JPH10139651A

JPH10139651A - 油中水型乳化化粧料

Info

Publication number: JPH10139651A
Application number: JP8303101A
Authority: JP
Inventors: Tomoyuki Yamamoto; 知幸山本
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1996-11-14
Filing date: 1996-11-14
Publication date: 1998-05-26
Anticipated expiration: 2016-11-14
Also published as: EP0842655A2; JP3544080B2; EP0842655A3; TW504388B; US5925365A

Abstract

(57)【要約】【解決手段】（Ａ）融点が０〜５０℃のアミド化合
物、及び（Ｂ）ＨＬＢ８未満の非イオン性界面活性剤を
含有する油中水型乳化化粧料。【効果】安定性に優れるとともに、角質層の水分保持
機能を高め、肌荒れ改善効果に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、角質層の水分保持
機能を高めることができ、肌荒れ改善効果に優れた油中
水型乳化化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】荒れ肌、乾燥肌、老化肌等の皮膚トラブ
ルは、角質層の水分量が低下することが原因と考えられ
ている。これらのトラブルを改善するためには、アミド
結合を有する化合物、例えば細胞間脂質、特にスフィン
ゴ脂質が有効であることが知られており、これらの化合
物を化粧料等に配合して、角質層の水分保持機能を高
め、肌荒れを改善又は予防することが図られている。

【０００３】しかしながら、アミド結合を有する化合物
は、油中水型乳化化粧料等の化粧料に安定に配合するこ
とが困難であり、十分な肌荒れ改善効果を得ることはで
きなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、角質層の水分保持機能を高めることができ、肌荒れ
改善効果に優れた化粧料を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のアミド化合物
とＨＬＢ８以下の非イオン性界面活性剤を組合せて用い
れば、アミド化合物が安定に配合され、角質層の水分保
持機能を高め、肌荒れを改善する効果に優れた油中水型
乳化化粧料が得られることを見出し、本発明を完成し
た。

【０００６】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）：（Ａ）融点が０〜５０℃のアミド化合物、（Ｂ）ＨＬＢ
８未満の非イオン性界面活性剤を含有することを特徴と
する油中水型乳化化粧料を提供するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる成分（Ａ）の
アミド化合物は、融点が０〜５０℃、好ましくは１０〜
４０℃のものである。この範囲外のものでは、組成物中
に安定に配合することができない。なお、本発明におい
て、融点は、ＪＩＳ−Ｋ７１２１−１９８７−９−９．
１（２）に従って測定した補外融点開始温度で示した。

【０００８】このようなアミド化合物としては、例えば
イソステアリン酸アミド、イソパルミチン酸アミド、イ
ソミリスチン酸アミド等の酸アミドや、次の一般式
（１）〜（３）

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、
炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、Ｒ³が単結合のときはＲ⁴は水素原子である。）

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を
示し、Ｒ^3aは炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キレン基を示し、Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。）

【００１３】

【化６】

【００１４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ
意味を示し、Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロ
ピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が単結合のときＲ^4b
は水素原子である。）で表わされるアミド誘導体などが
挙げられる。

【００１５】これらのうち、アミド誘導体（１）におい
て、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４０の
直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化され
ていてもよい炭化水素基を示す。Ｒ¹及びＲ²として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、ト
リアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、２
−エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデ
シル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエ
ニル、２−ヘプチルウンデシル、９−オクタデセニル、
１−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、
２−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタ
デシル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒド
ロキシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。

【００１６】Ｒ¹としては炭素数８〜２６の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウンデシ
ル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ¹として
特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。

【００１７】Ｒ²としては炭素数９〜２５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプ
タデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−ヒド
ロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒド
ロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシル、
１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキシ−
８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ²として特に好
ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。

【００１８】Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチル
エチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレ
ン、１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。Ｒ ³としては炭素数１〜６の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。

【００１９】Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエ
トキシ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ⁴としては水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基及
び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、１−メチルエトキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。

【００２０】アミド誘導体（１）としては、特に一般式
中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ上述の特に好
ましい範囲の基である場合を組合わせた化合物が好まし
い。

