告も
ある（特開昭６２−５６４１１号公報）。しかしながら
熱、光等により劣化を受けやすいなどの問題があること
から使用量や使用範囲が限定されていた。
【０００４】セサモールおよびその誘導体ならびに類似
化合物が、肝臓疾患の治療や予防などに効果を有してい
ること（特開平２−２５５６１６号公報、特開平３−１
８４９７３号公報）、さらに副作用のない強い制癌作用
を有していることなどが報告されている（特開平６−２
７９４３２号公報）。
化合物が、肝臓疾患の治療や予防などに効果を有してい
ること（特開平２−２５５６１６号公報、特開平３−１
８４９７３号公報）、さらに副作用のない強い制癌作用
を有していることなどが報告されている（特開平６−２
７９４３２号公報）。
【０００５】このように、様々なセサモール誘導体およ
び類似化合物が優れた生理活性を有していることが知ら
れているが、本発明に係わる、配糖体誘導体については
何等報告はない。
び類似化合物が優れた生理活性を有していることが知ら
れているが、本発明に係わる、配糖体誘導体については
何等報告はない。
【０００６】従来から、強いメラニン生成抑制効果を有
する化合物としてハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
ベンジルエーテル（ＮＢＥＨ）が使われているが、これ
らは色素細胞の変性、致死を引き起こし、皮膚本来の生
理機能を損ない、非可逆的白斑、色素異常、かぶれ等の
副作用を引き起こす欠陥がある。また、メラニン生成抑
制剤としてハイドロキノンの安定性や安全性を高めた配
糖体なども知られている（Proc.Jpn.Soc.Invest.Dermat
ol.,12,p138,1988、および特開昭６０−５６９１２号公
報）が、その効果は満足のいくものではない。
する化合物としてハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
ベンジルエーテル（ＮＢＥＨ）が使われているが、これ
らは色素細胞の変性、致死を引き起こし、皮膚本来の生
理機能を損ない、非可逆的白斑、色素異常、かぶれ等の
副作用を引き起こす欠陥がある。また、メラニン生成抑
制剤としてハイドロキノンの安定性や安全性を高めた配
糖体なども知られている（Proc.Jpn.Soc.Invest.Dermat
ol.,12,p138,1988、および特開昭６０−５６９１２号公
報）が、その効果は満足のいくものではない。
【０００７】本発明の目的は、メラニン生成抑制に優れ
た効果を示し、安定性や安全性の高いメラニン生成抑制
剤を提供するとともに、それを配合した皮膚外用剤を提
供することにある。
た効果を示し、安定性や安全性の高いメラニン生成抑制
剤を提供するとともに、それを配合した皮膚外用剤を提
供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み強いメラニン生成抑制効果を有し、かつ安定性お
よび安全性の高い新規なセサモール誘導体を開発すべく
鋭意研究した結果、特定のセサモール配糖体の合成に成
功し、該化合物がメラニン生成抑制作用を有しているこ
とを見いだし、本発明を完成した。さらに、それを配合
した皮膚外用剤を提供することにも成功した。すなわ
ち、本発明は、下記一般式からなるセサモール配糖体お
よびそれを配合した皮膚外用剤である。
に鑑み強いメラニン生成抑制効果を有し、かつ安定性お
よび安全性の高い新規なセサモール誘導体を開発すべく
鋭意研究した結果、特定のセサモール配糖体の合成に成
功し、該化合物がメラニン生成抑制作用を有しているこ
とを見いだし、本発明を完成した。さらに、それを配合
した皮膚外用剤を提供することにも成功した。すなわ
ち、本発明は、下記一般式からなるセサモール配糖体お
よびそれを配合した皮膚外用剤である。
【０００９】
【化２】
【００１０】（但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基か
ら選ばれる基である。）
ら選ばれる基である。）
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳述する。
て詳述する。
【００１２】本発明のセサモール配糖体を合成する方法
としては、アルブチンの合成方法として既に公知の方法
（ＵＳＰ第３２０１３８５号）を用いて得ることができ
る。例えば、トルエンなどの有機溶媒中においてセサモ
ールとアセチル化糖を三フッ素化ホウ素やオキシ塩化リ
ンなどを触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセ
チル基を脱離することにより容易に得ることができる。
本合成方法によりセサモール配糖体は白色の粉末結晶と
して得られる。
としては、アルブチンの合成方法として既に公知の方法
（ＵＳＰ第３２０１３８５号）を用いて得ることができ
る。例えば、トルエンなどの有機溶媒中においてセサモ
