JPH0952805A - ２，６−ジクロロベンゾニトリルマイクロカプセル化除草製剤 - Google Patents
２，６−ジクロロベンゾニトリルマイクロカプセル化除草製剤Info
- Publication number
- JPH0952805A JPH0952805A JP7224577A JP22457795A JPH0952805A JP H0952805 A JPH0952805 A JP H0952805A JP 7224577 A JP7224577 A JP 7224577A JP 22457795 A JP22457795 A JP 22457795A JP H0952805 A JPH0952805 A JP H0952805A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，６−ジクロロベンゾニトリルをマイクロ
カプセル化してなる低発性除草製剤を提供する。 【解決手段】 ２，６−ジクロロベンゾニトリルを芯物
質とし、メチロール化尿素および／またはメチロール化
メラミンをカチオニック尿素樹脂とアニオニック界面活
性剤の存在下重縮合してなるアミノプラスト樹脂を膜材
としてなる２，６−ジクロロベンゾニトリルマイクロカ
プセル化除草製剤。 【効果】 アミノプラスト樹脂を膜材としてマイクロカ
プセル化することにより、ジクロベニルは外的環境から
隔離された状態となり、揮散性が抑制され、また、徐放
性も付与されるため、長期に亘り除草効果が持続する。
さらに、この結果除草効果を落とすことなくジクロベニ
ル投下量を減少させることが可能であり、環境への負荷
も減少する。
カプセル化してなる低発性除草製剤を提供する。 【解決手段】 ２，６−ジクロロベンゾニトリルを芯物
質とし、メチロール化尿素および／またはメチロール化
メラミンをカチオニック尿素樹脂とアニオニック界面活
性剤の存在下重縮合してなるアミノプラスト樹脂を膜材
としてなる２，６−ジクロロベンゾニトリルマイクロカ
プセル化除草製剤。 【効果】 アミノプラスト樹脂を膜材としてマイクロカ
プセル化することにより、ジクロベニルは外的環境から
隔離された状態となり、揮散性が抑制され、また、徐放
性も付与されるため、長期に亘り除草効果が持続する。
さらに、この結果除草効果を落とすことなくジクロベニ
ル投下量を減少させることが可能であり、環境への負荷
も減少する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，６−ジクロロ
ベンゾニトリル（以下、ジクロベニルと略記する）をマ
イクロカプセル化してなる低揮発性ジクロベニル除草製
剤に関する。
ベンゾニトリル（以下、ジクロベニルと略記する）をマ
イクロカプセル化してなる低揮発性ジクロベニル除草製
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ジクロベニルは一年生のイネ科植
物および広葉雑草に卓効を示し、休耕田、麦畑、果樹
園、牧草地などの農耕地および公園、運動場、鉄道など
の非農耕地に、多くの場合水和剤の形態で、広く使用さ
れている。しかし、ジクロベニルは蒸気圧が高くガス化
し易くガス体で土壌中を移動すると言われ（農薬ハンド
ブック ’９４年版 ４１９頁）、土壌の種類、有機質
分および水分等によりその除草効果の発現が影響され、
また薬害を引き起こすと言った問題点がある。さらに、
ジクロベニルは蒸気圧が高いため揮散し易く効果の持続
性に欠けると言う問題もある。このため、水和剤から粒
剤に剤型を変更して揮散防止を図ることも行われいる
が、粒剤でも揮散防止が充分とは言いがたく、また他の
薬剤との現地混用が困難である。従って、散布時の揮散
性が抑制され、かつ、他の薬剤との混用が容易な液体製
剤が望まれている。
物および広葉雑草に卓効を示し、休耕田、麦畑、果樹
園、牧草地などの農耕地および公園、運動場、鉄道など
の非農耕地に、多くの場合水和剤の形態で、広く使用さ
れている。しかし、ジクロベニルは蒸気圧が高くガス化
し易くガス体で土壌中を移動すると言われ（農薬ハンド
ブック ’９４年版 ４１９頁）、土壌の種類、有機質
分および水分等によりその除草効果の発現が影響され、
また薬害を引き起こすと言った問題点がある。さらに、
ジクロベニルは蒸気圧が高いため揮散し易く効果の持続
性に欠けると言う問題もある。このため、水和剤から粒
剤に剤型を変更して揮散防止を図ることも行われいる
が、粒剤でも揮散防止が充分とは言いがたく、また他の
薬剤との現地混用が困難である。従って、散布時の揮散
性が抑制され、かつ、他の薬剤との混用が容易な液体製
