JPH10140047A - 粉体塗料用添加剤および粉体塗料組成物 - Google Patents
粉体塗料用添加剤および粉体塗料組成物Info
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Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 粉体塗料に優れた撥水性および撥油性を付与
し得る粉体塗料用添加剤およびこれを添加配合してなる
粉体塗料組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）比表面積２ｍ2／ｇ以上の無機微
粉体１００重量部と（Ｂ）５〜５０℃の範囲内で液状の
フッ素原子含有有機化合物１〜２００重量部を混合して
得られる粉末状混合物からなることを特徴とする粉体塗
料用添加剤、および該粉体塗料用添加剤を０.１重量％
〜５０重量％含有することを特徴とする粉体塗料組成
物。
し得る粉体塗料用添加剤およびこれを添加配合してなる
粉体塗料組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）比表面積２ｍ2／ｇ以上の無機微
粉体１００重量部と（Ｂ）５〜５０℃の範囲内で液状の
フッ素原子含有有機化合物１〜２００重量部を混合して
得られる粉末状混合物からなることを特徴とする粉体塗
料用添加剤、および該粉体塗料用添加剤を０.１重量％
〜５０重量％含有することを特徴とする粉体塗料組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は粉体塗料用添加剤お
よび粉体塗料組成物に関し、詳しくは粉体塗料に優れた
撥水性および撥油性を付与し得る粉体塗料用添加剤およ
びこれを添加配合してなる粉体塗料組成物に関する。
よび粉体塗料組成物に関し、詳しくは粉体塗料に優れた
撥水性および撥油性を付与し得る粉体塗料用添加剤およ
びこれを添加配合してなる粉体塗料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】粉体塗料は溶剤を使用しないため環境面
の点で優れており、また省人化が期待できることから開
発が進んでいる。このような粉体塗料として、例えば、
エポキシ系粉体塗料，ポリエステル系粉体塗料，アクリ
ル系粉体塗料などが商品化されており、さらにこれらの
粉体塗料に、ポリジメチルシロキサンやメチルフェニル
ポリシロキサンを配合したポリエステル系粉体塗料用樹
脂組成物（特開昭５４−９６５３６号公報参照）や、エ
ポキシ樹脂粉体塗料用組成物（特開平１−１５２１６９
号公報報参照）が提案されている。しかしこれらの組成
物は塗面平滑性，耐湿性，熱衝撃性に優れているもの
の、撥水性や撥油性が十分でないという欠点があった。
一方、撥水性および撥油性に優れた皮膜を形成する方法
として、例えば、基材表面にオルガノトリアルコキシシ
ランの加水分解縮合物からなる保護層を形成した後、次
いでこの保護層に気体状のパーフルオロアルキル基含有
オルガノシランを接触反応させる方法が知られている
（特公平７−４５５８６号公報参照）。しかしこの方法
は表面加工工程が２段階になるために、作業が煩雑であ
るという問題点があった。また、基材表面にフッ化炭素
基含有トリクロロシランを化学吸着させる方法も提案さ
れているが（特開平５−１９３０５６号公報報参照）、
この工程は塗料を塗工した後に行うものであるため作業
が煩雑であるという問題点があった。このため、塗工す
るだけで優れた撥水性，撥油性を良好に発現する粉体塗
料が切望されていた。
の点で優れており、また省人化が期待できることから開
発が進んでいる。このような粉体塗料として、例えば、
エポキシ系粉体塗料，ポリエステル系粉体塗料，アクリ
ル系粉体塗料などが商品化されており、さらにこれらの
粉体塗料に、ポリジメチルシロキサンやメチルフェニル
ポリシロキサンを配合したポリエステル系粉体塗料用樹
脂組成物（特開昭５４−９６５３６号公報参照）や、エ
ポキシ樹脂粉体塗料用組成物（特開平１−１５２１６９
号公報報参照）が提案されている。しかしこれらの組成
物は塗面平滑性，耐湿性，熱衝撃性に優れているもの
の、撥水性や撥油性が十分でないという欠点があった。
一方、撥水性および撥油性に優れた皮膜を形成する方法
として、例えば、基材表面にオルガノトリアルコキシシ
ランの加水分解縮合物からなる保護層を形成した後、次
いでこの保護層に気体状のパーフルオロアルキル基含有
オルガノシランを接触反応させる方法が知られている
（特公平７−４５５８６号公報参照）。しかしこの方法
は表面加工工程が２段階になるために、作業が煩雑であ
るという問題点があった。また、基材表面にフッ化炭素
基含有トリクロロシランを化学吸着させる方法も提案さ
れているが（特開平５−１９３０５６号公報報参照）、
この工程は塗料を塗工した後に行うものであるため作業
が煩雑であるという問題点があった。このため、塗工す
るだけで優れた撥水性，撥油性を良好に発現する粉体塗
料が切望されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、粉体塗料に優れた撥水性および
撥油性を付与し得る粉体塗料用添加剤およびこれを添加
配合してなる粉体塗料組成物を提供することにある。
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、粉体塗料に優れた撥水性および
撥油性を付与し得る粉体塗料用添加剤およびこれを添加
配合してなる粉体塗料組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）比表面
積２ｍ2／ｇ以上の無機微粉体１００重量部と（Ｂ）５
〜５０℃の範囲内で液状のフッ素原子含有有機化合物１
〜２００重量部を混合して得られる粉末状混合物からな
ることを特徴とする粉体塗料用添加剤、および該粉体塗
料用添加剤を０.１重量％〜５０重量％含有することを
特徴とする粉体塗料組成物に関する。
積２ｍ2／ｇ以上の無機微粉体１００重量部と（Ｂ）５
〜５０℃の範囲内で液状のフッ素原子含有有機化合物１
〜２００重量部を混合して得られる粉末状混合物からな
ることを特徴とする粉体塗料用添加剤、および該粉体塗
料用添加剤を０.１重量％〜５０重量％含有することを
特徴とする粉体塗料組成物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】最初に、本発明の粉体塗料用添加
剤について説明する。本発明添加剤に使用される（Ａ）
成分の無機微粉体は比表面積が２ｍ2／ｇ以上であれば
よく、好ましくは５０ｍ2／ｇ以上、より好ましくは１
００ｍ2／ｇ以上の比表面積を有する微粉体である。こ
のような無機微粉体としては、シリカ，アルミナ，チタ
ニア，炭酸カルシウム，珪酸カルシウム，硫酸バリウ
ム，マグネシア，タルク，マイカ，クレイ，窒化ホウ
素，砂鉄，酸化鉄，酸化亜鉛，ガラスビーズ，ガラスフ
レーク，ガラスバルーン，けいそう土，金属粉が例示さ
れる。これらの中でもシリカ，アルミナおよびチタニア
が好ましく、シリカとしては、乾式法で製造される乾式
法シリカ，湿式法で製造される湿式法シリカ，溶融シリ
カ，結晶性シリカが例示される。アルミナやチタニアも
同様な方法で製造されたものが挙げられる。またこの無
機微粉体は、予めシラン系処理剤により表面疎水化処理
されているものが好ましい。使用されるシラン系処理剤
は上記無機微粉体と反応してその表面を疎水化するもの
であればよく、上記無機微粉体表面にトリメチルシリル
基，ジメチルシリル基，モノメチルシリル基を付与し得
るものが好ましい。トリメチルシリル基を付与し得るシ
ラン系処理剤としては、トリメチルクロロシラン，ヘキ
サメチルジシランが例示され、ジメチルシリル基を付与
し得るシラン系処理剤としては、ジメチルジクロロシラ
ン，ジメチルジメトキシシラン，ポリジメチルシラザン
が例示され、モノメチルシリル基を付与し得るシラン系
処理剤としては、メチルトリクロロシラン，メチルトリ
メトキシシランが例示される。この他にも、γ−（２−
アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン，γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン，γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン，ビニルトリア
セトキシシラン，γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシランのような有機官能性基を有するシランカップ
リング剤が使用できる。
剤について説明する。本発明添加剤に使用される（Ａ）
成分の無機微粉体は比表面積が２ｍ2／ｇ以上であれば
よく、好ましくは５０ｍ2／ｇ以上、より好ましくは１
００ｍ2／ｇ以上の比表面積を有する微粉体である。こ
のような無機微粉体としては、シリカ，アルミナ，チタ
ニア，炭酸カルシウム，珪酸カルシウム，硫酸バリウ
ム，マグネシア，タルク，マイカ，クレイ，窒化ホウ
素，砂鉄，酸化鉄，酸化亜鉛，ガラスビーズ，ガラスフ
レーク，ガラスバルーン，けいそう土，金属粉が例示さ
れる。これらの中でもシリカ，アルミナおよびチタニア
が好ましく、シリカとしては、乾式法で製造される乾式
法シリカ，湿式法で製造される湿式法シリカ，溶融シリ
カ，結晶性シリカが例示される。アルミナやチタニアも
同様な方法で製造されたものが挙げられる。またこの無
機微粉体は、予めシラン系処理剤により表面疎水化処理
されているものが好ましい。使用されるシラン系処理剤
は上記無機微粉体と反応してその表面を疎水化するもの
であればよく、上記無機微粉体表面にトリメチルシリル
基，ジメチルシリル基，モノメチルシリル基を付与し得