ールとアセチル化糖を三フッ素化ホウ素やオキシ塩化リ
ンなどを触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセ
チル基を脱離することにより容易に得ることができる。
本合成方法によりセサモール配糖体は白色の粉末結晶と
して得られる。
【００１３】本発明で用いられるセサモール配糖体の糖
残基は、還元性の単糖類または少糖類であり、具体的に
はグルコース、ガラクトース、キシロース、マンノー
ス、Ｎ−アセチルグルコサミン等の単糖類、マルトー
ス、セロビオース、ゲンチビオース等の二糖類などを挙
げることができる。なお、本発明の配糖体にはα結合お
よびβ結合を有する異性体が存在するが、そのどちらで
も、あるいはそれらの混合物として用いることができ
る。
残基は、還元性の単糖類または少糖類であり、具体的に
はグルコース、ガラクトース、キシロース、マンノー
ス、Ｎ−アセチルグルコサミン等の単糖類、マルトー
ス、セロビオース、ゲンチビオース等の二糖類などを挙
げることができる。なお、本発明の配糖体にはα結合お
よびβ結合を有する異性体が存在するが、そのどちらで
も、あるいはそれらの混合物として用いることができ
る。
【００１４】本発明のセサモール配糖体を配合した皮膚
外用剤は、必要に応じ、その効果を損なわない範囲で、
一般に皮膚外用剤の組成物として用いられる各種成分、
すなわち油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料、色素等を組み合わせ
て配合することができる。
外用剤は、必要に応じ、その効果を損なわない範囲で、
一般に皮膚外用剤の組成物として用いられる各種成分、
すなわち油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料、色素等を組み合わせ
て配合することができる。
【００１５】本発明の皮膚外用剤は、軟膏類、ローショ
ン類、乳液類、クリーム類、パック類、顆粒類、ベース
メイクアップ類等の任意の剤型とすることができる。
ン類、乳液類、クリーム類、パック類、顆粒類、ベース
メイクアップ類等の任意の剤型とすることができる。
【００１６】また、その配合量は、本発明の目的を達成
する範囲を検討した結果、０．００１〜１０．０重量％
が好ましく、さらに好ましくは０．１〜５．０重量％で
ある。なお、本発明のセサモール配糖体は水溶性である
ことから、経口製剤にも容易に用いることができる。
する範囲を検討した結果、０．００１〜１０．０重量％
が好ましく、さらに好ましくは０．１〜５．０重量％で
ある。なお、本発明のセサモール配糖体は水溶性である
ことから、経口製剤にも容易に用いることができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、これらによって限定されるもの
ではない。また、実施例に示すｗｔ％は、重量％を意味
する。
説明するが、本発明は、これらによって限定されるもの
ではない。また、実施例に示すｗｔ％は、重量％を意味
する。
【００１８】実施例１ ４０mlの脱水トルエンに２．７６g （２０ｍｍｏｌ）の
セサモール、８g （２０ｍｍｏｌ）のグルコースペンタ
アセテート、モレキュラーシーブス２g を入れ、室温下
に約１時間撹拌した後、三フッ素化ホウ素ジエチルエー
テル溶液１mlを加え、さらに３時間撹拌した。２０mlの
水を加えた後、モレキュラーシーブスをろ別した。ろ液
から酢酸エチルにて有機層を抽出した。酢酸エチル層を
１Ｎ水酸化ナトリウムにて洗浄し、未反応のセサモール
を除去した。酢酸エチル層を精製水にて洗浄した後、硫
酸ナトリウムにて乾燥した。硫酸ナトリウムを除去した
後、減圧下に有機溶媒を除去することにより、セサモー
ルテトラアセチルグルコシドを得た。
セサモール、８g （２０ｍｍｏｌ）のグルコースペンタ
アセテート、モレキュラーシーブス２g を入れ、室温下
に約１時間撹拌した後、三フッ素化ホウ素ジエチルエー
テル溶液１mlを加え、さらに３時間撹拌した。２０mlの
水を加えた後、モレキュラーシーブスをろ別した。ろ液
から酢酸エチルにて有機層を抽出した。酢酸エチル層を
１Ｎ水酸化ナトリウムにて洗浄し、未反応のセサモール
を除去した。酢酸エチル層を精製水にて洗浄した後、硫
酸ナトリウムにて乾燥した。硫酸ナトリウムを除去した
後、減圧下に有機溶媒を除去することにより、セサモー
ルテトラアセチルグルコシドを得た。
【００１９】セサモールテトラアセチルグルコシドを常
法であるナトリウムメトキシドを用いて、脱アセチル化
をした後、イオン交換樹脂（アンバーライト）を用いて
中和した。イオン交換樹脂をろ別した後、減圧下に溶媒
を除去し、セサモールグルコシド（β体）３．４g を得
た。この構造は 1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、赤
外吸収スペクトルにより確認した。図１に本発明のセサ
