JPH0940995A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 （Ａ）式（１） 【化１】 （Ｒ¹ はＣ₅〜Ｃ₂₁のアルキル、アルケニル又はヒドロ
キシアルキル基、Ｍ¹ 及びＭ² はＨ、アルカリ金属等）
で表わされるグリシン誘導体、及び（Ｂ）式（２） 【化２】 （Ｒ² はＣ₉〜Ｃ₂₂のアルキル又はアルケニル基、Ｒ³
及びＲ⁴ はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル、ヒドロキシアルキル
基、又は-(CH₂CH₂O)_cH、Ａは-CH₂CH(OH)CH₃SO₃、-(CH₂)
_dSO₃又は-(CH₂)_eCOO、ａは０又は１、ｂは１〜４）で表
わされるベタイン型両性界面活性剤を含有する洗浄剤組
成物。 【効果】 良好な泡立ちを有し、すすぎ時の泡切れが良
くぬるつきが生じず、肌に対して刺激性が少なく、保存
安定性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、洗浄に際して良好な泡立ちを有し、
すすぎ時の泡切れが良くぬるつきが生じず、しかも肌に
対して刺激性が少なく、保存安定性にも優れた洗浄剤組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】台所用洗浄剤、毛髪用洗浄剤、身体用洗
浄剤等の洗浄剤組成物は、一般にアニオン界面活性剤を
主成分としており、主に高級脂肪酸塩（石けん）、アル
キル硫酸塩、スルホン酸塩等が用いられている。しかし
ながら、例えば石けんを皮膚洗浄に用いた場合、すすぎ
時に石けんスカム（高級脂肪酸Ｃａ塩）が発生して肌に
付着するため、皮膚表面の潤滑性が著しく低下し、きし
みやつっぱりを生じるという欠点があった。また、アル
キル硫酸塩やスルホン酸塩等を毛髪洗浄に用いた場合に
は、きしみやつっぱり感はないものの、泡切れが悪く、
毛髪の潤滑性に乏しいなどの欠点があった。

【０００３】このため、これらの欠点を改良する目的
で、高級アルコール等の油分や補助活性剤など、様々な
助剤を配合する試みがなされているが、このような助剤
を添加すると、洗浄効果や起泡力、使用感などが低下し
てしまうため、処方上の制約を受けやすく、充分満足で
きる洗浄剤を得ることは困難であった。

【０００４】また、アシルイミノ二塩基酸型陰イオン界
面活性剤を含有した洗浄剤組成物が検討されている（特
開平２−８４４９６号、特開平５−１１７１３９号、特
開平６−８０９８７号）。これらの洗浄剤は、洗浄力、
起泡力、使用感等が改良されているものの、洗浄剤とし
て用いられているアシルイミノ二塩基酸型陰イオン界面
活性剤がイミノジ酢酸からの誘導体であり、特に低温で
の保存安定性が悪いという問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、良好な泡立ち、泡持ちを有し、すすぎ時の泡切れが
良くぬるつきが生じず、刺激性が少なく、低温保存安定
性にも優れた洗浄剤組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のグリシン誘導
体とベタイン型両性界面活性剤を組合わせて用いれば、
洗浄に際して良好な泡立ち、泡持ちを有し、すすぎ時の
泡切れが良くぬるつきが生じず、しかも皮膚に対して刺
激性が少なく、低温保存安定性にも優れた洗浄剤組成物
が得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（１）

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｒ¹ は炭素数５〜２１の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基を示し、Ｍ¹ 及びＭ² は同一又は異なって、水素
原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、総炭素数１〜２２のモノ、ジ若しくはトリアルカノ
ールアンモニウム、炭素数１〜２２のアルキル基若しく
はアルケニル基置換ピリジニウム、総炭素数２〜５００
及び総アミノ数２〜２５０のポリアルキレンポリアミ
ン、又は塩基性アミノ酸を示す）で表わされるグリシン
誘導体、及び（Ｂ）一般式（２）

