JPH09316057A - ジアルキルヒダントインハロゲン化物の安定化方法 - Google Patents
ジアルキルヒダントインハロゲン化物の安定化方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract
(57)【要約】
【課題】実質的に安定なハロヒダントイン組成物を調製
する方法を提供する 【解決手段】ヒダントインを乾燥水酸化カルシウムと混
合することにより、ヒダントインハロゲン化合物を安定
化させる。
する方法を提供する 【解決手段】ヒダントインを乾燥水酸化カルシウムと混
合することにより、ヒダントインハロゲン化合物を安定
化させる。
Description
【０００１】
【発明の利用分野】この発明は、アルキルヒダントイン
ハロゲン化物（以下、ＤＨＤＡＨとも称す）の安定化方
法およびその保管方法に関するもので、特に、粉末状、
顆粒状またはタブレット状で包装された後の安定化され
たＤＨＤＡＨで構成される組成物およびハロゲン供与体
としてのＤＨＤＡＨで構成される安定で、形状保持性の
生成物に関するものである。
ハロゲン化物（以下、ＤＨＤＡＨとも称す）の安定化方
法およびその保管方法に関するもので、特に、粉末状、
顆粒状またはタブレット状で包装された後の安定化され
たＤＨＤＡＨで構成される組成物およびハロゲン供与体
としてのＤＨＤＡＨで構成される安定で、形状保持性の
生成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の対象であるアルキルヒダントイ
ンハロゲン化物は、以下の一般式で示される組成を有し
ている。 ここで、Ｒ１およびＲ２は下級アルキル基、即ちＣ１−
Ｃ４アルキル基、Ｘ１およびＸ２は各独立にＢｒまたは
Ｃｌである。
ンハロゲン化物は、以下の一般式で示される組成を有し
ている。 ここで、Ｒ１およびＲ２は下級アルキル基、即ちＣ１−
Ｃ４アルキル基、Ｘ１およびＸ２は各独立にＢｒまたは
Ｃｌである。
【０００３】多くのアルキルヒダントインハロゲン化物
は、その漂白作用及び殺菌作用により広く知られてい
る。漂白、殺菌といった用途への適用性は、水性溶液中
において正のハロゲンを発生（ＲＥＬＥＡＳＥ）するこ
とことができる性質によるものである。一般的アルキル
ヒダントインは、例えば、５．５−ジメチルヒダントイ
ン、５−エチル−５−メチルヒダントイン及び５、５−
ジエチルヒダントインである。一般的アルキルヒダント
インハロゲン化物は、アルキルヒダントインのジクロロ
−、ジブロモ−及びクロロブロモ−誘導体である。
は、その漂白作用及び殺菌作用により広く知られてい
る。漂白、殺菌といった用途への適用性は、水性溶液中
において正のハロゲンを発生（ＲＥＬＥＡＳＥ）するこ
とことができる性質によるものである。一般的アルキル
ヒダントインは、例えば、５．５−ジメチルヒダントイ
ン、５−エチル−５−メチルヒダントイン及び５、５−
ジエチルヒダントインである。一般的アルキルヒダント
インハロゲン化物は、アルキルヒダントインのジクロロ
−、ジブロモ−及びクロロブロモ−誘導体である。
【０００４】多くの用途において、ヒダントインハロゲ
ン化物は、その化合物が不可避的に刺激性で、飛散しや
すい性質を有するため顆粒状、タブレット状またはｂｒ
ｉｑｕｅｔｔｅ状等の保持形態に整形することが望まし
い。
ン化物は、その化合物が不可避的に刺激性で、飛散しや
すい性質を有するため顆粒状、タブレット状またはｂｒ
ｉｑｕｅｔｔｅ状等の保持形態に整形することが望まし
い。
【０００５】アルキルヒダントインハロゲン化物（例え
ば、１、３−ジブロモ−５、５−ジメチルヒダントイ
ン、１−ブロモ−３−クロロ−５、５−ジメチルヒダン
トイン及び１、３−ジクロロ−５、５−ジメチルヒダン
トイン）は、種々の目的でハロゲン供与体として用いら
れる。従って、１−ブロモ−３−クロロ−５、５−ジメ
チルヒダントインは、水泳用プールの殺菌剤として用い
られ、１、３−ジクロロ−５、５−ジメチルヒダントイ
ンは、漂白剤としてよく用いられている。（キルクオス
マー（Ｋｉｒｋ Ｏｔｈｍｅｒ）、エンサイクロペディ
ア・オブ・ケミカル・テクノロジー、Ｖｏｌ．１２、７
０４−７０５頁、ウイリー・インターサイエンス、アメ
リカ特許第２．７７９．７６４号参照）
ば、１、３−ジブロモ−５、５−ジメチルヒダントイ
ン、１−ブロモ−３−クロロ−５、５−ジメチルヒダン
トイン及び１、３−ジクロロ−５、５−ジメチルヒダン
トイン）は、種々の目的でハロゲン供与体として用いら
