JPH0943547A - ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
ソフトコンタクトレンズInfo
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- JPH0943547A JPH0943547A JP20851395A JP20851395A JPH0943547A JP H0943547 A JPH0943547 A JP H0943547A JP 20851395 A JP20851395 A JP 20851395A JP 20851395 A JP20851395 A JP 20851395A JP H0943547 A JPH0943547 A JP H0943547A
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Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な含水率の高い架橋ポリビニルアルコ−
ル製ソフトコンタクトレンズを提供することを目的と
し、具体的には、含水率３０〜８０％の架橋ポリビニル
アルコ−ルソフトコンタクトレンズを目的とする。 【解決手段】 ９０〜９９．９５重量％の酢酸ビニルと
０．０５〜１０重量％のトリアリルイソシアヌレ−トま
たは、下記化１〔構造式（１）〕で示されるジアリリデ
ンペンタエリスリットからなるレンズ状共重合体を重合
するにあたり、粘度を予め２０センチポイズから２００
センチポイズに予備重合したモノマ−を用いて成形し、
これを更に加水分解することにより得られることを特徴
とする含水率３０〜８０％の架橋ポリビニルアルコ−ル
ソフトコンタクトレンズ。 【化１】
ル製ソフトコンタクトレンズを提供することを目的と
し、具体的には、含水率３０〜８０％の架橋ポリビニル
アルコ−ルソフトコンタクトレンズを目的とする。 【解決手段】 ９０〜９９．９５重量％の酢酸ビニルと
０．０５〜１０重量％のトリアリルイソシアヌレ−トま
たは、下記化１〔構造式（１）〕で示されるジアリリデ
ンペンタエリスリットからなるレンズ状共重合体を重合
するにあたり、粘度を予め２０センチポイズから２００
センチポイズに予備重合したモノマ−を用いて成形し、
これを更に加水分解することにより得られることを特徴
とする含水率３０〜８０％の架橋ポリビニルアルコ−ル
ソフトコンタクトレンズ。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ソフトコンタクト
レンズに関する。更に詳しく述べるなら、含水率３０〜
８０％の架橋ポリビニルアルコ−ルソフトコンタクトレ
ンズに関する。
レンズに関する。更に詳しく述べるなら、含水率３０〜
８０％の架橋ポリビニルアルコ−ルソフトコンタクトレ
ンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】一般にポリビニルアルコ−ルは、ポリ酢
酸ビニルの加水分解によって得ることが出来るが、ポリ
ビニルアルコ−ルを架橋するのは簡単なことではない。
従来、ポリビニルアルコ−ルを架橋する方法は、ポリ酢
酸ビニルの加水分解によって得られたポリビニルアルコ
−ルをアルデヒド等により後から架橋することが行われ
てきた。しかし、この方法では、架橋の程度を精密にコ
ントロ−ルすることは、容易でない。又、ポリビニルア
ルコ−ル自体をレンズ状に成形することも難しく、従っ
て架橋ポリビニルアルコ−ル製の含水ソフトコンタクト
レンズは未だ実用化されていない。この意味から含水率
の高い架橋ポリビニルアルコ−ルソフトコンタクトレン
ズの開発が強く望まれている。
酸ビニルの加水分解によって得ることが出来るが、ポリ
ビニルアルコ−ルを架橋するのは簡単なことではない。
従来、ポリビニルアルコ−ルを架橋する方法は、ポリ酢
酸ビニルの加水分解によって得られたポリビニルアルコ
−ルをアルデヒド等により後から架橋することが行われ
てきた。しかし、この方法では、架橋の程度を精密にコ
ントロ−ルすることは、容易でない。又、ポリビニルア
ルコ−ル自体をレンズ状に成形することも難しく、従っ
て架橋ポリビニルアルコ−ル製の含水ソフトコンタクト
レンズは未だ実用化されていない。この意味から含水率
の高い架橋ポリビニルアルコ−ルソフトコンタクトレン
ズの開発が強く望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の要請
に応え、新規な含水率の高い架橋ポリビニルアルコ−ル
製ソフトコンタクトレンズを提供することを目的とす
る。具体的には、含水率３０〜８０％の架橋ポリビニル
