JPH0987628A

JPH0987628A - 液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JPH0987628A
Application number: JP7267710A
Authority: JP
Inventors: Toshihiko Muraoka; 俊彦村岡; Katsuyuki Muraki; 勝之村城; Fusayuki Takeshita; 房幸竹下; Etsuo Nakagawa; 悦男中川; Tetsuya Matsushita; 哲也松下; Norihisa Hachitani; 典久蜂谷
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1995-09-20
Filing date: 1995-09-20
Publication date: 1997-03-31

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】ＡＭ−ＬＣＤ表示方式に求められる諸特性を
満たしながら、特に屋外使用に対応した広いネマティッ
クレンジを有する液晶組成物を提供する。【解決手段】第１成分として一般式Ｉ−ａまたはＩ−
ｂから選択される化合物、第２成分として一般式IIの末
端基構造を有する液晶性化合物を夫々１種以上含有する
液晶組成物。（Ｒ⁰ 、Ｒ¹ は独立してＣ１〜１０のアルキル基等を示
し、基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上の−
ＣＨ₂ −は−Ｏ−によって置換されても良い。Ａ⁰ はフ
ェニレン基で１つのＨがＦで置換されても良い。）（ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 等を、Ｑ¹ とＱ² は
独立してＨまたはＦを示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、透明電極を有する
２枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも１種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはアクティブマトリックス（ＡＭ−Ｌ
ＣＤ）方式に好適な液晶組成物およびその液晶組成物を
用いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子（ＬＣＤ）の表示方式とし
てツイストネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイスト
ネマチック（ＳＴＮ）方式、アクティブマトリックス
（ＡＭ−ＬＣＤ）方式等が提案され、次々に実用化され
てきた。その中で薄膜トランジスター（ＴＦＴ）等のア
クティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−ＬＣＤ）は、カラ
ー化、高精細化が進みフラットディスプレイの本命とし
て注目をあびている。このＡＭ−ＬＣＤ方式の液晶表示
素子に用いられる液晶組成物には、共通して以下のよう
な特性が求められる。（１）室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度（透明点）
が高いこと。（２）消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。（３）応答時間（τ）をできるだけ小さくするために、
粘度（η）が小さいこと。（４）液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性（Δ
ｎ）を取り得ること。（５）化学的に安定であること。（６）高いコントラストを保つために、電圧保持率
（Ｖ．Ｈ．Ｒ）が高いこと。ＡＭ−ＬＣＤは、動作方式としては上下基盤における液
晶分子の配向を９０゜にツイストさせたＴＮ表示方式を
採用している。このＴＮ表示方式においては、Ｇ．Ｂａ
ｕｅｒによって報告されている（Ｃｒｉｓｔ．Ｌｉ
ｑ．，６３，４５（１９８１））ように、セル表面の干
渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶材
料の屈折率異方性（Δｎ）とセル厚（ｄ）μｍの積Δｎ
・ｄをある一定の値（例えばΔｎ・ｄ＝０．５あるいは
Δｎ・ｄ＝１．０等）に設定する必要がある。また、特
にＡＭ−ＬＣＤにおいては高コントラストを保つために
電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ．）の高い、あるいは比抵抗値
の大きいといった、いわゆる信頼性の高い液晶組成物が
求められている。

