JPH10130351A - 耐鹸化性の親水性合成樹脂、その製法及び添加剤としてのその使用 - Google Patents

耐鹸化性の親水性合成樹脂、その製法及び添加剤としてのその使用

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JPH10130351A
JPH10130351A JP9289661A JP28966197A JPH10130351A JP H10130351 A JPH10130351 A JP H10130351A JP 9289661 A JP9289661 A JP 9289661A JP 28966197 A JP28966197 A JP 28966197A JP H10130351 A JPH10130351 A JP H10130351A
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Hartwig Dr Lange
ランゲ ハルトヴィヒ
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Huels AG
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Huels AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G6/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C08G6/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 特に水性系に好適である耐鹸化性にエステル
化された親水性合成樹脂、その製法及びその使用 【解決手段】 ヒドロキシル官能性ケトン−、ケトン／
アルデヒド−及び/又は尿素／アルデヒド−合成樹脂及
び/又はこれらの水素化生成物とポリカルボン酸、ポリ
カルボン酸無水物、ポリカルボン酸エステル及び/又は
ポリカルボン酸ハロゲニドとの反応により得られ、この
際、ポリカルボン酸及び/又は誘導体の７０〜１００％
は１個のみの特有の官能基を介して合成樹脂とエステル
結合により化学的に結合していて、０〜３０％は１個よ
り多くの官能基を介して結合している、耐鹸化性の親水
性合成樹脂。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性系用の耐鹸化
性（versaifungsstabil)にエステル化された親水性合成
樹脂、その製法及びその使用に関する。
【０００２】本発明による合成樹脂は、公知のヒドロキ
シル含有ケトン−、ケトン／アルデヒド−及び/又は尿
素／アルデヒド合成樹脂及び/又はこれらの水素化生成
物（Ullmans's Encyclopedia of Industrisal Chemistr
y,VCH Verlagsgesellschaft mBH,Weinheim 1993,Vol.2
3,S.99-105 参照）とポリカルボン酸及び/又は−無水
物とを、存在する又は可能（potentielle)な酸官能基の
限られた一部分のみを介する化学的結合が起こり、他の
カルボキシル官能基は反応せずに親水性基として残るよ
うに反応させ、このようにして親水性に変性された合成
樹脂の水溶性、水希釈性又は水分散性を得させる方法に
より得られる。
【０００３】
【従来の技術】技術水準によれば、一般に、エステル形
成によってではなく、ジールス−アルダー反応（ＤＥ２
４４１９３５）を介する全く異なる反応経路で、例えば
無水マレイン酸を用いる相応する共役又は孤立二重結合
を有する樹脂への親水性カルボキシル基の耐鹸化性の付
加が公知である。従って、この方法は、ジールス−アル
ダー反応を行うことのできる合成樹脂に限られている。
【０００４】ドイツ特許（ＤＥ）第２５４２０９０号明
細書中には、スルホン酸基を有する水溶性化合物が記載
されており、これは本発明の方法とは異なり、シクロア
ルカノン、ホルムアルデヒド及び亜硫酸水素アルカリの
一緒の縮合反応で得られている。
【０００５】ドイツ特許（ＤＥ）第３１４４６７３号明
細書中には、同様に、ケトン、アルデヒド及び酸基導入
性の化合物の一緒の反応により得られる水溶性縮合生成
物が挙げられている。後者の例は、亜硫酸塩、アミノス
