JPH0967295A - ５−アルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノンの製造法 - Google Patents
５−アルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノンの製造法Info
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- JPH0967295A JPH0967295A JP24532395A JP24532395A JPH0967295A JP H0967295 A JPH0967295 A JP H0967295A JP 24532395 A JP24532395 A JP 24532395A JP 24532395 A JP24532395 A JP 24532395A JP H0967295 A JPH0967295 A JP H0967295A
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- Japan
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- cyclopentenone
- alkylidene
- alcohol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な反応に基づく５−アルキリデン−３−置
換−２−シクロペンテノンの製造法を提供する。 【解決手段】一般式（ＩＩ）で表される５−アルキリデ
ン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンに酸の存在
下、アルコールまたはチオールを反応させる一般式
（Ｉ）で表される５−アルキリデン−３−置換−２−シ
クロペンテノンの製造法。 【化１】 （各一般式中、Ｒ1 はＨまたはアルキル基、Ｒ2 はアル
キルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、ア
リールチオ基、アリルオキシ基、アリルチオ基、プロパ
ルギルオキシ基またはプロパルギルチオ基を示す。）
換−２−シクロペンテノンの製造法を提供する。 【解決手段】一般式（ＩＩ）で表される５−アルキリデ
ン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンに酸の存在
下、アルコールまたはチオールを反応させる一般式
（Ｉ）で表される５−アルキリデン−３−置換−２−シ
クロペンテノンの製造法。 【化１】 （各一般式中、Ｒ1 はＨまたはアルキル基、Ｒ2 はアル
キルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、ア
リールチオ基、アリルオキシ基、アリルチオ基、プロパ
ルギルオキシ基またはプロパルギルチオ基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロペンテノン
誘導体の製造法に関するものであり、詳しくは、５−ア
ルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノンの製造法
に関するものである。
誘導体の製造法に関するものであり、詳しくは、５−ア
ルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノンの製造法
に関するものである。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な反応に基づく５−アルキリデン−３−置換−２−シク
ロペンテノンの製造法を提供することにある。
な反応に基づく５−アルキリデン−３−置換−２−シク
ロペンテノンの製造法を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、下記一般式（ＩＩ）で表される５−アルキリデン−
３−フルオロ−２−シクロペンテノンに酸の存在下、ア
ルコールまたはチオールを反応させることを特徴とする
一般式（Ｉ）で表される５−アルキリデン−３−置換−
２−シクロペンテノンの製造法に存する。
は、下記一般式（ＩＩ）で表される５−アルキリデン−
３−フルオロ−２−シクロペンテノンに酸の存在下、ア
ルコールまたはチオールを反応させることを特徴とする
一般式（Ｉ）で表される５−アルキリデン−３−置換−
２−シクロペンテノンの製造法に存する。
【０００４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の製造法は、次の反応式で表される。
本発明の製造法は、次の反応式で表される。
【０００５】
【化２】
【０００６】（各一般式中、Ｒ1 はＨまたはアルキル
基、Ｒ2 はアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルオキシ基、アリールチオ基、アリルオキシ基、アリル
チオ基、プロパルギルオキシ基またはプロパルギルチオ
基を示す。）
基、Ｒ2 はアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルオキシ基、アリールチオ基、アリルオキシ基、アリル
チオ基、プロパルギルオキシ基またはプロパルギルチオ
基を示す。）
【０００７】すなわち、本発明の製造法において、上記
の反応式に示す通り、一般式（ＩＩ）で表される５−ア
ルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンに酸
および溶媒の存在下、アルコールまたはチオールを反応
させることにより、一般式（Ｉ）で表される５−アルキ
リデン−３−置換−２−シクロペンテノンが生成する。
の反応式に示す通り、一般式（ＩＩ）で表される５−ア
ルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンに酸
および溶媒の存在下、アルコールまたはチオールを反応
させることにより、一般式（Ｉ）で表される５−アルキ
リデン−３−置換−２−シクロペンテノンが生成する。
【０００８】一般式（ＩＩ）中、Ｒ1 はＨまたはアルキ
ル基を表す。アルキル基の具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などの低
級アルキル基が挙げられる。アルキル基は分岐状であっ
