JPH0987140A - 過酸化ベンゾイル組成物 - Google Patents

過酸化ベンゾイル組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な非刺激性組成物を提供する。 【解決手段】 過酸化ベンゾイルと非刺激性安息香酸エ
ステルとを含む非刺激性組成物は、皮膚との接触に使用
するのに好適な製品の製造に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は過酸化ベンゾイルと
安息香酸エステルを含み、非刺激性であってそれ故にヒ
トの皮膚または組織に接触させるのに好適な組成物に一
般に関する。本発明はまたこのような組成物で作った化
粧、医薬またはクレンジング製品に関する。更に詳しく
は本発明は過酸化ベンゾイルと非刺激性安息香酸たとえ
ばC12−C 15アルキルベンゾエートを含む組成物ならび
にそこから製造した製品に関する。
【0002】
【従来の技術】過酸化ベンゾイルは非毒性の無色、無
臭、無味の結晶固体であり、242.22の分子量およ
び約103〜106℃の融点をもつ。純粋な(98%活
性の)過酸化ベンゾイル結晶は商業的に入手することが
でき、非常に可燃性であり、ショックに敏感である。従
って、純粋な過酸化ベンゾイル結晶は通常は化粧品また
は医薬品の製造には使用されない。過酸化ベンゾイルは
また75%の結晶固体と25%の水とからなる製品とし
て商業的に入手することができる。これらの湿潤結晶固
体は純粋な乾燥結晶よりも可燃性は小さく、ショック敏
感性も小さい。それ故、可燃性結晶の安全な輸送を可能
にする。
【0003】この結晶粉末は砂のようであり、非常に硬
く、局所用の製品を作るための許容しうる組織になるに
十分に微細な過酸化ベンゾイル結晶をもつペーストを作
るためには、高剪断ミル中で水中数時間ミリングするこ
とを必要とする。この退屈で効果な時間のかかる方法か
ら製造される水性ペーストは次いで、クリーム、ローシ
ョンまたはゲルを作るために懸濁液中に過酸化ベンゾイ
ルの微細粒子を含む化粧用乳剤を作るために使用するこ
とができる。このミリング法は、40℃以上の温度で分
解の始まる過酸化ベンゾイルの安定性を保つために、低
温で行なわなければならない。
【0004】過酸化ベンゾイルは、トルエン、メチルエ
チルケトンおよびベンゼンを包含する芳香族溶媒のよう
な若干の工業用溶媒に可溶であるけれども、これらの工
業用溶媒は高度に可燃性であり、一般にヒトに使用する
には刺激性が強い。それ故、これらの工業用溶媒を含む
処方物はカウンター上で又は薬局方で使用することはで
きない。アセトンは若干の局所処方で限られた程度に使
用されるけれども、アセトンの使用は、アセトンが皮膚
に対して非常に乾燥性があり且つ可燃であるという事実
によって非常に限定される。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】容易に且つ経済的に製
造することができ、化粧用に適当な滑らかな組織をも
ち、そして皮膚または他の組織に接触させるときに非刺
激性である過酸化ベンゾイル組成物を提供することは非
常に望ましいことである。本発明はこのような組成物を
提供しようとするものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】過酸化ベンゾイル結晶物
質は非刺激性安息香酸エステルに溶解して化粧品または
医薬品の製造に好適な組成物を与えるということが今や
発見された。好ましい安息香酸エステルC12−C15アル
キルベンゾエートは非毒性、非刺激性、非敏感性および
非ニキビ発生性の水不溶性の容易に乳化しうるエステル
である。このようなエステルを使用することによって、
本発明による組成物は著しい刺激を生ぜしめることなし
にヒトの皮膚または他の組織に安全に接触させることが
できる。
【0007】過酸化ベンゾイルの結晶性は、室温条件で
非刺激性の安息香酸エステルと単に混合することによっ
て、柔い微細な無定形過酸化ベンゾイルに変態する。有
利には高価な剪断混合または熱を必要とせずに過酸化ベ
ンゾイルと安息香酸との滑らかで軟い非結晶混合物を生
成する。この方法には熱が含まれないので、過酸化ベン
ゾイル(これは熱に対して非常に敏感で40℃以上で分
解し始める)はエステル中で完全に安定である。この増
