UA55366C2 - Композиція для регулювання росту рослин та спосіб регулювання росту з її використанням - Google Patents
Композиція для регулювання росту рослин та спосіб регулювання росту з її використанням Download PDFInfo
- Publication number
- UA55366C2 UA55366C2 UA96083207A UA96083207A UA55366C2 UA 55366 C2 UA55366 C2 UA 55366C2 UA 96083207 A UA96083207 A UA 96083207A UA 96083207 A UA96083207 A UA 96083207A UA 55366 C2 UA55366 C2 UA 55366C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl group
- group
- halogen
- composition
- plant growth
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- -1 3-substituted phenyl pyrazole Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 10
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims abstract description 7
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims abstract description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims abstract description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 17
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 abstract 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 8
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000003864 Ulex europaeus Species 0.000 description 2
- 235000010730 Ulex europaeus Nutrition 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBKTJIQJQNAIN-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylbutanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(C)C(O)=O DGBKTJIQJQNAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100180304 Arabidopsis thaliana ISS1 gene Proteins 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000308413 Asaia Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000713585 Homo sapiens Tubulin beta-4A chain Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001632576 Hyacinthus Species 0.000 description 1
- 101150100229 KES1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N SOOS Chemical compound SOOS DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100519257 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) PDR17 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100042407 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) SFB2 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 101100401686 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) mis19 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002915 Solanum macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 102100036788 Tubulin beta-4A chain Human genes 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical class [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dichlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KRDDXSIKPQVLDP-UHFFFAOYSA-N methylarsenic Chemical compound [As]C KRDDXSIKPQVLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Розкривається композиція для регуляції росту рослин, яка містить як активний інгредієнт (або активні інгредієнти), принаймні, одну 3-заміщену похідну фенілпіразолу загальної формули (I): , в якому R являє -Y1R3, -Y2CH(R4)CO-OR5, -COOCH(R4)CO-Y1R5 або -СООR6 (деR3 = алкіл, галогеналкін, алкеніл або алкініл; R4 = Н або алкіл; R5 = алкіл, галогеналкіл, алкеніл, або алкініл; Y1 = алкіл, галогеналкіл, алкеніл або алкініл; Y2 = -O-або -S-; а Y2 = -О-, -S - або -NН-), R1 являє собою нижчу алкільну групу; R2 являє собою Н, нижчу алкільну групу або нижчу галогеналкільну групу; кожен з Х1 і Х2 являє собою атом галогену; Y являє собою -О-, - S -, -SO-, -SO2 або -NH-; a n дорівнює 0 або 1, і яка діє як десікант або дефоліант по відношенню до бульбових культур (наприклад картоплі), волокнистих культур (наприклад бавовни), олійних культур (наприклад сої і соняшника) і зернових культур (наприклад рису); а також розкривається спосіб застосування зазначеної композиції.
Description
Настоящее изобретение относится к композиции для регуляции роста растений и к способу ее применения.
Используемое в настоящем изобретениий и описанное ниже 3-замещенное производное фенилпиразола общей формуль (1) представляет собой соединение, раскрьтое в опубликованньхх прошедших зкспертизу японских патентньїх заявках МоеМе 3-163063 и 4-211065. В качестве листового гербицида, указанное производное обладает вьісокой гербицидной активностью против всех травянистьхх сорняков, которье наносят ущерб земледелию на нагорньїх землях. В частности, указанноеє производное, применяемое при воздельтваний пшениць! (ячменя, овса или ржи), обнаруживаєт заметное гербицидное действиє на типичнье сорняки, такие, как подмаренник цепкий (Саїїйшт арагіпе), звездчатка средняя (5іеПапа теаіа), вероника персидская (Мегопіса регзіса), ромашка лекарственная (Маїйгісапа іподога), яснотка пурпурная (ІГатійт ригригейт), яснотка стеблеобьемлющая (ІГатішт атрієхісаціє), пастушья сумка обькновенная (Сарзеїа ригза-розіогів), сурепица весенняя исландская (Рогірра ізіапаїса), ясколка клейкая (Сегазішт мізсовит), марь белая (Спепородіит аІрит), горец кустарниковьй (Роїудопит Іопдізешт), горец птичий (Роїудопит амісшаге). и т.п.