れる。従って、１−ブロモ−３−クロロ−５、５−ジメ
チルヒダントインは、水泳用プールの殺菌剤として用い
られ、１、３−ジクロロ−５、５−ジメチルヒダントイ
ンは、漂白剤としてよく用いられている。（キルクオス
マー（Ｋｉｒｋ Ｏｔｈｍｅｒ）、エンサイクロペディ
ア・オブ・ケミカル・テクノロジー、Ｖｏｌ．１２、７
０４−７０５頁、ウイリー・インターサイエンス、アメ
リカ特許第２．７７９．７６４号参照）
【０００６】
【発明の解決しようとする問題点】通常の商業的ヒダン
トインハロゲン化物製品の間題点の一つは、ヒダントイ
ンハロゲン化物が、時間の経過、熱、太陽光線への曝露
よって、貯蔵中にｆｒｅｅハロゲンを放出することであ
る。プール、スパ、クーリングタワー、トイレ等の水の
処理における、ハロゲンの放出は使用時においては好ま
しいものである。また、事実、製品の作用はこうしたハ
ロゲンの放出によるものである。しかしながら、貯蔵中
のハロゲンの放出は、製品を収容した容器が解放された
場合、作業員をハロゲンに曝す結果となる。
トインハロゲン化物製品の間題点の一つは、ヒダントイ
ンハロゲン化物が、時間の経過、熱、太陽光線への曝露
よって、貯蔵中にｆｒｅｅハロゲンを放出することであ
る。プール、スパ、クーリングタワー、トイレ等の水の
処理における、ハロゲンの放出は使用時においては好ま
しいものである。また、事実、製品の作用はこうしたハ
ロゲンの放出によるものである。しかしながら、貯蔵中
のハロゲンの放出は、製品を収容した容器が解放された
場合、作業員をハロゲンに曝す結果となる。
【０００７】本発明の目的は、実質的に安定なハロヒダ
ントイン組成物を調製する方法を提供することにある。
ここで、「実質的に安定な組成物」の語は、ハロゲンガ
スの放出を伴って分解することがなく、すなわち「脱
気」せず、従って閉塞された包装容器中において許容限
度を超えてハロゲンガスを放出しない組成物を意味す
る。より正確には、ハロヒダントイン組成物は、以下に
説明する「安定試験」に合格した場合、本明細書及び特
許請求の範囲において使用される意味において、実質的
に安定である。
ントイン組成物を調製する方法を提供することにある。
ここで、「実質的に安定な組成物」の語は、ハロゲンガ
スの放出を伴って分解することがなく、すなわち「脱
気」せず、従って閉塞された包装容器中において許容限
度を超えてハロゲンガスを放出しない組成物を意味す
る。より正確には、ハロヒダントイン組成物は、以下に
説明する「安定試験」に合格した場合、本明細書及び特
許請求の範囲において使用される意味において、実質的
に安定である。
【０００８】本発明のもう一つの目的は、ハロヒダント
インの貯蔵方法、特に粉末状、顆粒状またはタブレット
状で包装された後における貯蔵方法にを提供することに
ある。本発明のさらにもう一つの目的は、脱気すること
なく貯蔵するのに適した安定化されたハロヒダントイン
を含む組成物を提供することにある。本発明のさらに他
の目的は、ハロゲン供与体としてのハロヒダントインを
含む安定で、保形性を有する製品を提供することにあ
る。本発明の他の目的、利点は、以下の説明より明らか
となろう。
インの貯蔵方法、特に粉末状、顆粒状またはタブレット
状で包装された後における貯蔵方法にを提供することに
ある。本発明のさらにもう一つの目的は、脱気すること
なく貯蔵するのに適した安定化されたハロヒダントイン
を含む組成物を提供することにある。本発明のさらに他
の目的は、ハロゲン供与体としてのハロヒダントインを
含む安定で、保形性を有する製品を提供することにあ
る。本発明の他の目的、利点は、以下の説明より明らか
となろう。
【０００９】
【問題を解決するための手段】本発明によれば、ヒダン
トインハロゲン化物は、乾燥水酸化カルシウムを混合す
ることにより安定化される。「乾燥水酸化カルシウム」
は、１重量％以上の水を含まない水酸化カルシウムを意
味する。本明細書及び特許請求の範囲の記載において、
特段の断りがない場合、すべてのパーセンテージは重量
％である。
トインハロゲン化物は、乾燥水酸化カルシウムを混合す
ることにより安定化される。「乾燥水酸化カルシウム」
は、１重量％以上の水を含まない水酸化カルシウムを意
味する。本明細書及び特許請求の範囲の記載において、
特段の断りがない場合、すべてのパーセンテージは重量
％である。
【００１０】使用されるＣａ（ＯＨ）２の量は、好まし
くはＤＨＤＡＨとＣａ（ＯＨ）２の総量に対して０．２
５乃至４−６％である。４％を越えてＣａ（ＯＨ）２を