るものが好ましい。トリメチルシリル基を付与し得るシ
ラン系処理剤としては、トリメチルクロロシラン，ヘキ
サメチルジシランが例示され、ジメチルシリル基を付与
し得るシラン系処理剤としては、ジメチルジクロロシラ
ン，ジメチルジメトキシシラン，ポリジメチルシラザン
が例示され、モノメチルシリル基を付与し得るシラン系
処理剤としては、メチルトリクロロシラン，メチルトリ
メトキシシランが例示される。この他にも、γ−（２−
アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン，γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン，γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン，ビニルトリア
セトキシシラン，γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシランのような有機官能性基を有するシランカップ
リング剤が使用できる。
【０００６】本発明添加剤のもう一方の成分である
（Ｂ）成分のフッ素原子含有有機化合物は本発明の特徴
となる成分であり、５〜５０℃の範囲内で液状を呈する
単体、オリゴマーまたはポリマーである。尚、５〜５０
℃の範囲内で液状とは、この範囲内のある一点の温度条
件下で液状であればよいことを意味する。このようなフ
ッ素原子含有有機化合物としては、フッ素原子含有オル
ガノシランやフッ素原子含有オルガノポリシロキサン等
の有機ケイ素化合物の他、パーフルオロアルキルエチレ
ン，パーフルオロポリエチレン，パーフルオロアルカ
ン，パーフルオロアルキルアルコール，パーフルオロポ
リエーテル，パーフルオロアルキルアクリレート，パー
フルオロアルキルメタクリレートが挙げられる。これら
の中でもフッ素原子含有オルガノシランやフッ素原子含
有オルガノポリシロキサンが好ましく、特に、ケイ素原
子に結合した式：Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−（式中、Ｒ1はア
ルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基であ
り、ａは４以上の整数である。）で表される基を有する
オルガノシランまたはオルガノポリシロキサンがより好
ましい。このようなオルガノシランとしては、下記式で
示されるアルコキシシランやヒドロシランが例示され
る。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を
表す。 Ｆ(ＣＦ2)Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＭｅ）3 Ｆ(ＣＦ2)Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ（ＯＭｅ）2 Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＭｅ）3 Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ（ＯＭｅ）2 Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2（ＯＭｅ） Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＭｅ）3 Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＥｔ）3 Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＥｔ）3 Ｆ(ＣＦ2)Ｃ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｆ(ＣＦ2)Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅＨ2 Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＨ3
（Ｂ）成分のフッ素原子含有有機化合物は本発明の特徴
となる成分であり、５〜５０℃の範囲内で液状を呈する
単体、オリゴマーまたはポリマーである。尚、５〜５０
℃の範囲内で液状とは、この範囲内のある一点の温度条
件下で液状であればよいことを意味する。このようなフ
ッ素原子含有有機化合物としては、フッ素原子含有オル
ガノシランやフッ素原子含有オルガノポリシロキサン等
の有機ケイ素化合物の他、パーフルオロアルキルエチレ
ン，パーフルオロポリエチレン，パーフルオロアルカ
ン，パーフルオロアルキルアルコール，パーフルオロポ
リエーテル，パーフルオロアルキルアクリレート，パー
フルオロアルキルメタクリレートが挙げられる。これら
の中でもフッ素原子含有オルガノシランやフッ素原子含
有オルガノポリシロキサンが好ましく、特に、ケイ素原
子に結合した式：Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−（式中、Ｒ1はア
ルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基であ
り、ａは４以上の整数である。）で表される基を有する
オルガノシランまたはオルガノポリシロキサンがより好
ましい。このようなオルガノシランとしては、下記式で
示されるアルコキシシランやヒドロシランが例示され
る。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を
表す。 Ｆ(ＣＦ2)Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＭｅ）3 Ｆ(ＣＦ2)Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ（ＯＭｅ）2 Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＭｅ）3 Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ（ＯＭｅ）2 Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅ2（ＯＭｅ） Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＭｅ）3 Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＥｔ）3 Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＥｔ）3 Ｆ(ＣＦ2)Ｃ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｆ(ＣＦ2)Ｃ2Ｈ4ＳｉＭｅＨ2 Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＨ3
【０００７】フッ素原子含有オルガノポリシロキサンと
しては、一般式： ｛Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−Ｒ2 bＳｉＯ(3-b)/2｝n（Ｒ3 cＳ
ｉＯ(4-c)/2）m−（Ｏ1/2Ｘ）y で表される化合物が好ましい。上式中、Ｒ1はアルキレ
ン基またはアルキレンオキシアルキレン基である。アル
キレン基としては、例えば、エチレン基，メチルエチレ
ン基，エチルエチレン基，プロピルエチレン基，ブチル
エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，１−メチルプ
ロピレン基，ペンチレン基，ヘキシレン基，ヘプチレン
基，オクチレン基，ノニレン基，デシレン基が挙げられ
る。アルキレンオキシアルキレン基としては、例えば、
エチレンオキシエチレン基，エチレンオキシプロピレン
基，エチレンオキシブチレン基，プロピレンオキシエチ
レン基，プロピレンオキシプロピレン基，プロピレンオ
キシブチレン基，ブチレンオキシエチレン基，ブチレン
オキシプロピレン基が挙げられる。Ｒ2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、アルキル基
としては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オク
チル基，ノニル基，デシル基，ヘキサデシル基，オクタ
デシル基が挙げられる。アリール基としては、例えば、
フェニル基，トリル基，キシリル基が挙げられる。Ｒ3
は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、非置換
の一価炭化水素基としては、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル
基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ヘキサデシル
基，オクタデシル基等のアルキル基；フェニル基，トリ
ル基，キシリル基等のアリール基；ビニル基，アリル
基，５−ヘキセニル基等のアルケニル基が挙げられ、置
換の一価炭化水素基としては、３−グリシドキシプロピ
ル基，２−（３,４−エポキシシクロヘキシルエチル）
基，３−（３,４−エポキシシクロヘキシルプロピル）
基，３,４−エポキシシクロヘキシル基などのエポキシ
基含有有機基；３−アミノプロピル基，３−（２−アミ
ノエチル）アミノプロピル基などのアミノ基含有有機
基；３−ヒドロキシプロピル基，アクリロキシプロピル
基，メタクリロキシプロピル基，３−メルカプトプロピ
ル基，３−イソシアネートプロピル基が例示される。Ｘ
は水素原子または炭素原子数１〜５の一価炭化水素基で