【００２１】また、アミド誘導体（２）において、Ｒ¹
及びＲ²は上記と同様の意味を示し、同様の基が好まし
い。また、Ｒ^3aとしてはアミド誘導体（１）のＲ³にお
いて例示したアルキレン基からメチレン及びエチレンを
除いた基が挙げられる。Ｒ^3aとしては炭素数３〜６の直
鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリメチレンが
特に好ましい。Ｒ^4aのアルコキシ基としては、アミド誘
導体（１）のＲ⁴と同様の基が挙げられ、同様の基が好
ましい。

【００２２】また、アミド誘導体（３）において、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記と同様の意味を示し、Ｒ^4bは
水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアル
コキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基を示
す。Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³として具体的には、アミド誘導
体（１）と同様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。
Ｒ^4bの炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキ
シ基としては、アミド誘導体（１）のＲ⁴と同様の基が
挙げられ、水素原子、Ｒ⁴と同様のアルコキシ基及び
２，３−エポキシプロピルオキシ基が好ましい。

【００２３】これらのアミド誘導体（１）〜（３）のう
ち、特に、一般式（１）で表わされるものが好ましい。

【００２４】アミド誘導体（１）は、例えば次の製造法
１又は製造法２によって得ることができる。

【００２５】

【化７】

【００２６】

【化８】

【００２７】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同様
の意味を示し、Ｒ^4fは水素原子又は炭素数１〜１２の直
鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を示す。ただし、Ｒ³
が単結合のときはＲ^4fは水素原子である。Ｒ⁶、Ｒ⁸、
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基を示すが、好ましくは炭素数
１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で、特に好ましく
はメチル基である。Ｒ⁹は水素原子、アルカリ金属原子
又はCOR⁸基を示し、Ｒ⁷及びＲ¹²はハロゲン原子、メシ
レート基、トシレート基等の脱離基を示す。Ｒ⁷として
は、入手の容易さ等の点から塩素原子及び臭素原子、特
に塩素原子が好ましく、Ｒ¹²としては、入手の容易さ等
の点からメシレート基及びトシレート基が好ましい。）

【００２８】

【化９】

【００２９】

【化１０】

【００３０】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶〜Ｒ¹²は上記と
同様の意味を示し、Ｒ^3gは炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基を示す。）

【００３１】製造法１及び製造法２の各工程の反応条件
は次のとおりである。

【００３２】工程１）グリシジルエーテル（７）とアミ
ン（８Ｆ）又は（８Ｇ）を、無溶媒で、あるいは水又は
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級ア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、室
温〜１５０℃で反応させることにより、アミノアルコー
ル誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）を製造することができ
る。

【００３３】工程２）アミノアルコール誘導体（４Ｆ）
又は（４Ｇ）に、脂肪酸エステル（９）好ましくは脂肪
酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸低
級アルキルエステルを、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸
塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
ラート等の塩基性触媒の存在下、常圧〜０．０１mmHgの
減圧下に室温〜１５０℃で反応させることにより、アミ
ド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）を製造することができ
る。この際、塩基性触媒の使用量はアミノアルコール誘
導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に対して０．０１〜０．２当
量が好ましく、また反応により生じるアルコールを系外
に除去しながら行うと、反応が速く進行するので好まし
い。

【００３４】工程３）アミド誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）はまた、アミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）に脂肪酸クロライド（１０）を、無溶媒であるいは
クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合
溶媒中等において、ピリジン、トリエチルアミン等の第
三級アミン等の塩基の存在下又は無存在下、室温〜１０
０℃で反応させてアミド−エステル誘導体（１１Ｆ）又
は（１１Ｇ）に変換後、

【００３５】工程４）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００３６】工程５）アミド誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）に１〜２０当量のエポキシド（１２）、好ましくは
エピクロルヒドリンを、無溶媒であるいは水又はテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれ
らの任意の混合溶媒中等において、１〜１０当量の水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム
等のアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃
で反応させることによりアミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を製造することができる。この際、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ビステ
トラオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムクロ
ライド等の第四級アンモニウム塩やラウリルジメチルカ
ルボキシアンモニウムベタイン等のベタイン等の相間移
動触媒の存在下で反応を行うことが収率の面等で好まし
い。

【００３７】工程６）アミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の塩基性条
件下又は硫酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素、四塩化
スズ等のルイス酸、酢酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下、あるいは塩基−酸混合条件下
で、室温〜３００℃で水和することにより、アミド誘導
体（１Ｆ）又は（１Ｇ）を製造することができる。