大した安定性とエステルの非刺激性のために、本発明の
組成物は化粧ローション、ゲルおよびクリームに使用す
るための及び薬品処方物に使用するためのすぐれた媒介
物を提供する。
【0008】本発明の組成物は非結晶性の微細な過酸化
ベンゾイルを含み、エステルと組合せた過酸化ベンゾイ
ルの濃度に応じて分散液又はペーストのいづれかであ
る。乳化液も本発明に含まれるけれども、過酸化ベンゾ
イル/エステル混合物は水不溶性であることを理解すべ
きである。本発明による無水過酸化ベンゾイル組成物は
長い貯蔵寿命を与え、高温においてさえ安定性をとど
め、そして特に好ましい。
【0009】
【好ましい態様の詳細な記述】本発明による非刺激性の
過酸化ベンゾイル組成物は過酸化ベンゾイルと混合した
非刺激性の安息香酸エステルを含む。長鎖アルキルベン
ゾエートは本発明の組成物を作るのに有用な安息香酸エ
ステルの1種である。このアルキルベンゾエートのアル
キル基は好ましくは12〜15個の炭素原子を含む。好
適なアルキルベンゾエートは米国ニュージャージー州エ
ルムウッドパークのファインテックスインコーポレーテ
ッドからたとえばFINSOLVなる商品名で商業的に
入手しうる。FINSOLV−TNは化粧品に使用する
のに特に好ましい。別の具体例において、FINSOL
V−P(PPG−15ステアリルエーテルベンゾエー
ト)がクレンジング品として有用な組成物の製造にベン
ゾエートエステルとして使用される。他の好適なベンゾ
エートエステルとして、Poloxamer 182ジ
ベンゾエート、Poloxamer 105ベンゾエー
ト、およびステアリルベンゾエートがあげられる。好適
な安息香酸エステルはたとえば米国特許第4,275,
222号;第4,278,655号;第4,293,5
44号;第4,322,545号;および第4,32
3,694号に記載されている。これらの米国特許の記
載を引用によってここにくみ入れる。
【0010】本発明による組成物の製造において、過酸
化ベンゾイル安息香酸エステルと、好ましくは室温で、
単に混合される。前述のように、過酸化ベンゾイルは通
常は純粋な(98%活性の)結晶として、あるいは20
−30%水中に70−80%の活性生成物を含む湿潤結
晶状態で、商業的に入手しうる。このような過酸化ベン
ゾイル製品は米国カルホニア州アズサのザ・ノルアック
・カンパニー・インコーポレーテッドからBENOXな
る商品名で、あるいは米国ペンシルバニア州フィラデル
フィアのエルフ・アトケム・ノースアメリカ・インコー
ポレーテッドからLUCIDOLなる商品名で入手しう
る。これらのいづれかの又は他の形体の過酸化ベンゾイ
ルは、安息香酸エステルと混合して本発明による組成物
を作ることができる。
【0011】安息香酸エステルと混合する過酸化ベンゾ
イルの量は、たとえば過酸化ベンゾイルの活性、生成物
の究極の形体および使用する特定の安息香酸エステルを
包含する多数の因子に応じて変る。一般に、過酸化ベン
ゾイルは過酸化ベンゾイル/安息香酸エステル混合物の
1〜99重量%を構成する。好ましくは過酸化ベンゾイ
ルは過酸化ベンゾイル/安息香酸エステル混合物の約
3.75〜約70重量%を構成する。最も好ましくは、
過酸化ベンゾイルは過酸化ベンゾイル/安息香酸エステ
ル混合物の約30〜約60重量%を構成する。
【0012】本発明の組成物の製造法は従来の技術より
もずっと簡単で安全であり、より経済的である。過酸化
ベンゾイルは低温たとば25〜27℃でエステルに加え
て混合物を作ることができるからである。また、過酸化
ベンゾイル/エステル混合物を他の成分に加えて所望の
製品、たとえば乳化液、ローション、クリームまたはゲ
ル、を低温で作ることもできる。これらの方法におい
て、過酸化ベンゾイルは実質的な熱と接触することはな
いので、分解または火炎の可能性は非常に減少する。
【0013】更に、C12−C15アルキルベンゾエートに
対する過酸化ベンゾイルの高い親和性は、組成物を処理
中に熱にさらすことなしに無水過酸化ベンゾイルの独特
の製造法を提供する。たとえば、25%の水を含む過酸
化ベンゾイル湿潤結晶をC12−C15アルキルベンゾエー
トと混合するとき、このベンゾエートエステル(水より
も過酸化ベンゾイルに対して強い活性をもつ)は、結晶
過酸化ベンゾイルを微細な柔い過酸化ベンゾイルスラリ
