JPH0126619B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な反応染料、およびその製造方
法、ならびに繊維材料の染色または捺染のための
その使用に関する。 反応染料を使用する技術分野においては、従来
染色の品質ならびに染色工程の経済性に対する要
求水準が高度化している。このため、向上された
特性、特にその使用に関して改良された特性を有
する新規な反応染料が求められている。 常温パツド・バツチ法によつて木綿を染色する
ために低い染色温度における十分な直接性を有す
ると共に、非固着部分を容易に洗い落しうる反応
染料が現在要求されている。かかる反応染料は、
さらに所要放置時間が短かくすむような高い反応
性を有する必要があり、また特に高い固着率で染
色を可能ならしめる必要がある。公知の染料によ
つてはこれらの要求を十分に満足することはでき
ない。 したがつて本発明の目的は、上記した必要特性
を高度に有する常温パツド・バツチ法に適する新
規且つ改良された反応染料を提供することであ
る。かかる新規染料は、とりわけ高い固着率と高
い繊維・染料結合安定性を示すものでなければな
らない。さらに、繊維に固着されない部分が容易
に洗い出されうるものでなければならない。さら
にまた、全般的に良好な染色堅ろう性、たとえば
耐光堅ろう性および湿潤堅ろう性を持つ染色物を
与えるものでなければならない。 しかして、ここに本発明によつて下記に詳細に
定義する新規な二反応性染料によつて上記の目的
が達成されることが見出された。 本発明の対象である反応染料は、下記一般式(1)
で表わされる。 式中、Ｘはビニル基、β−スルフアトエチル
基、β−チオスルフアトエチル基、β−クロロエ
チル基、またはβ−アセトキシエチル基を意味
し、そしてベンゼン環ＡおよびＢはさらにC₁〜
C₄−アルコキシおよびハロゲンによつて置換さ
れることができる。 式(1)の反応染料の製造方法の特徴は次の通りで
ある。 すなわち式 （式中、Ｘ、ＡおよびＢは上記の意味を有する）
の反応染料と２，４，６−トリフルオロ−５−ク
ロロピリミジンを反応させて式(1)の反応染料を生
成させる。 別の有利な製造方法として次の方法がある。す
なわち、まず最初に反応基の前駆体を含有してい
る染料を製造し、そして後からその前駆体を目的
の反応基に、例えばエステル化または付加反応に
よつて変換する方法である。例として、ＸがHO
−CH₂CH₂−の基である式(4)の染料を製造し、そ
してこの中間生成物をアシル化の前または後で硫
酸と反応させてヒドロキシル基をスルフアト基に
変換することができる。あるいはまた、Ｘがビニ
ル基H₂C＝CH−である類似の染料を使用し、そ
してこの中間物にチオ硫酸を付加すれば基
HO₃SS−CH₂CH₂−が生成される。式(4)の染料
または適当な前駆物質中のヒドロキシル基の硫酸
エステル化（sulfation）は、例えば０℃から適
度に高められた温度までの範囲の温度において、
濃硫酸と反応させることによつて実施される。硫
酸エステル化はまた、例えばＮ−メチルピロリド
ンのごとき極性有機溶剤中、10乃至80℃の温度で
ヒドロキシ化合物を、ヒドロキシル基１モルに対
し２モルのクロロスルホン酸と反応させることに
よつても実施される。好ましくは硫酸エステル化
は該当する化合物を５乃至15℃の温度で硫酸−水
和物中に投入することによつて実施される。式(1)
の化合物中または中間物中に、Ｘとしてスルフア
ト基の代りに、アルカリ性条件下で脱離可能な基
たとえばチオスルフアト基を導入することはそれ
自体公知の方法で実施される。 染料の合成に続いて脱離反応を行なうこともで
きる。たとえば、スルフアトエチルスルホニル基
を含有している式(1)の反応染料を水酸化ナトリウ
ムのごとき酸脱離剤で処理してそのスルフアトエ
チルスルホニル基をビニルスルホニル基に変換す
ることができる。 上記した反応基の中間体を経由する製造方法
は、多くの場合、単一生成物を得ることができ且
つ完全に進行する。 製造における上記した個々の工程は種々の順序
で実施しうるものであるから、製造法の種々の実
施態様が可能である。一般的には反応は順次段階
的に実施される。その場合、各反応成分間の個々
の反応順序は、特定の条件を考慮して決定するの
が有利である。たとえば、特定の条件下では２，
４−ジフルオロ−５−クロロピリミジル基の加水
分解が生じるので、アセチルアミノ基を含有して
いる中間生成物は、２，４，６−トリフルオロ−
５−クロロピリミジンと縮合する前に、そのアセ
チル基を分離するためにケン化しなければならな
い。いずれの部分反応を最初に実施するのが有利
かは、ケース・バイ・ケースであり、主として反