【００３８】工程７）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボン酸誘導体（１３）、好ましくは酢酸等の低級脂肪
酸、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸アルカリ金属塩、無
水酢酸等の低級脂肪酸無水物を単独あるいは組合わせ
て、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基性触媒
の存在下又は無存在下で、反応させて、エステル−アミ
ド誘導体（１４Ｆ）又は（１４Ｇ）に変換後、

【００３９】工程８）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００４０】工程９）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボニル化合物（１５）、好ましくはアセトン、メチルエ
チルケトン等の低級脂肪族ケトンを、硫酸、塩酸、リン
酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、三フッ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸等の酸触媒の存在下に反応させ
て、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又
は（１６Ｇ）に変換後、

【００４１】工程１０）硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、
酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっ
ても製造することができる。

【００４２】工程１１）１，３−ジオキソラン−アミド
誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）はまた、アミド誘導体
（２Ｆ）又は（２Ｇ）にグリセロール誘導体（１７）
を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物等の塩基の存在下で、無溶
媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任
意の混合溶媒中等において、反応させることによっても
製造することができる。

【００４３】このようにして得られるアミド誘導体
（１）は、公知の方法により精製することができる。本
発明においては、アミド誘導体（１）を純度１００％に
精製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反応
副生成物を含んだ純度７０〜１００％の混合物でも、効
果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がなく使用するこ
とができる。また、アミド誘導体（１）には水和物に代
表される溶媒和物も含まれる。

【００４４】製造法１によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。

【００４５】

【化１１】

【００４６】

【化１２】

【００４７】製造法２によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。

【００４８】

【化１３】

【００４９】成分（Ａ）のアミド化合物としては、特に
総炭素数３０以上のＮ−置換アミド化合物が好ましい。
また、アミド化合物は、結合水を１重量％以上、特に５
重量％以上保持できるものがより好ましい。ここで結合
水の含有率は、まず、室温で試料に水を添加し、均一相
を維持できる最大添加量を測定して結合水量とし、次に
試料の総重量に対する結合水の総重量を百分率で示した
値とし、次式に従って求めることができる。

【００５０】

【数１】

【００５１】成分（Ａ）のアミド化合物は、１種又は２
種以上を組合せて用いることができ、全組成中に０．０
２〜２０重量％配合するのが好ましく、特に０．０２〜
１０重量％、更に０．０２〜５重量％配合すると、安定
性の点でより好ましい。

【００５２】本発明で用いられる成分（Ｂ）の非イオン
性界面活性剤は、ＨＬＢ８未満、好ましくはＨＬＢ５以
下のものである。ＨＬＢ８以上のものでは、優れた乳化
安定性が得られない。なお、ＨＬＢとは親水性−親油性
のバランス（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ−Ｌｙｐｏｐｈｉｌ
ｅＢａｌａｎｃｅ）を示す指標であり、本発明におい
ては小田・寺村らによる次式を用いて算出した値を用い
ている。

【００５３】

【数２】

【００５４】成分（Ｂ）の非イオン性界面活性剤として
は、例えばポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレンヒマシ油又
は硬化ヒマシ油誘導体；ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンテト
ラオレエート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル；ポリオキシエチレングリセリルモノイソステ
アレート、ポリオキシエチレングリセリルトリイソステ
アレート等のポリオキシエチレングリコールの脂肪酸エ
ステル；ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテ
ル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリ
ルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル等のポリオキシエチレンアルキルエーテルなどのポリ
オキシエチレン付加型界面活性剤の他、ポリグリセリン
アルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、シ
ョ糖脂肪酸エステルなどが挙げられる。

【００５５】これらの非イオン性界面活性剤のうち、特
にポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンが
好ましい。

【００５６】成分（Ｂ）の界面活性剤は、１種又は２種
以上を組合せて用いることができ、全組成中に０．００
０２〜１０重量％配合するのが好ましく、特に０．００
０２〜５重量％、更に０．０００２〜３重量％配合する
と、安全性の点からも好ましい。

【００５７】また、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の重量比
は、（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．０１〜１：１０、特に
１：０．４〜１：５であるのが、安定性の点でより好ま
しい。

