JPH0978348A - ポリウレタン弾性糸の製造方法 - Google Patents
ポリウレタン弾性糸の製造方法Info
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Landscapes
- Spinning Methods And Devices For Manufacturing Artificial Fibers (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリウレタン弾性糸の製造方法を提供する。
【解決手段】 これは、１分子中に平均で少なくとも１
個の水酸基を含有し、その平均分子量が５００〜１０
０，０００であるオルガノポリシロキサン、有機ジイソ
シアネート及びポリオール成分を反応させてなるポリウ
レタン１００重量部に対し、紡糸油剤１０重量部以下を
付与して紡糸することを特徴とする。従来紡糸段階で多
量に使用されていた紡糸油剤を軽減でき、滑り性の優れ
たポリウレタン弾性糸を得ることができる。
個の水酸基を含有し、その平均分子量が５００〜１０
０，０００であるオルガノポリシロキサン、有機ジイソ
シアネート及びポリオール成分を反応させてなるポリウ
レタン１００重量部に対し、紡糸油剤１０重量部以下を
付与して紡糸することを特徴とする。従来紡糸段階で多
量に使用されていた紡糸油剤を軽減でき、滑り性の優れ
たポリウレタン弾性糸を得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタン弾性
糸の製造方法及びその製造方法により得られたポリウレ
タン弾性糸に関し、詳しくは特定構造のオルガノポリシ
ロキサンと有機ジイソシアネートの反応物を含有させる
ことにより、紡糸油剤の使用量を低減することを特徴と
するポリウレタン弾性糸の製造方法及びその製造方法に
より得られたポリウレタン弾性糸に関するものである。
糸の製造方法及びその製造方法により得られたポリウレ
タン弾性糸に関し、詳しくは特定構造のオルガノポリシ
ロキサンと有機ジイソシアネートの反応物を含有させる
ことにより、紡糸油剤の使用量を低減することを特徴と
するポリウレタン弾性糸の製造方法及びその製造方法に
より得られたポリウレタン弾性糸に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン弾性糸の製造には、一般的
に、プレポリマーをＤＭＦ中でイソシアネート／ヒドラ
ジン付加体などと反応させた後脱ＤＭＦ工程で紡糸する
乾式紡糸、プレポリマーをＭＥＫなどに溶解して紡糸す
る湿式紡糸、又はプレポリマーに架橋剤を加えて加熱反
応させて特殊装置で紡糸する溶融紡糸などの方法があ
る。いずれの場合においても ポリウレタンの耐熱性の
低さ、高温時の変形、繊維相互の膠着を防止する目的
で、紡糸する際には主にシリコーン系の油剤が、例え
ば、ポリウレタン１００重量部に対して紡糸油剤１０重
量部以上といった多量に用いられてきた。
に、プレポリマーをＤＭＦ中でイソシアネート／ヒドラ
ジン付加体などと反応させた後脱ＤＭＦ工程で紡糸する
乾式紡糸、プレポリマーをＭＥＫなどに溶解して紡糸す
る湿式紡糸、又はプレポリマーに架橋剤を加えて加熱反
応させて特殊装置で紡糸する溶融紡糸などの方法があ
る。いずれの場合においても ポリウレタンの耐熱性の
低さ、高温時の変形、繊維相互の膠着を防止する目的
で、紡糸する際には主にシリコーン系の油剤が、例え
ば、ポリウレタン１００重量部に対して紡糸油剤１０重
量部以上といった多量に用いられてきた。
【０００３】しかしながら、多量の紡糸油剤によって上
記の高温時の変形、繊維相互の膠着を防止することがで
きても、これが残留すると、後工程での汚れや染色など
の工程での疎外要因となるため、洗浄する工程が必要と
なる。この時、紡糸油剤が多量のため、洗浄用薬剤量が
多くなり、また洗浄時間にも長時間を費やし、さらに洗
浄の廃液量も多いなどの問題があった。
記の高温時の変形、繊維相互の膠着を防止することがで
きても、これが残留すると、後工程での汚れや染色など
の工程での疎外要因となるため、洗浄する工程が必要と
なる。この時、紡糸油剤が多量のため、洗浄用薬剤量が
多くなり、また洗浄時間にも長時間を費やし、さらに洗
浄の廃液量も多いなどの問題があった。
【０００４】また、ポリウレタン弾性糸は混紡で使用さ
れることが多いため、近年、繊維の耐久性の向上を目的
として、紡糸後の滑り性が要求されている。
れることが多いため、近年、繊維の耐久性の向上を目的
として、紡糸後の滑り性が要求されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記したよ
うに従来ポリウレタン弾性糸の製造段階で多量に使用さ
れていた紡糸油剤の軽減と、紡糸後の滑り性を得ること
を目的とし、特には、これらの目的を得るためのポリウ
レタン弾性糸の製造方法を与えることを課題とする。
うに従来ポリウレタン弾性糸の製造段階で多量に使用さ
れていた紡糸油剤の軽減と、紡糸後の滑り性を得ること
を目的とし、特には、これらの目的を得るためのポリウ
レタン弾性糸の製造方法を与えることを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題に
ついて鋭意検討した結果、ポリウレタン弾性糸の製造時
に特定構造のオルガノポリシロキサンと有機ジイソシア
ネートの反応物を含有させることによって、優れた紡糸
性が発現し、これまで提案されたポリウレタン弾性糸の
製造方法よりも紡糸油剤の軽減が可能であり、しかもそ
の方法により得られたポリウレタン弾性糸は滑り性が優
れていることを見出し、更に検討して本発明を完成させ
た。
ついて鋭意検討した結果、ポリウレタン弾性糸の製造時
に特定構造のオルガノポリシロキサンと有機ジイソシア
ネートの反応物を含有させることによって、優れた紡糸
性が発現し、これまで提案されたポリウレタン弾性糸の
製造方法よりも紡糸油剤の軽減が可能であり、しかもそ
