JPH10110010A - 水溶性高分子およびその用途 - Google Patents
水溶性高分子およびその用途Info
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- JPH10110010A JPH10110010A JP28154796A JP28154796A JPH10110010A JP H10110010 A JPH10110010 A JP H10110010A JP 28154796 A JP28154796 A JP 28154796A JP 28154796 A JP28154796 A JP 28154796A JP H10110010 A JPH10110010 A JP H10110010A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機汚泥の脱水剤および抄紙の内添あるいは
成紙の表面塗工に用いる製紙用薬剤として有効な水溶性
高分子ならびに、その製造方法を与える。 【解決手段】 Ｎビニルカルボン酸アミド３５〜１００
モル％およびアクリロニトリル０〜６５モル％を含有す
るモノマーを（共）重合し、ついで加水分解して得られ
た水溶性高分子に、３クロロ２ヒドロキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロリドまたは３，２エポキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリドをＮビニルカルボ
ン酸アミド仕込み量に対し１０〜１００モル％反応させ
て、上記目的を達成する。
成紙の表面塗工に用いる製紙用薬剤として有効な水溶性
高分子ならびに、その製造方法を与える。 【解決手段】 Ｎビニルカルボン酸アミド３５〜１００
モル％およびアクリロニトリル０〜６５モル％を含有す
るモノマーを（共）重合し、ついで加水分解して得られ
た水溶性高分子に、３クロロ２ヒドロキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロリドまたは３，２エポキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリドをＮビニルカルボ
ン酸アミド仕込み量に対し１０〜１００モル％反応させ
て、上記目的を達成する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高分子凝集剤や製紙用薬
剤として有用な新規なカチオン性高分子を提供するもの
であり、主鎖にアクリル系アンモニウム塩構造単位、ビ
ニルアミン構造単位あるいはビニルアミジン構造単位を
有する新規なカチオン性高分子から成る、汚泥脱水剤、
紙力増強剤、サイズや填料等の歩留り向上剤、濾水性向
上剤、塗工原紙に用いる塗工剤等に関するものである。
剤として有用な新規なカチオン性高分子を提供するもの
であり、主鎖にアクリル系アンモニウム塩構造単位、ビ
ニルアミン構造単位あるいはビニルアミジン構造単位を
有する新規なカチオン性高分子から成る、汚泥脱水剤、
紙力増強剤、サイズや填料等の歩留り向上剤、濾水性向
上剤、塗工原紙に用いる塗工剤等に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリビニルアミンは従来ポリアクリルア
ミドのホフマン分解により製造する方法が知られてい
る。 またＮ−ビニルカルボン酸アミドを重合して得ら
れるポリＮ−ビニルカルボン酸アミドを加水分解して製
造する事ができる（特開昭５８−２３８０９号公報）。
またＮ−ビニルカルボン酸アミドと酢酸ビニルの共重
合体の加水分解によりビニルアミノ基を含有する水溶性
高分子を製造する事ができる（特開昭６２−７４９０２
号公報）。 Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとアクリロニ
トリルを共重合し、この共重合体を加水分解したもの、
さらに高温変性してアミジン化した水溶性高分子も提案
されている（特開昭６３−１６５４１２号公報、特開平
６−１２３０９６号公報）。 ホフマン分解物に付加反
応等で第四級アンモニウム塩を導入する方法も公知であ
るが、これら公知の薬剤は未だ効果が不十分であった。
ミドのホフマン分解により製造する方法が知られてい
る。 またＮ−ビニルカルボン酸アミドを重合して得ら
れるポリＮ−ビニルカルボン酸アミドを加水分解して製
造する事ができる（特開昭５８−２３８０９号公報）。
またＮ−ビニルカルボン酸アミドと酢酸ビニルの共重
合体の加水分解によりビニルアミノ基を含有する水溶性
高分子を製造する事ができる（特開昭６２−７４９０２
号公報）。 Ｎ−ビニルカルボン酸アミドとアクリロニ
トリルを共重合し、この共重合体を加水分解したもの、
さらに高温変性してアミジン化した水溶性高分子も提案
されている（特開昭６３−１６５４１２号公報、特開平
６−１２３０９６号公報）。 ホフマン分解物に付加反
応等で第四級アンモニウム塩を導入する方法も公知であ
るが、これら公知の薬剤は未だ効果が不十分であった。
【０００３】
【発明の課題】本発明はこれまで知られていなかった新
規なカチオン性水溶性高分子から成る高分子凝集剤を提
供する事を発明の課題とする。
規なカチオン性水溶性高分子から成る高分子凝集剤を提
供する事を発明の課題とする。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】本発明はＮビニルカルボン
酸アミドを含有する単量体の（共）重合物を加水分解す
る事により得られるカチオン性水溶性高分子に、３クロ
ロ２ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたは３，２エポキシプロピルトリメチルアンモニウ
ムクロリドを反応させて成る水溶性高分子が高分子凝集
剤および製紙用薬剤として有用である事を発見し本発明
を完成した。
酸アミドを含有する単量体の（共）重合物を加水分解す
る事により得られるカチオン性水溶性高分子に、３クロ
ロ２ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたは３，２エポキシプロピルトリメチルアンモニウ