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｒ² は炭素数９〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ³ 及び
Ｒ⁴ は同一又は異なって、炭素数１〜４の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基、又
は-(CH₂CH₂O)_cH（ｃは１〜３の数を示す）を示し、Ａは
-CH₂CH(OH)CH₃SO₃、-(CH₂)_dSO₃又は-(CH₂)_eCOO（ｄは２
〜５の整数を示し、ｅは１〜３の整数を示す）を示し、
ａは０又は１を示し、ｂは１〜４の整数を示す）で表わ
されるベタイン型両性界面活性剤を含有する洗浄剤組成
物を提供するものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる（Ａ）成分は
前記一般式（１）で表わされるグリシン誘導体である。
式中、Ｒ¹ で示される炭素数５〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基と
しては、例えばｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テト
ラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘプタデシル
基、メチルヘキサデシル基、エチルペンチル基、ヘプタ
デセニル基、ヒドロキシウンデシル基等が挙げられる。
これらのうち、起泡性等の点から炭素数７〜１７のアル
キル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素数９〜１５
のものが好ましい。

【００１３】また、一般式（１）中、Ｍ¹ 及びＭ² とし
ては、例えば水素原子、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、アンモニウム、モノエタノールア
ンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノー
ルアンモニウム、エチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、アルギニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられる。
これらのうち、水素原子、アルカリ金属、トリアルカノ
ールアミン、塩基性アミノ酸が好ましく、特にナトリウ
ム、カリウム、トリエタノールアンモニウム、アルギニ
ン、更にナトリウム、カリウムが好ましい。

【００１４】（Ａ）成分のグリシン誘導体（１）として
は、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンナ
トリウム塩、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグ
リシンカリウム塩、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエ
チルグリシントリエタノールアンモニウム塩、Ｎ−ミリ
ストイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンナトリウム
塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン
カリウム塩、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチル
グリシントリエタノールアンモニウム塩、Ｎ−ミリスト
イル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンアルギニン塩が好
ましい。

【００１５】このようなグリシン誘導体（１）は、例え
ば以下に示す反応式に従って製造することができる。

【００１６】

【化５】

【００１７】すなわち、一般式（３）で表わされるグリ
シン又はその塩に、アクリロニトリルを反応させてグリ
シン誘導体（４）を得（工程Ａ）、これを加水分解し、
必要に応じて塩交換してグリシン誘導体（７）を得（工
程Ｂ）、次いでこれに酸クロライド（５）を反応させ、
必要に応じて塩交換することにより（工程Ｅ）、（Ａ）
成分のグリシン誘導体（１）を得ることができる。ま
た、工程Ａにより得られたグリシン誘導体（４）に、酸
クロライド（５）を反応させ、必要に応じて塩交換して
グリシン誘導体（６）を得（工程Ｃ）、次いでこれを加
水分解し、必要に応じて塩交換することにより（工程
Ｄ）、（Ａ）成分のグリシン誘導体（１）を得ることも
できる。

【００１８】以下、各工程について説明する。 （工程Ａ）本工程は、グリシン又はその塩（３）にアク
リロニトリルを反応させ、グリシン誘導体（４）を得る
工程である。原料であるグリシン又はその塩、及びアク
リロニトリルは公知の方法で製造されたもの、市販され
ているもの等いずれを用いてもよいが、必要に応じて再
結晶、蒸留等の精製を行ったものを用いてもよい。

【００１９】グリシン又はその塩（３）の具体例として
は、グリシン、グリシンナトリウム塩、グリシンカリウ
ム塩、グリシンリチウム塩、グリシンマグネシウム塩、
グリシンカルシウム塩、グリシンアンモニウム塩、グリ
シンエチレンジアミン塩、グリシンプロピレンジアミン
塩等が挙げられ、グリシンナトリウム塩、グリシンカリ
ウム塩、グリシンアンモニウム塩が特に好ましい。