【０００３】近年、ＬＣＤのバッテリー駆動が可能とな
ったため、屋外での使用を目的としたＬＣＤ開発が進め
られてきた。屋外での使用をより確実にするためには、
ネマチック液晶相をより拡大する必要がある。この場
合、（１）で述べたように液晶組成物には、特に透明点
が高い事が望まれる。また、ネマチックレンジを大きく
するためには、ＮＩ点が高く且つ他の液晶との相溶性の
良い液晶化合物の導入が不可欠となる。一般的にＮＩ点
を高くするには環数の多い化合物を使用すれば良いが、
この場合、同時に液晶組成物の粘度も大きくなるために
その使用に制限を受ける。このような液晶組成物は鋭意
検討されてはいるものの、常に改善を要求されているの
が現状である。ところで、末端にカルボキシル基（−Ｃ
ＯＯＨ）を有する化合物は２量体化（ｄｉｍｅｒｉｚａ
ｔｉｏｎ）し、液晶性を発現することが知られている
（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，ＦｌｕｓｓｉｇｅＫｒｉｓｔａｌ
ｌｅｉｎＴａｂｅｌｌｅｎ，５７（１９７４））。そ
のようなカルボキシル基を有する化合物の応用したもの
として、特開昭５４−１５１９５１号公報にはアルキル
シクロヘキシルカルボン酸を用いた液晶組成物が開示さ
れている。しかし、この液晶組成物には、末端に−ＣＮ
基を持つ液晶化合物が使用されている。この様な末端に
−ＣＮ基を持つ液晶化合物を用いた液晶組成物は電圧保
持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ）が低い事が知られており、ＴＦＴ液
晶組成物として使用する事が出来ない。また、この液晶
組成では、透明点が低くなるという欠点を持っている。
また、特開平６−５７２５２号公報にはアルキル安息香
酸あるいはアルコキシ安息香酸を用いた液晶組成物が開
示されている。この液晶組成物でも同様に末端に−ＣＮ
基を持つ液晶化合物が使用されおり、電圧保持率（Ｖ．
Ｈ．Ｒ）が低い事から、ＴＦＴ液晶組成物として使用す
る事が出来ない。さらに、この液晶組成物では粘度を下
げて、Δｎを大きくすることはできるが、透明点を高く
すること、またΔｎを任意に調整できないという欠点を
有している。

【０００４】

【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、上記
ＡＭ−ＬＣＤ表示方式に求められる種々の特性を満たし
ながら、特に屋外使用に対応するために広いネマティッ
クレンジを有する液晶組成物を提供することにある。本
発明者らは、カルボキシル基を持つ化合物を種々組合わ
せることによって、これらの特性を満足させる液晶組成
物が調整できることを見いだした。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の第１の発明は、
第１成分として、一般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ
−ｂ）から選択される化合物を少なくとも１種含有し、
第２成分として、一般式（II）の末端基構造を有する化
合物を少なくとも１種またはそれ以上含有することを特
徴とする液晶組成物に関する。

【化１５】

【化１６】（式中、Ｒ⁰ 、Ｒ¹ は各々独立して炭素数１〜１０のア
ルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。
いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない
２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ
−）によって置換されても良い。Ａ⁰ は側位の１つのＨ
がＦで置換されても良いフェニレン基を示す。）

【化１７】（式中、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、
ＯＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯ
ＣＦ₂ ＣＦＨＣＦ₃ を示し、Ｑ¹ およびＱ² は各々独立
してＨまたはＦを示す。）カルボキシル基を有する単環系の（Ｉ−ａ）および／ま
たは（Ｉ−ｂ）を使用することによって、透明点調整、
Δｎの調整が基本的に可能となる。これらの化合物は、
液晶化合物合成の際の原料または中間体として利用され
ており、これらの使用によって安価な液晶組成物が製造
できるという別の長所も有している。本発明の第２の発
明は、一般式（II）の化合物が、一般式（II−ａ）、
（II−ｂ）、（II−ｃ）および（II−ｄ）

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】（式中、Ｒ⁵ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ
はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂
Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯＣＦ₂ Ｃ
ＦＨＣＦ₃ を示し、Ｑ¹ およびＱ² は各々独立してＨま
たはＦを示し、Ｌ¹ およびＬ² は各々独立してＨまたは
Ｆを示し、Ｚ³ は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−または
単結合を示し、Ｚ⁴ は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −または単結合を
示す。）で表される化合物であることを特徴とする前記
第１の発明に記載の液晶組成物に関する。本発明の第３
の発明は、液晶組成物の全重量に対して、第１成分が３
〜５０重量％、第２成分が５０〜９７重量％であること
を特徴とする前記第１または第２の発明に記載の液晶組
成物に関する。本発明の第４の発明は、第３成分とし
て、一般式（III)、（IV）および（Ｖ）