あり、炭素原子数１〜５の一価炭化水素基としては、メ
チル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基
が例示される。ａは４以上の整数であり、好ましくは４
〜１２の整数であり、４，６，８が例示される。ｂは０
〜２の整数であり、ｃは０〜３の整数である。ｎは０を
越える数であり、ｍおよびｙは０以上の数であり、ｍ／
ｎは０〜２００の範囲であるのが好ましい。このオルガ
ノポリシロキサンの構造としては、直鎖状，分岐鎖を有
する直鎖状，網状，３次元状が挙げられるが、分子内に
少なくとも１個の式：Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−ＳｉＯ
3/2（式中、Ｒ1およびａは前記と同じである。）で表さ
れるシロキサン単位を有するのが好ましい。
しては、一般式： ｛Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−Ｒ2 bＳｉＯ(3-b)/2｝n（Ｒ3 cＳ
ｉＯ(4-c)/2）m−（Ｏ1/2Ｘ）y で表される化合物が好ましい。上式中、Ｒ1はアルキレ
ン基またはアルキレンオキシアルキレン基である。アル
キレン基としては、例えば、エチレン基，メチルエチレ
ン基，エチルエチレン基，プロピルエチレン基，ブチル
エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，１−メチルプ
ロピレン基，ペンチレン基，ヘキシレン基，ヘプチレン
基，オクチレン基，ノニレン基，デシレン基が挙げられ
る。アルキレンオキシアルキレン基としては、例えば、
エチレンオキシエチレン基，エチレンオキシプロピレン
基，エチレンオキシブチレン基，プロピレンオキシエチ
レン基，プロピレンオキシプロピレン基，プロピレンオ
キシブチレン基，ブチレンオキシエチレン基，ブチレン
オキシプロピレン基が挙げられる。Ｒ2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、アルキル基
としては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オク
チル基，ノニル基，デシル基，ヘキサデシル基，オクタ
デシル基が挙げられる。アリール基としては、例えば、
フェニル基，トリル基，キシリル基が挙げられる。Ｒ3
は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、非置換
の一価炭化水素基としては、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル
基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ヘキサデシル
基，オクタデシル基等のアルキル基；フェニル基，トリ
ル基，キシリル基等のアリール基；ビニル基，アリル
基，５−ヘキセニル基等のアルケニル基が挙げられ、置
換の一価炭化水素基としては、３−グリシドキシプロピ
ル基，２−（３,４−エポキシシクロヘキシルエチル）
基，３−（３,４−エポキシシクロヘキシルプロピル）
基，３,４−エポキシシクロヘキシル基などのエポキシ
基含有有機基；３−アミノプロピル基，３−（２−アミ
ノエチル）アミノプロピル基などのアミノ基含有有機
基；３−ヒドロキシプロピル基，アクリロキシプロピル
基，メタクリロキシプロピル基，３−メルカプトプロピ
ル基，３−イソシアネートプロピル基が例示される。Ｘ
は水素原子または炭素原子数１〜５の一価炭化水素基で
あり、炭素原子数１〜５の一価炭化水素基としては、メ
チル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基
が例示される。ａは４以上の整数であり、好ましくは４
〜１２の整数であり、４，６，８が例示される。ｂは０
〜２の整数であり、ｃは０〜３の整数である。ｎは０を
越える数であり、ｍおよびｙは０以上の数であり、ｍ／
ｎは０〜２００の範囲であるのが好ましい。このオルガ
ノポリシロキサンの構造としては、直鎖状，分岐鎖を有
する直鎖状，網状，３次元状が挙げられるが、分子内に
少なくとも１個の式：Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−ＳｉＯ
3/2（式中、Ｒ1およびａは前記と同じである。）で表さ
れるシロキサン単位を有するのが好ましい。
【０００８】このようなオルガノポリシロキサンとして
は、下記平均単位式で表される化合物が例示される。下
式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表
す。 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝0.9（ＳｉＯ4/2）1.0｛Ｆ(ＣＦ2)4
Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝0.1 ｛Ｍｅ2ＳｉＯ2/2｝1.8｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝
12.2 ｛ＭｅＳｉＯ3/2｝0.7｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝
5.5 ｛ＭｅＳｉＯ3/2｝0.7｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝
5.5（Ｏ1/2Ｈ）1.0 （ＳｉＯ4/2）0.35｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝4.34 ｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝8 ｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝12（Ｏ1/2Ｍｅ）1 ｛ＭｅＳｉＯ3/2｝0.5｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ
Ｏ3/2｝2.0 ｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)ＳｉＯ｝1｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝
10 ｛Ｍｅ2ＳｉＯ｝18｛ＰｈＳｉＯ3/2｝2｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2
Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛ＰｈＳｉＯ3/2｝9｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝1.2｛ＳｉＯ4/2｝1｛ＰｈＳｉ
Ｏ3/2｝9｛Ｆ(ＣＦ2)4−Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝1.2｛ＳｉＯ4/2｝1｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2
Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝9｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)ＳｉＯ｝1｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝8
｛ＰｈＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝0.7｛ＳｉＯ4/2｝1｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝
10｛Ｆ(ＣＦ2)8−Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝0.7｛ＳｉＯ4/2｝1｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝
8｛Ｆ(ＣＦ2)8−Ｃ2Ｈ4ＭｅＳｉＯ｝1 ｛ＰｈＳｉＯ3/2｝10｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｐｈ2ＳｉＯ2/2｝10｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝5｛ＰｈＳｉＯ3/2｝5｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2
Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝3｛ＰｈＳｉＯ3/2｝
7（ＮＨ2Ｃ3Ｈ6−ＳｉＯ3/2）3 ｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝3｛ＰｈＭｅＳｉ
Ｏ2/2｝7（ＮＨ2Ｃ3Ｈ6−ＳｉＯ3/2）4（Ｏ1/2Ｍｅ）3
は、下記平均単位式で表される化合物が例示される。下
式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表
す。 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝0.9（ＳｉＯ4/2）1.0｛Ｆ(ＣＦ2)4
Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝0.1 ｛Ｍｅ2ＳｉＯ2/2｝1.8｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝
12.2 ｛ＭｅＳｉＯ3/2｝0.7｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝
5.5 ｛ＭｅＳｉＯ3/2｝0.7｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝
5.5（Ｏ1/2Ｈ）1.0 （ＳｉＯ4/2）0.35｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝4.34 ｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝8 ｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝12（Ｏ1/2Ｍｅ）1 ｛ＭｅＳｉＯ3/2｝0.5｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ
Ｏ3/2｝2.0 ｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)ＳｉＯ｝1｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝
10 ｛Ｍｅ2ＳｉＯ｝18｛ＰｈＳｉＯ3/2｝2｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2
Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛ＰｈＳｉＯ3/2｝9｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝1.2｛ＳｉＯ4/2｝1｛ＰｈＳｉ
Ｏ3/2｝9｛Ｆ(ＣＦ2)4−Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝1.2｛ＳｉＯ4/2｝1｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2
Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝9｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)ＳｉＯ｝1｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝8
｛ＰｈＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝0.7｛ＳｉＯ4/2｝1｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝
10｛Ｆ(ＣＦ2)8−Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｍｅ3ＳｉＯ1/2｝0.7｛ＳｉＯ4/2｝1｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝
8｛Ｆ(ＣＦ2)8−Ｃ2Ｈ4ＭｅＳｉＯ｝1 ｛ＰｈＳｉＯ3/2｝10｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｐｈ2ＳｉＯ2/2｝10｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｐｈ2ＳｉＯ｝5｛ＰｈＳｉＯ3/2｝5｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2
Ｈ4ＳｉＯ3/2｝1 ｛Ｆ(ＣＦ2)8Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝3｛ＰｈＳｉＯ3/2｝
7（ＮＨ2Ｃ3Ｈ6−ＳｉＯ3/2）3 ｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝3｛ＰｈＭｅＳｉ
Ｏ2/2｝7（ＮＨ2Ｃ3Ｈ6−ＳｉＯ3/2）4（Ｏ1/2Ｍｅ）3
【化１】
【化２】 ｛Ｆ(ＣＦ2)4Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝2｛ＰｈＳｉＯ3/2｝
7｛ＨＯ（ＣＨ2）3−ＳｉＯ3/2｝3
7｛ＨＯ（ＣＨ2）3−ＳｉＯ3/2｝3
【０００９】このオルガノポリシロキサンは、例えば、
一般式：Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−Ｒ2 bＳｉＺ3-b（式中、Ｒ
1，Ｒ2，ａおよびｂは前記と同じであり、Ｚは塩素，臭
素のようなハロゲン原子またはメトキシ基，エトキシ
基，プロポキシ基，ブトキシ基のようなアルコキシ基で
ある。）で表されるフルオロオルガノシランを加水分解
した後、縮合反応させたり、上記フルオロオルガノシラ
ンと一般式：Ｒ3 cＳｉＺ(4 -c)（式中、Ｒ3，Ｚおよびｃ
は前記と同じである。）で表されるオルガノシランと
を、有機溶剤と水溶液の存在下で共加水分解した後、縮
合反応させたりすることにより製造できる。共加水分解
する方法としては、例えば上記一般式で表されるシラン
の混合物を有機溶剤に溶解し、次いでこの溶液を水溶液
中に撹拌しながら滴下する方法、またこの有機溶剤溶液
を攪拌しながらその中に水溶液を滴下する方法が挙げら
れる。このとき使用される有機溶剤は、上記シランおよ
び生成するオルガノポリシロキサンを溶解するものが好
ましく、ジエチルエ−テル，テトラヒドロフラン等のエ
−テル類；アセトン，メチルイソブチルケトン等のケト
ン類；α,α,α−トリフルオロトルエン，ヘキサフルオ
ロキシレン等のフッ素系溶媒；ヘキサメチルジシロキサ
ン，ヘキサメチルシクロトリシロキサン，オクタメチル
シクロテトラシロキサン等の揮発性シリコーン系溶媒が
例示される。有機溶剤中の上記シランの濃度は、通常、
生成するオルガノポリシロキサンの濃度が１０〜８０重
量％となるような範囲であるのが好ましい。また、水溶
液としては、必要に応じて硫酸，硝酸，塩酸等の酸の水
溶液が用いられる。これらの中でも塩酸の水溶液が好ま
しく、この場合の塩化水素の濃度は５重量％以上である
ことが必要である。滴下時および滴下後の温度は０〜１
２０℃の範囲が好ましい。このようにして得られたオル
ガノポリシロキサンの溶液は、必要に応じて有機溶媒あ
るいは水を加えて静置することにより水層を分離するこ
とができる。水層分離後はオルガノポリシロキサンを含
む有機溶剤層が中性になるまで水洗し、さらに脱水する
のが好ましい。脱水は水分離管を用いて有機溶剤の共沸
下で行えばよい。このとき使用される有機溶剤として
は、水に対する溶解性の低いものが好ましい。このよう
にして得られるオルガノポリシロキサンは若干の残存シ
ラノ−ル基やアルコキシ基を含んでおり、その含有量
は、通常、０.０１〜１０重量％の範囲であり、好まし
くは０.０５〜５重量％の範囲である。
一般式：Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−Ｒ2 bＳｉＺ3-b（式中、Ｒ
1，Ｒ2，ａおよびｂは前記と同じであり、Ｚは塩素，臭
素のようなハロゲン原子またはメトキシ基，エトキシ
基，プロポキシ基，ブトキシ基のようなアルコキシ基で
ある。）で表されるフルオロオルガノシランを加水分解
した後、縮合反応させたり、上記フルオロオルガノシラ
ンと一般式：Ｒ3 cＳｉＺ(4 -c)（式中、Ｒ3，Ｚおよびｃ
は前記と同じである。）で表されるオルガノシランと
を、有機溶剤と水溶液の存在下で共加水分解した後、縮
合反応させたりすることにより製造できる。共加水分解
する方法としては、例えば上記一般式で表されるシラン
の混合物を有機溶剤に溶解し、次いでこの溶液を水溶液
中に撹拌しながら滴下する方法、またこの有機溶剤溶液
を攪拌しながらその中に水溶液を滴下する方法が挙げら
れる。このとき使用される有機溶剤は、上記シランおよ
び生成するオルガノポリシロキサンを溶解するものが好
ましく、ジエチルエ−テル，テトラヒドロフラン等のエ
−テル類；アセトン，メチルイソブチルケトン等のケト
ン類；α,α,α−トリフルオロトルエン，ヘキサフルオ
ロキシレン等のフッ素系溶媒；ヘキサメチルジシロキサ
ン，ヘキサメチルシクロトリシロキサン，オクタメチル
シクロテトラシロキサン等の揮発性シリコーン系溶媒が
例示される。有機溶剤中の上記シランの濃度は、通常、
生成するオルガノポリシロキサンの濃度が１０〜８０重
量％となるような範囲であるのが好ましい。また、水溶
液としては、必要に応じて硫酸，硝酸，塩酸等の酸の水
溶液が用いられる。これらの中でも塩酸の水溶液が好ま
しく、この場合の塩化水素の濃度は５重量％以上である
ことが必要である。滴下時および滴下後の温度は０〜１
２０℃の範囲が好ましい。このようにして得られたオル
ガノポリシロキサンの溶液は、必要に応じて有機溶媒あ
るいは水を加えて静置することにより水層を分離するこ
とができる。水層分離後はオルガノポリシロキサンを含
む有機溶剤層が中性になるまで水洗し、さらに脱水する
のが好ましい。脱水は水分離管を用いて有機溶剤の共沸
下で行えばよい。このとき使用される有機溶剤として
は、水に対する溶解性の低いものが好ましい。このよう
にして得られるオルガノポリシロキサンは若干の残存シ
ラノ−ル基やアルコキシ基を含んでおり、その含有量
は、通常、０.０１〜１０重量％の範囲であり、好まし
くは０.０５〜５重量％の範囲である。
【００１０】本発明添加剤は、（Ａ）成分１００重量部
に対して（Ｂ）成分を１〜２００重量部加えてなるもの
であるが、特に（Ｂ）成分の配合量が５〜１５０重量部
の範囲であることが好ましい。これは、１重量部未満で
あると撥水性，撥油性の向上効果が不十分であり、２０
０重量部を越えると粉末状の形態が保てなくなるためで