【００２０】本工程においては、グリシン又はその塩
（３）と０．５〜１０当量のアクリロニトリルを水中に
て、１０〜１００℃、好ましくは３０〜７０℃の適当な
温度で０．５〜１００時間、好ましくは１〜３時間反応
させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオンを交
換することにより、グリシン誘導体（４）を得ることが
できる。なお、反応時間が１００時間より長くなるとシ
アノ基の加水分解等の副反応が併発し好ましくない。反
応の際、グリシン又はその塩（３）の水溶液にアクリロ
ニトリルを徐々に滴下するなどの処置を行えば、アクリ
ロニトリルの重合等の副反応が著しく抑えられ、収率が
向上し好ましい。本工程により得られるグリシン誘導体
（４）はそのまま次の工程に用いることができるが、必
要に応じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用い
て再結晶を行い、更に高純度の精製品とすることもでき
る。

【００２１】（工程Ｂ）本工程は、工程Ａで得られたグ
リシン誘導体（４）のシアノ基を、好ましくは塩基性物
質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導体（７）を
得る工程である。ここで用いられる塩基性物質として
は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
等が挙げられ、具体例としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム等が挙げられる。

【００２２】本工程においては、グリシン誘導体（４）
を０．１〜３０当量の塩基性物質の存在下、水溶液中に
て、必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、アセトン、１，３−プロパンジオール、プロピ
レングリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、５０
〜１００℃、好ましくは７０〜１００℃の適当な温度で
０．５〜１００時間反応させ、更に必要なら電気透析機
等を用いて対イオンを交換することにより、グリシン誘
導体（７）を得ることができる。本工程により得られる
グリシン誘導体（７）はそのまま次の工程に用いること
ができるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行い、更に高純度の精製品と
することもできる。

【００２３】（工程Ｃ）本工程は、工程Ａで得られたグ
リシン誘導体（４）に、好ましくはアルカリ性物質の存
在下、酸クロライド（５）を反応させ、グリシン誘導体
（６）を得る工程である。原料である酸クロライド
（５）は公知の方法で製造されたもの、市販されている
もの等いずれを用いてもよいが、必要に応じて蒸留等の
精製を行ったものを用いてもよい。酸クロライド（５）
の具体例としては、ヘキサン酸クロライド、オクタン酸
クロライド、デカン酸クロライド、ドデカン酸クロライ
ド、テトラデカン酸クロライド、ヘキサデカン酸クロラ
イド、オクタデカン酸クロライド、２−エチルヘキサン
酸クロライド、イソステアリン酸クロライド、オレイン
酸クロライド等の単一組成の脂肪酸クロライド、ヤシ油
脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロライド等の混和組成
の脂肪酸クロライドが挙げられる。

【００２４】本工程においては、グリシン誘導体（４）
と通常０．８〜５．０当量、好ましくは０．９〜１．３
当量の酸クロライド（５）を水溶液中にて、必要なら水
とメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセト
ン、１，３−プロパンジオール、プロピレングリコール
等の極性溶媒との混合溶液中にて、０〜１００℃、好ま
しくは１０〜５０℃の適当な温度で０．５〜１００時間
反応させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオン
を交換することにより、グリシン誘導体（６）を得るこ
とができる。もし酸クロライド（５）の使用量が上記の
範囲より少ない場合には、反応物中にグリシン誘導体
（４）が多量に残留し、また上記の範囲より多い場合に
は、未反応の酸クロライド（５）から多量の脂肪酸が副
生するので好ましくない。

【００２５】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを９．０〜
１１．０の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体（４）と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド（５）の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。用いられるアルカリ性物質の具体例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが実用的である。これらのアルカリ性物
質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持する量であ
る。