の方法により得られたポリウレタン弾性糸は滑り性が優
れていることを見出し、更に検討して本発明を完成させ
た。
【０００７】
【発明の概要】即ち、本発明は、（イ）１分子中に平均
で少なくとも１個の水酸基を含有し、その平均分子量が
５００〜１００，０００であるオルガノポリシロキサ
ン、有機ジイソシアネート及びポリオール成分を反応さ
せてなるポリウレタン１００重量部に対し、紡糸油剤１
０重量部以下を付与して紡糸することを特徴とするポリ
ウレタン弾性糸の製造方法、（ロ）上記（イ）の方法に
より製造されたポリウレタン弾性糸、（ハ）次式
（１）：
で少なくとも１個の水酸基を含有し、その平均分子量が
５００〜１００，０００であるオルガノポリシロキサ
ン、有機ジイソシアネート及びポリオール成分を反応さ
せてなるポリウレタン１００重量部に対し、紡糸油剤１
０重量部以下を付与して紡糸することを特徴とするポリ
ウレタン弾性糸の製造方法、（ロ）上記（イ）の方法に
より製造されたポリウレタン弾性糸、（ハ）次式
（１）：
【化５】 ［式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜１０の１価炭化水素基を
表し、Ｒ2 は２〜４価の有機基、Ｒ3 は２価の有機基、
Ｒ4 は水素基又は１価の有機基、ＡはＲ1 、−Ｒ5
｛（ＯＲ6 ）b −ＯＲ7 ｝q （式中、Ｒ5 は２〜４価の
有機基、Ｒ6 は２価の有機基、Ｒ7 は水素基又は１価の
有機基、ｑは１〜３の整数）、水酸基又はアルコキシ基
より選択される基、ｐはＲ2 の価数よりも１少ない数で
あり、ｑはＲ5の価数よりも１少ない数であり、ｍは正
の整数、ｎは０又は１以上の整数、ａ、ｂは０又は１以
上の整数である。但し、平均分子量が５００〜１００，
０００であり、ｎが０又はＲ4 が水素基を含有しない１
価の有機基の場合は、Ａは−Ｒ2（ＯＲ3 ）b −ＯＨ又
は水酸基である］で示される、１分子中に平均で少なく
とも１個の水酸基を含有するオルガノポリシロキサン、
有機ジイソシアネート及びポリオール成分を反応させて
なるポリウレタン１００重量部に対し、紡糸油剤１０重
量部以下を付与して紡糸することを特徴とするポリウレ
タン弾性糸の製造方法、（ニ）上記（ハ）の方法により
製造されたポリウレタン弾性糸、（ホ）式（１）におい
て、Ａ基が次式：
表し、Ｒ2 は２〜４価の有機基、Ｒ3 は２価の有機基、
Ｒ4 は水素基又は１価の有機基、ＡはＲ1 、−Ｒ5
｛（ＯＲ6 ）b −ＯＲ7 ｝q （式中、Ｒ5 は２〜４価の
有機基、Ｒ6 は２価の有機基、Ｒ7 は水素基又は１価の
有機基、ｑは１〜３の整数）、水酸基又はアルコキシ基
より選択される基、ｐはＲ2 の価数よりも１少ない数で
あり、ｑはＲ5の価数よりも１少ない数であり、ｍは正
の整数、ｎは０又は１以上の整数、ａ、ｂは０又は１以
上の整数である。但し、平均分子量が５００〜１００，
０００であり、ｎが０又はＲ4 が水素基を含有しない１
価の有機基の場合は、Ａは−Ｒ2（ＯＲ3 ）b −ＯＨ又
は水酸基である］で示される、１分子中に平均で少なく
とも１個の水酸基を含有するオルガノポリシロキサン、
有機ジイソシアネート及びポリオール成分を反応させて
なるポリウレタン１００重量部に対し、紡糸油剤１０重
量部以下を付与して紡糸することを特徴とするポリウレ
タン弾性糸の製造方法、（ニ）上記（ハ）の方法により
製造されたポリウレタン弾性糸、（ホ）式（１）におい
て、Ａ基が次式：
【化６】 （Ｒ5 、ｂ及びｑは（ハ）で定義したのと同じ意味を表
し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基である、
（ハ）記載のポリウレタン弾性糸の製造方法、（ヘ）上
記（ホ）の方法により製造されたポリウレタン弾性糸、
（ト）式（１）において、Ａ基が次式：
し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基である、
（ハ）記載のポリウレタン弾性糸の製造方法、（ヘ）上
記（ホ）の方法により製造されたポリウレタン弾性糸、
（ト）式（１）において、Ａ基が次式：
【化７】 （Ｒ5 、ｂ及びｑは（ハ）で定義したのと同じ意味を表
し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基であり、
ａ及びｂは１以上の整数である、（ハ）記載のポリウレ
タン弾性糸の製造方法、（チ）上記（ト）の方法により
製造されたポリウレタン弾性糸、（リ）式（１）におい
て、Ａ基が次式：
し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基であり、
ａ及びｂは１以上の整数である、（ハ）記載のポリウレ
タン弾性糸の製造方法、（チ）上記（ト）の方法により
製造されたポリウレタン弾性糸、（リ）式（１）におい
て、Ａ基が次式：
【化８】 （Ｒ5 、ｂ及びｑは（ハ）で定義したのと同じ意味を表
し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基である、
（ハ）記載のポリウレタン弾性糸の製造方法、並びに、
（ヌ）上記（リ）の方法により製造されたポリウレタン
弾性糸に関する。
し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基である、
（ハ）記載のポリウレタン弾性糸の製造方法、並びに、
（ヌ）上記（リ）の方法により製造されたポリウレタン
弾性糸に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】さらに、本発明で用いられる水酸
基を含有するオルガノポリシロキサンを説明する。上記
式（１）中のＲ1 は炭素原子数１〜１０の１価炭化水素
基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、フェニル基、トリル基、フェ
ネチル基等であるが、好ましくはメチル基である。上記
式中のＲ2 及びＲ5 は、２〜４価の有機基であり、例え