ある。
に対して（Ｂ）成分を１〜２００重量部加えてなるもの
であるが、特に（Ｂ）成分の配合量が５〜１５０重量部
の範囲であることが好ましい。これは、１重量部未満で
あると撥水性，撥油性の向上効果が不十分であり、２０
０重量部を越えると粉末状の形態が保てなくなるためで
ある。
【００１１】本発明添加剤は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分を均一に混合することにより容易に製造することがで
きる。この混合は、通常のヘンシェルミキサー，スーパ
ーミキサー，デンタルミキサー，Ｖ型ブレンダー，ダブ
ルコーンミキサー，ナウタミキサー等のミキサーを用い
て行うことができる。このとき（Ａ）成分をミキサーに
予め投入しておき、これを攪拌しながら（Ｂ）成分を添
加する方法が好ましいが、この配合順序を逆にしてもよ
い。
分を均一に混合することにより容易に製造することがで
きる。この混合は、通常のヘンシェルミキサー，スーパ
ーミキサー，デンタルミキサー，Ｖ型ブレンダー，ダブ
ルコーンミキサー，ナウタミキサー等のミキサーを用い
て行うことができる。このとき（Ａ）成分をミキサーに
予め投入しておき、これを攪拌しながら（Ｂ）成分を添
加する方法が好ましいが、この配合順序を逆にしてもよ
い。
【００１２】次に本発明の粉体塗料組成物について説明
する。本発明の粉体塗料組成物は、前記した本発明の粉
体塗料用添加剤を含有することを特徴とする。その含有
量は０.１重量％〜５０重量％の範囲であるが、好まし
くは０.５重量％〜３０重量％の範囲内である。これは
０.１重量％未満であると撥水性および撥油性の向上効
果が不十分であり、５０重量％を越えると塗膜の基材に
対する接着性が低下するためである。このような本発明
の粉体塗料組成物は、通常の粉体塗料成分、例えば、各
種の塗料用熱硬化性もしくは熱可塑性レジンビヒクルや
顔料を主成分とする。熱硬化性レジンとしては、エポキ
シレジン，エポキシ／ノボラック（低温硬化型）レジ
ン，アクリルレジン，ポリエステルレジン，アクリル／
ポリエステルレジン，エポキシ／ポリエステルブレンド
レジン，ポリエステル変性シリコーンレジン，アクリル
変性シリコーンレジン，エポキシ変性シリコーンレジ
ン，フェノールレジン等が挙げられ、熱可塑性レジンと
しては、ナイロン，ＰＶＣ，ポリプロピレン，ポリエチ
レン等が挙げられる。これらの中でも耐久性の面から、
熱硬化性レジンビヒクルが好適である。
する。本発明の粉体塗料組成物は、前記した本発明の粉
体塗料用添加剤を含有することを特徴とする。その含有
量は０.１重量％〜５０重量％の範囲であるが、好まし
くは０.５重量％〜３０重量％の範囲内である。これは
０.１重量％未満であると撥水性および撥油性の向上効
果が不十分であり、５０重量％を越えると塗膜の基材に
対する接着性が低下するためである。このような本発明
の粉体塗料組成物は、通常の粉体塗料成分、例えば、各
種の塗料用熱硬化性もしくは熱可塑性レジンビヒクルや
顔料を主成分とする。熱硬化性レジンとしては、エポキ
シレジン，エポキシ／ノボラック（低温硬化型）レジ
ン，アクリルレジン，ポリエステルレジン，アクリル／
ポリエステルレジン，エポキシ／ポリエステルブレンド
レジン，ポリエステル変性シリコーンレジン，アクリル
変性シリコーンレジン，エポキシ変性シリコーンレジ
ン，フェノールレジン等が挙げられ、熱可塑性レジンと
しては、ナイロン，ＰＶＣ，ポリプロピレン，ポリエチ
レン等が挙げられる。これらの中でも耐久性の面から、
熱硬化性レジンビヒクルが好適である。
【００１３】このような本発明の粉体塗料組成物として
は、（Ｃ）エポキシレジン，ポリエステルレジンおよび
アクリルレジンからなる群から選択される塗料用レジン
ビヒクル９９.９重量％〜５０重量％および（Ｄ）前記
した本発明添加剤０.１重量％〜５０重量％からなる組
成物が好ましい。（Ｃ）成分のエポキシレジンは多官能
であればどのようなものでもよく、例えば、グリシジル
エーテル類，グリシジルエステル類，グリシジルアミン
類，線状脂肪族エポキシド類，脂環式エポキシド類，ヒ
ダントイン型エポキシ類等が挙げられる。ポリエステル
レジンとしては、飽和及び不飽和ポリエステル樹脂が挙
げられる。アクリルレジンとしては、不飽和エステルと
不飽和カルボン酸のコポリマー，エポキシ系コポリマ
ー，グリシジルエステル系コポリマー等が挙げられる。
また、アクリル／ポリエステルレジン，エポキシ／ポリ
エステルブレンドレジンのような共重合体も使用でき
る。
は、（Ｃ）エポキシレジン，ポリエステルレジンおよび
アクリルレジンからなる群から選択される塗料用レジン
ビヒクル９９.９重量％〜５０重量％および（Ｄ）前記
した本発明添加剤０.１重量％〜５０重量％からなる組
成物が好ましい。（Ｃ）成分のエポキシレジンは多官能
であればどのようなものでもよく、例えば、グリシジル
エーテル類，グリシジルエステル類，グリシジルアミン
類，線状脂肪族エポキシド類，脂環式エポキシド類，ヒ
ダントイン型エポキシ類等が挙げられる。ポリエステル
レジンとしては、飽和及び不飽和ポリエステル樹脂が挙
げられる。アクリルレジンとしては、不飽和エステルと
不飽和カルボン酸のコポリマー，エポキシ系コポリマ
ー，グリシジルエステル系コポリマー等が挙げられる。
また、アクリル／ポリエステルレジン，エポキシ／ポリ
エステルブレンドレジンのような共重合体も使用でき
る。
【００１４】本発明の粉体塗料組成物には、必要に応じ
て従来から使用されているシリコーン系添加剤，硬化
剤，その他レベリング剤等を添加配合することができ
る。塗料用レジンビヒクルの硬化剤としては、例えば脂
肪族モノカルボン酸塩，ビスアズラクトン，脂肪族ジカ
ルボン酸エステル，アミノプラスト，アミノトリアジン
誘導体，リチウム塩／４級アンモニウム化合物，テトラ
キスメトキシメチルグリコルリル等が挙げられる。塗料
用レジンビヒクルとしてエポキシレジンを使用した場合
には、硬化剤として各種芳香族アミン，イミダゾール，
ジシアンジアミド，ジヒドラジド系化合物，酸無水物が
例示される。さらに硬化促進剤を併用してもよい。
て従来から使用されているシリコーン系添加剤，硬化
剤，その他レベリング剤等を添加配合することができ
る。塗料用レジンビヒクルの硬化剤としては、例えば脂
肪族モノカルボン酸塩，ビスアズラクトン，脂肪族ジカ
ルボン酸エステル，アミノプラスト，アミノトリアジン
誘導体，リチウム塩／４級アンモニウム化合物，テトラ
キスメトキシメチルグリコルリル等が挙げられる。塗料
用レジンビヒクルとしてエポキシレジンを使用した場合
には、硬化剤として各種芳香族アミン，イミダゾール，
ジシアンジアミド，ジヒドラジド系化合物，酸無水物が
例示される。さらに硬化促進剤を併用してもよい。
【００１５】さらに本発明組成物に、各種基材に対する
密着性を向上させるためにシランカップリング剤を添加
したり、硬化性を向上させるために硬化促進剤を添加し
たりすることは、本発明の目的を損なわない限り差し支
えない。使用されるシランカップリング剤としては、例
えば、下記式で表される化合物が挙げられる。 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
密着性を向上させるためにシランカップリング剤を添加
したり、硬化性を向上させるために硬化促進剤を添加し
たりすることは、本発明の目的を損なわない限り差し支
えない。使用されるシランカップリング剤としては、例
えば、下記式で表される化合物が挙げられる。 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
【化３】 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ3）3 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（ＯＣ2Ｈ5）3
【化４】 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（ＯＯＣＣＨ3）3 ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
【化５】 このシランカップリング剤は単独または２種類以上混合
して用いることができ、その添加量は本発明組成物に対
して０.０１〜１０重量％の範囲であるのが好ましい。
これらの他にも、本発明組成物には必要に応じて、各種
顔料，染料，光吸収剤，蛍光塗料，感光剤，発色剤等の
添加剤などを添加することができる。
して用いることができ、その添加量は本発明組成物に対
して０.０１〜１０重量％の範囲であるのが好ましい。
これらの他にも、本発明組成物には必要に応じて、各種
顔料，染料，光吸収剤，蛍光塗料，感光剤，発色剤等の
添加剤などを添加することができる。
【００１６】本発明組成物は、塗料用レジンビヒクル、
本発明添加剤およびその他の粉体塗料用原料成分とを均
一に混合することにより容易に製造することができる。
本発明添加剤を各種粉体塗料成分と混合する手段として
は、例えば、ヘンシェルミキサー，スーパーミキサー，
デンタルミキサー，Ｖ型ブレンダー，ダブルコーンミキ
サー，ナウタミキサー，ニーダーミキサー，２軸押し出
し機，２本ロールが挙げられる。また混合時の条件は、
室温下でも加熱下でもよい。
本発明添加剤およびその他の粉体塗料用原料成分とを均
一に混合することにより容易に製造することができる。
本発明添加剤を各種粉体塗料成分と混合する手段として
は、例えば、ヘンシェルミキサー，スーパーミキサー，
デンタルミキサー，Ｖ型ブレンダー，ダブルコーンミキ
サー，ナウタミキサー，ニーダーミキサー，２軸押し出
し機，２本ロールが挙げられる。また混合時の条件は、
室温下でも加熱下でもよい。
【００１７】本発明組成物により基材を処理する方法と
