JPH0948751A - アミノエチルスルホン酸の連続製法 - Google Patents

アミノエチルスルホン酸の連続製法

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JPH0948751A
JPH0948751A JP21830995A JP21830995A JPH0948751A JP H0948751 A JPH0948751 A JP H0948751A JP 21830995 A JP21830995 A JP 21830995A JP 21830995 A JP21830995 A JP 21830995A JP H0948751 A JPH0948751 A JP H0948751A
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JP
Japan
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continuously
reaction
aminoethyl
sodium sulfite
reaction vessel
Prior art date
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Application number
JP21830995A
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English (en)
Inventor
Takanori Mashige
崇徳 真重
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RETSUKU TEC LAB KK
Original Assignee
RETSUKU TEC LAB KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 生産効率の高い、又省力化をなし得るアミ
ノエチルスルホン酸の製法であって、一定の品質のアミ
ノエチルスルホン酸が高収率で連続的に得られる製法を
提供する。 【解決手段】 2−アミノエチル酸性硫酸エステルと亜
硫酸ソーダ水溶液とを連続的に反応缶に供給し、反応缶
内の系のpHを7.0〜7.5の領域に保持しながら2
−アミノエチル酸性硫酸エステルと亜硫酸ソーダとを沸
騰状態で連続的に反応させる工程と、該反応缶内で生成
したアミノエチルスルホン酸を含む反応液を連続的に取
り出して濃縮缶に供給し、濃縮缶内にて連続的に水分を
除去する工程と、濃縮缶で濃縮させた反応液を連続的に
取り出して、冷却、濾過を連続的に行なう工程とからな
るアミノエチルスルホン酸の連続製法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、2−アミノエチル
酸性硫酸エステルと亜硫酸ソーダとを連続的に反応させ
て、アミノエチルスルホン酸を連続的に生産する方法に
関する。
【0002】
【従来の技術】アミノエチルスルホン酸はタウリンと呼
称されている化合物で、解毒、解熱、疲労回復、滋養強
化、鎮静等の薬理作用を有する極めて有用な化合物であ
る。
【0003】アミノエチルスルホン酸の製法例として、
反応缶に2−アミノエチル酸性硫酸エステルと亜硫酸ソ
ーダ水溶液とを仕込み、2−アミノエチル酸性硫酸エス
テルと亜硫酸ソーダとを沸騰状態で反応させてアミノエ
チルスルホン酸を含む反応液にした後、この反応缶内の
反応液を沸騰状態に加熱して水分を除去してアミノエチ
ルスルホン酸の濃縮液にし、更にこのアミノエチルスル
ホン酸の濃縮液を冷却して反応缶から取り出し、これを
濾過してアミノエチルスルホン酸を得る回分式の製法が
ある。
【0004】なお、上記の2−アミノエチル酸性硫酸エ
ステルと亜硫酸ソーダとの反応によるアミノエチルスル
ホン酸の生成は、下記の化学反応式による。 H2NC2H4OSO3H+Na2SO3→H2NC2H4SO3H +Na2SO4
【0005】
【発明が解決しようとする課題】上記従来の回分式によ
るアミノエチルスルホン酸の製法において、アミノエチ
ルスルホン酸の生産量を多くするためには、反応缶の容
積を大容量にする以外に方法がなく、このためには多額