てもよくまた置換されていてもよい。Ｒ2 は、アルキル
オキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリー
ルチオ基、アリルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギ
ルオキシ基またはプロパルギルチオ基を示す。
ル基を表す。アルキル基の具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などの低
級アルキル基が挙げられる。アルキル基は分岐状であっ
てもよくまた置換されていてもよい。Ｒ2 は、アルキル
オキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリー
ルチオ基、アリルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギ
ルオキシ基またはプロパルギルチオ基を示す。
【０００９】アルキル基、アルキルオキシ基およびアル
キルチオ基のアルキルの具体例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル等の低級アルキルが挙
げられる。アルキル基は分岐状であってもよくまた置換
されていてもよい。置換基の代表的な基としては低級ア
ルキル基が挙げられる。
キルチオ基のアルキルの具体例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル等の低級アルキルが挙
げられる。アルキル基は分岐状であってもよくまた置換
されていてもよい。置換基の代表的な基としては低級ア
ルキル基が挙げられる。
【００１０】アリールオキシ基およびアリールチオ基の
アリールとしては、フェニル、トリル、キシリル、ビフ
ェニル、ナフチル等が挙げられる。アリルオキシ基およ
びアリルチオ基のアリルとしては、シンナミン、クロチ
ル、メタリル等が挙げられる。プロパルギルオキシ基お
よびプロパルギルチオ基のプロパルギルとしては、２−
プロピニル、２−ブチニル、３−フェニル−２−プロピ
ニル等が挙げられる。
アリールとしては、フェニル、トリル、キシリル、ビフ
ェニル、ナフチル等が挙げられる。アリルオキシ基およ
びアリルチオ基のアリルとしては、シンナミン、クロチ
ル、メタリル等が挙げられる。プロパルギルオキシ基お
よびプロパルギルチオ基のプロパルギルとしては、２−
プロピニル、２−ブチニル、３−フェニル−２−プロピ
ニル等が挙げられる。
【００１１】酸としては、Ｍｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 、
ＦｅＣｌ3 、ＳｎＣｌ4 、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 、Ｅｔ2 Ａ
ｌＣｌ、ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ、ｐ−ＣＨ3 Ｃ6 Ｈ4 ＳＯ3 Ｈ
（ＴｓＯＨ）、ポリリン酸などが挙げられる。好ましく
はＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3、ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ等が挙げ
られる。通常、酸は約０．０５〜１ｍｏｌ／ｌ濃度の溶
液で使用される。
ＦｅＣｌ3 、ＳｎＣｌ4 、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 、Ｅｔ2 Ａ
ｌＣｌ、ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ、ｐ−ＣＨ3 Ｃ6 Ｈ4 ＳＯ3 Ｈ
（ＴｓＯＨ）、ポリリン酸などが挙げられる。好ましく
はＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3、ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ等が挙げ
られる。通常、酸は約０．０５〜１ｍｏｌ／ｌ濃度の溶
液で使用される。
【００１２】アルコールおよびチオールとしては、アル
キルアルコール、アルキルチオール、アリールアルコー
ル、アリールチオール、アリルアルコール、アリルチオ
ール、プロパルギルアルコール、プロパルギルチオール
等が挙げられる。アルキルの具体例としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の低級アルキル
が挙げられ、アルキル基は分岐状であってもよくまた置
換されていてもよい。この置換基の代表的な基としては
低級アルキル基が挙げられる。アリールの具体例として
は、フェニル、トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチ
ル等が挙げられる。アリルの具体例としては、シンナミ
ル、クロチル、メタリル等が挙げられ、プロパルギルの
具体例としては、２−プロピニル、２−ブチニル、３−
フェニル−２−プロピニル等が挙げられる。
キルアルコール、アルキルチオール、アリールアルコー
ル、アリールチオール、アリルアルコール、アリルチオ
ール、プロパルギルアルコール、プロパルギルチオール
等が挙げられる。アルキルの具体例としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の低級アルキル
が挙げられ、アルキル基は分岐状であってもよくまた置
換されていてもよい。この置換基の代表的な基としては
低級アルキル基が挙げられる。アリールの具体例として
は、フェニル、トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチ
ル等が挙げられる。アリルの具体例としては、シンナミ
ル、クロチル、メタリル等が挙げられ、プロパルギルの
具体例としては、２−プロピニル、２−ブチニル、３−
フェニル−２−プロピニル等が挙げられる。
【００１３】反応は、溶媒の存在下にて行なわれ、溶媒
としては、通常、ジクロロメタン、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦ
ＩＰ）、トルエン、ジエチルエーテル等が挙げられる
が、好ましくはジクロロメタン、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、