【００５８】本発明の油中水型乳化化粧料には、前記成
分のほか、通常の化粧料に用いられる成分、例えばエタ
ノール、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオー
ル等の水溶性アルコール類、水溶性高分子、酸、塩基、
塩類、香料、色素、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美白
剤、血行促進剤、ビタミン、金属キレート剤、皮脂抑制
剤、粉体、収斂剤、皮膚柔軟剤、前記以外の界面活性
剤、油剤などを、本発明の効果を損なわない範囲で適宜
選択して用いることができる。

【００５９】本発明の油中水型乳化化粧料は、通常の方
法に従って製造することができ、種々の形態、例えばク
リーム、化粧乳液、ファンデーション、皮膚洗浄剤等の
皮膚化粧料などとすることができる。

【００６０】

【発明の効果】本発明の油中水型乳化化粧料は、配合性
及び配合安定性が良好なアミド化合物が安定に配合され
ており、乳化安定性に優れるとともに、角質層の水分保
持機能を高めることができ、肌荒れを改善・予防する効
果に優れたものである。

【００６１】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、製造例１〜１０においては、アミド誘導体（１）を
前記製造法１に従って製造した。

【００６２】製造例１攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た２リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルア
ミン７４３．２ｇ（８．３４mol）及びエタノール１５
０mlを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１６５．９
ｇ（０．５６mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１２時間攪拌した後、エタノール及び
過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、アミノアルコール誘導体（４ａ）１９
６．５ｇ（収率９１％対ヘキサデシルグリシジルエーテ
ル）を得た（工程１）。

【００６３】

【化１４】

【００６４】得られたアミノアルコール誘導体（４ａ）
の物性は次のとおりである。

【００６５】白色固体融点；５３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９５
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【００６６】攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸
留装置を備えた１リットル５口フラスコに、溶融した上
記（工程１）で得た化合物（４ａ）６１．３ｇ（１５
８．１mmol）及びナトリウムメトキシド２８％メタノー
ル溶液１．５３ｇ（７．９１mmol）を仕込み、窒素雰囲
気下６０℃で３０分間攪拌した。次に、同条件下でこれ
にテトラデカン酸メチル３８．３ｇ（１５８．１mmol）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に減圧下（８
０〜１０Torr）６０℃で５時間攪拌し、反応を完結させ
た。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、アミド誘導体（２ａ）
８８．７ｇ（収率９４％）を得た（工程２）。

【００６７】

【化１５】

【００６８】得られたアミド誘導体（２ａ）の物性は次
のとおりである。

【００６９】白色固体融点；４８℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【００７０】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１リットル５口フラスコに、上記（工程２）で得た化
合物（２ａ）９４．５ｇ（１５８．０mmol）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド１．５３ｇ（４．７４mmo
l）、エピクロルヒドリン３２．２ｇ（３４７．６mmo
l）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ（３１５．０mmol）
及びトルエン６６mlを仕込み、窒素雰囲気下４５℃で１
０時間攪拌した。得られた反応混合物を７０℃にて水で
３回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを
減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、アミド誘導体（３
ａ）９４．９ｇ（収率９２％）を得た（工程５）。

【００７１】

【化１６】

【００７２】得られたアミド誘導体（３ａ）の物性は次
のとおりである。

【００７３】白色固体融点；３８〜３９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０２〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【００７４】攪拌装置を備えた１００ミリリットルオー
トクレーブに、上記（工程５）で得た化合物（３ａ）７
１．３ｇ（１０９．０mmol）、水１１．７８ｇ（６５
４．１mmol）、水酸化ナトリウム０．０８７ｇ（２．１
８mmol）及びテトラデカン酸０．８７ｇ（４．３６mmo
l）を仕込み、密閉系にて１６０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、８０℃にて２％食塩水で２回洗浄
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）６８．
３ｇ（収率９３％）を得た（工程６）。

