JPH0959113A - 植物生育調節用組成物及びその使用方法 - Google Patents
植物生育調節用組成物及びその使用方法Info
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- JPH0959113A JPH0959113A JP7227418A JP22741895A JPH0959113A JP H0959113 A JPH0959113 A JP H0959113A JP 7227418 A JP7227418 A JP 7227418A JP 22741895 A JP22741895 A JP 22741895A JP H0959113 A JPH0959113 A JP H0959113A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジャガイモ等の根菜類、綿等の繊維作物類、
ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の枯凋剤
又は落葉剤として作用する植物生育調節用組成物を提供
する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、R は-Y1R3 、-Y2CH(R4)CO-OR5 、-COOCH(R4)CO
-Y1R5 、-COOR6（式中、R3＝アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、アルキニル、R4＝Ｈ、アルキル、R5＝Ｈ、
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、R6
＝アルキル、アルケニル、アルキニル、Y1＝−Ｏ−、−
Ｓ−、及びY2＝−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を示す。）、
R1は低級アルキル基、R2はＨ、低級アルキル基又は低級
ハロアルキル基、X1及びX2はハロゲン原子、Y は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−ＮＨ−、ｎは
０又は１を示す。〕で表される３−置換フェニルピラゾ
ール誘導体を有効成分とする植物生育調節用組成物及び
その使用方法。
ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の枯凋剤
又は落葉剤として作用する植物生育調節用組成物を提供
する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、R は-Y1R3 、-Y2CH(R4)CO-OR5 、-COOCH(R4)CO
-Y1R5 、-COOR6（式中、R3＝アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、アルキニル、R4＝Ｈ、アルキル、R5＝Ｈ、
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、R6
＝アルキル、アルケニル、アルキニル、Y1＝−Ｏ−、−
Ｓ−、及びY2＝−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−を示す。）、
R1は低級アルキル基、R2はＨ、低級アルキル基又は低級
ハロアルキル基、X1及びX2はハロゲン原子、Y は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−ＮＨ−、ｎは
０又は１を示す。〕で表される３−置換フェニルピラゾ
ール誘導体を有効成分とする植物生育調節用組成物及び
その使用方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は植物生育調節用組成
物及びその使用方法に関するものである。
物及びその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明で使用する下記の一般式(I) で表
される３−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平３−
１６３０６３号及び同４−２１１０６５号公報に記載の
化合物で、茎葉処理除草剤として畑作における有害雑草
である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有し、
特に麦作栽培場面で施用することにより重要雑草である
ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、イヌカミツ
レ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズナ、スカシタ
ゴボウ、オランダミミナグサ、シロザ、イヌタデ、ミチ
ヤナギ等に対して強い除草効果を有するものである。
される３−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平３−
１６３０６３号及び同４−２１１０６５号公報に記載の
化合物で、茎葉処理除草剤として畑作における有害雑草
である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有し、
特に麦作栽培場面で施用することにより重要雑草である
ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、イヌカミツ
レ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズナ、スカシタ
ゴボウ、オランダミミナグサ、シロザ、イヌタデ、ミチ
ヤナギ等に対して強い除草効果を有するものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ジャガイモ等の根菜
類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物
類、米等穀物類の収穫を容易にするために使用される枯
凋剤又は落葉剤等の新規な植物生育調節剤の開発が望ま
れており、本発明者等は新規な植物生育調節用組成物の
創出をめざし、鋭意研究を重ねた結果、除草剤として公
知の化合物である３−置換ピラゾール誘導体が植物生育
調節用組成物、例えばジャガイモ等の根菜類、綿等の繊
維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物
類の枯凋剤又は落葉剤として有用であることを見いだ
し、本発明を完成させたものである。
類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物
類、米等穀物類の収穫を容易にするために使用される枯
凋剤又は落葉剤等の新規な植物生育調節剤の開発が望ま
れており、本発明者等は新規な植物生育調節用組成物の
創出をめざし、鋭意研究を重ねた結果、除草剤として公
知の化合物である３−置換ピラゾール誘導体が植物生育
調節用組成物、例えばジャガイモ等の根菜類、綿等の繊
維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物
類の枯凋剤又は落葉剤として有用であることを見いだ
