JPH0967294A - ５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンの製造法 - Google Patents
５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンの製造法Info
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- JPH0967294A JPH0967294A JP24532295A JP24532295A JPH0967294A JP H0967294 A JPH0967294 A JP H0967294A JP 24532295 A JP24532295 A JP 24532295A JP 24532295 A JP24532295 A JP 24532295A JP H0967294 A JPH0967294 A JP H0967294A
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- trifluoromethyl
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- trifluoromethylvinyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な反応に基づく５−トリフルオロメチル−
２−シクロペンテノンの製造法を提供する。 【解決手段】一般式（ＩＩ）で表される１−トリフルオ
ロメチルビニル＝ビニル＝ケトンに酸を反応させる一般
式（Ｉ）で表される５−トリフルオロメチル−２−シク
ロペンテノンの製造法。 【化１】 （各一般式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル基またはアリ
ール基を示し、Ｒ1 とＲ2 でトリメチレン基、テトラメ
チレン基またはペンタメチレン基を形成してもよい。）
２−シクロペンテノンの製造法を提供する。 【解決手段】一般式（ＩＩ）で表される１−トリフルオ
ロメチルビニル＝ビニル＝ケトンに酸を反応させる一般
式（Ｉ）で表される５−トリフルオロメチル−２−シク
ロペンテノンの製造法。 【化１】 （各一般式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル基またはアリ
ール基を示し、Ｒ1 とＲ2 でトリメチレン基、テトラメ
チレン基またはペンタメチレン基を形成してもよい。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロペンテノン
誘導体の製造法に関する。詳しくは、５−トリフルオロ
メチル−２−シクロペンテノンの製造法に関するもので
ある。
誘導体の製造法に関する。詳しくは、５−トリフルオロ
メチル−２−シクロペンテノンの製造法に関するもので
ある。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な反応に基づく５−トリフルオロメチル−２−シクロペ
ンテノンの製造法を提供することにある。
な反応に基づく５−トリフルオロメチル−２−シクロペ
ンテノンの製造法を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、下記一般式（ＩＩ）で表される１−トリフルオロメ
チルビニル＝ビニル＝ケトンに酸を反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ）で表される５−トリフルオロメチ
ル−２−シクロペンテノンの製造法に存する。
は、下記一般式（ＩＩ）で表される１−トリフルオロメ
チルビニル＝ビニル＝ケトンに酸を反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ）で表される５−トリフルオロメチ
ル−２−シクロペンテノンの製造法に存する。
【０００４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の製造法は、次の反応式で表される。
本発明の製造法は、次の反応式で表される。
【０００５】
【化２】
【０００６】（各一般式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル
基またはアリール基を示し、Ｒ1 とＲ2 でトリメチレン
基、テトラメチレン基またはペンタメチレン基を形成し
てもよい。）
基またはアリール基を示し、Ｒ1 とＲ2 でトリメチレン
基、テトラメチレン基またはペンタメチレン基を形成し
てもよい。）
【０００７】すなわち、本発明の製造法において、上記
の反応式に示す通り、溶媒の存在下、一般式（ＩＩ）で
表される１−トリフルオロメチルビニル＝ビニル＝ケト
ンに酸を反応させることにより、一般式（Ｉ）で表され
る５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンが生
成する。
の反応式に示す通り、溶媒の存在下、一般式（ＩＩ）で
表される１−トリフルオロメチルビニル＝ビニル＝ケト
ンに酸を反応させることにより、一般式（Ｉ）で表され
る５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンが生
成する。
【０００８】一般式（ＩＩ）中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アル
キル基またはアリール基を示し、アルキル基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基などの低級アルキル基が挙げられる。アルキ
ル基は分岐状であってもよくまたは置換されていてもよ
い。アリール基の具体例としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げ
られる。置換基の代表的な基としては低級アルキル基が
あげられる。Ｒ1 とＲ2 でトリメチレン基、テトラメチ
レン基またはペンタメチレン基を形成してもよい。
キル基またはアリール基を示し、アルキル基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基などの低級アルキル基が挙げられる。アルキ
ル基は分岐状であってもよくまたは置換されていてもよ
い。アリール基の具体例としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げ