【００７５】

【化１７】

【００７６】得られたアミド誘導体（１ａ）の物性は次
のとおりである。

【００７７】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４４（ｍ，４
６Ｈ），１．４４〜１．９５（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【００７８】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）
で得た化合物（３ａ）３１．０ｇ（４７．４mmol）、水
１１．９ｇ（６６３．７mmol）、酢酸ナトリウム１３．
６ｇ（１６５．９mmol）及び酢酸１０４．９ｇ（１７４
６．８mmol）を仕込み、窒素雰囲気下７０℃で１９時間
攪拌した。過剰の酢酸を減圧下加熱留去し、エステル−
アミド誘導体（１４ａ−１）、（１４ａ−２）及び（１
４ａ−３）を含む混合物を得た（工程７）。

【００７９】

【化１８】

【００８０】次に、これらのエステル−アミド誘導体を
含む混合物をフラスコから取り出すことなく、これに４
８％水酸化ナトリウム水溶液５９．３ｇ（７１１．２mm
ol）、水１８ｇ及びブタノール２００mlを加え、８０℃
で３時間攪拌した。ブタノールを減圧下に加熱留去し、
残渣をトルエン２５０mlに希釈後、７０℃にて水で２回
洗浄した。トルエンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的とするアミド誘導体（１ａ）２２．３ｇ（収率
７０％）を得た（工程８）。

【００８１】製造例２攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１０リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピル
アミン４６８０ｇ（５２．５mol）及びエタノール９０
０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１０４５ｇ
（３．５０mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１時間攪拌した後、エタノール及び過
剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、アミノアルコール誘導体（４ａ）を主成分とする生
成物を得た（工程１）。

【００８２】上記（工程１）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
水酸化カリウム９．８２ｇ（０．１７５mol）を加え、
窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）８０℃で生
成してくる水を留去しながら３時間攪拌した。次に、同
条件下で攪拌しながら、これにテトラデカン酸メチル８
８２．３ｇ（３．６４mol）を３時間かけて滴下した。
この際、生成してくるメタノールを留去した。滴下終了
後、更に窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）６
０〜４５℃で生成してくるメタノールを留去しながら１
０時間攪拌して反応を完結させ、アミド誘導体（２ａ）
を主成分とする生成物を得た（工程２）。

【００８３】上記（工程２）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３３．９ｇ（０．
１０５mol）、エピクロルヒドリン７１２．５ｇ（７．
７０mol）及びトルエン２１００ｇを加え、窒素吹き込
み下、減圧下（１５０〜５０Torr）４５℃で攪拌しなが
ら４８％水酸化ナトリウム水溶液１７５０．０ｇ（２
１．０mol）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に同条件下で１０時間攪拌して反応を完結させた。反応
混合物を、７０℃にて水で４回洗浄後、トルエン及び過
剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、アミド
誘導体（３ａ）を主成分とする生成物を得た（工程
５）。

【００８４】上記（工程５）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（３ａ）を主成分とする生成物に、
水３７８．２ｇ（２１．０mol）、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５．８３ｇ（０．０７０mol）及びテトラデ
カン酸３２．０ｇ（０．１４mol）を加え窒素雰囲気
下、１００℃で２．５日間攪拌した。反応混合物を８０
℃にて２％食塩水で３回洗浄した後、減圧下に加熱脱水
し、目的とする化合物（１ａ）を主成分とする生成物２
２６１．５ｇを得た（工程６）。この生成物は、化合物
（１ａ）を７０％含有しており、他に下記式で示す中間
体及び反応副生成物等が含有されていた。

【００８５】

【化１９】

【００８６】

【化２０】

【００８７】製造例３製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１
の工程１及び２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｂ）を得た（工程１及び２）。

【００８８】

【化２１】

【００８９】得られたアミド誘導体（２ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９０】白色固体融点；５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【００９１】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｂ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｂ）を得た（工程５）。

【００９２】

【化２２】

【００９３】得られたアミド誘導体（３ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９４】白色固体融点；４４〜４５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【００９５】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｂ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）を得た（工程６）。

【００９６】

【化２３】

【００９７】得られたアミド誘導体（１ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９８】白色固体融点；３３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【００９９】攪拌装置及び窒素導入管を備えた５００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合
物（３ｂ）３４．１ｇ（５０．０mmol）、無水酢酸２
５．５ｇ（２５０．０mmol）及びトリエチルアミン２
５．３ｇ（２５０．０mmol）を仕込み、窒素雰囲気下１
００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより、エステル−アミド誘導体
（１４ｂ）３４．９ｇ（収率８９％）を得た（工程
７）。