含有しても実質的な改善は認められず、操作中にｐＨの
問題を生じる可能性がある。しかしながら、本発明は、
これを越える量のＣａ（ＯＨ）２を含有する場合にも有
効であり、使用するＣａ（ＯＨ）２の量には、固定した
上限はなく、１２％またはそれ以上の含有量とすること
も可能である。さらに、少なくとも０．２５％のＣａ
（ＯＨ）２を用いることが望ましいが、例えば０．１％
等のそれ以下の量としてもある程度の安定化効果を得る
ことができるものである
くはＤＨＤＡＨとＣａ（ＯＨ）２の総量に対して０．２
５乃至４−６％である。４％を越えてＣａ（ＯＨ）２を
含有しても実質的な改善は認められず、操作中にｐＨの
問題を生じる可能性がある。しかしながら、本発明は、
これを越える量のＣａ（ＯＨ）２を含有する場合にも有
効であり、使用するＣａ（ＯＨ）２の量には、固定した
上限はなく、１２％またはそれ以上の含有量とすること
も可能である。さらに、少なくとも０．２５％のＣａ
（ＯＨ）２を用いることが望ましいが、例えば０．１％
等のそれ以下の量としてもある程度の安定化効果を得る
ことができるものである
【００１１】ハロヒダントイン及びＣａ（ＯＨ）２は、
均一な製品を得るためによく混合されなければならな
い。この混合には、従来より周知の機械的混合装置を用
いることができる。
均一な製品を得るためによく混合されなければならな
い。この混合には、従来より周知の機械的混合装置を用
いることができる。
【００１２】本発明に係るヒダントインハロンゲン化物
は、特にアルキル化物であるが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。またさらに好ましくは、ヒダントイ
ンハロゲン化物はメチル化ヒダントインでありハロゲン
は臭素及び／または塩素である。
は、特にアルキル化物であるが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。またさらに好ましくは、ヒダントイ
ンハロゲン化物はメチル化ヒダントインでありハロゲン
は臭素及び／または塩素である。
【００１３】ヒダントインハロゲン化物の保管、貯蔵方
法は、均質なヒダントイン及びＣａ（ＯＨ）２混合物を
調製し、それを閉塞された容器内に保管するものであ
る。本発明の形態において、上記の方法は、さらに、処
理を容易とし、または他の目的で他の要素を添加する工
程を含み、その保管前に、保形性の形態に組成物を成形
する工程を含んでいる。保形性形態は、例えばブリケッ
ト（豆炭）状、タブレット状等または顆粒状等である。
また、組成物をさらに処理することなく、粉末状で保管
することも可能である。処理を容易とするための要素
は、潤滑剤、バインダ、分解助剤等である。ヒダントイ
ン−Ｃａ（ＯＨ）２を処理用要素とともに混合した後、
その混合物が圧縮され及び／またはタブレット、ブリケ
ット等の保形性の形態とされる。最終的な形態がいずれ
の形態であるとしても、閉塞された包装容器中の組成物
を保管、販売、使用する場合、ハロゲンガス放出及び容
器中におけるハロゲンガスの増加はの問題は生じない
か、もしくは例え生じたとしても、従来のヒダントイン
ハロゲン化物またはヒダントインハロゲン化物生成時に
生じるハロゲンガスに比べて非常にに軽度なものであ
る。
法は、均質なヒダントイン及びＣａ（ＯＨ）２混合物を
調製し、それを閉塞された容器内に保管するものであ
る。本発明の形態において、上記の方法は、さらに、処
理を容易とし、または他の目的で他の要素を添加する工
程を含み、その保管前に、保形性の形態に組成物を成形
する工程を含んでいる。保形性形態は、例えばブリケッ
ト（豆炭）状、タブレット状等または顆粒状等である。
また、組成物をさらに処理することなく、粉末状で保管
することも可能である。処理を容易とするための要素
は、潤滑剤、バインダ、分解助剤等である。ヒダントイ
ン−Ｃａ（ＯＨ）２を処理用要素とともに混合した後、
その混合物が圧縮され及び／またはタブレット、ブリケ
ット等の保形性の形態とされる。最終的な形態がいずれ
の形態であるとしても、閉塞された包装容器中の組成物
を保管、販売、使用する場合、ハロゲンガス放出及び容
器中におけるハロゲンガスの増加はの問題は生じない
か、もしくは例え生じたとしても、従来のヒダントイン
ハロゲン化物またはヒダントインハロゲン化物生成時に
生じるハロゲンガスに比べて非常にに軽度なものであ
る。
【００１４】組成物の保形性の形態は、本発明の特徴で