Для облегчения работ по уборке урожая корнеплодньїх или клубневьхх овощньїх культур (например, картофеля), волокнистьїх культур (например, хлопчатника), масличньх культур (например, соий и подсолнечника), и зерновьїх культур (например, риса) бьіло бьї желательно разработать новье регуляторь роста растений (например, десиканть! или дефолианть!). В результате глубоких исследований, проведенньх авторами настоящего изобретения в целях получения новой композиции для регуляции роста растений, бьло обнаружено, что такая композиция, пригодная для применения в качестве десиканта или дефолианта при воздельшвании клубненосньїх овощньїх культур (например, картофеля), волокнистьїх культур (например, хлопчатника), масличньїх культур (например, сои и подсолнечника) и зерновьїх культур (например, риса), может бьіть получена с использованием 3-замещенного производного пиразола, которое является известньім гербицидом; и на оснований зтих исследований бьіло разработано настоящее изобретение.
Композиция настоящего изобретения, предназначенная для регуляции роста растений, отличаєтся тем, что она содержит в качестве активного ингредиента (или активньїх ингредиентов), по меньшей мере, одно 3- замещенное производное пиразола общей формульі (І) 1 х2 с а й)
М, (Хп-В й Ї д! где А представляєт собой: -м ВЗ (где ВЗ является (Сі-6)далкильной группой, галоген (Сі-є) алкильной группой, (Сг-б)алкенильной группой или (Сг-б) алкинильной группой; а У! является -О- или -5-); - онН(ВУСО-ОВ (где В" является атомом галогена или (Сі-є) алкильной группой, А? является атомом водорода, (Сі- в)далкильной группой, галоген (Сі-б)далкильной группой, (Со-)алкенильной группой или (Сг-є)алкинильной группой; а У? являєтся -О-, -5- или -сєрОосн(АЗСО-У В (где ВУ, В? и У" определень вьіше); или -соове (где ВЗ является (Сі-6)далкильной группой, галоген (Сі-в6) алкильной группой, (Сг-є) алкенильной группой, или (Сг-в) алкинильной группой);
А представляеєт собой (Сі1-6) алкильную группу;
В? представляєт собой атом водорода, (С1-6)далкильную группу или галоген(Сі1-б)далкильную группу;
Х и Х2 могут бьіть одинаковьми или различньми, и являются атомами галогена;
У представляет собой -О-, -5-, -50-, -502- или -МН-; а п представляєт собой целое число 0 или 1.
Настоящее изобретение также относится к способу применения указанной композиции для регуляции роста растений.
В определениях заместителей 3-замещенного производного пиразола общей формуль! (1), термин "(С1- в)далкильная группа" означает линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, такую, как метил, зтил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, н-гексил, или т.п.
Префикс "галоген", используемьй в вьішеуказанньїх определениях, означаєт, что данная группа содержит один или несколько атомов галогена, вьібранньїх из атомов хлора, фтора, брома и йода. Термин "галоген(Сз1- в)далкильная группа" означает замещенную линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, имеющую в качестве заместителя (или заместителей) один или несколько атомов галогена, которье могут бьїть одинаковьми или различньіми, и которне вьібирают из атомов хлора, фтора, брома и йода. Терминь "(Сг-б)алкенильная группа" и "(Сг-в)алкинильная группа" означают прямье или разветвленнье алкенильную и алкинильную группь, соответственно, имеющие 2-6 атомов углерода.
Типичньмми 3-замещенньми производньми фенилпиразола имеющими общую формулу (1) и используемьми в настоящем изобретений в качестве активного ингредиента (или активньїх ингредиентов), являются соединения, представленньсе в Таблице 1; однако, зти соединения не должнь! рассматриваться как некое ограничение обьема настоящего изобретения.
Композиции настоящего изобретения, предназначеннье для регуляции роста растений, могут бьть использованьі в форме змульгируемьх концентратов, смачивающихся порошков, водньїх суспензий или т.п., полученньїх в соответствии со стандартной о методикой, обьчно применяеємой для изготовления агрохимикатов, например, путем смешивания одного или нескольких активньхх ингредиентов, вьібранньх из 3- замещенньїх производньсх фенилпиразола общей формуль (1), с одним или несколькими материалами, вьібранньіми из группьї, включающей в себя подходящие твердье носители, подходящие жидкиєе носители, необязательно адьюванть,, и т.п., в соответствующем соотношениий, вьібранном в пределах от 0,1 до 90 масс, частей на 100 масс. частей всей композиции.