【００２６】本工程により得られるグリシン誘導体
（６）はそのまま次の工程に用いることができるが、必
要に応じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用い
て再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処理した後、
グリシン誘導体（６）の酸型品を得て、それをアセト
ン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エタノー
ル、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、改めて
適当な中和剤を用いてグリシン誘導体（６）とすること
により、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００２７】（工程Ｄ）本工程は、工程Ｃで得られたグ
リシン誘導体（６）のシアノ基を、好ましくは塩基性物
質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導体（１）を
得る工程である。ここで用いられる塩基性物質として
は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
等が挙げられ、具体例としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム等が挙げられる。

【００２８】本工程においては、グリシン誘導体（６）
を０．１〜３０当量の塩基性物質の存在下、水溶液中、
必要ならば水とメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、アセトン、１，３−プロパンジオール、プロピレ
ングリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、５０〜
１００℃、好ましくは７０〜１００℃の適当な温度で
０．５〜１００時間反応させ、更に必要なら電気透析機
等を用いて対イオンを交換することにより、グリシン誘
導体（１）を得ることができる。

【００２９】本工程により得られるグリシン誘導体
（１）はそのまま洗浄剤組成物に用いることができる
が、必要に応じて水、メタノール、エタノール等の溶媒
を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処理し
た後、グリシン誘導体（１）の酸型品を得て、それをア
セトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エタノ
ール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、改め
て適当な中和剤を用いてグリシン誘導体（１）とするこ
とにより、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００３０】（工程Ｅ）本工程は、工程Ｂで得られたグ
リシン誘導体（７）に、好ましくはアルカリ性物質の存
在下、酸クロライド（５）を反応させ、グリシン誘導体
（１）を得る工程である。原料である酸クロライド
（５）としては工程Ｃと同様なものを用いればよい。

【００３１】本工程においては、グリシン誘導体（７）
と通常０．８〜５．０当量、好ましくは０．９〜１．３
当量の酸クロライド（５）を水溶液中にて、必要なら水
とメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセト
ン、１，３−プロパンジオール、プロピレングリコール
等の極性溶媒との混合溶液中にて、０〜１００℃、好ま
しくは１０〜５０℃の適当な温度で０．５〜１００時間
反応させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオン
を交換することにより、グリシン誘導体（１）を得るこ
とができる。もし酸クロライド（５）の使用量が上記の
範囲より少ない場合には、反応物中にグリシン誘導体
（７）が多量に残留し、また上記の範囲より多い場合に
は、未反応の酸クロライド（５）から多量の脂肪酸が副
生するので好ましくない。

【００３２】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを９．０〜
１１．０の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体（７）と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド（５）の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。ここで用いられるアルカリ性物質の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）
ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが実用的である。これらのアル
カリ性物質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持す
る量である。

【００３３】本工程により得られるグリシン誘導体
（１）はそのまま洗浄剤組成物に用いることができる
が、必要に応じて工程Ｄと同様の後処理を行うことによ
り、更に高純度の精製品とすることもできる。

【００３４】（Ａ）成分のグリシン誘導体は、１種又は
２種以上を組合わせて用いることができる。本発明の洗
浄剤組成物における（Ａ）成分の配合量は、洗浄剤の剤
型等により異なるが、液体状とする場合は全組成中に５
〜５０重量％（以下、単に％で示す）、特に１０〜４０
％配合するのが好ましく、ペースト状とする場合は全組
成中に１０〜８０％、特に１５〜４０％配合するのが好
ましく、固形状とする場合は全組成中に４０〜９０％、
特に７０〜９０％配合するのが好ましい。これらの範囲
内であると、泡立ちにより優れ、さっぱりとした洗いあ
がり感が得られ好ましい。

【００３５】本発明で用いられる（Ｂ）成分は前記一般
式（２）で表わされるベタイン型両性界面活性剤であ
る。式中、Ｒ² で示される炭素数９〜２２の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基としては、例えばラ
ウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル
基、オレイル基等のほか、ヤシ油アルキル基、パーム油
アルキル基、牛脂アルキル基などが挙げられる。これら
のうち、炭素数９〜１８のアルキル基が好ましく、特に
ラウリル基、ミリストイル基、ステアリル基、ヤシ油ア
ルキル基が好ましい。