ば、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）4
−、−（ＣＨ2 ）6 −、−（ＣＨ2 ）8 −、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｃ6 Ｈ4−、−（ＣＨ2 ）12−、−（ＣＨ2 ）
16−、−ＣＯ（ＣＨ2 ）5 −、−ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ
2 ）2 、−Ｃ、−Ｃ（ＣＨ2 −）3 、−Ｃ（ＣＨ2 −）
2 （Ｃ2 Ｈ4）、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ（Ｃ2 Ｈ4 −）2
、−Ｃ（ＣＨ2 −）（Ｃ2 Ｈ4 −）2 等である。Ｒ
3 、Ｒ6 は２価の有機基であり例えば、−ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）6
−、−（ＣＨ2 ）8 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ4 −、−
（ＣＨ2 ）12−、−（ＣＨ2 ）16−、−ＣＯ（ＣＨ2 ）
5 −等である。上記式中のＲ4 は水素原子又は１価の有
機基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基、ドデシル基、フェニル基、フェネチル
基、アセチル基等である。ｐ及びｑは１〜３であり、対
応するＲ2 、Ｒ5 の有機基の価数に連動し、価数から１
を減じた数となる。ｍは正の整数、ｎは０又は１以上の
整数、ａ、ｂは０又は１以上の整数である。ＡはＲ1 又
は−Ｒ5 ｛（ＯＲ6 ）b −ＯＲ7 ｝q 又は水酸基又は例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基等のアルコキシ基であり、−Ｒ5
｛（ＯＲ6 ）b −ＯＲ7 ｝q は、一般式に示すとおり、
側鎖に存在しても分子末端に存在しても、その両方に存
在してもよい。
基を含有するオルガノポリシロキサンを説明する。上記
式（１）中のＲ1 は炭素原子数１〜１０の１価炭化水素
基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、フェニル基、トリル基、フェ
ネチル基等であるが、好ましくはメチル基である。上記
式中のＲ2 及びＲ5 は、２〜４価の有機基であり、例え
ば、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）4
−、−（ＣＨ2 ）6 −、−（ＣＨ2 ）8 −、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｃ6 Ｈ4−、−（ＣＨ2 ）12−、−（ＣＨ2 ）
16−、−ＣＯ（ＣＨ2 ）5 −、−ＣＨ、−ＣＨ（ＣＨ
2 ）2 、−Ｃ、−Ｃ（ＣＨ2 −）3 、−Ｃ（ＣＨ2 −）
2 （Ｃ2 Ｈ4）、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ（Ｃ2 Ｈ4 −）2
、−Ｃ（ＣＨ2 −）（Ｃ2 Ｈ4 −）2 等である。Ｒ
3 、Ｒ6 は２価の有機基であり例えば、−ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）6
−、−（ＣＨ2 ）8 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ4 −、−
（ＣＨ2 ）12−、−（ＣＨ2 ）16−、−ＣＯ（ＣＨ2 ）
5 −等である。上記式中のＲ4 は水素原子又は１価の有
機基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基、ドデシル基、フェニル基、フェネチル
基、アセチル基等である。ｐ及びｑは１〜３であり、対
応するＲ2 、Ｒ5 の有機基の価数に連動し、価数から１
を減じた数となる。ｍは正の整数、ｎは０又は１以上の
整数、ａ、ｂは０又は１以上の整数である。ＡはＲ1 又
は−Ｒ5 ｛（ＯＲ6 ）b −ＯＲ7 ｝q 又は水酸基又は例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基等のアルコキシ基であり、−Ｒ5
｛（ＯＲ6 ）b −ＯＲ7 ｝q は、一般式に示すとおり、
側鎖に存在しても分子末端に存在しても、その両方に存
在してもよい。
【０００９】さらに、本発明で用いられる水酸基を含有
するオルガノポリシロキサンの平均分子量は５００〜１
００，０００であり、好ましくは平均分子量が５００〜
１０，０００であり、さらに好ましくは平均分子量が５
００〜５，０００である。水酸基を含有するオルガノポ
リシロキサンの平均分子量が大きすぎると、ウレタン化
率が低下するため得られるポリウレタン弾性糸の強度等
の物理特性が低下し、また、平均分子量が小さすぎる
と、紡糸性・滑り性の向上が十分発現しないのでそれぞ
れ好ましくない。
するオルガノポリシロキサンの平均分子量は５００〜１
００，０００であり、好ましくは平均分子量が５００〜
１０，０００であり、さらに好ましくは平均分子量が５
００〜５，０００である。水酸基を含有するオルガノポ
リシロキサンの平均分子量が大きすぎると、ウレタン化
率が低下するため得られるポリウレタン弾性糸の強度等
の物理特性が低下し、また、平均分子量が小さすぎる
と、紡糸性・滑り性の向上が十分発現しないのでそれぞ
れ好ましくない。
【００１０】本発明で用いられる水酸基を含有するオル
ガノポリシロキサンの具体例としては、以下のものを挙
げることができるが、これらに限定されるものではな
い。平均分子量が２，６００である下記構造で示される
水酸基含有オルガノポリシロキサン。
ガノポリシロキサンの具体例としては、以下のものを挙
げることができるが、これらに限定されるものではな
い。平均分子量が２，６００である下記構造で示される
水酸基含有オルガノポリシロキサン。