ある。安定化材としてＣａ（ＯＨ）２を使用すること
は、本発明のもう一つの特徴である。
ある。安定化材としてＣａ（ＯＨ）２を使用すること
は、本発明のもう一つの特徴である。
【００１５】
【発明を実施するための形態】以下の実施例は、本発明
及びその利点を説明するためのものであるが、本発明
は、これらの実施例に限定されるものではない。
及びその利点を説明するためのものであるが、本発明
は、これらの実施例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１ 安定化された組成物の調製 安定化すべきヒダントインハロゲン化物は、乾燥した粉
末状、好ましくは平均粒径が６０乃至１６０μの粉末状
で、ミキサに投入する。ミキサは最大負荷２ｔのドラム
である。このミキサは、側壁が細長く延びた形状に形成
されている。材料は、上部から投入される。ドラム内に
は、５つのアングル状の攪拌片が設けられており、この
攪拌片は、外側の連続したオーガ片と逆向きに旋回す
る。外部攪拌器は、連続的に材料をドラム底部より引き
出し、これを内側の材料と逆向きに移動させる。分析に
より、１時間の攪拌後に混合された材料は均一となって
いることが確認された。しかしながら、混合は２時間に
亘って行われた。所望のパーセンテージの、予め水分含
量が０．５％未満になるように乾燥されたＣａ（ＯＨ）
２が、ミキサ内に投入される。ついで、ミキサが室温で
２３ｒｐｍの速度で１２０分間駆動された。環境湿度
は、好ましくない量の水分を吸収しないように制御され
た。これにより、均一な粉末状の混合物が得られた。粉
末状の混合物は、従来より公知の手段により顆粒状また
はタブレット状に成形された。
末状、好ましくは平均粒径が６０乃至１６０μの粉末状
で、ミキサに投入する。ミキサは最大負荷２ｔのドラム
である。このミキサは、側壁が細長く延びた形状に形成
されている。材料は、上部から投入される。ドラム内に
は、５つのアングル状の攪拌片が設けられており、この
攪拌片は、外側の連続したオーガ片と逆向きに旋回す
る。外部攪拌器は、連続的に材料をドラム底部より引き
出し、これを内側の材料と逆向きに移動させる。分析に
より、１時間の攪拌後に混合された材料は均一となって
いることが確認された。しかしながら、混合は２時間に
亘って行われた。所望のパーセンテージの、予め水分含
量が０．５％未満になるように乾燥されたＣａ（ＯＨ）
２が、ミキサ内に投入される。ついで、ミキサが室温で
２３ｒｐｍの速度で１２０分間駆動された。環境湿度
は、好ましくない量の水分を吸収しないように制御され
た。これにより、均一な粉末状の混合物が得られた。粉
末状の混合物は、従来より公知の手段により顆粒状また
はタブレット状に成形された。
【００１７】当業者において、上記の工程を変更し、ま
たは上記とは異なる混合方法、顆粒状またはタブレット
状への成型技術を用いること、さらには従来より公知の
これらと同等の方法を用いることは容易である。すべて
の以下の実施例において述べる組成物は実施例１に述べ
た要領で調製されたものである。
たは上記とは異なる混合方法、顆粒状またはタブレット
状への成型技術を用いること、さらには従来より公知の
これらと同等の方法を用いることは容易である。すべて
の以下の実施例において述べる組成物は実施例１に述べ
た要領で調製されたものである。
【００１８】下記の実施例は、従来例の組成物に対し
て、本発明による組成物の改良された安定性を示すもの
である。安定性は、ヒダントインハロゲン化物から放出
されるハロゲンの量に従って決定することにより、数値
が求められる。実施例において、ジアルキルヒダントイ
ンジハロゲン化物（以下、ＤＨＤＡＨと称す）は、説明
する目的のために使用されているものであり、これによ
り本発明を限定するものではない。説明する処理は、い
かなるヒダントインハロゲン化物でも実施することもで
きる。
て、本発明による組成物の改良された安定性を示すもの
である。安定性は、ヒダントインハロゲン化物から放出
されるハロゲンの量に従って決定することにより、数値
が求められる。実施例において、ジアルキルヒダントイ
ンジハロゲン化物（以下、ＤＨＤＡＨと称す）は、説明
する目的のために使用されているものであり、これによ
り本発明を限定するものではない。説明する処理は、い
かなるヒダントインハロゲン化物でも実施することもで
きる。
【００１９】ＤＨＤＡＨの既知量が、磨りガラス流管チ
ューブと、後述するように、固体ＤＨＤＡＨがフラスコ
からＫＩ溶液に逃げないようにグラスファイバーフィル