し、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の植物生育調節用
組成物は、一般式(I)
組成物は、一般式(I)
【化１１】 〔式中、Ｒは
【化１２】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
【０００５】
【化１３】-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
【化１４】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は
【０００６】
【化１５】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−
ＮＨ−を示し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表され
る３−置換ピラゾール誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とするものである。また、本発明は該植物生
育調節用組成物の使用方法に関するものである。
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−
ＮＨ−を示し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表され
る３−置換ピラゾール誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とするものである。また、本発明は該植物生
育調節用組成物の使用方法に関するものである。
【０００７】一般式(I) で表される３−置換ピラゾール
誘導体の置換基として『(C1-6)アルキル基』とは炭素原
子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル基を示し、『ハ
ロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃素原子等
のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル基』とは
塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子から選択
される１〜複数個の同一又は異なっても良いハロゲン原
子により置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐
状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル基』又は
『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数２〜６の直鎖状
又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を示す。
誘導体の置換基として『(C1-6)アルキル基』とは炭素原
子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル基を示し、『ハ
ロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃素原子等
のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル基』とは
塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子から選択
される１〜複数個の同一又は異なっても良いハロゲン原
子により置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐
状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル基』又は
『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数２〜６の直鎖状
又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を示す。
【０００８】本発明の有効成分である一般式(I) で表さ
れる３−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合
物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 一般式(I)
れる３−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合
物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 一般式(I)
【化１６】
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】
【表３】
【００１２】
【表４】
【００１３】
【表５】
【００１４】本発明の植物生育調節用組成物は一般式
(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体から
選択される１種又は２種以上の有効成分を、組成物１０
０部中０．１〜９０重量部の範囲で適宜選択し、農薬製
剤上の常法に従って適当な液体又は固体担体、界面活性
剤及び必要に応じて補助剤等を加えて乳剤、水和剤、水
性懸濁剤等の剤型に調製して使用することができる。本
発明の植物生育調節用組成物は、例えばジャガイモ等の
根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧
作物類、米等穀物類の枯凋剤又は落葉剤として使用する
ことができンが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体から
選択される１種又は２種以上の有効成分を、組成物１０
０部中０．１〜９０重量部の範囲で適宜選択し、農薬製
剤上の常法に従って適当な液体又は固体担体、界面活性
剤及び必要に応じて補助剤等を加えて乳剤、水和剤、水
性懸濁剤等の剤型に調製して使用することができる。本
発明の植物生育調節用組成物は、例えばジャガイモ等の
根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧
作物類、米等穀物類の枯凋剤又は落葉剤として使用する
ことができンが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００１５】本発明の植物生育調節用組成物は薬量の低
減等を図る目的で他の植物生育調節用の有効成分を含有
することもでき、以下の化合物を例示することができ
る。枯凋剤として混合使用する場合、例えば１，１’−
ジメチル−４，４’−ビピリジリウム（一般名：パラコ
ート）、９，１０−ジヒドロ−８ａ，１０ａ−ジアゾニ
アフェナントレン（一般名：ジクワット）等の第四級ア
ンモニウム塩、Ｎ−（ホスホロメチル）グリシン（一般
名：グリホセート）、Ｎ−（ホスホロメチル）グリシン
トリメチルスルホニウム塩（一般名：グリホセート
トリメシウム）、２−クロロエチルホスホン酸（一般
名：エテホン）等の有機リン系化合物、塩素酸ナトリウ