アルコ−ルソフトコンタクトレンズを目的とする。
に応え、新規な含水率の高い架橋ポリビニルアルコ−ル
製ソフトコンタクトレンズを提供することを目的とす
る。具体的には、含水率３０〜８０％の架橋ポリビニル
アルコ−ルソフトコンタクトレンズを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の架橋ポリビニル
アルコ−ルソフトコンタクトレンズは、酢酸ビニルとト
リアリルイソシアヌレ−トまたは、ジアリリデンペンタ
エリスリットからなるレンズ状共重合体を重合するにあ
たり、粘度を予め２０センチポイズから２００センチポ
イズに予備重合したモノマ−を用いて成形し、これを更
に加水分解することによって得られる有用な架橋ポリビ
ニルアルコ−ル製ソフトコンタクトレンズである。
アルコ−ルソフトコンタクトレンズは、酢酸ビニルとト
リアリルイソシアヌレ−トまたは、ジアリリデンペンタ
エリスリットからなるレンズ状共重合体を重合するにあ
たり、粘度を予め２０センチポイズから２００センチポ
イズに予備重合したモノマ−を用いて成形し、これを更
に加水分解することによって得られる有用な架橋ポリビ
ニルアルコ−ル製ソフトコンタクトレンズである。
【０００５】本発明の新規なポリビニルアルコ−ル製ソ
フトコンタクトレンズは、特定のモノマ−のラジカル共
重合によって得られる。本発明において用いられるモノ
マ−は、酢酸ビニルとトリアリルイソシアヌレ−トまた
は、下記化２〔構造式（１）〕で示されるジアリリデン
ペンタエリスリットであり、この３種類モノマ−はラジ
カル共重合性に富む。
フトコンタクトレンズは、特定のモノマ−のラジカル共
重合によって得られる。本発明において用いられるモノ
マ−は、酢酸ビニルとトリアリルイソシアヌレ−トまた
は、下記化２〔構造式（１）〕で示されるジアリリデン
ペンタエリスリットであり、この３種類モノマ−はラジ
カル共重合性に富む。
【０００６】
【化２】
【０００７】本発明では、この共重合体レンズ状成形物
は９０〜９９．９５重量％の酢酸ビニルと０．０５〜１
０％のトリアリルイソシアヌレ−トまたは、９０〜９
９．９５重量％の酢酸ビニルと０．０５〜１０％のジア
リリデンペンタエリスリットを通常のラジカル重合開始
剤を用いて、レンズ状に塊状重合を行うことにより得ら
れる。本発明においてモノマ−の組成が９０〜９９．９
５重量％の酢酸ビニルと０．０５〜１０重量％のトリア
リルイソシアヌレ−トまたはジアリリデンペンタエリス
リットの範囲で使用される理由は、架橋成分としてのト
リアリルイソシアヌレ−トまたはジアリリデンペンタエ
リスリットが０．０５重量％を下回ると加水分解後のポ
リビニルアルコ−ルの架橋が不十分で、ソフトコンタク
トレンズに適した強度のある含水ゲルにならないためで
ある。又、トリアリルイソシアヌレ−トまたはジアリリ
デンペンタエリスリットが１０重量％を超えると架橋が
高すぎ、充分柔なんなゲルにならず、また本発明の高い
含水率を持つことが出来ないためである。
は９０〜９９．９５重量％の酢酸ビニルと０．０５〜１
０％のトリアリルイソシアヌレ−トまたは、９０〜９
９．９５重量％の酢酸ビニルと０．０５〜１０％のジア
リリデンペンタエリスリットを通常のラジカル重合開始
剤を用いて、レンズ状に塊状重合を行うことにより得ら
れる。本発明においてモノマ−の組成が９０〜９９．９
５重量％の酢酸ビニルと０．０５〜１０重量％のトリア
リルイソシアヌレ−トまたはジアリリデンペンタエリス
リットの範囲で使用される理由は、架橋成分としてのト
リアリルイソシアヌレ−トまたはジアリリデンペンタエ
リスリットが０．０５重量％を下回ると加水分解後のポ
リビニルアルコ−ルの架橋が不十分で、ソフトコンタク
トレンズに適した強度のある含水ゲルにならないためで
ある。又、トリアリルイソシアヌレ−トまたはジアリリ
デンペンタエリスリットが１０重量％を超えると架橋が
高すぎ、充分柔なんなゲルにならず、また本発明の高い
含水率を持つことが出来ないためである。
【０００８】塊状重合は、本発明では、レンズ状成形物
を得るためのガラスや各種金属、ポリエチレンやポリプ
ロピレン、ポリテトラフロロエチレン等のプラスチック
製のコンタクトレンズ状に設計されたモ−ルド中に、９
０〜９９．９５重量％の酢酸ビニルと０．０５〜１０％
のトリアリルイソシアヌレ−トまたはジアリリデンペン
タエリスリットと適量のラジカル重合開始剤の混合物を
いれ、加温下に重合成形を行うが、酢酸ビニルは沸点が
低く、又粘度も低く、重合時の収縮が極めて大きいため
目的とする精度のよい成形が困難である。この為、本発
明ではモノマ−を予め予備重合を行い適度の粘度に調節