【化９】 平均分子量が２，７００である下記構造で示される水酸
基含有オルガノポリシロキサン。
基含有オルガノポリシロキサン。
【化１０】 平均分子量が６００である下記構造で示される水酸基含
有オルガノポリシロキサン。
有オルガノポリシロキサン。
【化１１】 平均分子量が７７，０００である下記構造で示される水
酸基含有オルガノポリシロキサン。
酸基含有オルガノポリシロキサン。
【化１２】 平均分子量が１，３００である下記構造で示される水酸
基含有オルガノポリシロキサン。
基含有オルガノポリシロキサン。
【化１３】 平均分子量が１４，０００である下記構造で示される水
酸基含有オルガノポリシロキサン。
酸基含有オルガノポリシロキサン。
【化１４】 平均分子量が８，４００である下記構造で示される水酸
基含有オルガノポリシロキサン。
基含有オルガノポリシロキサン。
【化１５】 平均分子量が３，７００である下記構造で示される水酸
基含有オルガノポリシロキサン。
基含有オルガノポリシロキサン。
【化１６】
【００１１】本発明で用いられる水酸基を含有するオル
ガノポリシロキサン、有機ジイソシアネート及びポリオ
ール成分を反応させてポリウレタンを製造する場合に
は、これらの成分をジメチルホルムアミドのような有機
溶剤中で溶液重合させ、又は直接混合し溶融重合させる
ことができる。このときに第三アミンや有機錫化合物の
ようなポリウレタン製造用触媒を用いても又は用いなく
ともよい。
ガノポリシロキサン、有機ジイソシアネート及びポリオ
ール成分を反応させてポリウレタンを製造する場合に
は、これらの成分をジメチルホルムアミドのような有機
溶剤中で溶液重合させ、又は直接混合し溶融重合させる
ことができる。このときに第三アミンや有機錫化合物の
ようなポリウレタン製造用触媒を用いても又は用いなく
ともよい。
【００１２】本発明で用いられる水酸基を含有するオル
ガノポリシロキサンと反応させる有機ジイソシアネート
としては、アルキレンジイソシアネート及びアリーレン
ジイソシアネート、例えばｐ，ｐ’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、２，４−又は２，６−トルイレンジ
イソシアネート、１，３−ジイソシアナト−ｏ，ｍ又は
ｐ−キシレン、水素化ｐ，ｐ’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、１，
５−ナフタレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート等を用いることができる。
ガノポリシロキサンと反応させる有機ジイソシアネート
としては、アルキレンジイソシアネート及びアリーレン
ジイソシアネート、例えばｐ，ｐ’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、２，４−又は２，６−トルイレンジ
イソシアネート、１，３−ジイソシアナト−ｏ，ｍ又は
ｐ−キシレン、水素化ｐ，ｐ’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、１，
５−ナフタレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート等を用いることができる。
【００１３】本発明で用いられる水酸基を含有するオル
ガノポリシロキサンと有機ジイソシアネートの反応物を
含有するポリウレタンを製造するために、ポリオール成
分として、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、
トリメチロールプロパンなどのポリオール、そしてこれ
らのポリオール、カプロラクトン、ポリカプロラクトン
などのアルキレンオキシド付加物を使用することができ
る。例えば、ポリ−３−メチルアジペートグリコール、
ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリブチレンジオール、ポリカプロラクトンジオ
ール、ポリカーボネートジオール等の２官能ジオール、
カプロラクタムとトリメチロールプロパンよりなる３官
能ポリオール等を好適に用いることができる。
ガノポリシロキサンと有機ジイソシアネートの反応物を
含有するポリウレタンを製造するために、ポリオール成
分として、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、
トリメチロールプロパンなどのポリオール、そしてこれ
らのポリオール、カプロラクトン、ポリカプロラクトン
などのアルキレンオキシド付加物を使用することができ
る。例えば、ポリ−３−メチルアジペートグリコール、
ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリブチレンジオール、ポリカプロラクトンジオ
ール、ポリカーボネートジオール等の２官能ジオール、
カプロラクタムとトリメチロールプロパンよりなる３官
能ポリオール等を好適に用いることができる。
【００１４】本発明に従って製造された水酸基を含有す
るオルガノポリシロキサンと有機ジイソシアネートの反
応物を含有するポリウレタンには、その他の添加剤、例
えばシラン化合物、架橋剤、帯電防止剤、塩類並びにジ
メチルポリシロキサン、エポキシ基含有オルガノポリシ
ロキサン、カルボキシ基含有オルガノポリシロキサン、
ポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、アミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン等の各種ポリシロキサ
ン類を本発明の効果が損なわれない範囲で含有させるこ
とができる。
るオルガノポリシロキサンと有機ジイソシアネートの反
応物を含有するポリウレタンには、その他の添加剤、例
えばシラン化合物、架橋剤、帯電防止剤、塩類並びにジ
メチルポリシロキサン、エポキシ基含有オルガノポリシ
ロキサン、カルボキシ基含有オルガノポリシロキサン、
ポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、アミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン等の各種ポリシロキサ
ン類を本発明の効果が損なわれない範囲で含有させるこ
とができる。
【００１５】本発明に従って製造された水酸基を含有す
るオルガノポリシロキサンと有機ジイソシアネートの反
応物を含有するポリウレタンを紡糸する方法としては、
乾式紡糸、湿式紡糸、又は溶融紡糸法など一般的な方法
を使用することができる。
るオルガノポリシロキサンと有機ジイソシアネートの反
応物を含有するポリウレタンを紡糸する方法としては、
乾式紡糸、湿式紡糸、又は溶融紡糸法など一般的な方法
を使用することができる。
【００１６】本発明に従って製造された水酸基を含有す
るオルガノポリシロキサンと有機ジイソシアネートの反
応物を含有するポリウレタンを紡糸する場合、本発明の
ポリウレタン１００重量部に対し、紡糸油剤を１０重量
部以下として付与して紡糸することを特徴とする。
るオルガノポリシロキサンと有機ジイソシアネートの反
応物を含有するポリウレタンを紡糸する場合、本発明の
ポリウレタン１００重量部に対し、紡糸油剤を１０重量
部以下として付与して紡糸することを特徴とする。
【００１７】本発明で用いられる紡糸油剤は特に限定さ
れず、従来公知のポリウレタン用紡糸油剤として市販さ
れているものが使用できる。例えば、鉱物油と２〜２０
重量％の金属石鹸の微粒子からなる水を含まない油剤、
低粘度パラフィンに低重合度ポリエチレンを含有した油
剤、ポリジメチルシロキサン系油剤、ポリオキシアルキ
レン変性ポリシロキサンを含有した油剤が使用できる。
れず、従来公知のポリウレタン用紡糸油剤として市販さ
れているものが使用できる。例えば、鉱物油と２〜２０
重量％の金属石鹸の微粒子からなる水を含まない油剤、
低粘度パラフィンに低重合度ポリエチレンを含有した油
剤、ポリジメチルシロキサン系油剤、ポリオキシアルキ
レン変性ポリシロキサンを含有した油剤が使用できる。
【００１８】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。配合量
は重量％である。なお、実施例に先立ち評価法を以下に
示す。紡糸油剤の付与量 紡糸油剤としてシリコーン系油剤Ａ（５％ジメチルポリ
シロキサンを配合した鉱物油が主成分であるもの）を樹
脂に対し２％、５％、１０％又は１５％付与して紡糸を
行った。試験布の作成方法 紡糸されたポリウレタン弾性糸を更にナイロンと５０／
５０の比で混紡し、試験布を作成した。紡糸性能評価 紡糸工程における糸の様子を、以下の基準で評価した。 （紡糸性能） ◎：膠着防止性・外観良好 ○：膠着
防止性良好 △：わずかに膠着 ×：一部膠着滑り性評価 テスターが、試験布を以下の基準で官能評価した。 （滑り性） ◎：非常に滑らか ○：滑らか △：やや
滑らか ×：滑りにくい摩擦係数評価 試験布をカトーテック（株）製繊維物性計測システムＫ
ＥＳ−ＦＢ４の表面試験機にて表面特性（摩擦係数）を
６回測定しその平均値を求める。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。配合量
は重量％である。なお、実施例に先立ち評価法を以下に
示す。紡糸油剤の付与量 紡糸油剤としてシリコーン系油剤Ａ（５％ジメチルポリ
シロキサンを配合した鉱物油が主成分であるもの）を樹
脂に対し２％、５％、１０％又は１５％付与して紡糸を
行った。試験布の作成方法 紡糸されたポリウレタン弾性糸を更にナイロンと５０／
５０の比で混紡し、試験布を作成した。紡糸性能評価 紡糸工程における糸の様子を、以下の基準で評価した。 （紡糸性能） ◎：膠着防止性・外観良好 ○：膠着
防止性良好 △：わずかに膠着 ×：一部膠着滑り性評価 テスターが、試験布を以下の基準で官能評価した。 （滑り性） ◎：非常に滑らか ○：滑らか △：やや
滑らか ×：滑りにくい摩擦係数評価 試験布をカトーテック（株）製繊維物性計測システムＫ
ＥＳ−ＦＢ４の表面試験機にて表面特性（摩擦係数）を
６回測定しその平均値を求める。
【００１９】実施例１ 平均分子量１４００のポリ−３−メチルペンタンアジペ
ートグリコール６０重量部、４，４’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート２０重量部、１，４−ブタンジオー
ル１０重量部、水酸基含有オルガノポリシロキサンとし
て、平均分子量が２，６００である下記構造式で示され
るものを１重量部用いて溶融重合させ、得られたポリウ
レタン樹脂に所定量のシリコーン系油剤Ａを付与して紡
糸を行った。
ートグリコール６０重量部、４，４’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート２０重量部、１，４−ブタンジオー
ル１０重量部、水酸基含有オルガノポリシロキサンとし
て、平均分子量が２，６００である下記構造式で示され
るものを１重量部用いて溶融重合させ、得られたポリウ
レタン樹脂に所定量のシリコーン系油剤Ａを付与して紡
糸を行った。
【化１７】
【００２０】実施例２ 平均分子量１１００のポリテトラメチレンエーテルグリ
コール１１０重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート７５重量部、１，４−ブタンジオール１８
重量部、水酸基含有オルガノポリシロキサンとして、平
均分子量が２，７００である下記構造式で示されるもの
を１重量部用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用
いて溶液重合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量
のシリコーン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