応に関与するアミノ化合物の溶解性、およびアシ
ル化されるべきアミノ基の塩基度によつて決ま
る。式(4)の染料、または染料前駆生成物の２，
４，６−トリフルオロ−５−クロロピリミジンに
よるアシル化はそれ自体公知の方法で、好ましく
は水溶液または水性懸濁物中かつアルカリ性結合
剤たとえば水性のアルカリ金属酸化物、アルカリ
金属炭酸塩、またはアルカリ金属重炭酸塩の存在
下で実施される。 製造法の重要な実施態様は、後記実施例に詳細
に示されている。 以下、式(1)の反応染料の製造のために使用され
うる出発物質をさらに具体的に説明する。 式(4)の染料としては、特に下記構造タイプの染
料が考慮される： 式(1)の反応染料を製造するために、例えば前記
したような完成したアミノ染料から出発しない
で、染料前駆物質から、すなわちジアゾ成分とカ
ツプリング成分とから出発する場合には、その２
つの成分のうちの一方は少なくとも１つのアシル
化可能なアミノ基を、そして他方は少なくとも１
つの基Ｘ−SO₂−を有しなければならない。ジア
ゾ成分として適当なものは主としてアミノベンゼ
ン系から選択される化合物、たとえば上記に示し
た各式のアゾ染料内に含まれているような化合物
である。具体例としては下記のものが考慮され
る： １，３−ジアミノベンゼン、 １，４−ジアミノベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−エトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−クロロベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジエチルベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシ
ベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼ
ン、 １，４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸、 １，４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホ
ン酸、 １，４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホ
ン酸、 １，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、 １，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホ
ン酸、 １，４−ジアミノ−２−クロロベンゼン−５−
スルホン酸、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン−５−
スルホン酸、 １，５−ジアミノ−６−メチルベンゼン−３−
スルホン酸、 １，３−ジアミノ−６−メチルベンゼン−４−
スルホン酸、 モノ−またはジス−アゾ染料の製造のためのジ
アゾ成分として使用でき、１個または２個の結合
された式Ｘ−SO₂−の基を含有している芳香族ア
ミンの例としては下記のものが挙げられる： １−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−４−β−チオスルフアトエチルス
ルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−β−クロロエチルスルホニル
ベンゼン、 １−アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−３−ビニルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−β−スルフア
トエチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−β−チオスル
フアトエチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−ビニルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−４−メトキシ−３−β−スルフア
トエチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−メトキシ−３−β−ビニルス
ルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジメトキシ−４−β−ス
ルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジメトキシ−４−ビニル