られる。置換基の代表的な基としては低級アルキル基が
あげられる。Ｒ1 とＲ2 でトリメチレン基、テトラメチ
レン基またはペンタメチレン基を形成してもよい。
【０００９】酸としては、Ｍｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 、
ＦｅＣｌ3 、ＳｎＣｌ4 、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 、Ｅｔ2 Ａ
ｌＣｌ、ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ、ポリリン酸、ｐ−ＣＨ3 Ｃ6
Ｈ4ＳＯ3 Ｈ（ＴｓＯＨ）等が挙げられる。好ましくは
Ｍｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 、ＦｅＣｌ3 、ＣＦ3 ＳＯ3
Ｈ等が使用される。通常酸は、約０．０５〜１ｍｏｌ／
ｌ濃度で使用される。
ＦｅＣｌ3 、ＳｎＣｌ4 、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 、Ｅｔ2 Ａ
ｌＣｌ、ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ、ポリリン酸、ｐ−ＣＨ3 Ｃ6
Ｈ4ＳＯ3 Ｈ（ＴｓＯＨ）等が挙げられる。好ましくは
Ｍｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 、ＦｅＣｌ3 、ＣＦ3 ＳＯ3
Ｈ等が使用される。通常酸は、約０．０５〜１ｍｏｌ／
ｌ濃度で使用される。
【００１０】一般式（ＩＩ）で表される１−トリフルオ
ロメチルビニル＝ビニル＝ケトン（Ａ）及び酸（Ｂ）と
の使用割合は、通常、Ａ：Ｂのモル比として、１：１〜
１０の範囲から選択される。Ａ：Ｂの好ましいモル比
は、１：１である。
ロメチルビニル＝ビニル＝ケトン（Ａ）及び酸（Ｂ）と
の使用割合は、通常、Ａ：Ｂのモル比として、１：１〜
１０の範囲から選択される。Ａ：Ｂの好ましいモル比
は、１：１である。
【００１１】溶媒としては、通常、ジクロロメタン、
１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエ
タン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロパノール（ＨＦＩＰ）、トルエン、ジエチルエーテ
ル等が挙げられるが、好ましくはジクロロメタン、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノー
ル（ＨＦＩＰ）、これらの混合溶媒などが使用される。
１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエ
タン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロパノール（ＨＦＩＰ）、トルエン、ジエチルエーテ
ル等が挙げられるが、好ましくはジクロロメタン、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノー
ル（ＨＦＩＰ）、これらの混合溶媒などが使用される。
【００１２】反応は、溶媒中、一般式（ＩＩ）で表され
る１−トリフルオロメチルビニル＝ビニル＝ケトンに酸
を加え、通常−７８〜４０℃の温度範囲、好ましくは−
１０〜３０℃の温度範囲で、例えば０．１〜６時間行な
う。上記の反応操作後、反応液に、例えば燐酸緩衝液
（ｐＨ７）を加えて反応を停止し、ジエチルエーテル、
ジクロロメタン等の溶媒で反応生成物を１回以上抽出す
る。そして、合わせた抽出液を、例えば硫酸ナトリウム
等で乾燥した後、溶媒を留去し、次いで精製して、一般
式（Ｉ）で表される５−トリフルオロメチル−２−シク
ロペンテノンを得る。
る１−トリフルオロメチルビニル＝ビニル＝ケトンに酸
を加え、通常−７８〜４０℃の温度範囲、好ましくは−
１０〜３０℃の温度範囲で、例えば０．１〜６時間行な
う。上記の反応操作後、反応液に、例えば燐酸緩衝液
（ｐＨ７）を加えて反応を停止し、ジエチルエーテル、
ジクロロメタン等の溶媒で反応生成物を１回以上抽出す
る。そして、合わせた抽出液を、例えば硫酸ナトリウム
等で乾燥した後、溶媒を留去し、次いで精製して、一般
式（Ｉ）で表される５−トリフルオロメチル−２−シク
ロペンテノンを得る。
【００１３】一般式（ＩＩ）で表される１−トリフルオ
ロメチルビニル＝ビニル＝ケトンは、例えばＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，５９，２６３８（１９９４）に記載の
方法により容易に得られる。すなわち、ＴＨＦ等の溶媒
中、下記式（ＩＶ）で表される化合物にＣｕＩおよびｎ
−Ｂｕ3 ＳｎＬｉを−７８℃〜室温で約１〜５時間反応
させて、式（ＩＩＩ）で表される化合物を得る。この化
合物に、トルエン等の溶媒中で、ともに触媒量のＣｕＣ
Ｎ及びＰｄＣｌ2 （ＰＰｈ）2 の存在下、Ｒ2 ＣＨ＝Ｃ
（Ｒ1 ）ＣＯＣｌ（ただしＲ1 及びＲ2 は前記と同義で
ある）を反応させることによって容易に得られる。
ロメチルビニル＝ビニル＝ケトンは、例えばＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，５９，２６３８（１９９４）に記載の
方法により容易に得られる。すなわち、ＴＨＦ等の溶媒
中、下記式（ＩＶ）で表される化合物にＣｕＩおよびｎ
−Ｂｕ3 ＳｎＬｉを−７８℃〜室温で約１〜５時間反応
させて、式（ＩＩＩ）で表される化合物を得る。この化
合物に、トルエン等の溶媒中で、ともに触媒量のＣｕＣ
Ｎ及びＰｄＣｌ2 （ＰＰｈ）2 の存在下、Ｒ2 ＣＨ＝Ｃ
（Ｒ1 ）ＣＯＣｌ（ただしＲ1 及びＲ2 は前記と同義で
ある）を反応させることによって容易に得られる。
【００１４】
【化３】
【００１５】一般式（Ｉ）で表される５−トリフルオロ
メチル−２−シクロペンテノンは、生理活性天然物など
の合成のための中間体として、更に、医薬、農薬におけ
る中間体として有用である。
メチル−２−シクロペンテノンは、生理活性天然物など
の合成のための中間体として、更に、医薬、農薬におけ
る中間体として有用である。
【００１６】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
【００１７】実施例１ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン０．９ｍｌ、ＨＦＩＰ０．９ｍｌ及び一般式