ムクロリドを反応させて成る水溶性高分子が高分子凝集
剤および製紙用薬剤として有用である事を発見し本発明
を完成した。
【０００５】本発明の請求項１の発明は、Ｎビニルカル
ボン酸アミド３５〜１００モル％ およびアクリロニト
リル０〜６５モル％を含有するモノマーを共重合し、つ
いで加水分解して得られた水溶性高分子に、下記式
（１）で表される３クロロ２ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロリドまたは下記式（２）で表され
る３，２エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロ
リドをＮビニルカルボン酸アミド仕込み量に対し１０〜
１００モル％反応させて成ることを特徴とする水溶性高
分子である。
ボン酸アミド３５〜１００モル％ およびアクリロニト
リル０〜６５モル％を含有するモノマーを共重合し、つ
いで加水分解して得られた水溶性高分子に、下記式
（１）で表される３クロロ２ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロリドまたは下記式（２）で表され
る３，２エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロ
リドをＮビニルカルボン酸アミド仕込み量に対し１０〜
１００モル％反応させて成ることを特徴とする水溶性高
分子である。
【化３】
【化４】
【０００６】本発明の請求項２の発明は、前記水溶性高
分子の、１規定食塩水中における固有粘度が０．１〜１
０ｄｌ／ｇである事を特徴とする請求項１ないし請求項
２に記載の水溶性高分子である。
分子の、１規定食塩水中における固有粘度が０．１〜１
０ｄｌ／ｇである事を特徴とする請求項１ないし請求項
２に記載の水溶性高分子である。
【０００７】本発明の請求項３の発明は、前記水溶性高
分子の、ＰＨ３．０におけるコロイド当量値が３．０ｍ
ｅｑ／ｇ以上である事を特徴とする請求項１ないし請求
項２に記載の水溶性高分子である。
分子の、ＰＨ３．０におけるコロイド当量値が３．０ｍ
ｅｑ／ｇ以上である事を特徴とする請求項１ないし請求
項２に記載の水溶性高分子である。
【０００８】本発明の請求項４の発明は、請求項１ない
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する汚泥脱水剤である。
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する汚泥脱水剤である。
【０００９】本発明の請求項５の発明は、請求項１ない
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する紙力増強剤である。
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する紙力増強剤である。
【００１０】本発明の請求項６の発明は、請求項１ない
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する歩留り向上剤である。
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する歩留り向上剤である。
【００１１】本発明の請求項７の発明は、請求項１ない
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する濾水性向上剤である。
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する濾水性向上剤である。
【００１２】本発明の請求項８の発明は、請求項１ない
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する成紙の表面塗工剤である。
し請求項３に記載の水溶性高分子からなることを特徴と
する成紙の表面塗工剤である。
【００１３】本発明の請求項９の発明は、請求項８に記
載の成紙の表面塗工剤を塗工原紙表面に塗工する事を特
徴とするインクジェット記録紙の製造方法である。
載の成紙の表面塗工剤を塗工原紙表面に塗工する事を特
徴とするインクジェット記録紙の製造方法である。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の第一の限定は、Ｎビニル
カルボン酸アミド３５〜１００モル％ およびアクリロ
ニトリル０〜６５モル％を含有するモノマーを共重合
し、ついで加水分解して得られた水溶性高分子に、３ク
ロロ２ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロ
リドまたは３，２エポキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロリドをＮビニルカルボン酸アミド仕込み量に対
し１０〜１００モル％反応させて成ることを特徴とする
水溶性高分子である。 Ｎビニルカルボン酸アミド
（共）重合物の加水分解物はアミノ基またはアミジン基
を生じ、３クロロ２ヒドロキシプロピルトリメチルアン
モニウムクロリドまたは３，２エポキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロリドと反応し、アミノ基またはア
ミジン基は活性水素を一つ減じながらもカチオン性を有
し、上記反応物末端のトリメチルアンモニウム基と共に
二つのカチオン性基が発現する。 この結果、吸着性と
イオン強度がもっとも適当な範囲の水溶性高分子を与え
る。 アクリロニトリル共重合物の加水分解においてカ
ルボキシル基を副成する場合もあるが少量であれば効果
に影響を与えることは無い。
カルボン酸アミド３５〜１００モル％ およびアクリロ
ニトリル０〜６５モル％を含有するモノマーを共重合
し、ついで加水分解して得られた水溶性高分子に、３ク
ロロ２ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロ
リドまたは３，２エポキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロリドをＮビニルカルボン酸アミド仕込み量に対
し１０〜１００モル％反応させて成ることを特徴とする