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−４−β−スルフア
トエチルスルホニル−５−メチルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−４−ビニルスルホ
ニル−５−メチルベンゼン、 １−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン−２−スルホン酸、 １−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン−
２−スルホン酸、 １−アミノ−５−ビニルスルホニルベンゼン−
２，４−ジスルホン酸、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，６−ジクロロ−４−β−スル
フアトエチルスルホニルベンゼン、 さらに、対応するβ−ヒドロキシ化合物が挙げ
られ、これは前駆物質として使用しうる。例示す
れば、１−アミノ−４−β−ヒドロキシエチルス
ルホニルベンゼン、１−アミノ−３−β−ヒドロ
キシエチルスルホニルベンゼン、１−アミノ−
２，４−ジ−（β−ヒドロキシエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−２，４−ジ−（β−ヒ
ドロキシエチルスルホニル）−５−クロロベンゼ
ンなどである。 ジアゾ成分としてジアミンの代りに、前記の製
造方法の説明において述べたように、そのアセチ
ル基がケン化（加水分解）によつて後から再び脱
離されるアミノ−アセチルアミノ化合物が使用さ
れる場合には、上記に例示したジアゾ成分のモノ
アセチル化合物、たとえば１−アセチルアミノ−
３−アミノベンゼン−４−スルホン酸及び１−ア
セチルアミノ−４−アミノベンゼン−３−スルホ
ン酸が考慮される。 カツプリング成分として特に適当なものは、１
−アミノ−８−ナフトール−３，６−又は４，６
ジスルホン酸である。 ジアゾ化可能なアミノ基を含有している中間物
のジアゾ化は、一般に低温の鉱酸水溶液中で亜硝
酸を作用させて実施され、カツプリングは弱酸
性、中性乃至弱アルカリ性のPH価において実施さ
れる。 ２，４，６−トリフルオロ−５−クロロピリミ
ジンとジアゾ成分またはカツプリング成分との、
あるいはアシル化可能なモノアゾ中間生成物と
の、あるいは式(4)のアミノ基含有染料またはその
前駆物質との縮合は、好ましくは水溶液または水
性懸濁物中、低温、且つ弱酸性、中性乃至弱アル
カリ性PH価において実施される。縮合の際に遊離
してくるフツ化水素を水性のアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、またはアルカリ金属重
炭酸塩を連続的に添加して中和するのが有利であ
る。 式(1)の反応染料は繊維反応性である。ここで繊
維反応性化合物とは、セルロースの水酸基、ある
いは天然または合成ポリアミドのアミノ基と共有
化学結合を形成して反応しうる化合物と理解され
るべきである。 式(1)の反応染料はシルク、レザー、ウール、ポ
リアミド繊維、ポリウレタンなどの各種材料の染
色および捺染のために適し、特にあらゆる種類の
セルロース含有繊維材料の染色および捺染のため
に好適である。かかる繊維材料は、例えば木綿、
亜麻、麻などのような天然セルロース繊維、なら
びにパルプ、および再生セルロースである。式(1)
の反応染料はまた、たとえば木綿と、ポリエステ
ル繊維またはポリアミド繊維との混合物のごとき
混合織物中に含まれている水酸基含有繊維の染色
または捺染のためにも適する。 本発明による染料は各種の方法で、特に染料水
溶液および捺染のりの形態で、繊維材料に付与
し、そしてその繊維に固着させることができる。
本染料は吸尽染着法にも、またパツド染色法によ
る染色のためにも適する。パツド染色法によれ
ば、被染色材料は水性の、場合によつては塩を含
有している染料溶液で含浸（パデイング）され、
そして染料はアルカリ処理後に、あるいはアルカ
リの存在下で、場合によつては熱を作用させて、
固着される。特に本発明による染料はいわゆる常
温パツド・バツチ法に好適である。この方法によ
ると、染料はアルカリと共に付与される。固着
後、染色物または捺染物、冷水と温水で、場合に
よつては分散作用を有し、非固着部分の拡散を促
進する剤を添加して、徹底的にすすぎ洗いされ
る。 式(1)の反応染料は、高い反応性と高い固着率と
によつて特徴づけられる。したがつて、吸尽染着
法の場合には低い染色温度で使用でき、パツド・
スチーム法の場合には蒸発（スチーミング）時間