ターが設けられた排気管が、備えられた１リットル三角
フラスコに入れられている。ハロゲンの放出は、以下の
方法の一つにより行われる。
ューブと、後述するように、固体ＤＨＤＡＨがフラスコ
からＫＩ溶液に逃げないようにグラスファイバーフィル
ターが設けられた排気管が、備えられた１リットル三角
フラスコに入れられている。ハロゲンの放出は、以下の
方法の一つにより行われる。
【００２０】方法Ａ） ＤＨＤＡＨは、様々な温度で、
様々な時間の間、加熱された。一方、Ｎ２の遅いストリ
ームは、流管を経由してフラスコから２％のＫＩ溶液中
へ通過して、それから標準のＮａＳ２Ｏ３とともに滴定
された。
様々な時間の間、加熱された。一方、Ｎ２の遅いストリ
ームは、流管を経由してフラスコから２％のＫＩ溶液中
へ通過して、それから標準のＮａＳ２Ｏ３とともに滴定
された。
【００２１】方法Ｂ） ＤＨＤＡＨは、室内灯で、室温
で、様々な時間帯で、放置された。一方、Ｎ２の遅い連
続的なストリームは、流管を経由してフラスコから２％
のＫＩ溶液中へ通過して、それから標準のＮａＳ２Ｏ３
とともに滴定された。 方法Ｃ） 上述の方法Ａが、用いられた。しかし、Ｎ２
は、１５分の冷却時間前の加熱処理の終わりまで通過し
なかった。
で、様々な時間帯で、放置された。一方、Ｎ２の遅い連
続的なストリームは、流管を経由してフラスコから２％
のＫＩ溶液中へ通過して、それから標準のＮａＳ２Ｏ３
とともに滴定された。 方法Ｃ） 上述の方法Ａが、用いられた。しかし、Ｎ２
は、１５分の冷却時間前の加熱処理の終わりまで通過し
なかった。
【００２２】方法Ｃにより、安定試験を行った。 安定試験 ヒダントインハロゲン化物およびＣａ（ＯＨ）２からな
る試験される組成物は、磨りガラス流管チューブと、グ
ラスファイバーフィルターが設けられた排気管が備えら
れた、１リットル三角フラスコに入れられる。組成物
は、８０℃で４時間加熱される。４．５時間後、Ｎ２の
ストリームは、流管を経由してフラスコから２％のＫＩ
溶液内に通過され、それから標準のＮａＳ２Ｏ３ととも
に滴定される。滴定により決定されるハロゲン量が、試
験された組成物の１００ｇ中５０ｐｐｍよりも少ない場
合には、組成物は、安定試験を通過して、本発明におい
て用いられている用語である、「安定した」と考えられ
る。
る試験される組成物は、磨りガラス流管チューブと、グ
ラスファイバーフィルターが設けられた排気管が備えら
れた、１リットル三角フラスコに入れられる。組成物
は、８０℃で４時間加熱される。４．５時間後、Ｎ２の
ストリームは、流管を経由してフラスコから２％のＫＩ
溶液内に通過され、それから標準のＮａＳ２Ｏ３ととも
に滴定される。滴定により決定されるハロゲン量が、試
験された組成物の１００ｇ中５０ｐｐｍよりも少ない場
合には、組成物は、安定試験を通過して、本発明におい
て用いられている用語である、「安定した」と考えられ
る。
【００２３】安定試験を通過した組成物は、試験の終わ
りには通常赤色を示さず、色の観察は、省略された正確
ではない安定試験を行うこととなる可能性がある。さら
に、安定試験を通過した組成物は、２５℃またはそれ以
下で保たれている場合には、通常相当量のハロゲンを放
出しない。
りには通常赤色を示さず、色の観察は、省略された正確
ではない安定試験を行うこととなる可能性がある。さら
に、安定試験を通過した組成物は、２５℃またはそれ以
下で保たれている場合には、通常相当量のハロゲンを放
出しない。
【００２４】様々な濃度の水酸化カルシウムを含む、
０．５％以下の水を含有する初期の乾燥したＤＨＤＡＨ
の調製は、均一に混合されて、様々なハロゲン発生条
件、すなわち加熱および／または太陽光線への曝露に曝
されて、上述した方法Ａ、ＢおよびＣの一つにより、ハ
ロゲン放出が決定される。
０．５％以下の水を含有する初期の乾燥したＤＨＤＡＨ
の調製は、均一に混合されて、様々なハロゲン発生条
件、すなわち加熱および／または太陽光線への曝露に曝
されて、上述した方法Ａ、ＢおよびＣの一つにより、ハ
ロゲン放出が決定される。
【００２５】下記の実施例において使用されるＤＨＤＡ
Ｈは、ＢＣＤＭＨ（１−プロモ−３−クロロ−５、５−
ジメチルヒダントイン）である。すべてのサンプルは、
特段の断りがない場合、粉末状である。すべてのパーセ
ンテージは、重量％である。すべてのサンプルは、１リ
ットル三角フラスコ内に、ＢＣＤＭＨとＣａ（ＯＨ）２
の総量に対して１００ｇの重量を有している。発生する