ルホン酸塩、アミノ酢酸塩及び亜燐酸塩である。
【０００６】ドイツ特許第２５４２０９０号及び同第３
１４４６７３号の双方の方法では、不利に高い電解質
（例えばＮａ）含量を有する生成物が得られ、従って、
これらは被覆剤系中では使用できない。即ち、この高い
電解質含量は、ラッカーの重要な腐食保護性を低下させ
る。
【０００７】ドイツ特許第３４０６４７３号及び同第３
４０６４７４号又は欧州特許（ＥＰ）第０１５４８３５
号明細書中には、尿素／アルデヒド−樹脂又はケトン／
（アルデヒド）−樹脂の安定な水性分散液の製法が記載
されており、これによれば、樹脂融液又はその高濃度溶
液を有機保護コロイドの存在下に、場合によっては乳化
剤の添加の下に水中に分散させている。
【０００８】このドイツ特許第３４０６４７３号及び同
第３４０６４７４号による方法の欠点は、有機保護コロ
イド及び場合によっては乳化剤が被覆剤分野での水性ケ
トン（アルデヒド）−又は尿素／アルデヒド−合成樹脂
の使用を妨げる事実である。即ち、親水性保護コロイド
及び場合による乳化剤は、被覆中に残り、それを湿気敏
感性にする。この被覆は、湿気の作用時に膨潤し、硬度
を失い、腐食防止効果に損害を受ける。
【０００９】水に不溶性のケトン−、ケトン／アルデヒ
ド−又は尿素／アルデヒド−合成樹脂及びそれらの水素
化生成物は、従来から公知であった（（Ullmans's Ency
clopedia of Industrisal Chemistry,VCH Verlagsgesel
lschaft mBH,Weinheim 1993,Vol.23,S99-105 参照）
が、水性系用の耐鹸化性に、ポリカルボン酸及び/又は
−無水物でエステル化されたケトン−、ケトン／アルデ
ヒド−又は尿素／アルデヒド−合成樹脂又はそれらの水
素化生成物は公知ではない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、殊に
水性系用の、耐鹸化性の親水性合成樹脂を提供すること
である。
【００１１】
【課題を解決するための手段】これは、ヒドロキシル官
能性ケトン−、ケトン／アルデヒド−及び/又は尿素／
アルデヒド−合成樹脂及び/又はこれらの水素化生成物
とポリカルボン酸、ポリカルボン酸無水物、ポリカルボ
ン酸エステル及び/又はポリカルボン酸ハロゲニドとの
反応により得られ、この際、結合したポリカルボン酸及
び/又は誘導体の７０〜１００％は１個のみの特有の官
能基を介して合成樹脂とエステル結合により化学的に結
合していて、０〜３０％は１個より多い官能基を介して
結合している耐鹸化性の親水性合成樹脂により解決され
る。
【００１２】ドイツ特許第２４４１９３５号によれば、
本発明により使用されているケトン−、ケトン／アルデ
ヒド−及び/又は尿素／アルデヒド−合成樹脂及び/又は
これらの水素化生成物とは異なり、ヒドロキシ基を有す
るアルキド樹脂から、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸
無水物との反応により、貯蔵安定な水性合成樹脂が得ら
れていなかったので、本発明は、意想外であり、かつ、
工業的進歩性を示している。ジカルボン酸無水物との半
エステル形成は、「低い安定性」であると特徴付けられ
（ＤＥ ２４４２９３５号明細書１頁１８〜２２行）、
「かつこの樹脂は中和された水溶液中でジカルボン酸を
容易に再び分解することができ、これにより、この樹脂
の水溶性は失われる」（ＤＥ ２４４１９３５号明細書
１頁、１９〜２２行）と記載されている。これに対し
て、本発明による樹脂は、それらが室温よりも高い温度
で貯蔵される場合にも、非常に安定な中和された水溶
液、希釈物又は分散液を生じる。本発明による親水性合
成樹脂は、長時間にわたってその水溶性、水希釈性又は
水分散性の特性を失なうことなく、閉じられた容器中で
室温では、この樹脂の１質量％より多くをゲル化又は沈
澱することなしに、６カ月貯蔵することができる水性系
を形成する。
【００１３】本発明による水溶性、水希釈性又は水分散
性の製品の製造のために、公知の水不溶性のヒドロキシ
ル官能性のケトン−、ケトン／アルデヒド−又は尿素／
アルデヒド−合成樹脂又はこれらの水素化生成物から出
発し、これらは６０〜１８０℃の軟化点（ＤＩＮ５３１
８０による）を有し、以後の明細書中で出発樹脂と称さ