が短かくてすむ。固着率は高く、しかも非固着部
分は容易に洗い出すことができる。この場合、吸
尽率と固着率との差はきわめて小さい。すなわ
ち、ソーピング（加水分解）ロスが微小である。
式(1)の反応染料は捺染のためにも適する。特に木
綿の捺染に適するが、しかし窒素含有繊維、たと
えばウール、シルク、またはウール含有混合織物
の捺染にも適用できる。 本発明による染料で染色または捺染された材料
は、鮮明な色調を示す。特にセルロース繊維材料
に対する染色および捺染においては、高い色濃度
と酸性領域およびアルカリ性領域の両方における
高い繊維−染料結合安定性を示す。さらに、耐光
堅ろう性がすぐれ、そして洗濯堅ろう性、水堅ろ
う性、海水堅ろう性、クロス染め堅ろう性、汗堅
ろう性などの湿潤堅ろう性が非常に優秀である。
さらにまたプリーツ堅ろう性、アイロン堅ろう
性、および摩擦堅ろう性も良好である。 以下に本発明を説明するための実施例を示す。
温度は摂氏であり、部およびパーセントは、特に
別途記載のない限り、すべて重量部および重量パ
ーセントである。容量部と重量部の関係はリツト
ルとキログラムの関係と同じである。 以下の実施例においてはモノアゾ−またはジス
アゾ−中間体の製造法は必ずしもすべてが記載さ
れてはいないが、これは上記の一般的説明から自
明であろう。 実施例 ２ １，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸
18.8部を200の水に投入し、そして炭酸ナトリウ
ムで中和する。室温で１時間かけて16.9部の２，
４，６−トリフルオロ−５−クロロピリミジンを
滴下する。２規定のNaOHでPHを6.5の一定値に
保持し、そして温度が30℃以上とならないように
する。縮合完了後その微細懸濁物を過し、そし
て５％塩化ナトリウム溶液で洗う。その過ケー
キを31％水性塩酸で酸性として、500部の氷を加
え、そして５規定亜硝酸ナトリウム水溶液20容量
部を徐々に添加してジアゾ化する。ジアゾ化後、
過剰の亜硝酸を常法により少量のスルフアミン酸
で分解する。このあとカツプリング反応のため、
水500部に１−アミノ−８−ナフトール−３，６
−ジスルホン酸31.9部を溶解し、塩酸でPH４に調
整した溶液を加える。このカツプリングの間、PH
を炭酸ナトリウムで２乃至3.0に保持する。この
第一次カツプリング反応終了後、生成したモノア
ゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応させて第二
次カツプリング反応を実施する。この時に使用さ
れるジアゾニウム塩溶液は次のようにして製造さ
れる。 アニリン−４−β−スルフアトエチルスルホン
28.1部を水150部に溶解した中性溶液と５規定の
亜硝酸ナトリウム水溶溶20.3容量部と混合物を、
０〜５℃で撹拌しながら、31％塩酸水溶液26容量
部と氷150部との混合物中に入れる。これによつ
て生じた懸濁物をさらに１時間撹拌し、そのあと
過剰の亜硝酸をスルフアミン酸で分解する。この
ジアゾニウム塩懸濁物を、重炭酸ナトリウム17.8
部でPH5.5〜6.5に調整する。 以上のようにして製造したジアゾニウム塩溶液
を、前記したようにモノアゾ化合物の溶液とPH
5.5〜6.5でカツプリング反応させるのである。こ
の反応によつて生成したジスアゾ化合物を塩化ナ
トリウムで塩析し、吸引過し、そして乾燥す
る。 しかして黒色の、電解質を含む粉末の形状で下
記式の化合物をアルカリ金属塩が得られる。 この化合物はきわめてすぐれた染料特性を有
し、そして公知常用の付与方法および固着方法に
よつてセルロース繊維材料に対して使用すると、
非常に良好な最終用途堅ろう性および加工堅ろう
性を持つマリンブルーの色調の染色物および捺染
物が得られる。弱酸性浴からウールに付与した場
合にも、同じくマリンブルーの色調の染色物が与
えられ、アンモニア後処理後のその湿潤堅ろう性
は優秀である。 アニリン４−β−スルフアトエチルスルホンの
代わりに当量のアニリン４−β−クロロエチルス
ルホン、アニリン４−β−チオスルフアトエチル
スルホン、アニリン４−ビニルスルホンまたはア
ニリン４−β−アセチルキシエチルスルホンを使
用すれば、セルロース繊維材料をマリンブルーに
染色する下記染料が得られる。 上記の実施例と同様の方法により下記一般式に
対応する本発明によるジスアゾ化合物が製造され
た。 得られた化合物は上記一般式に関連して次の表
に実施例３〜12として示されている。 すなわち、２，４，６−トリフルオロ−５−ク
ロロピリミジンとジアミノベンゼン化合物との反
応生成物であるジアゾ成分をまず最初に製造し、