Общая формула (1) х ях в щ (Х)п-в2
М
Ві
Табліща 1 (вісі) «-Физическиє свойства г 1 1осСноснеСво Ся С11С11 8 110 16131 (25.390) 2 ГОСНоСНеСВо СЕР» ІС11С1) 0 00 1,5536 (28.42)
Т.П,
З ГОСНоСнеСВ» СЕР» |ВІС1 0 63.7-64,12С 4 | 5СНоСНе СВ» Сн СС 5 у паста
Т.П, | 8СНоСНе СН СЕР; ІСЦС1 0 00052.0-55,096 6 | 5СНоСНеСН СНР» |КІС1 0 по 1,5670 (17,92С2)
Т.П, 7 ГосСносесв Ся С1с1 5 71.52с т.п, 8 ГОСносесн СЕР. |С1С1 0 84.02с
Т.Пл, 9 ТОСноСе ся СЕР; |В о 98.0-98,126
Т.П, 5своСес СІ |С1с1 5 94.59С
Тл,
МІ5СнСесн СЕР; СНІ 0000 127-1296
Т.Пл, 1215с8сесН СЕ ІК С1 о 82.89с
Т.П, 131ОСНоСООСЯз СІ С1С1 5 126.26
Т.ПЛ, 14 ОСНоСООСез СЕР; ІС1 С1 0 П9.8ес
Т.Пл. 151 ОСНоСООСЕз СНР СВ. 0). 000133,86
Т.Пл, 16 ОСНоСООСЕз СНР ІЕС 0 00 0122,8-123,16
Таблица 1 (прололюекне) г. фФизическле свойства
ЇЇ з че т. 171оСНоСО0сов» св с в ов, вес т, пл, 1810С82С00со5 сво С о 0102,326
Т.М, 19 ОСВоСООСо в СНР» | ІСІ о 127.66 7, 201 ОСНСООсЗН п Сн» С1с11 0 89,72с т.Пл, 211 ОС8»СО0С381-п СНЕ» С11010097.6-97.85С т.п, 22. ОСНоСООСЗНУні Св; СС 000 106,09с
Т.М, 23 ОСНоСООсЗВ- СЩЕ» КІС о 120.3-120.596
Т.П, щ 24 осносоосносвесно | СЕК» С1С1 0 84,7ес
Т.П,
ОСНоСООСНоСВ-СЯІ | СЕ КОСІ 0 89.2-89, 46 т.п, з6Іосносооснасеся | свк; с1с11 0 М9,6ес т.Пл, зпросносоосяосесн | СЕ КО 0 99, дес
Т.П, 281 ОС (СЕЗ) СОН св СС 8100 191-19466
ТЛ, 291 ОСН(СЕз)СООСЕз ся СС 8 90-93
Т.П, 301 ОСН(СЕз)С00СЯ сно ВІСІ о 95,62с
ЗМ Тосн(СНІ)СООСІне ся СС) 8 риб 1,5763 (28.82С) 32 1ОСН(СВз)СО0Сонх | СНР» С11С1) о риб 1,5238 (25.720) 33 осн(СНІ)СОЮСІя 0 СНР» |С1ВвгО 0 по 1.5396 (20.82)
Т.І,
ЗК ТОсн(Сз)СО0сонх | СВ) КІС 0 67.0-67.296 тм,
ОСН(СЕЗ)С00с3ниі | ся СМС 8100 87-909с
З6І ВСН(СЕЗ )С0ОСН СНР; СС о пр 1.5654 (19.82С) 371 ВСН(СЗ)С0ОСяз Ся; | КІС о ло 1,5494 (25,06)
Таблица 1 (продолявние) физическне свойства як фею звІвсн(СНУ)СООСоях ОО СНР 0 по 1,5565 (28.022) 39 всв(СНз)СО0Сон ОО СНР» 0 по 1.5328 (18,022)
Т.П, 101 КНСН(СНЯ)СООСЯІ ОС 5 144.26
Мі мнсв(снз СОС СВ 5 паста 421 МЕСН(СЕЗ)СООСяе СНР» 0 по 1,5371 (23.42) 431 КнСН(СНз)СООС 0 СНР 0 пр 1.5254 (26.60)
Т.П, 441 СоОСНеСООСеЗ СВК» 0 ес | СО0СНоСООСЕ СВК» 0 по 15350 (27.32) 416 СО0СНоСОСЯ СВЕ» 0 471 СооснососЯз СВЕ» 0 т.п, 48 СО0СНоСООСо в СНЕ; 0 57.26 491 СООСНоСООС» В» СН» 0 120 1.536292 (23420) 501 СО0СНоСО Со СЕР. 0 по 1,5763 (20.72) 51) С00СНоСО9 Со СВК 0 пр 1,5536 (27, 32С) 52|С00СНоСООСУя, і 0 СВБ О пр 1,5289 (24.09) 53 СО0СНоСООСз НУ СНЕ» 0 54|СО0сноСОесзВІі ОО СЕР О пр 15684 (20.22) 55|СО0СЕоСОс,і СНР 0 т.п, 56 СО0СНоСООСНо сне СН СН» 0 45,4с 571 С0ОСНоСООСо СС | СНР» 0
Т.П, 58|СО0СНоСООсносяся | СНР 0 79,39с
Таблица 1 (продоляенне)
Физические слойства
То Тео 591 СО0ОСНоСООСНІСесСН | СНЕ» ЕС о 601 СООСН( Се) СООСН СНЕ» 121121) 0 пр 15370 (25.72) 611 СО0СНІ СН) СООСЯ» СНЕ» КІСТ 0 по 1,5314 (23.00) 621 СоОСН(СНЗ)СООСоНь | СК» 21231 0 |п0 1.5672 (26.00) 63 СООСНІСВз)СО0СоНе | СК» КОСТІ 0 по 15212 (14.12С) «ПЛ, 64 СООСНоСе сн СВ» СС 0 78.50 «ІМ, 651 СООСНЗ СЕ» 1210011 о 63.90 66 СООСЕз СН» |КЕС1) 0 20 1,5430 (17,09С) 671СО0СоН5 СН 021123 0 020 1.6029 (20.10) 681 С00СоН5 СН» ІСС1 0 по 15446 (26.82С) 691 С00С2Н5 СН; КЕ ОСТ 0 120 1.5320 (21,09С)
Т.П, 70 1ОСНоСНеСН» СЕ; |С1|С1І Ме 80.62с