【化２２】（式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示すが、基中の任意の１つまたは相隣接
しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子
（−Ｏ−）によって置換されても良い。ＢおよびＣは各
々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基また
はフェニレン基を示し、Ｚ⁵ は−ＣＨ₂ＣＨ₂ −または
単結合を示す。）

【化２３】（式中、Ｒ⁸ およびＲ⁹ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１
つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂
−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。
Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはフェ
ニレン基を示し、Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基または側位の１つのＨがＦで置換されてもよいフ
ェニレン基を示す。Ｚ⁶ は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −または単結
合を示し、Ｚ⁷ は−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示す。）

【化２４】（式中、Ｒ¹⁰は炭素数１〜１０のアルキル基が、基中の
任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基
（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換され
ても良い。Ｒ¹¹は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
Ｑ³ はＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される
１種またはそれ以上の化合物を、さらに含有することを
特徴とする前記１、２または３の発明に記載の液晶組成
物に関する。本発明の第５の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第３成分が０．１〜４０重量％であること
を特徴とする前記第４の発明に記載の液晶組成物に関す
る。本発明の第６の発明は、一般式（IV−ａ）、（IV−
ｂ）、（IV−ｃ）および（IV−ｄ）

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】（式中、Ｒ¹²は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂
Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯＣＦ₂ ＣＦＨＣＦ₃ を示し、
Ｑ⁴ およびＱ⁵ は各々独立してＨ、またはＦを示を示
す。）からなる群から選択される１種またはそれ以上の
化合物をさらに含有することを特徴とする前記第２〜５
のいずれかの発明に記載の液晶組成物に関する。本発明
の第７の発明は、前記第１〜６のいずれかの発明に記載
の液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。

【０００６】以下、本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の第１成分である、一
般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）で表される化
合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることがで
きる。

【０００７】

【化２９】

【０００８】（Ｒはアルキル基、アルケニル基を示
す。）

【０００９】これらの化合物の中では、低温での相溶性
が良いことから一般式（Ｉ−ａ−１）〜（Ｉ−ｂ−３）
の化合物が本発明で特に好ましく用いられる。一般式
（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）の化合物は２量体
化することによって、液晶組成物の透明点を高くするこ
とに優れた効果を発揮する。

【００１０】本発明の一般式（II−ａ）〜（II−ｄ）の
化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることが
できる。