れる。
【００１４】この出発樹脂の製造は、公知の方法で、大
抵は、例えば次の文献中に開示されている様なアルカリ
触媒作用縮合により行う：ＤＥ ８２６９７４、ＤＥ
８７００２２、ＤＥ ８９０８６６、ＤＥ ８９２９７
５、ＤＥ １０６６０２０、ＤＥ ２７５７１７６、Ｄ
Ｅ ４４０４８０９及びＥＰ ０００２７９３及びまと
めてUllmans's Encyclopedia of Industrisal Chemistr
y,VCH Verlagsgesellschaft mBH,Weinheim 1993,Vol.2
3,S.99-105 。
【００１５】ケトン／アルデヒド−合成樹脂としては、
アセトフェノン−ホルムアルデヒド−樹脂（Kunstharz
ＡＰ、Huells AG)及びその水素化生成物、クンストハル
ツ（Kunstharz)ＳＫ（Huells AG)、クンストハルツ Ｂ
Ｌ １２８０（Huells AG)、メチルエチルケトン−ホル
ムアルデヒド−樹脂（Kunstharz HPK,Huells AG)、シク
ロヘキサノン−ホルムアルデヒド−樹脂（Kunstharz
ＣＡ,Huells AG)、シクロヘキサノン−／トリメチルシ
クロヘキサノン−ホルムアルデヒド−樹脂（Kunstharz
TC,Huells AG)が例示され、ケトン樹脂としては、シク
ロヘキサノン−樹脂（LAROPAL K 80,BASF)及び尿素−ホ
ルムアルデヒド／イソブチルアルデヒド−樹脂（LAROPA
L A 81, BASF)が例示される。
【００１６】本発明による水性合成樹脂の製造のために
好適なポリカルボン酸又はポリカルボン酸無水物は、芳
香族、芳香脂肪族、環状脂肪族及び脂肪族ポリカルボン
酸又は−無水物である。有利性は低いが、ポリカルボン
酸の他の誘導体、例えばそのエステル又は酸ハロゲニド
も使用可能である。
【００１７】本発明による方法のために、ジカルボン酸
又は−無水物とトリカルボン酸又は−無水物及び/又は
テトラカルボン酸又は−無水物との組合せも使用でき
る。
【００１８】好適なジカルボン酸の例は、次のものであ
る：蓚酸、マロン酸、コハク酸、メチルマロン酸、グル
タール酸、ジメチルマロン酸、アジピン酸、ピメリン
酸、コルク酸、２，２−ジメチルグルタール酸、アゼラ
イン酸、トリメチルアジピン酸、セバシン酸、フマル
酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン
酸、トラウマチン酸、ムコン酸、１，２−シクロヘキサ
ンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン
酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、ノルボルナ
ンジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、１，４−ナフタリンジカルボン酸、２，５−ナフタ
リンジカルボン酸及び一般式Ｉ：
【００１９】
【化２】
【００２０】［式中、Ｒは、オルト、メタ又はパラ位の
２〜４Ｃ−原子を有するアルキル基を表す］の酸、例え
ばカルボキシフェニル酢酸及びトリカルボン酸としての
トリメシン酸。
【００２１】特に好適なポリカルボン酸無水物の例は、
次のものである：無水フタル酸、１，２−シクロヘキサ
ンジカルボン酸無水物、４−メチル−１，２−シクロヘ
キサンジカルボン酸無水物、無水テトラヒドロフタル
酸、無水トリメリト酸、無水マレイン酸、無水コハク酸
及びピロメリト酸ジアンヒドリド。
【００２２】出発樹脂の反応は、ポリカルボン酸又は−
無水物を用い、一緒に融液状で、１００〜２５０℃で、
凝縮水を排出するために減圧下に又は窒素の導通下に行
うのが有利である。場合によっては、高沸点溶剤及び場
合によってはエステル化触媒、例えば有利に有機錫化合
物、例えばＣ４Ｈ９Ｓｎ（ＯＯＣＣ７Ｈ１５）３（FASC
AT 4102)を共用することができる。出発合成樹脂１モル
を、ポリカルボン酸又は−無水物０.３〜３モル、有利
に０.５〜１.８モルと反応させる。
【００２３】出発樹脂の場合にもポリカルボン酸又は−
無水物の場合にも、種々のタイプの出発樹脂の物質混合
物又は複数のポリカルボン酸又は−無水物からの混合物
であってよい。すべての反応成分は、反応開始のために