Т.П, 711осСб5Се се СЕ» ІСЦОЇ МЕ 118.99С 721 ОСНоСООСе» 1-8 ІС - паста 73 1ОСВоСНеСН» 1-зБсЦ су - паста 14 1ОСноСе СН 1-35 СС - . паста 151 5СН2СО0СН Е-Савв ІСЦІСТІ - паста 161 ОСНоСНеСН»о Сов СС - паста про - показатель преломления при температуре, указанной в скобках
Композиции настоящего изобретения, являющиеся регуляторами роста растений, могут бьть использованьі в качестве десикантов или дефолиантов, например, для клубневьх овощньмх культур (таких, как картофель), волокнистьїх культур (таких, как хлопчатник), масличньїх культур (таких, как соя или подсолнечник) и зерновьїх культур (таких, как рис), однако, при зтом, следует иметь в виду, что обьем настоящего изобретения не ограничиваєтся приведенньіми примерами.
В композицию настоящего изобретения, предназначенную для регуляции роста растений, могут бьть введень, например, в целях снижения дозь, и другие активнье регуляторь! роста растений. Примерь! таких других активньїх ингредиентов представлень! ниже.
Если данная композиция используется в качестве десиканта, то она может содержать, например, соли четвертичного аммония, такие, как 1,1-диметил-4,4"-бипиридиний (общепринятое название: паракват), 9, 10- дигидро-8а, 1б0а-диазонийфенантрен (общепринятое название: дикват), и т.п. фосфорорганические соединения, такие, как М-(фосфорометил)угллицин (общепринятое название сглифосфат), М- (фосфорометил)глицинтриметилсульфониевая соль (общепринятое название: Глифосфат Тримециум), 2- хлорозтилфосфоновая кислота (общепринятое название: Зтефон), и т.п.; неорганические соединения, такие, как хлорат натрия (МасСіОз), хлорат магния (Моа(СІОз)бНгО), аммиак, цианамид кальция (Са(МмСМ)уСастме», и т.п., алифатические соединения, такие, как монохлорацетат натрия (общепринятое название: хлоруксусная кислота, три-хлорацетат натрия (общепринятое название: ТСА), гексахлорацетон, и т.п.; феноловье соединения, такиеє, как 2-фтор-бу-тил-4,6-динитрофенол (общепринятое названиє: Диносеб), пентахлорфенол (общепринятое название: РСР); и его соли, и т.п.; соединения типа триазина, такие, как М-зтил-М-изопропил- б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин (общепринятое название: Аметрин), и т.п.; соединения типа
МЬІШшЬЯКОВвОЙй КиИСслОтТьЬ, такие, как мьішьяковая кислота, и т.п.; машинное масло; и 7-оксабицикло 2,2,1 гептан- 2,3-дикарбоновая кислота (общепринятое названиєе: Зндотал) и его аминовая, натриевая или калиевая соль.
Если данная композиция используется в качестве дефолианта, то она может содержать, например, фосфорорганические соединения, такие, как Зтефон, 5,5,5-трибутилфосфоротритиоат, 5,5,5- трибутилфосфотритиоит, и т.п.; неорганические соединения, такие, как цианамид кальция, хлорат натрия, нитрат аммония, тиоцианат аммония, хлорид цинка, гипохлорит натрия, и т.п.; соединения типа мьіІшьяковой кислотьІ, такие, как метил-мьішьяковая кислота и их соли, и т.п.; алифатические соединения, такие, как хлоруксусная кислота, и т.п.; Зндотал; 1Н-1,2,4-триазол-3-иламин (общепринятое название: Амитрол); и тиомочевина. При зтом, необходимо иметь в виду, что обьем настоящего изобретения не ограничиваєтся вьішеуказанньіми соединениями.