に変化させる過程で水を全体として交換する。この組成
物は実質的にすべての水を組成物から除去するために濾
過することができ、それによって細かい組織の実質的に
無水の過酸化ベンゾイルペースト組成物が提供される。
【0014】また、柔い無水過酸化ベンゾイル/C12
15アルキルベンゾエートペーストはその後に無水20
0プルーフ・アルコールまたは好適な溶媒で洗浄するこ
とができる。これはエステルを溶解し、微細な無定形の
100%純粋の過酸化ベンゾイルを残渣として残す。す
なわち、過酸化ベンゾイルの新規な精製法も発見され
た。この微細な無定形粉末は化粧品処方に、又はプラス
チック工業に、または重合助剤として、現在商業的に入
手される純粋な(98%活性の)結晶の硬い顆粒状の過
酸化ベンゾイルよりもずっと効果的に使用することがで
きる。
【0015】C12−C15アルキルベンゾエートと混合し
た過酸化ベンゾイルが如何なる化学的構造変化も通らな
いことを示すために、分析(ガスクロマトグラフ)試験
を、正味の過酸化ベンゾイル(98%活性)試料(エル
フ・アトケムから入手のLUCIDOL−98)につい
て、及びC12−C15アルキルベンゾエート中の10%過
酸化ベンゾイル分散液について行なった。C12−C15
ルキルベンゾエート中の過酸化ベンゾイルの活性は、商
業的に入手した純粋結晶中の活性と実質的に同じであ
り、過酸化ベンゾイルは、ベンゾエートエステルと混合
したときに化学変化なしに手つかずのまま残ることを示
している。
【0016】次の処方物は、過酸化ベンゾイルの精製に
有用な、又は皮膚に塗布するための製品の製造に有用
な、混合物の代表例である。 処方物 LUCIDOL(BP 98% 5.00 10 30 40 50 60 70 FINSOLV TN 95.00 90 70 60 50 40 30 C12-C15 アルキルベンゾエート 処方物 LUCIDOL-75(BP 75 %, 水25%) 5.00 10 FINSOLV TN 95.00 90 (C12-15 アルキルベンゾエート)
【0017】エステル中に過酸化ベンゾイルの高濃度を
含む処方物は化粧用処方物に非常に有用である。ここに
5%および10%の過酸化ベンゾイルは過酸化ベンゾイ
ル/エステル濃縮ペーストから誘導することができる。
過酸化ベンゾイルとC12−C15アルキルベンゾエートを
室温で混合することによって、該エステルは過酸化ベン
ゾイルを可塑化し、結合水のすべてを濾過除去しうる水
に置換する。無水の非結晶過酸化ベンゾイルは200プ
ルーフのアルコール又は揮発性溶媒で充分に洗い、エス
テルおよび充てん物をとかし、無水無定形の純過酸化ベ
ンゾイル残渣を残す。
【0018】次の無水過酸化ベンゾイル懸濁処方物は他
の成分と配合又は更に混合して使用するのに好適であ
る。 I.過酸化ベンゾイル 98% 10.0 C12−C15アルキルベンゾエート 20.0 揮発性シリコーン 10.00 無水アルコール(200) 80.00 II. 過酸化ベンゾイル 75% 10.00 C12-15 アルキルベンゾエート 20.00 揮発性シリコーン 10.00 無水アルコール(200プルーフ) 60.00
【0019】第2の処方において、小量の(3%まで
の)残存水は機能的である。5%以上の水は過酸化ベン
ゾイルを沈殿させ、組成物を皮膚ケア用に不適当なもの
とする。従って、5%未満の水を含む組成物が本発明の
組成物の目的にとって無水であると想定される。これら
の無水過酸化ベンゾイル懸濁液はニキビの皮膚用のスキ
ン清澄液として直接に使用することができる。
【0020】次の処方をもつ無水過酸化ベンゾイルクリ
ームを製造することができる。 ペトロラタム 6.5 ポリエチレン 2.0 シリコーン・コポリオール 30.0 シリカ 2.0 ドライ・フローでんぷん 39.0 ベントナイト粘土 1.0 乳酸亜鉛 0.5 グリコール酸 2.0 過酸化ベンゾイル 10.0 C12-15 アルキルベンゾエート 7.0
【0021】無水クリームを作るために、ペトロラタ
ム、ポリエチレンおよびシリコーン・コポリオールを8
0℃に加熱してオイル相を形成する。シリカ、でんぷ
ん、粘土、乳酸亜鉛およびグリコール酸を予め粉砕して
微細粉末を作る。この粉末を、80℃の温度に保ちなが
ら、上記のオイル相と十分に混合する。混合は滑らかで
ザラザラしていないペーストが生じるまで続ける。ペー