水溶性高分子である。 Ｎビニルカルボン酸アミド
（共）重合物の加水分解物はアミノ基またはアミジン基
を生じ、３クロロ２ヒドロキシプロピルトリメチルアン
モニウムクロリドまたは３，２エポキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロリドと反応し、アミノ基またはア
ミジン基は活性水素を一つ減じながらもカチオン性を有
し、上記反応物末端のトリメチルアンモニウム基と共に
二つのカチオン性基が発現する。 この結果、吸着性と
イオン強度がもっとも適当な範囲の水溶性高分子を与え
る。 アクリロニトリル共重合物の加水分解においてカ
ルボキシル基を副成する場合もあるが少量であれば効果
に影響を与えることは無い。
【００１５】本発明の水溶性高分子は１規定食塩水中に
おける固有粘度が０．１〜１０ｄｌ／ｇの範囲にある事
が望ましい。 特に好ましくは０．２〜７ｄｌ／ｇが表
面塗工剤あるいは高分子凝集剤として目的に応じ用いら
れる。 汚泥脱水剤あるいは製紙用薬剤としての使用方
法は従来公知の方法がそのまま適用され、塗工用薬剤に
は低分子量のものが、高分子凝集剤には高分子量のもの
が適用される。
おける固有粘度が０．１〜１０ｄｌ／ｇの範囲にある事
が望ましい。 特に好ましくは０．２〜７ｄｌ／ｇが表
面塗工剤あるいは高分子凝集剤として目的に応じ用いら
れる。 汚泥脱水剤あるいは製紙用薬剤としての使用方
法は従来公知の方法がそのまま適用され、塗工用薬剤に
は低分子量のものが、高分子凝集剤には高分子量のもの
が適用される。
【００１６】本発明の水溶性高分子のコロイド当量値は
ＰＨ３．０において３．０ｍｅｑ／ｇ以上であり、これ
以下では本発明の各種用途において満足な効果を発揮し
えない。
ＰＨ３．０において３．０ｍｅｑ／ｇ以上であり、これ
以下では本発明の各種用途において満足な効果を発揮し
えない。
【００１７】本発明の請求項４の発明は上記水溶性高分
子の具体的用途としての汚泥脱水剤に関するものであ
り、対象と成る汚泥は有機物の嫌気性消化による嫌気性
消化汚泥、下水の混合生汚泥、各種有機廃水の活性汚泥
法の余剰汚泥等（金属水酸化物含有汚泥を含む）が挙げ
られ、汚泥脱水機としてはベルトプレス、デカンター、
フィルタープレス、スクリュウプレス、真空脱水機等が
挙げられる。 また必要に応じて塩化第二鉄、ポリ硫酸
鉄、ポリ塩化アルミニウム、硫酸バンド等の無機系凝集
剤や、その他の有機系高分子凝集剤と併用する事ができ
る。
子の具体的用途としての汚泥脱水剤に関するものであ
り、対象と成る汚泥は有機物の嫌気性消化による嫌気性
消化汚泥、下水の混合生汚泥、各種有機廃水の活性汚泥
法の余剰汚泥等（金属水酸化物含有汚泥を含む）が挙げ
られ、汚泥脱水機としてはベルトプレス、デカンター、
フィルタープレス、スクリュウプレス、真空脱水機等が
挙げられる。 また必要に応じて塩化第二鉄、ポリ硫酸
鉄、ポリ塩化アルミニウム、硫酸バンド等の無機系凝集
剤や、その他の有機系高分子凝集剤と併用する事ができ
る。
【００１８】本発明の請求項５の発明は上記水溶性高分
子の具体的用途としての紙力増強剤に関するものであ
る。 紙力増強剤は紙の圧縮強度、引っ張り強度、破裂
強度、表面強度、層間剥離強度の改良等に使用されるも
ので抄紙に際しパルプスラリー中に添加する方法の他、
湿紙または乾燥紙にロールコーター、サイズプレス、ス
プレーあるいは浸漬機により塗布する方法も採用され
る。 また必要に応じてカチオン澱粉、アニオン系紙力
増強剤等の一般的紙力増強剤や硫酸バンド等を併用す
る。 パルプの種類は特に限定されるものではなく、Ｇ
Ｐ，ＳＰ，ＫＰ，ＤＩＰ等いずれにも使用される。
子の具体的用途としての紙力増強剤に関するものであ
る。 紙力増強剤は紙の圧縮強度、引っ張り強度、破裂
強度、表面強度、層間剥離強度の改良等に使用されるも
ので抄紙に際しパルプスラリー中に添加する方法の他、
湿紙または乾燥紙にロールコーター、サイズプレス、ス
プレーあるいは浸漬機により塗布する方法も採用され
る。 また必要に応じてカチオン澱粉、アニオン系紙力
増強剤等の一般的紙力増強剤や硫酸バンド等を併用す
る。 パルプの種類は特に限定されるものではなく、Ｇ
Ｐ，ＳＰ，ＫＰ，ＤＩＰ等いずれにも使用される。
【００１９】本発明の請求項６の発明は上記水溶性高分
子の具体的用途としての歩留り向上剤に関するものであ
り、本発明品は填料歩留りのみならずサイズの定着歩留
り向上に有効であり、成紙の撥水性を向上させる効果が
ある。
子の具体的用途としての歩留り向上剤に関するものであ
り、本発明品は填料歩留りのみならずサイズの定着歩留
り向上に有効であり、成紙の撥水性を向上させる効果が
ある。
【００２０】本発明の請求項７の発明は上記水溶性高分
子の具体的用途としての濾水性向上剤に関するものであ
る。 濾水性向上剤は抄紙速度の向上を意図するもので
あり、主に板紙の抄紙において使用され、ワイヤー上の
水切れおよび搾水性の向上による乾燥性の増大を図るも
のである。
子の具体的用途としての濾水性向上剤に関するものであ
る。 濾水性向上剤は抄紙速度の向上を意図するもので
あり、主に板紙の抄紙において使用され、ワイヤー上の
水切れおよび搾水性の向上による乾燥性の増大を図るも
のである。
【００２１】本発明の請求項８の発明は上記水溶性高分
子の具体的用途としての成紙の表面塗工剤に関するもの
であり、本発明品は他の塗工用薬剤たとえばカチオン澱
粉、酸化澱粉、ポリビニルアルコール等の水溶性高分子
やラテックスあるいはコロイダルシリカ、タルク、カオ
リンクレー、炭酸カルシウム等の塗工用顔料を併用する
事ができる。 これら塗工剤としての添加量は通常０．
０５〜１０ｇ／ｍ2 好ましくは０．２〜５ｇ／ｍ2 であ
る。 塗工原紙は特に制限は無く、酸性抄紙・中性抄紙
のコート原紙、新聞用紙、ＰＰＣ用紙等の各原紙に塗工
する事ができる。 塗工原紙に本発明の水溶性高分子を
単独または他の塗工用薬剤を混合した塗工液をサイズプ
レス、ゲートロールコーター、ブレードコーターあるい
はキャレンダー等で表面塗布し、印刷用紙、記録用紙と
することができる。
子の具体的用途としての成紙の表面塗工剤に関するもの
であり、本発明品は他の塗工用薬剤たとえばカチオン澱
粉、酸化澱粉、ポリビニルアルコール等の水溶性高分子