ブロム量は、すべての表においてハロゲンのｐｐｍで示
され、サンプルの１００ｇに対してＢｒで計算されてい
る。サンプルがより大きい場合には、無論ｐｐｍの数が
比例してより大きくなる。
Ｈは、ＢＣＤＭＨ（１−プロモ−３−クロロ−５、５−
ジメチルヒダントイン）である。すべてのサンプルは、
特段の断りがない場合、粉末状である。すべてのパーセ
ンテージは、重量％である。すべてのサンプルは、１リ
ットル三角フラスコ内に、ＢＣＤＭＨとＣａ（ＯＨ）２
の総量に対して１００ｇの重量を有している。発生する
ブロム量は、すべての表においてハロゲンのｐｐｍで示
され、サンプルの１００ｇに対してＢｒで計算されてい
る。サンプルがより大きい場合には、無論ｐｐｍの数が
比例してより大きくなる。
【００２６】実施例２ ５つのサンプルが、実施例１と同様に調製され、方法Ａ
により試験された。添加されるＣａ（ＯＨ）２の量が、
下記の表に示されている。すべてのサンプルについて、
合計のハロゲン放出量がモニターされている。
により試験された。添加されるＣａ（ＯＨ）２の量が、
下記の表に示されている。すべてのサンプルについて、
合計のハロゲン放出量がモニターされている。
【００２７】
【００２８】これらのデータは、０．２５％のＣａ（Ｏ
Ｈ）２と少量であっても、本発明によりハロゲン放出が
大幅に減少されることを明瞭に示している。
Ｈ）２と少量であっても、本発明によりハロゲン放出が
大幅に減少されることを明瞭に示している。
【００２９】実施例３ この実施例において、安定化したＢＣＤＭＨ−Ｃａ（Ｏ
Ｈ）２組成物のサンプルは、加熱され、安定性は、加熱
時間の効果を決定するために試験される。４つのサンプ
ルが調製され、方法Ａにより試験された。使用されるＣ
ａ（ＯＨ）２の量は、下記の表に示されている。
Ｈ）２組成物のサンプルは、加熱され、安定性は、加熱
時間の効果を決定するために試験される。４つのサンプ
ルが調製され、方法Ａにより試験された。使用されるＣ
ａ（ＯＨ）２の量は、下記の表に示されている。
【００３０】
【００３１】これらのデータは、Ｃａ（ＯＨ）２の含有
量が０．５％であっても、５時間後の安定化において効
果的であることを示している。
量が０．５％であっても、５時間後の安定化において効
果的であることを示している。
【００３２】実施例４ Ｃａ（ＯＨ）２の量が異なる、安定化したＢＣＤＭＨ−
Ｃａ（ＯＨ）２組成物の４つのサンプルが、調製され、
方法Ｃにより９５℃で５時間試験された。結果は、下記
の表に示されている。
Ｃａ（ＯＨ）２組成物の４つのサンプルが、調製され、
方法Ｃにより９５℃で５時間試験された。結果は、下記
の表に示されている。
【００３２】
【００３３】これらのデータは、１％のＣａ（ＯＨ）２
であっても、９５℃でハロゲン放出を減少させるのに効
果的であることを示している。
であっても、９５℃でハロゲン放出を減少させるのに効
果的であることを示している。
【００３４】実施例５ それぞれの３バッチのＢＣＤＭＨ−Ｃａ（ＯＨ）２組成
物の４つのサンプルが、調製され、方法Ｃにより試験さ
れた。それぞれセットの４つのサンプルは、一つの比較
例サンプル（ｚｅｒｏ Ｃａ（ＯＨ）２）と、Ｃａ（Ｏ
Ｈ）２とともに安定化された３つのサンプルを含んでい
る。試験のデータおよび結果は、下記の表に示されてい
る。
物の４つのサンプルが、調製され、方法Ｃにより試験さ
れた。それぞれセットの４つのサンプルは、一つの比較
例サンプル（ｚｅｒｏ Ｃａ（ＯＨ）２）と、Ｃａ（Ｏ
Ｈ）２とともに安定化された３つのサンプルを含んでい
る。試験のデータおよび結果は、下記の表に示されてい
る。
【００３５】
【００３６】これらのデータは、１％のＣａ（ＯＨ）２
が、脱気効果を減少させるのに効果的であることを示し
ている。
が、脱気効果を減少させるのに効果的であることを示し
ている。
【００３７】実施例６ この実施例において、ハロゲンの脱気における太陽光線
の効果が、調べられている。Ｃａ（ＯＨ）２とともに安
定化されたサンプルに加えて、Ｎａ２ＣＯ３またはＭｇ
（ＯＨ）２を含む他のサンプルが調製され、試験され
た。サンプルは、直射日光に曝された。サンプルに対し
て、存在するハロゲンの脱気が観察された。フラスコの
試験結果の外観は、下記の表において、「ハロゲンが観
察されず」（なし）、「わずかに赤色」（わずか）、
「赤色」（赤）、「えんじ色」（えんじ）と定義されて
いる。
の効果が、調べられている。Ｃａ（ＯＨ）２とともに安
定化されたサンプルに加えて、Ｎａ２ＣＯ３またはＭｇ