これらの混合溶媒などが使用される。
としては、通常、ジクロロメタン、１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦ
ＩＰ）、トルエン、ジエチルエーテル等が挙げられる
が、好ましくはジクロロメタン、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、
これらの混合溶媒などが使用される。
【００１４】一般式（ＩＩ）で表される５−アルキリデ
ン−３−フルオロ−２−シクロペンテノン（Ａ）、酸
（Ｂ）、及びアルコールまたはチオール（Ｃ）との使用
割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃのモル比として、１：１〜
３：１〜３の範囲から選択される。Ａ：Ｂ：Ｃの好まし
いモル比は、１：１〜２：１である。
ン−３−フルオロ−２−シクロペンテノン（Ａ）、酸
（Ｂ）、及びアルコールまたはチオール（Ｃ）との使用
割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃのモル比として、１：１〜
３：１〜３の範囲から選択される。Ａ：Ｂ：Ｃの好まし
いモル比は、１：１〜２：１である。
【００１５】反応は、一般式（ＩＩ）で表される５−ア
ルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノン、ア
ルコールまたはチオール、及び溶媒を加え、次いで酸を
ゆっくり加え、通常−７８〜４０℃の温度範囲、好まし
くは−１０〜３０℃の温度範囲で、例えば０．１〜６時
間行なう。上記の反応操作後、反応液に、例えば燐酸緩
衝液（ｐＨ７）を加えて反応を停止し、ジクロロメタ
ン、ジエチルエーテル等の溶媒で反応生成物を１回以上
抽出する。そして、合わせた抽出液を、例えば硫酸ナト
リウム等で乾燥後、溶媒を留去し、次いで精製して、一
般式（Ｉ）で表される５−アルキリデン−３−置換−２
−シクロペンテノンを得る。
ルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノン、ア
ルコールまたはチオール、及び溶媒を加え、次いで酸を
ゆっくり加え、通常−７８〜４０℃の温度範囲、好まし
くは−１０〜３０℃の温度範囲で、例えば０．１〜６時
間行なう。上記の反応操作後、反応液に、例えば燐酸緩
衝液（ｐＨ７）を加えて反応を停止し、ジクロロメタ
ン、ジエチルエーテル等の溶媒で反応生成物を１回以上
抽出する。そして、合わせた抽出液を、例えば硫酸ナト
リウム等で乾燥後、溶媒を留去し、次いで精製して、一
般式（Ｉ）で表される５−アルキリデン−３−置換−２
−シクロペンテノンを得る。
【００１６】一般式（Ｉ）で表される５−アルキリデン
−３−置換−２−シクロペンテノンは、生理活性天然物
などの合成のための中間体として、更に、医薬、農薬に
おける中間体として有用である。
−３−置換−２−シクロペンテノンは、生理活性天然物
などの合成のための中間体として、更に、医薬、農薬に
おける中間体として有用である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
【００１８】実施例１ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン５ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレ
ン−２−シクロペンテノン８５ｍｇ（０．５０ｍｍｏ
ｌ）及びメタノール２０μｌ（０．５０ｍｍｏｌ）を加
え、次いでＣＦ3ＳＯ3 Ｈ４５μｌ（０．５０ｍｍｏ
ｌ）をゆっくり加え、室温で８分間攪拌した。得られた
反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタ
ンで反応生成物を３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
メタン５ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレ
ン−２−シクロペンテノン８５ｍｇ（０．５０ｍｍｏ
ｌ）及びメタノール２０μｌ（０．５０ｍｍｏｌ）を加
え、次いでＣＦ3ＳＯ3 Ｈ４５μｌ（０．５０ｍｍｏ
ｌ）をゆっくり加え、室温で８分間攪拌した。得られた
反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタ
ンで反応生成物を３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
【００１９】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイー（展開溶媒；エーテル）により、２−ブチル−
３−メトキシ−５−メチレン−２−シクロペンテノン
（無色の液体）を単離した。収量は７４ｍｇ（０．４１
ｍｍｏｌ）であり、収率は８２％であった。同定デ−タ
を表１に示す。
ラフイー（展開溶媒；エーテル）により、２−ブチル−
３−メトキシ−５−メチレン−２−シクロペンテノン
（無色の液体）を単離した。収量は７４ｍｇ（０．４１
ｍｍｏｌ）であり、収率は８２％であった。同定デ−タ
を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例２ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン２ｍｌ、ＨＦＩＰ２ｍｌ、２−ブチル−３−フル
オロ−５−メチレン−２−シクロペンテノン６５ｍｇ
（０．３９ｍｍｏｌ）及びエタンチオール２９μｌ
（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、次いでＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ３
４μｌ（０．３９ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で８
分間攪拌した。得られた反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ
７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物を３回抽出
し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。