Ниже приводятся типичнье примерь! композиций настоящего изобретения, зкспериментальнье примерь, и другие примерь! осуществления настоящего изобретения, которнье, однако, не должнь! рассматриваться как ограничение настоящего изобретения.
В нижеприведенньх примерах, все части дань! по массе.
Пример 1
Соединение Мо 19 0,4 частей
Боїмеззо 200 57,6 частей
Полиоксизтиленлауриловьй зфир (НІ В 10.0) 40,0 частей 5Р-3О05Х 2,0 части
Змульгируемьй концентрат получали путем смешивания указанньхх ингредиентов до получения однородной смеси и ее растворения.
Примерь2 - 7
Композиции для регуляции роста растений бьіли получень! в соответствии с рецептурой, представленной в Таблице 2, и способом, описанньїм в Примере 1.
Таблица 2 11111111 Композицяя./:./7/7/7/7/:///Г/:(6Б | 2 | З | 4 | 5 | 6 | 7 Полиоксизтиленлауриловьй зфир (НІВ 14,0)... | 200 | | | /! Полиоксизтиленстирилфениловийзфир.//:/ | | 400| | |! (Полиоксизтилен(1Омоль)-нонилфениловинйзфир | | | 400 Полиоксизтилен (Т12моль)-нонилфениловийзфир | | | | 400
ПЕ ііі НН ННЯ ННЯ НН ПЕТЯ НЯ 20,0
НІВ 9,5 оН-Метил-2-пирролидон.///77777711111111111Ї11Ї111Ї1111171111111111111ртоо 11111111 ло0о | 100,0| 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0
Зкспериментальньй пример 1
Подсушивающее действие композиций на картофель
Клубни картофеля (боіапит Шрегозит сорт: Мау Ойеєеп) вьисаживали рядами с интервалом между клубнями 0,4м и с шириной ряда 1,0м. Когда растения достигали начальной стадии спелости (созревания), их стебли и листья равномерно обрабатьвшали заранее определенной дозой каждой из композиций для регуляции роста растений настоящего изобретения, описанньїх в Примере 1, и стандартньїх композиций, при обьеме опрьіскивания 100Ол/га.
Подсушивающее действие композиций на стебли и листья растений оценивали визуально через 7 и 14 дней после обработки в соответствии с нижеприведенньіми критериями.
Критерийи для оценки подсушивающего зффекта
Площадь засохших
Зффективность стеблей и листьев (95) 1 0 - 49 2 50-69
З 70-89 4 90 - 99
Критерии (показатели) для оценки побурения сосудистьх пучков: 0: побурение сосудистьїх пучков отсутствует 1: легкое побурение сосудистьїх пучков у основания 2: побурение менее, чем 1/3 сосудистого пучка
З: побурение от 1/3 до 2/3 сосудистого пучка 4: побурение всего сосудистого пучка.
Результатьь исследования подсушивающего зффекта показань в Таблице 3, а результать! оценки побурения сосудистого пучка показань! в Таблице 4.
Таблица З
Подсушивающий зффект і
Испьттуемьй Доза (грамм
Через 7 - - я рим ее ет Годтаани ннотанв ехо
Соединение настоящего Пример 1 изобретения о одикат// | 900 | 5 | 5 | з | 4
Примечание: В качестве цианамида кальция использовали коммерческий аппарат, которьій содержал 50905 цианамида кальция. а.и. означаєт активньйй ингредиент
Таблица 4
Побурение сосудистого пучка - Доза (грамм
Испьтуемьй агент а.и./га) 0 | 1 12 | 31 4
Соединение 10 | 100 | 0 | 0 | 0 | о настоящего Пример! | 20 2 | 75 | 25 | 0 | о | о изобретения 77200 | 70 | 30 | 0 1 0 1 о руди ши шишшш шини соединениє |Цианамидкальция| ї5кг//бако | 75 | з35 | 0 | 0 | о
Зкспериментальньй пример 2
Семена хлопчатника (Соззурішт ПігецйшШт, сорт: Асаїа;) вьісевали с интервалами 0,4м и вьращивали.
Когда растения достигали стадии раскрьтия коробочек, их листья равномерно обрабатьвали заранее определенной дозой каждой из композиций для регуляции роста растений настоящего изобретения, описанньх в Примере 1, и стандартньїх композиций, при норме опрьіскивания 25О0л/га.