（ＯＨ）２を含む他のサンプルが調製され、試験され
た。サンプルは、直射日光に曝された。サンプルに対し
て、存在するハロゲンの脱気が観察された。フラスコの
試験結果の外観は、下記の表において、「ハロゲンが観
察されず」（なし）、「わずかに赤色」（わずか）、
「赤色」（赤）、「えんじ色」（えんじ）と定義されて
いる。
【００３８】
【００３９】これらの試験は、Ｎａ２ＣＯ３およびＭｇ
（ＯＨ）２は、幾分かの安定化効果を示しているが、Ｃ
ａ（ＯＨ）２はかなり優れていることを示している。
（ＯＨ）２は、幾分かの安定化効果を示しているが、Ｃ
ａ（ＯＨ）２はかなり優れていることを示している。
【００４０】実施例７ この実施例において、脱気量が、３つのバッチのＤ、Ｅ
及びＦに対して決定され、それぞれが粉末状、顆粒状お
よびタブレット状で試験された。それぞれの３つのバッ
チの３つのサンプルは、実施例１で説明したように、Ｂ
ＣＤＭＨおよびＣａ（ＯＨ）２から調製され、方法Ｃに
より試験された。試験の結果は、下記に示されている。
及びＦに対して決定され、それぞれが粉末状、顆粒状お
よびタブレット状で試験された。それぞれの３つのバッ
チの３つのサンプルは、実施例１で説明したように、Ｂ
ＣＤＭＨおよびＣａ（ＯＨ）２から調製され、方法Ｃに
より試験された。試験の結果は、下記に示されている。
【００４１】
【００４２】これらのデータは、Ｃａ（ＯＨ）２が、粉
末状、顆粒状およびタブレット状であっても、ＤＨＤＡ
Ｈに対して効果的な安定剤であることを示している。
末状、顆粒状およびタブレット状であっても、ＤＨＤＡ
Ｈに対して効果的な安定剤であることを示している。
【００４３】実施例８ この実施例は、ホウ酸等の結合剤とともに使用される場
合の、Ｃａ（ＯＨ）２の安定化効果における、時間の効
果を示している。４つのサンプルが調製され、方法Ａに
より試験された。試験の結果は、下記の表に示されてい
る。
合の、Ｃａ（ＯＨ）２の安定化効果における、時間の効
果を示している。４つのサンプルが調製され、方法Ａに
より試験された。試験の結果は、下記の表に示されてい
る。
【００４４】
【００４５】これらのデータは、Ｃａ（ＯＨ）２が、ホ
ウ酸との組み合わせにおいて、効果的であることを示し
ている。
ウ酸との組み合わせにおいて、効果的であることを示し
ている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シモン ヘルヴエツト イスラエル国 84737 ビヤ−シエーヴア ミシヨル パスモン 22 (72)発明者 ジエイムズ ラスコ イスラエル国 84582 ビヤ−シエーヴア デレツチ ハネスジム 150／13
Claims (27)
- 【請求項１】 ヒダントインを乾燥水酸化カルシウムと
混合することにより、ヒダントインハロゲン化合物を安
定化させる方法。 - 【請求項２】 水酸化カルシウムは、１重量％以上の水
を含まないことを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 ヒダントインは、以下の一般式で示され
る組成を有している、クロロおよび／またはブロムアル
キルヒダントインから選ばれることを特徴とする請求項
１に記載の方法。 ここで、Ｒ１およびＲ２は下級アルキル基、Ｘ１および
Ｘ２は各独立にＢｒまたはＣｌである。 - 【請求項４】 水酸化カルシウムの量は、組成物の総量
に対し０．１％及至１２％であることを特徴とする請求
項１に記載の方法。 - 【請求項５】 水酸化カルシウムの量は、組成物の総量
に対し０．２５％及至６％であることを特徴とする請求
項４に記載の方法。 - 【請求項６】 水酸化カルシウムは、ヒダントインとよ
く混合されることを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】 ヒダントインは、５、５−ジメチルヒダ
ントイン、５−エチル−５−メチルヒダントインおよび
５、５−ジエチルヒダントインの、ジブロモ−、ジクロ
ロ−、およびクロロブロモ−誘導体から選ばれることを
特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 請求項１によりヒダントイン及びＣａ
（ＯＨ）２をよく混合して調製する工程と、それを閉塞
された容器内に保管する工程で構成されるヒダントイン
ハロゲン化物を保管する方法。 - 【請求項９】 請求項１によりヒダントイン及びＣａ
（ＯＨ）２をよく混合して調製する工程と、処理を容易
とし、他の要素を添加する工程と、保形性の形態に組成