やラテックスあるいはコロイダルシリカ、タルク、カオ
リンクレー、炭酸カルシウム等の塗工用顔料を併用する
事ができる。 これら塗工剤としての添加量は通常０．
０５〜１０ｇ／ｍ2 好ましくは０．２〜５ｇ／ｍ2 であ
る。 塗工原紙は特に制限は無く、酸性抄紙・中性抄紙
のコート原紙、新聞用紙、ＰＰＣ用紙等の各原紙に塗工
する事ができる。 塗工原紙に本発明の水溶性高分子を
単独または他の塗工用薬剤を混合した塗工液をサイズプ
レス、ゲートロールコーター、ブレードコーターあるい
はキャレンダー等で表面塗布し、印刷用紙、記録用紙と
することができる。
【００２２】本発明の請求項９の発明は上記水溶性高分
子の具体的用途としての成紙の表面塗工剤に関するもの
であり、本発明品を塗工原紙表面に塗工する事を特徴と
するインクジェット記録紙の製造方法である。 本発明
は上述の如く塗工原紙に対して印刷適性を向上させるの
みならず、インクジェットの記録紙としてアニオン性の
水溶性インクと結合して水不溶性とし、紙への浸透を抑
制し、インクジェット印刷におけるカラーの発現に鮮や
かな色調を保持する。
子の具体的用途としての成紙の表面塗工剤に関するもの
であり、本発明品を塗工原紙表面に塗工する事を特徴と
するインクジェット記録紙の製造方法である。 本発明
は上述の如く塗工原紙に対して印刷適性を向上させるの
みならず、インクジェットの記録紙としてアニオン性の
水溶性インクと結合して水不溶性とし、紙への浸透を抑
制し、インクジェット印刷におけるカラーの発現に鮮や
かな色調を保持する。
【００２３】
【実施例】次に実施例によって、本発明を具体的に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に制約されるものではない。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に制約されるものではない。
【００２４】（合成例ー１〜２）攪拌機、窒素導入管、
冷却器および温度計を備えた３００ｍｌの四つ口フラス
コに表１記載の組成のモノマー４０．０ｇ、脱塩水１４
３．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１％水溶液７．０
ｇを加えた。 氷冷下で窒素ガスを通じた後、５０度Ｃ
に昇温し２，２’−アゾビス−２−アミジノプロパン・
２塩酸塩２％水溶液１０．０ｇを加え３００ｒｐｍの攪
拌下５０度Ｃにて６時間保持した。 重合物の全量をア
セトン中に添加してポリマーを析出させ、これを真空乾
燥して固体粒状のポリマーを得た。 次いで上記固体粒
状重合物２５ｇ，脱塩水１００ｇを攪拌機、冷却器およ
び温度計を備えた２００ｍｌの三つ口フラスコにとり、
ヒドロキシルアミン１０％水溶液８ｇおよびホルミル基
に対して１１０モル％の苛性ソーダを添加して攪拌しな
がら６０°Ｃで３時間反応させ、次いでホルミル基に対
して７０モル％の３クロロ２ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロリドを添加して攪拌しながら６０
°Ｃで３時間反応させた。 得られた反応物溶液をアセ
トン中に滴下して析出せしめ、これを真空乾燥して固体
粒状高分子を得た。 常法によりコロイド当量値と固有
粘度を測定した。 結果を表ー１に示す。
冷却器および温度計を備えた３００ｍｌの四つ口フラス
コに表１記載の組成のモノマー４０．０ｇ、脱塩水１４
３．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１％水溶液７．０
ｇを加えた。 氷冷下で窒素ガスを通じた後、５０度Ｃ
に昇温し２，２’−アゾビス−２−アミジノプロパン・
２塩酸塩２％水溶液１０．０ｇを加え３００ｒｐｍの攪
拌下５０度Ｃにて６時間保持した。 重合物の全量をア
セトン中に添加してポリマーを析出させ、これを真空乾
燥して固体粒状のポリマーを得た。 次いで上記固体粒
状重合物２５ｇ，脱塩水１００ｇを攪拌機、冷却器およ
び温度計を備えた２００ｍｌの三つ口フラスコにとり、
ヒドロキシルアミン１０％水溶液８ｇおよびホルミル基
に対して１１０モル％の苛性ソーダを添加して攪拌しな
がら６０°Ｃで３時間反応させ、次いでホルミル基に対
して７０モル％の３クロロ２ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロリドを添加して攪拌しながら６０
°Ｃで３時間反応させた。 得られた反応物溶液をアセ
トン中に滴下して析出せしめ、これを真空乾燥して固体
粒状高分子を得た。 常法によりコロイド当量値と固有
粘度を測定した。 結果を表ー１に示す。
【００２５】（合成例ー３〜４）攪拌機、窒素導入管、
冷却器および温度計を備えた３００ｍｌの四つ口フラス
コに表１記載の組成のモノマー４０．０ｇ、脱塩水１４
３．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１％水溶液７．０
ｇを加えた。 氷冷下で窒素ガスを通じた後、５０度Ｃ
に昇温し２，２’−アゾビス−２−アミジノプロパン・
２塩酸塩２％水溶液１０．０ｇを加え３００ｒｐｍの攪
拌下５０度Ｃにて６時間保持した。 重合物の全量をア
セトン中に添加してポリマーを析出させ、これを真空乾
燥して固体粒状のポリマーを得た。 次いで上記固体粒
状重合物２５ｇ，脱塩水１００ｇを攪拌機、冷却器およ
び温度計を備えた２００ｍｌの三つ口フラスコにとり、
ヒドロキシルアミン塩酸塩１０％水溶液８ｇおよびホル
ミル基に対して１１０モル％の３５％塩酸を添加して攪
拌しながら７０°Ｃで３時間反応させ、さらに９０°Ｃ
で３時間反応させた後ＰＨ５．５に調整し、次いでホル
ミル基に対して７０モル％の３，２エポキシプロピルト
リメチルアンモニウムクロリドを添加して攪拌しながら
６０度Ｃで３時間反応させた。 得られた反応物溶液を
アセトン中に滴下して析出せしめ、これを真空乾燥して
固体粒状高分子を得た。 常法によりコロイド当量値と
固有粘度を測定した。 結果を表ー１に示す。
冷却器および温度計を備えた３００ｍｌの四つ口フラス
コに表１記載の組成のモノマー４０．０ｇ、脱塩水１４
３．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１％水溶液７．０