しては、通常の粉体塗料の処理方法、例えば、流動浸漬
法，静電ベッド法，静電スプレー法，カスケード法が挙
げられる。特に、摩擦荷電式粉体静電ガンを使用する方
法が簡便である。このような方法により本発明組成物を
基材表面に均一に塗布した後、適当な加熱温度条件下、
例えば１００〜２５０℃の加熱温度で３０秒〜６０分間
加熱することにより、塗膜を形成させることができる。
しては、通常の粉体塗料の処理方法、例えば、流動浸漬
法，静電ベッド法，静電スプレー法，カスケード法が挙
げられる。特に、摩擦荷電式粉体静電ガンを使用する方
法が簡便である。このような方法により本発明組成物を
基材表面に均一に塗布した後、適当な加熱温度条件下、
例えば１００〜２５０℃の加熱温度で３０秒〜６０分間
加熱することにより、塗膜を形成させることができる。
【００１８】本発明組成物が適用される基材としては、
例えば、各種ガラス，セラミックス，金属，合成樹脂等
が挙げられる。使用される基材は、予めその表面が有機
溶剤や洗剤等により洗浄されているのが好ましい。本発
明組成物を塗布した塗装品としては、電子レンジ部品，
給湯器，ストーブ，厨房機器，冷蔵庫などの家庭電気製
品；重電機器；自転車や自動車の部品；農機具などの金
属製品；門扉，フェンスなどの建築資材；交通標識，ガ
ードレールなどの道路資材等が挙げられる。
例えば、各種ガラス，セラミックス，金属，合成樹脂等
が挙げられる。使用される基材は、予めその表面が有機
溶剤や洗剤等により洗浄されているのが好ましい。本発
明組成物を塗布した塗装品としては、電子レンジ部品，
給湯器，ストーブ，厨房機器，冷蔵庫などの家庭電気製
品；重電機器；自転車や自動車の部品；農機具などの金
属製品；門扉，フェンスなどの建築資材；交通標識，ガ
ードレールなどの道路資材等が挙げられる。
【００１９】以上のような本発明組成物は、各種基材表
面に優れた撥水性および撥油性を示す表面張力の低い塗
膜を形成する。さらにこの塗膜は防汚性，離型性，耐熱
性，耐候性，耐薬品性に優れるので、これらの特性が要
求される各種用途に使用することができる。このような
本発明組成物は、水滴，雪，氷，油剤，熱可塑性粉体，
樹脂微粉末に対する付着防止剤；防汚コ−ティング剤；
剥離あるいは離型用コ−ティング剤として好適に使用さ
れる。
面に優れた撥水性および撥油性を示す表面張力の低い塗
膜を形成する。さらにこの塗膜は防汚性，離型性，耐熱
性，耐候性，耐薬品性に優れるので、これらの特性が要
求される各種用途に使用することができる。このような
本発明組成物は、水滴，雪，氷，油剤，熱可塑性粉体，
樹脂微粉末に対する付着防止剤；防汚コ−ティング剤；
剥離あるいは離型用コ−ティング剤として好適に使用さ
れる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例にて詳細に説明する。
実施例中、塗膜の撥水性は水に対する接触角を測定する
ことにより評価し、撥油性はヨウ化メチレン，ヘキサデ
カンに対する接触角を測定することにより評価した。
尚、接触角は次の方法に従って測定した。温度２０℃の
条件下で塗膜上の５箇所にマイクロシリンジを用いて
水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンを滴下した。そ
れらの接触角を接触角計［協和界面科学株式会社製］を
用いて測定し、これらの平均値を皮膜の接触角とした。
実施例中、塗膜の撥水性は水に対する接触角を測定する
ことにより評価し、撥油性はヨウ化メチレン，ヘキサデ
カンに対する接触角を測定することにより評価した。
尚、接触角は次の方法に従って測定した。温度２０℃の
条件下で塗膜上の５箇所にマイクロシリンジを用いて
水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンを滴下した。そ
れらの接触角を接触角計［協和界面科学株式会社製］を
用いて測定し、これらの平均値を皮膜の接触角とした。
【００２１】
【合成例１】フラスコに、水８４ｇ，イソプロピルアル
コール５０ｇおよび１,３−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゼン１２５ｇの混合液を投入し、これを攪拌し
ながらこの中に、式：Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＳｉＣｌ3で表され
るノナフルオロヘキシルトリクロロシラン１６０ｇと
１,３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン８４ｇの
混合液を滴下した。滴下終了後、２時間混合した。次い
でこれを静置して水層を分離し、得られた有機溶剤層を
中性になるまで純水を用いて繰り返し洗浄した。洗浄
後、減圧下で加熱ストリッピングにより有機溶剤を除去
して、式： ｛Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝x（Ｏ1/2Ｈ）y （式中、ｘおよびｙは平均７である。）で示されるフッ
素原子含有オルガノポリシロキサン１２４ｇを得た。こ
のオルガノポリシロキサンは２５℃で無色の液体であっ
た。得られたオルガノポリシロキサン６０部と比表面積
２００ｍ2／ｇの湿式法シリカ［日本シリカ（株）製；
商品名ニプシルＬＰ］１００部とをデンタルミキサーを
用いて２分間混合して、粉末状混合物を得た。
コール５０ｇおよび１,３−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゼン１２５ｇの混合液を投入し、これを攪拌し
ながらこの中に、式：Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＳｉＣｌ3で表され
るノナフルオロヘキシルトリクロロシラン１６０ｇと
１,３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン８４ｇの
混合液を滴下した。滴下終了後、２時間混合した。次い
でこれを静置して水層を分離し、得られた有機溶剤層を
中性になるまで純水を用いて繰り返し洗浄した。洗浄
後、減圧下で加熱ストリッピングにより有機溶剤を除去
して、式： ｛Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝x（Ｏ1/2Ｈ）y （式中、ｘおよびｙは平均７である。）で示されるフッ
素原子含有オルガノポリシロキサン１２４ｇを得た。こ
のオルガノポリシロキサンは２５℃で無色の液体であっ
た。得られたオルガノポリシロキサン６０部と比表面積
２００ｍ2／ｇの湿式法シリカ［日本シリカ（株）製；
商品名ニプシルＬＰ］１００部とをデンタルミキサーを
用いて２分間混合して、粉末状混合物を得た。
【００２２】
【合成例２】フラスコに、水９ｇ，メタノール４９ｇ，
テトラブチルチタネート０.２ｇ，３−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン１１.７ｇ，式：Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ
4−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3で表されるノナフルオロヘキシル
トリメトキシシラン７３ｇを投入し、これらを６０℃で
６時間攪拌した。次いで８０℃に加熱して減圧下で揮発
成分をストリッピングにより除去して、式： ｛Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝n｛ＱＳｉＯ3/2｝m （式中、ｎは平均８であり、ｍは平均２である。Ｑは３
−グリシドキシプロピル基を表す。）で示されるフッ素
原子含有オルガノポリシロキサン７０ｇを得た。このオ
ルガノポリシロキサンは２５℃で白色の液体であった。
得られたオルガノポリシロキサン９０部と、ヘキサメチ
ルジシラザンで表面疎水化処理された比表面積１５０ｍ
2／ｇの乾式法シリカ（炭素量４％）１００部とをデン
タルミキサーを用いて２分間混合して、粉末状混合物を
得た。
テトラブチルチタネート０.２ｇ，３−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン１１.７ｇ，式：Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ
4−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3で表されるノナフルオロヘキシル
トリメトキシシラン７３ｇを投入し、これらを６０℃で
６時間攪拌した。次いで８０℃に加熱して減圧下で揮発
成分をストリッピングにより除去して、式： ｛Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＳｉＯ3/2｝n｛ＱＳｉＯ3/2｝m （式中、ｎは平均８であり、ｍは平均２である。Ｑは３
−グリシドキシプロピル基を表す。）で示されるフッ素
原子含有オルガノポリシロキサン７０ｇを得た。このオ
ルガノポリシロキサンは２５℃で白色の液体であった。
得られたオルガノポリシロキサン９０部と、ヘキサメチ
ルジシラザンで表面疎水化処理された比表面積１５０ｍ
2／ｇの乾式法シリカ（炭素量４％）１００部とをデン
タルミキサーを用いて２分間混合して、粉末状混合物を
得た。
【００２３】
【実施例１】熱硬化性ポリエステル樹脂系粉体塗料［ト
ウペ（株）製；商品名、トアパウダー＃４０００］１０
０部に対し、合成例１で得られた粉末状混合物２部を加
えてスパチュラを用いて２分間混合して粉体塗料組成物
を調製した。得られた粉体塗料組成物をスプレーにて鉄
板に塗布した。次いでこれを２００℃で２０分間加熱し