完全に一緒に加えることができるか又は反応時間にわた
って相互に供給することができるが、異なるポリカルボ
ン酸又は−無水物は同時に混合物として供給せずに、異
なる反応時間に別々に供給するのが有利である。
【００２４】反応進行は、酸価（ＤＩＮ ５３４０２に
よる）により追跡し、この反応は速くても、すべてのポ
リカルボン酸分子が少なくともエステル結合により出発
樹脂に結合する場合に理論的に予想される酸価に達する
時期に中断するのが有利である。ポリカルボン酸分子を
結合せずに混合物中に残すこともできるが、工業的には
不利であるのでそれは望ましくない。
【００２５】カルボン酸官能基で親水性に変性された合
成樹脂を水性媒体中に移行するためには、これを有機及
び/又は無機塩基、例えばアンモニア及びヒドラジンで
中和する。１級、２級及び３級のアミン、例えばエチル
アミン、プロピルアミン、ジメチルアミン、ジブチルア
ミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、モルホ
リン、ピペリジン及びトリエタノールアミンを使用する
のが有利である。
【００２６】特に、中和剤として、３級アミン、殊にジ
メチルエタノールアミン、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン及びトリブチルアミンを使用するのが有利で
ある。
【００２７】中和剤の量は、親水性合成樹脂のカルボキ
シル基含量に依存し、化学量論的な中和のために必要で
ある中和剤量の５０〜１３０％の量が有利である。
【００２８】中和された親水性合成樹脂を水中に導入す
るか、又はそれに水を添加するのが有利である。このこ
とは２０〜１５０℃、有利に５０〜１００℃で、合成樹
脂融液を用いて行うことができるか又は適当な溶剤中の
親水性合成樹脂の５０〜９５％、有利には６０〜８０％
の溶液を用いて行うことができる。
【００２９】好適な溶剤は、１００℃より低い沸点を有
し、完成した水性系から再び蒸留により完全に分離除去
することのできるようなもの、例えばアセトン、メチル
エチルケトン又はテトラヒドロフラン又は場合によって
は水で希釈可能な系中に残る高沸点のもの、例えばブチ
ルグリコール、ブチルジグリコール又はＮ−メチルピロ
リドンである。
【００３０】本発明の課題は、更に、本発明により親水
性に変性された合成樹脂又はその水溶液、希釈物又は分
散液を水性被覆剤系用の添加剤として、無機及び有機顔
料用の粘稠化剤、分散助剤として、ラッカー系の固体含
量を高めるため、光沢及び潤沢性を改善するため、被覆
の硬度を高めるため、金属基材上の被覆のレベリング及
び付着性を改善するために、並びに表面粘着性を迅速に
低下させるための被覆剤系の迅速乾燥剤として使用する
ことである。更に、本発明による樹脂は、印刷インキ、
インキ、ボールペンインキペースト及び接着剤用の添加
剤として好適である。
【００３１】
【実施例】次の実施例で本発明を詳述する。
【００３２】例１ クンストハルツ ＢＬ１２８０（ケト官能基及び芳香族
環に関して水素化されたアセトフェノン／ホルムアルデ
ヒド−樹脂（ＤＥ ８２６９７４又はＤＥ ８７００２
２により製造、分子量（蒸気浸透測定法による）８３０
ｇ／モル、Ｈｕｅｌｌｓ ＡＧ））２２８ｇ及び１，２
−シクロヘキサンジカルボン酸アンヒドリド３７ｇから
なる融液を、窒素導通下に１５０℃で、ＫＯＨ５１ｍｇ
／ｇの酸価に達するまで７.５時間攪拌する。生じた樹
脂をメチルエチルケトン１７５ｇ中に溶かし、ジメチル
アミノエタノール２３ｇで中和し、完全脱塩水１０００
ｇの添加により分散させる。有効な撹拌下にメチルエチ
ルケトンを留去させ、固体２５質量％を含有する水性合
成樹脂−分散液が得られるまで充分濃縮させる。低粘性
のミルク様白色分散液は、９.９のpH値を有し、樹脂の
１％より多くが沈澱することなしに、室温では６カ月よ
り長く、６０℃では１４日より長く貯蔵することができ
る。
【００３３】例２ クンストハルツ ＳＫ （ケトン官能基に関して水素化
されたアセトフェノン／ホルムアルデヒド−合成樹脂の
（Ｈｕｅｌｌｓ ＡＧ、ＤＥ ８２６９７４及び/又は
ＤＥ ８７００２２により製造））１３５０ｇ及び１，
２−シクロヘキサンジカルボン酸アンヒドリド２３１ｇ
からなる融液を、１６０〜１７０℃で、かつ５０〜６０