【０１００】

【化２４】

【０１０１】得られたエステル−アミド誘導体（１４
ｂ）の物性は次のとおりである。

【０１０２】褐色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８３（ｍ，５
６Ｈ），２．０３〜２．２０（ｍ，６Ｈ），２．３３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２〜４．３５
（ｍ，１５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），５．０４〜
５．４３（ｍ，１Ｈ）．

【０１０３】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程７）で得た化合
物（１４ｂ）３３．９ｇ（４３．２mmol）、ナトリウム
メトキシド２８％メタノール溶液０．４２ｇ（２．１６
mmol）及びメタノール２００mlを仕込み、窒素雰囲気
下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を加熱下、
減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘
導体（１ｂ）１６．０ｇ（収率５３％）を得た（工程
８）。

【０１０４】攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リット
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（２
ｂ）４５．２ｇ（７２．０mmol）、水素化ナトリウム
２．８６ｇ（１１９．２mmol）及びトルエン８００mlを
仕込み、窒素雰囲気下５５℃で３０分間攪拌した。次
に、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３−ト
シルオキシプロパン３４．８ｇ（１２１．５mmol）を加
え、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を、氷冷
下、２−プロパノール２０mlを加えて未反応の水素化ナ
トリウムを不活性化した後、加熱下、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、１，３−ジオキソラン−アミド誘導
体（１６ｂ）５１．０ｇ（収率９６％）を得た（工程１
１）。

【０１０５】

【化２５】

【０１０６】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｂ）の物性は次のとおりである。

【０１０７】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，６
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜４．２５（ｍ，１９Ｈ）．

【０１０８】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２リット
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
６ｂ）５１．０ｇ（６８．９mmol）、トシル酸−一水和
物０．５０ｇ（２．６３mmol）及びメタノール５００ml
を仕込み、窒素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応
混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）４１．０ｇ（収率８５
％）を得た（工程１０）。

【０１０９】製造例４製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにドデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｃ）を得た（工程１及び２）。

【０１１０】

【化２６】

【０１１１】得られたアミド誘導体（２ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１１２】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３５，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１１１０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，４
９Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２５〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１１３】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｃ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｃ）を得た（工程５）。

【０１１４】

【化２７】

【０１１５】得られたアミド誘導体（３ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１１６】淡黄色液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９４０，２８７５，１７５
０，１６５０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．７５〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１１７】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｃ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｃ）を得た（工程７
及び８）。

【０１１８】

【化２８】

【０１１９】得られたアミド誘導体（１ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１２０】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２６
０，１２１０，１１１５，１０８０，７９５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．９７（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１２１】製造例５製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりに花王（株）製ルナックＰ−７０（テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の重量比３：７
０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触媒の存在下に
メタノールと反応させることにより製造したルナックＰ
−７０のメチルエステルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｄ）を得た（工程１及び２）。

【０１２２】

【化２９】

【０１２３】得られたアミド誘導体（２ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１２４】白色固体融点；５０℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．

【０１２５】製造例３の工程１１において、化合物（２
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｄ）を
用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラン−ア
ミド誘導体（１６ｄ）を精製することなく次の工程１０
の反応を行った以外は、製造例３の工程１１及び１０と
同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｄ）を
得た（工程１１及び１０）。

【０１２６】

【化３０】

【０１２７】得られたアミド誘導体（１ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１２８】白色固体融点；３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２１
０，１１２０，１０８０，７２０．

【０１２９】製造例６製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにオクタデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｅ）を得た（工程１）。

【０１３０】

【化３１】

【０１３１】得られたアミノアルコール誘導体（４ｅ）
の物性は次のとおりである。

【０１３２】白色固体融点；５７〜５８℃ ＩＲ（ν_neat, cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１１２０，９６０，９００，８４０，７
２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，３０
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５５〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５〜３．５０（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【０１３３】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、
アミド誘導体（２ｅ）を得た（工程２）。

【０１３４】

【化３２】

【０１３５】得られたアミド誘導体（２ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１３６】白色固体融点；４９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１３７】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｅ）を得た（工程５）。

【０１３８】

【化３３】

【０１３９】得られたアミド誘導体（３ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１４０】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４２５，１３８０，１２６０，１２１０，１１２
０，９１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０１〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１４１】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｅ）を得た（工程７
及び８）。