Через 5, 10, 15 и 20 дней после обработки визуально оценивали степень усьмхания листьев в соответствии со шкалой оценок от 0 (тот же самьй результат, коториій получают без обработки) до 100 (полное усьїхание). Для оценки дефолиирующего действия композиций, через 15 и 20 дней после обработки вьічисляли степень дефолиации по уравнению, приведенному ниже.
Кроме того, через 25 дней после обработки исследовали фитотоксичность по отношению к линту (собранному волокну), а затем проводили оценку фитотоксичности в соответствий с нижеприведенньми критериями. Степень дефолиации:
Степень дефолиации (со) - - 0/0 ЧМслоопавшихлистьев х100
Полное количеств оисследоваааньїх листьев
Критерии для оценки фитотоксичности по отношению к линту: - : наблюдаєтся фитотоксичность - І фитотоксичность отсутствует.
В Таблице 5 представлень результатьїь исследования действия соединений, вьізьївающего увядание листьев, а в Таблице 6 представлень! результать! оценок степени опадання листьев (степени дефолиации) и фитотоксичности по отношению к линту.
Таблица 5 11111111 | Мспьтуеємьй | Доза(рамм | Подсушивающеедействиеналистья.//-:/-Зуоу агент а.и./га - | через 10 через 15 я рр еювдн хро Гевоує Деротвяня
Соединение 75 | 80 | 90 | 93 | 00 настоящего Примерї | 10 | 80 | 90 | 95 | 100 изобретения. 7207... .ЮюКк90 2 | 95 | 97 | ло
Известное
Таблица 6 00000000 р сльпуємьй | Доза(тамм сс сстеленедефоливцим --. | Фототокончность (лит). агент а.и./а
Соединение 75 | 3 | 7 | - настоящего Примерї | 10 | 30 | 7 | - изобретения 20. |. .ЮЙа | 4 4.ЮюЮюр25 | -
Известное
Claims (6)
1. Композиция для регуляции роста растений, содержащая в качестве активного ингредиента (или активньїх ингредиентов), по крайней мере, одно 3-замещенное производноеє пиразола общей формуль (1): Х! ХО СІ І Суп-В? Ф В см м ; где К представляет собой: -У'ВУ, (где ВЕ является (Сі .в)алкильной группой, галоген(С1.-6)алкильной группой, (Сг-в)алкенильной группой или (Со.6)алкинильной группой; а У! является -О- или -5-); -УСН(В)СО-ОВУ, (где В" является атомом галогена или (Сі .в)алкильной группой, В" является атомом водорода, (Сі-6)алкильной группой, галоген(Сі-6)алкильной группой, (Со 6б)алкенильной группой или (Со-в)алкинильной группой; а У" является -О-, -5- или -МН-); -СООСН(ВОСО-У ВУ, (где В", Е? и У" определень вьіше); или -СООВ, (где ВЕ? является (Сі .в)алкильной группой, галоген(Сі.-в)алкильной группой, (Со-6)алкенильной группой или (Со -6)алкинильной группой); В представляет собой (Сі -в)алкильную группу; ВЕ" представляет собой атом водорода, (Сі-6)алкильную группу, или галоген(Сі-в)алкильную группу, Х и Х могут бить одинаковьми или различньми, и представляют собой атомь галогена; У представляет собой -О-, -5-, -50-, -502- или -МН-; а п представляет собой целое число 0 или 1.
2. Композиция для регуляции роста растений по п. І, где указанньмм 3-замещенньм производньїм пиразола общей формуль (І) является зтил 2-хлор-5-(4-хлор-5-дифторметокси- 1-метил-ІН-пиразол-3-ил)-4-фторфеноксиацетат.
3. Композиция для регуляции роста растений по п. І, представляющая собой десикант или дефолиант.