モールグルコシド（β体）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
示す。また、図２に本発明のセサモールグルコシド（β
体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
法であるナトリウムメトキシドを用いて、脱アセチル化
をした後、イオン交換樹脂（アンバーライト）を用いて
中和した。イオン交換樹脂をろ別した後、減圧下に溶媒
を除去し、セサモールグルコシド（β体）３．４g を得
た。この構造は 1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、赤
外吸収スペクトルにより確認した。図１に本発明のセサ
モールグルコシド（β体）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
示す。また、図２に本発明のセサモールグルコシド（β
体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【００２０】実施例２ ８g のグルコースペンタアセテートを７．２g キシロー
ステトラアセテートに変えた他は実施例１に準じて反応
を行い、セサモールキシロシド（β体）２．８g を得
た。この構造は 1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、赤
外吸収スペクトルにより確認した。図３に本発明のセサ
モールキシロシド（β体）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
示す。また、図４に本発明のセサモールキシロシド（β
体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
ステトラアセテートに変えた他は実施例１に準じて反応
を行い、セサモールキシロシド（β体）２．８g を得
た。この構造は 1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、赤
外吸収スペクトルにより確認した。図３に本発明のセサ
モールキシロシド（β体）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
示す。また、図４に本発明のセサモールキシロシド（β
体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【００２１】実施例３ ８g のグルコースペンタアセテートを８g ガラクトース
ペンタアセテートに変えた他は実施例１に準じて反応を
行い、セサモールガラクトシド（β体）２．７ｇを得
た。この構造は 1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、赤
外吸収スペクトルにより確認した。また、図５に本発明
のセサモールガラクトシド（β体）の赤外吸収スペクト
ルを示す。
ペンタアセテートに変えた他は実施例１に準じて反応を
行い、セサモールガラクトシド（β体）２．７ｇを得
た。この構造は 1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、赤
外吸収スペクトルにより確認した。また、図５に本発明
のセサモールガラクトシド（β体）の赤外吸収スペクト
ルを示す。
【００２２】実施例４（メラニン生成抑制試験） 実施例１〜３で得た化合物について、メラニン生成抑制
試験を行った。色素細胞でのメラニン生成抑制試験は、
Ｂ１６メラノーマ細胞（３×１０5 個）を直径９０mmの
プラスチックプレートにまき、同時に試験試料を３×１
０-5Ｍ濃度（試験濃度はモル濃度に統一した）で添加
し、７２時間培養を行った。培養は１０％ＦＢＳを含む
ＭＥＭ（２ｍＭテオフィリン含有）培地にて行った。培
養終了後に常法に従い、細胞を剥離し洗浄を行った後、
遠心分離を行った。得られた細胞を５％ＴＣＡ、エタノ
ール：エーテル＝３：１、さらにエーテルの順に洗浄し
た。乾燥後、ソルエン３５０（細胞溶解剤、パッカード
社製）に溶解し４００ｎｍにて吸光度測定することによ
り、メラニン量を測定した。吸光度が低いほど、メラニ
ン生成抑制効果が大きいことを示す。なお、比較例とし
て、メラニン生成抑制効果を有していることが知られて
いるハイドロキノン配糖体（アルブチン）を用いた。測
定結果を表１に示す。
試験を行った。色素細胞でのメラニン生成抑制試験は、
Ｂ１６メラノーマ細胞（３×１０5 個）を直径９０mmの
プラスチックプレートにまき、同時に試験試料を３×１
０-5Ｍ濃度（試験濃度はモル濃度に統一した）で添加
し、７２時間培養を行った。培養は１０％ＦＢＳを含む
ＭＥＭ（２ｍＭテオフィリン含有）培地にて行った。培
養終了後に常法に従い、細胞を剥離し洗浄を行った後、
遠心分離を行った。得られた細胞を５％ＴＣＡ、エタノ
ール：エーテル＝３：１、さらにエーテルの順に洗浄し
た。乾燥後、ソルエン３５０（細胞溶解剤、パッカード