ｈＰａまで減じた圧力で、ＫＯＨ５４ｍｇ／ｇの酸価に
達するまで１.５時間撹拌する。引き続き、これにピロ
メリト酸ジアンヒドリド５５ｇを加え、更に１８０〜２
００℃及び５０〜６０ｈＰａに減じた圧力で、ＫＯＨ５
８ｍｇ／ｇの酸価に達するまで１.５時間撹拌する。生
じた樹脂を５５℃でアセトン１０００ｇ中に溶かし、ジ
メチルアミノエタノール１５７ｇで中和する。引き続
き、６０℃で有効な撹拌下に、完全脱塩水４７００ｇの
添加により分散させ、有効な撹拌下に、分散液が３８質
量％の固体含量に達するまで、アセトン及び過剰な水を
留去する。この低粘性の分散液は、ミルク様の白色を呈
し、９.２５のpH値を有し、閉じられた容器中で、樹脂
の１質量％より多くが沈澱することなしに、６０℃では
１４日間より長く、かつ室温では６カ月より長く貯蔵す
ることができる。
【００３４】例３ クンストハルツ ＳＫ（例２参照）２２５ｇ及び１，２
−シクロヘキサンジカルボン酸アンヒドリド３８.５ｇ
からなる融液を、１６０℃で、かつ５０〜６０ｈＰａに
減じた圧力で、ＫＯＨ５４ｍｇ／ｇの酸価に達するまで
１時間撹拌する。更に、これに１，２−シクロヘキサン
ジカルボン酸アンヒドリド３８.５ｇを加え１８０〜２
００℃で、５０〜６０ｈＰａで、樹脂がＫＯＨ７２ｍｇ
／ｇの酸価を有するまで更に７時間撹拌する。生じた樹
脂を５５℃でアセトン２００ｇ中に溶かし、ジメチルア
ミノエタノール３６ｇで中和し、５５℃で水６７０ｇで
分散させる。有効な撹拌下に、分散液が３３質量％の固
体含量を有するまでアセトン及び過剰の水を留去させ
る。低粘性のミルク様の白色分散液は、９.３のpH値を
有し、閉じられた容器中で、樹脂の１質量％より多くが
沈澱することなしに、６０℃では１４日より長く、かつ
室温では６カ月より長く貯蔵することができる。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ヒドロキシル官能性ケトン−、ケトン／
    アルデヒド−及び/又は尿素／アルデヒド−合成樹脂及
    び/又はこれらの水素化生成物とポリカルボン酸、ポリ
    カルボン酸無水物、ポリカルボン酸エステル及び/又は
    ポリカルボン酸ハロゲニドとの反応により得られ、この
    際、結合されたポリカルボン酸及び/又は誘導体の７０
    〜１００％は１個のみの特有の官能基を介して合成樹脂
    とエステル結合により化学的に結合していて、０〜３０
    ％は１個より多い官能基を介して結合していることを特
    徴とする、耐鹸化性の親水性合成樹脂。
  2. 【請求項２】 ８０〜１００％が１個の官能基を介して
    合成樹脂とエステル結合により化学的に結合していて、
    ０〜２０％は１個以上の官能基を介して結合している、
    請求項１に記載の耐鹸化性の親水性合成樹脂。
  3. 【請求項３】 合成樹脂としてアセトフェノン−ホルム
    アルデヒド−樹脂、メチルエチルケトン−ホルムアルデ
    ヒド−樹脂、シクロヘキサノン−ホルムアルデヒド−樹
    脂、シクロヘキサノン−／トリメチルシクロヘキサノン
    −ホルムアルデヒド−樹脂、シクロヘキサノン−樹脂及
    び/又は尿素−ホルムアルデヒド／イソブチルアルデヒ
    ド−樹脂が使用されている、請求項１又は２に記載の耐
    鹸化性の親水性合成樹脂。
  4. 【請求項４】 ポリカルボン酸として蓚酸、マロン酸、
    コハク酸、メチルマロン酸、グルタール酸、ジメチルマ
    ロン酸、アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、２，２−
    ジメチルグルタール酸、アゼライン酸、トリメチルアジ
    ピン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン
    酸、シトラコン酸、メサコン酸、トラウマチン酸、ムコ
    ン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−
    シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサン
    ジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、フタル酸、