て、鉄板上に塗膜を形成させた。この塗膜の接触角を測
定して、その結果を表１に示した。
ウペ（株）製；商品名、トアパウダー＃４０００］１０
０部に対し、合成例１で得られた粉末状混合物２部を加
えてスパチュラを用いて２分間混合して粉体塗料組成物
を調製した。得られた粉体塗料組成物をスプレーにて鉄
板に塗布した。次いでこれを２００℃で２０分間加熱し
て、鉄板上に塗膜を形成させた。この塗膜の接触角を測
定して、その結果を表１に示した。
【００２４】
【実施例２】合成例１で得られたフッ素原子含有オルガ
ノポリシロキサン６０部と、比表面積５０ｍ2／ｇの酸
化チタン［日本アエロジル（株）製；商品名チタノキサ
イド２５］１００部とをデンタルミキサーを用いて２分
間混合して、粉末状混合物を得た。この粉末状混合物２
部を、熱硬化性ポリエステル樹脂系粉体塗料［トウペ
（株）製；商品名、トアパウダー＃４０００］１００部
に添加し、これをデンタルミキサーを用いて２分間混合
して粉体塗料組成物を調製した。得られた粉体塗料組成
物をスプレーにて鉄板に塗布した。次いでこれを２００
℃で２０分間加熱して、鉄板上に塗膜を形成させた。こ
の塗膜の接触角を測定して、その結果を表１に示した。
ノポリシロキサン６０部と、比表面積５０ｍ2／ｇの酸
化チタン［日本アエロジル（株）製；商品名チタノキサ
イド２５］１００部とをデンタルミキサーを用いて２分
間混合して、粉末状混合物を得た。この粉末状混合物２
部を、熱硬化性ポリエステル樹脂系粉体塗料［トウペ
（株）製；商品名、トアパウダー＃４０００］１００部
に添加し、これをデンタルミキサーを用いて２分間混合
して粉体塗料組成物を調製した。得られた粉体塗料組成
物をスプレーにて鉄板に塗布した。次いでこれを２００
℃で２０分間加熱して、鉄板上に塗膜を形成させた。こ
の塗膜の接触角を測定して、その結果を表１に示した。
【００２５】
【実施例３】グリシジルアクリル樹脂系粉体塗料［神東
塗料（株）製；商品名イノバックスＡ］１００部に対
し、合成例２で得られた粉末状混合物２部を加えてスパ
チュラを用いて２分間混合して粉体塗料組成物を調製し
た。得られた粉体塗料組成物をスプレーにて鉄板に塗布
した。次いでこれを１８０℃で２０分間加熱して、鉄板
上に塗膜を形成させた。この塗膜の接触角を測定して、
その結果を表１に示した。
塗料（株）製；商品名イノバックスＡ］１００部に対
し、合成例２で得られた粉末状混合物２部を加えてスパ
チュラを用いて２分間混合して粉体塗料組成物を調製し
た。得られた粉体塗料組成物をスプレーにて鉄板に塗布
した。次いでこれを１８０℃で２０分間加熱して、鉄板
上に塗膜を形成させた。この塗膜の接触角を測定して、
その結果を表１に示した。
【００２６】
【比較例１】実施例１において、合成例１で得られた粉
末状混合物を添加配合しなかった以外は実施例１と同様
にして粉体塗料組成物を調製した。得られた粉体塗料組
成物の接触角を実施例１と同様にして測定し、その結果
を表１に示した。
末状混合物を添加配合しなかった以外は実施例１と同様
にして粉体塗料組成物を調製した。得られた粉体塗料組
成物の接触角を実施例１と同様にして測定し、その結果
を表１に示した。
【００２７】
【比較例２】実施例３において、合成例２で得られた粉
末状混合物を添加配合しなかった以外は実施例３と同様
にして粉体塗料組成物を調製した。得られた粉体塗料組
成物の接触角を実施例３と同様にして測定し、その結果
を表１に示した。
末状混合物を添加配合しなかった以外は実施例３と同様
にして粉体塗料組成物を調製した。得られた粉体塗料組
成物の接触角を実施例３と同様にして測定し、その結果
を表１に示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【実施例４】比表面積１１０ｍ2／ｇの疎水性シリカ
［日本アエロジル（株）製；商品名Ｒ９７２］１００部
に、３０℃で液状であるパーフルオロオクチルメタクリ
レート５０部を加えてデンタルミキサーを用いて３分間
混合して微粉末状混合物を調製した。得られた微粉末状
混合物２.５部をエポキシ樹脂系粉体塗料［トウペ
（株）製；商品名トアパウダー＃１０００］１００部に
添加して２分間混合して、粉体塗料組成物を調製した。
得られた粉体塗料組成物をスプレーにて鉄板に塗布し
た。次いでこれを１８０℃で２０分間加熱して、鉄板上
に塗膜を形成させた。この塗膜の接触角を測定して、そ
の結果を表２に示した。
［日本アエロジル（株）製；商品名Ｒ９７２］１００部
に、３０℃で液状であるパーフルオロオクチルメタクリ
レート５０部を加えてデンタルミキサーを用いて３分間
混合して微粉末状混合物を調製した。得られた微粉末状
混合物２.５部をエポキシ樹脂系粉体塗料［トウペ
（株）製；商品名トアパウダー＃１０００］１００部に
添加して２分間混合して、粉体塗料組成物を調製した。
得られた粉体塗料組成物をスプレーにて鉄板に塗布し
た。次いでこれを１８０℃で２０分間加熱して、鉄板上
に塗膜を形成させた。この塗膜の接触角を測定して、そ
の結果を表２に示した。
【００３０】
【比較例３】実施例４において、微粉末状混合物を添加
配合しなかった以外は実施例４と同様にして粉体塗料組
成物を調製した。得られた粉体塗料組成物の接触角を実
施例４と同様にして測定し、その結果を表２に示した。
配合しなかった以外は実施例４と同様にして粉体塗料組
成物を調製した。得られた粉体塗料組成物の接触角を実
施例４と同様にして測定し、その結果を表２に示した。
【００３１】
【実施例５】ヘキサメチルジシラザンで表面疎水化処理
された比表面積１５０ｍ2／ｇの乾式法シリカ（炭素量
４％）１００部に、式：Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3）3で示され３０℃で液状であるパーフルオロオクチ
ルトリメトキシシラン９０部を加えてデンタルミキサー
を用いて２分間混合して粉末状混合物を調製した。得ら
れた粉末状混合物２部を熱硬化性ポリエステル樹脂系粉
体塗料［トウペ（株）製；商品名トアパウダー＃４００
０］１００部に添加してデンタルミキサーを用いて２分
間混合して、粉体塗料組成物を調製した。得られた粉体
塗料組成物をスプレーにて鉄板に塗布した。次いでこれ
を２００℃で２０分間加熱して、鉄板上に塗膜を形成さ
せた。この塗膜の接触角を測定して、その結果を表２に
示した。
された比表面積１５０ｍ2／ｇの乾式法シリカ（炭素量
４％）１００部に、式：Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3）3で示され３０℃で液状であるパーフルオロオクチ
ルトリメトキシシラン９０部を加えてデンタルミキサー
を用いて２分間混合して粉末状混合物を調製した。得ら
れた粉末状混合物２部を熱硬化性ポリエステル樹脂系粉
体塗料［トウペ（株）製；商品名トアパウダー＃４００
０］１００部に添加してデンタルミキサーを用いて２分
間混合して、粉体塗料組成物を調製した。得られた粉体
塗料組成物をスプレーにて鉄板に塗布した。次いでこれ
を２００℃で２０分間加熱して、鉄板上に塗膜を形成さ
せた。この塗膜の接触角を測定して、その結果を表２に
示した。
【００３２】
【表２】
【００３３】
【発明の効果】本発明の粉体塗料用添加剤は、無機微粉
体に液状のフッ素原子含有有機化合物を混合して得られ
る粉末状混合物からなるものであり、各種粉体塗料に優
れた撥水性および撥油性を付与することができる。また
該添加剤を含有してなる本発明の粉体塗料組成物は、各
種基材表面に撥水性および撥油性に優れた塗膜を形成す
ることができるという特徴を有する。
体に液状のフッ素原子含有有機化合物を混合して得られ
る粉末状混合物からなるものであり、各種粉体塗料に優
れた撥水性および撥油性を付与することができる。また
該添加剤を含有してなる本発明の粉体塗料組成物は、各
種基材表面に撥水性および撥油性に優れた塗膜を形成す
ることができるという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 183/08 Ｃ０９Ｄ 183/08
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）比表面積２ｍ2／ｇ以上の無機微
粉体１００重量部と（Ｂ）５〜５０℃の範囲内で液状の
フッ素原子含有有機化合物１〜２００重量部を混合して
得られる粉末状混合物からなることを特徴とする、粉体
塗料用添加剤。 - 【請求項２】 （Ａ）成分が、シリカ，アルミナおよび
チタニアからなる群から選択されるものである請求項１
に記載の粉体塗料用添加剤。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が、予めシラン系処理剤によ
り表面疎水化処理されたものである請求項１または請求
項２に記載の粉体塗料用添加剤。 - 【請求項４】 （Ｂ）成分が、フッ素原子含有オルガノ
シランまたはフッ素原子含有オルガノポリシロキサンで
ある請求項１に記載の粉体塗料用添加剤。 - 【請求項５】 （Ｂ）成分が、一般式： ｛Ｆ（ＣＦ2）a−Ｒ1−Ｒ2 bＳｉＯ(3-b)/2｝n（Ｒ3 cＳ
ｉＯ(4-c)/2）m−（Ｏ1/2Ｘ）y （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、Ｒ2は同一もしくは異なるアルキル
基またはアリール基であり、Ｒ3は置換もしくは非置換
の一価炭化水素基であり、Ｘは水素原子または炭素原子
数１〜５の一価炭化水素基である。ａは４以上の整数で
あり、ｂは０〜２の整数であり、ｃは０〜３の整数であ
り、ｎは０を越える数であり、ｍおよびｙは０以上の数
である。）で表されるフッ素原子含有オルガノポリシロ
キサンである請求項４に記載の粉体塗料用添加剤。 - 【請求項６】 請求項１記載の粉体塗料用添加剤を０.