【００３６】また、一般式（２）中、Ｒ³ 及びＲ⁴ のう
ち、炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヒドロキシエチル基等
が挙げられる。Ｒ³ 及びＲ⁴としては、特にメチル基が
好ましい。更に、Ａとしては-CH₂CH(OH)CH₃SO₃、-CH₂CO
O、-(CH₂)₃COO が好ましい。

【００３７】（Ｂ）成分のベタイン型界面活性剤（２）
としては、特にラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラ
ウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミド
プロピルベタインが好ましい。

【００３８】（Ｂ）成分のベタイン型界面活性剤は、１
種又は２種以上を組合わせて用いることができる。本発
明の洗浄剤組成物における（Ｂ）成分の配合量は、洗浄
剤の剤型等により異なるが、全組成中に０．２〜５０重
量％（以下、単に％で示す）配合するのが好ましく、特
に２〜２０％配合すると、泡立ちがよく、泡質もクリー
ミーになるので好ましい。

【００３９】本発明の洗浄剤組成物において、成分
（Ａ）及び（Ｂ）の配合比率は、重量比で（Ａ）：
（Ｂ）＝９０：１〜１：９であるのが好ましく、特に４
０：１〜１：４、更に２０：１〜１：２であるのが好ま
しい。また、成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合量の合計は、
全組成中に５〜９０％であるのが好ましく、特に液体状
とする場合には５〜５０％、ペースト状とする場合は１
０〜８０％、固形状とする場合は４０〜９０％が好まし
い。

【００４０】本発明の洗浄剤組成物には、前記以外の界
面活性剤、例えばＮ−アシルサルコシン塩、アルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩等のアニオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、アルキルサッカライド系、糖エステル
系、糖アミド系等のノニオン性界面活性剤；イミダゾリ
ン系等の両性界面活性剤などを、本発明の効果を損なわ
ない範囲において任意に併用することもできる。

【００４１】更にその他の添加剤として、洗浄剤に通常
用いられる成分、例えばカルボキシビニルポリマー、メ
チルセルロース、エタノール、ポリオキシエチレングリ
コールジステアレート等の粘度調整剤；パール化剤、香
料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症
剤、防腐剤などを、本発明の効果を損なわない範囲にお
いて任意に配合することができる。

【００４２】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができる。また、その剤型も特に制限され
ず、液体状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状
など任意の剤型とすることができ、液体状、ペースト
状、クリーム状とするのが好ましく、特に液体状とする
のが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として
水を用いるのが好ましく、水の配合量は全組成中に５０
〜９０％であるのが好ましい。また、本発明の洗浄剤組
成物は、皮膚、毛髪等の身体用洗浄剤として好適であ
り、特に皮膚洗浄用とするのが好ましい。

【００４３】本発明の洗浄剤組成物は、水で１０重量倍
に希釈したときの水溶液のpHが４〜８、特に５〜７であ
るのが好ましい。好ましいpHを得るためには、洗浄剤組
成物に酸又はアルカリを加えて調整すればよく、また
（Ａ）成分に対して等モルのイオン交換を行っても良
い。

【００４４】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄に際して
良好な泡立ち、泡持ちを有し、すすぎ時の泡切れが良く
ぬるつきが生じず、しかも皮膚に対して刺激性が少な
く、剤型を液体状とした場合にも、低温保存安定性に優
れたものであり、特に身体、顔用の皮膚洗浄剤として有
用である。

【００４５】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００４６】実施例１ 表１及び表２に示す組成の成分を均一に混合し、更に塩
酸でpHの調整を行い、洗浄剤組成物を製造した。なお、
各洗浄剤組成物のpHは、それぞれの１０重量倍希釈水溶
液を調製し、この溶液５０mlをとり、温度２５℃にて、
ＨＯＲＩＢＡ製pHメーターＦ−１４を用いて測定した。
得られた洗浄剤組成物について、保存安定性、泡立ち及
び使用感を評価した。結果を表１及び表２に示す。