コール１１０重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート７５重量部、１，４−ブタンジオール１８
重量部、水酸基含有オルガノポリシロキサンとして、平
均分子量が２，７００である下記構造式で示されるもの
を１重量部用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用
いて溶液重合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量
のシリコーン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
【化１８】
【００２１】実施例３ 平均分子量１１００のポリテトラメチレンエーテルグリ
コール１１０重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート１００重量部、１，４−ブタンジオール２
７重量部、水酸基含有オルガノポリシロキサンとして、
平均分子量が６００である下記構造式で示されるものを
１重量部用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用い
て溶液重合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量の
シリコーン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
コール１１０重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート１００重量部、１，４−ブタンジオール２
７重量部、水酸基含有オルガノポリシロキサンとして、
平均分子量が６００である下記構造式で示されるものを
１重量部用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用い
て溶液重合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量の
シリコーン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
【化１９】
【００２２】実施例４ 平均分子量１４５０のポリカプロラクトンジオール１４
５重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト５０重量部、１，４−ブタンジオール９重量部、水酸
基含有オルガノポリシロキサンとして、平均分子量が７
７，０００である下記構造式で示されるものを１重量部
用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用いて溶液重
合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量のシリコー
ン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
５重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト５０重量部、１，４−ブタンジオール９重量部、水酸
基含有オルガノポリシロキサンとして、平均分子量が７
７，０００である下記構造式で示されるものを１重量部
用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用いて溶液重
合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量のシリコー
ン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
【化２０】
【００２３】実施例５ 平均分子量１４５０のポリカプロラクトンジオール１４
５重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト７５重量部、１，４−ブタンジオール１８重量部、水
酸基含有オルガノポリシロキサンとして、平均分子量が
１，３００である下記構造式で示されるものを１重量部
用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用いて溶液重
合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量のシリコー
ン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
５重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト７５重量部、１，４−ブタンジオール１８重量部、水
酸基含有オルガノポリシロキサンとして、平均分子量が
１，３００である下記構造式で示されるものを１重量部
用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用いて溶液重
合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量のシリコー
ン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
【化２１】
【００２４】実施例６ 平均分子量１４５０のポリカプロラクトンジオール１４
５重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト１００重量部、１，４−ブタンジオール２７重量部、
水酸基含有オルガノポリシロキサンとして、平均分子量
が１４，０００である下記構造式で示されるものを１重
量部用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用いて溶
液重合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量のシリ
コーン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