社製）に溶解し４００ｎｍにて吸光度測定することによ
り、メラニン量を測定した。吸光度が低いほど、メラニ
ン生成抑制効果が大きいことを示す。なお、比較例とし
て、メラニン生成抑制効果を有していることが知られて
いるハイドロキノン配糖体（アルブチン）を用いた。測
定結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１に示した如く、本発明のセサモール配
糖体は、細胞の増殖を妨げることなく、メラニン生成を
抑制することが明かとなった。また、その程度は、医薬
品・化粧品等に汎用されているアルブチンに比べて吸光
度が低く、すなわちメラニン生成抑制効果に優れている
ことが判った。
糖体は、細胞の増殖を妨げることなく、メラニン生成を
抑制することが明かとなった。また、その程度は、医薬
品・化粧品等に汎用されているアルブチンに比べて吸光
度が低く、すなわちメラニン生成抑制効果に優れている
ことが判った。
【００２５】実施例５（安定性試験） 実施例１〜３で得たセサモール配糖体およびセサモール
の安定性を比較した。試験方法は、各試料１００mgを５
０％エタノール水溶液１０mlに添加し、透明なガラス瓶
に密閉した。日光下に約１ヶ月放置した後、溶液の色調
を比較した。評価は、変色の無かったものを○、変色し
たものを×とした。結果を表２に示す。
の安定性を比較した。試験方法は、各試料１００mgを５
０％エタノール水溶液１０mlに添加し、透明なガラス瓶
に密閉した。日光下に約１ヶ月放置した後、溶液の色調
を比較した。評価は、変色の無かったものを○、変色し
たものを×とした。結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】表２に示した如く、本発明のセサモール配
糖体はセサモールに比較し、安定性が優れていることが
明らかとなった。その結果、医薬品・化粧品などの各種
製剤への配合が容易になったことが判った。
糖体はセサモールに比較し、安定性が優れていることが
明らかとなった。その結果、医薬品・化粧品などの各種
製剤への配合が容易になったことが判った。
【００２８】実施例６〜８、比較例１（クリーム） 表３に示す処方にて、常法によりクリームを作製した。
【００２９】
【表３】
【００３０】実施例９〜１１、比較例２（ローション） 表４に示す処方にて、常法によりローションを作製し
た。
た。
【００３１】
【表４】
【００３２】実施例６〜１１、比較例１、２について、
（１）皮膚明度回復試験、（２）美白実用試験を行っ
た。なお、試験方法および評価法は、以下の通りであ
る。
（１）皮膚明度回復試験、（２）美白実用試験を行っ
た。なお、試験方法および評価法は、以下の通りであ
る。
【００３３】（１）皮膚明度回復試験 被験者一群２０名の上腕内側部皮膚にＵＶＡ、ＵＶＢ領
域の紫外線を最小紅斑量を３日間連続照射して照射終了
後、試料塗布部の皮膚明度（基準明度）を測定した。紫
外線を照射した皮膚面積の２分の１に相当する部分に
は、試料を１日３回ずつ４週間連続塗布し、残りの２分
の１に相当する部分には何も塗布しなかった。紫外線照
射から４週間後にそれぞれの部分の明度を測定し、基準
明度を差し引いた明度差を算出した。試料塗布部と無塗
布部の明度差を比較するため、試料塗布部の明度差から
無塗布部の明度差を引いた値を回復度とし、以下の表５
の基準で判定した。
域の紫外線を最小紅斑量を３日間連続照射して照射終了
後、試料塗布部の皮膚明度（基準明度）を測定した。紫
外線を照射した皮膚面積の２分の１に相当する部分に
は、試料を１日３回ずつ４週間連続塗布し、残りの２分
の１に相当する部分には何も塗布しなかった。紫外線照
射から４週間後にそれぞれの部分の明度を測定し、基準
明度を差し引いた明度差を算出した。試料塗布部と無塗
布部の明度差を比較するため、試料塗布部の明度差から
無塗布部の明度差を引いた値を回復度とし、以下の表５
の基準で判定した。
【００３４】
【表５】
【００３５】（２）美白実用試験 屋外で太陽光に当たる機会の多い被験者一群２０名に、
試料を朝晩１回ずつ顔面に塗布させ、５月から８月まで
４ヶ月間連用した。４ヶ月後に色白効果、しみ、そばか
す等の改善効果を以下の表６の基準で判定した。
試料を朝晩１回ずつ顔面に塗布させ、５月から８月まで
４ヶ月間連用した。４ヶ月後に色白効果、しみ、そばか
す等の改善効果を以下の表６の基準で判定した。
【００３６】
【表６】
【００３７】実施例６〜１１、比較例１、２について行
った、（１）皮膚明度回復試験、（２）美白実用試験の
結果を表７に示す。なお、評価は２０名の被験者中、各
判定基準の人数で示した。
った、（１）皮膚明度回復試験、（２）美白実用試験の
結果を表７に示す。なお、評価は２０名の被験者中、各
判定基準の人数で示した。
【００３８】
【表７】
【００３９】表７から、本発明のセサモール配糖体を含
有させた、皮膚外用剤は、しみ、そばかすを防止し、美
白効果に優れることは明らかである。