【００４７】（評価方法） （ｉ）保存安定性：各洗浄剤組成物５０mlをガラス製ス
クリュー管に充填して密閉し、５℃の恒温室中で１ケ月
保存した。１ケ月後、その内容物の液の状態を目視観察
し、下記基準で評価した。 ○；均一な透明液体である。 ×；結晶が析出、又は白濁している。

【００４８】（ii）泡立ち：各洗浄剤組成物について、
１０倍希釈水溶液を調製し、この水溶液１００ml（液温
４０℃）を目盛付きシリンダーに注入した。次いで、水
溶液中に攪拌羽根を設置して羽根を回転させ、攪拌開始
から３０秒後において生じた泡の体積（ml）を測定して
泡立ち量とし、下記基準で評価した。なお、攪拌羽根の
回転数は１０００rpm であり、５秒毎に反転させた。 ◎；泡立ち量 ２００ml以上。 ○；泡立ち量 １６０ml以上２００ml未満。 △；泡立ち量 １２０ml以上１６０ml未満。 ×；泡立ち量 １２０ml未満。

【００４９】（iii）使用感：男女１０名のパネラー
に、各洗浄剤組成物を用いて、１週間身体の洗浄を実施
してもらい、以下の項目についての官能評価を行った。
評価は以下の基準による平均値を算出し、平均値が４．
５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５〜４．４の場
合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を普通（△）、
２．４以下の場合を不良（×）と判定した。 （１）泡立ち； ５；泡立ちが良い。 ４；やや泡立ちが良い。 ３；ふつう。 ２；やや泡立ちが悪い。 １；泡立ちが悪い。 （２）泡持ち； ５；泡持ちが良い。 ４；やや泡持ちが良い。 ３；ふつう。 ２；やや泡持ちが悪い。 １；泡持ちが悪い。 （３）すすぎ時の泡切れ； ５；泡切れが良い。 ４；やや泡切れが良い。 ３；ふつう。 ２；やや泡切れが悪い。 １；泡切れが悪い。 （４）タオルドライ時のさっぱり感； ５；さっぱりする。 ４；ややさっぱりする。 ３；ふつう。 ２；ややぬるつく。 １；ぬるつく。

【００５０】

【表１】

【００５１】

【表２】

【００５２】表１及び表２の結果から明らかなように、
本発明の洗浄剤組成物はいずれも、保存安定性、泡立ち
及び使用感ともに優れたものであった。また、洗浄力に
も優れ、肌に対する刺激性も極めて少ないものであっ
た。

【００５３】実施例２（洗顔料）

【表３】 （成分） （％） （１）Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン アルギニン塩 ２６ （２）Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン アルギニン塩 １２ （３）Ｎ−パルミトイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン アルギニン塩 ８ （４）グリセリン １６ （５）ポリエチレングリコール6000 ５ （６）ラウリン酸アミドプロピルベタイン ４ （７）香料 ０．７ （８）精製水 バランス

【００５４】（製法）加熱した精製水に成分（４）を溶
解させ、次に成分（１）〜（３）を添加して溶解させ
た。これを冷却した後、成分（５）〜（７）を加え、ペ
ースト状洗顔料を得た。得られた洗浄剤組成物の１０重
量倍希釈水溶液のpHは５．０であった。得られたペース
ト状洗顔料で洗顔したところ、泡立ち及びすすぎ性が良
く、さっぱり感が得られ、乾燥後のつっぱり感もなく、
使用感に優れていた。また、肌に対する刺激性が少な
く、保存安定性も良好であった。

【００５５】実施例３（全身洗浄剤）

【表４】 （成分） （％） （１）Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム １４ （２）Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンカリウム ６ （３）ラウリルヒドロキシスルホベタイン ２ （４）ラウリン酸アミドプロピルベタイン １ （５）ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １ （６）メチルセルロース ０．１ （７）香料 ０．８ （８）エタノール ２．０ （９）精製水 バランス