4. Способ регуляции роста растений, предусматривающий применениє композиции для регуляции роста растений, содержащей в качестве активного ингредиента (или активньх ингредиентов), по крайней мере, одно 3-замещенное производное пиразола общей формуль (0): Х! Х2 СІ І Суп-В? Ф в см її ; где К представляет собой: -У'ВУ, (где ВЕ" является (Сі -6)алкильной группой, галоген(С1.-6)алкильной группой, (Со-6)алкенильной группой или (Сов) алкинильной группой; а У! является -О- или -5-); -УСН(В)СО-ОВУ, (где В" является атомом галогена или (Сі .в)алкильной группой, В" является атомом водорода, (Сі-6б)алкильной группой, галоген(Сі-6)алкильной группой, (Со-6)алкенильной группой или (Сг2.в) алкинильной группой; а У" является -О-, -5- или -МН-); -СООСН(ВОСО-У ВУ, (где В", Е? и У" определень вьіше); или -СООВ, (где В является (Сі-6)алкильной группой, галоген(Сі.в)алкильной группой, (Со-в)алкенильной группой или (Со. 6)алкинильной группой); В представляет собой (С|І.6 )алкильную группу; ВЕ" представляет собой атом водорода, (Сі-6)алкильную группу или галоген(Сі-в)алкильную группу, Х и Х могут бить одинаковьми или различньми, и представляют собой атомь галогена; У представляет собой -О-, -5-, -50-, -502- или -МН-; а п представляет собой целое число 0 или 1, которую вводят в дозе от 5 г до 500 г (в расчете на активньй ингредиент (или активнне ингредиенть)) на гектар.
5. Способ регуляции роста растений по п. 4, где указанньім 3-замещенньм производньм пиразола общей формуль (І) является зтил 2-хлор-5-(4-хлор-5-дифторметокси- 1-метил-ІН- пиразол-3-ил)-4-фторфеноксиацетат.
6. Способ регуляции роста растений по п. 4, где указанньіми растениями являются клубневье культурьі, такие как картофель; волокнистье культурьі, такие как хлопчатник; масличнье культурні, такие как соя и подсолнечник; и зерновне культурні, такие как рис.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22741895A JP3663522B2 (ja) | 1995-08-12 | 1995-08-12 | 植物生育調節用組成物及びその使用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA55366C2 true UA55366C2 (uk) | 2003-04-15 |
Family
ID=16860536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA96083207A UA55366C2 (uk) | 1995-08-12 | 1996-08-09 | Композиція для регулювання росту рослин та спосіб регулювання росту з її використанням |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6117818A (uk) |
| EP (1) | EP0787429B1 (uk) |
| JP (1) | JP3663522B2 (uk) |
| CN (1) | CN1076583C (uk) |
| AR (1) | AR003229A1 (uk) |
| AU (1) | AU690465B2 (uk) |
| BR (1) | BR9603370A (uk) |
| CA (1) | CA2182773C (uk) |
| DE (1) | DE69617895T2 (uk) |
| ES (1) | ES2169181T3 (uk) |
| HU (1) | HU216748B (uk) |
| PL (1) | PL187690B1 (uk) |
| RU (1) | RU2140154C1 (uk) |
| TR (1) | TR199600650A2 (uk) |
| UA (1) | UA55366C2 (uk) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6444613B1 (en) | 1999-03-12 | 2002-09-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Defoliant |
| RU2220902C2 (ru) * | 2001-11-30 | 2004-01-10 | Закрытое акционерное общество "Объединенная Промышленно-Экологическая Компания" | Способ получения дефолианта |
| RU2220574C2 (ru) * | 2001-12-17 | 2004-01-10 | Горский государственный аграрный университет | Способ стимулирования роста хлопчатника |
| WO2007081019A1 (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-19 | Sankyo Agro Company, Limited | （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体 |
| RU2639876C2 (ru) | 2010-03-30 | 2017-12-25 | Версеон Корпорейшн | Мультизамещенные ароматические соединения в качестве ингибиторов тромбина |
| JP2014159374A (ja) * | 2011-05-20 | 2014-09-04 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 作物の枯凋落葉剤組成物 |
| DK2968297T3 (en) | 2013-03-15 | 2019-01-07 | Verseon Inc | MULTI-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS |
| CN105209440B (zh) * | 2013-03-15 | 2019-07-23 | 维颂公司 | 作为凝血酶抑制剂的卤代吡唑 |
| WO2015131072A1 (en) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | Drexel Chemical Company | Compositions and methods for improving seed quality |
| SG11201701940UA (en) | 2014-09-17 | 2017-04-27 | Verseon Corp | Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors |
| ES2931460T3 (es) | 2015-02-27 | 2022-12-29 | Verseon Int Corporation | Compuestos de pirazol sustituido como inhibidores de serina proteasa |
| CN107593721B (zh) * | 2017-10-19 | 2019-06-04 | 中国农业科学院麻类研究所 | 一种大麻脱叶的方法、脱叶剂及其应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3754887A (en) * | 1969-05-05 | 1973-08-28 | Du Pont | Ureidopyrazoles defoliants |