これをジアゾ化し、そして１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−または４，６−ジスルホン酸に
カツプリングし、そしてこれによつて生成された
モノアゾ化合物を、次に第２のジアゾ成分として
のβ−スルフアトエチルスルホニル基をもつアニ
リン誘導体と反応させることによつて、表に示す
実施例３〜12のジスアゾ化合物が製造された、反
応に使用された各成分は、上記一般式と次表中の
記載とから明らかである。表に実施例３〜12とし
て示したこれら本発明によるジスアゾ化合物は、
上記実施例のものと同様にきわめてすぐれた繊維
反応性染料特性を有し、そしてたとえば木綿材料
を染色した場合には表に示した色調の堅ろうな染
色物を与える。

【表】

【表】 染色例 実施例１で得られた染料２部を400部の水に溶
解する。これに、１当り53ｇの塩化ナトリウム
を含有している溶液1500部を加える。この染浴
に、40℃の浴温度で木綿布100部を浸漬する。45
分後に、１当り16ｇの水酸化ナトリウムと20ｇ
の力焼炭酸ナトリウムとを含有している溶液100
部を添加する。染浴温度をさらに45分間40℃に保
持する。このあと染色された布をすすぎ洗いし、
非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、
もう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料２部を400部の水
に溶解する。この溶液に、１当り53ｇの塩化ナ
トリウムを含有している溶液1500部を加える。こ
の染浴に、35℃の温度で木綿布100部を浸漬する。
20分後に１当り16ｇの水酸化ナトリウムと20ｇ
の力焼炭酸ナトリウムとを含有している溶液100
部を添加する。さらに15分間、浴温度を35℃に保
持する。次いで、20分間で温度を60℃まで上げ、
さらに35分間この60℃の温度に保持する。このあ
と染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の
沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ
洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料８部を400部の水
に溶解する。この溶液に、硫酸ナトリウム100
ｇ／を含有している溶液1400部を加える。25℃
で、この染浴に木綿布100部を浸漬する。10分後
に、リン酸三ナトリウム150ｇ／を含有してい
る溶液200部を添加する。次いで、10分間で浴温
度を60℃まで上げる。60℃に90分間、保持する。
このあと染色された布をすすぎ洗いし、非イオン
洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度
すすぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料４部を50部の水に
溶解する。この溶液に、１当り５ｇの水酸化ナ
トリウムと20ｇの力焼炭酸ナトリウムとを含有し
ている溶液50部を添加する。これによつて得られ
た染液で木綿布を、その重量が約70％増加するま
でパデイングし、そしてロツドに巻きつける。巻
き上げた木綿布を３時間、室温に放置する。この
あと染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料６部を50部の水に
溶解する。この溶液に、１当り16ｇの水酸ナト
リウムと0.04の水ガラスとを含有している溶液
50部を加える。これによつて得られた染液で木綿
布をその重量が約70％増加するまでパデイング
し、そしてロツドに巻き取る。この巻き取つた布
を10時間、室温に放置する。このあと染色された
布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15
分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、そし
て乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料２部をｍ−ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部の存在下で
100部の水に溶解する。これによつて得られた染
液で、木綿布をその重量が約75％増加するまで含
浸し、そして乾燥する。次に、この織物に１当
り４ｇの水酸化ナトリウムと300ｇの塩化ナトリ
ウムとを含有している20℃の温溶液を含浸させ、
重量増加75％まで絞り、その織物を100乃至102℃