ｇを加えた。 氷冷下で窒素ガスを通じた後、５０度Ｃ
に昇温し２，２’−アゾビス−２−アミジノプロパン・
２塩酸塩２％水溶液１０．０ｇを加え３００ｒｐｍの攪
拌下５０度Ｃにて６時間保持した。 重合物の全量をア
セトン中に添加してポリマーを析出させ、これを真空乾
燥して固体粒状のポリマーを得た。 次いで上記固体粒
状重合物２５ｇ，脱塩水１００ｇを攪拌機、冷却器およ
び温度計を備えた２００ｍｌの三つ口フラスコにとり、
ヒドロキシルアミン塩酸塩１０％水溶液８ｇおよびホル
ミル基に対して１１０モル％の３５％塩酸を添加して攪
拌しながら７０°Ｃで３時間反応させ、さらに９０°Ｃ
で３時間反応させた後ＰＨ５．５に調整し、次いでホル
ミル基に対して７０モル％の３，２エポキシプロピルト
リメチルアンモニウムクロリドを添加して攪拌しながら
６０度Ｃで３時間反応させた。 得られた反応物溶液を
アセトン中に滴下して析出せしめ、これを真空乾燥して
固体粒状高分子を得た。 常法によりコロイド当量値と
固有粘度を測定した。 結果を表ー１に示す。
【００２６】（比較合成例ー１〜４）合成例と同様な操
作をカチオン化剤（３クロロ２ヒドロキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロリド・３，２エポキシプロピル
トリメチルアンモニウムクロリド）を使用する事無くお
こなった試料を調整した。 結果を表ー１に示す。
作をカチオン化剤（３クロロ２ヒドロキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロリド・３，２エポキシプロピル
トリメチルアンモニウムクロリド）を使用する事無くお
こなった試料を調整した。 結果を表ー１に示す。
【００２７】
【表ー１】
【００２８】〔効果試験−１〕表ー２記載のポリマー添
加条件で、下水の嫌気性消化汚泥（ＰＨ；７．１，Ｓ
Ｓ；１５２００ｍｇ／ｌ，強熱減量；６９．５％，Ｍア
ルカリ度３２００ｍｇ／ｌ）２００ｍｌにポリマー０．
２％水溶液を添加し、３００ｍｌのガラスビーカーにて
移し替え攪拌を１５回行い、ナイロン濾布を敷いたロー
トに内径５０ｍｍのＰＶＣ製円筒を置き、その中へ凝集
した汚泥を注ぎ込み、１０秒後の濾液量を計量した。
次に濾布上に残った凝集汚泥をベルトプレス用のポリエ
ステル濾布に置き換え、２．０Ｋｇ／ｃｍ2 で１分間圧
搾したのち、濾布上のケーキをヘラでかきとり含水率を
測定した。 濾布に付着した汚泥は目視により濾布剥離
性を評価した。 これらの結果を表ー２に示す。
加条件で、下水の嫌気性消化汚泥（ＰＨ；７．１，Ｓ
Ｓ；１５２００ｍｇ／ｌ，強熱減量；６９．５％，Ｍア
ルカリ度３２００ｍｇ／ｌ）２００ｍｌにポリマー０．
２％水溶液を添加し、３００ｍｌのガラスビーカーにて
移し替え攪拌を１５回行い、ナイロン濾布を敷いたロー
トに内径５０ｍｍのＰＶＣ製円筒を置き、その中へ凝集
した汚泥を注ぎ込み、１０秒後の濾液量を計量した。
次に濾布上に残った凝集汚泥をベルトプレス用のポリエ
ステル濾布に置き換え、２．０Ｋｇ／ｃｍ2 で１分間圧
搾したのち、濾布上のケーキをヘラでかきとり含水率を
測定した。 濾布に付着した汚泥は目視により濾布剥離
性を評価した。 これらの結果を表ー２に示す。
【００２９】
【表ー２】
【００３０】〔効果試験ー２〕ＬＢＫＰ〔ＣＳＦ（カナ
ディアンスタンダードフリーネス）＝４００ｍｌ〕のパ
ルプスラリー（パルプ濃度０．４％）の３００ｍｌを５
００ｍｌガラスビーカーにとり、６００ｒｐｍで攪拌し
ながらエマルジョン型ロジンサイズ剤０．３％対パル
プ、本実施例のポリマー０．２％対パルプ、液体バンド
３％対パルプをそれぞれ２０秒間隔で添加混合した後、
タッピースタンダード手抄き抄紙機にて、目標坪量６０
ｇ／ｍ2 の紙を抄き、１０５度Ｃで５分間ロール乾燥
後、温度２０度Ｃ湿度６０％の恒温恒湿室にて調湿し、
破裂強度およびステキヒトサイズ度を測定した。 なお
破裂強度はＪＩＳ Ｐ−８１１２、ステキヒトサイズ度
はＪＩＳＰ−８１２２に準拠した。 結果を表ー３に示
す。
ディアンスタンダードフリーネス）＝４００ｍｌ〕のパ
ルプスラリー（パルプ濃度０．４％）の３００ｍｌを５
００ｍｌガラスビーカーにとり、６００ｒｐｍで攪拌し
ながらエマルジョン型ロジンサイズ剤０．３％対パル
プ、本実施例のポリマー０．２％対パルプ、液体バンド
３％対パルプをそれぞれ２０秒間隔で添加混合した後、
タッピースタンダード手抄き抄紙機にて、目標坪量６０
ｇ／ｍ2 の紙を抄き、１０５度Ｃで５分間ロール乾燥
後、温度２０度Ｃ湿度６０％の恒温恒湿室にて調湿し、
破裂強度およびステキヒトサイズ度を測定した。 なお
破裂強度はＪＩＳ Ｐ−８１１２、ステキヒトサイズ度
はＪＩＳＰ−８１２２に準拠した。 結果を表ー３に示
す。
【００３１】
【表ー３】
【００３２】〔効果試験ー３〕本実施例のポリマー１．
２％水溶液を調整し、これを市販中質紙（坪量５５ｇ／
ｍ2 、大昭和製紙（株）製）にコーティングロッドによ
り塗布し、１０５度Ｃで５分間ロール乾燥して塗工紙を
得た。 塗工量は０．１ｇ／ｍ2 および０．２ｇ／ｍ2
である。 破裂強度試験結果を表ー４に示す。
２％水溶液を調整し、これを市販中質紙（坪量５５ｇ／
ｍ2 、大昭和製紙（株）製）にコーティングロッドによ
り塗布し、１０５度Ｃで５分間ロール乾燥して塗工紙を
得た。 塗工量は０．１ｇ／ｍ2 および０．２ｇ／ｍ2
である。 破裂強度試験結果を表ー４に示す。
【００３３】
【表ー４】
【００３４】〔効果試験ー４〕効果試験ー２のＬＢＫＰ
の０．３％スラリー１０００ｍｌをとり３００ｒｐｍで
攪拌しながら液体バンド２％対パルプ添加し、２０秒後
本実施例のポリマーを表記記載量添加し、２０秒攪拌後
カナディアンスタンダードフリーネステスターに投入し
て濾水量を測定した。 結果を表ー５に示す。
の０．３％スラリー１０００ｍｌをとり３００ｒｐｍで
攪拌しながら液体バンド２％対パルプ添加し、２０秒後
本実施例のポリマーを表記記載量添加し、２０秒攪拌後
カナディアンスタンダードフリーネステスターに投入し
て濾水量を測定した。 結果を表ー５に示す。
【００３５】
【表ー５】
【００３６】〔効果試験ー５〕坪量７０ｇ／ｍ2 、ステ
キヒトサイズ度２５秒の上質紙を支持体とし、塗工液
（微粉末シリカ６．８ｇ，ＰＶＡ１１７（クラレ製）