剤が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述のよう
に除草効果には優れているがその蒸気圧の高さの故、効
果の持続性に欠けるジクロベニルをマイクロカプセル化
することにより揮散性を防止したジクロベニルの製剤を
提供することを課題とする。
に除草効果には優れているがその蒸気圧の高さの故、効
果の持続性に欠けるジクロベニルをマイクロカプセル化
することにより揮散性を防止したジクロベニルの製剤を
提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明では、ジクロベニ
ルの揮散性を抑制する手段として特定の膜剤よりなるカ
プセル化剤とすることにより、その卓越した効果を維持
したまま効果の持続性を達成することに成功したもので
ある。即ち、本発明は、ジクロベニルを芯物質とし、メ
チロール化尿素および／またはメチロール化メラミンを
カチオニック尿素樹脂とアニオニック界面活性剤の存在
下重縮合してなるアミノプラスト樹脂を膜材とする低揮
発性マイクロカプセル化除草製剤であり、また芯物質と
してのジクロベニルを５０〜９０％、好ましくは７５〜
８５％含有するマイクロカプセル化製剤である。以下、
本発明を詳しく説明する。
ルの揮散性を抑制する手段として特定の膜剤よりなるカ
プセル化剤とすることにより、その卓越した効果を維持
したまま効果の持続性を達成することに成功したもので
ある。即ち、本発明は、ジクロベニルを芯物質とし、メ
チロール化尿素および／またはメチロール化メラミンを
カチオニック尿素樹脂とアニオニック界面活性剤の存在
下重縮合してなるアミノプラスト樹脂を膜材とする低揮
発性マイクロカプセル化除草製剤であり、また芯物質と
してのジクロベニルを５０〜９０％、好ましくは７５〜
８５％含有するマイクロカプセル化製剤である。以下、
本発明を詳しく説明する。
【０００５】本発明製剤の有効成分であるジクロベニル
は常温で高揮発性の固体であり、これをマイクロカプセ
ル化するためには、予め粒径を２０μｍ以下、望ましく
は１０μｍ以下に整える。このためには、ジェットミル
等の乾式粉砕器やサンドミルやダイノミル等の湿式粉砕
器で粉砕する。若しくはジクロベニルを水系混合液に分
散した状態で湿式粉砕する。
は常温で高揮発性の固体であり、これをマイクロカプセ
ル化するためには、予め粒径を２０μｍ以下、望ましく
は１０μｍ以下に整える。このためには、ジェットミル
等の乾式粉砕器やサンドミルやダイノミル等の湿式粉砕
器で粉砕する。若しくはジクロベニルを水系混合液に分
散した状態で湿式粉砕する。
【０００６】この粒径の調製されたジクロベニルを、水
溶性カチオニック尿素樹脂とアニオニック界面活性剤の
存在する水系媒体中に分散させ、これに生成マイクロカ
プセルの芯物質ジクロベニルが５０〜９０％、好ましく
は７５〜８５％となるよう膜材としてのメチロール化尿
素および／またはメチロール化メラミンおよび酸触媒、
例えばクエン酸、硫酸等を加えてｐＨを３．６〜６に調
整し３０〜６０℃で重縮合させるこにより、ジクロベニ
ルを芯物質とし、アミノプラスト樹脂を膜材とするマイ
クロカプセルが得られる。ここで言うメチロール化尿素
およびメチロール化メラミンは、１〜数個のメチロール
基が尿素またはメラミンに結合したものであり、特公平
２−２９６４２号公報に記載されている尿素ホルムアル
デヒド樹脂プレポリマーおよびメラミンホルムアルデヒ
ド樹脂プレポリマーを意味する。また、カチオニック尿
素樹脂は、尿素ホルムアルデヒドプレポリマーに例えば
テトラエチレンペンタミン、ジアミノエタノールなどの
カチオニックな変性剤を加えて縮重合させたものであ
る。カチオニック尿素樹脂の市販品としては例えばユー
ラミンＰ１５００（三井東圧社製）がある。アニオニッ
ク界面活性剤としては例えばドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダをあげることができる。
溶性カチオニック尿素樹脂とアニオニック界面活性剤の
存在する水系媒体中に分散させ、これに生成マイクロカ
プセルの芯物質ジクロベニルが５０〜９０％、好ましく
は７５〜８５％となるよう膜材としてのメチロール化尿
素および／またはメチロール化メラミンおよび酸触媒、
例えばクエン酸、硫酸等を加えてｐＨを３．６〜６に調
整し３０〜６０℃で重縮合させるこにより、ジクロベニ
ルを芯物質とし、アミノプラスト樹脂を膜材とするマイ
クロカプセルが得られる。ここで言うメチロール化尿素
およびメチロール化メラミンは、１〜数個のメチロール
基が尿素またはメラミンに結合したものであり、特公平
２−２９６４２号公報に記載されている尿素ホルムアル