【００１１】

【化３０】

【００１２】

【化３１】

【００１３】

【化３２】

【００１４】

【化３３】

【００１５】

【化３４】

【００１６】

【化３５】

【００１７】

【化３６】

【００１８】

【化３７】

【００１９】

【化３８】

【００２０】

【化３９】

【００２１】

【化４０】

【００２２】

【化４１】

【００２３】

【化４２】

【００２４】（Ｒはアルキル基を示す。）

【００２５】これらの化合物の中では、式（II−ａ）の
化合物としては、式（II−ａ−１）、（II−ａ−２）、
（II−ａ−３）、（II−ａ−４）、（II−ａ−７）、
（II−ａ−１０）、（II−ａ−１３）、（II−ａ−１
６）、（II−ａ−１９）、（II−ａ−２２）、（II−ａ
−２３）、（II−ａ−２４）、（II−ａ−２８）、（II
−ａ−３１）、（II−ａ−３４）、（II−ａ−３７）ま
たは（II−ａ−４０）で表される化合物が本発明で特に
好ましく用いられる。また式（II−ｂ）の化合物として
は、式（II−ｂ−１）、（II−ｂ−２）、（II−ｂ−
３）、（II−ｂ−４）、（II−ｂ−７）、（II−ｂ−１
０）、（II−ｂ−１３）、（II−ｂ−１４）、（II−ｂ
−１５）、（II−ｂ−１９）、（II−ｂ−２２）、（II
−ｂ−２３）、（II−ｂ−２４）、（II−ｂ−２８）、
（II−ｂ−３１）、（II−ｂ−３４）、（II−ｂ−３
５）、（II−ｂ−３６）、（II−ｂ−４０）、（II−ｂ
−４３）、（II−ｂ−４４）、（II−ｂ−４５）、（II
−ｂ−４６）、（II−ｂ−４７）、（II−ｂ−４９）、
（II−ｂ−５２）、（II−ｂ−５５）、（II−ｂ−５
６）、（II−ｂ−５７）、（II−ｂ−５９）および（II
−ｂ−６１）で表される化合物が本発明で特に好ましく
用いられる。また、式（II−ｃ）の化合物としては（II
−ｃ−１）、（II−ｃ−２）、（II−ｃ−３）、（II−
ｃ−５）、（II−ｃ−６）、（II−ｃ−９）、（II−ｃ
−１２）、（II−ｃ−１５）、（II−ｃ−１６）、（II
−ｃ−１７）、（II−ｃ−１８）、（II−ｃ−２１）、
（II−ｃ−２２）、（II−ｃ−２４）、（II−ｃ−２
５）、（II−ｃ−２６）、（II−ｃ−２８）、（II−ｃ
−３０）、（II−ｃ−３３）、（II−ｃ−３５）、（II
−ｃ−３８）、（II−ｃ−３９）、（II−ｃ−４０）、
（II−ｃ−４４）、（II−ｃ−４７）、（II−ｃ−４
８）、（II−ｃ−４９）および（II−ｃ−５０）で表さ
れる化合物が本発明で特に好ましく用いられる。また、
式（II−ｄ）の化合物としては（II−ｄ−２）、（II−
ｄ−３）、（II−ｄ−５）または（II−ｄ−６）で表さ
れる化合物が本発明で特に好ましく用いられる。

【００２６】これら第２成分の一般式（II−ａ）〜（II
−ｄ）で表される化合物は誘電率異方性が正の化合物で
あり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、
特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいとい
った特性が要求されるＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物を調
整する場合には、不可欠な化合物である。これらのうち
２環化合物は主として電圧調整および／または粘度調整
の目的で使用される。３環化合物は主として透明点およ
びネマチックレンジ調整および／または電圧調整、Δｎ
調整、粘度調整の目的で使用される。４環化合物は主と
して透明点およびネマチックレンジ調整の目的で使用さ
れる。

【００２７】本発明の第３成分である一般式（III)、
（IV）および（Ｖ）で表される化合物として、好ましく
は以下の化合物を挙げることができる。

【００２８】

【化４３】

【００２９】

【化４４】

【００３０】（ＲおよびＲ’は各々独立してアルキル基
を示す。）

【００３１】これらの化合物の中で、一般式（III)の化
合物としては式(III−１）、(III−２）、(III−４）、
(III−５）および(III−６）が本発明で特に好ましく用
いられる。また一般式（IV）の化合物としては、式（IV
−１）、（IV−２）、（IV−３）、（IV−９）、（IV−
１０）および（IV−１１）の化合物が本発明において特
に好ましく用いられる。また、一般式（Ｖ）の化合物と
しては、式（Ｖ−１）、（Ｖ−２）および（Ｖ−３）の
化合物が特に好ましく用いられる。

【００３２】一般式（III)の化合物は誘電率異方性が負
かまたは弱い正の２環化合物であり、主として粘度低下
および／またはΔｎ調整の目的で使用される。一般式
（IV）の化合物は誘電率異方性が負かまたは弱い正の３
環化合物であり、主として透明点を高くするおよびネマ
チックレンジを広げる目的および／またはΔｎ調整の目
的で使用される。また、一般式（Ｖ）の化合物は誘電率
異方性が負かまたは弱い正の４環化合物であり、主とし
てネマチックレンジを広げる目的で使用される。