１重量％〜５０重量％含有することを特徴とする粉体塗
料組成物。 - 【請求項７】 （Ｃ）エポキシレジン，ポリエステルレ
ジンおよびアクリルレジンからなる群から選択される塗
料用レジンビヒクル９９.９重量％〜５０重量％および
（Ｄ）比表面積２ｍ2／ｇ以上の無機微粉体１００重量
部と、５〜５０℃の範囲内で液状のフッ素原子含有有機
化合物１〜２００重量部を混合して得られる粉末状混合
物 ０.１重量
％〜５０重量％からなる請求項６に記載の粉体塗料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31867596A JPH10140047A (ja) | 1996-11-14 | 1996-11-14 | 粉体塗料用添加剤および粉体塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31867596A JPH10140047A (ja) | 1996-11-14 | 1996-11-14 | 粉体塗料用添加剤および粉体塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10140047A true JPH10140047A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=18101780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31867596A Pending JPH10140047A (ja) | 1996-11-14 | 1996-11-14 | 粉体塗料用添加剤および粉体塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10140047A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012640A1 (fr) * | 1998-09-01 | 2000-03-09 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | Fluide de revetement pour preparer un film de revetement a base de silice a faible permittivite et substrat avec film de revetement a faible permittivite |
| WO2000018847A1 (en) * | 1998-09-25 | 2000-04-06 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | Coating fluid for forming low-permittivity silica-based coating film and substrate with low-permittivity coating film |
| WO2000036027A1 (en) * | 1998-12-16 | 2000-06-22 | Daikin Industries, Ltd. | Composition for fluororesin powder coating material |
| JP2000290286A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-17 | Mitsubishi Materials Corp | 有機フッ素基と反応性官能基を有する多面体有機ケイ素化合物とその製造方法、およびその成膜材料と形成された膜 |
| JP2000290287A (ja) * | 1999-04-01 | 2000-10-17 | Mitsubishi Materials Corp | ペルフルオロアルキル基を有する多面体有機ケイ素化合物 |
| JP2003270726A (ja) * | 2002-03-19 | 2003-09-25 | Os Kogyo Kk | 映写用スクリーン |
| US6852299B2 (en) | 2000-04-28 | 2005-02-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Water-repellent porous silica, method for preparation thereof and use thereof |
| JP2005528505A (ja) * | 2002-06-03 | 2005-09-22 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ， インコーポレイテッド | 改変粒子を含むコーティング組成物およびその使用方法 |
| KR100722731B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2007-05-29 | 미쓰비시 마테리알 가부시키가이샤 | 다면체 유기규소 화합물 및 그의 제조방법 |
| JP2010236622A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Nsk Ltd | 転がり軸受、車輪支持用軸受ユニット |
| JP2017061605A (ja) * | 2015-09-24 | 2017-03-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 熱硬化性粉体塗料、塗装品、及び塗装品の製造方法 |
| JP2018131508A (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | 株式会社ハウステック | 水回り住宅設備機器用塗膜組成物 |
| JP2018184536A (ja) * | 2017-04-26 | 2018-11-22 | 株式会社Ｓｎｔ | 滑落膜 |
| CN115505316A (zh) * | 2022-10-26 | 2022-12-23 | 河北海卫纳米材料科技有限公司 | 一种防腐保洁纳米涂层料及其制备方法 |
-
1996
- 1996-11-14 JP JP31867596A patent/JPH10140047A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012640A1 (fr) * | 1998-09-01 | 2000-03-09 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | Fluide de revetement pour preparer un film de revetement a base de silice a faible permittivite et substrat avec film de revetement a faible permittivite |
| US6451436B1 (en) | 1998-09-25 | 2002-09-17 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | Coating liquid for forming a silica-containing film with a low-dielectric constant and substrate coated with such a film |
| WO2000018847A1 (en) * | 1998-09-25 | 2000-04-06 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | Coating fluid for forming low-permittivity silica-based coating film and substrate with low-permittivity coating film |
| WO2000036027A1 (en) * | 1998-12-16 | 2000-06-22 | Daikin Industries, Ltd. | Composition for fluororesin powder coating material |
| JP2000178472A (ja) * | 1998-12-16 | 2000-06-27 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素樹脂粉体塗料用組成物 |
| US6743842B1 (en) | 1998-12-16 | 2004-06-01 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing resin powder coating composition |
| JP2000290286A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-17 | Mitsubishi Materials Corp | 有機フッ素基と反応性官能基を有する多面体有機ケイ素化合物とその製造方法、およびその成膜材料と形成された膜 |
| KR100722731B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2007-05-29 | 미쓰비시 마테리알 가부시키가이샤 | 다면체 유기규소 화합물 및 그의 제조방법 |
| JP2000290287A (ja) * | 1999-04-01 | 2000-10-17 | Mitsubishi Materials Corp | ペルフルオロアルキル基を有する多面体有機ケイ素化合物 |
| US6852299B2 (en) | 2000-04-28 | 2005-02-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Water-repellent porous silica, method for preparation thereof and use thereof |
| JP2003270726A (ja) * | 2002-03-19 | 2003-09-25 | Os Kogyo Kk | 映写用スクリーン |
| JP2005528505A (ja) * | 2002-06-03 | 2005-09-22 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ， インコーポレイテッド | 改変粒子を含むコーティング組成物およびその使用方法 |
| JP2010236622A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Nsk Ltd | 転がり軸受、車輪支持用軸受ユニット |
| JP2017061605A (ja) * | 2015-09-24 | 2017-03-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 熱硬化性粉体塗料、塗装品、及び塗装品の製造方法 |
| JP2018131508A (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | 株式会社ハウステック | 水回り住宅設備機器用塗膜組成物 |
| JP2018184536A (ja) * | 2017-04-26 | 2018-11-22 | 株式会社Ｓｎｔ | 滑落膜 |
| CN115505316A (zh) * | 2022-10-26 | 2022-12-23 | 河北海卫纳米材料科技有限公司 | 一种防腐保洁纳米涂层料及其制备方法 |
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