２．７ｇ，本実施例のポリマー０．５ｇおよび水４０ｇ
を混合した液）をコーティングロッドにより固形分で
５．０ｇ／ｍ2 を片面に塗工して塗工紙を得た。 この
塗工紙をカラー印刷後、印字の耐水性および対光性を下
記の如く測定した。 なおカラー印刷はキャノン（株）
製ＢＪＣ６００型カラーバブルジェットプリンターによ
って、マゼンダ（Ｍ），シアン（Ｃ），イエロー
（Ｙ），ブラック（ＢＬ）の各色についてベタ印字し
た。 結果を表ー６に示す。 （耐水性）ベタ印字した画像を３リットル／分の流水中
に１０分間浸漬し、試験前後の画像濃度を５段階に評価
した。 ＜判定＞ Ａ：変わらず Ｂ：微かに色が滲み出る。 Ｃ：色落ちを認める。 Ｄ：色落ち大。 Ｅ：ほとんど脱色。 （耐光性）ベタ印字した画像をフェードメーターで２４
時間照射し、照射前後の画像濃度を４段階に評価した。 ＜判定＞ Ａ：変わらず Ｂ：微かに褪色。 Ｃ：褪色。 Ｄ：極めて褪色。
キヒトサイズ度２５秒の上質紙を支持体とし、塗工液
（微粉末シリカ６．８ｇ，ＰＶＡ１１７（クラレ製）
２．７ｇ，本実施例のポリマー０．５ｇおよび水４０ｇ
を混合した液）をコーティングロッドにより固形分で
５．０ｇ／ｍ2 を片面に塗工して塗工紙を得た。 この
塗工紙をカラー印刷後、印字の耐水性および対光性を下
記の如く測定した。 なおカラー印刷はキャノン（株）
製ＢＪＣ６００型カラーバブルジェットプリンターによ
って、マゼンダ（Ｍ），シアン（Ｃ），イエロー
（Ｙ），ブラック（ＢＬ）の各色についてベタ印字し
た。 結果を表ー６に示す。 （耐水性）ベタ印字した画像を３リットル／分の流水中
に１０分間浸漬し、試験前後の画像濃度を５段階に評価
した。 ＜判定＞ Ａ：変わらず Ｂ：微かに色が滲み出る。 Ｃ：色落ちを認める。 Ｄ：色落ち大。 Ｅ：ほとんど脱色。 （耐光性）ベタ印字した画像をフェードメーターで２４
時間照射し、照射前後の画像濃度を４段階に評価した。 ＜判定＞ Ａ：変わらず Ｂ：微かに褪色。 Ｃ：褪色。 Ｄ：極めて褪色。
【００３７】
【表ー６】
【００３８】
【発明の効果】Ｎビニルカルボン酸アミド（共）重合体
加水分解物のカチオン化剤（３クロロ２ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリドおよび３，２エポ
キシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド）反応物
は該カチオン化剤を反応させないＮビニルカルボン酸ア
ミド（共）重合体加水分解物に対し、汚泥脱水剤および
製紙用薬剤として優れた効果を発揮し、製品の安定性も
高い。 この様な効果は従来公知の技術から類推する事
は困難である。
加水分解物のカチオン化剤（３クロロ２ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリドおよび３，２エポ
キシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド）反応物
は該カチオン化剤を反応させないＮビニルカルボン酸ア
ミド（共）重合体加水分解物に対し、汚泥脱水剤および
製紙用薬剤として優れた効果を発揮し、製品の安定性も
高い。 この様な効果は従来公知の技術から類推する事
は困難である。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【手続補正書】
【提出日】平成９年２月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】（合成例−１〜２）攪拌機、窒素導入管、
冷却器および温度計を備えた３００ｍｌの四つ口フラス
コに表１記載の組成のモノマー４０．０ｇ、脱塩水１４
３．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１％水溶液７．０
ｇおよび適量の２−メルカプトエタノールを加えた。
氷冷下で窒素ガスを通じた後、５０度Ｃに昇温し２，
２’−アゾビス−２−アミジノプロパン・２塩酸塩２％
水溶液１０．０ｇを加え３００ｒｐｍの攬拌下５０度Ｃ
にて６時間保持した。 重合物の全量をアセトン中に添
加してポリマーを析出させ、これを真空乾燥して固体粒
状のポリマーを得た。 次いで上記固体粒状重合物２５
ｇ，脱塩水１００ｇを攪拌機、冷却器および温度計を備
えた２００ｍｌの三つ口フラスコにとり、ヒドロキシル
アミン１０％水溶液８ｇおよびホルミル基に対して１１
０モル％の苛性ソーダを添加して攪拌しながら６０゜Ｃ
で３時間反応させ、次いでホルミル基に対して７０モル
％の３クロロ２ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロリドを添加して攬拌しながら６０°Ｃで３時間
反応させた。 得られた反応物溶液をアセトン中に滴下
して析出せしめ、これを真空乾燥して固体粒状高分子を
得た。 常法によりコロイド当量値と固有粘度を測定し
た。 結果を表−１に示す。
冷却器および温度計を備えた３００ｍｌの四つ口フラス
コに表１記載の組成のモノマー４０．０ｇ、脱塩水１４
３．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１％水溶液７．０
ｇおよび適量の２−メルカプトエタノールを加えた。
氷冷下で窒素ガスを通じた後、５０度Ｃに昇温し２，
２’−アゾビス−２−アミジノプロパン・２塩酸塩２％
水溶液１０．０ｇを加え３００ｒｐｍの攬拌下５０度Ｃ
にて６時間保持した。 重合物の全量をアセトン中に添
加してポリマーを析出させ、これを真空乾燥して固体粒
状のポリマーを得た。 次いで上記固体粒状重合物２５
ｇ，脱塩水１００ｇを攪拌機、冷却器および温度計を備
えた２００ｍｌの三つ口フラスコにとり、ヒドロキシル
アミン１０％水溶液８ｇおよびホルミル基に対して１１
０モル％の苛性ソーダを添加して攪拌しながら６０゜Ｃ
で３時間反応させ、次いでホルミル基に対して７０モル
％の３クロロ２ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロリドを添加して攬拌しながら６０°Ｃで３時間
反応させた。 得られた反応物溶液をアセトン中に滴下
して析出せしめ、これを真空乾燥して固体粒状高分子を