ム(NaClO3)、塩素酸マグネシウム(Mg(ClO3) 6H2O) 、ア
ンモニア、石灰窒素(Ca(NCN)/CaCN2) 等の無機化合物、
モノクロロ酢酸ナトリウム塩（一般名：クロロアセティ
ック アシッド）、トリクロロ酢酸ナトリウム塩（一般
名：ＴＣＡ）、ヘキサクロロアセトン（一般名）等の脂
肪族化合物、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフ
ェノール（一般名：ジノゼブ）、ペンタクロロフェノー
ル（一般名：ＰＣＰ）及びその塩類等のフェノール系化
合物、Ｎ エチル−Ｎ イソプロピル−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（一般
名：アメトリン）等のトリアジン系化合物、ヒ酸等のヒ
酸系化合物の他に、マシン油、７−オキサビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボン酸（一般
名：エンドタール）及びそのアミン塩、ナトリウム塩又
はカリウム塩等を使用することができる。
減等を図る目的で他の植物生育調節用の有効成分を含有
することもでき、以下の化合物を例示することができ
る。枯凋剤として混合使用する場合、例えば１，１’−
ジメチル−４，４’−ビピリジリウム（一般名：パラコ
ート）、９，１０−ジヒドロ−８ａ，１０ａ−ジアゾニ
アフェナントレン（一般名：ジクワット）等の第四級ア
ンモニウム塩、Ｎ−（ホスホロメチル）グリシン（一般
名：グリホセート）、Ｎ−（ホスホロメチル）グリシン
トリメチルスルホニウム塩（一般名：グリホセート
トリメシウム）、２−クロロエチルホスホン酸（一般
名：エテホン）等の有機リン系化合物、塩素酸ナトリウ
ム(NaClO3)、塩素酸マグネシウム(Mg(ClO3) 6H2O) 、ア
ンモニア、石灰窒素(Ca(NCN)/CaCN2) 等の無機化合物、
モノクロロ酢酸ナトリウム塩（一般名：クロロアセティ
ック アシッド）、トリクロロ酢酸ナトリウム塩（一般
名：ＴＣＡ）、ヘキサクロロアセトン（一般名）等の脂
肪族化合物、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフ
ェノール（一般名：ジノゼブ）、ペンタクロロフェノー
ル（一般名：ＰＣＰ）及びその塩類等のフェノール系化
合物、Ｎ エチル−Ｎ イソプロピル−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（一般
名：アメトリン）等のトリアジン系化合物、ヒ酸等のヒ
酸系化合物の他に、マシン油、７−オキサビシクロ
〔２，２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボン酸（一般
名：エンドタール）及びそのアミン塩、ナトリウム塩又
はカリウム塩等を使用することができる。
【００１６】又、落葉剤として混合使用する場合は、例
えばエテホン、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロトリチ
オエート（一般名）、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロ
トリチオイート（一般名）等の有機リン系化合物、石灰
窒素、塩素酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、アンモニ
ウムチオシアネート、塩化亜鉛、次亜塩素酸ナトリウム
等の無機化合物、メチルアルソン酸及びその塩類等のヒ
素系化合物、クロロアセティック アシッド等の脂肪族
化合物の他にエンドタール、１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−イルアミン（一般名：アミトロール）、チ
オウレア類等を使用することができるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
えばエテホン、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロトリチ
オエート（一般名）、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロ
トリチオイート（一般名）等の有機リン系化合物、石灰
窒素、塩素酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、アンモニ
ウムチオシアネート、塩化亜鉛、次亜塩素酸ナトリウム
等の無機化合物、メチルアルソン酸及びその塩類等のヒ
素系化合物、クロロアセティック アシッド等の脂肪族
化合物の他にエンドタール、１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−イルアミン（一般名：アミトロール）、チ
オウレア類等を使用することができるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態として
本発明の代表的な実施例、試験例等を例示するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。実施例中、部と
あるのは重量部を示す。
本発明の代表的な実施例、試験例等を例示するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。実施例中、部と
あるのは重量部を示す。
【００１８】実施例１． 化合物No１９ ０．４部 ソルベッソ２００ ５７．６部 ホ゜リオキシエチレンラウリルエ-テル ４０．９部 (HLB 10.0) ＳＰ−３００５Ｘ ２．０部 以上を均一に混合、溶解して乳剤を得た。 実施例２〜６ 実施例１と同様にして第２表に示す組成により植物生育
調節用組成物を得た。
調節用組成物を得た。
【００１９】
【表６】 注：ＰＯＥはポリオキシエチレンを示す。
【００２０】試験例１ ジャガイモに対する枯凋効果試
験 ジャガイモ（ Solanum tuberosum 、品種：メークイ
ン）を畦幅１．０ｍ、株間０．４ｍの１条に定植し、生
育ステージが黄変開始期に至った時期に実施例１で示さ
れる本発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定
薬量を散布水量（１０００Ｌ／ｈａ）の割合で茎葉部に
均一に処理した。処理７日後及び１４日後に葉部及び茎
部に対する枯凋効果を肉眼判定し、下記の基準により判
定した。又、薬剤処理１４日後には塊茎を堀り取り、維
管束褐変の発生程度を下記の基準による指数で判定し
た。
験 ジャガイモ（ Solanum tuberosum 、品種：メークイ
ン）を畦幅１．０ｍ、株間０．４ｍの１条に定植し、生
育ステージが黄変開始期に至った時期に実施例１で示さ
れる本発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定
薬量を散布水量（１０００Ｌ／ｈａ）の割合で茎葉部に
均一に処理した。処理７日後及び１４日後に葉部及び茎
部に対する枯凋効果を肉眼判定し、下記の基準により判
定した。又、薬剤処理１４日後には塊茎を堀り取り、維
管束褐変の発生程度を下記の基準による指数で判定し
た。