【０１４２】

【化３４】

【０１４３】得られたアミド誘導体（１ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１４４】白色固体融点；２３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２２
０，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１７〜１．４５（ｍ，４
９Ｈ），１．４５〜１．９２（ｍ，８Ｈ），２．２２〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１４５】製造例７製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに
製造例６の工程１で得た化合物（４ｅ）を、更にテトラ
デカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用い
た以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミ
ド誘導体（２ｆ）を得た（工程１及び２）。

【０１４６】

【化３５】

【０１４７】得られたアミド誘導体（２ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１４８】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１２０５，１１１
０，９５０，８８５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２５〜１．９５（ｍ，６
１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１４９】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに化合物（２ｆ）を用いた以外は、製造例
１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｆ）
を得た（工程５）。

【０１５０】

【化３６】

【０１５１】得られたアミド誘導体（３ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１５２】白色固体融点；４５〜４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１５３】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｆ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｆ）を得た（工程７
及び８）。

【０１５４】

【化３７】

【０１５５】得られたアミド誘導体（１ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１５６】白色固体融点；３５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９５（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１５７】製造例８製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにテトラデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｇ）を得た（工程１）。

【０１５８】

【化３８】

【０１５９】得られたアミノアルコール誘導体（４ｇ）
の物性は次のとおりである。

【０１６０】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９９
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，
１Ｈ）．

【０１６１】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｇ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｇ）を得た（工程２）。

【０１６２】

【化３９】

【０１６３】得られたアミド誘導体（２ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６４】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１１Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１６５】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｇ）を得た（工程５）。

【０１６６】

【化４０】

【０１６７】得られたアミド誘導体（３ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６８】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１６９】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに、上記（工程５）で得た化合物（３ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｇ）を得た（工程
７及び８）。

【０１７０】

【化４１】

【０１７１】得られたアミド誘導体（１ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１７２】白色固体融点；２７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
５Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，７Ｈ），２．２０〜
２．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１７３】製造例９製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりに２−メトキシエチルアミンを用いた以外
は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアル
コール誘導体（４ｈ）を得た（工程１）。

【０１７４】

【化４２】

【０１７５】得られたアミノアルコール誘導体（４ｈ）
の物性は次のとおりである。

【０１７６】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９２０，２８５
５，１４７０，１１２０，１０６５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．７０（ｍ，３０
Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．
７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．

【０１７７】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｈ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｈ）を得た（工程２）。

【０１７８】

【化４３】

【０１７９】得られたアミド誘導体（２ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８０】白色固体融点；５１〜５２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２０，２９２０，２８５
５，１６２０，１４７０，１１１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８７（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５５
Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜
４．００（ｍ，１１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）．

【０１８１】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｈ）を得た（工程５）。

【０１８２】

【化４４】

【０１８３】得られたアミド誘導体（３ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８４】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２０，１３８０，１３１０，１２５
０，１１９０，１１２０，９１０，８５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１８５】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程６）。

【０１８６】

【化４５】

【０１８７】得られたアミド誘導体（１ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８８】白色固体融点；３１〜３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４５０，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１３８０，１３００，１１９
０，１１６０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．４５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜
３．９０（ｍ，１７Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１８９】製造例３の工程１１において、化合物（２
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応を行
い、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）を
得た（工程１１）。

【０１９０】

【化４６】

【０１９１】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｈ）の物性は次のとおりである。

【０１９２】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５４
Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５〜
４．３０（ｍ，１９Ｈ）．

【０１９３】製造例３の工程１０において、化合物（１
６ｂ）の代わりに上記（工程１１）で得た化合物（１６
ｈ）を用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程
１０）。

【０１９４】製造例１０製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりにエチルアミンを用いた以外は、製造例１の
工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体
（４ｉ）を得た（工程１）。

【０１９５】

【化４７】

【０１９６】得られたアミノアルコール誘導体（４ｉ）
の物性は次のとおりである。

【０１９７】白色固体融点；６０〜６１℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４００，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１１０，９５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
３Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５５
〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５〜３．５３（ｍ，４
Ｈ），３．７９〜３．９３（ｍ，１Ｈ）．