デヒド樹脂プレポリマーおよびメラミンホルムアルデヒ
ド樹脂プレポリマーを意味する。また、カチオニック尿
素樹脂は、尿素ホルムアルデヒドプレポリマーに例えば
テトラエチレンペンタミン、ジアミノエタノールなどの
カチオニックな変性剤を加えて縮重合させたものであ
る。カチオニック尿素樹脂の市販品としては例えばユー
ラミンＰ１５００（三井東圧社製）がある。アニオニッ
ク界面活性剤としては例えばドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダをあげることができる。
【０００７】上記の方法によってマイクロカプセル化す
ることにより、目的マイクロカプセルは水系スラリーと
して得られる。ジクロベニルの含有量は流通コストの面
からは高濃度であることが望ましいが、希釈等のハンド
リングする上からは１０〜４０％が望ましい。このスラ
リーは、必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液やアンモ
ニア水溶液を加えてｐＨを４〜７に調整し、さらに界面
活性剤、沈降防止剤、凝固点降下剤、消泡剤などを添加
混合して低揮発性製剤とする。沈降防止剤としては、カ
ルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、キサンタンガム、マグネシウム・
アルミニウムシルケイト等の鉱物微粉末を単独または２
種以上混合して用いることができる。界面活性剤として
は、アニオン系およびノニオン系界面活性剤が主として
使用できる。アニオン系界面活性剤としては、ポリアル
キレングリコールジサルフェートのナトリウム塩、アル
キルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸エス
テル塩等が挙げられる。また、ノニオン系界面活性剤と
してはポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールフェニルエーテル等が挙げられ
る。これら界面活性剤は単独で用いてもよいし、２種以
上を混合して用いてもよい。凝固点降下剤としては、エ
チレングリコール、プロピレングリコール等の多価アル
コール等が挙げられる。消泡剤としてはシリコン系化合
物が挙げられる。以下、実施例を挙げて本発明を詳しく
説明する。なお、実施例中「部」は重量部を意味する。
ることにより、目的マイクロカプセルは水系スラリーと
して得られる。ジクロベニルの含有量は流通コストの面
からは高濃度であることが望ましいが、希釈等のハンド
リングする上からは１０〜４０％が望ましい。このスラ
リーは、必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液やアンモ
ニア水溶液を加えてｐＨを４〜７に調整し、さらに界面
活性剤、沈降防止剤、凝固点降下剤、消泡剤などを添加
混合して低揮発性製剤とする。沈降防止剤としては、カ
ルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、キサンタンガム、マグネシウム・
アルミニウムシルケイト等の鉱物微粉末を単独または２
種以上混合して用いることができる。界面活性剤として
は、アニオン系およびノニオン系界面活性剤が主として
使用できる。アニオン系界面活性剤としては、ポリアル
キレングリコールジサルフェートのナトリウム塩、アル
キルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸エス
テル塩等が挙げられる。また、ノニオン系界面活性剤と
してはポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールフェニルエーテル等が挙げられ
る。これら界面活性剤は単独で用いてもよいし、２種以
上を混合して用いてもよい。凝固点降下剤としては、エ
チレングリコール、プロピレングリコール等の多価アル
コール等が挙げられる。消泡剤としてはシリコン系化合
物が挙げられる。以下、実施例を挙げて本発明を詳しく
説明する。なお、実施例中「部」は重量部を意味する。
【０００８】
実施例１ （マイクロカプセルの製造）カチオニック尿素樹脂とし
てユーラミンＰ−１５００TM（三井東圧社製）２０ｇ、
水２６０ｇおよびトリエタノールアミン１ｇの混合物を
２５％クエン酸溶液でｐＨ４．５に調整した後、１０％
ネオペレックスTM水溶液（アルキルベンゼンスルホン酸
ソーダ水溶液 花王社製）３ｇを加えて分散用母液とし
た。これに平均径３μｍに粉砕したジクロベニル１５０
ｇを上記分散液に攪拌しながら添加し、Ｍ４Ｆプレポリ
マー（メラミン１モルに対しホルムアルデヒドが４モル