の設備投資が必要であり、かつ作業が煩雑で、多くの人
手と体力とを要し、省力化が困難である。したがって、
この方法によるアミノエチルスルホン酸の製法は、コス
トの低減や生産量の増大に対応し難い。
【0006】本発明の目的は、生産効率の高い、又省力
化をなし得るアミノエチルスルホン酸の製法であって、
一定の品質のアミノエチルスルホン酸が高収率で連続的
に得られる方法を提供することにあり、これによってア
ミノエチルスルホン酸を安価に供給することができる。
【0007】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、以下の構
成による本発明のアミノエチルスルホン酸の連続製法に
よって達成される。
【0008】すなわち本発明は、2−アミノエチル酸性
硫酸エステルと亜硫酸ソーダ水溶液とを連続的に反応缶
に供給し、反応缶内の系のpHを7.0〜7.5の領域
に保持しながら2−アミノエチル酸性硫酸エステルと亜
硫酸ソーダとを沸騰状態で連続的に反応させる工程と、
該反応缶内で生成したアミノエチルスルホン酸を含む反
応液を連続的に取り出して濃縮缶に供給し、濃縮缶内に
て連続的に水分を除去する工程と、濃縮缶で濃縮させた
反応液を連続的に取り出して、冷却、濾過を連続的に行
なう工程とによるアミノエチルスルホン酸の連続製法か
らなる。
【0009】
【発明の実施の形態】上記の構成による本発明のアミノ
エチルスルホン酸の連続製法において、反応缶内の系の
pHを7.0〜7.5の領域に保持しながら2−アミノ
エチル酸性硫酸エステルと亜硫酸ソーダとを連続的に反
応させる反応工程は、2−アミノエチル酸性硫酸エステ
ルと亜硫酸ソーダ水溶液とを連続的に供給して2−アミ
ノエチル酸性硫酸エステルと亜硫酸ソーダとを反応させ
る反応缶に、苛性ソーダ水溶液等のpH調整剤を供給す
る自動供給器による自動pH調節器を取り付けて行なえ
ばよい。
【0010】本発明のアミノエチルスルホン酸の連続製
法に使用する2−アミノエチル酸性硫酸エステルは、例
えばモノエタノールアミンを硫酸エステル化反応するこ
とによって得られる。このときに使用する2−アミノエ
チル酸性硫酸エステルの純度が高い程、目的化合物であ
るアミノエチルスルホン酸の収量が高くなることは勿論
である。
【0011】2−アミノエチル酸性硫酸エステルと亜硫
酸ソーダ水溶液とを供給して2−アミノエチル酸性硫酸
エステルと亜硫酸ソーダとを反応させる系においては、
反応の進行に従って反応系のpHが低下する。そしてこ
のことのために、反応系の反応速度が遅くなり、反応が
完結する迄に長時間を要するようになる。これによっ
て、アミノエチルスルホン酸の生産性が悪くなるだけで
なく、副反応の併発によって、目的化合物であるアミノ
エチルスルホン酸の収率、品質、純度等が低下する。
【0012】したがって、本発明のアミノエチルスルホ
ン酸の連続製法においては、上記のような反応系のpH
の低下に起因する諸種の弊害を除去するために、2−ア
ミノエチル酸性硫酸エステルと亜硫酸ソーダ水溶液とを
連続的に供給して2−アミノエチル酸性硫酸エステルと
亜硫酸ソーダとを連続的に反応させる反応缶内の系のp
Hを常時7.0〜7.5の領域に保持する。このときの
反応缶内の反応系のpHの保持は、苛性ソーダ水溶液等
のpH調整剤の追加、供給によって、自動的に行なう。
【0013】以下、本発明のアミノエチルスルホン酸の
連続製法のシステムの1例を、図1のフローチャートに
基づいて説明する。図1のフローチャートにおいて、亜
硫酸ソーダタンクから亜硫酸ソーダを、又上水タンクか
ら上水を、それぞれ配管及びポンプPによって連続的に
定量ずつ調整タンクに供給し、亜硫酸ソーダ水溶液を調
整する。他方、2−アミノエチル酸性硫酸エステルホッ
パーから2−アミノエチル酸性硫酸エステルを、配管を
通じて連続的に定量ずつ調整タンクに供給する。調整タ
ンク内で亜硫酸ソーダ水溶液と2−アミノエチル酸性硫
酸エステルとを溶解、混合し、この溶解、混合液をポン
プPによって配管を通じて連続的に定量ずつ第1反応缶
に供給する。
【0014】又、この第1反応缶に、苛性ソ−ダ水溶液
タンクからポンプPによって配管を通じて苛性ソ−ダ水
溶液を供給し、第1反応缶内の系のpHを7.0〜7.