ストを27−30℃に冷却する。過酸化ベンゾイルとC
12-15 アルキルベンゾエートとの混合物を室温で作り、
冷却ペーストと、均一な無水クリームがえられるまで、
よく混合する。
【0022】次のローションはニキビ治療用ローション
として使用するのに好適である。 ニキビ用ローション 水 62.9 ステアレス−20 0.6 グリセリン 6.0 過酸化ベンゾイル 10 C12−C15アルキルベンゾエート 5 ペトロラタム 5.0 ドライフローでんぷん 3.0 ジメチコン 1.0 Na2 −EDTA 0.10 セテアリールアルコール 4.50 ステアレス−2 1.30 二酸化チタン 0.30 芳香剤 0.30
【0023】上記のローションを作るために、水、ステ
アレス−20、グリセリン、およびNa2 −EDTAを
混合して水相を形成する。ペトロラタム、でんぷん、ジ
メチコン、セテアリールアルコール、ステアレス−2お
よびTiO2 を混合して油層を形成する。水相と油層を
70℃に加熱し混合して滑らかな乳化液がえられるまで
十分に混合する。この乳化液を次いで27℃に冷却す
る。C12−C15アルキルベンゾエート中の過酸化ベンゾ
イルのペーストを室温で調製し、混合しながら乳化液に
加える。滑らかなローション/クリームが生成するまで
混合を続ける。次いで芳香剤を加える。
【0024】このようなニキビ処方物は、過酸化ベンゾ
イル結晶を粉砕するための高剪断ミリング装置なしに作
ることができる。また、過酸化ベンゾイルはこの処方中
に熱を受けない。それ故、このような過酸化ベンゾイル
処方物はより安定性があり、長い貯蔵寿命をもつ。冷間
混合によって製造した過酸化ベンゾイル/安息香酸エス
テルペーストは、ローション、クリームまたはゲルのよ
うな種類のニキビ処方物として使用することができる。
また、過酸化ベンゾイル/安息香酸エステルペースト
は、過酸化ベンゾイルが熱または高剪断混合を受けるこ
となしに、石鹸棒または合成洗剤クレンジング棒に加え
ることができる。過酸化ベンゾイル/安息香酸エステル
のペーストを使用することによって製造した石鹸または
合成洗剤棒はより安定であり、良好な貯蔵寿命をもつ。
【0025】次の処方物は本発明による石鹸および合成
洗剤の棒を具体化するものである。 石鹸棒 ナトリウム タローウエート 64.0 ナトリウム ココエート 16.0 過酸化ベンゾイル 10.0 C12-15 アルキルベンゾエート 5.0 ココナット酸 4.0 芳香剤 0.25 二酸化チタン 0.25 BHT 0.25 ジナトリウム−EDTA 0.25 合成洗剤クレンジング棒 ナトリウム・ココイル・イセチオネート 45.0 ステアリン酸 16.0 過酸化ベンゾイル 10.0 ナトリウム・イセチオネート 8.0 C12-15 アルキルベンゾエート 5.0 ナトリウム・ココエート 5.0 ナトリウム・ステアレート 5.0 水 4.5 芳香剤 0.4 塩化ナトリウム 0.4 二酸化チタン 0.35 Na2 −EDTA 0.35
【0026】過酸化ベンゾイル/安息香酸エステル混合
物は1種以上のクレンジング剤と混合することができ
る。クレンジング剤は石鹸または合成界面活性剤からえ
らぶことができる。周知の合成界面活性剤の組合せを使
用することもできる。当業者は所望の特性たとえば発泡
程度および物理性質を与えることのできる周知の界面活
性剤を想定できるであろう。クレンジング組成物は液
体、クリーム、ゲルまたは棒の形体にありうる。
【0027】次の処方物は本発明による過酸化ベンゾイ
ル発泡性クレンジングクリームの例である。 成 分 ペトロラタム 17.6 ナトリウム・ココイル・イセチオネート 5.0 アルファ・オレフィンスルホネート 2.0 二酸化チタン 0.3 グリセリン 60.0 過酸化ベンゾイル 10.0 C12-15 アルキルベンゾエート 5.0 芳香剤 0.1
【0028】発泡性クレンジングクリームを作るため
に、ペトロラタムを80℃に加熱し、イセチオネート、
スルホネートおよび二酸化チタンを加える。混合物を、
滑らかなペーストがえられるまで、ミル粉砕する。グリ
セリンを高剪断混合の油相に80℃で加え、滑らかなク
リーム状ペーストを作る。ペーストを27−30℃に冷
却する。過酸化ベンゾイル/C12-15 アルキルベンゾエ
ート混合物を室温で製造し、洗剤ペーストに加える。均