【００３３】本発明の付加成分である一般式（VI）およ
び（VII)で表される化合物として、好ましくは以下の化
合物を挙げることができる。

【００３４】

【化４５】

【００３５】

【化４６】

【００３６】（Ｒはアルキル基を示す。）

【００３７】本発明で使用される第１成分の使用量は、
液晶組成物の全重量に対して３〜４０重量％が好まし
い。３重量％より小さいと主題の透明点の効果が得にく
いし、４０重量％を超えると液晶組成物のしきい値電圧
が大きくなり好ましくない。より好ましくは５〜３０重
量％が好ましい。第２成分の使用量は、５０〜９７重量
％が好ましい。５０重量％より小さいとしきい値電圧が
大きくなり、９７重量％を超えると主題の透明点の効果
が得にくいので好ましくない。より好ましくは６０〜９
５重量％が好ましい。第３成分の使用量は、０．１〜４
０重量％が好ましい。４０重量％を超えるとしきい値電
圧が大きくなり好ましくない。より好ましくは０．１〜
３０重量％が好ましい。付加成分の使用量は０．１〜２
０重量％が好ましい。２０重量％を超えると主題の透明
点の効果が得にくいので好ましくない。より好ましくは
０．１〜１５重量％が好ましい。

【００３８】本発明の液晶組成物は使用される液晶表示
素子の目的に応じて、前記一般式（Ｉ）〜（VI）で表さ
れる化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、
Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化
合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有するこ
とができる。

【００３９】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によくしられており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必
要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅｔｗ
ｉｓｔ）を防ぐためキラルドープ材（ｃｈｉｒａｌｄ
ｏｐａｎｔ）などを添加する。また、本発明に従い使用
される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、ア
ゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、ア
ントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添
加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物とし
ても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロ
カプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目
状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子
（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素
子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。
その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（Ｄ
Ｓ）モード用の液晶組成物としても使用できる。

【００４０】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。比較例、実施例の組成比は全て重量％で示されてい
る。電圧保持率の測定値を記載しているが、この測定は
面積法に基づいて実施した。また、組成物調製の便宜を
はかるため、以下に示す液晶組成物Ａ，Ｂ，Ｃをあらか
じめ調製した。

【００４１】組成物Ａ

【００４２】

【化４７】

【００４３】からなる液晶組成物Ａを調製した。この液
晶組成物の透明点はＴ_NI＝１００．２（℃）、２０℃に
おける粘度はη₂₀＝２５．３（ｍＰａ・ｓ）、２５℃に
おける屈折率異方性はΔｎ＝０．０９３、２０℃におけ
る誘電率異方性はΔε＝５．１、２０℃におけるしきい
値電圧はＶｔｈ＝２．２０（Ｖ）であった。また、この
液晶組成物を厚さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持
率を測定したが、２５℃における電圧保持率は９７. ３
％であった。

【００４４】組成物Ｂ

【００４５】

【化４８】

【００４６】からなる液晶組成物Ｂを調製した。この液
晶組成物の透明点はＴ_NI＝７１．８（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝２７．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．０９３、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝９．５、２０℃におけるしきい値
電圧はＶｔｈ＝１．２５（Ｖ）であった。また、この液
晶組成物を厚さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率
を測定したが、２５℃における電圧保持率は９７. ５％
であった。

【００４７】組成物Ｃ組成物Ａ７０％組成物Ｂ３０％からなる液晶組成物Ｃを調製した。この液晶組成物の透
明点はＴ_NI＝９１. ６（℃）、２０℃における粘度はη
₂₀＝２５．９（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異
方性はΔｎ＝０．０９３、２０℃における誘電率異方性
はΔε＝６．６、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ
＝１．５６（Ｖ）であった。また、この液晶組成物を厚
さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率を測定した
が、２５℃における電圧保持率は９７. ３％であった。

【００４８】比較例１特開昭５４−１５１９５１号公報の混合物例２に開示さ
れている以下の液晶組成物を調製した。

【００４９】

【化４９】

【００５０】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝６７．６
（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝５５．７（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１６
９であった。２０℃における誘電率異方性はΔε＝９．
２、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．５６
（Ｖ）であった。また、２５℃における電圧保持率は８
３．３％、６０℃における電圧保持率は５６．２％であ
った。

【００５１】比較例２特開平６−５７２５２号公報の実施例２に開示されてい
る以下の液晶組成物を調製した。

【００５２】

【化５０】

【００５３】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝７６．５
（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝２２．３（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
２であった。２０℃における誘電率異方性はΔε＝９．
３、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．６５
（Ｖ）であった。また、２５℃における電圧保持率は８
５．４％、６０℃における電圧保持率は５３．８％であ
った。