5の領域に常時保持しながら、2−アミノエチル酸性硫
酸エステルと亜硫酸ソーダとを沸騰状態で反応させる。
【0015】第1反応缶の底部から、沸騰状態で反応を
続けている2−アミノエチル酸性硫酸エステルと亜硫酸
ソーダとの反応系を、第1反応缶内に連続的に供給した
反応原料等の量に対応する量ずつ連続的に取り出し、ポ
ンプPによって配管を通じて第2反応缶に供給する。そ
して第2反応缶にも、苛性ソ−ダ水溶液タンクからポン
プPによって配管を通じて苛性ソ−ダ水溶液を供給し、
第2反応缶内の系のpHを7.0〜7.5の領域に常時
保持しながら、2−アミノエチル酸性硫酸エステルと亜
硫酸ソーダとの沸騰状態での反応を続ける。
【0016】第2反応缶の底部から、該反応缶内で生成
したアミノエチルスルホン酸を含む反応液を連続的に取
り出して、ポンプPによって配管を通じて濃縮缶に供給
し、該濃縮缶内にて連続的に水分を除去する。続いて、
濃縮缶の底部から濃縮させた反応液を連続的に取り出し
て、ポンプPによって配管を通じて定量的に反応液を第
1濾過器に供給する。
【0017】第1濾過器による濾過によって濾出する結
晶は芒硝である。第1濾過器によって得た濾液を、ポン
プPによって配管を通じて冷却缶に供給する。この冷却
缶内で冷却した濾液を、ポンプPによって配管を通じて
第2濾過器に供給して濾過する。この第2濾過器による
濾過によって濾出する結晶が、目的化合物のアミノエチ
ルスルホン酸である。
【0018】第2濾過器によって得られる濾液は、その
大部分が水である。従って、この濾液はそのまま廃棄す
るか、あるいは前述の上水タンクの水として利用するこ
ともできる。更には、この濾液を濃縮缶へリサイクルし
て目的化合物のアミノエチルスルホン酸を更に回収する
か、あるいは別の系によって目的化合物のアミノエチル
スルホン酸を回収してもよい。
【0019】
【実施例】以下、本発明のアミノエチルスルホン酸の連
続製法の具体的な構成を、実施例に基づいて説明する。
【0020】実施例1 図1のフローチャートにおいて、369.8重量部の水
と、98.3重量部の亜硫酸ソーダを調整タンクに供給
し、亜硫酸ソーダ水溶液を調整した後、更に該調整タン
クに、110重量部の2−アミノエチル酸性硫酸エステ
ルを供給し、溶解、混合した。
【0021】続いて、上記の調整タンクから亜硫酸ソー
ダと2−アミノエチル酸性硫酸エステルとの混合水溶液
を第1反応缶に定量的に連続的に供給し、更に該第1反
応缶内の系のpHが7.0(50℃測定)を保持するよ
うに、苛性ソ−ダ水溶液を苛性ソ−ダ水溶液タンクから
自動的に供給しながら、第1反応缶内の反応系を温度1
05〜110℃にて沸騰状態で反応させた。
【0022】次いで、この第1反応缶内の2−アミノエ
チル酸性硫酸エステルと亜硫酸ソーダとの反応溶液を、
第1反応缶内に連続的に供給した反応原料等の量に対応
する量ずつ連続的に取り出し、第2反応缶に連続的に供
給した。このときに、第2反応缶内の系のpHが7.0
(50℃測定)を保持するように、苛性ソ−ダ水溶液を
苛性ソ−ダ水溶液タンクから自動的に供給しながら、第
2反応缶内の反応系を温度105〜110℃にて沸騰状
態で反応させた。
【0023】上記の第1反応缶内及び第2反応缶内の反
応系の合計滞留時間が20時間になるように、調整タン
クと第1反応缶との間のポンプPで、調整タンクから亜
硫酸ソーダと2−アミノエチル酸性硫酸エステルとの混
合水溶液を、定量的に連続的に供給し、第1反応缶内の
沸騰状態での反応と第2反応缶内の沸騰状態での反応と
を行なった。
【0024】更に、第2反応缶内の反応液を連続的に取
り出して、濃縮缶に定量的に連続的に供給し、該濃縮缶
内にて105〜110℃の沸騰状態にして連続的に水分
を除去し、反応液を濃縮した。続いて、濃縮缶内で濃縮
させた反応液を定量的に連続的に取り出して、第1濾過
器に供給した。
【0025】第1濾過器によって濾出した芒硝を分離す
ると共に、濾液を冷却缶に供給し、ここで冷却した濾液
を第2濾過器に供給し、この第2濾過器による濾過によ
って目的化合物のアミノエチルスルホン酸の結晶を得
た。
【0026】以上の工程操作によって、第1反応缶内及
び第2反応缶内の反応系の合計滞留時間20時間当た
り、92重量部のアミノエチルスルホン酸を得た。得ら
れたアミノエチルスルホン酸の純度は99.9%であ