で30秒間スチーミングし、すすぎ洗いし、非イオ
ン洗剤の0.3％沸騰溶液中で15分間ソーピングし、
もう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 捺染例 ５％アルギン酸ナトリウムのり剤50部、水27.8
部、尿素20部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１部、および炭酸水素ナトリウム1.2部
を含有する元のり100部中に、高速撹拌しながら
実施例１で得られた反応染料３部を分散させる。
このようにしてつくられた捺染のりで木綿布を印
捺し、乾燥し、印捺された布を102℃の飽和水蒸
気中で２分間スチーミングする。このあとその捺
染された布をすすぎ洗いし、場合によつては沸騰
ソーピングし、そしてもう一度すすぎ洗いし、そ
して乾燥する。 捺染例 ５％のアルギン酸ナトリウムのり剤50部、水
36.5部、尿素10部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン
酸ナトリウム１部、および炭酸水素ナトリウム
2.5部を含有する元のり100部中に、高速撹拌しな
がら実施例１で得られた反応染料５部を分散させ
る。これによつて得られた捺染のり（この捺染の
りの安定性は工業的要求条件を満足する）で木綿
布を印捺し、乾燥しそして印捺された布を102℃
の飽和水蒸気中で８分間スチーミングする。この
あとその布をすすぎ洗いし、場合によつては沸騰
ソーピングし、そしてもう一度すすぎ洗いし、そ
して乾燥する。 比較染色例 本発明の染料と既存技術の染料とのビルドーア
ツプ性を比較するため下記の実験を行なつた。 (A) 使用した染料 (2) 実施例２の染料 (B) 染色 染料20（40、60、80又は100）ｇ／ｌ、30％苛
性ソーダ28.5〜38.5ml／ｌ、水ガラス（38゜Be）
95ml／ｌを含む水溶液に木綿織物を室温でパツ
ドし70％まで絞つた。この織物をロールし、25
℃で17時間静置した。この織物を冷水ですすぎ
洗いした後、非イオン洗剤で20分間煮沸状態で
ソーピングし、最後に冷水と温水で洗浄して、
乾燥した。 (C) ビルド−アツプ性 得られた染織布の色強度は分光光度計で測定
され、標準対照デプス単位（BZT単位）に換
算された。 (ロ) 結果 図の比較から明らかなように、染料２は染
料１よりもかなり良いビルド−アツプ性を持
つていることが解る。即ち、40ｇ／ｌの濃度
で染料１はマルセル化木綿上で2.9BZT単位
であつたが、染料２は3.5BZT単位であつた。
このように染料２は染料１よりも約16％良い
結果を示した。漂白木綿上でも同様な結果で
あつた。 (ニ) 以上から、本発明の染料は既知の染料より
もビルド−アツプ性に関して有利である。

【図面の簡単な説明】

第１図は染料１を使用した時のBZT単位によ
る染料結果表示である。第２図は染料２を使用し
た時のBZT単位による染料結果表示である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｘはビニル基、β−スルフアトエチル
   基、β−チオスルフアトエチル基、β−クロロエ
   チル基、またはβ−アセトキシエチル基を意味
   し、そしてベンゼン環ＡおよびＢはさらにC₁〜
   C₄−アルコキシおよびハロゲンによつて置換さ
   れることができる）の反応染料。 ２ ベンゼン環ＡおよびＢがさらに置換されてい
   ない特許請求の範囲第１項に記載の反応染料。 ３ Ｘがビニル基またはβ−スルフアトエチル基
   である特許請求の範囲第１項に記載の反応染料。 ４ 式 （式中、Ｘはビニル基、β−スルフアトエチル
   基、β−チオスルフアトエチル基、β−クロロエ
   チル基、またはβ−アセトキシエチル基を意味
   し、そしてベンゼン環ＡおよびＢはさらにC₁〜
   C₄−アルコキシおよびハロゲンによつて置換さ
   れることができる）の反応染料の製造方法におい
   て、 式 （式中、Ｘ、ＡおよびＢは上記の意味を有する）
   の反応染料と２，４，６−トリフルオロ−５−ク
   ロロピリミジンを反応させることを特徴とする方
   法。 ５ 式 （式中、Ｘはビニル基、β−スルフアトエチル
   基、β−チオスルフアトエチル基、β−クロロエ
   チル基、またはβ−アセトキシエチル基を意味
   し、そしてベンゼン環ＡおよびＢはさらにC₁〜
   C₄−アルコキシおよびハロゲンによつて置換さ
   れることができる）の反応染料をセルロース含有
   繊維材料の染色および捺染に使用する方法。 ６ 木綿を染色あるいは捺染する特許請求の範囲
   第５項記載の方法。