【００５４】実施例１

【００５５】

【化５１】

【００５６】組成物Ａ８５. ０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点はＴ_NI＝１０１．５（℃）、２０℃における粘度はη
₂₀＝２５．１（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異
方性はΔｎ＝０．０９５、２０℃における誘電率異方性
はΔε＝５．３、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ
＝１．８１（Ｖ）であった。また、この液晶組成物を厚
さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率を測定した
が、２５℃における電圧保持率は９７．７％、６０℃に
おける電圧保持率は９６. ０％であった。比較例１、２
の液晶組成物に比べ、透明点、電圧保持率が高くなっ
た。

【００５７】実施例２

【００５８】

【化５２】

【００５９】組成物Ａ８５. ０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点はＴ_NI＝１０１．２（℃）、２０℃における粘度はη
₂₀＝２５．３（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異
方性はΔｎ＝０．０８７、２０℃における誘電率異方性
はΔε＝４．４、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ
＝２．０８（Ｖ）であった。また、この液晶組成物を厚
さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率を測定した
が、２５℃における電圧保持率は９８．０％、６０℃に
おける電圧保持率は９７. １％であった。比較例１、２
の液晶組成物に比べ、透明点、電圧保持率が高くなっ
た。

【００６０】実施例３

【００６１】

【化５３】

【００６２】組成物Ｂ８５. ０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点はＴ_NI＝８６．０（℃）、２０℃における粘度はη₂₀
＝３１．７（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方
性はΔｎ＝０．０９９、２０℃における誘電率異方性は
Δε＝８．３、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝
１．４３（Ｖ）であった。また、この液晶組成物を厚さ
６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率を測定したが、
２５℃における電圧保持率は９７．９％、６０℃におけ
る電圧保持率は９６. ３％であった。比較例１、２の液
晶組成物に比べ、透明点、電圧保持率が高くなった。

【００６３】実施例４

【００６４】

【化５４】

【００６５】組成物Ｃ８０. ０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点はＴ_NI＝１０４．３（℃）、２０℃における粘度はη
₂₀＝４６．１（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異
方性はΔｎ＝０．１０６、２０℃における誘電率異方性
はΔε＝５．７、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ
＝１．９９（Ｖ）であった。また、この液晶組成物を厚
さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率を測定した
が、２５℃における電圧保持率は９８．０％、６０℃に
おける電圧保持率は９７. １％であった。比較例１、２
の液晶組成物に比べ、透明点、電圧保持率が高くなっ
た。

【００６６】実施例５

【００６７】

【化５５】

【００６８】

【化５６】

【００６９】組成物Ａ５２. ０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点はＴ_NI＝１０８．０（℃）、２０℃における粘度はη
₂₀＝２２．９（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異
方性はΔｎ＝０．１０４、２０℃における誘電率異方性
はΔε＝４．０、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ
＝２．２７（Ｖ）であった。また、この液晶組成物を厚
さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率を測定した
が、２５℃における電圧保持率は９８．９％、６０℃に
おける電圧保持率は９６. ６％であった。

【００７０】実施例６

【００７１】

【化５７】

【００７２】

【化５８】

【００７３】組成物Ａ５２. ０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点はＴ_NI＝１０４．７（℃）、２０℃における粘度はη
₂₀＝２２．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異
方性はΔｎ＝０．１０１、２０℃における誘電率異方性
はΔε＝３．３、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ
＝２．４２（Ｖ）であった。また、この液晶組成物を厚
さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率を測定した
が、２５℃における電圧保持率は９８．０％、６０℃に
おける電圧保持率は９６. ５％であった。

【００７４】実施例７

【００７５】

【化５９】

【００７６】組成物Ａ６０. ０％からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点はＴ_NI＝１１０．１（℃）、２０℃における粘度はη
₂₀＝２４．１（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異
方性はΔｎ＝０．０９７、２０℃における誘電率異方性
はΔε＝４．０、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ
＝２．１８（Ｖ）であった。また、この液晶組成物を厚
さ６．０μｍのセルに封入し、電圧保持率を測定した
が、２５℃における電圧保持率は９７．６％、６０℃に
おける電圧保持率は９５. ０％であった。