反応したメチロール化メラミン）５０ｇとＵ１．８Ｆプ
レポリマー（尿素１モルに対しホルムアルデヒドが１．
８モル反応したメチロール化尿素）２５ｇを加え、温度
を５０℃に上げるとともに、２５％クエン酸水溶液でｐ
Ｈを３．８に調整した。３０分後に水２１０ｍｌを加え
そのまま４８時間攪拌を続け、さらに２０％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを６．５に調整し、本発明のジクロ
ベニル２０部含有するマイクロカプセルを得た。
てユーラミンＰ−１５００TM（三井東圧社製）２０ｇ、
水２６０ｇおよびトリエタノールアミン１ｇの混合物を
２５％クエン酸溶液でｐＨ４．５に調整した後、１０％
ネオペレックスTM水溶液（アルキルベンゼンスルホン酸
ソーダ水溶液 花王社製）３ｇを加えて分散用母液とし
た。これに平均径３μｍに粉砕したジクロベニル１５０
ｇを上記分散液に攪拌しながら添加し、Ｍ４Ｆプレポリ
マー（メラミン１モルに対しホルムアルデヒドが４モル
反応したメチロール化メラミン）５０ｇとＵ１．８Ｆプ
レポリマー（尿素１モルに対しホルムアルデヒドが１．
８モル反応したメチロール化尿素）２５ｇを加え、温度
を５０℃に上げるとともに、２５％クエン酸水溶液でｐ
Ｈを３．８に調整した。３０分後に水２１０ｍｌを加え
そのまま４８時間攪拌を続け、さらに２０％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを６．５に調整し、本発明のジクロ
ベニル２０部含有するマイクロカプセルを得た。
【０００９】実施例２ （除草製剤）実施例１で得たマイクロカプセル７５０ｇ
に１％ケルザンTM（ザンサンガム輸入元 三晶株式会
社）、ＮｅｗｃｏｌTM２４０（ポリアルキレングルコー
ルサルフェートのナトリウム塩、有効成分３０％、日本
乳化剤社製）３３．３ｇおよび水を加え、２時間攪拌
し、ジクロベニルを有効成分とするマイクロカプセル除
草製剤を得た。
に１％ケルザンTM（ザンサンガム輸入元 三晶株式会
社）、ＮｅｗｃｏｌTM２４０（ポリアルキレングルコー
ルサルフェートのナトリウム塩、有効成分３０％、日本
乳化剤社製）３３．３ｇおよび水を加え、２時間攪拌
し、ジクロベニルを有効成分とするマイクロカプセル除
草製剤を得た。
【００１０】試験例１ 本発明のマイクロカプセル化除草製剤および比較のため
のジクロベニル粒剤の、揮散度を知るために、下記方法
により試験した。試験方法 濾紙をシャーレに敷き、そ
の上に実施例２で得た本発明のマイクロカプセル化除草
製剤および市販のジクロベニル粒剤を放置し、経時的に
残存量を測定した。結果を表１に示す。 試験条件 室温（２５〜３５℃）
のジクロベニル粒剤の、揮散度を知るために、下記方法
により試験した。試験方法 濾紙をシャーレに敷き、そ
の上に実施例２で得た本発明のマイクロカプセル化除草
製剤および市販のジクロベニル粒剤を放置し、経時的に
残存量を測定した。結果を表１に示す。 試験条件 室温（２５〜３５℃）
【００１１】
【表１】 この結果は、比較的気温の高い条件下での試験ではある
が、本発明のマイクロカプセル化製剤は市販粒剤と比較
して揮散性がかなり抑制されている。
が、本発明のマイクロカプセル化製剤は市販粒剤と比較
して揮散性がかなり抑制されている。
【００１２】試験例２ 実施例２の本発明製剤の除草効果および残効性を知るた
めの試験を実施した。試験は春期スギナ優先圃場にお
き、市販品のジクロベニル水和剤およびジクロベニル粒
剤を比較対象として実施した。 処理時期 スギナ生育期・・・草丈３０〜４０ｃｍ 評価方法 薬剤処理前のスギナ被度を１００％、完全枯
死を０％とし、生育期と後発生のスギナを達観評価し
た。結果を表２に示す。
めの試験を実施した。試験は春期スギナ優先圃場にお
き、市販品のジクロベニル水和剤およびジクロベニル粒
剤を比較対象として実施した。 処理時期 スギナ生育期・・・草丈３０〜４０ｃｍ 評価方法 薬剤処理前のスギナ被度を１００％、完全枯
死を０％とし、生育期と後発生のスギナを達観評価し
た。結果を表２に示す。
【００１３】
【表２】
【００１４】この結果から、本発明製剤は、生育期のス
ギナの枯死後の残効性が水和剤比べ大幅に優れており、
粒剤に対しても優れている。また、１１ヵ月後の調査か
ら、マイクロカプセル化することにより粒剤の１／２〜
２／３にジクロベニルの散布量を減少させることが可能
であると見られる。
ギナの枯死後の残効性が水和剤比べ大幅に優れており、
粒剤に対しても優れている。また、１１ヵ月後の調査か
ら、マイクロカプセル化することにより粒剤の１／２〜
２／３にジクロベニルの散布量を減少させることが可能