する。即ち、酢酸ビニルとトリアリルイソシアヌレ−ト
またはジアリリデンペンタエリスリットの混合モノマ−
に少量の重合開始剤（特に限定はないが通常、モノマ−
１００重量部あたり重合開始剤０．２以下が使用され
る）をいれ、撹拌昇温し、粘度が２０センチポイズから
２００センチポイズに達した時点で、直ちに冷却し、重
合を停止させる。この際、通常の重合禁止剤を系内に入
れることも本発明では好ましい方法として用いることが
出来る。この様に適度な粘度に調節したモノマ−は冷却
して保存される。このモノマ−を使用して重合が行われ
るが、重合は、ラジカル重合開始剤の種類によって異な
るが、通常室温から１００℃の間で行われ、透明な精度
のよいレンズ状成形体が得られる。次に、レンズ状に成
形された酢酸ビニルとトリアリルイソシアヌレ−トまた
はジアリリデンペンタエリスリットの共重合体は加水分
解され、ビニルアルコ−ル−ジアリリデンペンタエリス
リット共重合体レンズになる。
を得るためのガラスや各種金属、ポリエチレンやポリプ
ロピレン、ポリテトラフロロエチレン等のプラスチック
製のコンタクトレンズ状に設計されたモ−ルド中に、９
０〜９９．９５重量％の酢酸ビニルと０．０５〜１０％
のトリアリルイソシアヌレ−トまたはジアリリデンペン
タエリスリットと適量のラジカル重合開始剤の混合物を
いれ、加温下に重合成形を行うが、酢酸ビニルは沸点が
低く、又粘度も低く、重合時の収縮が極めて大きいため
目的とする精度のよい成形が困難である。この為、本発
明ではモノマ−を予め予備重合を行い適度の粘度に調節
する。即ち、酢酸ビニルとトリアリルイソシアヌレ−ト
またはジアリリデンペンタエリスリットの混合モノマ−
に少量の重合開始剤（特に限定はないが通常、モノマ−
１００重量部あたり重合開始剤０．２以下が使用され
る）をいれ、撹拌昇温し、粘度が２０センチポイズから
２００センチポイズに達した時点で、直ちに冷却し、重
合を停止させる。この際、通常の重合禁止剤を系内に入
れることも本発明では好ましい方法として用いることが
出来る。この様に適度な粘度に調節したモノマ−は冷却
して保存される。このモノマ−を使用して重合が行われ
るが、重合は、ラジカル重合開始剤の種類によって異な
るが、通常室温から１００℃の間で行われ、透明な精度
のよいレンズ状成形体が得られる。次に、レンズ状に成
形された酢酸ビニルとトリアリルイソシアヌレ−トまた
はジアリリデンペンタエリスリットの共重合体は加水分
解され、ビニルアルコ−ル−ジアリリデンペンタエリス
リット共重合体レンズになる。
【０００９】加水分解方法は特に、限定は無いが、アル
カリ性の水溶液にレンズ状共重合体をいれることにより
行われる。例えば、酢酸ビニルとトリアリルイソシアヌ
レ−トまたはジアリリデンペンタエリスリットの共重合
体成形物を予めメタノ−ルやエタノ−ル等の有機溶媒で
膨潤させておき、これを苛性ソ−ダ水溶液とメタノ−ル
やエタノ−ル等の有機溶媒との混合溶液中にいれ、加温
下に加水分解を行う。この際、鹸化の程度は、特に、限
定はないが本発明では、通常８０から１００％の鹸化度
のものがコンタクトレンズとして用いられる。本発明で
は、この様に加水分解された架橋されたビニルアルコ−
ル共重合体は多量の水で洗浄されコンタクトレンズとし
て供される。
カリ性の水溶液にレンズ状共重合体をいれることにより
行われる。例えば、酢酸ビニルとトリアリルイソシアヌ
レ−トまたはジアリリデンペンタエリスリットの共重合
体成形物を予めメタノ−ルやエタノ−ル等の有機溶媒で
膨潤させておき、これを苛性ソ−ダ水溶液とメタノ−ル
やエタノ−ル等の有機溶媒との混合溶液中にいれ、加温
下に加水分解を行う。この際、鹸化の程度は、特に、限
定はないが本発明では、通常８０から１００％の鹸化度
のものがコンタクトレンズとして用いられる。本発明で
は、この様に加水分解された架橋されたビニルアルコ−
ル共重合体は多量の水で洗浄されコンタクトレンズとし
て供される。
【００１０】通常、鹸化後の共重合体レンズの度数と鹸
化前の共重合体レンズの度数は異なる場合が多いので、
予めこの事を考慮して、重合時の酢酸ビニルとトリアリ
ルイソシアヌレ−トまたはジアリリデンペンタエリスリ
ット共重合体の成形を行う必要があることは、当然であ
る。この様にして得られた本発明になる架橋ポリビニル
アルコ−ルコンタクトレンズは、ポリビニルアルコ−ル
と言う極めて単純な構造を有しており、安全で含水率が
３０〜８０％と含水ソフトコンタクトレンズとして適当
であり、柔なんで、且つ長期に亘っての安定性に優れた
有用なソフトコンタクトレンズを提供するものである。
化前の共重合体レンズの度数は異なる場合が多いので、
予めこの事を考慮して、重合時の酢酸ビニルとトリアリ