【０１９８】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｉ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｉ）を得た（工程２）。

【０１９９】

【化４８】

【０２００】得られたアミド誘導体（２ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２０１】白色固体融点；５６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４１０，２９３０，２８６
０，１６２５，１４７０，１３８０，１３０５，１２４
５，１２１０，１１１０，９５０，８５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５７
Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３
０〜３．５５（ｍ，９Ｈ），３．８５〜４．００（ｍ，
１Ｈ）．

【０２０２】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｉ）を得た（工程５）。

【０２０３】

【化４９】

【０２０４】得られたアミド誘導体（３ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２０５】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜
２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１
Ｈ），３．００〜４．００（ｍ，１２Ｈ）．

【０２０６】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｉ）を得た（工程６）。

【０２０７】

【化５０】

【０２０８】得られたアミド誘導体（１ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２０９】白色固体融点；３５〜３６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ）．

【０２１０】実施例１表１〜表５に示す組成の化粧料を製造し、安定性及び肌
荒れ改善効果について評価した。結果を表１〜表５に示
す。なお、表中に示した融点は、セイコー電子工業株式
会社製の示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用い、試料の約１
mgをＤＳＣセル（５μl ）に入れ、走査温度−１０〜２
００℃、昇温速度２℃／分で測定し、ＪＩＳ−Ｋ７１２
１−１９８７−９−９．１（２）の補外融点開始温度を
融点として示した。

【０２１１】（製法）成分１〜２１までを加熱・溶解
し、これに同温度に加温した成分２２〜２９を滴下し、
室温まで冷却して化粧料を得た。

【０２１２】（評価方法）（１）安定性：化粧料を４０℃、湿度７５％で１週間保
存した後の状態を目視で観察した。製造直後と比べて外
観、性状の変化がみられないものは良好とし、明らかな
変化が見られたものは不良と判断した。

【０２１３】（２）肌荒れ改善効果：冬期に頬部に肌荒
れを起こしている２０〜５０歳の女性１０名を被験者と
し、左右の頬に異なる化粧料を２週間塗布する。２週間
の塗布が終了した翌日に皮膚コンダクタンスを測定し
た。すなわち、３７℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、
湿度４０％の部屋で２０分間安静にした後、角質層の水
分含有量を皮膚コンダクタンスメータ（ＩＢＳ社製）に
て測定した。コンダクタンス値が２０未満では皮膚は肌
荒れしており、効果が低く、また、値２０以上では効果
が高いとして評価した。

【０２１４】

【表１】

【０２１５】

【表２】

【０２１６】

【表３】

【０２１７】

【表４】

【０２１８】

【表５】

【０２１９】表１〜表５の結果から明らかなように、本
発明の化粧料はいずれも、安定性及び肌荒れ改善効果と
もに優れたものであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＢ０１Ｊ 13/00 Ｂ０１Ｊ 13/00 Ａ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：（Ａ）融点が０〜５０℃のアミド化合物、（Ｂ）ＨＬＢ８未満の非イオン性界面活性剤を含有することを特徴とする油中水型乳化化粧料。
【請求項２】成分（Ａ）が、総炭素数３０以上のＮ−
置換アミド化合物である請求項１記載の油中水型乳化化
粧料。
【請求項３】成分（Ａ）が、次の一般式（１）〜
（３）【化１】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４
０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示
し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜
１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−
ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が
単結合のときはＲ⁴は水素原子である。）【化２】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を示し、Ｒ^3aは
炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を示
し、Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキ
シ基を示す。）【化３】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を示し、
Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖
のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基
を示す。ただし、Ｒ³が単結合のときＲ^4bは水素原子で
ある。）で表わされるアミド誘導体から選ばれるもので
ある請求項１又は２記載の油中水型乳化化粧料。
【請求項４】成分（Ａ）が、結合水を１重量％以上保
持できるアミド化合物である請求項１〜３のいずれか１
項記載の油中水型乳化化粧料。
【請求項５】成分（Ａ）を０．０２〜２０重量％含有
する請求項１〜４のいずれか１項記載の油中水型乳化化
粧料。
【請求項６】成分（Ａ）及び（Ｂ）の重量比が、
（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．０１〜１：１０である請求項
１〜５のいずれか１項記載の油中水型乳化化粧料。