であると見られる。
【００１５】
【発明の効果】ジクロベニルをアミノプラスト樹脂を膜
材としてマイクロカプセル化することにより、ジクロベ
ニルは外的環境から隔離された状態となり、揮散性が抑
制され、また、徐放性も付与されるため、長期に亘り除
草効果が持続する。さらに、この結果除草効果を落とす
ことなくジクロベニル投下量を減少させることが可能で
あり、環境への負荷も減少する。
材としてマイクロカプセル化することにより、ジクロベ
ニルは外的環境から隔離された状態となり、揮散性が抑
制され、また、徐放性も付与されるため、長期に亘り除
草効果が持続する。さらに、この結果除草効果を落とす
ことなくジクロベニル投下量を減少させることが可能で
あり、環境への負荷も減少する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ▲直▼木 恂 埼玉県春日部市中央７丁目７番７号 呉羽 化学春日部荘202号 (72)発明者 小浦 誠呉 東京都清瀬市上清戸２丁目５番37号 コー ポ中村206号室
Claims (2)
- 【請求項１】 ２，６−ジクロロベンゾニトリルを芯物
質とし、メチロール化尿素および／またはメチロール化
メラミンをカチオニック尿素樹脂とアニオニック界面活
性剤の存在下重縮合してなるアミノプラスト樹脂を膜材
とする２，６−ジクロロベンゾニトリルマイクロカプセ
ル化除草製剤。 - 【請求項２】 メチロール化尿素および／またはメチロ
ール化メラミンをカチオニック尿素樹脂とアニオニック
界面活性剤の存在下重縮合してなるアミノプラスト樹脂
を膜材とし、２，６−ジクロロベンゾニトリルを芯物質
として５０〜９０％含有するマイクロカプセルを１０〜
４０％含むスラリーである請求項１の除草製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7224577A JPH0952805A (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | ２，６−ジクロロベンゾニトリルマイクロカプセル化除草製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7224577A JPH0952805A (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | ２，６−ジクロロベンゾニトリルマイクロカプセル化除草製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0952805A true JPH0952805A (ja) | 1997-02-25 |
Family
ID=16815923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7224577A Pending JPH0952805A (ja) | 1995-08-10 | 1995-08-10 | ２，６−ジクロロベンゾニトリルマイクロカプセル化除草製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0952805A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6156245A (en) * | 1998-03-05 | 2000-12-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for microencapsulating of a solid substance |
| JP2003519564A (ja) * | 2000-01-13 | 2003-06-24 | 呉羽化学工業株式会社 | マイクロカプセルおよびその製造方法 |
| WO2013101887A3 (en) * | 2011-12-27 | 2013-08-22 | Dow Global Technologies Llc | Microcapsules |
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| JPS58124705A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | マイクロカプセル化農薬及びその製造方法 |
-
1995
- 1995-08-10 JP JP7224577A patent/JPH0952805A/ja active Pending
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