【００７７】実施例８

【００７８】

【化６０】

【００７９】

【化６１】

【００８０】からなる液晶組成物を調製した。

【００８１】

【発明の効果】実施例で示したように、本発明によっ
て、ＡＭ−ＬＣＤ表示方式に求められる種々の特性を満
たしながら、特に高速応答性に対応するために低粘度で
且つ透明点の高い液晶組成物を提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者松下哲也千葉県袖ヶ浦市長浦駅前６丁目10番11号 (72)発明者蜂谷典久千葉県市原市青葉台２丁目５番地

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】第１成分として、一般式（Ｉ−ａ）およ
び／または（Ｉ−ｂ）から選択される化合物を少なくと
も１種含有し、第２成分として、一般式（II）の末端基
構造を有する液晶性化合物を少なくとも１種またはそれ
以上含有することを特徴とする液晶組成物。【化１】【化２】（式中、Ｒ⁰ 、Ｒ¹ は各々独立して炭素数１〜１０のア
ルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。
いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない
２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ
−）によって置換されても良い。Ａ⁰ は側位の１つのＨ
がＦで置換されても良いフェニレン基を示す。）【化３】（式中、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、
ＯＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯ
ＣＦ₂ ＣＦＨＣＦ₃ を示し、Ｑ¹ およびＱ² は各々独立
してＨまたはＦを示す。）
【請求項２】一般式（II）の化合物が、一般式（II−
ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）および（II−ｄ）【化４】【化５】【化６】【化７】（式中、Ｒ⁵ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ
はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂
Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯＣＦ₂ Ｃ
ＦＨＣＦ₃ を示し、Ｑ¹ およびＱ² は各々独立してＨま
たはＦを示し、Ｌ¹ およびＬ² は各々独立してＨまたは
Ｆを示し、Ｚ³ およびＺ⁴ は各々独立して−ＣＨ₂ ＣＨ
₂ −または単結合を示す。）で表される化合物であるこ
とを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】液晶組成物の全重量に対して、第１成分
が３〜５０重量％、第２成分が５０〜９７重量％である
ことを特徴とする請求項１または２に記載の液晶組成
物。
【請求項４】第３成分として、一般式（III)、（IV）
および（Ｖ）【化８】（式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示すが、基中の任意の１つまたは相隣接
しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子
（−Ｏ−）によって置換されても良い。ＢおよびＣは各
々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Ｚ⁵ は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −また
は単結合を示す。）【化９】（式中、Ｒ⁸ およびＲ⁹ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１
つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂
−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。
Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはフェ
ニレン基を示し、Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基または側位の１つのＨがＦで置換されてもよいフ
ェニレン基を示す。Ｚ⁶ は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −または単結
合を示し、Ｚ⁷ は−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示す。）【化１０】（式中、Ｒ¹⁰は炭素数１〜１０のアルキル基が、基中の
任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基
（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換され
ても良い。Ｒ¹¹は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
Ｑ³ はＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される
１種またはそれ以上の化合物をさらに含有することを特
徴とする請求項１、２または３に記載の液晶組成物。
【請求項５】液晶組成物の全重量に対して、第３成分
が０．１〜４０重量％であることを特徴とする請求項４
に記載の液晶組成物。
【請求項６】一般式（VI−ａ）、（VI−ｂ）、（VI−
ｃ）および（VI−ｄ）【化１１】【化１２】【化１３】【化１４】（式中、Ｒ¹²は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂
Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯＣＦ₂ ＣＦＨＣＦ₃ を示し、
Ｑ⁴ およびＱ⁵ は各々独立してＨ、またはＦを示す。）
からなる群から選択される１種またはそれ以上の化合物
をさらに含有することを特徴とする請求項２〜５のいず
れかに記載の液晶組成物。
【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載の液晶組
成物を用いた液晶表示素子。