り、収率は95%に相当する。
【0027】実施例2 実施例1に説明した工程において、第1反応缶内の系及
び第2反応缶内の系のpHが共に7.5(50℃測定)
を保持するように、苛性ソ−ダ水溶液を苛性ソ−ダ水溶
液タンクから自動的に供給しながら、各反応缶内の反応
系を温度105〜110℃にて沸騰状態で反応させた。
【0028】又、第1反応缶内及び第2反応缶内の反応
系の合計滞留時間が10時間になるように、調整タンク
と第1反応缶との間のポンプPで、調整タンクから亜硫
酸ソーダと2−アミノエチル酸性硫酸エステルとの混合
水溶液を、定量的に連続的に供給し、第1反応缶内の沸
騰反応と第2反応缶内の沸騰反応とを行なった。
【0029】上記以外の対応する工程は全て実施例1と
同様にして、第1反応缶内及び第2反応缶内の反応系の
合計滞留時間10時間当たり、87重量部のアミノエチ
ルスルホン酸を得た。得られたアミノエチルスルホン酸
の純度は99.9%であり、収率は90%に相当する。
【0030】比較例1 実施例1に記載したものと同じ量の仕込み原料を回分式
の反応缶に仕込み、反応系のpH7.0(50℃測定)
にて105〜110℃の沸騰状態での反応を行なったと
ころ、反応缶内の2−アミノエチル酸性硫酸エステルと
亜硫酸ソーダとの反応の進行に従って反応系のpHが低
下し、反応缶内の滞留20時間で反応系のpHは6.0
〜6.3に低下した。そして反応缶内の滞留20時間
で、76重量部のアミノエチルスルホン酸を得た。純度
99.9%、収率78%に相当し、反応の完結が不十分
であった。
【0031】比較例2 比較例1に記載した工程によって、反応缶内の滞留40
時間の沸騰状態での反応を行ない、82重量部のアミノ
エチルスルホン酸を得た。得られたアミノエチルスルホ
ン酸の純度は99.9%であり、収率は85%に相当す
る。
【0032】
【発明の効果】本発明のアミノエチルスルホン酸の連続
製法は、工程を連続して行なうもので、作業が簡略化さ
れ、省力化が図れ、又、生産性が高く、一定の品質のア
ミノエチルスルホン酸を高収率にて連続的に得られる。
従って、本発明のアミノエチルスルホン酸の連続製法に
よれば、アミノエチルスルホン酸を安価に供給すること
ができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明のアミノエチルスルホン酸の連続製法の
システムの概略の1例を示すフローチャートである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 2−アミノエチル酸性硫酸エステルと
    亜硫酸ソーダ水溶液とを連続的に反応缶に供給し、反応
    缶内の系のpHを7.0〜7.5の領域に保持しながら
    2−アミノエチル酸性硫酸エステルと亜硫酸ソーダとを
    沸騰状態で連続的に反応させる工程と、該反応缶内で生
    成したアミノエチルスルホン酸を含む反応液を連続的に
    取り出して濃縮缶に供給し、濃縮缶内にて連続的に水分
    を除去する工程と、濃縮缶で濃縮させた反応液を連続的
    に取り出して、冷却、濾過を連続的に行なう工程とから
    なることを特徴とするアミノエチルスルホン酸の連続製
    法。
JP21830995A 1995-08-04 1995-08-04 アミノエチルスルホン酸の連続製法 Pending JPH0948751A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022036381A (ja) * 2020-08-24 2022-03-08 本荘ケミカル株式会社 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法
JP2022036383A (ja) * 2020-08-24 2022-03-08 本荘ケミカル株式会社 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022036381A (ja) * 2020-08-24 2022-03-08 本荘ケミカル株式会社 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法
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