| KR930004672B1 (ko) * | 1988-08-31 | 1993-06-03 | 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 | 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법 |
| DE3926055A1 (de) * | 1989-08-07 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verwendung von diphenyletherderivaten zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| CA2036907C (en) * | 1990-02-28 | 1996-10-22 | Yuzo Miura | 3-(substituted phenyl) pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition |
| JP2887701B2 (ja) * | 1990-02-28 | 1999-04-26 | 日本農薬株式会社 | ３−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途 |
| AU653299B2 (en) * | 1993-02-06 | 1994-09-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | A herbicidal composition having a reduced phytotoxicity |
-
1995
- 1995-08-12 JP JP22741895A patent/JP3663522B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-08-02 EP EP96112540A patent/EP0787429B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-02 ES ES96112540T patent/ES2169181T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-02 DE DE69617895T patent/DE69617895T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-06 AU AU61911/96A patent/AU690465B2/en not_active Expired
- 1996-08-06 CA CA002182773A patent/CA2182773C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-07 TR TR96/00650A patent/TR199600650A2/xx unknown
- 1996-08-07 US US08/693,967 patent/US6117818A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-09 HU HU9602201A patent/HU216748B/hu unknown
- 1996-08-09 CN CN96109429A patent/CN1076583C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-09 UA UA96083207A patent/UA55366C2/uk unknown
- 1996-08-09 AR ARP960103938A patent/AR003229A1/es active IP Right Grant
- 1996-08-09 BR BR9603370A patent/BR9603370A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-08-09 PL PL96315612A patent/PL187690B1/pl unknown
- 1996-08-09 RU RU96116142A patent/RU2140154C1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69617895D1 (de) | 2002-01-24 |
| CA2182773A1 (en) | 1997-02-13 |
| JPH0959113A (ja) | 1997-03-04 |
| ES2169181T3 (es) | 2002-07-01 |
| BR9603370A (pt) | 1998-05-12 |
| RU2140154C1 (ru) | 1999-10-27 |
| TR199600650A2 (tr) | 1997-02-21 |
| EP0787429A3 (en) | 1997-11-19 |
| EP0787429B1 (en) | 2001-12-12 |
| AU6191196A (en) | 1997-03-20 |
| DE69617895T2 (de) | 2002-04-25 |
| HU216748B (hu) | 1999-08-30 |
| PL315612A1 (en) | 1997-02-17 |
| PL187690B1 (pl) | 2004-09-30 |
| CN1142891A (zh) | 1997-02-19 |
| AU690465B2 (en) | 1998-04-23 |
| CA2182773C (en) | 1999-09-07 |
| AR003229A1 (es) | 1998-07-08 |
| EP0787429A2 (en) | 1997-08-06 |
| CN1076583C (zh) | 2001-12-26 |
| HUP9602201A3 (en) | 1997-09-29 |
| HUP9602201A2 (en) | 1997-05-28 |
| JP3663522B2 (ja) | 2005-06-22 |
| HU9602201D0 (en) | 1996-10-28 |
| US6117818A (en) | 2000-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA55366C2 (uk) | Композиція для регулювання росту рослин та спосіб регулювання росту з її використанням | |
| CN109864067B (zh) | 一种除草组合物及应用 | |
| HU230719B1 (hu) | Szubsztituált tién-3-il-szulfonilamino-(tio)karbonil-triazolin(ti)on-származékot és terbutilazint tartalmazó herbicid készítmények | |
| SU1271371A3 (ru) | Способ получени производных простого дифенилового эфира | |
| PL186800B1 (pl) | Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin | |
| JPS5815962A (ja) | 新規スルホニルウレイド誘導体 | |
| EP0658308A1 (de) | Herbizide verbindung und verfahren zur bekämpfung unerwünschter vegetation | |
| US4226615A (en) | Plant growth regulators | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| AU614730B2 (en) | Compositions including herbicidal combinations of the glyphosate type and the phenoxybenzoic type | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| US3855289A (en) | 1-naphthoic acid, 2,2-dimethylhydrazide | |
| US3406179A (en) | 1-(mercaptoacetyl)-2-imidazolidone s-(o, o-dialkylphosphorothioates) | |
| WO1986002237A1 (en) | Herbicidal compositions for killing monocotyledonous and dicotyledonous weeds in maize | |
| US3920688A (en) | 2-imino derivatives of substituted imidazoles | |
| EP0067713A1 (en) | Composition for a herbicide and method for controlling the growth of plants | |
| JPS61204106A (ja) | 除草剤クロロアセトアミド類 | |
| US3238035A (en) | Herbicidal use of n-cycloalkyl-n-bis(beta-chloroalkyl)amines | |
| JP2767128B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| KR960007692B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| KR840000194B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
| JPH0615531B2 (ja) | ピラゾ−ル誘導体及び殺虫剤 | |
| DD145362A5 (de) | Verfahren zum schutz von kulturpflanzen | |
| JPS632908A (ja) | 除草剤組成物および除草方法 |