【００５６】（製法）加熱した精製水に成分（１）〜
（４）を加えて溶解し、次に成分（５）を添加した。冷
却後、成分（６）〜（８）を加え、透明な液体状の全身
洗浄剤を得た。得られた洗浄剤の１０重量倍希釈水溶液
のpHは６．０であった。得られた全身洗浄剤で皮膚及び
毛髪を洗浄したところ、泡立ち及びすすぎ性が良くさっ
ぱり感が得られ、使用感に優れていた。また、肌に対す
る刺激性が少なく、保存安定性も良好であった。

【００５７】実施例４（化粧石けん）

【表５】 （成分） （％） （１）Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンナトリウム ３０ （２）Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン ナトリウム １０ （３）Ｎ−パルミトイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンナトリウム ５ （４）Ｎ−ステアロイル−Ｎ−カルボキシエチルグリシンナトリウム ５ （５）ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン ５ （６）ステアリン酸 ２０ （７）牛脂石けん １０ （８）塩化ナトリウム １ （９）香料 １ （10）精製水 残部

【００５８】（製法）各成分をニーダー中で攪拌混合し
た後、ニーダーより取り出し、チリングロールで室温ま
で冷却した。これを石けん用プロッダーで２回混練した
後、コーン部より押し出し、型打ちして固形洗浄剤組成
物の成型物を得た。得られた固形洗浄剤組成物で、皮膚
を洗浄したところ、泡立ち及びすすぎ性が良好でさっぱ
り感が得られ、使用感に優れていた。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数５〜２１の直鎖又は分岐鎖のアル
   キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
   し、Ｍ¹ 及びＭ² は同一又は異なって、水素原子、アル
   カリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、総炭素数
   １〜２２のモノ、ジ若しくはトリアルカノールアンモニ
   ウム、炭素数１〜２２のアルキル基若しくはアルケニル
   基置換ピリジニウム、総炭素数２〜５００及び総アミノ
   数２〜２５０のポリアルキレンポリアミン、又は塩基性
   アミノ酸を示す）で表わされるグリシン誘導体、及び
   （Ｂ）一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ² は炭素数９〜２２の直鎖又は分岐鎖のアル
   キル基又はアルケニル基を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又
   は異なって、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖のアル
   キル基若しくはヒドロキシアルキル基、又は-(CH₂CH₂O)
   _cH（ｃは１〜３の数を示す）を示し、Ａは-CH₂CH(OH)CH
   ₃SO₃、-(CH₂)_dSO₃又は-(CH₂)_eCOO（ｄは２〜５の整数を
   示し、ｅは１〜３の整数を示す）を示し、ａは０又は１
   を示し、ｂは１〜４の整数を示す）で表わされるベタイ
   ン型両性界面活性剤を含有する洗浄剤組成物。
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｍ¹ 及びＭ² が
   水素原子、アルカリ金属、トリアルカノールアンモニウ
   ム又は塩基性アミノ酸である請求項１記載の洗浄剤組成
   物。
3. 【請求項３】 一般式（１）において、Ｒ¹ が炭素数７
   〜１７のアルキル基又はアルケニル基である請求項１又
   は２記載の洗浄剤組成物。
4. 【請求項４】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合比率が、重
   量比で（Ａ）：（Ｂ）＝９０：１〜１：９である請求項
   １〜３のいずれか１項記載の洗浄剤組成物。
5. 【請求項５】 成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合量の合計
   が、全組成中に５〜９０重量％である請求項１〜４のい
   ずれか１項記載の洗浄剤組成物。
6. 【請求項６】 水で１０重量倍に希釈したときの水溶液
   のpHが４〜８である請求項１〜５のいずれか１項記載の
   洗浄剤組成物。
7. 【請求項７】 液体状である請求項１〜６のいずれか１
   項記載の洗浄剤組成物。
8. 【請求項８】 身体用洗浄剤である請求項１〜７のいず
   れか１項記載の洗浄剤組成物。