ルイソシアヌレ−トまたはジアリリデンペンタエリスリ
ット共重合体の成形を行う必要があることは、当然であ
る。この様にして得られた本発明になる架橋ポリビニル
アルコ−ルコンタクトレンズは、ポリビニルアルコ−ル
と言う極めて単純な構造を有しており、安全で含水率が
３０〜８０％と含水ソフトコンタクトレンズとして適当
であり、柔なんで、且つ長期に亘っての安定性に優れた
有用なソフトコンタクトレンズを提供するものである。
【００１１】
実施例 （１） 蒸留、精製された酢酸ビニル ９８．５ 重量部 ジアリリデンペンタエリスリット １．５ 重量部 を混合し、ガラス製の容器に入れ、これにラウリルパ−
オキサイド０．１重量部を添加混合して、容器内を窒素
置換した。撹拌しながらがら５０℃に昇温し予備重合を
行った。粘度が７０センチポイズになった時点で重合禁
止剤のハイドロキノンを４００ｐｐｍになる様にいれ、
更に−１０℃に冷却して重合をストップさせ、保存し
た。このモノマ−１００重量部に０．８重量部のラウリ
ルパ−オキサイドを添加し、予めシリコン系の離型剤を
コ−ティングしたコンタクトレンズ成型用のガラス製モ
−ルドに注入し、これを４５℃のオ−ブン中にいれ、１
６時間保持した後、８０℃まで徐々に昇温することによ
り重合を完結させた。モ−ルドから離型された、このレ
ンズ状に成形された共重合体レンズを室温でメタノ−ル
中にいれ膨潤させた。更に５ｇ／ｌ（リットル）の濃度
にＮａＯＨを溶解させたメタノ−ル溶液中にいれ、５０
℃で６時間加水分解を行った。レンズ成形体を取り出
し、多量の水でよく水洗し、架橋ポリビニルアルコ−ル
コンタクトレンズを得た。このゲルは透明でありかつ柔
なんで二つに折曲げても破砕しない丈夫なゲルであっ
た。赤外分光より、酢酸ビニルのビニルアルコ−ルへの
鹸化は、約１００％進行していることを確認した。この
架橋ポリビニルアルコ−ルゲルの含水率は、約３３％で
あった。含水率は、次式より求めた。 ここで Ｗh は水を飽和したゲルの重量 Ｗd は乾燥時のゲルの重量
オキサイド０．１重量部を添加混合して、容器内を窒素
置換した。撹拌しながらがら５０℃に昇温し予備重合を
行った。粘度が７０センチポイズになった時点で重合禁
止剤のハイドロキノンを４００ｐｐｍになる様にいれ、
更に−１０℃に冷却して重合をストップさせ、保存し
た。このモノマ−１００重量部に０．８重量部のラウリ
ルパ−オキサイドを添加し、予めシリコン系の離型剤を
コ−ティングしたコンタクトレンズ成型用のガラス製モ
−ルドに注入し、これを４５℃のオ−ブン中にいれ、１
６時間保持した後、８０℃まで徐々に昇温することによ
り重合を完結させた。モ−ルドから離型された、このレ
ンズ状に成形された共重合体レンズを室温でメタノ−ル
中にいれ膨潤させた。更に５ｇ／ｌ（リットル）の濃度
にＮａＯＨを溶解させたメタノ−ル溶液中にいれ、５０
℃で６時間加水分解を行った。レンズ成形体を取り出
し、多量の水でよく水洗し、架橋ポリビニルアルコ−ル
コンタクトレンズを得た。このゲルは透明でありかつ柔
なんで二つに折曲げても破砕しない丈夫なゲルであっ
た。赤外分光より、酢酸ビニルのビニルアルコ−ルへの
鹸化は、約１００％進行していることを確認した。この
架橋ポリビニルアルコ−ルゲルの含水率は、約３３％で
あった。含水率は、次式より求めた。 ここで Ｗh は水を飽和したゲルの重量 Ｗd は乾燥時のゲルの重量
【００１２】実施例（２） 蒸留、精製された酢酸ビニル ９９．８ 重量部 トリアリルイソシアヌレ−ト ０．２ 重量部 を混合し、これにラウリルパ−オキサイド０．１重量部
を添加混合してモノマ−溶液とした。実施例（１）と同
じ方法で予備重合を行い、室温で８０センチポイズのモ
ノマ−を得た。更に、このモノマ−１００重量部に０．
８重量部のアゾビスイソブチロニトリルを加え、実施例
（１）に準じた方法でレンズ状成形物をえた。更に、実
施例（１）と同じ方法で加水分解を行い架橋ポリビニル
アルコ−ルゲルを得た。このゲルは透明でありかつ柔な
んで二つに折曲げても破砕しない丈夫なゲルであった。
赤外分光より、酢酸ビニルのビニルアルコ−ルへの鹸化
は、約１００％進行していることを確認した。この架橋
ポリビニルアルコ−ルゲルの含水率は、約７２％であっ
た。
を添加混合してモノマ−溶液とした。実施例（１）と同
じ方法で予備重合を行い、室温で８０センチポイズのモ
ノマ−を得た。更に、このモノマ−１００重量部に０．
８重量部のアゾビスイソブチロニトリルを加え、実施例
（１）に準じた方法でレンズ状成形物をえた。更に、実
施例（１）と同じ方法で加水分解を行い架橋ポリビニル
アルコ−ルゲルを得た。このゲルは透明でありかつ柔な