【００２１】枯凋効果判定基準 １：茎葉部の枯殺面積が０〜４９％ ２：茎葉部の枯殺面積が５０〜６９％ ３：茎葉部の枯殺面積が７０〜８９％ ４：茎葉部の枯殺面積が９０〜９９％ ５：茎葉部の枯殺面積が１００％ 維管束褐変判定基準指数 ０ ： 維管束に褐変が認められない。 １ ： 基部に近い維管束がわずかに褐変。 ２ ： 維管束の１／３未満が褐変。 ３ ： 維管束の１／３〜２／３が褐変。 ４ ： 維管束全体が褐変。 枯凋効果の結果を第３表に、維管束褐変の結果を第４表
に示す。
に示す。
【００２２】
【表７】 注：石灰窒素はカルシウム・シアナミドを５０％含有する市販品を使 用した。 AIは有効成分。
【００２３】
【表８】
【００２４】試験例２．ワタ（Gossypium hirsutum、
品種：Ａｃａｌａ）の種子を０．４ｍ間隔で播種して生
育させ、ワタのボール開裂時期に実施例１で示される本
発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定薬量を
散布水量（２５０Ｌ／ｈａ）の割合で茎葉部に均一に処
理した。薬剤処理５、１０、１５及び２０日後に茎葉部
の枯凋効果を肉眼で判定（０：無処理と同等〜１００：
完全枯殺）し、落葉効果は薬剤処理１５及び２０日後に
下記式により落葉率を算出した。又、処理２５日後にリ
ント（収穫部分）に対する薬害の有無を調査し、下記基
準に従って判定した。落葉率：
品種：Ａｃａｌａ）の種子を０．４ｍ間隔で播種して生
育させ、ワタのボール開裂時期に実施例１で示される本
発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定薬量を
散布水量（２５０Ｌ／ｈａ）の割合で茎葉部に均一に処
理した。薬剤処理５、１０、１５及び２０日後に茎葉部
の枯凋効果を肉眼で判定（０：無処理と同等〜１００：
完全枯殺）し、落葉効果は薬剤処理１５及び２０日後に
下記式により落葉率を算出した。又、処理２５日後にリ
ント（収穫部分）に対する薬害の有無を調査し、下記基
準に従って判定した。落葉率：
【数１】 リントの薬害判定基準： ＋ ： 薬害あり − ： 薬害なし 葉部枯殺効果結果を第５表、落葉効果結果及びリントに
対する薬害結果を第６表に示す。
対する薬害結果を第６表に示す。
【００２５】
【表９】
【００２６】
【表１０】
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒは 【化２】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、 【化３】-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、 【化４】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は 【化５】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−
ＮＨ−を示し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表され
る３−置換ピラゾール誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする植物生育調節用組成物。 - 【請求項２】 一般式(I) で表される３−置換ピラゾー
ル誘導体が２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフル
オロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル）−４−フルオロフェノキシ酢酸エチルである請求項
第１項記載の植物生育調節用組成物。 - 【請求項３】 植物生育調節用組成物が枯凋剤又は落葉
剤である請求項第１項記載の植物生育調節用組成物。 - 【請求項４】 一般式(I) 【化６】 〔式中、Ｒは 【化７】-Y1R3 （式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、 【化８】-Y2CH(R4)C0-OR5 （式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、 【化９】-COOCH(R4)CO-Y1R5 （式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は 【化１０】-COOR6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。）を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−
ＮＨ−を示し、ｎは０乃至１の整数を示す。）で表され
る３−置換ピラゾール誘導体を有効成分とする植物生育
調節用組成物をヘクタール当たり有効成分量として５ｇ
〜５００ｇの範囲で処理することを特徴とする植物の生
育を調節する方法。 - 【請求項５】 一般式(I) で表される３−置換ピラゾー
ル誘導体が２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフル
オロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル）−４−フルオロフェノキシ酢酸エチルである請求項
第４項記載の植物の生育を調節する方法。 - 【請求項６】 植物がジャガイモ等の根菜類、綿等の繊
維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物
類である請求項第４項記載の植物の生育を調節する方
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007081019A1 (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-19 | Sankyo Agro Company, Limited | （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3926055A1 (de) * | 1989-08-07 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verwendung von diphenyletherderivaten zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007081019A1 (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-19 | Sankyo Agro Company, Limited | （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体 |
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| CN103547155A (zh) * | 2011-05-20 | 2014-01-29 | 日本农药株式会社 | 作物的枯萎落叶剂组合物 |
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