メタン２ｍｌ、ＨＦＩＰ２ｍｌ、２−ブチル−３−フル
オロ−５−メチレン−２−シクロペンテノン６５ｍｇ
（０．３９ｍｍｏｌ）及びエタンチオール２９μｌ
（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、次いでＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ３
４μｌ（０．３９ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で８
分間攪拌した。得られた反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ
７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物を３回抽出
し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００２２】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル−１：１）に
より、２−ブチル−３−エチルチオ−５−メチレン−２
−シクロペンテノン（無色の液体）を単離した。収量は
６８ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）であり、収率は８４％で
あった。同定デ−タを表２に示す。
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル−１：１）に
より、２−ブチル−３−エチルチオ−５−メチレン−２
−シクロペンテノン（無色の液体）を単離した。収量は
６８ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）であり、収率は８４％で
あった。同定デ−タを表２に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例３ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン２．５ｍｌ、ＨＦＩＰ２．５ｍｌ、２−ブチル−
３−フルオロ−５−メチレン−２−シクロペンテノン８
６ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）及びベンゼンチオール５３
μｌ（０．５１ｍｏｌ）を加え、次いでＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ
９０μｌ（１．０２ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で
２．１時間攪拌した。得られた反応液にリン酸緩衝液
（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物を３回
抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。
メタン２．５ｍｌ、ＨＦＩＰ２．５ｍｌ、２−ブチル−
３−フルオロ−５−メチレン−２−シクロペンテノン８
６ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）及びベンゼンチオール５３
μｌ（０．５１ｍｏｌ）を加え、次いでＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ
９０μｌ（１．０２ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で
２．１時間攪拌した。得られた反応液にリン酸緩衝液
（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物を３回
抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００２５】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝５：１）に
より、２−ブチル−５−メチレン−３−フェニルチオ−
２−シクロペンテノン（無色の液体）を単離した。収量
は１１０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）であり、収率は８５
％であった。同定データを表３に示す。
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝５：１）に
より、２−ブチル−５−メチレン−３−フェニルチオ−
２−シクロペンテノン（無色の液体）を単離した。収量
は１１０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）であり、収率は８５
％であった。同定データを表３に示す。
【００２６】
【表３】
【００２７】実施例４ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン２ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレ
ン−２−シクロペンテノン７０ｍｇ（０．４２ｍｍｏ
ｌ）及びシクロヘキシルアルコール４２ｍｇ（０．４１
ｍｍｏｌ）を加え、次いでＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ３７μｌ
（０．４２ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で８分間攪
拌した。得られた反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加
え、ジクロロメタンで反応生成物を３回抽出し、合わせ
た抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。
メタン２ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレ
ン−２−シクロペンテノン７０ｍｇ（０．４２ｍｍｏ
ｌ）及びシクロヘキシルアルコール４２ｍｇ（０．４１
ｍｍｏｌ）を加え、次いでＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ３７μｌ
（０．４２ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で８分間攪