得た。 常法によりコロイド当量値と固有粘度を測定し
た。 結果を表−１に示す。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】（合成例−３〜４）攬拌機、窒素導入管、
冷却器および温度計を備えた３００ｍｌの四つ口フラス
コに表１記載の組成のモノマー４０．０ｇ、脱塩水１４
３．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１％水溶液７．０
ｇおよび適量の２−メルカプトエタノールを加えた。
氷冷下で窒素ガスを通じた後、５０度Ｃに昇温し２，
２’−アゾビス−２−アミジノプロパン・２塩酸塩２％
水溶液１０．０ｇを加え３００ｒｐｍの攪拌下５０度Ｃ
にて６時間保持した。 重合物の全量をアセトン中に添
加してポリマーを析出させ、これを真空乾燥して固体粒
状のポリマーを得た。 次いで上記固体粒状重合物２５
ｇ，脱塩水１００ｇを攪拌機、冷却器および温度計を備
えた２００ｍｌの三つ口フラスコにとり、ヒドロキシル
アミン塩酸塩１０％水溶液８ｇおよびホルミル基に対し
て１１０モル％の３５％塩酸を添加して攪拌しながら７
０°Ｃで３時間反応させ、さらに９０°Ｃで３時間反応
させた後ＰＨ５．５に調整し、次いでホルミル基に対し
て７０モル％の３，２エポキシプロピルトリメチルアン
モニウムクロリドを添加して攪拌しながら６０度Ｃで３
時間反応させた。得られた反応物溶液をアセトン中に滴
下して析出せしめ、これを真空乾燥して固体粒状高分子
を得た。 常法によりコロイド当量値と固有粘度を測定
した。結果を表−１に示す。
冷却器および温度計を備えた３００ｍｌの四つ口フラス
コに表１記載の組成のモノマー４０．０ｇ、脱塩水１４
３．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１％水溶液７．０
ｇおよび適量の２−メルカプトエタノールを加えた。
氷冷下で窒素ガスを通じた後、５０度Ｃに昇温し２，
２’−アゾビス−２−アミジノプロパン・２塩酸塩２％
水溶液１０．０ｇを加え３００ｒｐｍの攪拌下５０度Ｃ
にて６時間保持した。 重合物の全量をアセトン中に添
加してポリマーを析出させ、これを真空乾燥して固体粒
状のポリマーを得た。 次いで上記固体粒状重合物２５
ｇ，脱塩水１００ｇを攪拌機、冷却器および温度計を備
えた２００ｍｌの三つ口フラスコにとり、ヒドロキシル
アミン塩酸塩１０％水溶液８ｇおよびホルミル基に対し
て１１０モル％の３５％塩酸を添加して攪拌しながら７
０°Ｃで３時間反応させ、さらに９０°Ｃで３時間反応
させた後ＰＨ５．５に調整し、次いでホルミル基に対し
て７０モル％の３，２エポキシプロピルトリメチルアン
モニウムクロリドを添加して攪拌しながら６０度Ｃで３
時間反応させた。得られた反応物溶液をアセトン中に滴
下して析出せしめ、これを真空乾燥して固体粒状高分子
を得た。 常法によりコロイド当量値と固有粘度を測定
した。結果を表−１に示す。
Claims (9)
- 【請求項１】 Ｎビニルカルボン酸アミド３５〜１００
モル％ およびアクリロニトリル０〜６５モル％を含有
するモノマーを共重合し、ついで加水分解して得られた
水溶性高分子に、下記式（１）で表される３クロロ２ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドまた
は下記式（２）で表される３，２エポキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロリドをＮビニルカルボン酸アミ
ド仕込み量に対し１０〜１００モル％反応させて成るこ
とを特徴とする水溶性高分子。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 前記水溶性高分子の、１規定食塩水中に
おける固有粘度が０．１〜１０ｄｌ／ｇである事を特徴
とする請求項１に記載の水溶性高分子。 - 【請求項３】 前記水溶性高分子の、ＰＨ３．０におけ
るコロイド当量値が３．０ｍｅｑ／ｇ以上である事を特
徴とする請求項１ないし請求項２に記載の水溶性高分
子。 - 【請求項４】 請求項１ないし請求項３に記載の水溶性
高分子からなることを特徴とする汚泥脱水剤。 - 【請求項５】 請求項１ないし請求項３に記載の水溶性
高分子からなることを特徴とする紙力増強剤。 - 【請求項６】 請求項１ないし請求項３に記載の水溶性
高分子からなることを特徴とする歩留り向上剤。 - 【請求項７】 請求項１ないし請求項３に記載の水溶性
高分子からなることを特徴とする濾水性向上剤。 - 【請求項８】 請求項１ないし請求項３に記載の水溶性
高分子からなることを特徴とする成紙の表面塗工剤。 - 【請求項９】 請求項８に記載の成紙の表面塗工剤を塗
工原紙表面に塗工する事を特徴とするインクジェット記
録紙の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28154796A JPH10110010A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | 水溶性高分子およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28154796A JPH10110010A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | 水溶性高分子およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10110010A true JPH10110010A (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=17640708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28154796A Pending JPH10110010A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | 水溶性高分子およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10110010A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100453573C (zh) * | 2007-03-02 | 2009-01-21 | 王旭东 | 一种阳离子有机高分子絮凝剂及其制备方法 |