５重量部、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト１００重量部、１，４−ブタンジオール２７重量部、
水酸基含有オルガノポリシロキサンとして、平均分子量
が１４，０００である下記構造式で示されるものを１重
量部用い、溶媒としてジメチルホルムアミドを用いて溶
液重合させ、得られたポリウレタン樹脂に所定量のシリ
コーン系油剤Ａを付与して紡糸を行った。
【化２２】
【００２５】実施例７ 平均分子量１４００のポリ−３−メチルペンタンアジペ
ートグリコール６０重量部、４，４’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート２０重量部、１，４−ブタンジオー
ル１０重量部、水酸基含有オルガノポリシロキサンとし
て、平均分子量が３，７００である下記構造式で示され
るものを１重量部用いて溶融重合させ、得られたポリウ
レタン樹脂に所定量のシリコーン系油剤Ａを付与して紡
糸を行った。
ートグリコール６０重量部、４，４’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート２０重量部、１，４−ブタンジオー
ル１０重量部、水酸基含有オルガノポリシロキサンとし
て、平均分子量が３，７００である下記構造式で示され
るものを１重量部用いて溶融重合させ、得られたポリウ
レタン樹脂に所定量のシリコーン系油剤Ａを付与して紡
糸を行った。
【化２３】
【００２６】比較例１ 水酸基含有オルガノポリシロキサンを用いない以外は実
施例１と同様にして重合させ、得られたポリウレタン樹
脂に所定量のシリコーン系油剤Ａを付与して紡糸を行っ
た。
施例１と同様にして重合させ、得られたポリウレタン樹
脂に所定量のシリコーン系油剤Ａを付与して紡糸を行っ
た。
【００２７】比較例２ 水酸基含有オルガノポリシロキサンに換えて下記構造式
で示される平均分子量が７，６００のジメチルポリシロ
キサンを用いて実施例１と同様にして重合させ、得られ
たポリウレタン樹脂に所定量のシリコーン系油剤Ａを付
与して紡糸を行った。
で示される平均分子量が７，６００のジメチルポリシロ
キサンを用いて実施例１と同様にして重合させ、得られ
たポリウレタン樹脂に所定量のシリコーン系油剤Ａを付
与して紡糸を行った。
【化２４】
【００２８】比較例３ 水酸基含有オルガノポリシロキサンに換えて下記構造式
で示される平均分子量が１１０，０００のジメチルポリ
シロキサンを用いて実施例１と同様にして重合させ、得
られたポリウレタン樹脂に所定量のシリコーン系油剤Ａ
を付与して紡糸を行った。
で示される平均分子量が１１０，０００のジメチルポリ
シロキサンを用いて実施例１と同様にして重合させ、得
られたポリウレタン樹脂に所定量のシリコーン系油剤Ａ
を付与して紡糸を行った。
【化２５】
【００２９】実施例１〜７並びに比較例１〜３において
紡糸されたポリウレタン弾性糸の紡糸性能、滑り性及び
摩擦係数の評価を行い、その結果を表−１にまとめた。
紡糸されたポリウレタン弾性糸の紡糸性能、滑り性及び
摩擦係数の評価を行い、その結果を表−１にまとめた。
【表１】
【００３０】表−１から明らかなように、本発明の水酸
基を含有するオルガノポリシロキサン、有機ジイソシア
ネート及びポリオール成分を反応させてなるポリウレタ
ン弾性糸は、製造段階での紡糸油剤の軽減と紡糸後の滑
り性を得ることが明らかにわかる。
基を含有するオルガノポリシロキサン、有機ジイソシア
ネート及びポリオール成分を反応させてなるポリウレタ
ン弾性糸は、製造段階での紡糸油剤の軽減と紡糸後の滑
り性を得ることが明らかにわかる。
【００３１】
【発明の効果】本発明の特定の水酸基を含有するオルガ
ノポリシロキサン、有機ジイソシアネート及びポリオー
ル成分を反応させてなるポリウレタン弾性糸の製造方法
により、従来紡糸段階で多量に使用されていた紡糸油剤
を軽減でき、滑り性の優れたポリウレタン弾性糸を得る
ことができるので、産業上非常に有用である。
ノポリシロキサン、有機ジイソシアネート及びポリオー
ル成分を反応させてなるポリウレタン弾性糸の製造方法
により、従来紡糸段階で多量に使用されていた紡糸油剤
を軽減でき、滑り性の優れたポリウレタン弾性糸を得る
ことができるので、産業上非常に有用である。
Claims (10)
- 【請求項１】 １分子中に平均で少なくとも１個の水酸
基を含有し、その平均分子量が５００〜１００，０００
であるオルガノポリシロキサン、有機ジイソシアネート
及びポリオール成分を反応させてなるポリウレタン１０
０重量部に対し、紡糸油剤１０重量部以下を付与して紡
糸することを特徴とするポリウレタン弾性糸の製造方
法。 - 【請求項２】 請求項１の方法により製造されたポリウ
レタン弾性糸。 - 【請求項３】 次式（１）： 【化１】 ［式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜１０の１価炭化水素基を
表し、Ｒ2 は２〜４価の有機基、Ｒ3 は２価の有機基、
Ｒ4 は水素基又は１価の有機基、ＡはＲ1 、−Ｒ5
｛（ＯＲ6 ）b −ＯＲ7 ｝q （式中、Ｒ5 は２〜４価の
有機基、Ｒ6 は２価の有機基、Ｒ7 は水素基又は１価の
有機基、ｑは１〜３の整数）、水酸基又はアルコキシ基
より選択される基、ｐはＲ2 の価数よりも１少ない数で
あり、ｑはＲ5の価数よりも１少ない数であり、ｍは正
の整数、ｎは０又は１以上の整数、ａ及びｂは０又は１
以上の整数である。但し、平均分子量が５００〜１０
０，０００であり、ｎが０又はＲ4 が水素基を含有しな
い１価の有機基の場合は、Ａは−Ｒ2 （ＯＲ3 ）b −Ｏ
Ｈ又は水酸基である］で示される、１分子中に平均で少
なくとも１個の水酸基を含有するオルガノポリシロキサ
ン、有機ジイソシアネート及びポリオール成分を反応さ
せてなるポリウレタン１００重量部に対し、紡糸油剤１
０重量部以下を付与して紡糸することを特徴とするポリ