んで二つに折曲げても破砕しない丈夫なゲルであった。
赤外分光より、酢酸ビニルのビニルアルコ−ルへの鹸化
は、約１００％進行していることを確認した。この架橋
ポリビニルアルコ−ルゲルの含水率は、約７２％であっ
た。
【００１３】
【発明の効果】本発明のコンタクトレンズは、新規なポ
リビニルアルコ−ル製コンタクトレンズであって、含水
率が３０〜８０％に架橋され、柔なんで、且つ長期に亘
っての安定性に優れた有用なソフトコンタクトレンズを
提供するものである。
リビニルアルコ−ル製コンタクトレンズであって、含水
率が３０〜８０％に架橋され、柔なんで、且つ長期に亘
っての安定性に優れた有用なソフトコンタクトレンズを
提供するものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 226:00 224:00）
Claims (1)
- 【請求項１】 ９０〜９９．９５重量％の酢酸ビニルと
０．０５〜１０重量％のトリアリルイソシアヌレ−トま
たは、下記化１〔構造式（１）〕で示されるジアリリデ
ンペンタエリスリットからなるレンズ状共重合体を重合
するにあたり、粘度を予め２０センチポイズから２００
センチポイズに予備重合したモノマ−を用いて成形し、
これを更に加水分解することにより得られることを特徴
とする含水率３０〜８０％の架橋ポリビニルアルコ−ル
ソフトコンタクトレンズ。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20851395A JPH0943547A (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | ソフトコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20851395A JPH0943547A (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | ソフトコンタクトレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0943547A true JPH0943547A (ja) | 1997-02-14 |
Family
ID=16557416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20851395A Pending JPH0943547A (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0943547A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09254267A (ja) * | 1996-03-21 | 1997-09-30 | Nasu Nikon:Kk | プラスチックレンズの製造方法 |
| WO1999006199A1 (fr) * | 1997-07-31 | 1999-02-11 | Seed Co., Ltd. | Procede de preparation de lentilles de contact a base d'alcool polyvinylique |
-
1995
- 1995-07-25 JP JP20851395A patent/JPH0943547A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09254267A (ja) * | 1996-03-21 | 1997-09-30 | Nasu Nikon:Kk | プラスチックレンズの製造方法 |
| WO1999006199A1 (fr) * | 1997-07-31 | 1999-02-11 | Seed Co., Ltd. | Procede de preparation de lentilles de contact a base d'alcool polyvinylique |
| AU739519B2 (en) * | 1997-07-31 | 2001-10-11 | Seed Co. Ltd | Process for preparing polyvinyl alcohol contact lenses |
| US6402995B1 (en) | 1997-07-31 | 2002-06-11 | Seed Co., Ltd. | Process for preparing polyvinyl alcohol contact lenses |
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