物を成形する工程で構成されるヒダントインを保管する
方法。 - 【請求項１０】 保形性形態は、ブリケット（豆炭）
状、タブレット状および顆粒状から選ばれることを特徴
とする請求項９の方法。 - 【請求項１１】 処理を容易とするための要素は、潤滑
剤、バインダおよび分解補助剤から選ばれることを特徴
とする請求項９の方法。 - 【請求項１２】 ヒダントイン−Ｃａ（ＯＨ）２および
処理用要素の混合物を圧縮する工程で、構成されること
を特徴とする請求項９の方法。 - 【請求項１３】 ダントイン−Ｃａ（ＯＨ）２および処
理用要素をタブレットまたは、ブリケットの形態とする
工程で構成されることを特徴とする請求項９の方法。 - 【請求項１４】 ヒダントインハロゲン化合物およびＣ
ａ（ＯＨ）２を含有する、安定化ヒダントインハロゲン
組成物。 - 【請求項１５】 Ｃａ（ＯＨ）２の総量に対して、１重
量％以上の水を含まないことを特徴とする請求項１４に
記載の組成物。 - 【請求項１６】 添加要素含むことを特徴とする請求項
１４に記載の組成物。 - 【請求項１７】 添加要素は、ホウ酸であることを特徴
とする請求項１６に記載の組成物。 - 【請求項１８】 保形性形態であること特徴とする請求
項１４に記載の組成物。 - 【請求項１９】 保形性形態は、ブリケット（豆炭）
状、タブレット状および顆粒状から選ばれることを特徴
とする請求項１８に記載の組成物。 - 【請求項２０】 ヒダントインは、１、３−ジブロモ−
５、５−ジメチルヒダントイン、１−ブロモ−３−クロ
ロ−５、５−ジメチルヒダントイン及び１、３−ジクロ
ロ−５、５−ジメチルヒダントインから選ばれることを
特徴とする請求項１４に記載の組成物。 - 【請求項２１】 水酸化カルシウムの量は、組成物の総
量に対し０．１％及至１２％であることを特徴とする請
求項１４に記載の組成物。 - 【請求項２２】 水酸化カルシウムの量は、組成物の総
量に対し０．２５％及至６％であることを特徴とする請
求項１４に記載の組成物。 - 【請求項２３】 ヒダントインハロゲン化合物の安定剤
として、水酸化カルシウムを使用する方法。 - 【請求項２４】 実質的に説明し、例証された水酸化カ
ルシウムの使用方法。 - 【請求項２５】 実質的に説明し、例証された安定化ヒ
ダントインハロゲン組成物。 - 【請求項２６】 実質的に説明し、例証されたヒダント
インハロゲン化合物を安定化させる方法。 - 【請求項２７】 実質的に説明し、例証されたヒダント
インハロゲン化合物を保管する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL116545 | 1995-12-25 | ||
| IL11654595A IL116545A (en) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | Method for stabilizing halogenated alkyl hydantoins and compositions containing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316057A true JPH09316057A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=11068354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8359796A Pending JPH09316057A (ja) | 1995-12-25 | 1996-12-24 | ジアルキルヒダントインハロゲン化物の安定化方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5780641A (ja) |
| EP (1) | EP0785192B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09316057A (ja) |
| AT (1) | ATE192740T1 (ja) |
| DE (1) | DE69608234D1 (ja) |
| IL (1) | IL116545A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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