    イソフタル酸、テレフタル酸、１，４−ナフタリンジカ
    ルボン酸、２，５−ナフタリンジカルボン酸及び/又は
    一般式Ｉ： 【化１】 ［式中，Ｒは、オルト、メタ又はパラ位の２〜４Ｃ−原
    子を有するアルキル基を表す］の酸が使用されている、
    請求項１から３のいずれかに記載の耐鹸化性の親水性合
    成樹脂。
  5. 【請求項５】 式Ｉの酸として、カルボキシフェニル酢
    酸又はトリメシン酸が使用されている、請求項４に記載
    の耐鹸化性の親水性合成樹脂。
  6. 【請求項６】 ポリカルボン酸無水物として無水フタル
    酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−
    メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、
    無水テトラヒドロフタル酸、無水トリメリト酸、無水マ
    レイン酸、無水コハク酸及び/又はピロメリト酸ジアン
    ヒドリドが使用されている、請求項１から５のいずれか
    に記載の耐鹸化性の親水性合成樹脂。
  7. 【請求項７】 請求項１から６のいずれかに記載の親水
    性合成樹脂からなる水性系。
  8. 【請求項８】 耐鹸化性の親水性合成樹脂を製造するた
    めに、ケトン−、ケトン／アルデヒド−及び/又は尿素
    ／アルデヒド−合成樹脂及び/又はこれらの水素化生成
    物とポリカルボン酸、ポリカルボン酸無水物、ポリカル
    ボン酸エステル及び/又はポリカルボン酸ハロゲニド又
    はこれらの混合物とを融液又は溶液中で、これらの７０
    〜１００％までが１個のみの官能基を介して合成樹脂と
    エステル結合により化学的に結合し、０〜３０％が１個
    より多い官能基を介して結合するように反応させ、この
    際、合成樹脂１モル当たりポリカルボン酸及び/又は誘
    導体０.３〜３モル、有利に０.５〜１.８モルを反応さ
    せることを特徴とする、耐鹸化性の親水性合成樹脂を製
    造する方法。
  9. 【請求項９】 耐鹸化性の親水性合成樹脂を製造するた
    めに、ケトン−、ケトン／アルデヒド−及び/又は尿素
    ／アルデヒド−合成樹脂及び/又はこれらの水素化生成
    物とポリカルボン酸、ポリカルボン酸無水物、ポリカル
    ボン酸エステル及び/又はポリカルボン酸ハロゲニド又
    はこれらの混合物とを融液又は溶液中で、これらの８０
    〜１００％が１個のみの官能基を介して合成樹脂とエス
    テル結合により化学的に結合し、０〜２０％が１個より
    多い官能基を介して結合するように反応させ、この際、
    合成樹脂１モル当たりポリカルボン酸及び/又は誘導体
    ０.３〜３モル、有利に０.５〜１.８モルを反応させる
    ことを特徴とする、耐鹸化性の親水性合成樹脂を製造す
    る方法。
  10. 【請求項１０】 合成樹脂の中和された融液又は溶液に
    水を加えるか、又はこの融液又は溶液を水中に導入す
    る、請求項１から６のいずれかに記載の耐鹸化性の親水
    性合成樹脂からなる水性系を製造する方法。
  11. 【請求項１１】 中和のためにアミンを使用する、請求
    項１０に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 水性被覆剤系、印刷インキ、インキ及
    び/又はインキ用ペースト用の添加物として、無機又は
    有機顔料用の粘稠化剤、分散助剤としての、塗料系の固
    体含量を高めるため、光沢及び潤沢性の改善のため、被
    覆の硬度を高めるため、金属基材上の被覆のレベリング
    性及び付着性の改善のための、並びに表面粘着性を迅速
    に減少するために被覆剤系を迅速に乾燥するための薬剤
    としての、耐鹸化性の親水性合成樹脂又はそれから製造
    された水性系の使用。
JP9289661A 1996-10-23 1997-10-22 耐鹸化性の親水性合成樹脂、その製法及び添加剤としてのその使用 Pending JPH10130351A (ja)

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