拌した。得られた反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加
え、ジクロロメタンで反応生成物を３回抽出し、合わせ
た抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００２８】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイー（展開溶媒；エーテル）により、２−ブチル−
３−シクロヘキシルオキシ−５−メチレン−２−シクロ
ペンテノン（無色の液体）を単離した。収量は８１ｍｇ
（０．３３ｍｍｏｌ）であり、収率は７９％であった。
同定データを表４及び表５に示す。
ラフイー（展開溶媒；エーテル）により、２−ブチル−
３−シクロヘキシルオキシ−５−メチレン−２−シクロ
ペンテノン（無色の液体）を単離した。収量は８１ｍｇ
（０．３３ｍｍｏｌ）であり、収率は７９％であった。
同定データを表４及び表５に示す。
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
【００３１】実施例５ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン２ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレ
ン−２−シクロペンテノン６５ｍｇ（０．３９ｍｍｏ
ｌ）及びプロパルギルアルコール（ＨＣ≡ＣＣＨ2 Ｏ
Ｈ）２３μｌ（０．３９ｍｏｌ）を加え、次いでＣＦ3
ＳＯ3 Ｈ３４μｌ（０．３９ｍｍｏｌ）をゆっくり加
え、室温で８分間攪拌した。得られた反応液にリン酸緩
衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物を
３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し
た。
メタン２ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレ
ン−２−シクロペンテノン６５ｍｇ（０．３９ｍｍｏ
ｌ）及びプロパルギルアルコール（ＨＣ≡ＣＣＨ2 Ｏ
Ｈ）２３μｌ（０．３９ｍｏｌ）を加え、次いでＣＦ3
ＳＯ3 Ｈ３４μｌ（０．３９ｍｍｏｌ）をゆっくり加
え、室温で８分間攪拌した。得られた反応液にリン酸緩
衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物を
３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し
た。
【００３２】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイー（展開溶媒；エーテル）により、２−ブチル−
５−メチレン−３−プロパルギルオキシ−２−シクロペ
ンテノン（無色の液体）を単離した。収量は６７ｍｇ
（０．３３ｍｍｏｌ）であり、収率は８５％であった。
同定データを表６に示す。
ラフイー（展開溶媒；エーテル）により、２−ブチル−
５−メチレン−３−プロパルギルオキシ−２−シクロペ
ンテノン（無色の液体）を単離した。収量は６７ｍｇ
（０．３３ｍｍｏｌ）であり、収率は８５％であった。
同定データを表６に示す。
【００３３】
【表６】
【００３４】
【発明の効果】以上、説明した本発明によれば、医薬、
農薬に於ける中間体として有用な一般式（Ｉ）で表され
る５−アルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノン
を高収率で製造することが出来る。
農薬に於ける中間体として有用な一般式（Ｉ）で表され
る５−アルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノン
を高収率で製造することが出来る。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（ＩＩ）で表される５−アルキリ
デン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンに酸の存在
下、アルコールまたはチオールを反応させることを特徴
とする一般式（Ｉ）で表される５−アルキリデン−３−
置換−２−シクロペンテノンの製造法。 【化１】 （一般式中、Ｒ1 はＨまたはアルキル基、Ｒ2 はアルキ
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリ
ールチオ基、アリルオキシ基、アリルチオ基、プロパル
ギルオキシ基またはプロパルギルチオ基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24532395A JPH0967295A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | ５−アルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24532395A JPH0967295A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | ５−アルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967295A true JPH0967295A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=17131959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24532395A Withdrawn JPH0967295A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | ５−アルキリデン−３−置換−２−シクロペンテノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967295A (ja) |
-
1995
- 1995-08-30 JP JP24532395A patent/JPH0967295A/ja not_active Withdrawn
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