| WO2009017781A2 (en) | 2007-08-02 | 2009-02-05 | Hercules Incorporated | Modified vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| WO2010088473A1 (en) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Hercules Incorporated | Quaternary vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| JP2020529532A (ja) * | 2017-07-31 | 2020-10-08 | エコラブ ユーエスエイ インク | 乾燥ポリマー適用方法 |
| US11939309B2 (en) | 2016-06-10 | 2024-03-26 | Ecolab Usa Inc. | Low molecular weight dry powder polymer for use as paper-making dry strength agent |
-
1996
- 1996-10-04 JP JP28154796A patent/JPH10110010A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100453573C (zh) * | 2007-03-02 | 2009-01-21 | 王旭东 | 一种阳离子有机高分子絮凝剂及其制备方法 |
| US8604134B2 (en) | 2007-08-02 | 2013-12-10 | Hercules Incorporated | Modified vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| WO2009017781A2 (en) | 2007-08-02 | 2009-02-05 | Hercules Incorporated | Modified vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| WO2009017781A3 (en) * | 2007-08-02 | 2009-03-19 | Hercules Inc | Modified vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| KR101507190B1 (ko) * | 2007-08-02 | 2015-03-30 | 허큘레스 인코포레이티드 | 제지에 있어서 첨가제로서의 개질된 비닐아민-함유 중합체 |
| JP2010535269A (ja) * | 2007-08-02 | 2010-11-18 | ハーキュリーズ・インコーポレーテッド | 製紙における添加剤としての変性ビニルアミン含有ポリマー |
| AU2010208154B2 (en) * | 2007-08-02 | 2014-11-13 | Solenis Technologies Cayman, L.P. | Quaternary vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| US20100193148A1 (en) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Mckay Jonathan M | Quaternary Vinylamine-Containing Polymers as Additives in Papermaking |
| US8518215B2 (en) * | 2009-01-30 | 2013-08-27 | Hercules Incorporated | Quaternary vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| KR101316336B1 (ko) * | 2009-01-30 | 2013-10-08 | 허큘레스 인코포레이티드 | 제지에 있어서 첨가제로서의 4차 비닐아민-함유 중합체 |
| JP2012506958A (ja) * | 2009-01-30 | 2012-03-22 | ハーキュリーズ・インコーポレーテッド | 製紙における添加剤としての第四級ビニルアミン含有ポリマー |
| EP2391660B1 (en) | 2009-01-30 | 2014-09-03 | Hercules Incorporated | Quaternary vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| CN102119180A (zh) * | 2009-01-30 | 2011-07-06 | 赫尔克里士公司 | 造纸中用作添加剂的含季乙烯胺的聚合物 |
| WO2010088473A1 (en) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Hercules Incorporated | Quaternary vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| US11939309B2 (en) | 2016-06-10 | 2024-03-26 | Ecolab Usa Inc. | Low molecular weight dry powder polymer for use as paper-making dry strength agent |
| JP2020529532A (ja) * | 2017-07-31 | 2020-10-08 | エコラブ ユーエスエイ インク | 乾燥ポリマー適用方法 |
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