一なクリーム状ペーストがえられるまで混合を続ける。
注目すべきことに、過酸化ベンゾイル/エステルペース
トを加えるあいだミリングまたは熱は必要でなく、それ
によって過酸化ベンゾイル処方物の貯蔵寿命が増大す
る。
【0029】乾燥粉末の過酸化ベンゾイル含有組成物も
本発明により製造しうると想定される。このような乾燥
粉末処方物の例を下記に示す。 乾燥粉末処方物 過酸化ベンゾイル 10.0 C12-15 アルキルベンゾエートエステル 7.0 タルク 51.8 コーンスターチ 30.0 TiO2 0.5 酸化鉄 0.2 シリカ 0.5
【0030】過酸化ベンゾイルと組合せたベンゾエート
エステルの独特の性質を利用することによって、上記の
ようにして製造した過酸化ベンゾイル/エステルペース
トを他の乾燥成分とブレンドして粉末混合物、たとえば
皮膚の色調の着色料を含む又は含まない白粉のような有
用な粉末混合物、を作ることもできる。この処方工程に
は熱が含まれないので、この無水の粉末は、とくにニキ
ビの皮膚に有用なすぐれた顔面用のコンパクト粉末を提
供する。
【0031】ここに記載した態様に種々の変形をなしう
ることが理解されるであろう。たとえば、種々の任意成
分、例として湿潤剤、軟化剤、染料、医薬、衣料変性
剤、充てん剤および/又は乳化剤を上記の過酸化ベンゾ
イル/安息香酸エステル混合物と組合せて許容しうる局
所用の非刺激性製品を作ることができる。それ故、上記
の記述は本発明を限定するものと解すべきではなく、好
ましい態様の実例にすぎない。当業者の特許請求の範囲
の精神と範囲内にある他の変形を想像するであろう。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 過酸化ベンゾイルと非刺激性安息香酸エ
    ステルとからなり、組成物が実質的に無水であることを
    特徴とする皮膚接触用組成物。
  2. 【請求項2】 過酸化ベンゾイルと非刺激性ベンゾエー
    トエステルと石鹸及び合成洗剤からなる群からえらばれ
    たクレンジング剤とからなることを特徴とするクレンジ
    ング組成物。
  3. 【請求項3】 非刺激性ベンゾエートエステルがC12
    15アルキルベンゾエートである請求項1または請求項
    2のクレンジング組成物。
  4. 【請求項4】 実質的に無水である請求項2のクレンジ
    ング組成物。
  5. 【請求項5】 過酸化ベンゾイルを非刺激性ベンゾイル
    エステルと混合して混合物を作り、この混合物を石鹸及
    び合成洗剤からなる群からえらばれた少なくとも1種の
    クレンジング剤と混合することを特徴とするクレンジン
    グ組成物の製造法。
  6. 【請求項6】 混合工程が過酸化ベンゾイルを水および
    非刺激性ベンゾエートと組合せて混合することからな
    り、そして更に混合工程の前に混合物から水を除去する
    工程を含む請求項5の方法。
  7. 【請求項7】 組成物から棒を作る工程を更に含む請求
    項5の方法。
  8. 【請求項8】 組成物の製造工程が水含有過酸化ベンゾ
    イル成分を非刺激性安息香酸エステルと混合することか
    らなり、そして方法が水を除去する工程を更に含み、そ
    れによって実質的に無水の組成物を製造する請求項6の
    方法。
  9. 【請求項9】 湿潤過酸化ベンゾイル結晶を安息香酸エ
    ステルと混合し;水を濾過除去して過酸化ベンゾイルと
    安息香酸エステルとの実質的に無水の混合物を作り;こ
    の実質的に無水の混合物を溶媒と接触させて安息香酸エ
    ステルを溶解させ;そして溶媒を除去して実質的に純粋
    な固体過酸化ベンゾイルを回収する;ことを特徴とする
    純粋な過酸化ベンゾイルを取得する方法。
  10. 【請求項10】 安息香酸エステルがC12−C15アルキ
    ルベンゾエートである請求項10の方法。
  11. 【請求項11】 過酸化ベンゾイルと非刺激性安息香酸
    エステルを含む組成物からなるニキビの治療剤。
  12. 【請求項12】 非刺激性ベンゾエートエステルがC12
    −C15アルキルベンゾエートである請求項11の治療
    剤。
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