（Ｉ）で表される１−トリフルオロメチルビニル＝ビニ
ル＝ケトン（だだしＲ1 はエチル基、Ｒ2 はプロピル基
である）３９ｍｇ（０．１７７ｍｍｏｌ）を加え、次い
でＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ３４μｌ（０．１７７ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で８分間攪拌した。得られた反応液
にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反
応生成物を３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。
メタン０．９ｍｌ、ＨＦＩＰ０．９ｍｌ及び一般式
（Ｉ）で表される１−トリフルオロメチルビニル＝ビニ
ル＝ケトン（だだしＲ1 はエチル基、Ｒ2 はプロピル基
である）３９ｍｇ（０．１７７ｍｍｏｌ）を加え、次い
でＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ３４μｌ（０．１７７ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で８分間攪拌した。得られた反応液
にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反
応生成物を３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。
【００１８】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝３：１）に
より、２−エチル−３−プロピル−５−トリフルオロメ
チル−２−シクロペンテノン（無色の得体）を単離し
た。収量は３１ｍｇ（０．１４１ｍｍｏｌ）であり、収
率は７９％であった。同定デ−タを表１に示す。
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝３：１）に
より、２−エチル−３−プロピル−５−トリフルオロメ
チル−２−シクロペンテノン（無色の得体）を単離し
た。収量は３１ｍｇ（０．１４１ｍｍｏｌ）であり、収
率は７９％であった。同定デ−タを表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例２ 窒素置換した５０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン１０ｍｌ、ＨＦＩＰ１０ｍｌ及び一般式（Ｉ）で
表される１−トリフルオロメチルビニル＝ビニル＝ケト
ン（だだしＲ1 はメチル基、Ｒ2 はメチル基である）９
６０ｍｇ（５．３９ｍｍｏｌ）を加え、次いでＳｉＯＳ
Ｏ2 ＣＦ3 １．０４ｍｌ（５．３９ｍｍｏｌ）を加え、
室温で１０分間攪拌した。得られた反応液にリン酸緩衝
液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物を３
回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し
た。
メタン１０ｍｌ、ＨＦＩＰ１０ｍｌ及び一般式（Ｉ）で
表される１−トリフルオロメチルビニル＝ビニル＝ケト
ン（だだしＲ1 はメチル基、Ｒ2 はメチル基である）９
６０ｍｇ（５．３９ｍｍｏｌ）を加え、次いでＳｉＯＳ
Ｏ2 ＣＦ3 １．０４ｍｌ（５．３９ｍｍｏｌ）を加え、
室温で１０分間攪拌した。得られた反応液にリン酸緩衝
液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物を３
回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し
た。
【００２１】溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフイー（展開溶媒；ペンタン：エーテル＝３：１）
により、２，３−ジメル−５−トリフルオロメチル−２
−シクロペンテノン（無色の液体）を単離した。収量は
５８３ｍｇ（３．２８ｍｍｏｌ）であり、収率は６１％
であった。同定デ−タを表２及び表３に示す。
グラフイー（展開溶媒；ペンタン：エーテル＝３：１）
により、２，３−ジメル−５−トリフルオロメチル−２
−シクロペンテノン（無色の液体）を単離した。収量は
５８３ｍｇ（３．２８ｍｍｏｌ）であり、収率は６１％
であった。同定デ−タを表２及び表３に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
【００２４】実施例３ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン１．５ｍｌ、ＨＦＩＰ１．５ｍｌ及び一般式
（Ｉ）で表される１−トリフルオロメチルビニル＝ビニ
ル＝ケトン（だだしＲ1 とＲ2 でトリメチレン基を形成
している）３８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、次い
でＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ３９μｌ（０．２０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。得られた反応液に
リン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応
生成物を３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウム
で乾燥した。
メタン１．５ｍｌ、ＨＦＩＰ１．５ｍｌ及び一般式
（Ｉ）で表される１−トリフルオロメチルビニル＝ビニ
ル＝ケトン（だだしＲ1 とＲ2 でトリメチレン基を形成
している）３８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、次い
でＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ３９μｌ（０．２０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。得られた反応液に
リン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応
生成物を３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウム
で乾燥した。
【００２５】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝３：１）に
より、２−トリフルオロメチル−１，２，３，４，５，
６−ヘキサヒドロペンタレン−１−オン（無色の液体）
を単離した。収量は２２ｍｇ（０．１１６ｍｍｏｌ）で
あり、収率は５８％であった。同定デ−タを表４に示
す。
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝３：１）に
より、２−トリフルオロメチル−１，２，３，４，５，
６−ヘキサヒドロペンタレン−１−オン（無色の液体）
を単離した。収量は２２ｍｇ（０．１１６ｍｍｏｌ）で
あり、収率は５８％であった。同定デ−タを表４に示
す。
【００２６】
【表４】
【００２７】実施例４ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ジクロロ
メタン２ｍｌ、ＨＦＩＰ２ｍｌ及び一般式（Ｉ）で表さ
れる１−トリフルオロメチルビニル＝ビニル＝ケトン
（だだしＲ1 とＲ2 でテトラメチレン基を形成してい
る）８３ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、次いでＭｅ
3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ７９μｌ（０．４１ｍｍｏｌ）を
加え、室温で８分間攪拌した。得られた反応液にリン酸
緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物
を３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥
した。
メタン２ｍｌ、ＨＦＩＰ２ｍｌ及び一般式（Ｉ）で表さ
れる１−トリフルオロメチルビニル＝ビニル＝ケトン
（だだしＲ1 とＲ2 でテトラメチレン基を形成してい
る）８３ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、次いでＭｅ
3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 ７９μｌ（０．４１ｍｍｏｌ）を
加え、室温で８分間攪拌した。得られた反応液にリン酸
緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジクロロメタンで反応生成物
を３回抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥
した。
【００２８】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝２：１）に
より、２−トリフルオロメチル−２，３，４，５，６，
７−ヘキサヒドロインデン−１−オン（無色の液体）を
単離した。収量は７９ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）であ
り、収率は９５％であった。同定デ−タを表５及び表６
に示す。
ラフイー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝２：１）に
より、２−トリフルオロメチル−２，３，４，５，６，
７−ヘキサヒドロインデン−１−オン（無色の液体）を
単離した。収量は７９ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）であ
り、収率は９５％であった。同定デ−タを表５及び表６
に示す。
【００２９】
【表５】
【００３０】
【表６】
【００３１】
【発明の効果】以上、説明した本発明によれば、医薬、
農薬に於ける中間体として有用な一般式（Ｉ）で表され
る５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンを高
収率で製造することが出来る。
農薬に於ける中間体として有用な一般式（Ｉ）で表され
る５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンを高
収率で製造することが出来る。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（ＩＩ）で表される１−トリフル
オロメチルビニル＝ビニル＝ケトンに酸を反応させるこ
とを特徴とする一般式（Ｉ）で表される５−トリフルオ
ロメチル−２−シクロペンテノンの製造法。 【化１】 （各一般式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アルキル基またはアリ
ール基を示し、Ｒ1 とＲ2 でトリメチレン基、テトラメ
チレン基またはペンタメチレン基を形成してもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24532295A JPH0967294A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | ５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24532295A JPH0967294A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | ５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967294A true JPH0967294A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=17131943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24532295A Withdrawn JPH0967294A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | ５−トリフルオロメチル−２−シクロペンテノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967294A (ja) |
-
1995
- 1995-08-30 JP JP24532295A patent/JPH0967294A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021105 |