有させた、皮膚外用剤は、しみ、そばかすを防止し、美
白効果に優れることは明らかである。
【００４０】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明のセサモール
配糖体は、強いメラニン生成抑制効果を有し、かつ優れ
た安定性を示した。さらに、本発明のセサモール配糖体
を含有させた皮膚外用剤は、メラニン生成抑制効果の高
い皮膚外用剤が提供できる。なお、本発明のセサモール
配糖体は、抗菌剤や抗酸化剤としても期待できる。
配糖体は、強いメラニン生成抑制効果を有し、かつ優れ
た安定性を示した。さらに、本発明のセサモール配糖体
を含有させた皮膚外用剤は、メラニン生成抑制効果の高
い皮膚外用剤が提供できる。なお、本発明のセサモール
配糖体は、抗菌剤や抗酸化剤としても期待できる。
【図１】本発明の実施例１で得られたセサモールグルコ
シド（β体）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
シド（β体）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
【図２】本発明の実施例１で得られたセサモールグルコ
シド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
シド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
【図３】本発明の実施例２で得られたセサモールキシロ
シド（β体）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
シド（β体）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
【図４】本発明の実施例２で得られたセサモールキシロ
シド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
シド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
【図５】本発明の実施例３で得られたセサモールガラク
トシド（β体）の赤外吸収スペクトルを示す図である。
トシド（β体）の赤外吸収スペクトルを示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる基
である。）からなるセサモール配糖体。 - 【請求項２】 請求項１記載のセサモール配糖体を含有
することを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14101796A JPH09301990A (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | セサモール配糖体および皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14101796A JPH09301990A (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | セサモール配糖体および皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301990A true JPH09301990A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=15282266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14101796A Pending JPH09301990A (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | セサモール配糖体および皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301990A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4897801B2 (ja) * | 2005-06-08 | 2012-03-14 | 株式會社アモーレパシフィック | セサモール誘導体またはその塩、その製造方法、及びこれを含む皮膚外用剤組成物 |
-
1996
- 1996-05-10 JP JP14101796A patent/JPH09301990A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4897801B2 (ja) * | 2005-06-08 | 2012-03-14 | 株式會社アモーレパシフィック | セサモール誘導体またはその塩、その製造方法、及びこれを含む皮膚外用剤組成物 |
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