ウレタン弾性糸の製造方法。 - 【請求項４】 請求項３の方法により製造されたポリウ
レタン弾性糸。 - 【請求項５】 式（１）において、Ａ基が次式： 【化２】 （Ｒ5 、ｂ及びｑは請求項３で定義したのと同じ意味を
表し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基であ
る、請求項３記載のポリウレタン弾性糸の製造方法。 - 【請求項６】 請求項５の方法により製造されたポリウ
レタン弾性糸。 - 【請求項７】 式（１）において、Ａ基が次式： 【化３】 （Ｒ5 、ｂ及びｑは請求項３で定義したのと同じ意味を
表し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基であ
り、ａ、ｂは１以上の整数である、請求項３記載のポリ
ウレタン弾性糸の製造方法。 - 【請求項８】 請求項７の方法により製造されたポリウ
レタン弾性糸。 - 【請求項９】 式（１）において、Ａ基が次式： 【化４】 （Ｒ5 、ｂ及びｑは請求項３で定義したのと同じ意味を
表し、Ｒ6 は２価の有機基を表す）で示される基であ
る、請求項３記載のポリウレタン弾性糸の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項９の方法により製造されたポリ
ウレタン弾性糸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25576095A JP3833287B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | ポリウレタン弾性糸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25576095A JP3833287B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | ポリウレタン弾性糸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0978348A true JPH0978348A (ja) | 1997-03-25 |
| JP3833287B2 JP3833287B2 (ja) | 2006-10-11 |
Family
ID=17283251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25576095A Expired - Fee Related JP3833287B2 (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | ポリウレタン弾性糸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3833287B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999063138A1 (de) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Elastanfäden und verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2001207334A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-08-03 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 制電性に優れる弾性繊維 |
| CN100537859C (zh) | 2003-07-16 | 2009-09-09 | 李绍光 | 一种制造聚氨酯弹性纤维的熔融纺丝法 |
| CN115948813A (zh) * | 2023-01-31 | 2023-04-11 | 露乐健康科技股份有限公司 | 一种具有无痕防勒功能的材料及其制备方法、应用 |
-
1995
- 1995-09-08 JP JP25576095A patent/JP3833287B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999063138A1 (de) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Elastanfäden und verfahren zu ihrer herstellung |
| US6637181B1 (en) * | 1998-06-02 | 2003-10-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Elastane threads and method for the production thereof |
| JP2001207334A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-08-03 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 制電性に優れる弾性繊維 |
| CN100537859C (zh) | 2003-07-16 | 2009-09-09 | 李绍光 | 一种制造聚氨酯弹性纤维的熔融纺丝法 |
| CN115948813A (zh) * | 2023-01-31 | 2023-04-11 | 露乐健康科技股份有限公司 | 一种具有无痕防勒功能的材料及其制备方法、应用 |
| CN115948813B (zh) * | 2023-01-31 | 2023-08-25 | 露乐健康科技股份有限公司 | 一种具有无痕防勒功能的材料及其制备方法、应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3833287B2 (ja) | 2006-10-11 |
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